KR950008553A - 혐기적 불활성의 하이드로실란반응 촉매를 함유하는 경화성 조성물 및 이 조성물의 제조방법 - Google Patents

혐기적 불활성의 하이드로실란반응 촉매를 함유하는 경화성 조성물 및 이 조성물의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950008553A
KR950008553A KR1019940022422A KR19940022422A KR950008553A KR 950008553 A KR950008553 A KR 950008553A KR 1019940022422 A KR1019940022422 A KR 1019940022422A KR 19940022422 A KR19940022422 A KR 19940022422A KR 950008553 A KR950008553 A KR 950008553A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
composition
silicon
oxygen
catalyst
Prior art date
Application number
KR1019940022422A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100306933B1 (ko
Inventor
죠셉 빌그린 칼
앤드류 루츠 마이클
탄 뉴옌 빈
Original Assignee
노만 에드워드 루이스
다우 코닝 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 노만 에드워드 루이스, 다우 코닝 코포레이션 filed Critical 노만 에드워드 루이스
Publication of KR950008553A publication Critical patent/KR950008553A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100306933B1 publication Critical patent/KR100306933B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/398Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing boron or metal atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

본 발명은 산소분자 부재하에 억제되는 일종의 하이드로실란 반응 촉매를 사용하여 저장 안정적으로 제조되는, 알케닐 라디칼 함유 화합물(1) 및 규소-결합된 수소원자 함우 화합물(2)을 함유하는 일부의 경화성 조성물에 관한 것이다.
당해 조성물은 산소분자에 노출되지 않는 한 안정하고 산소분자에 노출될 경우 이들 성분을 함유하는 통상적인 조성물과 동일한 방법으로 경화된다.

Description

혐기적 불활성의 하이드로실란반응 촉매을 함유하는 경화성 조성물 및 이 조성물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. A. 분자당 2개 이상의 에틸렌계 불포화 그룹 또는 아세틸렌계 불포화 그룹을 함유하는 제1화합물; B. 활성하이드로실란 반응 촉매의 존재하에 조성물을 경화시키는데 충분한 양의 분자당 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 제2화합물; 및 특징적으로 C. 산소의 존재하에 조성물의 경화를 촉진시키는데 충분한 양의, 배금족 금속을 함유하는 혐기적으로 억제되는 하이드로실란반응 촉매를 포함하는, 산소 부재하에서 경화 억제성을 나타내는 경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 혐기적으로 억제되는 촉매가 백금족 금속 및 이의 화합물로부터 선택되는 혐기적 활성의 하이드로실란반응 촉매(1)와 분자당 3개 이하의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로겐실란, 오가노하이드로겐디실록산, 오가노하이드로겐폴리실란 및 오가노하이드로겐폴리실록산으로부터 선택되는 하나 이상의 유기 규소 화합물(2)과의 반응생성물이며, 이때 유기 규소 화합물의 농도가 산소 부재하에 상기 촉매의 활성을 억제하는데 충분하고, 유기 규소 화합물의 규소원자에 결합된 수소원자 이외의 다른 치환체가 1가 탄화수소 라디칼, 알콕시 그룹 및 실록산 단위로부터 선택되는데, 단 백금족 금속이 0가 상태이고, 유기 규소 화합물의 규소원자가 하나 이상의 규소-결합된 수소원자와 전혀 결합하지 않는 경우에는, 유기 규소 화합물의 수소 -치환된 규소 원자가 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)로 나타내어지는 조성물.
    HSiR3 3(Ⅴ)
    상기식에서, X 및 Y는 각각 알킬 또는 SiR4 3이고, Z는 알킬, 알콕시 또는 OSiR4 3이고, R3는 알킬이고, R4는 각각 수소원자, 비치환되거나 치환된 탄화수소 라디칼, 알콕시 그룹 및 오가노실록산 그룹으로부터 선택되고 단, Z가 알킬인 경우, X 및 Y는 둘다 SiR4 3일 수는 없다.
  3. 제2항에 있어서, 혐기적 활성의 하이드로실란 반응 촉매가 백금, 로듐 및 백금과 로듐의 화합물로부터 선택되고, 유기 규소 화합물이 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물 및 일반식(Ⅲ)의 단위를 포함하는 오가노하이드로켄폴리실록산으로부터 선택되는 조성물.
    R1 b(OR2)4-a-bSiHa(Ⅰ)
    (SiR1 2H)2O (Ⅱ)
    HcR1 d(OR2)eSiO(4-c-d-e)/2 (Ⅲ)
    상기식에서, R1은 에틸렌계 또는 아세틸렌계 불포화 그룹 비함유의 1가 탄화수소, 페닐 또는 3,3,3-트리플루오로프로필 라디칼이고, R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, a는 1, 2 또는 3이고; b는 0, 1, 2 또는 3이고; a와 b의 합은 4를 초과하지 않고; c는 1, 2 또는 3이고; d 및 e는 각각 0. 1 또는 2이고, 단, c, d 및 e의 합은 1, 2 또는 3이고, 하나 이상의 R1또는 R2치환체가 존재하는 경우, 이들 치환체는 동일하거나 상이하다.
  4. 제3항에 있어서,유기 규소 화합물이 에틸실란, n-헥실실란, 디에틸실란, 트리에틸실란, 메틸페닐실란, 메틸디메톡시실란, 트리메톡시실란 및 트리에톡시 실란으로부터 선택되고 혐기적으로 억제되는 하이드로실란반응 촉매중의 백금이 상기 촉매 총 중량의 0.1 내지 1%를 구성하며 백금이 조성물의 백만부당 10 내지 125중량부를 구성하는 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 백금족 금속 함유 하이드로실란 반응 촉매에 대한 억제제를 함유하는 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 억제제가 아세틸렌계 탄화수소 및 알콜, 3급 아민, 및 말레산 및 푸마르산의 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 억제제가 산소분자의 존재하에 탈활성화되는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 산소-탈활성화 억제제가 (1) 포스핀옥사이드, 포스핀, 포스파이트, 포스피나이트, 포스폴렌 옥사이드 및 비스(디하이드로카빌포스피노)알칸으로부터 선택되는 유기 인 화합물; (2) 아민 N-옥사이드 및 (3) 설폭사이드로부터 선택되며, 이때 유기 인 호합물, 아민 옥사이드 및 설폭사이드상에 존재하는 유기 그룹이 1가 탄화수소 라디칼이고 촉매중에 존재하는 백금족 금속에 대한 상기 억제제의 몰비가 2 내지 200인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 제1화합물이분자당 둘 이상의 알케닐 라디칼을 함유하는 유기 중합체 및 폴리오가노실록산으로부터 선택되고, 제2화합물이 이 화합물의 규소 원자에 결합된 유기 그룹이 에틸렌계 불포화 그룹 비함유의 치환되거나 비치환된 1가 탄화수소인 유기 중합체 및 오가노하이드로겐폴리실록산으로부터 선택되고, 제1화합물의 분자당 존재하는 알케닐 라디칼의 평균 수와 제2화합물의 분자당 존재하는 규소-결합된 수소원자의 평균수의 합이 4보다 큰 조성물.
  10. 제2항에 있어서, 산소 부재하에 25℃에서 하루 이상 동안 안정한 조성물.
  11. 1) 산소부재하에 제1항의 경화성 조성물의 성분을 배합하는 단계; 및 2) 생성되는 조성물을 산소 분자 부재하에 저장하는 단계를 연속적으로 포함하는, 산소 분자 존재하에서 경화되고 산소 부재하에서는 적어도 부분적으로 경화가 억제되는 혐기적으로 안정한 오가노실록산 조성물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940022422A 1993-09-07 1994-09-07 무기조건하에서 불활성인 하이드로실화 반응촉매를 함유하는경화성조성물 및 당해 조성물의 제조방법 KR100306933B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/117,458 US5364922A (en) 1993-09-07 1993-09-07 Curable compositions containing an anaerobically inactive hydrosilation catalyst and method for preparing said compositions
US08/117.458 1993-09-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950008553A true KR950008553A (ko) 1995-04-19
KR100306933B1 KR100306933B1 (ko) 2002-07-31

Family

ID=22373056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940022422A KR100306933B1 (ko) 1993-09-07 1994-09-07 무기조건하에서 불활성인 하이드로실화 반응촉매를 함유하는경화성조성물 및 당해 조성물의 제조방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5364922A (ko)
EP (1) EP0641830B1 (ko)
JP (1) JPH07166060A (ko)
KR (1) KR100306933B1 (ko)
AU (1) AU670002B2 (ko)
DE (1) DE69427440T2 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102361174B1 (ko) * 2021-03-15 2022-02-15 주식회사 야야폴리텍 썬루프 글래스 및 썬루프 글래스의 제조방법

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE205865T1 (de) * 1995-06-05 2001-10-15 Loctite Corp Härtbare silikon klebe- /abdichtungszusammensetzungen
US5929164A (en) * 1997-11-05 1999-07-27 Dow Corning Corporation Quenching post cure
US5977280A (en) * 1997-11-05 1999-11-02 Dow Corning Corporation Terminating post cure with amino acid esters
US20060128893A1 (en) * 2000-02-08 2006-06-15 Kaneka Corporation Curable compositions
CA2398202A1 (en) * 2000-02-08 2001-08-16 Kaneka Corporation Curable compositions
JP4646363B2 (ja) * 2000-06-29 2011-03-09 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーンゴム組成物
CA2539184A1 (en) * 2003-09-19 2005-03-31 The General Hospital Corporation Fluorescence polarization imaging devices and methods
DE102006016753A1 (de) * 2006-04-10 2007-10-11 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
US20080227938A1 (en) 2007-03-12 2008-09-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Hydrosilylation inhibitor, hydrosilylation catalyst composition, and curable composition
JP2011026495A (ja) * 2009-07-28 2011-02-10 Asahi Kasei E-Materials Corp ポリオルガノシロキサンの保存方法
WO2013101938A1 (en) * 2011-12-27 2013-07-04 Dow Corning Corporation Organopolysiloxanes including silicon-bonded trialkylsilyl-substituted organic groups
GB201603107D0 (en) 2016-02-23 2016-04-06 Dow Corning Low temperature cure silicone elastomer
TW201829672A (zh) * 2017-02-10 2018-08-16 美商道康寧公司 可固化組成物及經塗佈基材
CN117545806A (zh) * 2021-06-22 2024-02-09 信越化学工业株式会社 铂催化剂混合物、固化性液状有机硅组合物和固化性液状有机硅组合物的固化方法以及铂催化剂混合物的制备方法
KR20240116822A (ko) * 2021-12-16 2024-07-30 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 경화성 액상 실리콘 조성물 및 해당 조성물의 경화 방법
CN116656133B (zh) * 2023-07-11 2024-05-17 广州市矽友新材料科技有限公司 可uv固化的硅胶组合物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3249580A (en) * 1962-07-25 1966-05-03 Dow Corning Air-curing organosilicon block copolymers containing polysilane blocks and organosilicon blocks
US3336239A (en) * 1962-09-25 1967-08-15 Union Carbide Corp Activated hydrogenation catalysts
US3188300A (en) * 1963-02-28 1965-06-08 Gen Electric Preparation of stable copolymerizable organosilicon compositions containing a platinum catalyst and a phosphorus ligand
US3989666A (en) * 1974-12-02 1976-11-02 Dow Corning Corporation Crosslinker-platinum catalyst-inhibitor and method of preparation thereof
US4529553A (en) * 1981-12-14 1985-07-16 General Electric Company Nickel complex catalyst for hydrosilation reaction
US4526954A (en) * 1983-12-28 1985-07-02 Union Carbide Corporation Organosiloxane polymers and compositions containing same curable upon exposure to gaseous oxygen
US4578497A (en) * 1984-11-30 1986-03-25 Gulf Research & Development Company Tetraalkylsilane synthetic fluids
GB2184727B (en) * 1985-12-19 1990-05-02 Gen Electric Hydrosilylation catalyst, method for making and use
US4946818A (en) * 1988-04-05 1990-08-07 General Electric Company Rhodium colloid, method of making, and use
GB9108510D0 (en) * 1991-04-20 1991-06-05 Dow Corning Sa Catalyst and coating composition containing same
FR2676064B1 (fr) * 1991-04-30 1994-07-29 Rhone Poulenc Chimie Polyorganosiloxanes a groupements cyclopentadienyles et/ou cyclopentadienylenes et/ou dicyclopentadienylenes, leurs preparations et leur utilisation dans des compositions reticulables en elastomeres.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102361174B1 (ko) * 2021-03-15 2022-02-15 주식회사 야야폴리텍 썬루프 글래스 및 썬루프 글래스의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07166060A (ja) 1995-06-27
US5364922A (en) 1994-11-15
EP0641830B1 (en) 2001-06-13
EP0641830A2 (en) 1995-03-08
DE69427440T2 (de) 2001-10-25
DE69427440D1 (de) 2001-07-19
AU7165994A (en) 1995-03-23
EP0641830A3 (en) 1996-04-10
AU670002B2 (en) 1996-06-27
KR100306933B1 (ko) 2002-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950008553A (ko) 혐기적 불활성의 하이드로실란반응 촉매를 함유하는 경화성 조성물 및 이 조성물의 제조방법
AU709644B2 (en) Functionalised polyorganosiloxanes and one of the processes for the preparation thereof
US6127502A (en) Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups
US4057566A (en) Fluorocarbon siloxane compositions
US6265518B1 (en) Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom
US4912188A (en) Curable organopolysiloxane compositions
JP2933676B2 (ja) (メタ)アクリロキシアルケニレン官能性プレポリマーの架橋
EP0841385A3 (en) Dual-cure flowable adhesive
KR900006915B1 (ko) 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물
FI94031B (fi) Rodium-kolloidi, menetelmä sen valmistamiseksi ja sen käyttö
KR950004067B1 (ko) 카보닐옥시-함유 결합을 통해 실리콘 원자에 연결되는 입체적으로 장해된 펜던트 페놀 잔기를 포함하는 폴리실록산
KR870006066A (ko) 경화성 폴리오르가노 실옥산 조성물
KR950014226A (ko) 실리콘 박리 조성물
JPH09183906A (ja) 橋かけ結合可能な混合物、それらの製造方法およびそれらの使用
WO2019129131A1 (en) Single-component addition-type polysiloxane composition
US5166293A (en) Silicone rubber compositions and cured products thereof
EP1013656A2 (en) A cyclic organosilicon endcapper having one siliconbonded hydrogen atom
JP4434841B2 (ja) 無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物
KR100534080B1 (ko) 경화할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물
JPS595219B2 (ja) ゴム状に硬化しうるポリオルガノシロキサン組成物
US6303811B1 (en) Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation
AU4349796A (en) New silicon compounds with sterically hindered cyclic amine functions useful for the light and heat stabilization of polymers
US10513584B2 (en) Platinum catalyzed hydrosilylation reactions utilizing cyclodiene additives
US4654408A (en) Curable silicone composition
US4360687A (en) Siloxane crosslinkers

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee