JPS59216590A - 光学活性フエニルプロパルギルアルコ−ル誘導体の製法 - Google Patents
光学活性フエニルプロパルギルアルコ−ル誘導体の製法Info
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- JPS59216590A JPS59216590A JP9007683A JP9007683A JPS59216590A JP S59216590 A JPS59216590 A JP S59216590A JP 9007683 A JP9007683 A JP 9007683A JP 9007683 A JP9007683 A JP 9007683A JP S59216590 A JPS59216590 A JP S59216590A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は光学活性を有するプロパルギルアルコール誘導
体の製法に関する。
体の製法に関する。
従来技術
ラセミ体の分割は、工業的には光学活性な分割試薬を用
いるジアステレオマー法が一般的である。
いるジアステレオマー法が一般的である。
しかし、分割試薬の種類に応じて、ジアステレオマーを
形成するラセミ体は限定されるため、種々光学活性を有
する分割試薬の開発が望まれる。
形成するラセミ体は限定されるため、種々光学活性を有
する分割試薬の開発が望まれる。
本発明者らの１部は、先に光学活性な新規化合物を見出
すことを目的とし、研究を行なった結果、次の一般式（
１）で表わされる新規な光学活性プロイルギルアルコー
ル類がそのラセミ体をｍ！−フルシンと接触させれば光
学分割され製造できることを見出し、特願昭５７−３３
０１１号として先に特許出願し、更に一般式（１）で表
わされる新規な光学活性プロパルギルアルコール類がそ
のラセミ体を有機溶媒中で！−スパルティンと接触させ
、得られるジアステレオマーをその溶解度の差を利用し
て分離した後、そのジアステレオマーを分解することに
よっても製造できることを見出し、特願昭５７−１６４
９６９号として特許出願した。
すことを目的とし、研究を行なった結果、次の一般式（
１）で表わされる新規な光学活性プロイルギルアルコー
ル類がそのラセミ体をｍ！−フルシンと接触させれば光
学分割され製造できることを見出し、特願昭５７−３３
０１１号として先に特許出願し、更に一般式（１）で表
わされる新規な光学活性プロパルギルアルコール類がそ
のラセミ体を有機溶媒中で！−スパルティンと接触させ
、得られるジアステレオマーをその溶解度の差を利用し
て分離した後、そのジアステレオマーを分解することに
よっても製造できることを見出し、特願昭５７−１６４
９６９号として特許出願した。
（式中、Ｒはアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン
原子もしくはアルキル基で置換されたフェニル基又はナ
フチル基を示す。） 発明の目的及び構成 本発明者らは更に研究を進め、前記式（１）のフェニル
プロパルギルアルコール誘導体のラセミ体をエステル化
し、これを微生物産生エステラーゼの存在下に不斉加水
分解することによって目的トスル光学活性フェニルプロ
パルギルアルコール誘導体を得ることができることを見
出し、本発明をなすに至った。
原子もしくはアルキル基で置換されたフェニル基又はナ
フチル基を示す。） 発明の目的及び構成 本発明者らは更に研究を進め、前記式（１）のフェニル
プロパルギルアルコール誘導体のラセミ体をエステル化
し、これを微生物産生エステラーゼの存在下に不斉加水
分解することによって目的トスル光学活性フェニルプロ
パルギルアルコール誘導体を得ることができることを見
出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明に従えば、一般式（ｎ）
１
（式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基も
しくはハロゲン原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基
で置換されたフェニル基、又はナフチル基を示し、Ｒ′
は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わされるフェ
ニルプロパルギルアルコール誘導体のラセミ体を微生物
産生エステラーゼの存在下に不斉加水分解することを特
徴とする一般式（１） （ （式中、Ｒは上に定義した通り）の光学活性フェニルプ
ロパルギルアルコール誘導体の製法が提供される。
しくはハロゲン原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基
で置換されたフェニル基、又はナフチル基を示し、Ｒ′
は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わされるフェ
ニルプロパルギルアルコール誘導体のラセミ体を微生物
産生エステラーゼの存在下に不斉加水分解することを特
徴とする一般式（１） （ （式中、Ｒは上に定義した通り）の光学活性フェニルプ
ロパルギルアルコール誘導体の製法が提供される。
本発明において出発原料として使用する前記−５１（Ｉ
Ｉ）のフェニルプロパルギルアルコール誘導体のラセミ
体は式（ＩＩ）のＲが０−クロロフェニル基でＲ′がメ
チル基の場合（０−アセチル−０−クロロフェニルプロ
パルギルアルコール）ヲ例にとって説明すると対応する
ケトンから以下のようにして合成することができる。
Ｉ）のフェニルプロパルギルアルコール誘導体のラセミ
体は式（ＩＩ）のＲが０−クロロフェニル基でＲ′がメ
チル基の場合（０−アセチル−０−クロロフェニルプロ
パルギルアルコール）ヲ例にとって説明すると対応する
ケトンから以下のようにして合成することができる。
即ち、約−３５℃に保持した液体アンモニア１５００ｍ
ｊ！中に金属ナトリウム８０ｇを加えた後、アセチレン
ガスを１０００ｍｊ２／ｗｉｎの速度で１２０分間吹き
込む。得られたナトリウムアセチリド含有液体アンモニ
ア溶液に０−りロロベンゾフェノン５００ｇを加え、約
−３５℃で１２０分間反応を行なわせた後、反応液を室
温にし、アンモニアガスを気散させる。次いで、加水分
解処理を行ない、蒸留し、沸点１５４〜７℃／ １ ｍ
Ｈｇヲ有スる１−ｏ−クロロフェニル−１−フェニルプ
ロパルギルアルコールのラセミ体４９５ｇを得る。
ｊ！中に金属ナトリウム８０ｇを加えた後、アセチレン
ガスを１０００ｍｊ２／ｗｉｎの速度で１２０分間吹き
込む。得られたナトリウムアセチリド含有液体アンモニ
ア溶液に０−りロロベンゾフェノン５００ｇを加え、約
−３５℃で１２０分間反応を行なわせた後、反応液を室
温にし、アンモニアガスを気散させる。次いで、加水分
解処理を行ない、蒸留し、沸点１５４〜７℃／ １ ｍ
Ｈｇヲ有スる１−ｏ−クロロフェニル−１−フェニルプ
ロパルギルアルコールのラセミ体４９５ｇを得る。
これを２０ｇとり、ベンゼン２００ｍｌに溶解する。こ
の溶液に水素化ナトリウム３．６ｇを添加し、水素の発
生が止まった後、無水ベンゼン１００ｍＩｔに溶解した
酢酸クロリド７ｇを攪拌下流下する。滴下終了後、ベン
ゼン、還流温度で２４時間反応させ、酸で処理した後、
ベンゼン層を乾燥、溶媒を除去して残留物を石油エーテ
ルで洗浄する。
の溶液に水素化ナトリウム３．６ｇを添加し、水素の発
生が止まった後、無水ベンゼン１００ｍＩｔに溶解した
酢酸クロリド７ｇを攪拌下流下する。滴下終了後、ベン
ゼン、還流温度で２４時間反応させ、酸で処理した後、
ベンゼン層を乾燥、溶媒を除去して残留物を石油エーテ
ルで洗浄する。
このようにして白色の結晶１５ｇが得られる。これをエ
チルアルコールで再結晶すると、融点１１４゜−１１５
℃の０−アセチル−０−クロロフェニルプロパルギルア
ルコールのラセミ体が得られる。
チルアルコールで再結晶すると、融点１１４゜−１１５
℃の０−アセチル−０−クロロフェニルプロパルギルア
ルコールのラセミ体が得られる。
前記合成例に従って合成した。−アセチル−〇−クロロ
フェニルプロパルギルアルコール誘導体（以下、０−ア
セチルモノアセチレンアルコール誘導体という）のラセ
ミ体を次に微生物の産するエステラーゼを用いることに
より、４体の対掌体のみを不斉加水分解してβ−モノア
セヂレンアルコール誘導体を高収率、高い光学純度で得
ることができる。
フェニルプロパルギルアルコール誘導体（以下、０−ア
セチルモノアセチレンアルコール誘導体という）のラセ
ミ体を次に微生物の産するエステラーゼを用いることに
より、４体の対掌体のみを不斉加水分解してβ−モノア
セヂレンアルコール誘導体を高収率、高い光学純度で得
ることができる。
この際に用いる微生物菌体とは、０−アセチルモノアセ
チレンアルコール誘導体を不斉加水分解するエステラー
ゼ活性を有し、以下に示す有機溶媒に対して耐性の強い
菌株であればその分類学的位置を問わないが、不斉加水
分解収率、得られた光学活性モノアセチレンアルコール
誘導体の光学純度等から考慮し、特にバチルス属、ロド
トルラ属に属する菌株が有効である。そのような菌株の
具体例を示せば以下の通りである。
チレンアルコール誘導体を不斉加水分解するエステラー
ゼ活性を有し、以下に示す有機溶媒に対して耐性の強い
菌株であればその分類学的位置を問わないが、不斉加水
分解収率、得られた光学活性モノアセチレンアルコール
誘導体の光学純度等から考慮し、特にバチルス属、ロド
トルラ属に属する菌株が有効である。そのような菌株の
具体例を示せば以下の通りである。
（１）バチルス属
バチルス・スファエリカス（ＩＦｏ ３５２８）バチル
ス・コアグランス （ＩＰｏ ３８８Ｇ）（２）ロドト
ルラ属 ロドトルラ・ミヌータ（ＩＰｏ ０３８７）ロドＩ・ル
ラ・ラクトサ（ＩＦｏ １０５Ｂ）ロドトルラ・バリダ
（ＩＦＯ０７１５）上記の菌株はいずれも公知のもの
であり、財団法人醗酵研究所等の保存機関を通じて容易
に入手可能である。
ス・コアグランス （ＩＰｏ ３８８Ｇ）（２）ロドト
ルラ属 ロドトルラ・ミヌータ（ＩＰｏ ０３８７）ロドＩ・ル
ラ・ラクトサ（ＩＦｏ １０５Ｂ）ロドトルラ・バリダ
（ＩＦＯ０７１５）上記の菌株はいずれも公知のもの
であり、財団法人醗酵研究所等の保存機関を通じて容易
に入手可能である。
本発明において、これらの微生物菌体をｄｉ−モノアセ
チレンアルコール誘導体に作用させる方法としては、実
施例１に示したような液体培地に培養した培養物又は培
養液から分離した菌体もしくはその処理物、例えば粗製
酵素、精製酵素、酵素含有抽出液などや菌体、あるいは
酵素を担体に固定化した形態でも使用することができる
。使用に供される担体としては、アルギン酸、カラギー
ナン、コラーゲン、セルロース、アセチル−セルロース
、寒天、セロファン、コロジオンなどの天然物、あるい
はポリアクリルアミド、ポリスチレン、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリウレタン、
ポリブタジェンなどの高分子物質が挙げられる。固定化
はエステラーゼ活性を損なうことのない緩和な条件下常
法に従って行なうことができる。
チレンアルコール誘導体に作用させる方法としては、実
施例１に示したような液体培地に培養した培養物又は培
養液から分離した菌体もしくはその処理物、例えば粗製
酵素、精製酵素、酵素含有抽出液などや菌体、あるいは
酵素を担体に固定化した形態でも使用することができる
。使用に供される担体としては、アルギン酸、カラギー
ナン、コラーゲン、セルロース、アセチル−セルロース
、寒天、セロファン、コロジオンなどの天然物、あるい
はポリアクリルアミド、ポリスチレン、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリウレタン、
ポリブタジェンなどの高分子物質が挙げられる。固定化
はエステラーゼ活性を損なうことのない緩和な条件下常
法に従って行なうことができる。
次にｄｌ−０−アセチルモノアセチレンモノアルコール
誘導体を例にとって前記不斉加水分解反応条件について
詳細に説明する。
誘導体を例にとって前記不斉加水分解反応条件について
詳細に説明する。
ｄｌ−０−アセチルモノアセチレンアルコールを０．１
〜１０重量％の濃度で有機溶剤に溶解する。
〜１０重量％の濃度で有機溶剤に溶解する。
有機溶剤としては、エステラーゼ活性を損なわすｄｌ−
０−アセチルモノアセチレンアルコールを溶解する溶剤
であれば特に限定しないが、好ましくはペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、四塩
化炭素等の非極性溶媒がよく、これらの中でペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタンが特に好ましい。これら
有機溶剤は、単独もしくは水−有機溶剤二層懸濁系で用
いてもよいが、単独で用いる場合、水を飽和させたもの
を用いるのが好ましい。また水−有機溶剤二層系で用い
る場合は水と有機溶剤との体積比を１＝１〜１：５にし
て用いるのが好ましい。
０−アセチルモノアセチレンアルコールを溶解する溶剤
であれば特に限定しないが、好ましくはペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、四塩
化炭素等の非極性溶媒がよく、これらの中でペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタンが特に好ましい。これら
有機溶剤は、単独もしくは水−有機溶剤二層懸濁系で用
いてもよいが、単独で用いる場合、水を飽和させたもの
を用いるのが好ましい。また水−有機溶剤二層系で用い
る場合は水と有機溶剤との体積比を１＝１〜１：５にし
て用いるのが好ましい。
菌体の使用量はｄｌ−０−アセチルモノアセチレンモノ
アルコールに対して乾燥菌体重量で計算して０．１〜１
０の重量比が適当であり、好ましくは０．１〜２の重量
比で使用するのがよい。反応は３０℃〜４０℃（好まし
くは３０℃）で行ない、反応時間は１０〜５０時間であ
る。反応は攪拌もしくは振盪下で行ない、反応中は溶媒
の気散を防ぐため密閉容器中で行なう。反応後、微生物
菌体を遠心分離し、有機溶剤単独系の場合は、芒硝を用
いて溶媒を乾燥後、また有機溶媒−水二層懸濁系の場合
は水と有機層を分離し、有ａ層を芒硝で乾燥した後、溶
媒を除去する。残った液状物質をクロロホルムに溶解し
てカラムクロマトグラフを用い、ｌ−モノアセチレンア
ルコール誘導体とｄ−〇−アセチルモノアセチレンアル
コール誘導体に分離する。その際の展開溶剤は、一般式
（ＩＩ）に示されるＲの置換基により任意に選択すれば
よい。こうして得られた光学活性モノアセチレンアルコ
ールはＲの置換基にかかわらず光学純度１００％のもの
が得られる。
アルコールに対して乾燥菌体重量で計算して０．１〜１
０の重量比が適当であり、好ましくは０．１〜２の重量
比で使用するのがよい。反応は３０℃〜４０℃（好まし
くは３０℃）で行ない、反応時間は１０〜５０時間であ
る。反応は攪拌もしくは振盪下で行ない、反応中は溶媒
の気散を防ぐため密閉容器中で行なう。反応後、微生物
菌体を遠心分離し、有機溶剤単独系の場合は、芒硝を用
いて溶媒を乾燥後、また有機溶媒−水二層懸濁系の場合
は水と有機層を分離し、有ａ層を芒硝で乾燥した後、溶
媒を除去する。残った液状物質をクロロホルムに溶解し
てカラムクロマトグラフを用い、ｌ−モノアセチレンア
ルコール誘導体とｄ−〇−アセチルモノアセチレンアル
コール誘導体に分離する。その際の展開溶剤は、一般式
（ＩＩ）に示されるＲの置換基により任意に選択すれば
よい。こうして得られた光学活性モノアセチレンアルコ
ールはＲの置換基にかかわらず光学純度１００％のもの
が得られる。
本発明によって得られる光学活性プロパルギルアルコー
ル誘導体は、種々ラセミ体の分割試薬、あるいは医薬、
農薬、香料などの出発原料など、多くの用途を有してい
る。
ル誘導体は、種々ラセミ体の分割試薬、あるいは医薬、
農薬、香料などの出発原料など、多くの用途を有してい
る。
実施例
以下に本発明の詳細な説明するが、本発明をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
例１
肩付きフラスコに、糖蜜１重量％、コーンメチ−プリカ
ー２．５重量％、硫酸アンモニウム０．５重量％及び無
機塩類混合液（Ｍｇ５０，４； ７１１２０２０ｇ、
ＦｅＳＯ４・７Ｈ２０５ｇ 、 ＣａＣ１２２ｇ 、、
ＭｎＣ１，２・４Ｈ２００，２ｇ 、 ＮａＭｏＯ４−
２１１２ｏ Ｏ，１ｇ及びＮａＣ１０，１ｇを含む蒸留
水１７り１ｍｌを含む培地１００ｍβ（ｐＨ７、０）を
入れ殺菌した後、ロド１−ルラ・ミヌータ（Ｉ ＰＯ−
０３７８）を斜面培地から２白金耳接種し、３０℃で９
４時間往復振盪培養行なった。この培養液から遠心分離
によって集められた菌体を蒸留水で２回洗浄し、洗浄菌
体を得た。更にこれを凍結乾燥し、凍結乾燥菌体を得た
。
ー２．５重量％、硫酸アンモニウム０．５重量％及び無
機塩類混合液（Ｍｇ５０，４； ７１１２０２０ｇ、
ＦｅＳＯ４・７Ｈ２０５ｇ 、 ＣａＣ１２２ｇ 、、
ＭｎＣ１，２・４Ｈ２００，２ｇ 、 ＮａＭｏＯ４−
２１１２ｏ Ｏ，１ｇ及びＮａＣ１０，１ｇを含む蒸留
水１７り１ｍｌを含む培地１００ｍβ（ｐＨ７、０）を
入れ殺菌した後、ロド１−ルラ・ミヌータ（Ｉ ＰＯ−
０３７８）を斜面培地から２白金耳接種し、３０℃で９
４時間往復振盪培養行なった。この培養液から遠心分離
によって集められた菌体を蒸留水で２回洗浄し、洗浄菌
体を得た。更にこれを凍結乾燥し、凍結乾燥菌体を得た
。
この凍結乾燥菌体５０ｍｇを２０ｍｊ２の水（ｐＨ１７
，０）に懸濁して０．５重量％の０−アセチル−１−０
−クロロフェニル−１−フェニルプロパルギルアルコー
ル（前記方法に従って合成）のｎ−ヘプタン溶液１００
ｍｎとともに混合懸濁し、３０℃で攪拌下４８時間反応
した。
，０）に懸濁して０．５重量％の０−アセチル−１−０
−クロロフェニル−１−フェニルプロパルギルアルコー
ル（前記方法に従って合成）のｎ−ヘプタン溶液１００
ｍｎとともに混合懸濁し、３０℃で攪拌下４８時間反応
した。
反応液から菌体を分離し、水層とｎ−へブタン層を分け
、ｎ−へブタン層を芒硝で乾燥させたのち、ｎ−へブタ
ンを除去した。残留結晶をワコーゲルｃ−ａｏｏを用い
てカラムクロマトグラフにかけ、クロロホルムで展開し
、加水分解生成物である１−ｏ−クロロフェニル−１−
フェニルプロパルギルアルコールと未反応の０−アセチ
ル誘導体を各々分離した。前者の〔α）７ （Ｃ１１３
０１１１％）は−１２９°、収率は６８％であった。
、ｎ−へブタン層を芒硝で乾燥させたのち、ｎ−へブタ
ンを除去した。残留結晶をワコーゲルｃ−ａｏｏを用い
てカラムクロマトグラフにかけ、クロロホルムで展開し
、加水分解生成物である１−ｏ−クロロフェニル−１−
フェニルプロパルギルアルコールと未反応の０−アセチ
ル誘導体を各々分離した。前者の〔α）７ （Ｃ１１３
０１１１％）は−１２９°、収率は６８％であった。
例２〜６
例１に記載の方法と同様にして不斉加水分解により前記
一般式（１）においてＲが異なる種々の光学活性フェニ
ルプロパルギルアルコールを合成した。得られた結果を
以下の表に示す。
一般式（１）においてＲが異なる種々の光学活性フェニ
ルプロパルギルアルコールを合成した。得られた結果を
以下の表に示す。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ＩＩ） ＩＩ （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基も
しくはハロゲン原子もしくは炭素数１〜３のアルキル基
で置換されたフェニル基、又はナフチル基を示し、Ｒ′
は炭素数１〜４のアルキル基を示ず）で表わされるフェ
ニルプロパルギルアルコール誘導体のラセミ体を微生物
産生エステラーゼの存在下に不斉加水分解することを特
徴とする一般式（１） （式中、Ｒは上に定義した通り）の光学活性フェニルプ
ロパルギルアルコール誘導体の製法。 ２、前記微生物がバチルス属及びロドトルラ属の菌株で
ある特許請求の範囲第１項に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9007683A JPS59216590A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 光学活性フエニルプロパルギルアルコ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9007683A JPS59216590A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 光学活性フエニルプロパルギルアルコ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216590A true JPS59216590A (ja) | 1984-12-06 |
| JPH0575395B2 JPH0575395B2 (ja) | 1993-10-20 |
Family
ID=13988431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9007683A Granted JPS59216590A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 光学活性フエニルプロパルギルアルコ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216590A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130252A (en) * | 1990-05-14 | 1992-07-14 | Synthetech, Inc. | Resolution of furopyridine enantiomers and synthetic precursors thereof |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9007683A patent/JPS59216590A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130252A (en) * | 1990-05-14 | 1992-07-14 | Synthetech, Inc. | Resolution of furopyridine enantiomers and synthetic precursors thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0575395B2 (ja) | 1993-10-20 |
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