KR900006915B1 - 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물 - Google Patents

열경화성 오가노폴리실옥산 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

열경화성 오가노폴리실옥산 조성물
본 발명은 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 본 발명의 출원인에게 양도된 계류중인 출원 RD-15918(발명자 Keohan등, 발명의 명칭 : Heat Curable Silicone Polyimide Compositions) 을 참조하여 이루어 졌다.
본 발명에 앞서서, 쿠쿠트세데스(Kookootsedes)등에 의한 미합중국 특허 제 3,445,420호에 나타난 바와같이, 1성분 오가노폴리실옥산 조성물은 일반적으로 백금 촉매에 대한 억제제를 사용하는 백금 촉매화된 실리콘 하이드라이드-실리콘 비닐 부가반응에 근거한 것이었다.
상기 억제제의 목적은 하이드로실화 반응속도를 늦추고 저온 또는 실온에서 1성분 오가노폴리실옥산 혼합물의 가사시간(work life)을 증가시키는 데에 있다. 오가노폴리실옥산 혼합물은, 화학적으로 결합된 메틸비닐실옥시 단위를 갖는 폴리디오가노실옥산을 화학적으로 결합된 오가노실리콘 하이드라이드 실옥시 단위를 갖는 가교결합성 실리콘 하이드라이드-실옥산과 함께 사용하여 이루어 이는 기제 폴리머로 일반적으로 구성되어 있다. 추가로 억제된 1패키지 실리콘 하이드라이드-실리콘 비닐 1패키지 백금 부가 경화성 오가노폴리실옥산 조성물은 버거(Berger)등에 의한 미합중국 특허 제 3,882,083호(억제제로서 에틸렌성 불포화 이소시안우레이트 사용) 및 미합중국 특허 제 4,472,562 및 4,472,563호(아세틸렌성 불포화 억제제 사용)에 기재되어 있다.
상기한 l패키지 백금 측매화된 오가노폴러실옥산 조성물에 사용된 억제제가 일반적으로 개선된 보존수명(she1f life)안정성을 수득되는 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물에 부여하지만, 승온(예 : 150℃)에서 증가된 활성을 지니면서 주위온도하의 보존수명 안정성에 대한 개선은 지속적으로 추구되어 있다. 또한, 유기 또는 무기 억제제의 사용이 불필요한 백금 경화촉매 유효량을 갖는 l패키지 오가노폴리실옥산 조성물을 사용하는 것이 바람직할 것이다.
본 발명은, 이하에 정의된 바의 특정 환식금속학(cyclometallized)백금 포스파이트 복합체가, 탄소-실리콘 결합에 의해 실리콘에 부착된 화학적으로 결합된 1가 올레핀성 불포화 유기 라디칼을 갖는 오가노폴리실옥산을 실리콘-하이드라이드 결합에 의해 실리콘에 부착된 화학적으로 결합된 수소원자를 갖는 오가노플리실옥산과 함께 혼합하여 이루어지는 상당히 개선된 억제제-비함유 1패키지 오가노폴러실옥산 조성물을 제공한다는 사실에 근거한다. 또한, 상기한 환식금속화 백금 포스파이트 촉매를 사용하는 1패키지 오가노폴리실옥산 조성물의 주위온도하의 보존수명은 선행기술의 억제된 백금 촉매화된 1패키지 오가노폴리실옥산 조성물에 비해 탁월한 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따라서, 일반식(1)의 화학적으로 결합된 구조단위를 갖는 올레핀성 불포화 오가노폴리실옥산, 일반식(2)의 화학적으로 결합된 구조단위를 갖는 오가노하이드로겐 폴리실옥산, 및 유효량의 일반식(3)의 백금 촉매로 이루어진 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물이 제공된다.
Figure kpo00001
(1)
Figure kpo00002
(2)
Figure kpo00003
(3)
상기식에서 R은 C(1-l4)1가 탄화수소 라디칼 및 치환된 C(1-14)1가 탄화수소 라디칼 중에서 선택된 그룹이고, R1은 C(l-1o)올레핀성 불포화 지방족 라디칼이며, R2는 C(6-14)2가 방향족 탄화수소 라디칼 또는 치환된 C(6-l4)2가 방향족 탄화수소 라디칼이고, R3및 R4는 각기 라디킬 R로부터 선택되며, X는 할로겐 라디칼이고, a는 0 내지 3의 값을 갖는 정수이며, b는 0.005 내지 2.0의 평균값을 가지고, a와 b의 합은 0.8내지 3이다.
일반식(1)로 표시되는 구조단위를 갖는 올레핀성 불포화 오가노폴리실옥산은 바람직하게는 실란성 수소를 함유하지 않고 2개의 인접 지방족 탄소원자 사이의 이중결합에 의한 올레핀성 뷸포화를 함유하는 유체 오가노폴리실옥산을 포함한다. 일반식(1) 및 (2)에서 R로 표시되는 라디칼에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 옥틸, 도데실 등과 같은 알킬 ; 사이클로펜틸, 사이콜로헥실, 사이콜로헵틸 등과 같은 사이콜로알킬 : 페닐, 나프틸, 톨릴, 크실릴 등과 같은 아릴 : 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필 등과 같은 아르알킬 ; 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로프로필, 클로로페닐, 디브로모페닐, 테트라클로로페닐, 디플루오로페닐 등을 포함하여 상기 라디칼의 할로겐화 유도체 ; 베타-시아노에틸, 감마-시아노프로필, 베타-시아노프로필등과 같은 시아노알킬이 포함된다. 바람직하게는 R은 메틸이다. 또한, 일반식(1) 및 (2)에서 R이 상기 라디칼의 혼합물인 경우의 물질을 포함하도록 R은 의도된다.
일반식(1)에서 R1으로 표시되는 라디칼 중에는 비닐, 알릴, 메트알릴, 부테닐, 펜틸 등과 같은 알케닐이 포함된다. 바람직하게는 R1은 비닐 또는 알릴이고, 가장 바람직하게는 R1은 비닐이다. 일반식(3)에서 R2는 페닐렌, 나프탈렌, 안트랄렌 및 이들의 알킬화 또는 할로겐화 유도체일 수 있다. 바람직하게는 R2는 페닐렌이다.
일반식(1)에 포함되는 을레핀성 불포화 오가노폴리실옥산은 본 분야에 공지되어 있고, 특히 본 명세서의 참조문헌인 쵸크
Figure kpo00004
에 의한 미합중국 특허 제 3,344,111호 및 모딕(Modic)에 의한 미합중국 특허 제3,436,366호에 기재되어 있다. 마찬가지로, 이의 제조방법 및 구입경로도 공지되어 있다.
일반식(1)의 올레핀성 불포화 오가노폴리실옥산의 범주내에 포함되는 특정물질은 예를들어 비닐펜타메틸디실옥산, 1,3-디비닐테트라메틸디실옥산, 1,1,3-트리비닐트리메틸디실옥산, 1,1,3,3-테트라비닐디메틸디실옥산과 같은 저분자량 물질과, 분자당 100,000개 이상의 실리콘 원자를 함유하는 고분자 폴리머이다. 또한 일반식(1)의 올레핀성 불포화 오가노폴리실옥산의 범주내에 포함되는 것은 실리콘-결합된 비닐 또는 알릴 라디칼을 함유하는 사이클릭 물질로서, 예를들어 메틸비닐실옥산((CH2-CH)(CH3)SiO) 또는 메틸알릴실옥산((CH2=CH-CH2)(CH3)SiO)의 사이클릭 트리머, 테트라머또는 펜타머이다.
이들 사이클릭물질중에서, 테트라메틸테트라알릴-사이클로테트라실옥산 및 테트라메틸테트라비닐사이클로테트라-실옥산이 바람직하다.
본 발명의 범주내의 오가노폴리실옥산 조성물중 바람직한 것은 본 명세서의 참조문헌인 모딕(Modic)에 의한 미합중국 특허 제 3,436,366호에 기술되어 있다. 이 조성물은 (1) 100중량부의 하기 일반식의 액상 비닐쇄-차단된 폴리실옥산
Figure kpo00005
(상기식에서 R5및 R6는 각기 지방족 불포화를 함유하지 않는 1가 탄화수소 라디칼이고, R6그룹의 적어도 50몰%는 메틸이며, n은 25℃에서 약 50,000 내지 750,000, 바람직하게는 약 50,000 내지 180,000센티스토크스의 점도를 제공하기에 충분한 값을 갖는다), 및 (2) 20 내지 50중량부의 (R7)3SiO0.5만위 및 SiO2단위로 이루어진 오가노폴리실옥산 코폴리머(여기서 R7은 비닐 라디칼, 및 지방족 뷸포화를 함유하지 않는 1가 탄화수소 라디칼 중에서 선택된 그룹이고, (R7)3SiO0.5단위 대 SiO2단위의 비는 약 0.5 : 1 내지 l : 1이며, 실리콘 원자의 약 2.5 내지 10몰%는 실리콘-결합원 비닐 그룹을 함유한다)로 이루어진다.
비닐 쇄-차단된 오가노폴리실옥산 성분은, R5및 R6로 표시되는 1가 탄화수소 라디칼이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 옥틸 등과 같은 알킬 라디칼 : 페닐, 톨릴, 크실릴 등과 같은 아릴 라디칼 ; 사이클로헥실, 사어클로헵틸 등과 같은 사이클로알킬 라디칼 ; 벤질, 페닐에틸 등과 같은 아르알킬 라디칼을 포함하는 다양한 조성물로 대표된다.
바람직하게는 R5및 R6로 표시되는 라디칼의 전부가 메틸 및 페닐 라디칼 중에서 선택된 그룹이고, 가장바람직하게는 R5밋 R6는 메틸이다. 오가노폴리실옥산 코폴리머 성분에 R7은 비닐 및/또는 지방족 불포화를 함유하지 않는 1가 탄화수소 라디칼일 수 있고, 적어도 상기한 비율의 R7그룹은 비닐이다. 비닐 이외의 R7그룹은 R5및 R6그룹중에서 선택필 수 있고, 바람직하게는 메틸이다.
일반식(2)로 표시되는 구조단위룰 갖는 오가노하이드로겐 폴리실옥산은 바람직하게는 올레핀성 불포화를 함유하지 않고 실란성 수소를 함유하는 유체 오카노폴리실옥산을 광범위하게 포괄하는 것이다. 이들 일반식(2)로 표시되는 오가노하이드로젠 폴리실옥산도 본 명세서의 참조문헌인 쵸크에 의한 미합중국 특허 제 3,344,111호 및 미합중국 특허 제 3,436,366호에 기재원 바와같이 본 분야어 공지되어 있다.
일반식(2)내에 특히 포함되는 물질은 1,3-디메틸디실옥산, 1,1,3,3-테트라메틸디실옥산, 및 분자당 100,000개 이상의 실리큰 원자를 함유하는 고분자 폴리머이다. 또한 일반식(2)의 범주내에 포함되는 것은 일반식(CH3SiHO)X(여기서 x는 3 내지 10, 바람직하게는 3 또는 4의 정수이다)의 메틸 하이드로겐 실옥산의 사이클릭 폴리머(예:테트라메틸 사이클로테트라실옥산)와 같은 사이클릭 물질이다.
일반식(2)의 범주에 포함되는 겻은 하이드로겐 실옥산 단위(H2SiO)1.5, 메틸 하이로겐실옥산 단위 CH3(H)SiO, 디메틸 하이드로겐실옥산 단위 및 디하이드로겐 실옥산 단위 (H2SiO)와 같은 실옥산 단위이다. 이들 코폴리머는 수소와 실리콘에 부착된 R라디칼의 혼합물을 포함하여 적어도 하나의 수소를 갖는 0.5 내지 99.5몰%의 실옥시 단위와 화학적으로 결합된 0.5 내지 99.5몰%의 (R)aSiO단위를 함유할 수 있다.
일반식(3)의 백금 촉매에는 하기한 화합를들이 포함된다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
이들 백금 포스파이트 및 이의 제조방법은 하기 문헌에 기재되어 있다[참조 : N.Ahmad,E.W.Ainscough,T.A.James,S.D.Robinson,J.C.S.Dalton(l973)1148 및 1151].
유효량의 백금 촉매는 열경화성 오가노폴리실옥산 부당 1 내지 1OOppm의 백금이다.
본 발명의 조성물은 예를들어 성형적용에서와 같이 우수한 이형동작이 필요한 영역에 특히 유용하다. 또한 본 발명의 조성물은 특히 전자부품용의 주형봉입 조성물로서 유용하다. 또한 본 조성물은, 특정기질에 따라서, 하도제 부재시의 접착이 바람직한 경우에 우용할 수 있다. 특히, 본 발명의 조성물은 전선과 같은전자부품 기질의 피복에 특수한 용도를 갖는 것으로 밝혀겼다. 또한 본 발명의 조성물은 오가노실리콘 조성물이 공지되어 있는 영역에 적용하기에 대체로 유용하다.
본 분야의 전문가들이 본 발명을 잘 수행할 수 있도록, 하기 실시예를 제한시킴이 없이 예시한다. 모든부는 기타 언급이 없는 한 중량비이다.
[실시예1]
0.47g(1.03mM)의 사염화백금 이나트륨 및 0.716g(2.31mM)의 트리페닐포스파이트 및 15m1의 에탄올의 용액을 진탕시키고, 2분간 완만하게 가열시킨후에 -20℃에서 120분간 냉각시킨다. 백색 고체를 여과로 모으고 수성 에탄올, 메탄올 및 헵탄으로 세척한다. 수득되는 생성물은 메탄올 중 메틸렌 클로라이드로 재결정시켜, 0.429g 또는 46% 수율의 융점이 187 내지 189℃인 생성물을 수득한다. 제조방법에 따르면, 상기 생성물은 일반식 C12Pt[P(OPh)3]의 백금 촉매이다.
0.306g(0.35mM)의 상기 백금 복합체 및 6m1의 데칼린의 용액을 질소하에 17시간 동안 환류가열시킨다. 용액을 실온으로 냉각시키고, 백색고체를 여과로 모은후에 헥산, 메탄올-물 및 헥산으로 순서대로 세척한다. 고체를 메틸렌 클로라이드/메탄올로 재결정시킨다. 이로부터 융점이 155℃인 고체 0.229g(64% 수율)이 수득된다. 제조방법에 따르면, 상기 고체는 일반식(C6H5O)
Figure kpo00009
C1[P(OC6H5)3]의 환식금속화 백금포스파이트이다.
열경화성 백금 촉매화된 오가노폴리실옥산 조성물은 100부의 비닐 함유 기제, 10부의 실리콘 하이드라이드 가교 결합제, 및 상기 환식금속화 백금 포스파이트 사용하의 1Oppm의 백금으로 제조된다. 비닐 함유기제는 약 80,000센티포이즈의 점도 및 말단 비닐 디메틸실옥시 단위를 갖는 폴리디에틸실옥산 75중량%와, 0.7몰의 디메틸실옥시 단위, 1몰의 테트라실옥시 단위 및 1.7몰의 메틸비닐실옥시 단위인 몰비를 갖는 수지25중량%로 구성된다. 실리콘 하이드라이드 가교결합제는 25℃에서 약 4,000센티포이즈의 점도 및 말단 디메틸비닐실옥시 단위를 갖는 폴리디메틸실옥산 50중량%와, 테트라실옥시 단위와 화학적으로 결합된 디메틸하이드로젠 실옥시 단위로 이루어진 실옥산 수지 50중량%로 구성된다.
백금 포스파이트 촉매(포스파이트)대신에 미합중국 특허 제 3,197,432호(Lamoreaux)에 기재된 백금촉매(대조용)1Oppm을 사용하는 것을 제외하고는 상기한 바와 같이 동일한 공정에 따라서 대조 조성물을 제조한다.
각각의 경화성 백금 촉매화된 오가노폴리실옥산 조성물에 대해 실온 및 50℃에서의 가사시간을 평가하고, 대조용 및 포스파이트에 대해 수득되는 경화 생성물에서의 특성을 결정한다. 이로부터 하기한 결과가 수득되고, 여기서 대조용 촉매를 사용하는 조성물은 100℃에서 1시간후에 평기하나 포스파이트 촉매로 경화시킨 조성물은 200℃에서 7분후에 평가한다.
Figure kpo00010
Figure kpo00011
상기 결과는 포스파이트 촉매가 수득되는 경화 생성물에 우수한 물성을 제공함을 나타낸다. 더욱 신속한 경화가 고온에서 달성된다.
[실시예2]
500센티포이즈의 점도 및 1중량%의 화학적으로 결합된 비닐실리콘실옥시 단위를 갖는 폴리디메틸실옥산 유체 9부, 1.5중량%의 화학적으로 결합된 실리콘 하이드라이드 실옥시 단위를 갖는 메틸 실옥산 1부, 및 실시예 1의 백금 포스파이트 촉매 3ppm으로 이루어진 혼합물을 밀폐용기에 두고, 증가된 보존기간 동안 주위온도하에 방치시킨다. 상기 혼합물은 25℃에서 92일후에 겔화된 것으로 밝혀졌다.
상기한 바와 동일한 조성물을 100℃에서 가열시키면 3.2분에 겔화되는 것으로 나타났다.
백금 포스파이트 촉매 대신에, 쿠쿠스테데스에 의해 기술된 바의 10,000ppm의 3-메틸-1-부탄-3-올억제제를 함유하는 실시예 1의 라모록스(Lamoreaux)촉매의 백금 11ppm을 사용하는 것을 제외하고는 상기공정을 반복한다. 억제된 백금 촉매화된 실리콘 조성물의 보존수명은 25℃에서 53일인 한편, 상기 조성물은 82℃에서 217분에, 119℃에서 47분에 각기 겔화되었다.
상기 결과는, 본 발명의 환식금속화 백금 포스파이트 촉매가 억제된 백금 촉매를 갖는 백금 촉매학된 오가노폴리실옥산 조성물보다 탁월한 보존수명을 제공할 수 있다는 사실을 나타낸다.
상기 실시예들은 본 발명의 열경화성 환식금속화 포스파이트 백금 촉매화된 오가노폴리실옥산 조성물 및 상기 조성물의 경화방법에 사용될 수 있는 다수의 실례중 몇개에 불과하지만, 훨씬 더 광범위한 종류의 비닐 함유-및 실리콘 하이드라이드 함유-오가노폴리실옥산 조성물 및 환식 금속화 백금 포스파이트 촉매를 상기 실시예에 기술한 바와같이 사용할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (4)

  1. 일반식(1)의 화학적으로 결합된 구조단위를 갖는 올레핀성 불포화 오가노폴리실옥산, 일반식(2)의 화학적으로 결합된 구조단위를 갖는 오가노 하이드로겐 폴리실옥산, 및 유효량의 일반식(3)의 백금 촉매로 이루어진 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물.
    Figure kpo00012
    (1)
    Figure kpo00013
    (2)
    Figure kpo00014
    (3)
    상기식에서, R은 C(1-14)1가 탄화수소 라디칼 및 치환된 C(1-14)1가 탄화수소 라디칼 중에서 선택된 그룹이고, R1는 C(1-10)올레핀성 불포화 지방족 라디칼이며, R2는 C(6-14) 2가 방향족 탄화수소 라디칼 또는 치환된 C(6-14)2가 방향족 탄화수소 라디칼이고, R3및 R4는 각기 라디칼 R로부터 선택되며, X는 할로겐 라디칼이고, a는 0 내지 3의 값을 갖는 정수이며, b는 0.005 내지 2.0의 평균값을 가지고, a와 b의 합은 0.8내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 메틸이고 R1은 비닐인 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 백금 촉매가 (C6H5O)
    Figure kpo00015
    C1[P(OC61l5)3)인 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물.
  4. 비닐 치환된 디메틸폴리실옥산, 하이드라이드 치환된 실옥산, 및 유효량의 (C6HsO)
    Figure kpo00016
    C1[P(OC6H5)3]으로 이루어진 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물.
KR1019860009009A 1985-10-31 1986-10-28 열경화성 오가노폴리실옥산 조성물 KR900006915B1 (ko)

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