JPS5930548B2 - 銅張積層板の製造方法 - Google Patents
銅張積層板の製造方法Info
- Publication number
- JPS5930548B2 JPS5930548B2 JP3027674A JP3027674A JPS5930548B2 JP S5930548 B2 JPS5930548 B2 JP S5930548B2 JP 3027674 A JP3027674 A JP 3027674A JP 3027674 A JP3027674 A JP 3027674A JP S5930548 B2 JPS5930548 B2 JP S5930548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable vinyl
- epoxy group
- vinyl monomer
- parts
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
電子技術の発展に伴つて印刷回路用銅張積層板はテレビ
をはじめとして電子計算機、自動制御装置、更には宇宙
通信機器にまで使用されるようになつてきた。
をはじめとして電子計算機、自動制御装置、更には宇宙
通信機器にまで使用されるようになつてきた。
一方情報量の増大に伴つてかゝる情報処理装置の処理能
力を向上させなければならなくなつてきた。即ち情報の
伝送装置及びその配線路や伝送媒体の効率化を計らねば
ならないが、そのためには伝送通信容量を増大し、且つ
高速処理が可能となるように周波数を高周波側にもつて
くることが必須となつてくる。したがつて銅張積層板に
於いても高周波誘電特性の良好なものが要求されている
。現在、シリコン樹脂や弗素樹脂は高周波誘電特性が優
れた材料であるが、銅箔との接着性、寸法安定性などの
点で実用に供するものは殆んど出来ていない状況であり
、現在ではエポキシ樹脂がかゝる銅張積層板の主流を占
めている。本発明の目的はエポキシ樹脂に比較して高周
波誘電特性が優れた銅張積層板の製造方法に関するもの
である。特にシリコン樹脂や弗素樹脂の欠点となつてい
る銅箔との接着性や寸法安定性をエポキシ樹脂のレベル
にまで上げる点にある。本発明に用いる樹脂は１・２−
ポリブタジエングリコールを出発物質とし、この出発物
質の反応性、硬化性を促進し、且つ得られた樹脂を常温
で固形化するために、先ずジイソシアネート類でウレタ
ン化した１・２−ポリブタジエンを合成し、次いでエポ
キシ基を含んだ重合性ビニルモノマーとエポキシ基を含
まない重合性ビニルモノマーの両者をラジカル重合開始
剤存在下でグラフト重合させて得られた熱硬化性樹脂を
根幹とし、更に架橋剤として、ビスマレイミドを用いる
ことを特徴とする。
力を向上させなければならなくなつてきた。即ち情報の
伝送装置及びその配線路や伝送媒体の効率化を計らねば
ならないが、そのためには伝送通信容量を増大し、且つ
高速処理が可能となるように周波数を高周波側にもつて
くることが必須となつてくる。したがつて銅張積層板に
於いても高周波誘電特性の良好なものが要求されている
。現在、シリコン樹脂や弗素樹脂は高周波誘電特性が優
れた材料であるが、銅箔との接着性、寸法安定性などの
点で実用に供するものは殆んど出来ていない状況であり
、現在ではエポキシ樹脂がかゝる銅張積層板の主流を占
めている。本発明の目的はエポキシ樹脂に比較して高周
波誘電特性が優れた銅張積層板の製造方法に関するもの
である。特にシリコン樹脂や弗素樹脂の欠点となつてい
る銅箔との接着性や寸法安定性をエポキシ樹脂のレベル
にまで上げる点にある。本発明に用いる樹脂は１・２−
ポリブタジエングリコールを出発物質とし、この出発物
質の反応性、硬化性を促進し、且つ得られた樹脂を常温
で固形化するために、先ずジイソシアネート類でウレタ
ン化した１・２−ポリブタジエンを合成し、次いでエポ
キシ基を含んだ重合性ビニルモノマーとエポキシ基を含
まない重合性ビニルモノマーの両者をラジカル重合開始
剤存在下でグラフト重合させて得られた熱硬化性樹脂を
根幹とし、更に架橋剤として、ビスマレイミドを用いる
ことを特徴とする。
更に詳しくは、（［Ｉ）に示す如き構造を有する１・２
−ポリブタジエングリコールとに示す如きジイソシアネ
ート類をモル比で（］ＩＡＷ＝３／２〜２０／１９望ま
しくは、５／４〜１０／９にて反応させて、ウレタン化
ポリブタジエンを得る。
−ポリブタジエングリコールとに示す如きジイソシアネ
ート類をモル比で（］ＩＡＷ＝３／２〜２０／１９望ま
しくは、５／４〜１０／９にて反応させて、ウレタン化
ポリブタジエンを得る。
ここでジイソシアネート類としては例えば２・４−トル
エンジイソシアネート、２・６−トルエンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジイソシアネート、トリメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート等が用いられる。こ
れらは単独でも用いられるが、２種以上併用してもよい
。１・２−ポリブタジエングリコールとジイソシアネー
ト化合物の反応は溶媒の存在下で行われるが無溶媒下で
行つてもよい。
エンジイソシアネート、２・６−トルエンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジイソシアネート、トリメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート等が用いられる。こ
れらは単独でも用いられるが、２種以上併用してもよい
。１・２−ポリブタジエングリコールとジイソシアネー
ト化合物の反応は溶媒の存在下で行われるが無溶媒下で
行つてもよい。
溶媒としてほ芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キ
シレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化
炭素、モノクロルベンゼンなど）が用いられる。反応条
件は反応温度が室温ないし１４０℃、反応時間は３〜６
時間が最も適当である。しかしこれ以外の反応条件であ
つてもさしつかえない。なおこの反応は無触媒下であつ
ても充分進行するが、触媒を用いてもよい。触媒として
はジブチルチンジラウレート、ｎ−ブチルチットリクロ
ライド、ジメチルチックロライドなどが用いられる。以
上のような反応によつて得られるウレタン化物はジイソ
シアネート化合物を０ＣＮ−ＡＣＮＯで表わすと、つぎ
のような一般式で表わされる。チレン、ブロムスチレン
）、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等のスチレン
系モノマー、アクリル酸、アクリル酸エステル（アクリ
ル酸メチルなど）一メノタリル酸、メタクリル酸エステ
ル（メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）等
のアクリル酸系モノマー、その他アクリロニトリル、メ
タクリロニトリルなどを用い得る。
シレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化
炭素、モノクロルベンゼンなど）が用いられる。反応条
件は反応温度が室温ないし１４０℃、反応時間は３〜６
時間が最も適当である。しかしこれ以外の反応条件であ
つてもさしつかえない。なおこの反応は無触媒下であつ
ても充分進行するが、触媒を用いてもよい。触媒として
はジブチルチンジラウレート、ｎ−ブチルチットリクロ
ライド、ジメチルチックロライドなどが用いられる。以
上のような反応によつて得られるウレタン化物はジイソ
シアネート化合物を０ＣＮ−ＡＣＮＯで表わすと、つぎ
のような一般式で表わされる。チレン、ブロムスチレン
）、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等のスチレン
系モノマー、アクリル酸、アクリル酸エステル（アクリ
ル酸メチルなど）一メノタリル酸、メタクリル酸エステ
ル（メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）等
のアクリル酸系モノマー、その他アクリロニトリル、メ
タクリロニトリルなどを用い得る。
またラジカル重合開始剤としては例えばベンゾイルパー
オキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ｔー
ブチルパーペンゾエート、ジ一ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、クメンヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
などを使用し得る。本工程を実施するに際しては、まず
前記１・２−ポリブタジエン類と重合性モノマー類を反
応容器にとりかつ重合開始剤を加えて芳香族炭化水素（
ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素
（四塩化炭素、エチレンクロライド、モノクロルベンゼ
ン、クロロホルムなど）、環状エーテル化合物（ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン（アセトン、
メチルエチルケトンなど）等の溶媒中でグラフト反応を
行わせる。
オキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ｔー
ブチルパーペンゾエート、ジ一ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、クメンヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル
などを使用し得る。本工程を実施するに際しては、まず
前記１・２−ポリブタジエン類と重合性モノマー類を反
応容器にとりかつ重合開始剤を加えて芳香族炭化水素（
ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素
（四塩化炭素、エチレンクロライド、モノクロルベンゼ
ン、クロロホルムなど）、環状エーテル化合物（ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン（アセトン、
メチルエチルケトンなど）等の溶媒中でグラフト反応を
行わせる。
この場合必要に応じて重合促進剤（ジメチルアニリン、
ジエチルアニリンなど）や連鎖移動剤（クロロホルム、
四塩化炭素、アセトンなど）を加えてもよい。反応温度
は５０〜１００℃程度が適当であり、反応時間はほぼ１
〜２０時間位が適当であるが、反応物の選択によつては
この範囲外で行う必要の生ずる場合もある。したがつて
その都度反応条件は最も適当なものを選ぶべきである。
以上のようにして得られたグラフト化物に架橋剤として
ビスマレイミドを添加して含浸用樹脂ワニスを調整する
ものである。ここで架橋剤として用いるビスマレイミド
は（１）に示す如き構造を有するものである。（但しＲ
はアルキレンなどの２価の基） 次いでこの含浸用樹脂ワニスを基材に含浸する。
ジエチルアニリンなど）や連鎖移動剤（クロロホルム、
四塩化炭素、アセトンなど）を加えてもよい。反応温度
は５０〜１００℃程度が適当であり、反応時間はほぼ１
〜２０時間位が適当であるが、反応物の選択によつては
この範囲外で行う必要の生ずる場合もある。したがつて
その都度反応条件は最も適当なものを選ぶべきである。
以上のようにして得られたグラフト化物に架橋剤として
ビスマレイミドを添加して含浸用樹脂ワニスを調整する
ものである。ここで架橋剤として用いるビスマレイミド
は（１）に示す如き構造を有するものである。（但しＲ
はアルキレンなどの２価の基） 次いでこの含浸用樹脂ワニスを基材に含浸する。
本発明はこの点に於いては通常実施されている方法と何
ら変わるところはない。しかし樹脂の硬化性やワニスの
性質上多少の相違がある点は考慮すべきである。即ち基
材としては通常ガラス布又はガラスマツト及びガラス不
織布等を使用するのが望ましく、またワニス濃度が５０
％程度のものであれば粘度が１０００〜３０００ｃｐｓ
（２５℃）前後である（Ｂ型粘度計）のでこの点を含浸
工程では注意すべきである。次いで、含浸工程を経た基
材を乾燥していわゆるプリプレグとした後、このプリプ
レグの１枚又は複数枚と銅箔とを重ね合せ、加圧加熱下
にて一体化成形しで銅張積層板を得るものである。本発
明の特徴は上記ビスマレイミドをウレタン化１・２−ポ
リブタジエンのグラフト樹脂１００重量部に対して５〜
３０重量部使用することにより、銅箔との接着性におい
ても、寸法安定性においてもエポキシ樹脂と同等の性能
を有し、且つ高周波誘電特性ではエポキシ樹脂よりも優
れた銅張積層板が得られるものである。
ら変わるところはない。しかし樹脂の硬化性やワニスの
性質上多少の相違がある点は考慮すべきである。即ち基
材としては通常ガラス布又はガラスマツト及びガラス不
織布等を使用するのが望ましく、またワニス濃度が５０
％程度のものであれば粘度が１０００〜３０００ｃｐｓ
（２５℃）前後である（Ｂ型粘度計）のでこの点を含浸
工程では注意すべきである。次いで、含浸工程を経た基
材を乾燥していわゆるプリプレグとした後、このプリプ
レグの１枚又は複数枚と銅箔とを重ね合せ、加圧加熱下
にて一体化成形しで銅張積層板を得るものである。本発
明の特徴は上記ビスマレイミドをウレタン化１・２−ポ
リブタジエンのグラフト樹脂１００重量部に対して５〜
３０重量部使用することにより、銅箔との接着性におい
ても、寸法安定性においてもエポキシ樹脂と同等の性能
を有し、且つ高周波誘電特性ではエポキシ樹脂よりも優
れた銅張積層板が得られるものである。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
但しここで用いる部は重量部である。実施例 １
還流冷却器、窒素導入管、攪拌器を備えた３１！の四つ
ロフラスコに１・２−ポリブタジエングリコール（平均
分子量１４００）１０００部とトルニン７００部とを仕
込み、更に滴下漏斗を取付けてこれにトルエンジイソシ
アネート９０部とトルエン８０部を仕込んだ。
ロフラスコに１・２−ポリブタジエングリコール（平均
分子量１４００）１０００部とトルニン７００部とを仕
込み、更に滴下漏斗を取付けてこれにトルエンジイソシ
アネート９０部とトルエン８０部を仕込んだ。
次いでオイルバスにて加熱を始め、同時に窒素ガスを０
．１１／分の速度で通し攪拌を始めた。反応物の温度が
１１０℃に達した時、滴下漏斗を少しずつ開けて滴下を
始め、２０分間で滴下を終了せしめた。その後５時間、
１１０〜１２０℃に温度を保ち還流を続けながら反応を
行い、粘度をチエツクして室温にまで冷却した。この時
の反応生成物の粘度は１００℃のとき９６ｃｐｓ１２５
℃のとき１１２０ｃｐｓであつた。この反応生成物中に
は未反応のトルエンジイソシアネートが存在しないこと
を赤外吸収分析によつて確認出来た。この反応生成物ワ
ニスを（４）とする。
．１１／分の速度で通し攪拌を始めた。反応物の温度が
１１０℃に達した時、滴下漏斗を少しずつ開けて滴下を
始め、２０分間で滴下を終了せしめた。その後５時間、
１１０〜１２０℃に温度を保ち還流を続けながら反応を
行い、粘度をチエツクして室温にまで冷却した。この時
の反応生成物の粘度は１００℃のとき９６ｃｐｓ１２５
℃のとき１１２０ｃｐｓであつた。この反応生成物中に
は未反応のトルエンジイソシアネートが存在しないこと
を赤外吸収分析によつて確認出来た。この反応生成物ワ
ニスを（４）とする。
実施例 ２
還流冷却器、窒素導入管、攪拌器を備えた３１の四つロ
フラスコに実施例１で得られた反応生成物ワニス（４）
を５００部、トルエン４００部、グリシジルメタクリレ
ート１６０部、過酸化ベンゾイル５部を仕込み、窒素ガ
スを０．２１？／分の速度で導入しながら攪拌を始めた
。
フラスコに実施例１で得られた反応生成物ワニス（４）
を５００部、トルエン４００部、グリシジルメタクリレ
ート１６０部、過酸化ベンゾイル５部を仕込み、窒素ガ
スを０．２１？／分の速度で導入しながら攪拌を始めた
。
次いでオイルバスによつて加熱を開始し、７０℃に達し
たところで反応物の温度をこの温度に一定に保ちながら
反応を続けた。途中でグリシジルメタクリレートの反応
率をチエツクし、その反応率が５５〜６５％に達した時
点で引き続きモノクロルスチレン３００部、トルエン２
００部、過酸化ベンゾイル４部を同時に添加して、再び
７０℃に一定に保ち反応を続けた。モノクロルスチレン
添加後、８時間反応を行わせて直ちに室温にまで冷却し
た。この反応生成物の粘度は２５℃で１２６０ｃｐｓで
あつた。またグリシジルメタクリレートの反応率は８７
．６％、モノクロルスチレンの反応率は６４．４％であ
つた。この反応生成物ワニスを（Ｂ）とする。実施例
３ 実施例２で得られた反応生成物ワニス（Ｂ）を１０００
部、上記構造式（４）に於いてＲが−ＣＨ２一のビスマ
レイミド５００部、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート１０部、エポキシ基の硬化剤
として無水ピロメリツト酸２５部を混合し、ホモミキサ
ーによつて均一に攪拌し溶解した。
たところで反応物の温度をこの温度に一定に保ちながら
反応を続けた。途中でグリシジルメタクリレートの反応
率をチエツクし、その反応率が５５〜６５％に達した時
点で引き続きモノクロルスチレン３００部、トルエン２
００部、過酸化ベンゾイル４部を同時に添加して、再び
７０℃に一定に保ち反応を続けた。モノクロルスチレン
添加後、８時間反応を行わせて直ちに室温にまで冷却し
た。この反応生成物の粘度は２５℃で１２６０ｃｐｓで
あつた。またグリシジルメタクリレートの反応率は８７
．６％、モノクロルスチレンの反応率は６４．４％であ
つた。この反応生成物ワニスを（Ｂ）とする。実施例
３ 実施例２で得られた反応生成物ワニス（Ｂ）を１０００
部、上記構造式（４）に於いてＲが−ＣＨ２一のビスマ
レイミド５００部、ラジカル重合開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート１０部、エポキシ基の硬化剤
として無水ピロメリツト酸２５部を混合し、ホモミキサ
ーによつて均一に攪拌し溶解した。
このワニスをガラス布（日東紡製、侶−１２ＢＴ）に含
浸させ、１００℃の乾燥器にて８分間乾燥させてプリプ
レグを得た。このプリプレグの樹脂濃度は５８％であつ
た。次いでこのプリプレグを１０枚重ねて両面に厚さ３
５μの銅箔がくるように組合せ、温度１７０℃、圧力８
０ｋｇ／Ｃｔ！ｉの成形条件で２時間成形して両面銅張
積層板を得た。この銅張積層板の銅箔の引き剥し強さは
常態で１．８０ｋｇ／Ｃｍ、厚さ方向の寸法収縮率（３
０℃から１５０℃にまで加熱し、再び３０℃まで空冷さ
せた時の収縮率をいう）は−０，０２％、同寸法膨脹率
（３０℃から１５０℃まで加熱した時の膨脹率をいう）
は１．７４％、誘電正接（１ＭＨｚ）は０．００８４、
誘電率（１ＭＨｚ）は３．７０であつた。またこの積層
板のガラス転移点は１１２℃であつた。実施例 ４ 実施例３と同様な操作で次表に示す如きワニス配合で銅
張積層板を作り、それぞれの銅張積層板において銅箔と
の引き剥し強さ、厚さ方向の寸法収縮率、寸法膨脹率、
誘電率、誘電正接の測定結果を同表に示す。
浸させ、１００℃の乾燥器にて８分間乾燥させてプリプ
レグを得た。このプリプレグの樹脂濃度は５８％であつ
た。次いでこのプリプレグを１０枚重ねて両面に厚さ３
５μの銅箔がくるように組合せ、温度１７０℃、圧力８
０ｋｇ／Ｃｔ！ｉの成形条件で２時間成形して両面銅張
積層板を得た。この銅張積層板の銅箔の引き剥し強さは
常態で１．８０ｋｇ／Ｃｍ、厚さ方向の寸法収縮率（３
０℃から１５０℃にまで加熱し、再び３０℃まで空冷さ
せた時の収縮率をいう）は−０，０２％、同寸法膨脹率
（３０℃から１５０℃まで加熱した時の膨脹率をいう）
は１．７４％、誘電正接（１ＭＨｚ）は０．００８４、
誘電率（１ＭＨｚ）は３．７０であつた。またこの積層
板のガラス転移点は１１２℃であつた。実施例 ４ 実施例３と同様な操作で次表に示す如きワニス配合で銅
張積層板を作り、それぞれの銅張積層板において銅箔と
の引き剥し強さ、厚さ方向の寸法収縮率、寸法膨脹率、
誘電率、誘電正接の測定結果を同表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １・２−ポリブタジエングリコール１モル当りジイ
ソシアネート化合物２／３〜１９／２０モル反応せしめ
たウレタン化物にラジカル重合開始剤存在下でエポキシ
基を有する重合性ビニルモノマー及びエポキシ基を有し
ない他の重合性ビニルモノマーとを反応させるに際し、
反応第一段として前記ウレタン化物にエポキシ基を有す
る重合性ビニルモノマーを添加反応させて、このエポキ
シ基を有する重合性ビニルモノマーの配合量の５５〜６
５モル％を反応させた時点で、エポキシ基を有しない他
の重合性ビニルモノマーを添加して反応させると共に前
記エポキシ基を有する重合性ビニルモノマーの残量を反
応させることにより熱硬化性樹脂を調製し、該熱硬化性
樹脂１００重量部に次式（ I ）で示すビスマレイミド
▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （但しＲはアルキレンなどの２価の基） ５〜３０重量部を配合して樹脂組成物を基材に含浸し乾
燥してプリプレグを形成し、該プリプレグを銅箔と一体
成形することを特徴とする銅張積層板の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027674A JPS5930548B2 (ja) | 1974-03-15 | 1974-03-15 | 銅張積層板の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3027674A JPS5930548B2 (ja) | 1974-03-15 | 1974-03-15 | 銅張積層板の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50123178A JPS50123178A (ja) | 1975-09-27 |
| JPS5930548B2 true JPS5930548B2 (ja) | 1984-07-27 |
Family
ID=12299177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3027674A Expired JPS5930548B2 (ja) | 1974-03-15 | 1974-03-15 | 銅張積層板の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930548B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320534Y2 (ja) * | 1984-07-06 | 1991-05-02 |
-
1974
- 1974-03-15 JP JP3027674A patent/JPS5930548B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0320534Y2 (ja) * | 1984-07-06 | 1991-05-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50123178A (ja) | 1975-09-27 |
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