JPS5923350B2 - 帯電防止剤 - Google Patents
帯電防止剤Info
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- JPS5923350B2 JPS5923350B2 JP52133116A JP13311677A JPS5923350B2 JP S5923350 B2 JPS5923350 B2 JP S5923350B2 JP 52133116 A JP52133116 A JP 52133116A JP 13311677 A JP13311677 A JP 13311677A JP S5923350 B2 JPS5923350 B2 JP S5923350B2
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- ethylene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオレフィンなどの合成高分子物質に配合
して使用される内部用帯電防止剤に関する。
して使用される内部用帯電防止剤に関する。
さらに詳しくは、ポリオレフィン、その他の合成高分子
物質に配合した場合にコロナ処理などの後処理を施すこ
となくそのままで帯電防止効果が現われ、しかも効果の
持続性の優れた帯電防止剤に関する。一般に、ポリオレ
フィン類などの疎水性の合成高分子物質は静電気を帯び
易い。
物質に配合した場合にコロナ処理などの後処理を施すこ
となくそのままで帯電防止効果が現われ、しかも効果の
持続性の優れた帯電防止剤に関する。一般に、ポリオレ
フィン類などの疎水性の合成高分子物質は静電気を帯び
易い。
その結果、合成高分子物質の種類およびその用途に応じ
て多少の相違はあるが、これらの高分子物質を基材とし
て用いて成形品、フィルム、シート、繊維などを製造す
る際、またはこれらを加工する際あるいはこれらの製品
を使用する際に、吸塵、スパークなどの現象のような静
電気の帯電による障害が起こり易く、これが合成高分子
物質の欠点であつた。これらの合成高分子物質の静電気
による帯電を防止しようとする試みはかなり以前から行
われており、丸茂秀雄著、「帯電防止剤」、幸書房発行
、などに記載されているように、種々の帯電防止剤が使
用されている。しかも、性能ならびに使い易さなどの面
からまだ充分満足すべきものが得られていないのが実情
である。たとえば、ベタイン型の帯電防止剤は特公昭４
０−１６４５号公報、特公昭４８−１４６５４号公報ま
たは特公昭５０−２９９２８号公報などに提案されて使
用されてい・ る。しかしながら、これらのベタイン型
の帯電防止剤を配合して成形物またはフィルム等を作成
しても、特公昭４４−２９７５７号公報、特公昭４９−
５７４６号公報あるいは特公昭５０３３８２７号公報に
記載されているように、ポリオレフイン樹脂をフイルム
状に成形し、一軸ないしは二軸延伸後帯電防止効果を発
現させるためにはその表面をコロナ処理などの特殊な表
面処理を施すなどの煩雑な操作が必要であつたり、また
その帯電防止効果にも持続性がないなどの欠点がある。
て多少の相違はあるが、これらの高分子物質を基材とし
て用いて成形品、フィルム、シート、繊維などを製造す
る際、またはこれらを加工する際あるいはこれらの製品
を使用する際に、吸塵、スパークなどの現象のような静
電気の帯電による障害が起こり易く、これが合成高分子
物質の欠点であつた。これらの合成高分子物質の静電気
による帯電を防止しようとする試みはかなり以前から行
われており、丸茂秀雄著、「帯電防止剤」、幸書房発行
、などに記載されているように、種々の帯電防止剤が使
用されている。しかも、性能ならびに使い易さなどの面
からまだ充分満足すべきものが得られていないのが実情
である。たとえば、ベタイン型の帯電防止剤は特公昭４
０−１６４５号公報、特公昭４８−１４６５４号公報ま
たは特公昭５０−２９９２８号公報などに提案されて使
用されてい・ る。しかしながら、これらのベタイン型
の帯電防止剤を配合して成形物またはフィルム等を作成
しても、特公昭４４−２９７５７号公報、特公昭４９−
５７４６号公報あるいは特公昭５０３３８２７号公報に
記載されているように、ポリオレフイン樹脂をフイルム
状に成形し、一軸ないしは二軸延伸後帯電防止効果を発
現させるためにはその表面をコロナ処理などの特殊な表
面処理を施すなどの煩雑な操作が必要であつたり、また
その帯電防止効果にも持続性がないなどの欠点がある。
本発明者らは、ポリオレフイン類などの合成高分子に配
合して成形加工した際に、従来のベタイン型帯電防止剤
のように特殊な表面処理を施すことを必要とせずしかも
帯電防止効果の持続性が優れた帯電防止剤を探索した結
果、特殊な構造のスルホベタイン型の官能基が結合した
ポリオレフイン類が帯電防止剤として前述の目的を達成
できることを見出し、本発明に到達した。
合して成形加工した際に、従来のベタイン型帯電防止剤
のように特殊な表面処理を施すことを必要とせずしかも
帯電防止効果の持続性が優れた帯電防止剤を探索した結
果、特殊な構造のスルホベタイン型の官能基が結合した
ポリオレフイン類が帯電防止剤として前述の目的を達成
できることを見出し、本発明に到達した。
本発明の帯電防止剤は表面処理を施さなくても充分な効
果が速やかに現われることおよび帯電防止効果の持続性
が優れていることなどの前記特徴の他に、プロツキング
性を低下させないこと、表面のべとつき等が起こらない
こと、表面の印刷性や光沢性などの基材の合成高分子物
質の性能を低下させないことなどの利点を有する。すな
わち、本発明は、ポリオレフイン類に一般式 （式中、Ｒ１は炭素数が１ないし１２のアルキレン基を
示し、Ｒ２は炭素数が２ないし３のアルキレン基を示し
、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が１ないし２０のア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル
基およびカルボキシレートアルキル基からなる群から選
ばれた基を示し、ｘはエステル結合、アミド結合または
メチレン基を示し、Ｙはメチレン基を示す）で表わされ
るスルホベタイン型の官能基が結合した帯電防止剤であ
る。
果が速やかに現われることおよび帯電防止効果の持続性
が優れていることなどの前記特徴の他に、プロツキング
性を低下させないこと、表面のべとつき等が起こらない
こと、表面の印刷性や光沢性などの基材の合成高分子物
質の性能を低下させないことなどの利点を有する。すな
わち、本発明は、ポリオレフイン類に一般式 （式中、Ｒ１は炭素数が１ないし１２のアルキレン基を
示し、Ｒ２は炭素数が２ないし３のアルキレン基を示し
、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が１ないし２０のア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル
基およびカルボキシレートアルキル基からなる群から選
ばれた基を示し、ｘはエステル結合、アミド結合または
メチレン基を示し、Ｙはメチレン基を示す）で表わされ
るスルホベタイン型の官能基が結合した帯電防止剤であ
る。
本発明の帯電防止剤は、基体部分のポリオレフイン類に
前記一般式で表わされるスルホベタイン型の官能基が結
合したものである。
前記一般式で表わされるスルホベタイン型の官能基が結
合したものである。
本発明の帯電防止剤の基体部分はポリオレフイン類であ
り、その数平均分子量は通常５００ないし１０００００
の範囲にあり、とくに８００ないし２５０００の範囲に
あることが好ましい。基体部分のポリオレフィン類の数
平均分子量が極度に小さくなると、合成高分子物質に配
合して成形した際、その表面からブリードアウトしたり
、表面が水と接触した場合に帯電防止剤が溶出し易くな
るので帯電防止効果の持続性が劣るようになる。また基
体部分のポリオレフイン類の数平均分子量が極度に大き
くなると、合成高分子物質に配合して成形した際、分散
不良をおこすかまたは成形外観が劣る様になり、充分な
効果が出現しにくくなる。本発明の帯電防止剤の基体部
分であるポリオレフイン類として使用されるものは具体
的には、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリー１−ブテン、ポリ−４−メチル−１
−ベンゼンなどのα−オレフインの単独重合体；エチレ
ン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合
体、エチレン・４−メチル−１−ベンゼン共重合体、エ
チレン・ブタジエン共重合体、エチレン・プロピレン・
ジエン共重合体、プロピレン・エチレン共重合体、プロ
ピレン・１−ブテン共重合体、プロピレン・４−メチル
−１−ベンゼン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合
体、エチレン・アクリル酸共重合体、エチレン・アクリ
ル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共
重合体、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体などの
α一オレフインを主成分とする共重合体である。また、
本発明の帯電防止剤は、前記基体部分のポリオレフイン
類に一般式 （式中、Ｒ１は炭素数が１ないし１２のアルキレン基を
示し、Ｒ２は炭素数が２ないし３のアルキレン基を示し
、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が１ないし２のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル基
およびカルボキシレートアルキル基からなる群から選ば
れた基を示し、Ｘはエステル結合、アミド結合またはメ
チレン基を示し、Ｙはメチレノ基を示す）で表わされる
スルホベタイン型の官能基が結合したものである。
り、その数平均分子量は通常５００ないし１０００００
の範囲にあり、とくに８００ないし２５０００の範囲に
あることが好ましい。基体部分のポリオレフィン類の数
平均分子量が極度に小さくなると、合成高分子物質に配
合して成形した際、その表面からブリードアウトしたり
、表面が水と接触した場合に帯電防止剤が溶出し易くな
るので帯電防止効果の持続性が劣るようになる。また基
体部分のポリオレフイン類の数平均分子量が極度に大き
くなると、合成高分子物質に配合して成形した際、分散
不良をおこすかまたは成形外観が劣る様になり、充分な
効果が出現しにくくなる。本発明の帯電防止剤の基体部
分であるポリオレフイン類として使用されるものは具体
的には、たとえば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリー１−ブテン、ポリ−４−メチル−１
−ベンゼンなどのα−オレフインの単独重合体；エチレ
ン・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合
体、エチレン・４−メチル−１−ベンゼン共重合体、エ
チレン・ブタジエン共重合体、エチレン・プロピレン・
ジエン共重合体、プロピレン・エチレン共重合体、プロ
ピレン・１−ブテン共重合体、プロピレン・４−メチル
−１−ベンゼン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合
体、エチレン・アクリル酸共重合体、エチレン・アクリ
ル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共
重合体、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体などの
α一オレフインを主成分とする共重合体である。また、
本発明の帯電防止剤は、前記基体部分のポリオレフイン
類に一般式 （式中、Ｒ１は炭素数が１ないし１２のアルキレン基を
示し、Ｒ２は炭素数が２ないし３のアルキレン基を示し
、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ炭素数が１ないし２のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル基
およびカルボキシレートアルキル基からなる群から選ば
れた基を示し、Ｘはエステル結合、アミド結合またはメ
チレン基を示し、Ｙはメチレノ基を示す）で表わされる
スルホベタイン型の官能基が結合したものである。
前記一般式で表わされるスルホベタイン型の官能基とし
て具体的には、たとえば、本発明の帯電防止剤のうちで
、前記一般式中のＸとしてエステル結合を含有するスル
ホベタイン型の官能基の結合した帯電防止剤を製造する
方法としては、たとえば、アクリル酸、メタクリル酸、
α一エチルアクリル酸、アトロパ酸、クロトン酸、など
の不飽和モノカルボン酸成分単位、アクリル酸エステル
、メタクリル酸エステルなどの不飽相モノカルボン酸エ
ステル成分単位をオレフイン類と共重合するか、または
前記不飽和カルボン酸誘導体成分単位を前記基体ポリオ
レフイン類にグラフト共重合する方法などによつてポリ
オレフイン類にこれらの成分単位を結合させ、さらにこ
れにアルカノールアミン、Ｎ−アルキルアルカノールア
ミン、Ｎ−Ｎ−ジアルキルアルカノールアミンジアルカ
ノールアミン、トリアルカノールアミンなどのアルカノ
ールアミン類を反応させてエステル化またはエステル交
換させた後に、さらにこれに１・３−プロパンスルトン
、１・４−ブタンスルトンなどのスルトン類あるいは１
−メチルーエチレンサルフエート、１・３−プロピレン
サルフエートなどの環状サルフエート類などを反応させ
る方法などがあげられる。
て具体的には、たとえば、本発明の帯電防止剤のうちで
、前記一般式中のＸとしてエステル結合を含有するスル
ホベタイン型の官能基の結合した帯電防止剤を製造する
方法としては、たとえば、アクリル酸、メタクリル酸、
α一エチルアクリル酸、アトロパ酸、クロトン酸、など
の不飽和モノカルボン酸成分単位、アクリル酸エステル
、メタクリル酸エステルなどの不飽相モノカルボン酸エ
ステル成分単位をオレフイン類と共重合するか、または
前記不飽和カルボン酸誘導体成分単位を前記基体ポリオ
レフイン類にグラフト共重合する方法などによつてポリ
オレフイン類にこれらの成分単位を結合させ、さらにこ
れにアルカノールアミン、Ｎ−アルキルアルカノールア
ミン、Ｎ−Ｎ−ジアルキルアルカノールアミンジアルカ
ノールアミン、トリアルカノールアミンなどのアルカノ
ールアミン類を反応させてエステル化またはエステル交
換させた後に、さらにこれに１・３−プロパンスルトン
、１・４−ブタンスルトンなどのスルトン類あるいは１
−メチルーエチレンサルフエート、１・３−プロピレン
サルフエートなどの環状サルフエート類などを反応させ
る方法などがあげられる。
さらに、メタクリル酸アミノエチル、メタクリル酸−Ｎ
−アルキルアミノエチル、メタクリル酸Ｎ−Ｎ−ジアル
キルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ−Ｎ−ジヒドロキ
シアルキルアミノエチル、アクリル酸アミノエチル、ア
クリル酸−Ｎ−アルキルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ
−Ｎ−ジアルキルアミノエチル、またはアクリル酸−Ｎ
−Ｎジヒドロキシアルキルアミノエチルなどをオレフイ
ン類と共重合するか、前記ポリオレフイン類にグラフト
共重合する方法によつてポリオレフイン類へ結合させた
後、これに前記のスルトン類あるいは環状サルフエート
類を反応させる方法などもあげられる。
−アルキルアミノエチル、メタクリル酸Ｎ−Ｎ−ジアル
キルアミノエチル、メタクリル酸−Ｎ−Ｎ−ジヒドロキ
シアルキルアミノエチル、アクリル酸アミノエチル、ア
クリル酸−Ｎ−アルキルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ
−Ｎ−ジアルキルアミノエチル、またはアクリル酸−Ｎ
−Ｎジヒドロキシアルキルアミノエチルなどをオレフイ
ン類と共重合するか、前記ポリオレフイン類にグラフト
共重合する方法によつてポリオレフイン類へ結合させた
後、これに前記のスルトン類あるいは環状サルフエート
類を反応させる方法などもあげられる。
また、本発明の帯電防止剤のうちで、前記一般式中のＸ
がメチレン基であるスルホベタイン型の官能基が結合し
た帯電防止剤を製造する方法としては、たとえば、アル
ケニルアミン、Ｎ−アルキルアルケニルアミン、Ｎ●Ｎ
−ジアルキルアルケニルアミン、Ｎ−ヒドロキシアルキ
ルアルケニルアミン、Ｎ−Ｎ−ジヒドロキシアルキルア
ルケニルアミンなどの不飽和アミン類とオレフイン類と
を共重合させるかあるいはポリオレフイン類に前記不飽
和アミン類をグラフト共重合する方法によつて前記不飽
和アミン類を結合させた後、さらにこれに前記スルトン
類あるいは環状サルフエート類などを反応させる方法な
どをあげることができる。
がメチレン基であるスルホベタイン型の官能基が結合し
た帯電防止剤を製造する方法としては、たとえば、アル
ケニルアミン、Ｎ−アルキルアルケニルアミン、Ｎ●Ｎ
−ジアルキルアルケニルアミン、Ｎ−ヒドロキシアルキ
ルアルケニルアミン、Ｎ−Ｎ−ジヒドロキシアルキルア
ルケニルアミンなどの不飽和アミン類とオレフイン類と
を共重合させるかあるいはポリオレフイン類に前記不飽
和アミン類をグラフト共重合する方法によつて前記不飽
和アミン類を結合させた後、さらにこれに前記スルトン
類あるいは環状サルフエート類などを反応させる方法な
どをあげることができる。
また、本発明の帯電防止剤のうちで、前記一般式中のＸ
がアミド結合を含有するスルホベタイン型の官能基の結
合した帯電防止剤を製造する方法としては、アクリル酸
、メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸成分単位を
オレフイン類と共重合するか、または前記ポリオレフイ
ン類に前記のこれらの成分単位をグラフト共重合する方
法などによつて、これらの不飽和モノカルボン酸成分単
位をポリオレフイン類に結合させ、さらにこれにアルキ
レンジアミン、Ｎ−アルキルアルキレンジアミン、Ｎ′
Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミンＮ−ヒドロキシアル
キルアルキレンジアミン、Ｎ・Ｎ−ジヒドロキシアルキ
ルアルキレンジアミンなどのアルキレンジアミン類を反
応させるか、またはアルキレンジアミン、Ｎ−アルキル
アルキレンジアミンなどのアルキレンジアミン類を反応
させた後エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの
アルキレンオキシド類を付加したのち、さらにこれらに
前記スルトン類あるいは環状サルフエート類などと反応
させる方法などをあげることができる。
がアミド結合を含有するスルホベタイン型の官能基の結
合した帯電防止剤を製造する方法としては、アクリル酸
、メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸成分単位を
オレフイン類と共重合するか、または前記ポリオレフイ
ン類に前記のこれらの成分単位をグラフト共重合する方
法などによつて、これらの不飽和モノカルボン酸成分単
位をポリオレフイン類に結合させ、さらにこれにアルキ
レンジアミン、Ｎ−アルキルアルキレンジアミン、Ｎ′
Ｎ−ジアルキルアルキレンジアミンＮ−ヒドロキシアル
キルアルキレンジアミン、Ｎ・Ｎ−ジヒドロキシアルキ
ルアルキレンジアミンなどのアルキレンジアミン類を反
応させるか、またはアルキレンジアミン、Ｎ−アルキル
アルキレンジアミンなどのアルキレンジアミン類を反応
させた後エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの
アルキレンオキシド類を付加したのち、さらにこれらに
前記スルトン類あるいは環状サルフエート類などと反応
させる方法などをあげることができる。
本発明の帯電防止剤は、いずれも前述のごとく特殊な表
面処理を施さなくても直ちに優れた帯電防止効果を現わ
し、しかも帯電防止効果の持続性が良好である。
面処理を施さなくても直ちに優れた帯電防止効果を現わ
し、しかも帯電防止効果の持続性が良好である。
これらの本発明の帯電防止剤のうちでは前記一般式中の
Ｘがエステル結合あるいはメチレン基であるスルホベタ
イン型の官能基の結合した帯電防止剤が帯電防止効果お
よびその効果の持続性が優れていること、ならびに調製
方法が容易であることなどの点から好ましく、また、前
記一般式中のＲ２およびＹがいずれもメチレン基である
スルホベタイン型の官能基の結合した帯電防止剤が前記
同様の理由から好ましい。さらに、Ｒ３およびＲ４はい
ずれも炭素数が１ないし２のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、カルボキシルアルキル基およびカルボキシレ
ートアルキル基からなる群から選ばれた任意の基である
ことが前記同様の理由から好ましい。
Ｘがエステル結合あるいはメチレン基であるスルホベタ
イン型の官能基の結合した帯電防止剤が帯電防止効果お
よびその効果の持続性が優れていること、ならびに調製
方法が容易であることなどの点から好ましく、また、前
記一般式中のＲ２およびＹがいずれもメチレン基である
スルホベタイン型の官能基の結合した帯電防止剤が前記
同様の理由から好ましい。さらに、Ｒ３およびＲ４はい
ずれも炭素数が１ないし２のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、カルボキシルアルキル基およびカルボキシレ
ートアルキル基からなる群から選ばれた任意の基である
ことが前記同様の理由から好ましい。
本発明の帯電防止剤に含まれる前記一般式で表わされる
スルホベタイン型の官能基の含有率は配合する合成高分
子物質の種類およびその配合物の用途によつても異なる
が、該帯電防止剤１Ｖあたりに通常は０．０１ない【，
６．０ミリモルの範囲であり、０．１ないし５．０ミリ
モルの範囲にあることがとくに好ましい。
スルホベタイン型の官能基の含有率は配合する合成高分
子物質の種類およびその配合物の用途によつても異なる
が、該帯電防止剤１Ｖあたりに通常は０．０１ない【，
６．０ミリモルの範囲であり、０．１ないし５．０ミリ
モルの範囲にあることがとくに好ましい。
本発明の帯電防止剤を使用することによつて効果の認め
られる合成高分子物質として具体的には、たとえば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリー１−ブテン、ポリ
−４−メチル−１−ベンゼンポリスチレン、エチレン・
プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、
エチレン・４メチル−１−ベンゼン共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体などのポリオレフイン類、ポリア
ミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ＡＢＳ．ＡＳ、アクリル系樹脂、アクリロニトリル
系樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、メラミン樹脂
、尿素樹脂などがあげられる。
られる合成高分子物質として具体的には、たとえば、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリー１−ブテン、ポリ
−４−メチル−１−ベンゼンポリスチレン、エチレン・
プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合体、
エチレン・４メチル−１−ベンゼン共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体などのポリオレフイン類、ポリア
ミド、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネー
ト、ＡＢＳ．ＡＳ、アクリル系樹脂、アクリロニトリル
系樹脂、ポリウレタン、フエノール樹脂、メラミン樹脂
、尿素樹脂などがあげられる。
これらの合成高分子物質のうちでは、ポリオレフイン類
に本発明の帯電防止剤を配合するととくに優れた効果が
認められる。本発明の帯電防止剤を前記合成高分子に配
合する方法としてはとくに限定されることなく、どのよ
うな方法で配合しても差し支えない。
に本発明の帯電防止剤を配合するととくに優れた効果が
認められる。本発明の帯電防止剤を前記合成高分子に配
合する方法としてはとくに限定されることなく、どのよ
うな方法で配合しても差し支えない。
たとえば、合成高分子物質の粉末、ベレツトなどに必要
に応じてその他の添加剤と共に所定の濃度になるように
均一に配合する方法を採用することもできる。この際、
帯電防止剤を溶媒に溶解して合成高分子物質に配合し、
その後溶媒を留去する方法を採用することもできる。前
記合成高分子物質に配合する本発明の帯電防止剤の配合
割合は、帯電防止剤の種類、スルホベタイン型官能基の
含有量、合成高分子物質の種類およびその用途などによ
つて異なるが、合成高分子化合物１００？に対する前記
スルホベタイン型官能基として通常は０．０１ないし３
００ミリモル、好ましくは０．０５ないし１００ミリモ
ルの範囲となる量である。前記の合成高分子物質に本発
明の帯電防止剤を配合する方法として、特に限定されな
いが、たとえば、合成高分子物質にあらかじめ高濃度に
配合したマスターバツチを作成しておき、これを前記高
分子物質に配合する方法を採用することもできるし、ま
た場合によつてはオレフインモノマ一の重合時に添加す
ることもできる。本発明の帯電防止剤を前記合成高分子
物質に配合する際に、本発明の帯電防止剤の他に酸化防
止剤、紫外線吸収剤、滑剤、可塑剤、離形剤、難燃剤ま
たは他種の帯電防止剤などと一緒に配合することもでき
る。
に応じてその他の添加剤と共に所定の濃度になるように
均一に配合する方法を採用することもできる。この際、
帯電防止剤を溶媒に溶解して合成高分子物質に配合し、
その後溶媒を留去する方法を採用することもできる。前
記合成高分子物質に配合する本発明の帯電防止剤の配合
割合は、帯電防止剤の種類、スルホベタイン型官能基の
含有量、合成高分子物質の種類およびその用途などによ
つて異なるが、合成高分子化合物１００？に対する前記
スルホベタイン型官能基として通常は０．０１ないし３
００ミリモル、好ましくは０．０５ないし１００ミリモ
ルの範囲となる量である。前記の合成高分子物質に本発
明の帯電防止剤を配合する方法として、特に限定されな
いが、たとえば、合成高分子物質にあらかじめ高濃度に
配合したマスターバツチを作成しておき、これを前記高
分子物質に配合する方法を採用することもできるし、ま
た場合によつてはオレフインモノマ一の重合時に添加す
ることもできる。本発明の帯電防止剤を前記合成高分子
物質に配合する際に、本発明の帯電防止剤の他に酸化防
止剤、紫外線吸収剤、滑剤、可塑剤、離形剤、難燃剤ま
たは他種の帯電防止剤などと一緒に配合することもでき
る。
本発明の帯電防止剤の配合された合成高分子物質の組成
物は種々の形態に成形して使用される。
物は種々の形態に成形して使用される。
たとえば、フイルム、延伸フイルム、テープ、延伸テー
ブ、シート、繊維、その他の立体成形品に成形される。
これらの成形品のうちでは、フイルム、延伸フイルム、
テープ、延伸テープ、シートまたは繊維に、本発明の帯
電防止剤を配合した合成高分子物質の組成物を成形する
ことが好ましい。本発明の帯電防止剤を配合した合成高
分子物質組成物から作成した成形品は、従来のベタイン
型帯電防止剤を配合した合成高分子物質の組成物から作
成した成形品にくらべて、コロナ処理などの特殊な表面
処理を施さなくとも直ちに優れた帯電防止効果が現われ
ること、表面が水や溶媒などと接触しても帯電防止剤が
溶出しないので効果の持続性が良好であることなどの特
徴があることの他に、プロツキング性、表面への印刷性
や光沢性などの基材の高分子物質の性能を低下させない
こと、表面のべとつき等が起こらないことなどの利点を
有している。次に、本発明の帯電防止剤を実施例によつ
て具体的に説明する。
ブ、シート、繊維、その他の立体成形品に成形される。
これらの成形品のうちでは、フイルム、延伸フイルム、
テープ、延伸テープ、シートまたは繊維に、本発明の帯
電防止剤を配合した合成高分子物質の組成物を成形する
ことが好ましい。本発明の帯電防止剤を配合した合成高
分子物質組成物から作成した成形品は、従来のベタイン
型帯電防止剤を配合した合成高分子物質の組成物から作
成した成形品にくらべて、コロナ処理などの特殊な表面
処理を施さなくとも直ちに優れた帯電防止効果が現われ
ること、表面が水や溶媒などと接触しても帯電防止剤が
溶出しないので効果の持続性が良好であることなどの特
徴があることの他に、プロツキング性、表面への印刷性
や光沢性などの基材の高分子物質の性能を低下させない
こと、表面のべとつき等が起こらないことなどの利点を
有している。次に、本発明の帯電防止剤を実施例によつ
て具体的に説明する。
参考例 １
エチレンとメタクリル酸Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル
との共重合体（Ｍｎ＝８０００）９０Ｖを１０００７の
パラキシレンに溶解し、次いで４０Ｖのプロパンサルト
ンを添加して１３５℃で２時間反応させた。
との共重合体（Ｍｎ＝８０００）９０Ｖを１０００７の
パラキシレンに溶解し、次いで４０Ｖのプロパンサルト
ンを添加して１３５℃で２時間反応させた。
ついで、このものをメタノール中に析出させた後、精製
を行い、スルホベタイン型帯電防止剤を得た。分析の結
果スルホベタイン型の官能基の含有量は１．５ｍｍ０１
／ｆであつた。本品を帯電防止剤Ａとする。参考例 ２ 参考例１において、エチレン・メタクリル酸Ｎ・Ｎ−ジ
メチルアミノエチル共重合体のかわりに、エチレンとメ
タクリル酸Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルとの共重合体
（Ｍｎ＝５０００）を用いた以外はまつたく同じ条件で
反応を行い、スルホベタイン型の官能基の含有量が０．
８ｍｍ０１／Ｖの帯電防止剤を得た。
を行い、スルホベタイン型帯電防止剤を得た。分析の結
果スルホベタイン型の官能基の含有量は１．５ｍｍ０１
／ｆであつた。本品を帯電防止剤Ａとする。参考例 ２ 参考例１において、エチレン・メタクリル酸Ｎ・Ｎ−ジ
メチルアミノエチル共重合体のかわりに、エチレンとメ
タクリル酸Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルとの共重合体
（Ｍｎ＝５０００）を用いた以外はまつたく同じ条件で
反応を行い、スルホベタイン型の官能基の含有量が０．
８ｍｍ０１／Ｖの帯電防止剤を得た。
本品を帯電防止剤Ｂとする。参考例 ３エチレンとアク
リル酸エチルとの共重合体（Ｍｎ＝２５０００）２０７
を２００７のパラキシレンに溶解し、１３５℃まで昇温
後、ナトリウムメチラート０．１７とＮ−Ｎ−ジメチル
エタノールアミン１３．６７とを徐々に滴下し、滴下終
了後４時間反応せしめた。
リル酸エチルとの共重合体（Ｍｎ＝２５０００）２０７
を２００７のパラキシレンに溶解し、１３５℃まで昇温
後、ナトリウムメチラート０．１７とＮ−Ｎ−ジメチル
エタノールアミン１３．６７とを徐々に滴下し、滴下終
了後４時間反応せしめた。
未反応のエタノールアミンを除去したのち、プロパンサ
ルトン３．４７を添加し、１３５℃で２時間反応させた
。本生成物を精製し、スルホベタイン型の官能基の含量
が０．５ｍｍ０１／７の帯電防止剤を得た。本品を帯電
防止剤Ｃとする。参考例 ４ ポリエチレンワツクスＣＭｎ−２５００）３００７を１
４０℃で溶融し、強力な攪拌下にジエチルアルリルアミ
ン５６．６７、ジＴｅｒｔ−ブチルペルオキシド６ｙを
添加し、６時間反応させた後この生成物を４０００７の
パラキシレンに溶解し、１２２７のプロパンサルトンを
添加し、１３５℃で２時間反応させた。
ルトン３．４７を添加し、１３５℃で２時間反応させた
。本生成物を精製し、スルホベタイン型の官能基の含量
が０．５ｍｍ０１／７の帯電防止剤を得た。本品を帯電
防止剤Ｃとする。参考例 ４ ポリエチレンワツクスＣＭｎ−２５００）３００７を１
４０℃で溶融し、強力な攪拌下にジエチルアルリルアミ
ン５６．６７、ジＴｅｒｔ−ブチルペルオキシド６ｙを
添加し、６時間反応させた後この生成物を４０００７の
パラキシレンに溶解し、１２２７のプロパンサルトンを
添加し、１３５℃で２時間反応させた。
本生成物を精製し、スルホベタィン型の官能基の含量が
０．７ｍｍ０１／７の帯電防止剤を得た。本品を帯電防
止剤Ｄとする。参考例 ５参考例１において、プロパン
スルトン４０７の代わりに１・４−ブタンスルトン４４
，６７を用いる以外は参考例１と同様にしてスルホベタ
イン型帯電防止剤Ｅを得た。
０．７ｍｍ０１／７の帯電防止剤を得た。本品を帯電防
止剤Ｄとする。参考例 ５参考例１において、プロパン
スルトン４０７の代わりに１・４−ブタンスルトン４４
，６７を用いる以外は参考例１と同様にしてスルホベタ
イン型帯電防止剤Ｅを得た。
これのスルホベタイン含有量は１．４ミリモル／７であ
つた。参考例 ６ 参考例３において、Ｎ−Ｎ−ジメチルエタノールアミン
１３．６７の代わりにトリエタノールアミン２２３７を
用いる以外は同様にしてスルホベタイン型の官能基含量
が０．４５ミリモル／ｙの帯電防止剤を得た。
つた。参考例 ６ 参考例３において、Ｎ−Ｎ−ジメチルエタノールアミン
１３．６７の代わりにトリエタノールアミン２２３７を
用いる以外は同様にしてスルホベタイン型の官能基含量
が０．４５ミリモル／ｙの帯電防止剤を得た。
この帯電防止剤をＦとする。参考例 ７エチレンとアク
リル酸メチル共重合体（Ｍｎ７ＯＯＯ）１００７と１０
００ｙのパラキシレンとを反応器に仕込み、窒素雰囲気
下に撹拌しながら１３５℃まで昇温し、エチレン・アク
リル酸メチル共重合体を溶解させた後にＮ−Ｎ−ジメチ
ルジアミノドデカン〔ＮＨ２（ＣＨ２）１２Ｎ（ＣＨ３
）２〕２９８７を添加し、さらに６時間反応させた。
リル酸メチル共重合体（Ｍｎ７ＯＯＯ）１００７と１０
００ｙのパラキシレンとを反応器に仕込み、窒素雰囲気
下に撹拌しながら１３５℃まで昇温し、エチレン・アク
リル酸メチル共重合体を溶解させた後にＮ−Ｎ−ジメチ
ルジアミノドデカン〔ＮＨ２（ＣＨ２）１２Ｎ（ＣＨ３
）２〕２９８７を添加し、さらに６時間反応させた。
反応混合物を４０℃まで降温した後に大過剰のメタノー
ル中に析出させて、さらに精製、乾燥を行つ部、１重量
部、２重量部、３重量部添加し、ペンシェルミキサーを
用いて混合した後、ペレタイズ程をへて、帯電防止剤配
合ペレツトを得た。ついで、インフレーシヨン成形機に
よつてフイルム成形を行い、フイルムＩ〔帯電防止剤Ａ
を１．５重量部配合したもの（実施例１）〕、フイルム
〔帯電防止剤Ｂを１重量部配合したもの（実施例２）〕
、フイルム〔帯電防止剤Ｃを２重量部配合したもの（実
施例３）〕、フイルム〔帯電防止剤Ｄを３重量部配合し
たもの（実施例４）〕を得た。同様にして、帯電防止剤
を配合していないフイルムを成形し、フイルムｖとした
（比較例）。
ル中に析出させて、さらに精製、乾燥を行つ部、１重量
部、２重量部、３重量部添加し、ペンシェルミキサーを
用いて混合した後、ペレタイズ程をへて、帯電防止剤配
合ペレツトを得た。ついで、インフレーシヨン成形機に
よつてフイルム成形を行い、フイルムＩ〔帯電防止剤Ａ
を１．５重量部配合したもの（実施例１）〕、フイルム
〔帯電防止剤Ｂを１重量部配合したもの（実施例２）〕
、フイルム〔帯電防止剤Ｃを２重量部配合したもの（実
施例３）〕、フイルム〔帯電防止剤Ｄを３重量部配合し
たもの（実施例４）〕を得た。同様にして、帯電防止剤
を配合していないフイルムを成形し、フイルムｖとした
（比較例）。
これらのフイルムを恒温恒湿室に１週間放置し、２５℃
、６０％Ｒ．Ｈ．に調湿し、その表面固有抵抗値を測定
した。その結果を表１に示した。実施例５、６、比較例
２ポリプロピレンペレツト（三井石油化学ポリプロＪ３
ＯＯ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に帯電
防止剤Ａ１重量部をペンシェルミキサーを用いて均一に
混合した後、ペレタイズ工程を経て帯電防止剤配合ペレ
ツトを得た（実施例５）。
、６０％Ｒ．Ｈ．に調湿し、その表面固有抵抗値を測定
した。その結果を表１に示した。実施例５、６、比較例
２ポリプロピレンペレツト（三井石油化学ポリプロＪ３
ＯＯ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に帯電
防止剤Ａ１重量部をペンシェルミキサーを用いて均一に
混合した後、ペレタイズ工程を経て帯電防止剤配合ペレ
ツトを得た（実施例５）。
前記と同様にポリエチレンペレツト（ハイゼツクス５０
００Ｓ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に帯
電防止剤Ｂの２重量部を添加してペレツト化した（実施
例６）。ついで、インフレーシヨン成形機を用いてフイ
ルム成形を行い、フイルム〔ポリプロピレンペレットに
帯電防止剤Ａを配合したもの（実施例５）］、フイルム
〔ポリエチレンペレツトに帯電防止剤Ｂを配合したもの
（実施例６）］およびフィルム〔ポリエチレンペレツト
（ハイゼツクス５０００Ｓ）に帯電防止剤を無添加のも
の（比較例２）〕を得た。
００Ｓ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に帯
電防止剤Ｂの２重量部を添加してペレツト化した（実施
例６）。ついで、インフレーシヨン成形機を用いてフイ
ルム成形を行い、フイルム〔ポリプロピレンペレットに
帯電防止剤Ａを配合したもの（実施例５）］、フイルム
〔ポリエチレンペレツトに帯電防止剤Ｂを配合したもの
（実施例６）］およびフィルム〔ポリエチレンペレツト
（ハイゼツクス５０００Ｓ）に帯電防止剤を無添加のも
の（比較例２）〕を得た。
これらのフイルムを２５℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温恒湿
室に２日間放置して調湿し、その表面抵抗値を測定した
。
室に２日間放置して調湿し、その表面抵抗値を測定した
。
その結果を表２に示した。実施例７、比較例３〜６
ポリプロピレンパウダー（三井石油化学ポリプロＪ３Ｏ
Ｏ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に対して
帯電防止剤Ａ（実施例７）または下記４種類の市販され
ている帯電防止剤（比較例３〜６）をそれぞれ１重量部
添加し、ペンシェルミキサーにて均一に混合した後、ペ
レタイズ工程を経てペレツトとした。
Ｏ、三井石油化学工業（株）製）１００重量部に対して
帯電防止剤Ａ（実施例７）または下記４種類の市販され
ている帯電防止剤（比較例３〜６）をそれぞれ１重量部
添加し、ペンシェルミキサーにて均一に混合した後、ペ
レタイズ工程を経てペレツトとした。
ついで、このペレツトをダイスに続いた押出機によつて
シートとし、さらに縦方向と横方向とにそれぞれ５倍延
伸して２軸延伸フイルムを成形した。
シートとし、さらに縦方向と横方向とにそれぞれ５倍延
伸して２軸延伸フイルムを成形した。
これらのフイルムについて、コロナ処理を施したものと
施さないものとを作り、２５℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温
恒湿室に２日間放置した後、表面固有抵抗値を測定した
。その結果を表３に示した。実施例８、比較例７〜１０
前記比較例３ないし６ならびに実施例７で得られたコロ
ナ処理を施したそれぞれのフイルムについて、水、ヘプ
タン、エタノールのそれぞれ沸点で７時間抽出を行つた
。
施さないものとを作り、２５℃、６０％Ｒ．Ｈ．の恒温
恒湿室に２日間放置した後、表面固有抵抗値を測定した
。その結果を表３に示した。実施例８、比較例７〜１０
前記比較例３ないし６ならびに実施例７で得られたコロ
ナ処理を施したそれぞれのフイルムについて、水、ヘプ
タン、エタノールのそれぞれ沸点で７時間抽出を行つた
。
抽出後、フイルムを減圧乾燥し、２５℃、６０％Ｒ．Ｈ
．の恒温恒湿室に２日間放置後、表面固有抵抗値を測定
した。その結果を表４に示した。実施例 ９〜１３ 実施例７において表５に示したスルホベタイン型帯電防
止剤を２重量部添加する以外は、同様にしてフイルムを
成形し、表面固有抵抗値を測定した。
．の恒温恒湿室に２日間放置後、表面固有抵抗値を測定
した。その結果を表４に示した。実施例 ９〜１３ 実施例７において表５に示したスルホベタイン型帯電防
止剤を２重量部添加する以外は、同様にしてフイルムを
成形し、表面固有抵抗値を測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリオレフィン類に 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数が１ないし１２のアルキレン基
を示し、Ｒ＾２は炭素数が２ないし３のアルキレン基を
示し、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ炭素数が１ないし
２のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル
アルキル基およびカルボキシレートアルキル基からなる
群から選ばれた基を示し、Ｘはエステル結合、アミド結
合またはメチレン基を示し、Ｙはメチレン基を示す）で
表わされるスルホベタイン型の官能基が結合した帯電防
止剤。 ２ 帯電防止剤の基体部分のポリオレフィン類として、
数平均分子量が５００ないし１０００００の範囲にある
ポリオレフィン類であることを特徴とする特許請求の範
囲１の帯電防止剤。 ３ １ｇあたりにスルホベタイン型の官能基を０．１な
いし５．０ミリモルの範囲で含有することを特徴とする
特許請求の範囲１のいずれかの帯電防止剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52133116A JPS5923350B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | 帯電防止剤 |
| CA000315997A CA1141893A (en) | 1977-11-08 | 1978-11-08 | Sulfobetaine-modified olefinic copolymer, process for preparation thereof, and use thereof |
| GB7843648A GB2010283B (en) | 1977-11-08 | 1978-11-08 | Sulphobetaine olefinic copolymers |
| FR7831535A FR2407942A1 (fr) | 1977-11-08 | 1978-11-08 | Copolymeres d'olefines modifies utilisables comme agents antistatiques |
| DE19782848517 DE2848517A1 (de) | 1977-11-08 | 1978-11-08 | Sulfobetain-modifiziertes olefinisches copolymeres, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52133116A JPS5923350B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | 帯電防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466386A JPS5466386A (en) | 1979-05-28 |
| JPS5923350B2 true JPS5923350B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=15097162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52133116A Expired JPS5923350B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | 帯電防止剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923350B2 (ja) |
| CA (1) | CA1141893A (ja) |
| DE (1) | DE2848517A1 (ja) |
| FR (1) | FR2407942A1 (ja) |
| GB (1) | GB2010283B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0327747U (ja) * | 1989-07-28 | 1991-03-20 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1257046A (en) * | 1985-06-27 | 1989-07-04 | John R.B. Boocock | Polyolefins modified with sulphur trioxide/trimethylamine |
| CA2008537A1 (en) * | 1989-05-12 | 1990-11-12 | Marvin R. Havens | Permanently antistatic polymeric rigid containers |
| US5064699A (en) * | 1989-05-19 | 1991-11-12 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Semi-rigid heat-sealable laminates with permanent antistatic characteristics |
-
1977
- 1977-11-08 JP JP52133116A patent/JPS5923350B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-11-08 GB GB7843648A patent/GB2010283B/en not_active Expired
- 1978-11-08 FR FR7831535A patent/FR2407942A1/fr active Granted
- 1978-11-08 CA CA000315997A patent/CA1141893A/en not_active Expired
- 1978-11-08 DE DE19782848517 patent/DE2848517A1/de not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0327747U (ja) * | 1989-07-28 | 1991-03-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2407942A1 (fr) | 1979-06-01 |
| FR2407942B1 (ja) | 1980-10-03 |
| DE2848517A1 (de) | 1979-05-10 |
| CA1141893A (en) | 1983-02-22 |
| GB2010283B (en) | 1982-06-16 |
| GB2010283A (en) | 1979-06-27 |
| JPS5466386A (en) | 1979-05-28 |
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