NO793423L - Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med si-bundet hydrogen tilleiret til alifatisk flerbinding - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med si-bundet hydrogen tilleiret til alifatisk flerbindingInfo
- Publication number
- NO793423L NO793423L NO793423A NO793423A NO793423L NO 793423 L NO793423 L NO 793423L NO 793423 A NO793423 A NO 793423A NO 793423 A NO793423 A NO 793423A NO 793423 L NO793423 L NO 793423L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- platinum
- denotes
- same
- general formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 11
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 abstract description 4
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- -1 o-carboxyphenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);dibromide Chemical compound Br[Pt]Br KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018944 PtBr2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-HYXAFXHYSA-N (z)-hex-2-ene Chemical compound CCC\C=C/C RYPKRALMXUUNKS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=C OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100536546 Caenorhabditis elegans tcl-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N dichloro-(3-chloropropyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCCl UCJHMXXKIKBHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethenyl-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C=C YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N ethenyl sulfate;hydron Chemical group OS(=O)(=O)OC=C VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001209 o-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);diiodide Chemical compound [I-].[I-].[Pt+2] ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N trichloro(3-chloropropyl)silane Chemical compound ClCCC[Si](Cl)(Cl)Cl OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N trichloro(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](Cl)(Cl)Cl DOEHJNBEOVLHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S264/00—Plastic and nonmetallic article shaping or treating: processes
- Y10S264/30—Use of anatomy in making a mold or using said mold
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Description
Det er kjent å bevirke tilleiring av Si-bundet hydrogen
til alifatisk flerbinding ved hjelp av katalysatorer, spesielt platinakatalysatorer. En slik tilleiring betegnes også som "hydrosilylering". Det kan i denne forbindelse vises til f.eks.
US patentskrift nr. 3814730 som svarer til fransk patentskrift
nr. 1548775.
Sammenlignet med de hittil kjente katalysatorer for til-
leiring av Si-bundet hydrogen til alifatisk flerbinding byr de platinakomplekser som anvendes ifølge oppfinnelsen på den for-
del at de er ennu virksommere og/eller lett kan fremstilles i ren tilstand ved hjelp av utfellingsreaksjoner og derved også
lettere kan doseres.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte for tilleiring av Si-
bundet hydrogen til alifatisk flerbinding i nærvær av en platinakatalysator, og fremgangsmåten er særpreget ved at det som platinakatalysator anvendes minst ett platinakompleks fra gruppen av forbindelser med den generelle formel
(dien)PtX2
hvori dien betegner et syklisk, eventuelt substituert, hydrocarbon med 2 alifatiske carbon-carbon-dobbeltbindinger, og X betegner de samme eller forskjellige halogenatomer og/eller de samme eller forskjellige alkylgrupper, og forbindelsermed den generelle formel (R2SO)(Z)PtY2,
hvori R betegner de samme eller forskjellige, eventuelt substituerte, hydrocarbongrupper, Z betegner et hydrocarbon med en carbon-carbon-dobbeltbinding, og Y betegner de samme eller forskjellige halogenatomer.
Eksempler på sykliske hydrocarboner som inneholder 2 alifatiske carbon-carbon-dobbeltbindinger (dien) er dicyclopentadien og 1,5-
cyclooctadien.
Halogenatomene X kan være fluor, klor, brom eller.jod. Klor
f ore"trekkes.
Alkylgruppene X inneholder fortrinnsvis 1-4 carbonatomer, som methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, n-butyl-, sek.butyl- og tert. butylgruppen.
På grunn av dets høye virksomhet allerede ved værelsetemperatur foretrékkes spesielt som platinakompleks med den generelle formel
(die.n)PtX2
dicyclopentadienplatinadiklorid, dvs. forbindelsen med formelen (<C>10<H>12)<P>tCl2.
Ytterligere eksempler på platinakomplekser med den generelle formel
(dien)PtX2
er forbidelser med formlene
(C1()H12)PtBr2, (C10<H>12)PtJ2, (C8H12)PtCl2, (C^ 2) PtBr 2 , (CgH^) Pt(CH3)Cl, (CgH12)Pt (CH3) 2, (CgH12)Pt (C2H5) 2, (C-^H^) Pt (CH3) 2 ,
(C10H12)Pt(C2H5)2 og (<C>10<H>12)<Pt>(C4Hg)2..
I de ovenstående formler betyr "cigH12" alltid dicyclopentadien og "cgHj2" aHt;"-d 1 f 5-cyclooctadien.
Foruten dicyclopentadienplatinadiklorid er dicyclopentadien-platina-C-^-C^-alkyler
hvori X' betegner en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, foretrukne.
Platinakomplekser med den generelle formel
(dien)PtX2 og fremstillingen av disse er kjente. Det kan i denne forbindelse vises til J. Chatt og medarbeidere, Journal of the Chemical Society, 1957, s. 2496-2505, og H.C. Clark og medarbeidere,
Journal of Organometallic Chemistry, 59 (1973), s. 411-428.
Dicyclopentadienplatinadiklorid kan erholdes ikke bare ved omsetning av Na2PtCl4. 4H20 med dicylopentadien i n-propanol,
men også ved omsetning av K2PtCl4med dicyclopentadien i en ca.
50 vekt%-ig vandig eddiksyre. Dicyclopentadienplatinadibromid kan fremstilles fra dicyclopentadienplatinadiklorid ved omsetning med lithiumbromid i aceton, og dicyclopentadienplatinadijodid ved omsetning av natriumjodid med dicyclopentadienplatinadiklorid i aceton.
De eventuelt substituerte hydrocarbongrupper R kan være alifatiske eller aromatiske. De inneholder fortrinnsvis 1-10 carbonatomer. De ovenfor angitte eksempler på alkylgrupper X
gjelder også for hydrocarbongruppene R. Ytterligere eksempler på hydrocarbongrupper R er fenyl- og benzylgruppen. Eksempler på substituerte hydrocarbongrupper R er 2-klorethylgruppen, gruppen med formelen -CH2COOH, o-klorfenylgruppen, o-carboxyfenylgruppen og o-nitrofenylgruppen. Gruppene R kan være forbundet med hverandre under dannelse av en ring, som i tetramethylengruppen.
Hydrocarbonene Z med en carbon-carbon-dobbeltbinding kan være lineære, forgrenede eller sykliske. De inneholder fortrinnsvis 2-10 carbonatomer. Eksempler på hydrocarboner Z er ethylen,
propylen, n-l-buten, n-l-penten, cyclopenten, styren, cis-2-hexen og 1-nonen.
Halogenatomene Y kan være fluor, klor, brom eller jod. Klor
og brom er foretrukne.
Likeledes på grunn av dets høyere virkning allerede ved værelsetemperatur er dimethylsulfoxydethylenplatina-(II)-diklorid,
dvs. forbindelsen med formelen
[ (CH3)2SO] (C2H4)PtCl2 ,
foretrukket som platinakompleks med den generelle formel (R2SO)(Z)PtY2.
Ytterligere eksempler på platinakomplekser med den generelle
formel
(R2S0)(Z)PtY2
er.forbindelser med formlene
[ (CH3) 2SO] (C3H6)PtCl2, [ (CH3) 2SO] (C4Hg)PtCl2, [ (CH3) 2SO] (C^q) PtCl2, [(CH3)2SO] (C5Hg)PtCl2, [(CH.3)2SO] (CgB^CH-CH^ PtCl2, [ (CH3) 2S0] (C^H^PtBr.
[(CH3)2SO] (C3H6)PtBr2, [(CgH5) (CH3)'SO] (C^) PtCl2 ,
[(CgH5) (CH3)SO] (C3H6)PtCl2, [(CgH5) (CH3)SO] (C6H5CH=CH2)PtCl2 og [(CgH5)(CH3)SO](C2H4)PtBr2.
I de ovenstående formler betyr " C^ Hq" n-l-buten og " C^ H-^ q" n-l-penten.
Platinakomplekser med den generelle formel
(R2SO)(Z)PtY2
og fremstillingen av disse er kjente. Det kan i denne forbindelse vises til H. Boucher og medarbeidere, Journal of the American Chemical Society, bind 99, 1977, s. 6253-6261.
I sulfoxydethylenplatina-II-dihalogenidene kan ethylenet fortrenges av høyerekokende hydrocarboner med en carbon-carbon-dobbeltbinding.
De katalysatormengder som kan anvendes ved utførelsen av
den foreliggende fremgangsmåte som også kan betegnes som en "fremgangsmåte for tilleiring av en siliciumforbindelse med Si-bundet hydrogen til en forbindelse me"d alifatisk flerbinding", kan være de samme som for l'de hittil kjente fremgangsmåter for tilleiring av Si-bundet hydrogen til alifatiskflerbinding i nærvær av en platinakatalysator. Disse mengder er fortrinnsvis minst
— 10 — 8 - 3 10 gramatom, spesielt 10 - 10 gramatom, platina, beregnet som elementært platina, pr. gramatom Si-bundet hydrogen.
De for utførelsen av den foreliggende fremgangsmåte, anvendte temperaturer og trykk kan likeledes være de samme som for de hittil kjente fremgangsmåter for tilleiring av Si-bundet hydrogen til alifatisk flerbinding i nærvær av en platinakatalysator. De an-vendbare temperaturer er fortrinnsvis fra værelsetemperatur til 150°C og trykket det omgivende atmosfæretrykk, dvs. 1 bar eller ca. 1 bar. Om ønsket kan imidlertid også høyere eller, lavere trykk anvendes.
Den foreliggende fremgangsmåte kan anvendes for alle til-feller hvor monomere eller polymere siliciumforbindelser med Si-bundet hydrogen skal tilleires til monomere eller polymere forbindelser med alifatisk flerbinding. Ved denne tilleiring kan i avhengighet av valget av de forbindelser som skal tilleires til hverandre, andre monomere siliciumforbindelser eller dimere hhv.
polymere siliciumholdige forbindelser dannes eller modifiseres.
Eksempler på fremstilling av monomere siliciumforbindelser
som den foreliggende fremgangsmåte kan anvendes for, er fremstillingen av 3-klorpropyltriklorsilan ved omsetning av triklorsilan med allylklorid, fremstillingen av 3-klorpropylmethyldi-klorsilan ved omsetning av methyldiklorsilan med allylklorid, fremstillingen av n-propyltriklorsilan ved omsetning av propen med triklorsilan, fremstillingen av methacryloxypropyltriklor-
silan ved omsetning av allylmethacrylat med triklorsilan og fremstillingen av vinylmethyldiklorsilan ved omsetning av acetylen med methyldiklorsilan.
Eksempler på fremstilling av dimere hhv. polymere siliciumholdige forbindelser som den foreliggende fremgangsmåte kan anvendes for, er omsetningen av vinyltriklorsilan med triklor-
silan til bis-(1,2-triklorsilyl)-ethan, fremstillingen av organo-siloxaner med SiC-bundne estergrupper ved tilleiring av minst én diester av allylravsyre til organosiloxan med Si-bundet hydrogen eller reduksjonen av antallet av alifatiske flerbindinger i polymerer, f .eks. polyoxyalkylenpolydler, ved omsetning av polymerer av denne type og inneholdende alifatiske flerbindinger med organopolysiloxaner som pr. molekyl inneholder minst to Si-bundne hydrogen-atomer .
Til modifiseringen av polymere siliciumholdige forbindelser
som den foreliggende fremgangsmåte kan anvendes for, hører også
og spesielt fornetting, dvs. herding eller vulkanisering, av masser på basis av alkenylgrupper, spesielt vinylgrupper, og organopolysiloxaner som inneholder Si-bundet hydrogen. Ved denne fornetting kan en høy virkning av katalysatoren ved værelsetemperatur være av spesielt stor betydning for å oppnå en hurtig fornetting ved værelsetemperatur hhv. ved en temperatur innen området 18-35°C. Derfor anvendes den foreliggende fremgangsmåte fortrinnsvis for fornetting av slike masser hvor det kan dreie seg om f.eks. innleiringsmasser for elektriske eller elektroniske innretninger eller bestrykningsmasser, omfattende masser for fremstilling av overtrekk som avviser klebemidler, f.eks. på papir, eller formningsmasser, f.eks. for fremstilling av formlegemer av betong, men spesielt for oppnåelse av avtrykk av menneske- eller dyretenner.
Selvfølgelig kan om nødvendig også ved utførelsen av den foreliggende fremgangsmåte midler som benzotriazol, 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan og/eller 2-methyl-3-butin-2-ol som forsinker tilleiringen av Si-bundet hydrogen til alifatisk flerbinding ved værelsetemperatur, samtidig anvendes.
I de nedenstående eksempler og sammenligningsforsøk er alle deler og prosenter basert på vekt dersom intet annet er angitt.
a) Den i de nedenstående eksempler anvendte blanding av dicyclopen-tådi.enplatinadiklorid og fortynningsmiddel ble fremstilt som
følger:
0,2 g dicyclopentadienplatinadiklorid oppløses i 20 ml methylenklorid. Denne oppløsning blandes med 100 g av et dimethylpolysiloxan med en viskositet av 1000 mPa • s ved 23°C og inneholdende vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter. Den således erholdte blanding omrøres ved 1 mbar og værelsetemperatur i så lang tid at methylenkloridet avdampes og inneholder da 0,1% platina, beregnet som element.
b) Den i de nedenstående eksempler anvendte blanding av dimethyl-sulfoxydethylenplatina-(II)-diklorid og fortynningsmiddel ble
fremstilt på den måte som er beskrevet under a) ovenfor, men med den forandring at 0,2 g dimethylsulfoxydethylenplatina-(II)-diklorid ble anvendt istedenfor 0,2 g dicyclopentadienplatinadiklorid. Den således erholdte blanding inneholder likeledes 0,1% platina, beregnet som element.
Eksempel 1
90 g av dimethylpolysiloxanet med en viskositet av 1000 mPa«s ved 2 3°C og inneholdende vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter blandes med 2 g av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under a) ovenfor. Den således erholdte blanding lagres i 5 dager ved værelsetemperatur. Derefter innrøres 10 g av en blandingspolymer av dimethylsiloxan-, methylhydrogensiloxan- og trimethylsiloxanenheter inn i denne blanding, idet molforholdet mellom dimethylsiloxanenhetene og methylhydrogensiloxanenhetene er 1:9 og blandingspolymeren har en viskositet av 700 mPa* s ved 23°C. Tiden mellom påbegynt inn-røring og merkbar fornetting av massen er 2 minutter. Den ferdige masse inneholder 20 ppm platina, beregnet som element.
Eksempel 2
Den i eksempel 1 beskrevne metode gjentas, men med den forandring at istedenfor 2 g av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt sorti beskrevet under a) ovenfor, anvendes 2 g av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under b) ovenfor. Tiden mellom påbegynt blanding av organopolysiloxan som var lagret i 5 dager og inneholdt platinakompleks, med organopolysiloxan som inneholder Si-bundet hydrogen/og en merkbar fornetting av massen er 4 5 sekunder.
Sammenligningsforsøk a)
Den i eksempel 1 beskrevne metode gjentas, men med den forandring at 0,2 g av en 1%-ig platinaholdig (beregnet som element) oppløsning av et platinadivinyltetramethyldisiloxankompleks i dimethylpolysiloxan med vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter ble tilsatt istedenfor 2 g av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under a) ovenfor. Denne oppløsning ble fremstilt nesten fullstendig i overensstemmelse med eksempel 6 i.det ovennevnte US patentskrift nr. 3814730, som følger:
20 deler natriumbicarbonat ble tilsatt til en blanding av
10 deler H2PtClg • 6H20, 20 deler 1,3-divinyl-l,1,3,3-tetramethyl-disiloxan og 50 deler ethanol. Blandingen ble i 30 minutter opp-varmet til koking under tilbakeløp og under omrøring og fikk derefter henstå i 15 timer og ble filtrert. Fra filtratet ble ca. 16 mbar av de flyktige bestanddeler avdestillert. Resten ble oppløst i benzen. Oppløsningen ble filtrert og benzenet destillert av fra filtratet. Resten ble oppløst i en slik mengde i dimethylpolysiloxan med vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter og med en viskositet av 1000 mPa• s ved 23°C at oppløsningen inneholdt 1% platina, beregnet som element.
Tiden mellom påbegynt blanding av organopolysiloxan som var blitt lagret i 5 dager og som inneholdt platinakompleks,med organopolysiloxan inneholdende Si-bundet hydrogen og merkbar fornetting av massen er 2,5 minutter.
Eksempel 3
Blanding A
En blanding av 102,5 deler av et dimethylpolysiloxan med vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter og med en viskositet av 22000 mPa . s ved 23°C, 145 deler cristobalittmel og 5,5 deler av et handelstilgjengelig siliciumdioxyd fremstilt pyrogent i gassfase og med en BET-overf late av 200 m 2/g og som.for 60%'s vedkommende (basert på flaten) er blitt gjort hydrofobt ved be-handling med dimethyldiklorsilan, blandes med 10 deler av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under a) ovenfor, slik at det fås en blanding som inneholder 40 ppm platina, beregnet som element.
Blanding B :
97 deler av dimethylpolysiloxanet med vinyldimethylsiloxygrupper som endeenheter og med en viskositet av 22000 mPa • s ved 23°C blandes med 137 deler cristobalittmel, 9,2 deler av det del-vis hydrofoberte siliciumdioxyd som er beskrevet ovenfor i forbindelse med fremstillingen av blandingen A, og 9,8 deler av en blandingspolymer av dimethylsiloxan-, methylhydrogensiloxan- og trimethylsiloxanenheter, idet molforholdet mellom dimethylsiloxan-enhetenexDg methylhydrogensiloxanenhetene er 6:1 og blandingspolymeren har en viskositet av 200 mPa • s ved 23°C.
Blandingene A og B lagres i 3 dager ved værelsetemperatur og blandes derefter med hverandre i vektforholdet 1:1. Tiden som ved værelsetemperatur forløper mellom påbegynt blanding av blandingen B og blandingen A og merkbar fornetting av massen, er 50 sekunder.
Eksempel 4
Den i eksempel 3 beskrevne metode gjentas, men med den forandring at istedenfor 10 deler av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under a) ovenfor, anvendes 10 deler av blandingen av platinakompleks og fortynningsmiddel fremstilt som beskrevet under b) ovenfor.
Tiden som ved værelsetemperatur forløper mellom påbegynt blanding av blandingen B og blandingen A og merkbar fornetting av massen, er 30 sekunder.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for tilleiring av Si-bundet hydrogen til alifatisk. flerbinding i nærvær av en platinakatalysator,karakterisert vedat det som platinakatalysator anvendes minst ett platinakompleks fra gruppen av forbindelser med den generelle formel
(dien)PtX2
hvori dien betegner et syklisk, eventuelt substituert, hydrocarbon med 2 alifatiske carbon-carbon-dobbeltbindinger, og X betegner de samme eller forskjellige halogenatomer og/eller de samme eller forskjellige alkylgrupper, og forbindelser med den generelle formel
(R2SO)(Z)PtY2 ,
hvori R betegner de samme eller forskjellige, eventuelt substituerte, hydrocarbongrupper, Z betegner et hydrocarbon med en carbon-carbon-dobbeltbinding, og Y betegner de samme eller forskjellige halogenatomer . v
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at det som platinakompleks med den generelle formel (dien)PtX2
anvendes slike hvori dien betegner dicyclopentadien og X klor eller en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at som platinakompleks med den generelle formel (R2SO)(Z)PtY2
anvendes dimethylsulfoxydethylenplatina-(II)-diklorid.
4. Anvendelse av fremgangsmåten ifølge krav 1, 2 eller 3 for fornetting av masser på basis av organopolysiloxaner som inneholder alkenylgrupper og Si-bundet hydrogen.
5. Anvendelse av fremgangsmåten ifølge krav 1, 2-eller 3 for fornetting av masser på basis av organopolysiloxaner som inneholder alkenylgrupper og Si-bundet hydrogen, for oppnåelse av avtrykk, av menneske- eller dyretenner.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782846621 DE2846621A1 (de) | 1978-10-26 | 1978-10-26 | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO793423L true NO793423L (no) | 1980-04-29 |
Family
ID=6053177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO793423A NO793423L (no) | 1978-10-26 | 1979-10-25 | Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med si-bundet hydrogen tilleiret til alifatisk flerbinding |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276252A (no) |
| EP (1) | EP0011714B1 (no) |
| JP (1) | JPS5931533B2 (no) |
| AT (1) | ATE325T1 (no) |
| AU (1) | AU529001B2 (no) |
| BR (1) | BR7906596A (no) |
| CA (1) | CA1136639A (no) |
| DE (2) | DE2846621A1 (no) |
| ES (1) | ES485359A1 (no) |
| MX (1) | MX153329A (no) |
| NO (1) | NO793423L (no) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5725358A (en) * | 1980-07-24 | 1982-02-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Curable silicone rubber composition |
| US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
| US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
| US4600484A (en) * | 1983-12-06 | 1986-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst |
| JPS6153492A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-17 | Hitachi Ltd | 自吸式タ−ビンポンプ |
| US5145886A (en) * | 1988-05-19 | 1992-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated hydrosilation reaction |
| US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
| DE3906514A1 (de) * | 1989-03-01 | 1990-09-06 | Consortium Elektrochem Ind | Cycloolefinkomplexe des platins, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als katalysator |
| US5025073A (en) * | 1989-10-19 | 1991-06-18 | General Electric Company | One part heat curable organopolysiloxane compositions |
| US5206312A (en) * | 1989-11-20 | 1993-04-27 | The Dow Chemical Company | Aromatic hydroxyl-containing compounds containing organosiloxane moieties, epoxy compounds and cured products thereof |
| JP2564020B2 (ja) * | 1990-04-12 | 1996-12-18 | 株式会社トクヤマ | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| AU643281B2 (en) * | 1990-04-26 | 1993-11-11 | Wacker-Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxanes with siloxane units at the end of the chain having organyloxy and hydrogen groups |
| US6376569B1 (en) * | 1990-12-13 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a (cyclopentadiene)(sigma-aliphatic) platinum complex and a free radical photoinitiator |
| KR930703402A (ko) * | 1990-12-13 | 1993-11-30 | 게리 리 그리스울드 | 방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응 |
| US6046250A (en) * | 1990-12-13 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilation reaction utilizing a free radical photoinitiator |
| US5188903A (en) * | 1991-07-30 | 1993-02-23 | The Dow Chemical Company | Siloxane-containing glycidyl esters, curable compositions and cured products |
| US5830951A (en) * | 1995-04-13 | 1998-11-03 | Dentsply Detrey G.M.B.H. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US5661222A (en) * | 1995-04-13 | 1997-08-26 | Dentsply Research & Development Corp. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US6561807B2 (en) | 1998-05-27 | 2003-05-13 | Dentsply Research & Development Corp. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US20050181324A1 (en) * | 2004-02-13 | 2005-08-18 | Hare Robert V. | Polyorganosiloxane dental impression materials with improved wetting and stability |
| JP2005150235A (ja) | 2003-11-12 | 2005-06-09 | Three M Innovative Properties Co | 半導体表面保護シート及び方法 |
| US20080014532A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Laminate body, and method for manufacturing thin substrate using the laminate body |
| US20090017323A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body |
| US20090017248A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body |
| US7891636B2 (en) * | 2007-08-27 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Silicone mold and use thereof |
| US20110104321A1 (en) * | 2007-11-01 | 2011-05-05 | Jun-Ying Zhang | Method for replicating master molds |
| JP2010062269A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-03-18 | Three M Innovative Properties Co | ウェーハ積層体の製造方法、ウェーハ積層体製造装置、ウェーハ積層体、支持層剥離方法、及びウェーハの製造方法 |
| DE102009002231A1 (de) | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
| EP2500009A1 (en) | 2011-03-17 | 2012-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Dental ceramic article, process of production and use thereof |
| US9102845B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-08-11 | 3M Innovative Properties Company | Functionalized isobutylene-isoprene copolymer composition |
| CN105246994B (zh) | 2013-05-31 | 2017-11-03 | 3M创新有限公司 | 氟代烷基有机硅 |
| CN105593270B (zh) | 2013-10-04 | 2018-08-07 | 3M创新有限公司 | 氟代烷基有机硅组合物 |
| WO2015050740A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkylsilanes and coatings therefrom |
| JP2017517587A (ja) | 2014-03-31 | 2017-06-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキルシリコーン |
| US9938380B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom |
| US9975834B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom |
| US9938307B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-04-10 | 3M Innovative Properties Company | Polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom |
| EP3020749B1 (de) * | 2014-11-12 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen |
| WO2023012543A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | 3M Innovative Properties Company | Hydrosilylation based beta-diketone primers for adhesion to metal |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB923710A (en) * | 1960-11-07 | 1963-04-18 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
| US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
| US3159662A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
| US3383356A (en) * | 1967-03-30 | 1968-05-14 | Gen Electric | Halocarbon catalyst inhibitors for reactive organosilicon compositions |
| US3453234A (en) * | 1968-01-31 | 1969-07-01 | Dow Corning | Latent catalyst containing platinum and sulfoxide |
| US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| DE2724822A1 (de) * | 1977-06-02 | 1978-12-07 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
| JPS5476529A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Addition reaction method |
| JPS5476530A (en) * | 1977-11-30 | 1979-06-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Addition reaction method |
-
1978
- 1978-10-26 DE DE19782846621 patent/DE2846621A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-08-28 MX MX179081A patent/MX153329A/es unknown
- 1979-09-27 AU AU51256/79A patent/AU529001B2/en not_active Ceased
- 1979-10-11 BR BR7906596A patent/BR7906596A/pt unknown
- 1979-10-17 US US06/085,572 patent/US4276252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-25 CA CA000338416A patent/CA1136639A/en not_active Expired
- 1979-10-25 ES ES485359A patent/ES485359A1/es not_active Expired
- 1979-10-25 NO NO793423A patent/NO793423L/no unknown
- 1979-10-26 JP JP54137896A patent/JPS5931533B2/ja not_active Expired
- 1979-10-26 DE DE7979104155T patent/DE2961081D1/de not_active Expired
- 1979-10-26 EP EP79104155A patent/EP0011714B1/de not_active Expired
- 1979-10-26 AT AT79104155T patent/ATE325T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4276252A (en) | 1981-06-30 |
| DE2961081D1 (en) | 1981-12-24 |
| JPS5931533B2 (ja) | 1984-08-02 |
| CA1136639A (en) | 1982-11-30 |
| EP0011714B1 (de) | 1981-10-21 |
| EP0011714A2 (de) | 1980-06-11 |
| ATE325T1 (de) | 1981-11-15 |
| JPS5559198A (en) | 1980-05-02 |
| DE2846621A1 (de) | 1980-05-08 |
| EP0011714A3 (en) | 1980-06-25 |
| AU529001B2 (en) | 1983-05-19 |
| BR7906596A (pt) | 1980-07-15 |
| MX153329A (es) | 1986-09-17 |
| ES485359A1 (es) | 1980-05-16 |
| AU5125679A (en) | 1980-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO793423L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med si-bundet hydrogen tilleiret til alifatisk flerbinding | |
| JP5384524B2 (ja) | 線照射により活性化されるヒドロシリル化反応 | |
| US2823218A (en) | Process for the production of organo-silicon compounds | |
| US6359098B1 (en) | Curable organopolysiloxane materials | |
| US4292434A (en) | Process for the addition of Si-bonded hydrogen to an aliphatic multiple bond | |
| US4394317A (en) | Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions | |
| JP3065615B2 (ja) | 硬化可能なオルガノポリシロキサン材料および該材料から架橋によって得られた成形体 | |
| US20080287699A1 (en) | Process for Hydrosilylation | |
| US6252028B1 (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| JP6513792B2 (ja) | 白金複合体およびヒドロシリル化反応によって架橋可能な化合物におけるそれらの使用 | |
| KR100978875B1 (ko) | 수소규소화 방법 | |
| JPS60127363A (ja) | ヒドロシル化反応用ニッケル錯体触媒 | |
| KR100194304B1 (ko) | 일 액형 열 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| JP6983995B2 (ja) | 貴金属触媒の安定化 | |
| US20110015336A1 (en) | Curable Silicone Compositions | |
| JP4119825B2 (ja) | アルキノール基を有する有機ケイ素化合物、それを含有する架橋性材料、この材料から製造された成形品 | |
| JP2011522935A (ja) | Ｒｕスルホキシド錯体、その製造および使用 | |
| JPS5932477B2 (ja) | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 | |
| Andrianov et al. | The Hydride Addition of Organohydrosiloxanes to Compounds with a Multiple Carbon–Carbon Bond | |
| JPH0366731A (ja) | シルエチニルシロキサン共重合体およびその製造方法 | |
| US20220169796A1 (en) | Compounds that can be crosslinked by way of hydrosilylation reaction | |
| de Vekki et al. | METAL COMPLEX CATALYZED HYDROSILYLATION OF VINYLWITH HYDROSILOXANES (A REVIEW) | |
| JPH01318041A (ja) | イタコネート官能基含有ジオルガノポリシロキサン | |
| JPS63256614A (ja) | 枝分かれ構造を有するクシ型オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| CA2077822A1 (en) | One part heat curable organopolysiloxane compositions |