JPH10101796A - イミド樹脂組成物 - Google Patents
イミド樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH10101796A JPH10101796A JP25975196A JP25975196A JPH10101796A JP H10101796 A JPH10101796 A JP H10101796A JP 25975196 A JP25975196 A JP 25975196A JP 25975196 A JP25975196 A JP 25975196A JP H10101796 A JPH10101796 A JP H10101796A
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- JP
- Japan
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- imide resin
- resin composition
- bismaleimide
- compd
- radical initiator
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化に要する反応時間の短縮と耐熱性の向上
ができるイミド樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （化１）に示す一般式で表されるビスマ
レイミド化合物と、硬化剤として少なくともアミノ基を
２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル開始剤と、
を有することを特徴とするイミド樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｙは、ＣＨ2 ，Ｃ（ＣＨ3 ）2 ，Ｏ，ＳＯ4 ，
Ｓ，又は単結合を示し、Ｒ1 〜Ｒ8 は、Ｈ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，アルキル基，ビニル基，又はアリル基を示す。）
ができるイミド樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （化１）に示す一般式で表されるビスマ
レイミド化合物と、硬化剤として少なくともアミノ基を
２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル開始剤と、
を有することを特徴とするイミド樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｙは、ＣＨ2 ，Ｃ（ＣＨ3 ）2 ，Ｏ，ＳＯ4 ，
Ｓ，又は単結合を示し、Ｒ1 〜Ｒ8 は、Ｈ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，アルキル基，ビニル基，又はアリル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イミド樹脂組成物
に関し、詳しくはプリント配線板等の積層板用途に用い
て有用なイミド樹脂組成物に関するものである。
に関し、詳しくはプリント配線板等の積層板用途に用い
て有用なイミド樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスマレイミド等の付加型のイミド樹脂
化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性に優れ
ていることから、耐熱性が要求されるプリント配線板を
はじめとする複合材料の分野で用いられている。しか
し、イミド樹脂化合物にあっては、一般にその硬化反応
に要する反応条件がエポキシ樹脂やその他熱硬化性樹脂
と比べて高温且つ長時間を必要とするため、生産性が悪
く、また反応性が低いことに起因して未反応のモノマー
や低分子量体が残りやすく、耐熱性が劣化するという問
題があった。
化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性に優れ
ていることから、耐熱性が要求されるプリント配線板を
はじめとする複合材料の分野で用いられている。しか
し、イミド樹脂化合物にあっては、一般にその硬化反応
に要する反応条件がエポキシ樹脂やその他熱硬化性樹脂
と比べて高温且つ長時間を必要とするため、生産性が悪
く、また反応性が低いことに起因して未反応のモノマー
や低分子量体が残りやすく、耐熱性が劣化するという問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の事実
に鑑みてなされたもので、硬化に要する反応時間の短縮
と耐熱性の向上ができるイミド樹脂組成物を提供するも
のである。
に鑑みてなされたもので、硬化に要する反応時間の短縮
と耐熱性の向上ができるイミド樹脂組成物を提供するも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
イミド樹脂組成物は、上記（化１）に示す一般式で表さ
れるビスマレイミド化合物と、硬化剤として少なくとも
アミノ基を２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル
開始剤と、を有することを特徴とするものである。
イミド樹脂組成物は、上記（化１）に示す一般式で表さ
れるビスマレイミド化合物と、硬化剤として少なくとも
アミノ基を２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル
開始剤と、を有することを特徴とするものである。
【０００５】請求項２に係るイミド樹脂組成物は、請求
項１記載のイミド樹脂組成物において、上記ラジカル開
始剤が、ベンゾイルパーオキサイドであることを特徴と
するものである。
項１記載のイミド樹脂組成物において、上記ラジカル開
始剤が、ベンゾイルパーオキサイドであることを特徴と
するものである。
【０００６】請求項３に係るイミド樹脂組成物は、請求
項１又は請求項２記載のイミド樹脂組成物において、上
記ビスマレイミド化合物が、（化１）におけるＲ1 〜Ｒ
4 がＣｌ基であり、且つＲ5 〜Ｒ8 がＨ基であることを
特徴とするものである。
項１又は請求項２記載のイミド樹脂組成物において、上
記ビスマレイミド化合物が、（化１）におけるＲ1 〜Ｒ
4 がＣｌ基であり、且つＲ5 〜Ｒ8 がＨ基であることを
特徴とするものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明に係るイミド樹脂組成物は、ビスマ
レイミド化合物と、硬化剤として少なくともアミノ基を
２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル開始剤と、
を有している。
レイミド化合物と、硬化剤として少なくともアミノ基を
２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル開始剤と、
を有している。
【０００９】上記ビスマレイミド化合物は、上記（化
１）にて示した一般式で表される構造を有しているもの
で、その構造中のイミド環が有する二重結合が付加反応
して高分子化するものである。上記ビスマレイミド化合
物は、市販品として入手できるものもあるが、相当する
骨格構造を有するジアミン化合物と無水マレイン酸とを
反応させてアミド酸を合成した後、これにトリエチルア
ミンや酢酸ニッケル等の触媒存在下で無水酢酸を作用さ
せて脱水閉環し合成することも可能である。 硬化剤と
して用いる上記アミン系化合物としては、少なくともア
ミノ基を２個以上有するが用いられるもので、例えば、
ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフ
ォン、フェニレンジアミン、キシレンジアミン等の芳香
族ジアミン類や、これらのハロゲン化誘導体などが例示
される。このアミン系化合物は、アミノ基がビスマレイ
ミド化合物のイミド環が有する二重結合とマイケル付加
して重合反応するものである。
１）にて示した一般式で表される構造を有しているもの
で、その構造中のイミド環が有する二重結合が付加反応
して高分子化するものである。上記ビスマレイミド化合
物は、市販品として入手できるものもあるが、相当する
骨格構造を有するジアミン化合物と無水マレイン酸とを
反応させてアミド酸を合成した後、これにトリエチルア
ミンや酢酸ニッケル等の触媒存在下で無水酢酸を作用さ
せて脱水閉環し合成することも可能である。 硬化剤と
して用いる上記アミン系化合物としては、少なくともア
ミノ基を２個以上有するが用いられるもので、例えば、
ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフ
ォン、フェニレンジアミン、キシレンジアミン等の芳香
族ジアミン類や、これらのハロゲン化誘導体などが例示
される。このアミン系化合物は、アミノ基がビスマレイ
ミド化合物のイミド環が有する二重結合とマイケル付加
して重合反応するものである。
【００１０】上記ラジカル開始剤としては、上記ビスマ
レイミド化合物のイミド環が有する二重結合にラジカル
を発生させる得るものであれば特に限定されず、例えば
アシル過酸化物、ハイドロパーオキサイド、ケトン過酸
化物、ｔ−ブチル基を有する有機過酸化物、クミル基を
有する過酸化物などの有機過酸化物が使用できるもの
で、具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、クメンハ
イドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイドなどが例示される。これら
は、上述したマイケル付加反応とは別に、上記ビスマレ
イミド化合物のイミド環が有する二重結合にラジカルを
発生させて、自重合、すなわち二重結合同士の付加反応
を促進させるものであり、これにより単独で存在する未
反応ビスマレイミド化合物を消費して硬化後に残留する
のを防止する働きをするものである。
レイミド化合物のイミド環が有する二重結合にラジカル
を発生させる得るものであれば特に限定されず、例えば
アシル過酸化物、ハイドロパーオキサイド、ケトン過酸
化物、ｔ−ブチル基を有する有機過酸化物、クミル基を
有する過酸化物などの有機過酸化物が使用できるもの
で、具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、クメンハ
イドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイドなどが例示される。これら
は、上述したマイケル付加反応とは別に、上記ビスマレ
イミド化合物のイミド環が有する二重結合にラジカルを
発生させて、自重合、すなわち二重結合同士の付加反応
を促進させるものであり、これにより単独で存在する未
反応ビスマレイミド化合物を消費して硬化後に残留する
のを防止する働きをするものである。
【００１１】ところで、本発明のイミド樹脂組成物にお
いては、上記ビスマレイミド化合物とアミン系化合物と
のマイケル付加による架橋反応を主として硬化体が得ら
れるものであって、これにより耐熱性に加えて機械強度
にも優れた硬化体となる。このとき、ビスマレイミド化
合物はアミン系化合物に対してモル当量で過剰に配合さ
れるのが好ましいものであって、すなわち、ビスマレイ
ミド化合物とアミン系化合物とは、先ずイミド環に一級
アミノ基が等モル当量で比較的容易に反応して樹脂が直
鎖状に成長する一次反応でいわゆるＢステージ状態とな
り、その後、硬化反応条件下での架橋反応にてイミド環
と反応して２級化したアミノ基にフリーのイミド環が付
加するので、そのために過剰のビスマレイミドが必要と
なるからである。したがって、この架橋反応にて未反応
のビスマレイミドが残りやすくなるのであるが、本発明
においては、この未反応のビスマレイミドが、上記ラジ
カル開始剤の作用で自重合して消費されるのである。
いては、上記ビスマレイミド化合物とアミン系化合物と
のマイケル付加による架橋反応を主として硬化体が得ら
れるものであって、これにより耐熱性に加えて機械強度
にも優れた硬化体となる。このとき、ビスマレイミド化
合物はアミン系化合物に対してモル当量で過剰に配合さ
れるのが好ましいものであって、すなわち、ビスマレイ
ミド化合物とアミン系化合物とは、先ずイミド環に一級
アミノ基が等モル当量で比較的容易に反応して樹脂が直
鎖状に成長する一次反応でいわゆるＢステージ状態とな
り、その後、硬化反応条件下での架橋反応にてイミド環
と反応して２級化したアミノ基にフリーのイミド環が付
加するので、そのために過剰のビスマレイミドが必要と
なるからである。したがって、この架橋反応にて未反応
のビスマレイミドが残りやすくなるのであるが、本発明
においては、この未反応のビスマレイミドが、上記ラジ
カル開始剤の作用で自重合して消費されるのである。
【００１２】本発明に係るイミド樹脂組成物は、上記各
成分を、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）などの極性
溶媒に溶解させてワニスとすることにより得られる。こ
の場合、例えば積層板用途に用いるときには、上記ワニ
スをガラスクロス等の基材に含浸し乾燥させてＢステー
ジ状態のプリプレグとし、このプリプレグを積層して加
熱加圧成形することで硬化した積層板が得られる。な
お、上記イミド樹脂組成物は、粉体状態で配合し溶融混
合させてそのまま硬化体とすることも可能である。ま
た、このイミド樹脂組成物には、その他必要に応じて、
マイケル付加反応を促進させるイミダゾール類やテトラ
エチルアミンなどの塩基性触媒、フィラー等の添加剤を
含有させることもできるものである。
成分を、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）などの極性
溶媒に溶解させてワニスとすることにより得られる。こ
の場合、例えば積層板用途に用いるときには、上記ワニ
スをガラスクロス等の基材に含浸し乾燥させてＢステー
ジ状態のプリプレグとし、このプリプレグを積層して加
熱加圧成形することで硬化した積層板が得られる。な
お、上記イミド樹脂組成物は、粉体状態で配合し溶融混
合させてそのまま硬化体とすることも可能である。ま
た、このイミド樹脂組成物には、その他必要に応じて、
マイケル付加反応を促進させるイミダゾール類やテトラ
エチルアミンなどの塩基性触媒、フィラー等の添加剤を
含有させることもできるものである。
【００１３】本発明では、上述したように、硬化反応さ
せる段階で、上記ビスマレイミド化合物と上記アミン系
化合物とのマイケル付加反応と、上記ビスマレイミド化
合物の自重合との競争反応により、硬化反応が速やかに
完了しこの硬化反応に要する時間も短縮されるものであ
る。
せる段階で、上記ビスマレイミド化合物と上記アミン系
化合物とのマイケル付加反応と、上記ビスマレイミド化
合物の自重合との競争反応により、硬化反応が速やかに
完了しこの硬化反応に要する時間も短縮されるものであ
る。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１５】−実施例１− （化２）に示す構造のビスマレイミド化合物１００重量
部と、ジアミノジフェニルメタン１４部と、ベンゾイル
パーオキサイド１部とを、ＤＭＦ中で溶解混合させてワ
ニスとした。このワニスを２００℃の熱板上でかき回し
ながらゲル化するまでの時間（ゲルタイム）を測定し
た。また一方で、上記ワニスをガラス基材に含浸し乾燥
させて溶媒を除去することによりプリプレグを作製し、
このプリプレグに付着した樹脂成分を該プリプレグを揉
みほぐすことにより採取して、これを型枠に入れ、この
状態で１８０℃−１０分間加熱保持した後、５０kg/cm2
の加圧状態下、２００℃−３０分間保持し、さらに２５
０℃の乾燥器内で１時間硬化させた。この硬化体につい
て、未反応物の評価、ガラス転移温度、熱分解開始温度
の測定を行った。未反応物の評価は、硬化体をクロロホ
ルムに浸漬処理してその前後の重量変化を計るクロロホ
ルム抽出率により行った。またガラス転移温度の測定は
ＴＭＡ法により行い、熱分解開始温度の測定はＤＴＧ法
により行った。以上の結果を（表１）に示した。
部と、ジアミノジフェニルメタン１４部と、ベンゾイル
パーオキサイド１部とを、ＤＭＦ中で溶解混合させてワ
ニスとした。このワニスを２００℃の熱板上でかき回し
ながらゲル化するまでの時間（ゲルタイム）を測定し
た。また一方で、上記ワニスをガラス基材に含浸し乾燥
させて溶媒を除去することによりプリプレグを作製し、
このプリプレグに付着した樹脂成分を該プリプレグを揉
みほぐすことにより採取して、これを型枠に入れ、この
状態で１８０℃−１０分間加熱保持した後、５０kg/cm2
の加圧状態下、２００℃−３０分間保持し、さらに２５
０℃の乾燥器内で１時間硬化させた。この硬化体につい
て、未反応物の評価、ガラス転移温度、熱分解開始温度
の測定を行った。未反応物の評価は、硬化体をクロロホ
ルムに浸漬処理してその前後の重量変化を計るクロロホ
ルム抽出率により行った。またガラス転移温度の測定は
ＴＭＡ法により行い、熱分解開始温度の測定はＤＴＧ法
により行った。以上の結果を（表１）に示した。
【００１６】
【化２】
【００１７】−実施例２− （化３）に示す構造の塩素化ビスマレイミド化合物を用
いた以外は、実施例１と同様にしてワニスの作製、及び
硬化体の作製を行った。そして、実施例１と同様にし
て、ゲルタイム、クロロホルム抽出率、ガラス転移温
度、熱分解開始温度の測定を行い、その結果を（表１）
に示した。
いた以外は、実施例１と同様にしてワニスの作製、及び
硬化体の作製を行った。そして、実施例１と同様にし
て、ゲルタイム、クロロホルム抽出率、ガラス転移温
度、熱分解開始温度の測定を行い、その結果を（表１）
に示した。
【００１８】
【化３】
【００１９】−比較例１− 実施例１においてベンゾイルパーオキサイドを配合しな
い以外は実施例１と同様にしてワニスの作製、及び硬化
体の作製を行った。そして、実施例１と同様にして、ゲ
ルタイム、クロロホルム抽出率、ガラス転移温度、熱分
解開始温度の測定を行い、その結果を（表１）に示し
た。
い以外は実施例１と同様にしてワニスの作製、及び硬化
体の作製を行った。そして、実施例１と同様にして、ゲ
ルタイム、クロロホルム抽出率、ガラス転移温度、熱分
解開始温度の測定を行い、その結果を（表１）に示し
た。
【００２０】
【表１】
【００２１】（表１）に示すように、実施例１，２にお
いては、比較例１に比べて硬化に要する時間が短く、未
反応物も少なく、耐熱性も高いことがわかる。
いては、比較例１に比べて硬化に要する時間が短く、未
反応物も少なく、耐熱性も高いことがわかる。
【００２２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のイミド樹
脂組成物によると、ラジカル開始剤を含有することによ
り、ビスマレイミド化合物とアミン系化合物とのマイケ
ル付加反応と並行してラジカル開始剤によるビスマレイ
ミド化合物の自重合反応が進行して、硬化にかかる反応
時間が短縮され、且つアミン系化合物との反応に関与し
なかったビスマレイミド化合物は上記自重合反応により
樹脂化するので、未反応モノマーとして残留しなくな
り、その結果、その硬化物の耐熱性が向上する。
脂組成物によると、ラジカル開始剤を含有することによ
り、ビスマレイミド化合物とアミン系化合物とのマイケ
ル付加反応と並行してラジカル開始剤によるビスマレイ
ミド化合物の自重合反応が進行して、硬化にかかる反応
時間が短縮され、且つアミン系化合物との反応に関与し
なかったビスマレイミド化合物は上記自重合反応により
樹脂化するので、未反応モノマーとして残留しなくな
り、その結果、その硬化物の耐熱性が向上する。
Claims (3)
- 【請求項１】 （化１）に示す一般式で表されるビスマ
レイミド化合物と、硬化剤として少なくともアミノ基を
２個以上有するアミン系化合物と、ラジカル開始剤と、
を有することを特徴とするイミド樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｙは、ＣＨ2 ，Ｃ（ＣＨ3 ）2 ，Ｏ，ＳＯ4 ，
Ｓ，又は単結合を示し、Ｒ1 〜Ｒ8 は、Ｈ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，アルキル基，ビニル基，又はアリル基を示す。） - 【請求項２】 上記ラジカル開始剤が、ベンゾイルパー
オキサイドであることを特徴とする請求項１記載のイミ
ド樹脂組成物。 - 【請求項３】 上記ビスマレイミド化合物が、（化１）
におけるＲ1 〜Ｒ4がＣｌ基であり、且つＲ5 〜Ｒ8 が
Ｈ基であることを特徴とする請求項１又は請求項２記載
のイミド樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25975196A JPH10101796A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | イミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25975196A JPH10101796A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | イミド樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101796A true JPH10101796A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17338454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25975196A Pending JPH10101796A (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | イミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10101796A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0969059A2 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Compositions for use in the fabrication of circuit components and printed wire boards |
| EP0969062A2 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Method of making electronic components using reworkable adhesives |
| EP0969063A2 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Package encapsulant compositions for use in electronic devices |
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| EP0969064A3 (en) * | 1998-07-02 | 2000-02-23 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Method of making an electronic component using reworkable underfill encapsulants |
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| JP2019064926A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | Dic株式会社 | マレイミド化合物、並びにこれを用いた組成物および硬化物 |
| WO2019146797A1 (ja) * | 2018-01-29 | 2019-08-01 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、複合フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ |
-
1996
- 1996-09-30 JP JP25975196A patent/JPH10101796A/ja active Pending
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