JPH02227097A - 光学活性第一アルコールの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、酵素反応の立体選択性を利用して、分子中に
不斉炭素原子を有する一般式 水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはアシ
ル基を示す。）を示し、ＲｔおよびＲ″はそれぞれ水素
、ハロゲンまたは炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基ま
たは芳香族炭化水素基のいずれかを示し、該炭化水素基
はハロゲン、アルコキシル基またはアミンを置換基とし
て有していてもよい。〕で表わされるアルコール類のラ
セミ体（以下、ラセミ体アルコールと称す、）と有機酸
の無水物から、リパーゼの作用により上記ラセミ体アル
コール中の一方の光学異性体をエステル化すると共にカ
ルボキシル基を導入し、それを弱塩基性無機塩の水溶液
処理により無機塩として水層に移行させ他方の光学異性
体アルコールと分離した後、さらにそれをアルカリ分解
することによる光学活性第一アルコールの製造方法に関
する。

本発明により得られる光学活性第一アルコールは医薬、
農薬、生理活性物質、液晶性化合物など光学活性化合物
合成の出発物質として利用できる極めて汎用性の高い化
合物である。

〔従来の技術〕

一般に、ラセミ体アルコールから化学的な分割法により
光学異性体を分離する方法は高価な試薬や複雑な工程を
必要とする上に、得られたものの光学純度もあまり良く
ない。そのため、近年は微生物由来の酵素を用い、その
立体選択性を利用した生化学的光学分割法が盛んに研究
されるようになり、多くの報告がなされている。それら
の方法は、リパーゼあるいはエステラーゼによる■ラセ
ミ体エステルの不斉加水分解、■ラセミ体アルコールと
脂肪酸との間での不斉エステル合成、■ラセミ体アルコ
ールと脂肪酸エステルとの間での不斉エステル転移など
の反応を利用し、いずれもラセミ体アルコールから光学
活性なアルコールとその脂肪酸エステルを製造している
。

これらの反応は目的に応じそれぞれ利点を有しているが
、いずれもラセミ体アルコールから得られた光学活性ア
ルコールと光学活性エステルを分離精製するためにカラ
ムクロマトグラフィー操作を行わなければならないとい
う共通した大きな欠点を有している。製造工程にカラム
クロマトグラフィーの工程を入れることは大量製造を困
難にＬするうえに、設備費、稼働費に多大な費用がかか
り、工業的規模での製造には好ましくない。

かかる問題点を解決し、工業的規模で効率よくラセミ体
アルコールを分割し、容易にかつ安価に異性体を分離精
製する方法の開発が望まれていた。

Ｃ発明が解決しようとする課題〕 上記の如（、化学法によるラセミ体アルコールの光学分
割法は高価な試薬や複雑な工程を必要とするなどさまざ
まな問題点を有している。また、従来のリパーゼを利用
した酵素法によるラセミ体アルコールの生化学的分割に
おいては、上記の如く製造工程中、生成した光学活性な
アルコールとエステルとを分離精製するために、大量処
理に不向きで、かつコストのかかるカラムクロマトグラ
フィーの操作を行わなければならない等の問題点を有し
ている。しかし、リパーゼ反応を利用したラセミ体アル
コールの光学分割は化学法に比べ非常に効率のよい方法
であるため、上記の分離精製工程中にカラムクロマトグ
ラフィー操作の代わりに、より簡単かつ大量処理可能な
方法を用いることができれば、酵素を用いたラセミ体ア
ルコールからの光学活性アルコール等の製造は現実的な
ものとなり、それを実現しようとするのが本発明である
。

〔課題を解決するための手段〕

上記の如く、化学法および従来のリパーゼを利用した酵
素法によるラセミ体アルコールの光学分割による光学活
性第一アルコールの製造法はいずれも欠点を有しており
、工業的規模で行うのは現状では難しい。しかし、リパ
ーゼを利用した酵素法は、化学法に比べ高価な試薬を使
わないことや、得られるものの光学純度が高いなどの利
点を有しているので、上記のカラムクロマトグラフィー
操作を行わないで２種類の光学異性体が簡単に分離精製
できれば極めて実用的な方法となると考えた。

そこで、本発明者らはラセミ体アルコール中の光学異性
体をカラムクロマトグラフィーを用いずとも分離精製で
きる方法について鋭意研究した結果、ラセミ体アルコー
ルと無水コハク酸、無水グルタル酸などの有機酸無水物
の混合物に特定条件下でリパーゼなどの酵素を作用させ
て一方の光学異性体をエステル化すると共にカルボキシ
ル基を導入し、さらに無機塩として一方の光学異性体ア
ルコールと分離したのち、該無機塩をアルカリ分解して
アルコールにもどす方法を見出し、本発明を完成させた
。

すなわち、本発明は一般式 水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはアシ
ル基を示す、）を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素
、ハロゲンまたは炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基ま
たは芳香族炭化水素基のいずれかを示し、該炭化水素基
はハロゲン、アルコキシル基またはアミンを置換基とし
て有していてもよい。〕で表される分子中に不斉炭素原
子を有する第一アルコールのラセミ体と有機酸の無水物
を非水混合性有機溶媒と混合し、該混合物に、実質的に
水を添加することなく、立体選択的エステル合成能を有
する酵素を作用させて上記アルコールのラセミ体中の一
方の光学異性体をエステル化すると共に、カルボキシル
基を導入した後、それを弱塩基性無機塩の水溶液処理に
より無機塩として水層に移行させ、有機溶媒層に残った
他方の光学異性体アルコールと分離し、該アルコールを
採取すると共に前記無機塩をアルカリ分解することによ
りアルコールを生成し、採取することを特徴とする光学
活性第一アルコールの製造方法を提供するものである。

本発明に用いるラセミ体アルコールは、一般式（式中、
Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前記と同じ。）で表わされ、分
子中に不斉炭素を有するものであり、具体的には（Ｒ，
Ｓ）　−２，２−ジイソプロピル−１，３ジオキソラン
−４−メタノール；　（Ｒ，Ｓ）　−２°４２ジメチル
−１，３−ジオキソラン−４−メタノール；（Ｒ，Ｓ）
　−２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−メ
タノール；（Ｒ，５）−２，２−ジフェニル−１，３−
ジオキソラン−４−メタノール；（Ｒ，Ｓ）　−２、２
−ジベンジル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール
；　（Ｒ，Ｓ）　−５−ヒドロキシメチル−３−イソプ
ロピル−２−オキサゾリジノンなどがある。

次に、本発明に用いる有機酸の無水物としては特に制限
はなく、具体的には無水コハク酸、無水グルタル酸、無
水フタル酸などを挙げることができる。

本発明において、上記ラセミ体アルコールと有機酸の無
水物を混合する非水混合性有機溶媒についても特に制限
はなく、例えばジエチルエーテル。

ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン。

クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン等を挙げる
ことができる。

また、本発明に用いる酵素としては、ラセミ体アルコー
ル中の一方の光学異性体を上記有機酸の無水物とのエス
テル転移反応により選択的にエステル化できるものであ
れば如何なるものでもよいが、具体的にはシュードモナ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属。

クロモバクテリア（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉａ）属
あるいはキャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微
生物由来のリパーゼが挙げられる。さらに詳しくは、シ
ュードモナス・フルオレスセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ　ｆｌｕｏｒ　−ｅｓｃｅｎｓ）　＋シュードモナ
ス―フラギ豆距閃叩匹旦７＋　　シュードモナス・ニト
ロリデユーセンス辞且皿」匹ａｓ　ｎ１ｔｒｏｒｅｄｕ
ｅｃｅｎｓ）、クロモバクテリウム１ビスコサム（Ｃｈ
ｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｓｃｏｓｕｍ）。

キャンディダ・シリンドラセア７ｑ土国二紅肛並となど
に由来するリパーゼが挙げられる。

これらのリパーゼの市販品としては、リパーゼＰ（天野
製薬社製）、リパーゼＢ（サラポロビール社製）、リパ
ーゼＬＰ（東洋醸造社製）、リパーゼＯＦ。

リパーゼＭＹ（泡糊産業社製）などがある。このような
リパーゼはそのまま用いてもよいが、リパーゼをポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールなどを主
鎖とする光架橋性プレボリマ−１例えば関西ペイント社
製のＥＮＴ−１０００，ｌ１ｉＮＴ−２０００゜ＨＮＴ
−３０００，ＥＮＴＰ−１０００，ＥＮＴＰ−２０００
，ＥＮＴＰ−３０００゜ＥＮＴＰ−４０００などを用い
て包括固定化したものや、東洋ゴム工業社製のウレタン
プレポリマーなどを用いて包括固定化したもの、さらに
は各種イオン交換樹脂、セライト、さントナイト、アル
ミナ。

ゼオライトガラスピーズ、シリカゲルなどの無機材料と
いった固定化担体を用いて固定化したものを用いること
もできる。

本発明では、上記ラセミ体アルコールと有機酸の無水物
を有機溶媒中に入れ、実質的に水を添加することなく上
記酵素を作用させる。本発明において、「実質的に水を
添加することなく」とは、反応系中に水が全く存在しな
いという意味ではなく、有機溶媒中にも、酵素剤にも若
干の水は含まれており、反応系に新たに水を添加する操
作を行わず、反応系中に酵素の安定性に必要な水分を確
保して行う微水系の状態を意味する。

本発明においては、上記ラセミ体アルコールと有機酸の
無水物の配合割合は、前者：後者＝１：０．５〜２（モ
ル比）、好ましくは１：０．５〜１（モル比）とし、ま
たこれら基質の有機溶媒中の濃度は０．５〜５モル濃度
、好ましくは１〜２モル濃度とし、ここに上記酵素をラ
セミ体アルコール１モルに対して１〜１００ｇ、好まし
くは５〜５０ｇ添加し、反応させる。反応はＯ〜５０°
Ｃ１通常は１０〜３０°Ｃで行い、反応系に酵素が適当
に分散するように振とうあるいは攪拌しながら１〜２４
時間、好ましくは３〜ｌＯ時間行うことが望ましい。反
応終了後、酵素は東洋濾紙Ｎα２などの濾紙で濾過する
ことにより、反応液から簡単に分離して再使用すること
ができる。

反応によって生成した光学活性なエステルはカルボキシ
ル基を含んでいるので、弱塩基性無機塩水溶液による中
和により金属塩として水層に移行させ、反応非水混合性
有機溶媒中に残存する未反応の光学活性第一アルコール
と簡単に分別することができる。本発明で用いる弱塩基
性無機塩としては特に制限はないが、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
などを挙げることができる。

得られたカルボン酸の金属塩は、アルカリ分解を行った
後、エーテルなどを用いた溶媒抽出により光学活性アル
コールとして得ることができ、水洗、脱水、濃縮するこ
とにより精製される。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。

製造例１ ２．２−ジアルキル（あるいは、ジフェニル）＝１．３
−ジオキソラン−４−メタノールを、Ｖ。

Ｂｏｅｋｅｌｈｅｉｄｅ等（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、、　７１．３３０３（１９４９））の方法に
従って合成した。

グリセリン９．２ｇ、３−ペンタノン８．６ｇおよびパ
ラ−トルエンスルホン酸０．５ｇをトルエン１００ｄに
加え、水を捕集しながら５時間還流した。反応液を１０
％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。乾燥剤を濾過後、濾液を減圧上濃縮して得ら
れた残金を減圧蒸留したところ（±）−（Ｓ、Ｒ）−２
，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノー
ル８ｇ（４３％）を得た。

この化合物の理化学的性質を以下に示す。

Ｂｐ　　１０２〜１０３°Ｃ（２０ｍｍＨｇ）ＩＲｍａ
ｘ　　３４００ｃｍ−’（ＯＨ）’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤ
Ｃｆｚ）　：０．９２　（６Ｈ，ｔ＋　２ｘＣ旦、）、
　１．６５゜１．６９　（４Ｈ，ｅａｃｈ　ｑ、　２Ｘ
−Ｃ）ｌｘ−）＋２．５０　（ＬＨ，ｂｒ、　ＯＨ）。

３．５０〜４．３０　（５１１，ｍ、　ＨＯＣ１ｊｔＣ
ｐ吐２−）なお、酵素触媒により光学分割した光学活性
体の光学純度は、光学活性カラム（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ
　ＯＢ　ｏｒｏｏ）を付した高速液体クロマトグラフィ
ーで決定した。

実施例１ （±）−（Ｓ、Ｒ）−２，２−ジイソプロピル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノール０．９４ｇ、無水コハ
ク酸０．５ｇ及びリパーゼＰ（天野製薬社製）０．１ｇ
をエチルエーテル５０ｄに加え、２５゛Ｃで１２時間攪
拌した。不溶物を濾過し、濾液にＩＭ−炭酸ナトリウム
２０ａｇを加え振とうし、エーテル層を分離乾燥した。

乾燥剤を濾去し濃縮したところ（−）−（Ｒ）−２，２
−ジイソプロピル１．３−ジオキソラン−４−メタノー
ル０．４４ｇ（４７％）を得た。水層に水酸化ナトリウ
ム２ｇを加え、１時間室温にて攪拌後エーテルで数回抽
出した。抽出液を乾燥し濃縮したところ（＋）−（Ｓ）
−２，２−ジイソプロピル−１，３−ジオキソラン−４
−メタノール０．４３ｇ（４６％）を得た。８体及び８
体それぞれの１５０■と、塩化ベンゾイル１２０■及び
トリエチルアミン１６０■をジクロロメタン５ｄ中で反
応させ、安息香酸エステルとしＣｈｉｒａｌｃｅｌ　０
０カラムを付した液体クロマトグラフィー（展開溶媒：
イソプロビルアルコール／ヘキサン＝３／１００）で光
学純度を決定した。

８体（保持時間　７ｍ１ｎ）８１％ｅｅＳ体（保持時間
　８ｍ１ｎ）８０％ｅｅ（Ｒ）ｏｒ（Ｓ）−２、２−ジ
イソプロピル−１，３ジオキソラン−４−メチル　ベン
ゾエートの理化学的性質：　ＩＲｍａｘ　１７１０ｃｍ
−’、　’Ｈ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣｆ　））　：３．６
５〜３．８４．　４．１５〜４．６６（６Ｈ，ｍ、　　
ＱＣ旦ｚｃｉｌｃｊｌｚＯＨ）７．３５〜７．５７，７
．９９〜８．１８（５Ｈ，ｍ、　Ｃ６！！５）。

尚、（±）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−メタノール、（±）−２，２−ジエチル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノールも同様に実験を行い、
得られた結果を第１表に示した。

実施例２ （±）−（Ｓ、Ｒ）−２，２−ジフェニル−１，３ジオ
キソラン−４−メタノール１．ｏｇ、無水コハク酸０．
４ｇ及びリパーゼＢ（サラポロ）５０■をエーテル５０
戚に加え、２５°Ｃで２時間撹拌した。実施例１と同様
に処理しく−）−（Ｒ）−２、２＝ジフェニル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノール０．５０ｇ（５０％）
及び（＋）−（Ｓ）−２，２−ジフェニル−，１，，３
−ジオキソラン−４メタノール０．４１（４１％）を得
た。この両者をＣｈｉｒａｌｃｅｌ　００を付した高速
液体クロマトグラフィー（展開溶媒：イソプロビルアル
コール／ヘキサン）にかけ、光学純度を決定した。

８体（保持時間　３２　　ｌｌｌ１ｎ）　９２％ｅｅＳ
体（保持時間　３４．５ｍ１ｎ）　７０％ｅｅ（Ｒ）ｏ
ｒ（Ｓ　）　　２　、２−ジフェニル−１，３−ジオキ
ソラン−４−メタノールの理化学的性質：ＩＲｍａｘ　
３４００ｃｍ−’、　’Ｈ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣｌ　３
）　；　３．５０〜４．４０（６Ｈ，ｍ、　０Ｃｊｊｚ
ＣｉｌＣ１ｈＯ１ｌ）、　７．１０〜？、６０（５Ｈ，
ｍ、　ＣＪｓ）。

”Ｃ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣｆｆｉｓ）；６３．１２．６
６．３１．７６．９８．１１０．０９゜１２６．０２．
　１２６．２４．　１２８．１９，１４２．ｌ。

尚（±）−２，２−ジベンジル−１，３−ジオキソラン
−４−メタノールも同様に実験を行い、得られた結果を
第２表に示すこ。

／ 製造例２ ５−ヒドロキシメチル−３−イソプロピル−２−オキサ
シリジノオンを、津田らの方法（Ｃｈｅｗ。

Ｐｈａｒｎ＋、　Ｂｕｌｌ、、　２９ｖ３５９３（１９
８１））に従って合成した。

Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
メチル）−Ｎ−（メトキシカルボニル）イソプロピルア
ミン５ｇを８０％酢酸２０ＩＩ１１にｊＪＯ，ｔ、３時
間加熱還流した。ｍ圧下濃縮して得られた残香にジメチ
ルホルムアミド３０ｄ及び炭酸カリウム１ｇを加え、１
３０〜１３５℃で６時間攪拌した。減圧上濃縮して得た
残香にクロロホルム３０緘を加え、不溶物を濾去し濃縮
した後、残香をシリカゲル−カラムクロマトグラフィー
で精製した。

クロロホルム溶出液から（±）−（Ｓ、Ｒ）−５−ヒド
ロキシメチル−３−イソプロピル−２−オキサゾリジノ
ン２．８ｇ（８８％）を得た。

この化合物の理化学的性質を以下に示す。

ＩＲｍａｘ　３４００ｃｍ−’（ＯＨ）、　１７１０ｃ
＋ｗ−’（ＣＯ）、’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｆｓ）：１
．１７（６Ｈ，ｄ、　２ＸＣＭｚ）、３．３１〜３．８
１　（５８゜ｔａ、　　ＮＣＨｚＣ！ＩＣ）１ｚＯｊｉ
）；４．０？（１８，ｓｅｐ、　　ＮＣ旦）、　　４．
４６〜４．７２（ＩＨ，ｍ、　　ＣＨＣ）ＩｚＯＨ）。

酵素触媒により光学分割した光学活性体の純度は、光学
活性カラム（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　ＯＤ）を付した高速
液体クロマトグラフィーで測定した。

実施例３ （±）−（Ｓ、Ｒ）−５−ヒドロキシメチル−３−イソ
プロピル−２−オキサゾリジノン０．６３ｇ。

無水コハク酸０．３０ｇ及びリパーゼＰ０．１０ｇをエ
チルエーテル６０ｄに加え、２５゛Ｃで１時間攪拌した
。不溶物を濾過−し濾液を１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５
ｄで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮すると（＋
）−（Ｓ）−５−ヒドロキシメチル−３−イソプロピル
−２−オキサゾリジノン０．２４ｇ（３８％）を得た。

不溶物のジクロロメタン抽出物から（Ｒ）−３−（３−
イソプロピル−２−オキサゾリジノン−５−メチルオキ
シカルボニル）プロピオン酸０．５４ｇ（５２％）を得
た。

本島のジクロロメタン２０−溶液に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液５ｍを加え、室温で１時間攪拌後、有機層を
分離し乾燥濃縮すると（−）−（Ｒ）−５−ヒドロキシ
−３−イソプロピル−２−オキサゾリジノン０．２９ｇ
（４６％）を得た。光学分割された両者のそれぞれ１５
０■と、塩化ベンゾイル１４０■及びトリエチルアミン
２００■をジクロロメタン中で反応させて得た安息香酸
エステルを、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ　００−カラムを付し
た高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：イソプロビ
ルアルコール／ヘキサン＝１／１０）にかけ、光学純度
を決定した。

Ｒ体（保持時間　３０　　ｌｌｌ１ｎ）　９８％ｅｅＳ
体（保持時間　３２．５ｍ１ｎ）　７５％ｅｅ（Ｒ）ｏ
ｒ（Ｓ　）　−３−イソプロピル−２−オキサゾリジノ
ン−５−メチルベンゾエートの理化学的性ｉｉ　：　Ｉ
Ｒｍａｘ　１７３５．１７００ＣＩ＋−’（ＣＯ）、　
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｆ　３）　；１．１２．１．２
０（６■＊　ｅａｃｈ　Ｌ　２　ＸＣｆ１ｓ）、３．３
６（ＩＨ，ｄｄ＋−ＣｉｌａＨｍ−Ｎ）、３．６７（Ｉ
Ｈ，ｔ、−ＣＨａＣｌｊｍ−Ｎ）、４．１３（１８゜ｓ
ｅｐ、　ＮＣｊｊ）、　４．４８（２８，ｄ、　−ＣＨ
ｚ−ＯＣＯＰｈ）、　４．７２〜４．９８（ＩＨ，ｔｓ
、　　０−ＣｊｊＣＨオー０）、　　７．２９〜７．５
９．　７．９８〜８．０８（５Ｈ。

ＩＬ　ＣＪｓ）得られた結果を第３表に示した。

〔発明の効果〕

本発明によれば、酵素反応の立体選択性を利用して、そ
の立体選択的エステル形成反応により各種ラセミ体アル
コールの光学分割を効率よく行うことができる。また、
光学異性体の分離にカラムクロマトグラフィー操作を用
いなくてもよい上に、アシル供与体や酵素剤として安価
な工業用原料を用いるので、本発明は工業的規模で効率
よく、容易かつ安価に光学活性第一アルコールを製造す
ることができる現実的な方法であり、従来にない画期的
なものである。

特許出願人　サッポロビール株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はＲＯ−または▲数式、化学式、表等が
   あります▼基（Ｒは水素、脂肪族炭化水素基、芳香族炭
   化水素基またはアシル基を示す。）を示し、Ｒ＾２およ
   びＲ＾３はそれぞれ水素、ハロゲンまたは炭素数１〜２
   ０の脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基のいずれ
   かを示し、該炭化水素基はハロゲン、アルコキシル基ま
   たはアミンを置換基として有していてもよい。〕で表わ
   される分子中に不斉炭素原子を有するアルコールのラセ
   ミ体と有機酸の無水物を非水混合性有機溶媒と混合し、
   該混合物に、実質的に水を添加することなく、立体選択
   的エステル合成能を有する酵素を作用させて上記のアル
   コールのラセミ体中の一方の光学異性体をエステル化す
   ると共に、カルボキシル基を導入した後、それを弱塩基
   性無機塩の水溶液処理により無機塩として水層に移行さ
   せ、有機溶媒層に残った他方の光学異性体アルコールと
   分離し、該アルコールを採取すると共に前記無機塩をア
   ルカリ分解することによりアルコールまたはエポキサイ
   ドを生成し採取することを特徴とする光学活性第一アル
   コールの製造方法。