JPS6094422A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6094422A JPS6094422A JP20081683A JP20081683A JPS6094422A JP S6094422 A JPS6094422 A JP S6094422A JP 20081683 A JP20081683 A JP 20081683A JP 20081683 A JP20081683 A JP 20081683A JP S6094422 A JPS6094422 A JP S6094422A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- polyvalent
- unsaturated polyester
- thermosetting resin
- bismaleimide
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- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は加熱することにより硬化反応が進み、Ｂ状態か
らＣ状態へと移行し、耐熱性のすぐれた硬化物を与える
熱硬化性樹脂組成物に関する。
らＣ状態へと移行し、耐熱性のすぐれた硬化物を与える
熱硬化性樹脂組成物に関する。
耐熱区分Ｈ種の電気絶縁材料としてビスマレイミドなど
の付加取合型ポリイミドがよく知られている。このマレ
イミドはジアミンあるいけこれとエポキシ樹脂、多価カ
ルボン酸アリルエステルなどとの胡合せで用いられるこ
とが多い。また、米国特許第４０４３９８６号明細塙に
よって、耐熱性および化学的安定性を改善するために、
モノあるいはビスイミドにシアナミド（ＮＣＮＨ２）ｋ
加えて硬化させる組成物が提案されている。しかし、こ
れらにおいても、硬化性が悪いこと、メチルエチルケト
ンなどの低沸点溶媒に対する溶解性が悪く、極性溶媒し
か使えないということである。寸だ、硬化物の可撓性が
悪いことや、吸水性が高いということも大きな欠点であ
る。
の付加取合型ポリイミドがよく知られている。このマレ
イミドはジアミンあるいけこれとエポキシ樹脂、多価カ
ルボン酸アリルエステルなどとの胡合せで用いられるこ
とが多い。また、米国特許第４０４３９８６号明細塙に
よって、耐熱性および化学的安定性を改善するために、
モノあるいはビスイミドにシアナミド（ＮＣＮＨ２）ｋ
加えて硬化させる組成物が提案されている。しかし、こ
れらにおいても、硬化性が悪いこと、メチルエチルケト
ンなどの低沸点溶媒に対する溶解性が悪く、極性溶媒し
か使えないということである。寸だ、硬化物の可撓性が
悪いことや、吸水性が高いということも大きな欠点であ
る。
本発明の目的は硬化性および溶媒に対する溶解性にすぐ
れ、しかも硬化することにより耐熱性、電気特性、可撓
性にすぐれた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある
。
れ、しかも硬化することにより耐熱性、電気特性、可撓
性にすぐれた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある
。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は（ａ）一般式Ａ＋ＮＨＣ
Ｎ）、 （１） 〔式（１）中、Ａは少なくとも１個の炭素原子を有する
有機基でｎは１〜５の整数を示す。〕で表わされるシア
ナミド化合物および（１））不飽和ポリエステルとさら
に（Ｃ）成分として不飽和結合を有する多価イミドおよ
び多価カルボン酸アリルエステルから選ばれる少なくと
も１種を混合あるいは予備反応させてなる熱硬化性樹脂
組成物。
Ｎ）、 （１） 〔式（１）中、Ａは少なくとも１個の炭素原子を有する
有機基でｎは１〜５の整数を示す。〕で表わされるシア
ナミド化合物および（１））不飽和ポリエステルとさら
に（Ｃ）成分として不飽和結合を有する多価イミドおよ
び多価カルボン酸アリルエステルから選ばれる少なくと
も１種を混合あるいは予備反応させてなる熱硬化性樹脂
組成物。
本発明において、前記シアナミド化合物は加熱すること
により環化三量化または付加二怜”化して一般弐Ｑｌ） １ Ｈ 〔式（ＩＩ）中、八は式（１）と同意である。）で表わ
されるイソメラミン環を有する硬化物を生成する。
により環化三量化または付加二怜”化して一般弐Ｑｌ） １ Ｈ 〔式（ＩＩ）中、八は式（１）と同意である。）で表わ
されるイソメラミン環を有する硬化物を生成する。
該反応と同時に不飽和ポリエステルとシアナミドのンア
ノ基の不飽和結合とがラジカル重合し、不飽和結合ケ有
する多価イミドおよび多価カルボン酸アリルエステルも
同様に反応して、いずれも架橋密度金あげる効果金示す
。この反応の際に過酸化物等の触媒を用いることも有効
である。
ノ基の不飽和結合とがラジカル重合し、不飽和結合ケ有
する多価イミドおよび多価カルボン酸アリルエステルも
同様に反応して、いずれも架橋密度金あげる効果金示す
。この反応の際に過酸化物等の触媒を用いることも有効
である。
本発明でいう前記一般式で示されるジシアナミド化合物
としては例えば４，４′−ジシアナミドジシクロヘキシ
ルメタン、ｌ、４−ンゾアナミドシクロヘキサン、２．
６−シアナミドフェニル、ｍ−フェニレンジシアナミド
、ｐ−フェニレンジ／アナミド、４．４’−ジシアナミ
ドジフェニルメタン、２．２’−ビス（４−シアナミド
フェニル） りｏ ／＜ ７．４ 、 ４ ｔ 、、シ
アナミドフェニルオキシド、４．４’−ジシアナミドジ
フェニルスルフォン、ビス（４−シアナミドフェニル）
ボスフィンオキシド、ビス（４−アミノフェニル）フェ
ニルホスフィンオキシト、ビス（４−シアナミドフェニ
ル）メチルアミン、■、５−ジシアナミドナフタリン、
ｎｌ−キノリレンジ／アナミド、ｌ。
としては例えば４，４′−ジシアナミドジシクロヘキシ
ルメタン、ｌ、４−ンゾアナミドシクロヘキサン、２．
６−シアナミドフェニル、ｍ−フェニレンジシアナミド
、ｐ−フェニレンジ／アナミド、４．４’−ジシアナミ
ドジフェニルメタン、２．２’−ビス（４−シアナミド
フェニル） りｏ ／＜ ７．４ 、 ４ ｔ 、、シ
アナミドフェニルオキシド、４．４’−ジシアナミドジ
フェニルスルフォン、ビス（４−シアナミドフェニル）
ボスフィンオキシド、ビス（４−アミノフェニル）フェ
ニルホスフィンオキシト、ビス（４−シアナミドフェニ
ル）メチルアミン、■、５−ジシアナミドナフタリン、
ｎｌ−キノリレンジ／アナミド、ｌ。
１−ビｘ（ｐ−７アナミドフエニル）フラタン、ｐ−キ
シリレンシフアナミド、ヘキサメチレンジシアナミド、
６，６′−ジシアナミド−２，２′−ジピリジル、４．
４’−ジシアナミドベンゾフェノン、４．４’−ジシア
ナミドアゾベンゼン、ビス（４−シアナミドフェニル）
フェニルメタン、１．１−ビス（４−シアナミドフェニ
ル）シクロヘキサン、■、ｌ−ビス（４−シアナミド−
３−メチルフェニル）−１，３，４−オキサシアソール
、４．４’−ジノアナミドジフェニルエーテル、４．４
′−ビス（ｐ−シアナミドフェニル）−２゜２′−ジチ
アゾール、ｍ−ビス（４−ｐ−シアナミドフェニル−２
−テア ソ！Ｊル）ベンゼン、４゜４′−ジシアナミド
ベンズアニリド、４．４’ −ジシアナミドフェニルベ
ンゾエート、２．２’ −ビス［：４−（４−シアナミ
ドフェノキシ）フェニル〕グロバン、２，２′−ビス〔
３−メチル−４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニ
ル〕プロパ／、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−
シアナミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２゜２−
ビス〔３−プロピル−４−＋４−シアナミドフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−イングロビ
ル−４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニル〕グロ
バン、ビス［４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニ
ルコメタンおよび下式（財） （ｎは０〜３である。）で示されるシアナミド末端スル
ホンエーテルオリゴマーなどの少なくとも１種が用いら
れる。また、上記化合物全加熱重合して得られるグレボ
リマも有用である。
シリレンシフアナミド、ヘキサメチレンジシアナミド、
６，６′−ジシアナミド−２，２′−ジピリジル、４．
４’−ジシアナミドベンゾフェノン、４．４’−ジシア
ナミドアゾベンゼン、ビス（４−シアナミドフェニル）
フェニルメタン、１．１−ビス（４−シアナミドフェニ
ル）シクロヘキサン、■、ｌ−ビス（４−シアナミド−
３−メチルフェニル）−１，３，４−オキサシアソール
、４．４’−ジノアナミドジフェニルエーテル、４．４
′−ビス（ｐ−シアナミドフェニル）−２゜２′−ジチ
アゾール、ｍ−ビス（４−ｐ−シアナミドフェニル−２
−テア ソ！Ｊル）ベンゼン、４゜４′−ジシアナミド
ベンズアニリド、４．４’ −ジシアナミドフェニルベ
ンゾエート、２．２’ −ビス［：４−（４−シアナミ
ドフェノキシ）フェニル〕グロバン、２，２′−ビス〔
３−メチル−４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニ
ル〕プロパ／、２，２−ビス〔３−エチル−４−（４−
シアナミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２゜２−
ビス〔３−プロピル−４−＋４−シアナミドフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−イングロビ
ル−４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニル〕グロ
バン、ビス［４−（４−シアナミドフェノキシ）フェニ
ルコメタンおよび下式（財） （ｎは０〜３である。）で示されるシアナミド末端スル
ホンエーテルオリゴマーなどの少なくとも１種が用いら
れる。また、上記化合物全加熱重合して得られるグレボ
リマも有用である。
不飽和ポリエステルとしては、通常の不飽和二塩基酸、
飽和二塩基酸およびその無水物ｉたはこれらの低級アル
キルエステル誘導体などとジオールまたけアルギレンモ
ノオキサイドおよびその誘導体などからエステル化ある
いけエステル交換反応を利用して縮合または付加重合し
て得られる不飽和基を含有するポリエステルや、ビスフ
ェノールＡ型、ノボラック型あるいけクレゾールノボラ
ック型などのエポキシ化合物にメタアクリル酸ｉたにア
クリル酸など全反応させて得られるビニルエステル系樹
脂などが用いられる。寸だ、上記ジシアナミド化合物あ
るいけ不飽和ポリエステルは多価カルボン酸アリルエス
テルと予備反応させて用いてもよい。
飽和二塩基酸およびその無水物ｉたはこれらの低級アル
キルエステル誘導体などとジオールまたけアルギレンモ
ノオキサイドおよびその誘導体などからエステル化ある
いけエステル交換反応を利用して縮合または付加重合し
て得られる不飽和基を含有するポリエステルや、ビスフ
ェノールＡ型、ノボラック型あるいけクレゾールノボラ
ック型などのエポキシ化合物にメタアクリル酸ｉたにア
クリル酸など全反応させて得られるビニルエステル系樹
脂などが用いられる。寸だ、上記ジシアナミド化合物あ
るいけ不飽和ポリエステルは多価カルボン酸アリルエス
テルと予備反応させて用いてもよい。
本発明において、シアナミド化合物と不飽和ポリエステ
ルとの配合割合は広範囲にわたって任意に選ぶことがで
きるが、耐熱性を重視する分野にはシアナミド化合物を
多量に用いるし、不飽和ポリエステルを多くする場合に
は、可撓性、電気的特性等から好ましい場合が多い。
ルとの配合割合は広範囲にわたって任意に選ぶことがで
きるが、耐熱性を重視する分野にはシアナミド化合物を
多量に用いるし、不飽和ポリエステルを多くする場合に
は、可撓性、電気的特性等から好ましい場合が多い。
不飽和結合を有する多価イミドとしては無水マレイン酸
、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ピロジンコ
ン酸、無水ジクロルマレイン酸など、あるいはこれらの
化合物とジシクロジエンとのｐｉ ｅｌ ５−Ａｌｄｅ
ｒ付加物などの無水酸とジアミンとの反応によつ−Ｃ得
らね、るビスイミド例えばＮ。
、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水ピロジンコ
ン酸、無水ジクロルマレイン酸など、あるいはこれらの
化合物とジシクロジエンとのｐｉ ｅｌ ５−Ａｌｄｅ
ｒ付加物などの無水酸とジアミンとの反応によつ−Ｃ得
らね、るビスイミド例えばＮ。
Ｎ／−メチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−エチレンビ
スマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、Ｎ、Ｎ’−１リメチレンビスマレイミド、 ｐＪ
、 Ｎ’ −ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−ｒ）−フェニレンビスマレイミド、Ｎ 、 Ｎ／ ａ
、 、ｓ ／−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ
、Ｎ’−４，４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド
、Ｎ、Ｎ’−メチレンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレ
ン）ビスマレイミド、Ｎ。
スマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、Ｎ、Ｎ’−１リメチレンビスマレイミド、 ｐＪ
、 Ｎ’ −ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−ｒ）−フェニレンビスマレイミド、Ｎ 、 Ｎ／ ａ
、 、ｓ ／−ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ
、Ｎ’−４，４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド
、Ｎ、Ｎ’−メチレンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレ
ン）ビスマレイミド、Ｎ。
Ｎ’−４，４’−ジフェニルサルフオンビスマレイミド
、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、Ｎ、Ｎ’ −α、α′−４゜４′−ジメチレ
ンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ｍ−キン
レンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミド等のビスマレイミド化合
物、アニリンとホルムアルデヒド“の縮合物と無水マレ
イン酸とを反応させて得られる次式（ＸＩ旧で示される
多価マレイミドなどの少なくとも１種が使用される。
、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジシクロヘキシルメタンビスマ
レイミド、Ｎ、Ｎ’ −α、α′−４゜４′−ジメチレ
ンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ｍ−キン
レンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミド等のビスマレイミド化合
物、アニリンとホルムアルデヒド“の縮合物と無水マレ
イン酸とを反応させて得られる次式（ＸＩ旧で示される
多価マレイミドなどの少なくとも１種が使用される。
寸だ、本発明においては、次のようなモノマレイミド化
合物、例えばＮ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイ
ミド、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド
、Ｎ−アリルマレイミド、Ｎ−ビニルマレイミド、Ｎ−
フェニルマレイミド、Ｎ−３−４０ロフエニルマレイミ
ト、Ｎ−０−トリルマレイミド、Ｎ−ｍ−）リルマレイ
ミド、Ｎ−ｐ−トリルマレイミド、Ｎ−０−メトキシフ
ェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミ
ド、Ｎ−１）−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ベン
ジルマレイミド、Ｎ−ピリジルマレイミド、Ｎ−ヒドロ
キシフェニルマレイミド、Ｎ−アセトキシフェニルマレ
イミド、Ｎ−ジクロロフェニルマレイミド、Ｎ−ペンゾ
フエノンマレイミト、Ｎ−ジフェニルエーテルマレイミ
ド、 Ｎ−−ｙセチルフェニルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミド等のモノマレイミド化合物の少なく
とも１種會併用することができる。
合物、例えばＮ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイ
ミド、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド
、Ｎ−アリルマレイミド、Ｎ−ビニルマレイミド、Ｎ−
フェニルマレイミド、Ｎ−３−４０ロフエニルマレイミ
ト、Ｎ−０−トリルマレイミド、Ｎ−ｍ−）リルマレイ
ミド、Ｎ−ｐ−トリルマレイミド、Ｎ−０−メトキシフ
ェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミ
ド、Ｎ−１）−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ベン
ジルマレイミド、Ｎ−ピリジルマレイミド、Ｎ−ヒドロ
キシフェニルマレイミド、Ｎ−アセトキシフェニルマレ
イミド、Ｎ−ジクロロフェニルマレイミド、Ｎ−ペンゾ
フエノンマレイミト、Ｎ−ジフェニルエーテルマレイミ
ド、 Ｎ−−ｙセチルフェニルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミド等のモノマレイミド化合物の少なく
とも１種會併用することができる。
さらＶ（、次のような多価イミドフレボリマケ使用する
こともできる。即ち、前述の多価イミドとジアミン、エ
ポキシ化合物、フェノール系化合物あるいけトリアリル
インシアヌレ−トイ反応させて得られるプレポリマであ
る。その他、ビスフェノールＡ１ レゾルシノール、カ
テコール、ヒドロキノン、ピロガロールなどを直接多価
イミドと反応させることによって得られるプレポリマも
使用できる。
こともできる。即ち、前述の多価イミドとジアミン、エ
ポキシ化合物、フェノール系化合物あるいけトリアリル
インシアヌレ−トイ反応させて得られるプレポリマであ
る。その他、ビスフェノールＡ１ レゾルシノール、カ
テコール、ヒドロキノン、ピロガロールなどを直接多価
イミドと反応させることによって得られるプレポリマも
使用できる。
又、多価カルボン酸アソルエステルとしては、例えばト
リアリルトリメリテート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルインフタレート、ジアリルオルソフタレ〜ト、ト
リアリルインシアヌレート、トリアリルシアヌレート、
ｐ、ｐ’ −ジアリロキシカルボニルゾフェニルエーテ
ル、ｍ、ｐ’ −ジアリロギシカルボニルジフェニルエ
ーテル、０゜１）’−）’Ｔ’）ロキシカルボニルジフ
ェニルエーテ／Ｌ７、ｍ、 ｍ’ −シアリロキシ力ル
ポニルジフェニルエーテル、ジアリルクロレンデートな
どがある。
リアリルトリメリテート、ジアリルテレフタレート、ジ
アリルインフタレート、ジアリルオルソフタレ〜ト、ト
リアリルインシアヌレート、トリアリルシアヌレート、
ｐ、ｐ’ −ジアリロキシカルボニルゾフェニルエーテ
ル、ｍ、ｐ’ −ジアリロギシカルボニルジフェニルエ
ーテル、０゜１）’−）’Ｔ’）ロキシカルボニルジフ
ェニルエーテ／Ｌ７、ｍ、 ｍ’ −シアリロキシ力ル
ポニルジフェニルエーテル、ジアリルクロレンデートな
どがある。
本発明において、前記（ａ）、 （ｂ）の両成分と（Ｃ
）成分の配合割合は特に限定されたものでなく、必要特
性から適宜決定されるが、多価イミドはよりすぐれた耐
熱性を有する樹脂組成物を提供し、多価カルボン酸アリ
ルエステルは粘度低下などのために使用される。
）成分の配合割合は特に限定されたものでなく、必要特
性から適宜決定されるが、多価イミドはよりすぐれた耐
熱性を有する樹脂組成物を提供し、多価カルボン酸アリ
ルエステルは粘度低下などのために使用される。
本発明の組成物における（ａ）、 （ｂ）、 （Ｃ）成
分は単に混合する方法、混合後予備反応を行なう方法あ
るいけ、あらかじめ予備反応させ混合するか、さらにそ
れ全予備反応する方法で製造される。予備反応の温度は
６０〜１５０Ｃ程度で行うとよい。
分は単に混合する方法、混合後予備反応を行なう方法あ
るいけ、あらかじめ予備反応させ混合するか、さらにそ
れ全予備反応する方法で製造される。予備反応の温度は
６０〜１５０Ｃ程度で行うとよい。
又、本発明の樹脂組成物は１５０〜２５０Ｃ程度に加熱
することにより反応し、硬化するが反応全促進するため
に硬化触媒としてベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド、アセチルバーオキザイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ジターシャリープチルバーオギ
ザイド、ジクミルパーオキサイド、ターシャワープチル
クミルバーオキザイド、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエートなど
の通常の有機過酸化物やアミン類、有機過酸化物、無機
金属化合物などが適宜用いられる。
することにより反応し、硬化するが反応全促進するため
に硬化触媒としてベンゾイルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド、アセチルバーオキザイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ジターシャリープチルバーオギ
ザイド、ジクミルパーオキサイド、ターシャワープチル
クミルバーオキザイド、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエートなど
の通常の有機過酸化物やアミン類、有機過酸化物、無機
金属化合物などが適宜用いられる。
これらの硬化触媒の使用量は組成物全体に対して５重量
係以下で用いられる。
係以下で用いられる。
本発明の樹脂組成物には公知の無機充填剤、ガラス繊維
、難燃剤、可撓化剤、顔料、カップリング剤あるいは離
型剤などを配合することができる。
、難燃剤、可撓化剤、顔料、カップリング剤あるいは離
型剤などを配合することができる。
本発明の樹脂組成物は含浸、積層、接着、成形、プリプ
レグ、フィルム用として有用であり、硬化した樹脂は耐
熱性、電気特性、耐衝撃（（Ｆなどにすぐれたものであ
る。
レグ、フィルム用として有用であり、硬化した樹脂は耐
熱性、電気特性、耐衝撃（（Ｆなどにすぐれたものであ
る。
実施例 １〜３
４．４７−シシアナミドジフエニルメタン６０重ｔ 部
、ビスフェノールＡ型エポキシレンジにメタアクリル酸
を反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエス
テル、ノボラック型エポキシレジンにメタアクリル酸を
反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエステ
ルおよびインフタル酸、無水マレイン酸、プロピレング
リコールを反応させて得られる不飽和ポリエステルの各
２０重量部とそれぞれにＮ、Ｎ’−４，４’ −ジフェ
ニルメタンビスマレイミド２０重量部、およびジクミル
パーオキサイド金０．２重量部をメチルセロソルブに溶
融混合させ、６０〜１００Ｃで約６０分間反応させてフ
ェスを作成した。
、ビスフェノールＡ型エポキシレンジにメタアクリル酸
を反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエス
テル、ノボラック型エポキシレジンにメタアクリル酸を
反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエステ
ルおよびインフタル酸、無水マレイン酸、プロピレング
リコールを反応させて得られる不飽和ポリエステルの各
２０重量部とそれぞれにＮ、Ｎ’−４，４’ −ジフェ
ニルメタンビスマレイミド２０重量部、およびジクミル
パーオキサイド金０．２重量部をメチルセロソルブに溶
融混合させ、６０〜１００Ｃで約６０分間反応させてフ
ェスを作成した。
実施例 ４
４．４′−ジシアナミドジフェニルエーテル７０重量１
３、ビスフェノールＡ型エポキシレジンにメタアクリル
酸？反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエ
ステル２０重量部、トリアリルイソシアヌレートｌＯ重
量部ケメチルエテルケトンに溶解させ、６０〜１００Ｃ
で約６０分間反応させた後ジクミルパーオキサイドｉ
０．２重量部配合してフェスを作成した。
３、ビスフェノールＡ型エポキシレジンにメタアクリル
酸？反応させて得られるビニルエステル系不飽和ポリエ
ステル２０重量部、トリアリルイソシアヌレートｌＯ重
量部ケメチルエテルケトンに溶解させ、６０〜１００Ｃ
で約６０分間反応させた後ジクミルパーオキサイドｉ
０．２重量部配合してフェスを作成した。
実施例 ５
４．４′−ジシアナミドジフェニルメタン５０重量部、
ノボラック型エポキシレジンにメタアクリル酸？反応さ
せて得られるビニルエステル系不飽和ポリエステル２０
重量部をメチルエチルケトンに溶解させ、６０〜ｘｏｏ
ｃで約１０分間乾燥させ、次にＮ、 Ｎ’ −４，４’
−ジフェニルエーテルビスマレイミド２０重量部、ト
リアリルトリメリテー）１０重量部、ジクミルパーオキ
サイド０．１重量部の混合物ケ加えてワニスケ作成した
。
ノボラック型エポキシレジンにメタアクリル酸？反応さ
せて得られるビニルエステル系不飽和ポリエステル２０
重量部をメチルエチルケトンに溶解させ、６０〜ｘｏｏ
ｃで約１０分間乾燥させ、次にＮ、 Ｎ’ −４，４’
−ジフェニルエーテルビスマレイミド２０重量部、ト
リアリルトリメリテー）１０重量部、ジクミルパーオキ
サイド０．１重量部の混合物ケ加えてワニスケ作成した
。
実施例１〜５のワニスケ、アミノシラン処理使節したｔ
Ｖさ０２囚のガラス繊維に含浸させた後約１２０〜１５
０′Ｃで約１０分間乾燥させて固型分４５〜５０爪量係
の５種類の塗工布を作成し７た。
Ｖさ０２囚のガラス繊維に含浸させた後約１２０〜１５
０′Ｃで約１０分間乾燥させて固型分４５〜５０爪量係
の５種類の塗工布を作成し７た。
次に各塗工布８枚を使用し、２０ Ｋ ｇ／ｚ＋ ２．
１６０〜１８０Ｃ５約６０分間加圧加熱？行い、厚さ約
１、６ ｒａｍの積層板を作成［７た。
１６０〜１８０Ｃ５約６０分間加圧加熱？行い、厚さ約
１、６ ｒａｍの積層板を作成［７た。
表に各々の積層板の材料特性全示す。尚、比較例として
ロース・グーラン社製のＪ（ｅｒｉｍｉｄ ６ （ｌ
］全使用した積層板の材料特性を示した。
ロース・グーラン社製のＪ（ｅｒｉｍｉｄ ６ （ｌ
］全使用した積層板の材料特性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）一般式 Ａ−（−ＮＨＣＮ）ｆｉ （１）〔式
（Ｉ）中、Ａは少なくとも１個の炭素原子を有する有機
基でｎｌ’ｉ’１〜５の整数を示す。〕で表わされるシ
アナミド化合物および少）不飽和ポリエステルとの混合
物あるいけ予備反応物を含むこと全特徴とする熱硬化性
樹脂組成物。 ２、特許請求の範囲第１項において、前記（ａ）および
（ｂ）成分に、さらに（Ｃ）不飽和結合を有する多価イ
ミドおよび多価カルボン酸アリルエステルの少なくとも
１種全混合あるいは予備反応させてなることを特徴とす
る熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20081683A JPS6094422A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20081683A JPS6094422A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094422A true JPS6094422A (ja) | 1985-05-27 |
Family
ID=16430670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20081683A Pending JPS6094422A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094422A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202498A2 (en) * | 1985-04-24 | 1986-11-26 | Hitachi, Ltd. | Use of a thermo-setting, polymerizable composition and wiring board |
| US5206321A (en) * | 1991-10-03 | 1993-04-27 | The Dow Chemical Company | Polycyanates containing mesogenic moieties as lateral substituents |
| US5428125A (en) * | 1989-07-17 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Mesogenic polycyanates and thermosets thereof |
| US5442039A (en) * | 1989-07-17 | 1995-08-15 | The Dow Chemical Company | Mesogenic polycyanates and thermosets thereof |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP20081683A patent/JPS6094422A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202498A2 (en) * | 1985-04-24 | 1986-11-26 | Hitachi, Ltd. | Use of a thermo-setting, polymerizable composition and wiring board |
| US4738900A (en) * | 1985-04-24 | 1988-04-19 | Hitachi, Ltd. | Thermo-setting, polymerizable composition and wiring board |
| US5428125A (en) * | 1989-07-17 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Mesogenic polycyanates and thermosets thereof |
| US5442039A (en) * | 1989-07-17 | 1995-08-15 | The Dow Chemical Company | Mesogenic polycyanates and thermosets thereof |
| US5206321A (en) * | 1991-10-03 | 1993-04-27 | The Dow Chemical Company | Polycyanates containing mesogenic moieties as lateral substituents |
| US5374769A (en) * | 1991-10-03 | 1994-12-20 | The Dow Chemical Company | Polycyanates containing mesogenic moieties as lateral substituents |
| US5470946A (en) * | 1991-10-03 | 1995-11-28 | The Dow Chemical Company | Products resulting from polymerizing or curing polycyanates containing mesogenic moieties as lateral substituents |
| US5612479A (en) * | 1991-10-03 | 1997-03-18 | The Dow Chemical Company | Polyphenols containing mesogenic moieties as lateral substituents |
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