KR930703379A - 방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응 - Google Patents
방사선-활성화된 하이드로실릴화 반응Info
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Abstract
본 발명은 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물과 지방족 불포화기를 함유하는 화합물을 부가 반응시키는 방법 및 상기 방법에 적합한 조성물을 제공한다. 상기 공정은 화학선에 의해 활성화되며, 백금 원자에 에타-결합된 1개의 디올레핀 그룹과 백금 원자에 시그마-결합된 2개의 아릴 그룹을 갖는 백금 촉매 및 화학선에 노출시 하이드로실릴화 반응이 개시되도록 화학선을 흡수할 수 있는 유리-라디칼 광개시제의 존재하에 수행한다. 본 발명은 또한 전술한 공정에 사용하기 위한 조성물을 제공한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (64)
- 지방족 불포화기를 갖는 화합물 및 적어도 하나의 실리콘-결합된 수소원자를 함유하고 임의의 1개의 실리콘 원자에 결합된 3개 이하의 수소원자를 갖는 화합물을 포함하는 조성물을 (η-디올레핀)(σ-아릴)백금 착체 및 화학선에 노출시 하이드로실릴화 반응이 개시되도록 화학선을 흡수할 수 있는 유리-라디칼 광개시제의 존재하에서 반응시킴을 포함하는 하이드로실릴화 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응을 200 내지 800nm의 파장을 갖는 화학선에 상기 조성물을 노출시킴으로써 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 유리-라디칼 광개시제가 α-디케톤 또는 α-케토알다하이드의 모노케탈인 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 광개시제가 하기 일반식을 갖는 방법.
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- [상기 식에서 R6는 치환되지 않은 아릴 그룹이거나, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹을 나타내고, R7,R8및 R9는 각각 독립적으로 치환되지 않은 아릴 그룹, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹, 1 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹 및 수소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 일원을 나타낸다.]
- 제1항에 있어서, 상기 유리-라디칼 광개시제가 아실로인 또는 그의 에테르인 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 광개시제가 하기 일반식을 갖는 방법.
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- [상기 식에서 R10는 치환되지 않은 아릴 그룹이거나, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹을 나타내고, R11,R12및 R13는 각각 독립적으로 치환되지 않은 아릴 그룹, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹, 1 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹 및 수소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 일원을 나타낸다.]
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 증감제를 또한 포함하는 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 증감제가 폴리사이클릭 방향족 화합물인 방법.
- 제8항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 3 내지 5개의 고리를 갖는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 9,10-디메틸안트라센 및 9,10-디클로로안트라센으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 증감제가 케톤 발색단을 함유하는 방향족 화합물인 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 방향족 화합물이 티오크산톤인 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 티오크산톤이 2-클로로티오크산톤 및 2-이소프로필티오크산톤으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 백금 착체가 하기 일반식을 갖는 방법.
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- [상기 식에서 R1은 백금 π-결합되고 비치환되거나 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C5-C12카보사이클릭 6 내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며 비치환되거나 하이드실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼이며, 상기 알케닐 또는 사이클로알케닐 라디칼의 불포화 결합은 σ-결합위치에 대해 2-또는 3-위치에 존재하고, a는 0 또는 1을 나타내지며, R4및 R5는 둘다 상기 알케닐 라디칼인 경우에만 0이며, R4및 R5가 알케닐 라디칼이 아닌 경우에는 1 이다.]
- 제14항에 있어서, 상기 백금 착체가 (COD)[t(p-C6H4CH3)2및 (COD)[t(p-C6H4OCH3)2(여기서, (COD)는 (η4-1,5-사이클로 옥타디엔)그룹을 나타낸다)로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약 0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또한 총 조성물 1,000,000중량부당 약 5 내지 약 1,000중량부의 백금 촉매 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 유리-라디칼 광개시제를 포함하는 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약 0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또한 총 조성물 1,000,000중량부당 약 5 내지 약 1,000중량부의 백금 촉매 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 유리-라디칼 광개시제 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 증감제를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 불포화기를 함유하는 화합물이 하기 일반식의 폴리유기실록산인 방법.
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- [상기 식에서 R16은 각각 같거나 다를 수 있으며, 비-할로겐화 또는 할로겐화 에틸렌형 불포화 그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹, 또는 페닐 그룹을 나타내고, 모든 R16그룹의 적어도 70%가 메틸 그룹이고, 모든 R16그룹의 단지 10%만이 비닐 또는 기타 알케닐이지만 R16그룹의 적어도 2개는 비닐 또는 기타 알케닐이며 h는 1 내지 약 3,000의 수를 나타내고 g는 0,1,2 또는 3을 나타낸다.]
- 제1항에 있어서, 상기 실리콘-결합된 수소를 함유하는 화합물이 하기 일반식의 폴리유기하이드로실록산인 방법.
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- 상기 식에서, R16은 각각 같거나 다를 수 있으며, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소를 나타내고, 실록산에서 모든 R16그룹중 2개 이상 1/2이하가 수소이며, m은 0,1,2 또는 3을 나타내고, n은 1 내지 약 3,000의 평균치를 갖는 수를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 불포화기를 갖는 화합물이 올레핀형 불포화기를 갖는 화합물인 방법.
- (a)분자당 실리콘에 결합된 수소 원자를 적어도 하나 함유하며 3개 이하의 수소 원자가 임의의 1개의 실리콘 원자에 결합된 실리콘 화합물, (b) 지방족 불포화기를 함유하는 화합물, (c) (η-디올레핀)(σ-디올레핀)-아릴)백금 착체 및 (d) 화학선을 흡수할 수 있는 유리-라디칼 광개시제를 포함하는 방사선-경회가능한 조성물.
- 제21항에 있어서, 상기 유리-라디칼 광개시제가 α-디케톤 또는 α-케토알데하이드의 모노케탈인 조성물.
- 제22항에 있어서, 상기 광개시제가 하기 일반식을 갖는 조성물.
-
- [상기 식에서 R6는 치환되지 않은 아릴 그룹이거나, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹을 나타내고, R7,R8및 R9는 각각 독립적으로 치환되지 않은 아릴 그룹, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹, 1 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹 및 수소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 일원을 나타낸다.]
- 제21항에 있어서, 상기 유리-라디칼 광개시제가 아실로인 또는 그의 에테르인 조성물.
- 제24항에 있어서, 상기 광개시제가 하기 일반식을 갖는 조성물.
-
- [상기 식에서 R10는 치환되지 않은 아릴 그룹이거나, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹을 나타내고, R11,R12및 R13는 각각 독립적으로 치환되지 않은 아릴 그룹, 하이드로실릴화 반응을 저해하지 않는 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 그룹, 1 내지 18개의 탄소원자를 갖는 지방족 그룹 및 수소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 일원을 나타낸다.]
- 제21항에 있어서, 증감제를 또한 포함하는 조성물.
- 제26항에 있어서, 상기 증감제가 폴리사이클릭 방향족 화합물인 조성물.
- 제27항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 3 내지 5개의 고리를 갖는 조성물.
- 제28항에 있어서, 상기 폴리사이클릭 방향족 화합물이 9,10-디메틸안트라센 및 9,10-디클로로안트라센으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 조성물.
- 제26항에 있어서, 상기 증감제가 케톤 발색단을 함유하는 방향족 화합물인 조성물.
- 제30항에 있어서, 상기 방향족 화합물이 티오크산톤인 조성물.
- 제31항에 있어서, 상기 티오크산톤이 2-클로로티오크산톤 및 2-이소프로필티오크산톤으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 조성물.
- 제21항에 있어서, 상기 백금 착체가 하기 일반식을 갖는 조성물.
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- [상기 식에서 R1은 백금 π-결합되고 비치환되거나 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C5-C12카보사이클릭 6 내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며 비치환되거나 하이드실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼이며, 상기 알케닐 또는 사이클로알케닐 라디칼의 불포화 결합은 σ-결합위치에 대해 2-또는 3-위치에 존재하고, a는 0 또는 1을 나타내지며, R4및 R5는 둘다 상기 알케닐 라디칼인 경우에만 0이며, R4및 R5가 알케닐 라디칼이 아닌 경우에는 1 이다.]
- 제33항에 있어서, 상기 백금 착체가 (COD)[Pt(p-C6H4CH3)2및 (COD)[Pt-(p-C6H4OCH3)2(여기서, (COD)는 (η4-1,5-사이클로 옥타디엔)그룹을 나타낸다)로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약 0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또한 총 조성물 1,000,000중량부당 약 5 내지 약 1,000중량부의 백금 촉매 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 유리-라디칼 광개시제를 포함하는 방법.
- 제26항에 있어서, 상기 조성물이 지방족 불포화기를 갖는 화합물 당량당 실리콘-결합된 수소를 갖는 화합물 약 0.1 내지 약 10.0당량을 포함하고, 또한 총 조성물 1,000,000중량부당 약 5 내지 약 1,000중량부의 백금 촉매 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 유리-라디칼 광개시제 및 약 50 내지 약 50,000중량부의 증감제를 포함하는 방법.
- 제21항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 치과 인상재(dental impression)
- 적어도 1개의 주 표면상에, 제21항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 층을 갖는 기재.
- 1개의 주 표면상에 통상적인 점착성을 갖는 감압성 접착체층을 가지며 다른 주 표면상에 제21항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 이형표면을 갖는 배면을 포함하는 감압성 접착 테이프.
- 적어도 1개의 주 표면상에, 제21항의 조성물을 상기 표면에 적용한 후 상기 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 실리콘 접착제를 갖는 배면을 포함하는 접착 테이프.
- 제40항에 있어서, 상기 실리콘 접착제가 감압성 접착제인 테이프.
- 제21항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 가스켓.
- 제21항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 접착제.
- 제21항의 조성물을 화학선에 노출시켜 제조한 상사 피막(conformal coation).
- (a)하기 일반식(Ⅸ)의 폴리유기하이드로실록산 (b) 하기 일반식(Ⅴ)의 폴리유기실록산, (c) 하기 일반식(Ⅰ)의 백금착체 및 (d) 화학선을 흡수할 수 있는 유리-라디칼 광개시제를 포함하는 방사선-경화가능한 조성물
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- 상기 식에서, R16은 각각 같거나 다를 수 있으며, 알킬 그룹, 사이클로알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 수소를 나타내고, 실록산에서 모든 R16그룹중 2개 이상 1/2이하가 수소이며, m은 0,1,2 또는 3을 나타내고, n은 1 내지 약 3,000의 평균치를 갖는 수를 나타내며, R16은 각각 같거나 다를 수 있으며, 비-할로겐화 또는 할로겐화 에틸렌형 불포화 그룹, 비-할로겐화 또는 할로겐화 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹, 또는 페닐 그룹을 나타내고, 모든 R16그룹의 적어도 70%가 메틸 그룹이고, 모든 R16그룹의 단지 10%만이 비닐 또는 기타 알케닐이지만 R16그룹의 적어도 2개는 비닐 또는 기타 알케닐이며 h는 1 내지 약 3,000의 수를 나타내고 g는 0,1,2 또는 3을 나타내고, R1은 백금 π-결합되고 비치환되거나 하이드로실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된, 바람직하게는 C4-C12직쇄 또는 분지쇄 알카디엔 또는 바람직하게는 C5-C12카보사이클릭 6 내지 8원 고리를 나타내고, R2및 R3는 백금에 σ-결합되고 독립적으로 바람직하게는 C6-C18모노사이클릭 및 폴리사이클릭 아릴 라디칼중에서 선택되며 비치환되거나 하이드실릴화 반응에 불활성인 하나 이상의 그룹으로 치환된 아릴 라디칼을 나타내며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 또는 바람직하게는 C2-C6직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 탄소원자를 함유하는 사이클로알케닐 라디칼이며, 상기 알케닐 또는 사이클로알케닐 라디칼의 불포화 결합은 σ-결합위치에 대해 2-또는 3-위치에 존재하고, a는 0 또는 1을 나타내지며, R4및 R5는 둘다 상기 알케닐 라디칼이 아닐 경우에는 1이다.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190055134A (ko) * | 2016-09-20 | 2019-05-22 | 마이저 파마 아게 | 피부 탄력, 피부 고정 및 주름 감소를 위한 화장품 또는 약학 조성물 |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6150546A (en) * | 1999-05-03 | 2000-11-21 | General Electric Company | Irradiation-curable silicone compositions, photo-active platinum (IV) compounds, and method |
JP4633880B2 (ja) * | 2000-01-20 | 2011-02-16 | リンテック株式会社 | セラミックグリーンシート製造用工程フィルム及びその製造方法 |
US6991887B1 (en) | 2000-11-01 | 2006-01-31 | Battelle Memorial Institute | Photopatternable sorbent and functionalized films |
FR2831543B1 (fr) * | 2001-10-30 | 2003-12-19 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un systeme catalytique a base d'un metal du groupe du platine et d'un compose organique heterocyclique pour l'hydrosilylation de reactifs insatures |
US20030199603A1 (en) | 2002-04-04 | 2003-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Cured compositions transparent to ultraviolet radiation |
US6841079B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-01-11 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical treatment for silicon articles |
US6908682B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Photocured silicone sealant having improved adhesion to plastic |
US20040050152A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-03-18 | King Rex M. | Apparatus for measuring adhesion of gelled polymers |
JP4559048B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2010-10-06 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化性シリコーン組成物、及びこれを用いたパターン形成方法 |
US7825167B2 (en) * | 2004-07-14 | 2010-11-02 | 3M Espe Ag | Dental composition containing unsaturated halogenated aryl alkyl ether components |
JP4819806B2 (ja) * | 2004-07-14 | 2011-11-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物 |
WO2006019796A1 (en) | 2004-07-14 | 2006-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions conataining carbosilane polymers |
CN1988875B (zh) * | 2004-07-14 | 2012-05-02 | 3M埃斯佩股份公司 | 含有含不饱和碳硅烷的组分的牙科组合物 |
JP4762238B2 (ja) * | 2004-07-14 | 2011-08-31 | スリーエム イーエスピーイー アーゲー | エポキシ官能性重合性化合物を含む歯科用組成物 |
AU2004321434A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | 3M Espe Ag | Dental composition containing unsaturated carbosilane containing components |
US8003711B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing Si-H functional carbosilane components |
DE102004036573A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verwendung lichtaktivierbarer, härtbarer Silikonzusammensetzungen zur Herstellung von dickwandigen Formartikeln oder dickwandigen Beschichtungen |
EP1820065A2 (en) * | 2004-08-11 | 2007-08-22 | Dow Corning Corporation | Photopolymerizable silicone materials forming semipermeable membranes for sensor applications |
US7314770B2 (en) | 2004-11-18 | 2008-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
US7192795B2 (en) * | 2004-11-18 | 2007-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
US20060105483A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-18 | Leatherdale Catherine A | Encapsulated light emitting diodes and methods of making |
DE102004059375A1 (de) | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Auf nanoskaligem Titandioxid geträgerte Platin-Katalysatoren, deren Verwendung in der Hydrosilylierung, ein Hydrosilylierungsverfahren mit solchen Katalysatoren und Zusammensetzungen enthaltend solche Katalysatoren |
US20070092736A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
US20070092737A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing encapsulant |
EP1949459A4 (en) * | 2005-10-24 | 2014-04-30 | 3M Innovative Properties Co | METHOD FOR MANUFACTURING A LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING A MOLDED ENCAPSULANT |
US7595515B2 (en) | 2005-10-24 | 2009-09-29 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device having a molded encapsulant |
US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
US7655486B2 (en) * | 2006-05-17 | 2010-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with multilayer silicon-containing encapsulant |
US20070269586A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Method of making light emitting device with silicon-containing composition |
JP2007308581A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物の硬化方法及び付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
US8092735B2 (en) * | 2006-08-17 | 2012-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a light emitting device having a molded encapsulant |
EP2111651A4 (en) | 2007-02-13 | 2011-08-17 | 3M Innovative Properties Co | LED DEVICES HAVING ASSOCIATED LENSES AND METHODS OF MANUFACTURE |
US9944031B2 (en) * | 2007-02-13 | 2018-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Molded optical articles and methods of making same |
US7960192B2 (en) * | 2007-09-14 | 2011-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Light emitting device having silicon-containing composition and method of making same |
JP2009091403A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化方法 |
DE102008000156A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Wacker Chemie Ag | Durch Bestrahlung aktivierte Hydrosilylierungsreaktionen |
JP2009220384A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム薄膜被覆層の形成方法、及びシリコーンゴム薄膜被覆物品 |
JP2009270067A (ja) * | 2008-05-09 | 2009-11-19 | Tohoku Univ | 光硬化型組成物、硬化物および光硬化型樹脂フィルム |
JP2009292893A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Seiko Epson Corp | 接合方法および接合体 |
DE102008043316A1 (de) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconformkörpern aus durch Licht vernetzbaren Siliconmischungen |
JP5844798B2 (ja) | 2010-04-28 | 2016-01-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマーコーティングのためのナノシリカ系プライマーを含む物品及び方法 |
SG184986A1 (en) | 2010-04-28 | 2012-11-29 | 3M Innovative Properties Co | Silicone-based material |
CN103154319B (zh) | 2010-10-06 | 2016-08-10 | 3M创新有限公司 | 具有基于纳米二氧化硅的涂层和阻挡层的抗反射制品 |
US8816211B2 (en) * | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
JP2013087199A (ja) | 2011-10-18 | 2013-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
FR3015508B1 (fr) * | 2013-12-20 | 2016-02-05 | Bluestar Silicones France | Nouveau systeme d'inhibition d'hydrosilylation photoactivable |
CN106715536B (zh) | 2014-09-19 | 2021-06-01 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 用于受控的硅氧烷交联的铂(ii)二烯配合物 |
DE102014222685A1 (de) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconelastomerteilen |
CN107074888B (zh) | 2015-01-22 | 2020-09-22 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 使用环二烯添加剂的铂催化的氢化硅烷化反应 |
JP6680870B2 (ja) | 2015-09-04 | 2020-04-15 | アルコン インク. | その上に耐久性潤滑性コーティングを有するソフトシリコーン医療デバイス |
JP6592189B2 (ja) | 2015-09-04 | 2019-10-16 | ノバルティス アーゲー | その上に耐久性潤滑性コーティングを有するコンタクトレンズを製造するための方法 |
EP3245046B1 (de) | 2015-11-09 | 2019-02-13 | Wacker Chemie AG | Siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer verfahren |
EP3322581B1 (de) | 2015-11-26 | 2019-01-02 | Wacker Chemie AG | Hochviskose siliconzusammensetzungen zur herstellung elastomerer formteile mittels ballistischer generativer verfahren |
MY187823A (en) | 2015-12-03 | 2021-10-26 | Elantas Beck Gmbh | One-component, stroge-stable, uv-crosslinkable organosiloxane composition |
JP6640375B2 (ja) | 2015-12-21 | 2020-02-05 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | 3d印刷デバイスを使用することにより物体を製造するための方法およびデバイス |
US10669421B2 (en) | 2016-01-11 | 2020-06-02 | Wacker Chemie Ag | Cross-linkable silicone compositions for producing highly transparent molded parts by means of ballistic methods |
EP3487687B1 (de) | 2016-07-20 | 2019-12-25 | Wacker Chemie AG | 3d-verfahren zum herstellen von objekten |
JP7182239B2 (ja) * | 2017-01-19 | 2022-12-02 | 協立化学産業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及び複合構造物の製造方法 |
US20200172677A1 (en) | 2017-08-04 | 2020-06-04 | Wacker Chemie Ag | Stabilization of noble metal catalysts |
JP7067398B2 (ja) * | 2018-10-02 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法 |
EP3982905A1 (en) | 2019-06-12 | 2022-04-20 | 3M Innovative Properties Company | Process of taking a dental impression with a radiation-curable composition containing mercapto-functional polyorganosiloxanes and vqm resins |
WO2021073717A1 (de) | 2019-10-14 | 2021-04-22 | Wacker Chemie Ag | 3d-druckvorrichtung und verfahren zur herstellung von objekten mit erhöhter druckqualität |
CN114599817A (zh) * | 2019-11-06 | 2022-06-07 | 贺利氏德国有限两合公司 | 铂络合物的制剂 |
CN116635755A (zh) | 2021-02-02 | 2023-08-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 印刷型有机硅组合物及其制备和使用方法 |
EP4298171A1 (en) | 2021-02-23 | 2024-01-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone emulsion and methods for the preparation and use thereof |
WO2023146708A1 (en) | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone release coating emulsion, method for its preparation, and use for bakery paper |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB923710A (en) * | 1960-11-07 | 1963-04-18 | Ici Ltd | Production of organosilicon compounds |
US3159662A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3410886A (en) * | 1965-10-23 | 1968-11-12 | Union Carbide Corp | Si-h to c=c or c=c addition in the presence of a nitrile-platinum (ii) halide complex |
US3313773A (en) * | 1965-12-03 | 1967-04-11 | Gen Electric | Platinum addition catalyst system |
AT278040B (de) * | 1966-12-16 | 1970-01-26 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosiliziumverbindungen |
DE1259888B (de) * | 1967-05-27 | 1968-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
NL7207442A (ko) * | 1971-06-25 | 1972-12-28 | ||
US4017652A (en) * | 1974-10-23 | 1977-04-12 | Ppg Industries, Inc. | Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same |
DE2722264C2 (de) * | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
US4169167A (en) * | 1978-06-26 | 1979-09-25 | Lord Corporation | Low gloss finishes by gradient intensity cure |
DE2846621A1 (de) * | 1978-10-26 | 1980-05-08 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
US4243718A (en) * | 1978-11-24 | 1981-01-06 | Toshiba Silicone Co. Ltd. | Primer compositions for Si-H-olefin platinum catalyzed silicone compositions |
US4229274A (en) * | 1979-02-26 | 1980-10-21 | Ppg Industries, Inc. | Ultraviolet light curable compositions for producing coatings of low gloss |
US4288345A (en) * | 1980-02-06 | 1981-09-08 | General Electric Company | Platinum complex |
US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
US4712092A (en) * | 1983-12-20 | 1987-12-08 | Aaron J. Gellman | Parallel encoded piezoelectric keyboard switch and array |
JPS60177029A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-11 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
US4603215A (en) * | 1984-08-20 | 1986-07-29 | Dow Corning Corporation | Platinum (O) alkyne complexes |
US4587137A (en) * | 1984-09-28 | 1986-05-06 | General Electric Company | Novel dual cure silicone compositions |
FR2571732B1 (fr) * | 1984-10-15 | 1987-01-09 | Rhone Poulenc Spec Chim | Composition organopolysiloxanique de revetement utilisable notamment pour le traitement antiadherent et son procede d'application |
FR2575086B1 (fr) * | 1984-12-20 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Complexe platine-alcenylcyclohexene comme catalyseur de reaction d'hydrosilylation et son procede de preparation |
US4705765A (en) * | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
US4670531A (en) * | 1986-01-21 | 1987-06-02 | General Electric Company | Inhibited precious metal catalyzed organopolysiloxane compositions |
JPS62215658A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
CA2014996A1 (en) * | 1989-05-19 | 1990-11-19 | Joel D. Oxman | Radiation activated hydrosilation reaction |
-
1990
- 1990-12-13 US US07/626,904 patent/US6046250A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-18 EP EP92900870A patent/EP0561919B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-18 WO PCT/US1991/008583 patent/WO1992010529A1/en active IP Right Grant
- 1991-11-18 KR KR1019930701778A patent/KR930703379A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-11-18 CA CA002096113A patent/CA2096113A1/en not_active Abandoned
- 1991-11-18 JP JP4502305A patent/JPH06503594A/ja active Pending
- 1991-11-18 DE DE69130870T patent/DE69130870T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190055134A (ko) * | 2016-09-20 | 2019-05-22 | 마이저 파마 아게 | 피부 탄력, 피부 고정 및 주름 감소를 위한 화장품 또는 약학 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1992010529A1 (en) | 1992-06-25 |
DE69130870D1 (de) | 1999-03-18 |
US6046250A (en) | 2000-04-04 |
EP0561919A1 (en) | 1993-09-29 |
CA2096113A1 (en) | 1992-06-14 |
EP0561919B1 (en) | 1999-02-03 |
DE69130870T2 (de) | 1999-08-26 |
JPH06503594A (ja) | 1994-04-21 |
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