JPH0853663A - 帯電防止剤 - Google Patents
帯電防止剤Info
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- JPH0853663A JPH0853663A JP21042894A JP21042894A JPH0853663A JP H0853663 A JPH0853663 A JP H0853663A JP 21042894 A JP21042894 A JP 21042894A JP 21042894 A JP21042894 A JP 21042894A JP H0853663 A JPH0853663 A JP H0853663A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 合成樹脂の内部添加型帯電防止剤として用
い、合成樹脂との相溶性に優れ、合成樹脂に長期間安定
した帯電防止効果を付与することのできる帯電防止剤を
提供する。 【構成】 アミノ変性シリコン１モルにアルキレンオキ
サイドを１〜１００モル付加して得られる化合物を用い
る。
い、合成樹脂との相溶性に優れ、合成樹脂に長期間安定
した帯電防止効果を付与することのできる帯電防止剤を
提供する。 【構成】 アミノ変性シリコン１モルにアルキレンオキ
サイドを１〜１００モル付加して得られる化合物を用い
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は帯電防止剤に関するもの
である。さらに詳しくは、合成樹脂との相溶性に優れ、
内部添加して用いることにより、合成樹脂に長期間安定
した帯電防止効果を付与することのできる帯電防止剤に
関するものである。
である。さらに詳しくは、合成樹脂との相溶性に優れ、
内部添加して用いることにより、合成樹脂に長期間安定
した帯電防止効果を付与することのできる帯電防止剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、合成樹脂はフィルム、シート、繊
維等として種々の分野に広く利用されており、これら合
成樹脂製品は優れた絶縁性を有する反面、静電気が発生
して帯電し易く、フィルム、シート等にあっては汚れが
付着し易い欠点があり、また繊維では静電気の発生によ
って紡糸が困難となり、合成繊維の衣服等を着用してい
ると人体に静電気が帯電して静電気による不快な衝撃を
受ける等の問題点がある。また合成樹脂製品に帯電した
静電気の放電による火災、爆発等の災害が生じたり、近
年では、エレクトロニクス製品の目覚ましい普及に伴
い、静電気に起因するＯＡ機器、ＦＡ機器の誤動作や、
ＩＣ、ＬＳＩの不良、破損が発生する等が大きな問題と
なっている。
維等として種々の分野に広く利用されており、これら合
成樹脂製品は優れた絶縁性を有する反面、静電気が発生
して帯電し易く、フィルム、シート等にあっては汚れが
付着し易い欠点があり、また繊維では静電気の発生によ
って紡糸が困難となり、合成繊維の衣服等を着用してい
ると人体に静電気が帯電して静電気による不快な衝撃を
受ける等の問題点がある。また合成樹脂製品に帯電した
静電気の放電による火災、爆発等の災害が生じたり、近
年では、エレクトロニクス製品の目覚ましい普及に伴
い、静電気に起因するＯＡ機器、ＦＡ機器の誤動作や、
ＩＣ、ＬＳＩの不良、破損が発生する等が大きな問題と
なっている。
【０００３】このため従来より合成樹脂用の種々の帯電
防止剤が検討されている。帯電防止剤は使用する方法に
より、合成樹脂の表面に付与する外部処理型と、合成樹
脂の内部に練り込む内部添加型に分けられる。これらの
うち、外部処理型は洗濯等により表面の帯電防止剤が除
去され効果の持続性を計り難いのに対し、内部添加型は
一旦表面の帯電防止剤が除去されても合成樹脂内部の帯
電防止剤がブリードしてきて性能の回復が期待できるの
で、帯電防止効果を長期間持続させるためには内部添加
型が望まれる。内部添加型の帯電防止剤としては、例え
ば、グリセリン脂肪酸エステルやＮ，Ｎビス（２−ヒド
ロキシエチル）ラウリルアミン等が知られているが、こ
れらは単独で用いると効果の持続性、耐久性に乏しく、
このため、Ｎ，Ｎビス（２−ヒドロキシエチエル）ラウ
リルアミンを、高級アルコールと併用する（特開平１−
３０４１７５号）か、又は脂肪酸モノグリセライドと併
用する（特開平２−８０４８８）ことにより持続性を向
上する方法、高分子中に帯電防止能を有する構造を持っ
た永久帯電防止剤（特開平５−２９５２１３）等が知ら
れている。
防止剤が検討されている。帯電防止剤は使用する方法に
より、合成樹脂の表面に付与する外部処理型と、合成樹
脂の内部に練り込む内部添加型に分けられる。これらの
うち、外部処理型は洗濯等により表面の帯電防止剤が除
去され効果の持続性を計り難いのに対し、内部添加型は
一旦表面の帯電防止剤が除去されても合成樹脂内部の帯
電防止剤がブリードしてきて性能の回復が期待できるの
で、帯電防止効果を長期間持続させるためには内部添加
型が望まれる。内部添加型の帯電防止剤としては、例え
ば、グリセリン脂肪酸エステルやＮ，Ｎビス（２−ヒド
ロキシエチル）ラウリルアミン等が知られているが、こ
れらは単独で用いると効果の持続性、耐久性に乏しく、
このため、Ｎ，Ｎビス（２−ヒドロキシエチエル）ラウ
リルアミンを、高級アルコールと併用する（特開平１−
３０４１７５号）か、又は脂肪酸モノグリセライドと併
用する（特開平２−８０４８８）ことにより持続性を向
上する方法、高分子中に帯電防止能を有する構造を持っ
た永久帯電防止剤（特開平５−２９５２１３）等が知ら
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
内部添加型帯電防止剤はその性能を十分に発揮すること
ができなかった。例えば、Ｎ，Ｎビス（２−ヒドロキシ
エチル）ラウリルアミンを用いるものは、繰り返しの摩
擦・洗浄等の過酷な条件下に於いては耐久性が十分とは
いえず、また高分子構造を持った永久帯電防止剤を用い
るものでは、耐久性は良好であるものの、十分な効果を
得るには多量に用いる必要があるため、極めて高価なも
のになるとともに、樹脂の物性を著しく低下させる等の
問題点があった。
内部添加型帯電防止剤はその性能を十分に発揮すること
ができなかった。例えば、Ｎ，Ｎビス（２−ヒドロキシ
エチル）ラウリルアミンを用いるものは、繰り返しの摩
擦・洗浄等の過酷な条件下に於いては耐久性が十分とは
いえず、また高分子構造を持った永久帯電防止剤を用い
るものでは、耐久性は良好であるものの、十分な効果を
得るには多量に用いる必要があるため、極めて高価なも
のになるとともに、樹脂の物性を著しく低下させる等の
問題点があった。
【０００５】本発明は、上記の点に着目して行ったもの
で、合成樹脂との相溶性に優れ、少量を内部添加して用
いることにより、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効
果を付与することのできる帯電防止剤を提供することを
目的とする。
で、合成樹脂との相溶性に優れ、少量を内部添加して用
いることにより、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効
果を付与することのできる帯電防止剤を提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するため鋭意研究を行った結果、アミノ変性シリコ
ンとアルキレンオキサイドを反応して得られる特定の化
合物が、合成樹脂との相溶性に優れ、内部添加して用い
ることにより、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効果
を付与することのできることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
解決するため鋭意研究を行った結果、アミノ変性シリコ
ンとアルキレンオキサイドを反応して得られる特定の化
合物が、合成樹脂との相溶性に優れ、内部添加して用い
ることにより、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効果
を付与することのできることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００７】即ち、本発明は、アミノ変性シリコン１モ
ルにアルキレンオキサイドを１〜１００モル付加して得
られる化合物を用いる帯電防止剤である。
ルにアルキレンオキサイドを１〜１００モル付加して得
られる化合物を用いる帯電防止剤である。
【０００８】本発明に用いるアミノ変性シリコンとして
は、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部をアミノ
基に変性したもので、その構造は片末端アミノ変性シリ
コン、両末端アミノ変性シリコン、側鎖アミノ変性シリ
コンが挙げられ、いずれも用いることができる。またこ
れらのアミノ変性シリコンは市販のものを用いることが
でき、信越化学工業株式会社製Ｘ−２２−１６１ＡＳ、
ＫＦ−３９３、ＫＦ−８６４等、トーレシリコン株式会
社製ＢＹ−１６−８５３、ＳＦ−８４１７等が挙げられ
る。
は、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部をアミノ
基に変性したもので、その構造は片末端アミノ変性シリ
コン、両末端アミノ変性シリコン、側鎖アミノ変性シリ
コンが挙げられ、いずれも用いることができる。またこ
れらのアミノ変性シリコンは市販のものを用いることが
でき、信越化学工業株式会社製Ｘ−２２−１６１ＡＳ、
ＫＦ−３９３、ＫＦ−８６４等、トーレシリコン株式会
社製ＢＹ−１６−８５３、ＳＦ−８４１７等が挙げられ
る。
【０００９】上記アミノ変性シリコンにアルキレンオキ
サイドを付加して本発明の帯電防止剤に用いる化合物が
得られる。該アルキレンオキサイドとしてはエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
が挙げられ、付加する方法としてはこれらのアルキレン
オキサイドから選ばれた少なくとも１種を単独で付加す
る方法、２種以上をブッロク付加もしくはランダム付加
する方法が挙げられ、いずれの方法も採用することがで
きる。
サイドを付加して本発明の帯電防止剤に用いる化合物が
得られる。該アルキレンオキサイドとしてはエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
が挙げられ、付加する方法としてはこれらのアルキレン
オキサイドから選ばれた少なくとも１種を単独で付加す
る方法、２種以上をブッロク付加もしくはランダム付加
する方法が挙げられ、いずれの方法も採用することがで
きる。
【００１０】アミノ変性シリコンにアルキレンオキサイ
ドを付加した化合物は、アミノ変性シリコン１モルに対
してアルキレンオキサイドを１〜１００モル付加したも
のであると、帯電防止能、樹脂との相溶性に優れて好ま
しい。アミノ変性シリコンに１モルに対するアルキレン
オキサイドの付加量が１モル未満のものであると樹脂と
の相溶性が不良となり、１００モルを越えて付加したも
のは表面への移行性が乏しくなり帯電防止効果を発現し
難くなり、また親水性が過度に高くなって耐水性が低下
し、例えば洗濯した時に洗い流され易くなり、恒久的な
効果を発揮する事ができず好ましくない。
ドを付加した化合物は、アミノ変性シリコン１モルに対
してアルキレンオキサイドを１〜１００モル付加したも
のであると、帯電防止能、樹脂との相溶性に優れて好ま
しい。アミノ変性シリコンに１モルに対するアルキレン
オキサイドの付加量が１モル未満のものであると樹脂と
の相溶性が不良となり、１００モルを越えて付加したも
のは表面への移行性が乏しくなり帯電防止効果を発現し
難くなり、また親水性が過度に高くなって耐水性が低下
し、例えば洗濯した時に洗い流され易くなり、恒久的な
効果を発揮する事ができず好ましくない。
【００１１】アミノ変性シリコンにアルキレンオキサイ
ドを付加する反応は、常法に従って行うことができ、例
えば水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコラート等の触
媒の存在下、又は不存在下、アミノ変性シリコンに５０
〜２００℃でアルキレンオキサイドの付加反応を行うこ
とができる。
ドを付加する反応は、常法に従って行うことができ、例
えば水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコラート等の触
媒の存在下、又は不存在下、アミノ変性シリコンに５０
〜２００℃でアルキレンオキサイドの付加反応を行うこ
とができる。
【００１２】本発明の帯電防止剤は上記アミノ変性シリ
コンにアルキレンオキサイドを付加した化合物をそのま
ま、もしくはこれを主成分とし、更に必要に応じ、本発
明の目的を阻害しない範囲内でブロッキング防止剤、酸
化防止剤、滑剤等の各種添加剤を配合することができ
る。
コンにアルキレンオキサイドを付加した化合物をそのま
ま、もしくはこれを主成分とし、更に必要に応じ、本発
明の目的を阻害しない範囲内でブロッキング防止剤、酸
化防止剤、滑剤等の各種添加剤を配合することができ
る。
【００１３】本発明の帯電防止剤は合成樹脂の内部添加
型に適しており、合成樹脂に練り込んで用いることが好
ましい。帯電防止剤を合成樹脂に練り込む方法として
は、常法に従って行うことができ、例えば押出成型、射
出成型、圧縮成型、ロール成型等の通常の成型方法が挙
げられる。合成樹脂に練り込む帯電防止剤の量は、合成
樹脂に対し０．１〜５重量％が、最も帯電防止効果の持
続性、速攻性、耐久性に優れ好ましい。練り込む帯電防
止剤の量が合成樹脂に対して０．１重量％未満であると
帯電防止効果の持続性が不十分となり、また５重量％を
越えると樹脂の物性を変化させるおそれがあり好ましく
ない。
型に適しており、合成樹脂に練り込んで用いることが好
ましい。帯電防止剤を合成樹脂に練り込む方法として
は、常法に従って行うことができ、例えば押出成型、射
出成型、圧縮成型、ロール成型等の通常の成型方法が挙
げられる。合成樹脂に練り込む帯電防止剤の量は、合成
樹脂に対し０．１〜５重量％が、最も帯電防止効果の持
続性、速攻性、耐久性に優れ好ましい。練り込む帯電防
止剤の量が合成樹脂に対して０．１重量％未満であると
帯電防止効果の持続性が不十分となり、また５重量％を
越えると樹脂の物性を変化させるおそれがあり好ましく
ない。
【００１４】本発明の帯電防止剤に適する合成樹脂とし
ては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−４−メチ
ルペンテン、アイオノマー樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、塩素化塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ＡＢＳ樹脂、ＰＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、メタクリル樹脂、エチレン酢ビ共重合樹
脂、エチレン塩ビ共重合樹脂、ポリアミド、ポリアセタ
ール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテ
ル、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケ
トン、ポリイミド、ポリアミドイミド、あるいはこれら
の共重合樹脂等の各種合成樹脂等が挙げられ、これらの
合成樹脂に本発明の帯電防止剤を練り込んだ後、フィル
ム、シート、プレート、繊維等として合成樹脂製品を
得、これらに良好な帯電防止効果を付与することができ
る。
ては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−４−メチ
ルペンテン、アイオノマー樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化
ビニリデン樹脂、塩素化塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリプロピレン、ＡＢＳ樹脂、ＰＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、メタクリル樹脂、エチレン酢ビ共重合樹
脂、エチレン塩ビ共重合樹脂、ポリアミド、ポリアセタ
ール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテ
ル、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエ
ーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケ
トン、ポリイミド、ポリアミドイミド、あるいはこれら
の共重合樹脂等の各種合成樹脂等が挙げられ、これらの
合成樹脂に本発明の帯電防止剤を練り込んだ後、フィル
ム、シート、プレート、繊維等として合成樹脂製品を
得、これらに良好な帯電防止効果を付与することができ
る。
【００１５】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これらに
限定されない。以下「％」は「重量％」を表す。
【００１６】
実施例１〜４、参考例１、比較例１〜３ 窒素気流下、表１に示すアミノ変性シリコンに表１に示
す所定量のアルキレンオキサイドを１００℃１時間で加
え、同温度で３時間反応して、実施例と参考例に用いる
アミノ変性シリコンのアルキレンオキサイド付加体を得
た。得られたアミノ変性シリコンのエチレンオキサイド
付加体を帯電防止剤として用い、高密度ポリエチレン樹
脂（以下「ＨＤＰＥ樹脂」と記す）に対し２重量％加
え、均一に混合後、押出成型機にて帯電防止剤を配合し
たペレットを作製し、次いでこれを射出成型機にて２２
０〜２４０℃で、厚さ２．５ｍｍのプレートに成型した
ものをテストピースとし、ＲＨ４０％、２５℃で３０日
間調湿し、調湿後５回の耐洗濯試験を行い、その間の表
面抵抗値及び半減期の変化を測定した（実施例１〜４、
参考例１）。なお、比較の為アミノ変性シリコン（比較
例１）、ステアリン酸モノグリセライド（比較例２）及
びＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ラウリルアミ
ン（比較例３）を用いて上記と同様に、ＨＤＰＥ樹脂に
上記と同量添加し練り込んでテストピースを作製し、調
湿及び耐洗濯試験を行い、上記と同様にその間の表面抵
抗値及び半減期の変化を測定した。実施例、参考例の帯
電防止剤の合成条件、実施例、参考例及び比較例の性能
測定結果を表１に、各試験方法を以下に示す。
す所定量のアルキレンオキサイドを１００℃１時間で加
え、同温度で３時間反応して、実施例と参考例に用いる
アミノ変性シリコンのアルキレンオキサイド付加体を得
た。得られたアミノ変性シリコンのエチレンオキサイド
付加体を帯電防止剤として用い、高密度ポリエチレン樹
脂（以下「ＨＤＰＥ樹脂」と記す）に対し２重量％加
え、均一に混合後、押出成型機にて帯電防止剤を配合し
たペレットを作製し、次いでこれを射出成型機にて２２
０〜２４０℃で、厚さ２．５ｍｍのプレートに成型した
ものをテストピースとし、ＲＨ４０％、２５℃で３０日
間調湿し、調湿後５回の耐洗濯試験を行い、その間の表
面抵抗値及び半減期の変化を測定した（実施例１〜４、
参考例１）。なお、比較の為アミノ変性シリコン（比較
例１）、ステアリン酸モノグリセライド（比較例２）及
びＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ラウリルアミ
ン（比較例３）を用いて上記と同様に、ＨＤＰＥ樹脂に
上記と同量添加し練り込んでテストピースを作製し、調
湿及び耐洗濯試験を行い、上記と同様にその間の表面抵
抗値及び半減期の変化を測定した。実施例、参考例の帯
電防止剤の合成条件、実施例、参考例及び比較例の性能
測定結果を表１に、各試験方法を以下に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】・表面抵抗値・・・ＪＩＳ Ｋ ６９１１
に準じて測定した。測定条件は４０％ＲＨ、２５℃で行
った。 ・半減期の測定・・ＪＩＳ Ｌ １０９０に準じて測定
した。測定条件は４０％ＲＨ、２５℃で行った。 ・耐洗濯試験 成型し３０日間調湿後のテストピースを、流水中でガー
ゼにて１０往復摩擦し、その後ＲＨ４０％、２５℃で２
４時間風乾した。この操作を洗濯１回とし、各テストピ
ースを５回洗濯した。
に準じて測定した。測定条件は４０％ＲＨ、２５℃で行
った。 ・半減期の測定・・ＪＩＳ Ｌ １０９０に準じて測定
した。測定条件は４０％ＲＨ、２５℃で行った。 ・耐洗濯試験 成型し３０日間調湿後のテストピースを、流水中でガー
ゼにて１０往復摩擦し、その後ＲＨ４０％、２５℃で２
４時間風乾した。この操作を洗濯１回とし、各テストピ
ースを５回洗濯した。
【００１９】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の帯電防止剤
は、アミノ変性シリコンとアルキレンオキサイドを反応
して得られる特定の化合物を合成樹脂の内部添加型帯電
防止剤として用いるもので、合成樹脂との相溶性に優
れ、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効果を付与する
ことのできる帯電防止効果を発揮する。
は、アミノ変性シリコンとアルキレンオキサイドを反応
して得られる特定の化合物を合成樹脂の内部添加型帯電
防止剤として用いるもので、合成樹脂との相溶性に優
れ、合成樹脂に長期間安定した帯電防止効果を付与する
ことのできる帯電防止効果を発揮する。
Claims (1)
- 【請求項１】 アミノ変性シリコン１モルにアルキレン
オキサイドを１〜１００モル付加して得られる化合物を
用いることを特徴とする帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21042894A JP3852959B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 合成樹脂内部添加用帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21042894A JP3852959B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 合成樹脂内部添加用帯電防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853663A true JPH0853663A (ja) | 1996-02-27 |
| JP3852959B2 JP3852959B2 (ja) | 2006-12-06 |
Family
ID=16589159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21042894A Expired - Fee Related JP3852959B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | 合成樹脂内部添加用帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3852959B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6589519B1 (en) * | 1997-08-25 | 2003-07-08 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing a polyoxyalkylenated aminosilicone block copolymer and a conditioner, and uses thereof |
| JP2007241051A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法 |
-
1994
- 1994-08-11 JP JP21042894A patent/JP3852959B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6589519B1 (en) * | 1997-08-25 | 2003-07-08 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing a polyoxyalkylenated aminosilicone block copolymer and a conditioner, and uses thereof |
| JP2007241051A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3852959B2 (ja) | 2006-12-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20041213 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
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