JPS607998B2 - 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 - Google Patents
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法Info
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- JPS607998B2 JPS607998B2 JP56054472A JP5447281A JPS607998B2 JP S607998 B2 JPS607998 B2 JP S607998B2 JP 56054472 A JP56054472 A JP 56054472A JP 5447281 A JP5447281 A JP 5447281A JP S607998 B2 JPS607998 B2 JP S607998B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加を促
進する特定種類の白金錆化合物の使用に関する。
進する特定種類の白金錆化合物の使用に関する。
脂肪族多重結合へのＳｊ−結合水素の付加則ちヒドロシ
リル化（Ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌｊｅｒｕｎｇ）とも称さ
れる付加は、反応式：にゴ〔り説明されうる。
リル化（Ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌｊｅｒｕｎｇ）とも称さ
れる付加は、反応式：にゴ〔り説明されうる。
この付加は、触媒、特に白金触媒により促進されるとい
うことはすでに比較的長い時間公知である。脂肪族多重
結合へのＳｉ−結合水素の付加の促進の際に従釆公知の
、最も有効な白金触媒、即ち米国特許第３７１５３３４
号明細書（公開：１９７３年２月６日）、同第３７７５
４５２号明細書（公開：１９７３王１１月２７日）及び
同第３８１４７３ぴ号明細書（公開：１９７仏王６月４
日）〔それぞれカルステツド（Ｂ．Ｄ．Ｋａｒｓｔｅｄ
）がゼネラル・エレクトリック社（蛇ｎｅｒａｌ・Ｅ１
ｅｃｔｒｉｃ・Ｃｏｍｐａｎｙ）への譲渡人である（フ
ランス国特許第１５４８７７５号明細書に相当する）〕
による白金触媒に比べても、本発明により使用される白
金触媒は、なお効果的であるという利点を有する。
うことはすでに比較的長い時間公知である。脂肪族多重
結合へのＳｉ−結合水素の付加の促進の際に従釆公知の
、最も有効な白金触媒、即ち米国特許第３７１５３３４
号明細書（公開：１９７３年２月６日）、同第３７７５
４５２号明細書（公開：１９７３王１１月２７日）及び
同第３８１４７３ぴ号明細書（公開：１９７仏王６月４
日）〔それぞれカルステツド（Ｂ．Ｄ．Ｋａｒｓｔｅｄ
）がゼネラル・エレクトリック社（蛇ｎｅｒａｌ・Ｅ１
ｅｃｔｒｉｃ・Ｃｏｍｐａｎｙ）への譲渡人である（フ
ランス国特許第１５４８７７５号明細書に相当する）〕
による白金触媒に比べても、本発明により使用される白
金触媒は、なお効果的であるという利点を有する。
このことは、本発明の方法では、同じ効果を得るために
従釆より少量の白金を必要とするかもし〈は同量の白金
を使用する場合、従来より僅かな反応時間を必要とする
ということを意味する。本発明は白金触媒の存在下での
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加のための方法
に関し、白金触媒として式の化合物を使用する。
従釆より少量の白金を必要とするかもし〈は同量の白金
を使用する場合、従来より僅かな反応時間を必要とする
ということを意味する。本発明は白金触媒の存在下での
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加のための方法
に関し、白金触媒として式の化合物を使用する。
この化合物は“〔（ＣＨ３０−Ｃ，虹，２）ＰｔＣＩ〕
２”と省略して表わすことができる。「脂肪族多重結合
を有する化合物へのＳｉ−結合水素含有珪素化合物の付
加法」とも称することのできる本発明方法の範囲におい
て使用される触媒量は、従来の白金触媒存在下での脂肪
族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法において使用さ
れた量と同じであってよい。
２”と省略して表わすことができる。「脂肪族多重結合
を有する化合物へのＳｉ−結合水素含有珪素化合物の付
加法」とも称することのできる本発明方法の範囲におい
て使用される触媒量は、従来の白金触媒存在下での脂肪
族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法において使用さ
れた量と同じであってよい。
これはＳｊ−結合水素１グラム原子当りに、それぞれ白
金元素として計算して一般に少なくとも白金１０‐１０
グラム原子、特に１０−８〜１０‐３グラム原子である
。しかしながら従来と同機の反応時間の場合、本発明方
法では、従来公知の白金存在下でのＳｉ−結合水素の脂
肪族多重結合への付加法の場合よりも、白金元素として
計算して、原則的により僅かな白金触媒量が使用される
ということを指摘する。本発明方法の範囲で使用される
圧力及び温度は、同様に従来公知の白金触媒の存在下で
の脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法の際と同
様である。
金元素として計算して一般に少なくとも白金１０‐１０
グラム原子、特に１０−８〜１０‐３グラム原子である
。しかしながら従来と同機の反応時間の場合、本発明方
法では、従来公知の白金存在下でのＳｉ−結合水素の脂
肪族多重結合への付加法の場合よりも、白金元素として
計算して、原則的により僅かな白金触媒量が使用される
ということを指摘する。本発明方法の範囲で使用される
圧力及び温度は、同様に従来公知の白金触媒の存在下で
の脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法の際と同
様である。
これは一般に室温〜１５０つ０、及び環境大気圧、すな
わち７６仇肋Ｈｇ（絶対圧）又は約７６０柳Ｈｇ（絶対
圧）である。本発明方法は、Ｓｉ−結合水素を有するモ
ノマー又はポリマーの珪素化合物を脂肪族多重結合を有
するモノマー又はポリマーの化合物に付加すべきところ
ではどこでも使用できる。これらの付加の際に、一緒に
付加する化合物の選択により他のモノマー化合物を製造
することができる。
わち７６仇肋Ｈｇ（絶対圧）又は約７６０柳Ｈｇ（絶対
圧）である。本発明方法は、Ｓｉ−結合水素を有するモ
ノマー又はポリマーの珪素化合物を脂肪族多重結合を有
するモノマー又はポリマーの化合物に付加すべきところ
ではどこでも使用できる。これらの付加の際に、一緒に
付加する化合物の選択により他のモノマー化合物を製造
することができる。
例えばトリクロルシランとアリルクロリドとの反応によ
る３−ク。ルプロピルトリクロルシランの製造、プロベ
ンとトリクロルシランとの反応によるｎープロピルトリ
クロルシランの製造、アリルメタクリレートとトリクロ
ルシランとの反応によるメタクリルオキシプロピルトリ
クロルシランの製造又はアセチレンとメチルジクロルシ
ランとの反応によるビニールメチルジクロルシランの製
造。しかしながら、この付加により、例えばビニールト
リクロルシランとトリクロルシランとの反応でビスー（
１・２−トリクロルシリル）ーェタンにするか又は脂肪
族多重結合含有ポリマーと各分子が少なくとも２個のＳ
ｉ−結合水素を有するオルガノポリシロキサンとの反応
により、ポリマー例えばポリ（オキシアルキレン）ポリ
オール中の脂肪族多重結合の数を減少する方法における
ように、ジマ−又はポリマーの珪素含有化合物を製造す
るか又はこれらに変性することができる。しかしながら
意外にも、本発明により使用される白金触媒の作用効果
はアルケニル基、特にビニール基を有するオルガノポリ
シロキサン及びＳｉ−結合水素を有するオルガノポリシ
ロキサンを基礎とする物質の架橋、すなわち硬化及び加
流の際に最も大である。
る３−ク。ルプロピルトリクロルシランの製造、プロベ
ンとトリクロルシランとの反応によるｎープロピルトリ
クロルシランの製造、アリルメタクリレートとトリクロ
ルシランとの反応によるメタクリルオキシプロピルトリ
クロルシランの製造又はアセチレンとメチルジクロルシ
ランとの反応によるビニールメチルジクロルシランの製
造。しかしながら、この付加により、例えばビニールト
リクロルシランとトリクロルシランとの反応でビスー（
１・２−トリクロルシリル）ーェタンにするか又は脂肪
族多重結合含有ポリマーと各分子が少なくとも２個のＳ
ｉ−結合水素を有するオルガノポリシロキサンとの反応
により、ポリマー例えばポリ（オキシアルキレン）ポリ
オール中の脂肪族多重結合の数を減少する方法における
ように、ジマ−又はポリマーの珪素含有化合物を製造す
るか又はこれらに変性することができる。しかしながら
意外にも、本発明により使用される白金触媒の作用効果
はアルケニル基、特にビニール基を有するオルガノポリ
シロキサン及びＳｉ−結合水素を有するオルガノポリシ
ロキサンを基礎とする物質の架橋、すなわち硬化及び加
流の際に最も大である。
従って、本発明方法は次の物質の架橋に有利である、即
ち例えば紙上の粘着性物質を拒絶する被覆を製造する物
質を包含する埋込み材料又は被覆材料又は例えばコンク
リートの成形体の製造のため、特に人間又は動物の歯の
歯型の製造のための成形材料である。次の実施例の「部
」及び「％」はことわりのない限り「重量部」及び「重
量％」である。
ち例えば紙上の粘着性物質を拒絶する被覆を製造する物
質を包含する埋込み材料又は被覆材料又は例えばコンク
リートの成形体の製造のため、特に人間又は動物の歯の
歯型の製造のための成形材料である。次の実施例の「部
」及び「％」はことわりのない限り「重量部」及び「重
量％」である。
例１
混合物Ａ：
末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有する２
３つ○での粘度１２０比ｐのジメチルポリシロキサン１
５礎部、末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を
有する２３ｑＣでの粘度２２００比ｐのジメチルポリシ
ロキサン６８部、クリストバル石粉末１７４部及びその
６０％までがジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性化された市販の、ガス層で高熱法により得られた表
面積２００〆／夕を有する二酸化珪素８６部よりなる混
合物４００夕を塩化メチレン中の〔（Ｃ鴇○−Ｃ，ｏＨ
，２）ＰｔＣＩ〕２溶液（元素に換算し白金１％を含有
する）１．６０９と混合すると、元素に換算して白金４
の柵を含有する混合物が得られる。
３つ○での粘度１２０比ｐのジメチルポリシロキサン１
５礎部、末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を
有する２３ｑＣでの粘度２２００比ｐのジメチルポリシ
ロキサン６８部、クリストバル石粉末１７４部及びその
６０％までがジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性化された市販の、ガス層で高熱法により得られた表
面積２００〆／夕を有する二酸化珪素８６部よりなる混
合物４００夕を塩化メチレン中の〔（Ｃ鴇○−Ｃ，ｏＨ
，２）ＰｔＣＩ〕２溶液（元素に換算し白金１％を含有
する）１．６０９と混合すると、元素に換算して白金４
の柵を含有する混合物が得られる。
混合物Ｂ：
末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有する２
３ｑｏでの粘度１２０比ｐのジメチルポリシロキサン６
碇都と末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有
する２３こ０での粘度２２００比ｐのジメチルボリシロ
キサン３１部、クリストバール石粉末８３部、混合物Ａ
の製造の記載と関連して詳説した部分的に疎水性化され
た二酸化珪素５部及びジメチルシロキサン単位、メチル
ヒドロゲンシロキサン単位及びトリメチルシロキサン単
位からなり、２３℃での粘度７０比ｐの共重合体（この
際ジメチルシロキサン単位：メチルヒドロゲンシロキサ
ン単位のモル比は９：１である）２５部とを混合する。
３ｑｏでの粘度１２０比ｐのジメチルポリシロキサン６
碇都と末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有
する２３こ０での粘度２２００比ｐのジメチルボリシロ
キサン３１部、クリストバール石粉末８３部、混合物Ａ
の製造の記載と関連して詳説した部分的に疎水性化され
た二酸化珪素５部及びジメチルシロキサン単位、メチル
ヒドロゲンシロキサン単位及びトリメチルシロキサン単
位からなり、２３℃での粘度７０比ｐの共重合体（この
際ジメチルシロキサン単位：メチルヒドロゲンシロキサ
ン単位のモル比は９：１である）２５部とを混合する。
混合物Ａ及びＢを室温で３日間貯蔵し、次いで重量比１
：１で相互に混合する。室温で混合物Ａ中への混合物Ｂ
の混入開始から物質の顕著な架橋までの間に経過する時
間は７岬珍聞である。比較例 ａ〔（Ｃは○−Ｃ，ｏＨ
，２）ＰｔＣＩ〕２の代わりもこ末端単位としてビニー
ルジメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン
中に、元素として計算して白金１％を含有する白金−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサン鍔化合物溶液１６０９
を混入する他は例１に記載の操作を繰り返す。
：１で相互に混合する。室温で混合物Ａ中への混合物Ｂ
の混入開始から物質の顕著な架橋までの間に経過する時
間は７岬珍聞である。比較例 ａ〔（Ｃは○−Ｃ，ｏＨ
，２）ＰｔＣＩ〕２の代わりもこ末端単位としてビニー
ルジメチルシロキシ基を有するジメチルポリシロキサン
中に、元素として計算して白金１％を含有する白金−ジ
ビニルテトラメチルジシロキサン鍔化合物溶液１６０９
を混入する他は例１に記載の操作を繰り返す。
この溶液は、先に記載の米国特許第３８１４７３ぴ言明
細書の例６とほとんど同様にして次のように製造した。
比ＰｔＣ１６・ＱＯ Ｉの部、１・３ージビニルー１‘
１・３・３−テトラメチルジシロキサン２碇部及びエタ
ノール５疎部の混合物に炭酸水素ナトリウム２０部を加
えた。
細書の例６とほとんど同様にして次のように製造した。
比ＰｔＣ１６・ＱＯ Ｉの部、１・３ージビニルー１‘
１・３・３−テトラメチルジシロキサン２碇部及びエタ
ノール５疎部の混合物に炭酸水素ナトリウム２０部を加
えた。
蝿梓下に、この混合物を還流下に３０分間加熱煮沸させ
、次いで１虫時間放置し、炉過した。炉液から揮発性成
分を約１２肋Ｈｇ（絶対圧）で轡去した。残分をベンゾ
ール中に溶かした。この溶液を炉過し、炉液からベンゾ
ールを蟹去した。この残分を末端単位としてビニールジ
メチルシロキシ基を有する２３ｑＣでの粘度１４０比ｐ
のジメチルポリシロキサン中に、この溶液が元素として
計算した場合白金１％を含むような量で溶かす。室温で
混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の顕著な架
橋までの間に経過する時間は２分１の砂である。比較例
ｂ〔（ＣＨ３０−Ｃ，虹，２）Ｐに１〕２の代わりに
（ＰｔＣ１２・Ｃ２日４）２〔米国特許第３１５９６０
１号明細書参照〕を使用する（但し同様に元素として計
算して白金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１
６０夕の形で使用する）他は、例１に記載の操作を繰り
返す。
、次いで１虫時間放置し、炉過した。炉液から揮発性成
分を約１２肋Ｈｇ（絶対圧）で轡去した。残分をベンゾ
ール中に溶かした。この溶液を炉過し、炉液からベンゾ
ールを蟹去した。この残分を末端単位としてビニールジ
メチルシロキシ基を有する２３ｑＣでの粘度１４０比ｐ
のジメチルポリシロキサン中に、この溶液が元素として
計算した場合白金１％を含むような量で溶かす。室温で
混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の顕著な架
橋までの間に経過する時間は２分１の砂である。比較例
ｂ〔（ＣＨ３０−Ｃ，虹，２）Ｐに１〕２の代わりに
（ＰｔＣ１２・Ｃ２日４）２〔米国特許第３１５９６０
１号明細書参照〕を使用する（但し同様に元素として計
算して白金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１
６０夕の形で使用する）他は、例１に記載の操作を繰り
返す。
室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の明
らかな架橋までの間に経過する時間は１０分である。
らかな架橋までの間に経過する時間は１０分である。
比較例 ｃ
〔（ＣＨ３０一Ｃ，ｏＨ，２）Ｐに１〕２の代わり１こ
白金−（０）一ジアセチルアセトナト〔米国特許第３７
２３４９７号明細書参照〕を使用する（但し同機に元素
として計算して白金１％をメチレンクロリド中に含有す
る溶液１６０夕の形で使用する）他は、例１に記載の操
作を繰り返す。
白金−（０）一ジアセチルアセトナト〔米国特許第３７
２３４９７号明細書参照〕を使用する（但し同機に元素
として計算して白金１％をメチレンクロリド中に含有す
る溶液１６０夕の形で使用する）他は、例１に記載の操
作を繰り返す。
室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の明
らかな架橋までの間に経過する時間は３時間である。
らかな架橋までの間に経過する時間は３時間である。
例えば米国特許第３８１４７３０号明細書における白金
−ジビニルテトラメチルジシロキサン−鍔化合物とは異
なり、〔（ＣＨ３０−Ｃ，虹，２）ＰｔＣＩ〕２は無機
ハロゲンを含有することを考慮すれば本発明において使
用される白金触媒の高い作用効果は非常に意外なことで
ある。
−ジビニルテトラメチルジシロキサン−鍔化合物とは異
なり、〔（ＣＨ３０−Ｃ，虹，２）ＰｔＣＩ〕２は無機
ハロゲンを含有することを考慮すれば本発明において使
用される白金触媒の高い作用効果は非常に意外なことで
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 白金触媒の存在下で脂肪族多重結合へＳｉ−結合水
素を付加する方法において、白金触媒として式：▲数式
、化学式、表等があります▼ の化合物を使用することを特徴とする脂肪族多重結合へ
のＳｉ−結合水素の付加法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2724822.2 | 1977-06-02 | ||
| DE19772724822 DE2724822A1 (de) | 1977-06-02 | 1977-06-02 | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167728A JPS56167728A (en) | 1981-12-23 |
| JPS607998B2 true JPS607998B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=6010463
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6488178A Granted JPS543015A (en) | 1977-06-02 | 1978-05-30 | Method of adding siibonding hydrogen to aliphatic multiibond and method of bridging substance based on organopolysiloxane having alkenyl group and siibonding hydrogen |
| JP56054472A Expired JPS607998B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
| JP56054473A Expired JPS5932477B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6488178A Granted JPS543015A (en) | 1977-06-02 | 1978-05-30 | Method of adding siibonding hydrogen to aliphatic multiibond and method of bridging substance based on organopolysiloxane having alkenyl group and siibonding hydrogen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56054473A Expired JPS5932477B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4177341A (ja) |
| JP (3) | JPS543015A (ja) |
| AU (1) | AU521156B2 (ja) |
| BE (1) | BE867748A (ja) |
| CA (1) | CA1122604A (ja) |
| DE (1) | DE2724822A1 (ja) |
| FR (1) | FR2401169A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000165B (ja) |
| NL (1) | NL7804694A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2846621A1 (de) * | 1978-10-26 | 1980-05-08 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
| JPS55154354A (en) * | 1979-05-16 | 1980-12-01 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone composition for treating glass fiber |
| DE3131734A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hitzehaertbare organopolysiloxan-mischungen |
| US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
| US5145886A (en) * | 1988-05-19 | 1992-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated hydrosilation reaction |
| US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
| JPH089006B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1996-01-31 | 信越化学工業株式会社 | 白金触媒組成物及びその製造方法 |
| DE59104822D1 (de) * | 1990-04-26 | 1995-04-06 | Wacker Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxane mit organyloxy- und hydrogengruppen aufweisenden, endständigen siloxaneinheiten. |
| US6562470B2 (en) * | 2001-01-10 | 2003-05-13 | General Electric Company | Method for making coated substrates and articles made thereby |
| DE102009002231A1 (de) * | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
| WO2016024607A1 (ja) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 国立大学法人九州大学 | ヒドロシリル化反応触媒 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
| US3516946A (en) * | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
| US3723497A (en) * | 1971-11-19 | 1973-03-27 | Dow Corning | Silicone compositions catalyzed with platinum ii diacetylacetonate |
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