JPS59191726A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59191726A JPS59191726A JP6635183A JP6635183A JPS59191726A JP S59191726 A JPS59191726 A JP S59191726A JP 6635183 A JP6635183 A JP 6635183A JP 6635183 A JP6635183 A JP 6635183A JP S59191726 A JPS59191726 A JP S59191726A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- thermosetting resin
- diamine
- component
- polyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性樹脂組成物、特に、耐熱性に優れ、積層
品用材料、成形材料、電気絶縁材料などに極めて有用な
硬化性樹脂組成物に関するものである。
品用材料、成形材料、電気絶縁材料などに極めて有用な
硬化性樹脂組成物に関するものである。
従来、耐熱性材料としてポリイミド樹脂は最も代表的な
ものであるが、成形加工時の縮合物によるボイドの発生
、低い溶解性など、成形加工性が低いものであった。こ
のような点より、環化縮合すなわちイミド化し、高分子
量化した状態でも有機溶媒に溶解するブタンテトラカル
ボン酸系のポリイミド樹脂（特公昭４７−１９９０８）
も開発されているが、このようなポリイミドも、流動性
は低く、成形加工性は劣ったものてあった。一方、マレ
イミド化合物は、低分子量であるため溶融時の流動性に
優れ、重合によシ熱的性質が優れた硬化物を生成するが
、その機械強度は低く、実用的でなかった。
ものであるが、成形加工時の縮合物によるボイドの発生
、低い溶解性など、成形加工性が低いものであった。こ
のような点より、環化縮合すなわちイミド化し、高分子
量化した状態でも有機溶媒に溶解するブタンテトラカル
ボン酸系のポリイミド樹脂（特公昭４７−１９９０８）
も開発されているが、このようなポリイミドも、流動性
は低く、成形加工性は劣ったものてあった。一方、マレ
イミド化合物は、低分子量であるため溶融時の流動性に
優れ、重合によシ熱的性質が優れた硬化物を生成するが
、その機械強度は低く、実用的でなかった。
この発明は、上記のような従来のものの欠点を除去する
ためになされたもので、マレイミド化合物と可溶性ポリ
イミドを配合することにより、耐熱性２機械強度および
成形加工性が優れ、積層品用材料、成形材料、Ｙｌ、気
絶縁材料ガどに広く用いることができる硬化性樹脂組成
物を提供することを目的としている。
ためになされたもので、マレイミド化合物と可溶性ポリ
イミドを配合することにより、耐熱性２機械強度および
成形加工性が優れ、積層品用材料、成形材料、Ｙｌ、気
絶縁材料ガどに広く用いることができる硬化性樹脂組成
物を提供することを目的としている。
この発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記（Ａ）成分およ
び（Ｂ）成分を組成成分として含有する樹脂組成物であ
る。
び（Ｂ）成分を組成成分として含有する樹脂組成物であ
る。
（Ａ）成分ニ一般式（１１
（式中Ｒは少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基を
示す）で表わされるシマレイミド化合物、および一般式
（］Ｉ） （式中ｍは０より大きい数を示す） で表わされる多価マレイミド化合物から選ばれる１種以
上のマレイミド化合物。
示す）で表わされるシマレイミド化合物、および一般式
（］Ｉ） （式中ｍは０より大きい数を示す） で表わされる多価マレイミド化合物から選ばれる１種以
上のマレイミド化合物。
（Ｂｌ成分：１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸
またはその誘導体とジアミンを反応させて得られる可溶
性ポリイミド。
またはその誘導体とジアミンを反応させて得られる可溶
性ポリイミド。
（３）
（３）成分であるマレイミド化合物としては、Ｎ。
Ｎｌ−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）シマレイミ）”
、＃ 、 Ｎ’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）シマレ
イミド、Ｎ、Ｎ′−（スルホンジーＰ−フェニレン）ジ
マレ４ミド、Ｎ、Ｎ’−Ｃスルホンジー ｍ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｎ、Ｎ’−２，４−トリレンジマレ
イミド、Ｎ、Ｎ’−２，６−ト＋）レンジマレイミド、
＃ 、 Ａ”−ｍ−フェニレンジマレイミド、Ｎ 、
Ｎｌ−ｐ−フェニレンジマレイミド、Ｎ、ＩＶＩ−エチ
レンジマレイミド、＃ 、 Ｎｌ−へキサメチレンジマ
レイミドなどの前記一般式（１）で表わされるシマレイ
ミド化合物、ならびに前記一般式（Ｔｌ）で表わされる
多価マレイミド化合物が挙げられ、これらは１１Ｍ単独
または２種以上の混合系で用いることができる。
、＃ 、 Ｎ’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）シマレ
イミド、Ｎ、Ｎ′−（スルホンジーＰ−フェニレン）ジ
マレ４ミド、Ｎ、Ｎ’−Ｃスルホンジー ｍ−フェニレ
ン）シマレイミド、Ｎ、Ｎ’−２，４−トリレンジマレ
イミド、Ｎ、Ｎ’−２，６−ト＋）レンジマレイミド、
＃ 、 Ａ”−ｍ−フェニレンジマレイミド、Ｎ 、
Ｎｌ−ｐ−フェニレンジマレイミド、Ｎ、ＩＶＩ−エチ
レンジマレイミド、＃ 、 Ｎｌ−へキサメチレンジマ
レイミドなどの前記一般式（１）で表わされるシマレイ
ミド化合物、ならびに前記一般式（Ｔｌ）で表わされる
多価マレイミド化合物が挙げられ、これらは１１Ｍ単独
または２種以上の混合系で用いることができる。
（Ｂｌ成分となる可溶性ポリイミドは、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド
、ピリジン、ヘキサメチルホスホアミドなどの極性溶媒
中で、１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸または
その誘導体とジアミンを、一般的には１：１のモル比で
、通常１５０〜２２０°Ｃ（４） 無水物、エステル化物などが挙げられる。
リドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド
、ピリジン、ヘキサメチルホスホアミドなどの極性溶媒
中で、１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸または
その誘導体とジアミンを、一般的には１：１のモル比で
、通常１５０〜２２０°Ｃ（４） 無水物、エステル化物などが挙げられる。
また、ジアミンは一般式Ｈ２Ｎ−Ｒ１−ＮＨ２（式中Ｒ
１は少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基を示す）
で表わされるものである。これらのジアミンとしては、
４ 、４’−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノジフェニルプロパン、ベンジジン、３，３′−ジ
クロロベンジジン、４，４′−ジアミノジフェニルサル
ファイド、４．４’−ジアミノジフェニルスルホン、３
、３’−ジアミノジフェニルスルホン、４．４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレ
ン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−７二二レンシアミン
、２．４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン
、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジアミノプロパン、ｌ、４−ジ
アミノシクロヘキサンなどが挙げられ、それぞれ１種単
独または２種以上の混合物として１史用される。
１は少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基を示す）
で表わされるものである。これらのジアミンとしては、
４ 、４’−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジ
アミノジフェニルプロパン、ベンジジン、３，３′−ジ
クロロベンジジン、４，４′−ジアミノジフェニルサル
ファイド、４．４’−ジアミノジフェニルスルホン、３
、３’−ジアミノジフェニルスルホン、４．４’−ジ
アミノジフェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレ
ン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−７二二レンシアミン
、２．４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン
、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、ジアミノプロパン、ｌ、４−ジ
アミノシクロヘキサンなどが挙げられ、それぞれ１種単
独または２種以上の混合物として１史用される。
本発明において、ｆＡｌ成分のマレイミド化合物と（Ｂ
ｌ成分の可溶性ポリイミドの配合割合は、両者を合計し
た固形分全体に対し、（Ａ）成分のマレイミド化合物を
１５〜８５重ｆｔ％にすることが望ましい。
ｌ成分の可溶性ポリイミドの配合割合は、両者を合計し
た固形分全体に対し、（Ａ）成分のマレイミド化合物を
１５〜８５重ｆｔ％にすることが望ましい。
これはマレイミド化合物の配合割合が１５重重量風下の
場合には、樹脂組成物の流動性が低く、加工性が劣る傾
向があり、また８５重量係を越える場合には、機械的強
度が低下する傾向があるためである。
場合には、樹脂組成物の流動性が低く、加工性が劣る傾
向があり、また８５重量係を越える場合には、機械的強
度が低下する傾向があるためである。
本発明の樹脂組成物は、前記各成分を、溶融もしくは固
体粉末状態で混合することによって得ることも可能であ
るが、一般にはジメチルアセトアミド、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドンのような溶剤を用いて溶
解混合することによって得られる。
体粉末状態で混合することによって得ることも可能であ
るが、一般にはジメチルアセトアミド、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドンのような溶剤を用いて溶
解混合することによって得られる。
本発明の樹脂組成物は加熱することにより硬化し、成形
品を得ることができる。例えば上記樹脂溶液にガラスク
ロス、炭素繊維クロスなどの基材を浸漬させるか、これ
らの基材に樹脂溶液を塗布した後、溶剤を乾燥除去して
得たプリプレグを数枚重ね合せ、加熱加圧成形すると、
耐熱性や機械特性の優れた積層品を得ることができる。
品を得ることができる。例えば上記樹脂溶液にガラスク
ロス、炭素繊維クロスなどの基材を浸漬させるか、これ
らの基材に樹脂溶液を塗布した後、溶剤を乾燥除去して
得たプリプレグを数枚重ね合せ、加熱加圧成形すると、
耐熱性や機械特性の優れた積層品を得ることができる。
また、上記樹脂溶液を大過剰のメタノール、水などの中
に攪拌しながら注ぎ込み、沈殿した樹脂分を分離乾燥し
て得られる樹脂粉末を金型内でモールド成形すると、耐
熱性にすぐれた成形品を得ることもできる。これらの場
合の成形条件は、配合比、使用状態などによって異なる
が、一般に１６０〜２５０℃で成形可能である。
に攪拌しながら注ぎ込み、沈殿した樹脂分を分離乾燥し
て得られる樹脂粉末を金型内でモールド成形すると、耐
熱性にすぐれた成形品を得ることもできる。これらの場
合の成形条件は、配合比、使用状態などによって異なる
が、一般に１６０〜２５０℃で成形可能である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は積層用途、成形形用途な
どにおいて優れた特性を発揮するが、電気絶縁材料その
他の用途にも使用可能である。また本発明の熱硬化性樹
脂組成物は、それぞれの用途に応じて、ラジカル開始剤
などの硬化促進剤、充填材、離型剤などをさらに配合す
ることもできる。
どにおいて優れた特性を発揮するが、電気絶縁材料その
他の用途にも使用可能である。また本発明の熱硬化性樹
脂組成物は、それぞれの用途に応じて、ラジカル開始剤
などの硬化促進剤、充填材、離型剤などをさらに配合す
ることもできる。
以上のとおり、この発明によれば、マレイミド化合物と
可溶性ポリイミドを配合するように構成したため、耐熱
性、機械強度および成形加工性が（７） 優れ、オ「層重用材料、成形材料、′…、気杷縁拐料な
どに広くオリ用できるなどの効果がある。
可溶性ポリイミドを配合するように構成したため、耐熱
性、機械強度および成形加工性が（７） 優れ、オ「層重用材料、成形材料、′…、気杷縁拐料な
どに広くオリ用できるなどの効果がある。
以下、本発明を実施例によって６兄明する。各実施例中
の部はそれぞれ重量部を示す。
の部はそれぞれ重量部を示す。
実施例１
１．２，３．４−ブタンテトラカルボン酸２３４．２部
、ジアミノジフェニルメタン１９８．３部、およびＮ−
メチルピロリドン１４４０部を混合し、窒素ガス気流下
生成する水を除去しながら、１８０°Ｃで８時間、レイ
で２００〜２０５℃で３時間加熱攪拌を行うことによっ
て、ポリイミド溶液を得た。
、ジアミノジフェニルメタン１９８．３部、およびＮ−
メチルピロリドン１４４０部を混合し、窒素ガス気流下
生成する水を除去しながら、１８０°Ｃで８時間、レイ
で２００〜２０５℃で３時間加熱攪拌を行うことによっ
て、ポリイミド溶液を得た。
このポリイミド溶液を大過剰のメタノールの中に注ぎ込
み、ついで沈殿したポリマーをホモミキサーで攪拌洗浄
した後、ｐ別、乾燥を行い粉末状のポリイミド樹脂を得
た。得られたポリイミド樹脂の赤外吸収スペクトルには
、アミド基による吸収はほとんどなく、１７８０ｃｍ−
’付近とＩ ７１０ｃｒｒｉ−’付近に特徴的なイミド
基による吸収を示した。
み、ついで沈殿したポリマーをホモミキサーで攪拌洗浄
した後、ｐ別、乾燥を行い粉末状のポリイミド樹脂を得
た。得られたポリイミド樹脂の赤外吸収スペクトルには
、アミド基による吸収はほとんどなく、１７８０ｃｍ−
’付近とＩ ７１０ｃｒｒｉ−’付近に特徴的なイミド
基による吸収を示した。
次に上記で得たポリイミド樹脂５０部およびＮ。
（８）
Ｎ／−（メチレンジーＰ−フェニレン）シマレイミド５
０部を、ジメチルホルムアミド１５０部に溶解させ、均
一な樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を、アミノシラン処
理したガラス布に塗布し、１５０℃で１０分間乾燥して
プリプレグを作成した。しかる後、このプリプレグを重
ね合せ、１７０℃に加熱したプレスでガス抜きを行いな
がら予備成形した後、６０ ｋｆｌ ／ ｃｍ２の圧力
をかけ、次いで２００°Ｃに昇温し、６０分間加熱加圧
成形して積層板を得た。さらにこの積層板の後硬化とし
て、２４０℃、８ ｈｒの熱処理を行った。この積層板
の室温における曲げ強度は４８に９７朋２であり、２３
０℃における曲げ強度は３８ｋｇ ／ ｙｎｙｐｒ２で
あった。また、２３゜”０．５００時間加熱した後でも
、室温における曲げ強度は、４６ｋ１７／龍２あった。
０部を、ジメチルホルムアミド１５０部に溶解させ、均
一な樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を、アミノシラン処
理したガラス布に塗布し、１５０℃で１０分間乾燥して
プリプレグを作成した。しかる後、このプリプレグを重
ね合せ、１７０℃に加熱したプレスでガス抜きを行いな
がら予備成形した後、６０ ｋｆｌ ／ ｃｍ２の圧力
をかけ、次いで２００°Ｃに昇温し、６０分間加熱加圧
成形して積層板を得た。さらにこの積層板の後硬化とし
て、２４０℃、８ ｈｒの熱処理を行った。この積層板
の室温における曲げ強度は４８に９７朋２であり、２３
０℃における曲げ強度は３８ｋｇ ／ ｙｎｙｐｒ２で
あった。また、２３゜”０．５００時間加熱した後でも
、室温における曲げ強度は、４６ｋ１７／龍２あった。
実施例２
前記一般式（１１）で表わされる多価マレイミド化合物
８５部および実施例１で得た粉末状ポリイミド樹脂１５
部をジメチルホルムアミド１００部に溶解し、均一な樹
脂溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１の場合と同
じ条件で積層板を作成した。
８５部および実施例１で得た粉末状ポリイミド樹脂１５
部をジメチルホルムアミド１００部に溶解し、均一な樹
脂溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１の場合と同
じ条件で積層板を作成した。
この積層板の室温における曲げ強度は５３に、９／朋２
であり、２３０℃においても４６ｋｌｌ ／ ｍｍ２（
ｒ）曲げ強度を保持した。捷た、２３０”Ｃ，ＳＯＯ時
間加熱した後でも、室温における曲げ強度は５１ｋｑ／
朋２あった。
であり、２３０℃においても４６ｋｌｌ ／ ｍｍ２（
ｒ）曲げ強度を保持した。捷た、２３０”Ｃ，ＳＯＯ時
間加熱した後でも、室温における曲げ強度は５１ｋｑ／
朋２あった。
実施例３
１．２，３．４−ブタンテトラカルボン酸ジ無水物１９
８．１部、ジアミノジフェニルエーテル１００．１部、
２．４−）リレンジアミン６１１部、およびジメチルア
セトアミド１３００部を混合し、窒素ガス気流下９０″
Ｃで４時間反応させた後、生成する水を除去しながら、
１５５〜１６０℃で１５時間加熱攪拌を行った後、大過
剰のメタノールの中に注ぎ込み、実施例Ｉと同様にして
粉末状のポリイミド樹脂を得た。
８．１部、ジアミノジフェニルエーテル１００．１部、
２．４−）リレンジアミン６１１部、およびジメチルア
セトアミド１３００部を混合し、窒素ガス気流下９０″
Ｃで４時間反応させた後、生成する水を除去しながら、
１５５〜１６０℃で１５時間加熱攪拌を行った後、大過
剰のメタノールの中に注ぎ込み、実施例Ｉと同様にして
粉末状のポリイミド樹脂を得た。
次に、上記で得たポリイミド樹脂８５部およびＮ、Ｎ／
−（オキシジ−ｐ−フェニレン）シマレイミド１５部を
ジメチルホルムアミド１５０ 部ＶＣ溶解させ、均一な
樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１の場合と
同じ条件で積層板を作成した。この積層板の室温におけ
る曲げ強度は４７１部ｇ／ｍｍ２であり、２３０℃、５
００時間加熱後も、実施例１で得た可溶性ポリイミド、
シマレイミド混合物のジメチルホルムアミド樹脂溶液を
大量のメタノール中に攪拌しながら注ぎ込み、生成した
粉末状の沈殿物を戸別し、減圧下に残存溶媒を除去し、
粉末状の樹脂組成物を得た。次にこの粉末状樹脂組成物
を金型に入れ、２００″Ｃ１５０ｋｇ／ ｃｍ２の加熱
加圧下に２時間熱硬化させ、＝成形品を得た。さらにこ
の成形品の後硬化として２４０℃、８時間の熱処理を行
った。この成形品の２５℃における曲げ強度は１１．８
ｋｑ ７ｍｍであり、２３０℃、５００時間、加熱後
も１０．７ ｋｇ／ｍｍ２の曲げ強度を保持していた。
−（オキシジ−ｐ−フェニレン）シマレイミド１５部を
ジメチルホルムアミド１５０ 部ＶＣ溶解させ、均一な
樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を用い実施例１の場合と
同じ条件で積層板を作成した。この積層板の室温におけ
る曲げ強度は４７１部ｇ／ｍｍ２であり、２３０℃、５
００時間加熱後も、実施例１で得た可溶性ポリイミド、
シマレイミド混合物のジメチルホルムアミド樹脂溶液を
大量のメタノール中に攪拌しながら注ぎ込み、生成した
粉末状の沈殿物を戸別し、減圧下に残存溶媒を除去し、
粉末状の樹脂組成物を得た。次にこの粉末状樹脂組成物
を金型に入れ、２００″Ｃ１５０ｋｇ／ ｃｍ２の加熱
加圧下に２時間熱硬化させ、＝成形品を得た。さらにこ
の成形品の後硬化として２４０℃、８時間の熱処理を行
った。この成形品の２５℃における曲げ強度は１１．８
ｋｑ ７ｍｍであり、２３０℃、５００時間、加熱後
も１０．７ ｋｇ／ｍｍ２の曲げ強度を保持していた。
代理人 大岩増雄
−１５コ
Claims (2)
- （１）下記囚成分および（Ｂｌ成分を組成成分として含
むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 （Ａ）成分ニ一般式（１１または（Ｉｔ）で表わされる
１種以上のマレイミド化合物。 （式中Ｒは少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基を
示す） （式中ｍはＯより大きい数を示す） （Ｂｌ成分：１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸
またはその誘導体とジアミンを反応させて得られる可溶
性ポリイミド。 - （２） （Ａｌ成分が１５〜８５重量％含まれることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の熱硬化性樹脂組
成物。 （３１（Ａ）成分および（Ｂ）成分は溶剤に溶解混合し
たものであることを特徴とする特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の熱硬化性樹脂組成物。 （４１（Ｂｌ成分は１，２，３．４−ブタンテトラカル
ボン酸またはその誘導体とジアミンを極性溶媒中で加熱
重縮合させたものであることを特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の熱硬化性樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6635183A JPS59191726A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6635183A JPS59191726A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59191726A true JPS59191726A (ja) | 1984-10-30 |
Family
ID=13313348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6635183A Pending JPS59191726A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59191726A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189116A (en) * | 1989-02-17 | 1993-02-23 | Basf Aktiengesellschaft | Extremely tough thermosetting bismaleimide resin systems |
| US5438104A (en) * | 1991-10-22 | 1995-08-01 | Toray Industries, Inc. | Maleimide composition, prepreg and fiber-reinforced plastic |
-
1983
- 1983-04-15 JP JP6635183A patent/JPS59191726A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189116A (en) * | 1989-02-17 | 1993-02-23 | Basf Aktiengesellschaft | Extremely tough thermosetting bismaleimide resin systems |
| US5438104A (en) * | 1991-10-22 | 1995-08-01 | Toray Industries, Inc. | Maleimide composition, prepreg and fiber-reinforced plastic |
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