JPS5931533B2 - アルケニル基及びＳｉの結合された水素を有するオルガノポリシロキサンを基礎とする物質の架橋方法 - Google Patents

アルケニル基及びＳｉの結合された水素を有するオルガノポリシロキサンを基礎とする物質の架橋方法

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JPS5931533B2
JPS5931533B2 JP54137896A JP13789679A JPS5931533B2 JP S5931533 B2 JPS5931533 B2 JP S5931533B2 JP 54137896 A JP54137896 A JP 54137896A JP 13789679 A JP13789679 A JP 13789679A JP S5931533 B2 JPS5931533 B2 JP S5931533B2
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    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Description

【発明の詳細な説明】 脂肪族多重結合に対するＳｉの結合された水素の付加（
゛ヒドロシリル化’’とも称される）は、触媒、特に白
金触媒によつて促進される。
これに関しては例えば米国特許第３８１４７３０号明細
書〔１９７４年６月４日発行、ジエネラール・エレクト
リツクｅカンパニー（ＧｅｎｅｒａｌＥｌｅｃｔｒｉｃ
Ｃｏｍｐａｎｙ）に対する譲渡人Ｂ、Ｄカールステツト
（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）、この特許明細書はフランス特許
第１５４８７７５号明細書に相当する〕を参照されたい
。脂肪族多重結合に対するＳｉの結合された水素の付加
のために用いる従来公知の触媒と比べて、本発明により
使用される白金錯化合物は、より効果的でかつ／又は沈
殿反応によつて純粋な形でより容易に製造され、ひいて
はまたより容易に計量されうるという利点を有する。
本発明は、白金触媒の存在で脂肪族多重結合を有するポ
リマー化合物に、Ｓｉの結合された水素を有するポリマ
ーケイ素化合物を付加する方法、更に詳細にいえばアル
ケニル基、特にビニル基及びＳｉの結合された水素を有
するオルガノポリシロキサンを基礎とする物質を架橋す
る方法に関し、その特徴とするところは、白金触媒とし
て一般式：（Ｒ２Ｓ０）（Ｚ）ＰｔＹ２〔式中Ｒは場合
により置換された同じか又は異なる炭化水素基を表わし
、ｚは炭素−炭素二重結合を有する炭化水素を表わし、
Ｙは同じか又は異なるハロゲン原子を表わす〕で示され
る化合物から選択された一つの白金錯化合物を使用する
ことである。
場合により置換された炭化水素基Ｒは脂肪族又は芳香族
であつてよい。
有利には炭素原子１〜１０個を有する。炭化水素基Ｒの
例はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、Ｓｅｃ−ブチル基、Ｔｅｒｔ−ブチル
基、フエニル基及びベンジル基である。置換された炭化
水素基の例は２−クロルエチル基、式：ＣＨ２ＣＯＯＨ
の基、０−クロルフエニル基、０−カルボキシフエニル
基及びＯ−ニトロフエニル基である。基Ｒはテトラメチ
レン基の場合のように相互に結合して環を形成していて
もよい。炭素一炭素二重結合を有する炭化水素ｚは線状
、枝分れ又は環状であつてもよい。
ｚは有利には炭素原子２〜１０個を有する。炭化水素Ｚ
の例はエチレン、プロピレン、ｎ−１−ブテン、ｎ−１
−ベンゼン、シクロベンゼン、スチロール、Ｃｉｓ一２
−ヘキセン及び１−ノネンである。ハロゲン原子Ｙはフ
ツ素、塩素、臭素又はヨウ素であつてよい。
塩素及び臭素が有利である。一般式：（Ｒ２ＳＯ）（Ｚ
）ＰｔＹ２の白金錯化合物としては、ジメチルスルホキ
シド−エチレン−白金（）二塩化物、つまり式：〔（Ｃ
Ｈ３）２Ｓ０〕（Ｃ２ＲＯＰｔＣｌ２の化合物が、すで
に室温での効力が高いので有利である。
一般式：（Ｒ２ＳＯ）（Ｚ）ＰｔＹ２で示される白金錯
化合物の他の例は以下の式の化合物である：．〔（ＣＨ
３）２Ｓ０〕（Ｃ３Ｈ６）ＰｔＣｌ２〔（ＣＨ３）２Ｓ
０〕（Ｃ４Ｈ８）ＰｔＣｌ２〔（ＣＨ３）２Ｓ０〕（Ｃ
５ＨｌＯ）ＰｔＣｌ２〔（ＣＨ３）２Ｓ０〕（Ｃ５Ｈ８
）ＰｔＣｌ２〔（ＣＨ３）２Ｓ０〕（Ｃ６Ｈ５ＣＨ＝Ｃ
珪）Ｐｔｃｌ２〔（ＣＨ３）２Ｓ０〕（Ｃ２Ｈ４）Ｐｔ
Ｂｒ２〔（ＣＨ３）２Ｓ０〕（ＣＨ３Ｈ６）ＰｔＢｒ２
〔（Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳＯ〕（Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ
２〔（Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳＯ〕（Ｃ３Ｈ６）ＰｔＣ
ｌ２〔（Ｃ６Ｈ５ＸＣＨ３）ＳＯ〕（Ｃ６Ｈ５Ｇ卜ＣＨ
２）ＰｔＣ？〔（Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳＯ〕（Ｃ２Ｈ
４）ＰｔＢｒ２前記式中゛Ｃ４Ｈ８はｎ−１−ブテンを
表わし、″Ｃ５ＨｌＯ゛はｎ−１−ベンゼンを表わす。
一般式：（Ｒ２ＳＯ）（Ｚ）ＰｔＹ２で示される化合物
及びその製造は公知である。これに関してはＨ．ブーヒ
エル（ＢＯｕｃｈｅｒ）及び共同研究者：ジヤナール．
オブ．ジ．アメリカン．ケミカル．ソサイエテイ（ＪＯ
ｕｒｎａｌＯｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａ
ｌＳＯｃｉｅｔｙ）、第９９巻（１９７７年、６２５３
〜６２６１頁）参照されたい。スルホキツドーエチレン
一白金（）−ニハロゲン化物において、炭素一炭素二重
結合を有する高沸点炭化水素によつてエチレンを置換す
ることができる。
本発明による方法（″Ｓｉの結合された水素を有するケ
イ素化合物を脂肪族多重結合を有する化合物に付加する
方法゛とも云うことができる）の範囲内で使用される触
媒量は、白金触媒の存在で脂肪族多重結合にＳｉの結合
された水素を付加する従来公知の方法の場合と同じであ
つてよい。
これは有利には、Ｓｉの結合された水素のグラム原子当
り小なくとも１０″１０グラム原子、特に１０−８〜１
０−３グラム原仔の白金（その都度白金元素として計算
）である。また本発明による方法の範囲内で適用される
温度及び圧力も、白金触媒の存在で脂肪族多重結合にＳ
ｉの結合された水素を付加する従来公知の方法の場合と
同じであつてよい。
これは有利には室温１５０゜であり、周囲大気の圧力、
つまり１バ゜ール又は約１バールである。しかし所望の
場合にはより高い又はより低い圧力を適用してもよい。
本発明による触媒は、モノマーケイ素化合物の製造でも
使用することができる。このような製造の例は、トリク
ロルシランと塩化アリルとの反応による３−クロルプロ
ピルトリクロルシランの製造、メチルジクロルシランと
塩化アリルとの反応による３−クロルプロピルメチルジ
クロルシランの製造、プロペンとトリクロルシランとの
反応によるｎ−プロピルトリクロルシランの製造、メタ
クリル酸アリルとトリクロルシランとの反応によるメタ
クリルオキシプロピルトリクロルシランの製造及びアセ
チレンとメチルジクロルシランとの反応によるビニルメ
チルジクロルシランの製造である。本発明による触媒は
、ケイ素を含むダイマー乃至ポリマー化合物の製造でも
使用することができる。
このような製造の例は、ビニルトリクロルシランとトリ
クロルシランとの反応によるビス一（１，２−トリクロ
ルシリル）一エタンの製造、アリルコハク酸の少なくと
も１つのジエステルをＳｉの結合された水素を有するオ
ルガノシロキサンに付加することによるＳｉＣの結合さ
れたエステル基を有するオルガノシロキサンの製造又は
脂肪族多重結合を含むポリマー例えばポリ一（オキシア
ルキレン）−ポリオールと、分子当り少なくとも２個の
Ｓｉの結合された水素原子を含むオルガノポリシロキサ
ンとの反応によつて、この種のポリマー中の脂肪族多重
結合の数を減少させることである。加橋の場合に室温も
しくは１８〜３５℃の範囲の温度で架橋の迅速な経過を
達成するためには、室温での触媒の高い活性が極めて重
要である。それ故に本発明による方法は有利には、例え
ば、電気又は電子装置用埋込み材料又は粘着物質を拒絶
する被覆を例えば紙上に製造するための材料を含めた被
覆材料又は例えばコンクリートより成る成形体を製造す
るための成形材料、特に人間又は動物の歯の複製製造用
成形材料となりうるような材料の加橋に使用される。も
ちろん本発明による方法の場合にも、必要な場合には、
脂肪族多重結合に対するＳｉの結合された水素の付加を
室温で遅延させる薬剤、例えばベンゾトリアゾール １
３−ジビニル−１１） ラ
ツ ラ３
，３−テトラメチルジシロキサン及び／又は２−メチル
−３−ブチン一２−オールを併用してもよい〜 次の実施例及び比較実験における部及び％は、他にこと
わりがなければ重量部及び重量％を表わす。
ａ）次の実験例で使用する、ジメチルスルホキシド−エ
チレン−白金（）二塩化物と希釈剤との混合物は次のよ
うにして製造した：ジメチルスルホキシドーエチレン一
白金（）二塩化物０．２９を塩化メチレン２０ｍ１中に
溶かす。
この溶液を、末端位単位としてビニルジメチルシロキシ
基を有する粘度１０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）のジメチ
ルポリシロキサンと混合する。このようにして得られた
混合物を１ミリバール、室温で塩化メチレンが蒸発して
しまうまで攪拌する。この混合物は元素として計算して
０．１％の白金を含有している〜 例１ 末端位単位としてビニルジメチルシロキシ基を有する粘
度１０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）のジメチルポリシロキ
サン９０９を、白金錯化合物と希釈剤とより成る混合物
（その製造はａ）で記載した）２９と混合する。
このようにして得られた混合物を室温で５日間貯蔵する
。次にこの混合物中に、ジメチルシロキサン単位、メチ
ル水素シロキサン単位及びトリメチルシロキサン単位よ
り成る共重合体（ジメチルシロキサン単位対メチル水素
シロキサン単位のモル比は１：９であり、同共重合体は
２３℃で７００ｍＰａ．ｓの粘度を有する）１０９を混
入攪拌する。この混入攪拌の開始と物質の顕著な加橋と
の間の時間は４５秒である。完成物質は元素として計算
して２０ＰＩ］１の白金を含有していた〜 例１で記載した作業法を繰返す、但しａ）で記載した白
金錯化合物と希釈剤とより成る混合物２９の代りに、末
端位単位としてビニルジメチルシロキシ基を有するジメ
チルポリシロキサン中に溶かした、１％の白金（元素と
して計算）を含有する白金−ジビニルテトラメチルジシ
ロキサン錯化合物の溶液０．２９を使用する点が異なる
。
この溶液は冒頭に挙げた米国特許第３８１４７３０号明
細書、例６と殆ど完全に相応して、次のように製造した
：Ｈ２ＰｔＣｌ６．６ル０１０部、１，３−ジビニル１
１３３−テトラメチルジシロキサンラ ツ
９ ２０部及びエタノール５０部より成る混合物に重炭酸ナ
トリウム２０部を加えた。
この混合物を３０分攪拌しながら還流下に加熱沸騰させ
、次に１５時間放置してから瀘過させる。瀘液から揮発
性成分を約１６ミリバールで留去する。残留物をベンゾ
ールに溶かした。溶液を瀘過し、瀘液からベンゾールを
留去する。残留物を、末端位単位としてビニルジメチル
シロキシ基を有する粘度１０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）
のジメチルポリシロキサン中に、生ずる溶液が元素とし
て計算して１％の白金を含有するような量として溶かす
。５日間貯蔵した白金錯化合物含有オルガノポリシロキ
サンと、Ｓｉの結合された水素を含むオルガノポリシロ
キサンとの混合開始と物質の顕著な架橋との間の時間は
２．５分である。
例２ 混合物Ａ：ビニルジメチルシロキシ基を末端位単位とし
て有する粘度２２０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）のジメチ
ルポリシロキサン１０２．５部、クリストバル石粉１４
５部及びガス相中で製造された市販の熱分解二酸化ケイ
素（２００ｍ゜／９のＢＥＴ一表面積を有し、その６０
％までがジメチルジクロルシランで処理することによつ
て疎水化されている）５．５部より成る混合物を、ａ）
で記載した白金錯化合物と希釈剤とより成る混合物１０
部と混合する。
元素として計算して４０ＰＦの白金を含有する混合物が
生ずる。混合物Ｂ：ビニルジメチルシロキシ基を末端位
単位として有する粘度２２０００ｍＰａ．ｓ（２３℃）
のジメチルポリシロキサン９７部を、クリストバル石粉
１３７部、混合物Ａの製造の記載と関連して詳細に定義
した部分疎水化二酸化ケイ素９．２部及びジメチルシロ
キサン単位、メチル水素シロキサン単位及びトリメチル
シロキサン単位より成る共重合体（ジメチルシロキサン
単位対メチル水素シロキサン単位のモル比は６：１であ
り、同共重合体は２３℃で２００ｍＰａ．ｓの粘度を有
する）９．８部と混合する。
混合物Ａ及びＢを室温で３日間貯蔵し、それから重量比
１：１で相互に混合する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 白金触媒の存在でアルケニル基及びＳｉの結合され
    た水素を有するオルガノポリシロキサンを基礎とする物
    質を加橋するに当り、白金触媒として、一般式：（Ｒ＿
    ２ＳＯ）（Ｚ）ＰｔＹ＿２ 〔式中Ｒは場合により置換された同じか又は異なる炭素
    水素基を表わし、Ｚは炭素−炭素二重結合を有する炭化
    水素を表わし、Ｙは同じか又は異なるハロゲン原子を表
    わす〕で示される白金錯化合物を使用することを特徴と
    するアルケニル基及びＳｉの結合された水素を有するオ
    ルガノポリシロキサンを基礎とする物質の加橋方法。 ２ 白金触媒としてジメチルスルホキシド−エチレン−
    白金（II）−二塩化物を使用する特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
JP54137896A 1978-10-26 1979-10-26 アルケニル基及びＳｉの結合された水素を有するオルガノポリシロキサンを基礎とする物質の架橋方法 Expired JPS5931533B2 (ja)

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JPS5559198A JPS5559198A (en) 1980-05-02
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