KR930703402A - 방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응 - Google Patents

방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응

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KR930703402A KR1019930701779A KR930701779A KR930703402A KR 930703402 A KR930703402 A KR 930703402A KR 1019930701779 A KR1019930701779 A KR 1019930701779A KR 930701779 A KR930701779 A KR 930701779A KR 930703402 A KR930703402 A KR 930703402A
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Abstract

많은 특허들이 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물과 지방족 불포화기를 함유하는 화합물간의 열적으로 활성화된 부가반응(하이드로실릴화)을 촉진시키기 위한 촉매로서의 코발트, 로듐, 닉켈, 팔라듐 또는 백금의 다양한 착체의 용도를 교지하고 있다.
백금 착체 및 많은 기타 화합물들이 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물과 지방족 불포화기를 함유하는 화합물간의 열적으로 활성화된 부가반응을 촉진하기 위한 공정에 촉매로서 유용하긴 하지만, 이들 화합물들간의 자외선 또는 가시광선-활성화된 부가반응을 촉진하기 위한 공정을 휠씬 덜 보편적이다. 본 발명은 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물과 지방족 불포화기를 함유하는 화합물을 부가 반응시키는 방법 및 상기 방법에 적합한 조성물을 제공한다. 상기 공정은 화학선에 의해 활성화되며, 백금 원자에 에타-결합된 1개의 디올레핀 그룹과 백금원자에 시그마-결합된 2개의 아릴 그룹을 갖는 백금 촉매, 및 화학선을 흡수할 수 있고 화학선에 노출시 하이드로실릴화 반응이 개시되도록 에너지를 상기 백금 착체에 전달할 수 있는 증감제의 존재하에 수행한다. 본 발명은 또한 전술한 공정에 사용하기 위한 조성물을 제공한다.

Description

방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. 지방족 불포하기를 갖는 화합물 및 적어도 하나의 실리콘-결합된 수소원자를 함유하고 임의의 1개의 실리콘 원자에 결합된 3개 이하의 수소원자를 갖는 화합물을 포함하는 조성물을, (η-디올레핀)(σ-아릴)백금 착체 및 화학선을 흡수할 수 있으며 화학선에 노출시 하이드 로릴리화 반응이 개시되도록 에너지를 상기 백금착체에 전달할 수 있는 증감제 둘다의 존재하에서 반응시킴을 포함하는 하이드록실릴화 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 반응을, 상기 조성물을 화학선에 노출시킴으로써 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 증감제가 적어도 31Kcal/mole의 삼중 에너지를 갖는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 증감제가 폴리사이클릭 방향족 화합물인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 2내지 5개의 고리를 갖는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 폴리사이클락 방향족 화합물이 9, 10-디메틸안트라센, 9, 10-디클로로안트라센 및 아줄렌으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 증감제가 케톤 발색단을 함유하는 방향족 화합물인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 방향족 화합물이 티오크산톤인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 티오크산톤이 2-클로로티오크산톤 및 2-이소프로필티오크산톤으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 백금 착체가 하기 일반식을 갖는 방법:
    상기 식에서, R1은 백금에 π-결합되고, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C6-C12카보사이클릭 6내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고, 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C2-C6직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼을 나타내며, 알케닐 또는 사이클로알케닐라디칼의 불포화 결합은 σ-결합 위치에 대해 2- 또는 3-위치에 존재하고, a는 0또는 1을 나타내지만, R4및 R5가 둘다 상기 알케닐 라디칼인 경우에만 0이며, R4또는 R5가 상기 알케닐 라디칼이 아닌 경우에는 1이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 백금착체가 (COD)Pt(p-C6H4CH3)2및 (COD)Pt(p-C6H4CH3)2(여기서(COD)는 (η4-1,5-사이클로옥타디엔)그룹을 나타낸다)로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또는 총 조성물 1,000,000중량부당 약5내지 약1,000중량부의 백금 촉매 및 약 50내지 약50,000중량부의 증감제를 포함하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 지방족 불포화기를 함유하는 화합물이 하기 일반식의 폴리유기실로록인 방법.
    상기식에서, R8은 각각 독립적으로 비-할로겐화 또는 할로겐화 에틸렌형 불포화 그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 알킬그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 사이클로알킬 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분을 나타내나, 단, 모든 R8그룹의 적어도 70%가 메틸 그룹이고, 모든 R8그룹의 단지 10%만이 비닐 그룹 또는 기타 알케닐그룹이지만, R8그룹의 적어도 하나는 비닐 그룹 또는 알케닐 그룹이며, h는 1내지 약 3,000의 수를 나타내고, g는 0,1,2, 또는 3을 나타낸다.
  14. 제1항에 있어서, 상기 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물이 하기 일반식의 폴리유기하이드로실록산인 방법.
    상기식에서, R10은 각각 독립적으로 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 페닐 그룹 및 수소로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분을 나타내나, 단 실록산에서 모든 R10그룹중 1개 이상, 1/2이하가 수소이며, m은 0,1,2 또는 3을 나타내고, n은 1내지 약3,000의 평균치를 갖는 수를 나타낸다.
  15. 제1항에 있어서, 상기 지방족 불포화기를 갖는 화합물이 올레핀형 불포화기를 갖는 화합물인 방법.
  16. (a)분자당 실리콘에 결합된 수소 원자 적어도 하나를 함유하며, 3개 이하의 수소 원자가 임의의 1개의 실리콘 원자에 결합된 실리콘 화합물, (b)지방족 불포화기를 함유하는 화합물, (c) (η-디올레핀)(σ-아릴)백금 착체, 및 (d)화학선을 흡수할 수 있으며, 방사선-경화가능한 조성물이 화학선에 노출된 때 에너지를 상기 백금 착체에 전달할 수 있는 증감제를 포함하는 방사선-경화가능한 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 증감제가 적어도 31Kcal/mole의 삼중 에너지를 갖는 조성물.
  18. 제16항에 있어서, 상기 증감제가 폴리사이클릭 방향족 화합물인 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 2내지 5개의 고리를 갖는 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 상기 폴리사이클락 방향족 화합물이 9, 10-디메틸안트라센, 9, 10-디클로로안트라센 및 아줄렌으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 조성물.
  21. 제16항에 있어서, 상기 증감제가 케톤 발색단을 함유하는 방향족 화합물인 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 방향족 화합물이 티오크산톤인 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 티오크산톤이 2-클로로티오크산톤 및 2-이소프로필티오크산톤으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 조성물.
  24. 제16항에 있어서, 상기 백금 착체가 하기 일반식을 갖는 조성물:
    상기 식에서, R1은 백금에 π-결합되고, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C6-C12카보사이클릭 6내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고, 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C2-C6직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼이며, 알케닐 또는 사이클로알케닐라디칼의 불포화 결합은 σ-결합 위치에 대해 2- 또는 3-위치에 존재하고, a는 0또는 1을 나타내지만, R4및 R5가 둘다 상기 알케닐 라디칼인 경우에만 0이며, R4또는 R5가 상기 알케닐 라디칼이 아닌 경우에는 1이다.
  25. 제24항에 있어서, 상기 백금 착체가 (COD)Pt(p-C6H4CH3)2및 (COD)Pt(p-C6H4CH3)2(여기서(COD)는 (η4-1,5-사이클로옥타디엔)그룹을 나타낸다)로 이루어진 그룹중에서 선택되는 조성물.
  26. 제16항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또는 총 조성물 1,000,000중량부당 약5내지 약1,000중량부의 백금 착체 및 약50내지 약50,000중량부의 증감제를 포함하는 조성물.
  27. (a)하기 일반식(IX)의 폴리유기하이드로실록산, (b)하이 일반식(V)의 폴리유기실록산, (c)하기 일반식(I)의 백금착체, 및 (d)화학선을 흡수할 수 있으며 방사선-경화가능한 조성물이 화학선에 노출될 때 에너지를 상기 백금 착체에 전달할 수 있는 증감제를 포함하는 방사선-경화가능한 조성물.
    상기식에서, R10은 각각 독립적으로 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 페닐 그룹 및 수소로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분을 나타내나, 실록산에서 모든 R10그룹중 1개 이상, 1/2이하가 수소이며, m은 0,1,2 또는 3을 나타내고, n은 1내지 약3,000의 평균치를 갖는 수를 나타내며, R8은 각각 독립적으로 비-할로겐화 또는 할로겐화 에틸렌형 불포화 그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 알킬그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 사이클로알킬 그룹 및 페닐 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 성분을 나타내고, 모든 R8그룹의 적어도 70%가 메틸 그룹이고, 모든 R8그룹의 단지 10%만이 비닐 그룹 또는 기타 알케닐그룹이지만, R8그룹의 적어도 2개는 비닐 그룹 또는 알케닐 그룹이며, h는 1내지 약 3,000의 수를 나타내고, g는 0,1,2, 또는 3을 나타내고, R1은 백금에 π-결합되고, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C6-C12카보사이클릭 6내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고, 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며, 비치환되거나 또는 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C2-C6직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼이며, 알케닐 또는 사이클로알케닐라디칼의 불포화 결합은 σ-결합 위치에 대해 2- 또는 3-위치에 존재하고, a는 0또는 1을 나타내지만, R4및 R5가 둘다 상기 알케닐 라디칼인 경우에만 0이며, R4또는 R5가 상기 알케닐 라디칼이 아닌 경우에는 1이다.
  28. 적어도 1개의 주 표면상에 제16항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 층을 갖는 기재.
  29. 1개의 주 표면상에 통상적인 점착성을 갖는 감압성 접착제층을 가지며 다른 주 표면상에 제16항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 이형표면을 갖는 배면을 포함하는 감압성 접착제 테이프.
  30. 적어도 1개의 주 표면상에 제16항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 실리콘 접착제를 갖는 배면을 포함하는 접착제 테이프.
  31. 제30항에 있어서, 상기 실리콘 접착제가 감압성 접착제인 테이프.
  32. 제16항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 가스켓.
  33. 제16항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 접착제.
  34. 제16항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 상사 피막(conformal coating).
  35. 제16항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조된 치과 인상재(dental impression).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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