JPS59215376A - 接着剤用プライマ− - Google Patents
接着剤用プライマ−Info
- Publication number
- JPS59215376A JPS59215376A JP8776183A JP8776183A JPS59215376A JP S59215376 A JPS59215376 A JP S59215376A JP 8776183 A JP8776183 A JP 8776183A JP 8776183 A JP8776183 A JP 8776183A JP S59215376 A JPS59215376 A JP S59215376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aluminum
- primer
- cyanoacrylate
- adhesive
- polar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各種材料の接着の際、とくにシアノアクリレ
ート系接着剤で接着する際に用いられるプライマー（下
塗り剤）に関するものである。
ート系接着剤で接着する際に用いられるプライマー（下
塗り剤）に関するものである。
本発明の目的とするところは従来接着が困維とされてい
た材料、特に非極性または高結晶化プラスチックなどの
材料をシアノアクリレート系接着剤で良好に接着するた
めに用いられるプライマーを提供することにある。
た材料、特に非極性または高結晶化プラスチックなどの
材料をシアノアクリレート系接着剤で良好に接着するた
めに用いられるプライマーを提供することにある。
非極性で、かつ高結晶化プラスチックであるポリエチレ
ン、ポリプロピレンおよびポリフルオロエチレンに代表
されるポリオレフィン、高結晶化プラスチックであるポ
リエチレンテレフタレート、ポリアセタールおよびナイ
ロンなど、更には可塑剤が多量に配合されている軟１Ｐ
Ｖｃフィルムなどはいずれも接着困難な材料であり、普
通の方法では良好に接着させることができないものであ
る。
ン、ポリプロピレンおよびポリフルオロエチレンに代表
されるポリオレフィン、高結晶化プラスチックであるポ
リエチレンテレフタレート、ポリアセタールおよびナイ
ロンなど、更には可塑剤が多量に配合されている軟１Ｐ
Ｖｃフィルムなどはいずれも接着困難な材料であり、普
通の方法では良好に接着させることができないものであ
る。
従来これら材料の接着性を改善するため例えば、ポリエ
チレン、ポリプロピレンに対しては火炎処理、コロナ放
電処理、放射線処理および重クロム酸塩硫酸液処理など
による酸化処理を行なってカルボニル基などの極性基を
これら材料の表面に生成させる表面処理方法が提案され
ている。
チレン、ポリプロピレンに対しては火炎処理、コロナ放
電処理、放射線処理および重クロム酸塩硫酸液処理など
による酸化処理を行なってカルボニル基などの極性基を
これら材料の表面に生成させる表面処理方法が提案され
ている。
また、ポリグルオロエチレンのように表面酸化が不可能
なグラスチックに対してはリチウムペーパー処理、ヘリ
ウム気流中におけるアルカリ加熱処理および金属ナトリ
ウムのテンモニア液処理などの特殊な化学的処理が提案
されている。
なグラスチックに対してはリチウムペーパー処理、ヘリ
ウム気流中におけるアルカリ加熱処理および金属ナトリ
ウムのテンモニア液処理などの特殊な化学的処理が提案
されている。
しかるにこれらの処理方法では特殊な装置を必要とする
上に作業が煩雑であり、しかも経費が高くつくなどの欠
点がある。
上に作業が煩雑であり、しかも経費が高くつくなどの欠
点がある。
本発明者らはこれら従来の技術に対して簡便かつスピー
ディな表面処理方法を開発する目的で鋭意研究努力した
結果、特定のアルミニウムアルコラードまたはアルミニ
ウムキレート化合物をこれら拐料の表面に塗布すること
によって顕著に接着力か向上する知見を得、こ〜に本発
明を完成するに至ったのである。
ディな表面処理方法を開発する目的で鋭意研究努力した
結果、特定のアルミニウムアルコラードまたはアルミニ
ウムキレート化合物をこれら拐料の表面に塗布すること
によって顕著に接着力か向上する知見を得、こ〜に本発
明を完成するに至ったのである。
すなわち、本発明はアルミニウムアルコラードまたはア
ルミニウムキレート（ヒ合物からなることを特徴どする
シアノアクリレ−１・系接着剤用プライマーに関するも
のである。
ルミニウムキレート（ヒ合物からなることを特徴どする
シアノアクリレ−１・系接着剤用プライマーに関するも
のである。
本発明に係わるアルミニウムアルコラ−１・またはアル
ミニウムキレ−１・化合物は、その分子中に極性セグメ
ントと非極性セグメントの両刃を有し特異な反応性を有
するものでル）って、その代表的な化合物には次のよう
な、ものがある。
ミニウムキレ−１・化合物は、その分子中に極性セグメ
ントと非極性セグメントの両刃を有し特異な反応性を有
するものでル）って、その代表的な化合物には次のよう
な、ものがある。
アルミニウムイソプロピレート
アルミニウムーモノ−５ｅｃ−ブトキシジイソフロビレ
ートアルミニウムトリスアセチルアセトネートアルミニ
ウムモノーアセチルアセトネ−トビスエチルアセトアセ
デート アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロビレー
トアルミニウムトリスエチルアセトアセテートアルミニ
ウムオレイルアセト′アセテートジイソフロピレート アルミニウムアルコラードまたはアルミニウムキレート
化合物が上記接着が困難な材料、特に非極性または高結
晶化プラスチックに対し有効に作用し接着性を向上させ
る原理は明確ではないが、恐ら（次のようなものではな
いがと推測される。
ートアルミニウムトリスアセチルアセトネートアルミニ
ウムモノーアセチルアセトネ−トビスエチルアセトアセ
デート アルミニウムエチルアセトアセテートジイソプロビレー
トアルミニウムトリスエチルアセトアセテートアルミニ
ウムオレイルアセト′アセテートジイソフロピレート アルミニウムアルコラードまたはアルミニウムキレート
化合物が上記接着が困難な材料、特に非極性または高結
晶化プラスチックに対し有効に作用し接着性を向上させ
る原理は明確ではないが、恐ら（次のようなものではな
いがと推測される。
即ち、極性分子は極性分子とまた非極性分子は非極性分
子と親和性を示す（Ｓｏ １ｕｂｉ １ｉｔｙ Ｐａｒ
ａｎｅｔｅｒの理論）ということから、アルミニウムア
ルコラードまたはアルミニウムキレート化合物の極性セ
グメントは接着剤の極性セグメントと非極性セグメント
は接着すべき材料（被着体）の非極性セグメントと親和
力を示ずためではｌ、ｃいがと考えられる。
子と親和性を示す（Ｓｏ １ｕｂｉ １ｉｔｙ Ｐａｒ
ａｎｅｔｅｒの理論）ということから、アルミニウムア
ルコラードまたはアルミニウムキレート化合物の極性セ
グメントは接着剤の極性セグメントと非極性セグメント
は接着すべき材料（被着体）の非極性セグメントと親和
力を示ずためではｌ、ｃいがと考えられる。
本発す」のアルミニウムアルコラードまたはアルミニウ
ムキレート化合物からなるプライマーは、被着体の表面
にそれらの化合物が単分子膜状に配列される程度の薄さ
で塗布されれば十分効果を発揮し、塗布層が厚くｌより
過ぎると、その塗布量に応じて接着効果を同上さするの
でなく、むしろ接着を妨害するので、本発明においては
、上記化合物を溶剤に俗解ｌ〜稀釈して用いるのが好ま
しい。
ムキレート化合物からなるプライマーは、被着体の表面
にそれらの化合物が単分子膜状に配列される程度の薄さ
で塗布されれば十分効果を発揮し、塗布層が厚くｌより
過ぎると、その塗布量に応じて接着効果を同上さするの
でなく、むしろ接着を妨害するので、本発明においては
、上記化合物を溶剤に俗解ｌ〜稀釈して用いるのが好ま
しい。
本発明において溶剤を使用するときはその溶剤どしては
アルミニウムアルコラードまたはアルミニウムキレート
化合物が’ＢＪ溶性である一般的な有機溶剤を使用する
ことができるが、プライマーをより効率的に作用させる
ためにその被着体の表面を十分にぬらし得るものが好ま
しいので、本発明においては有機溶剤として、その表面
張力が被着体の臨界表面張力γＣより小さいものを選定
し使用するのが好ましい。
アルミニウムアルコラードまたはアルミニウムキレート
化合物が’ＢＪ溶性である一般的な有機溶剤を使用する
ことができるが、プライマーをより効率的に作用させる
ためにその被着体の表面を十分にぬらし得るものが好ま
しいので、本発明においては有機溶剤として、その表面
張力が被着体の臨界表面張力γＣより小さいものを選定
し使用するのが好ましい。
次表に使用ｆｆｓ剤を選択する際の参考となる表面本発
明において、プライマーとしてのアルミニウムアルコラ
ードまたはアルミニウムキレート化合物を溶剤で稀釈し
て用いるときの濃度範囲は上記したように単分子膜状程
度で効果が発現することからｏ、ｏｏｉ〜１０ｗｔ％に
哄整することが好ましい。
明において、プライマーとしてのアルミニウムアルコラ
ードまたはアルミニウムキレート化合物を溶剤で稀釈し
て用いるときの濃度範囲は上記したように単分子膜状程
度で効果が発現することからｏ、ｏｏｉ〜１０ｗｔ％に
哄整することが好ましい。
アルミニウムアルコラードまたはアルミニウムキレート
化合物の濃度が０．００１ｗｔ％以下のときは、必要と
される上記化合物による層が十分に形成され得す、反対
に１０ｗｔ％以上になるとその層が厚くなり過ぎて強固
な接着形成な妨害するので好ましくない。
化合物の濃度が０．００１ｗｔ％以下のときは、必要と
される上記化合物による層が十分に形成され得す、反対
に１０ｗｔ％以上になるとその層が厚くなり過ぎて強固
な接着形成な妨害するので好ましくない。
本発明のプライマーの塗布方法は、被着体が非極性また
は高結晶化グラスチック制料を組合ぜて接脩Ｊ−る場合
においては、その両方の表面をまた非極性または高結晶
化プラスチックと極性材料との組合せにおいては、前者
の表面のみを１ライマー液中に数秒間浸漬１−るか或い
は刷毛などで塗り風乾させることによって行なうことが
できる。
は高結晶化グラスチック制料を組合ぜて接脩Ｊ−る場合
においては、その両方の表面をまた非極性または高結晶
化プラスチックと極性材料との組合せにおいては、前者
の表面のみを１ライマー液中に数秒間浸漬１−るか或い
は刷毛などで塗り風乾させることによって行なうことが
できる。
本発明のプライマーはゴノ、系ｍ剤型接着剤またはエポ
キシ系接着剤などのプライマーとして使用することもで
きるが、とくに本発明のプライマーとの親和性に優れる
シアノアクリレ−ト系接着剤に川℃・られたときその効
果を最も良く発揮−邊一るものである。
キシ系接着剤などのプライマーとして使用することもで
きるが、とくに本発明のプライマーとの親和性に優れる
シアノアクリレ−ト系接着剤に川℃・られたときその効
果を最も良く発揮−邊一るものである。
シアノアクリレ−１・系接着剤とは次の一般式で示され
るα−シアノアクリレート七フッマー生成Ｎ ／ ＣＩ−（２二Ｃ ＼ ＯＯＲ 上式中におけるＲはアルキル、アルケニル、シクロヘキ
シル、アリール、およびアルコキシアルキル基などが包
含され、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アリル、シクロ
ヘキシル、ベンジル、メトキシグロビル基などがあげら
れる。
るα−シアノアクリレート七フッマー生成Ｎ ／ ＣＩ−（２二Ｃ ＼ ＯＯＲ 上式中におけるＲはアルキル、アルケニル、シクロヘキ
シル、アリール、およびアルコキシアルキル基などが包
含され、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アリル、シクロ
ヘキシル、ベンジル、メトキシグロビル基などがあげら
れる。
シアノアクリレート系接着剤はこれらσ）七ツマ−をベ
ースとし、所望に応じて例えば下記に示すような各種成
分を配合して接着剤とされる。
ースとし、所望に応じて例えば下記に示すような各種成
分を配合して接着剤とされる。
（１）安定剤
（２）増粘剤
（３）改質剤
（４）着色剤など
安定剤はシアノアクリレート系接着剤の貯蔵安定性を向
上させるためのものであり、通常−アニオン重合防止剤
とｌ〜て二酸化硫黄、芳香族スルフｊＭン酸、サルトン
類などが、またラジカル重合防止剤としでは、ハイドロ
キノン、ノ１ンドロキノンモノメチルエーテルなどが用
いられる。
上させるためのものであり、通常−アニオン重合防止剤
とｌ〜て二酸化硫黄、芳香族スルフｊＭン酸、サルトン
類などが、またラジカル重合防止剤としでは、ハイドロ
キノン、ノ１ンドロキノンモノメチルエーテルなどが用
いられる。
増粘剤は本来ベースとなるα−シアノアクリレートモノ
マーが数ｃｐ程度の低粘度液体であることから、用途に
応じてこれを数１０〜数１０００ｃｐの粘ＩＩ！ｌｌ液
に増粘するだめのものであり、例えばポリメチルメタク
リレ−１・、アクリルゴムおよびセルロース誘導体など
をペースモノマーに溶解させて調合する。
マーが数ｃｐ程度の低粘度液体であることから、用途に
応じてこれを数１０〜数１０００ｃｐの粘ＩＩ！ｌｌ液
に増粘するだめのものであり、例えばポリメチルメタク
リレ−１・、アクリルゴムおよびセルロース誘導体など
をペースモノマーに溶解させて調合する。
改１ｉｔｊ剤はシアノアクＩＪ ｌ／ −）系接着剤の
欠点とされる耐衝撃性或いは耐熱性などを改良するため
に配合するものであり、例えば耐熱性の改良には特公昭
５２−１２７３７号公報で示される無水マレ・イン酸お
よびその誘導体等が用いられる。
欠点とされる耐衝撃性或いは耐熱性などを改良するため
に配合するものであり、例えば耐熱性の改良には特公昭
５２−１２７３７号公報で示される無水マレ・イン酸お
よびその誘導体等が用いられる。
また従来接着が困＋１ｉ１ｅとされてきた多孔質かつ酸
性樹液を含有する本タブ１材料の接着を可能とするため
には、例えば！１Ｙ公ｔｌ（： ５５ ２２５８号公報
に示されるクラウン化合物などが用いられろことがある
。
性樹液を含有する本タブ１材料の接着を可能とするため
には、例えば！１Ｙ公ｔｌ（： ５５ ２２５８号公報
に示されるクラウン化合物などが用いられろことがある
。
さりに硬化後の接着剤層に”Ｊ撓性を付与するため可塑
剤としてトリクレジルホスへ−１・、ジオクチルフタレ
ートマたは、ジメチルセバケート１ｔどを配合すること
もある。
剤としてトリクレジルホスへ−１・、ジオクチルフタレ
ートマたは、ジメチルセバケート１ｔどを配合すること
もある。
着色剤は接着箇所の識別を容易にするなどのため接着剤
を着色ずろものであり、例えば（ｊ！ｊ公昭５３−３７
２６０号公報で示される塩基性染料の酸性塩などが配合
されることかある。
を着色ずろものであり、例えば（ｊ！ｊ公昭５３−３７
２６０号公報で示される塩基性染料の酸性塩などが配合
されることかある。
その他接着剤に香気を付与する目的で例えば特開昭５５
−５８５４１号公報で示されるエステル誘導体の香料が
添加されることもある。
−５８５４１号公報で示されるエステル誘導体の香料が
添加されることもある。
次に実施例および比較例をあげ本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１、比較例１
アルミニウム、モノ−５ｅｃブトキシジイソグロピレー
ト、アルミニウムモノアセチルアセトネートジエチルア
セ）・アセテートおよびアルミニウムトリスエチルアセ
トアセテートの各０．６１１をそれぞれ１、１．１−
トリクロルエタン９９７ｇに溶Ｊ’）了させてプライマ
ー溶液を調合した。
ト、アルミニウムモノアセチルアセトネートジエチルア
セ）・アセテートおよびアルミニウムトリスエチルアセ
トアセテートの各０．６１１をそれぞれ１、１．１−
トリクロルエタン９９７ｇに溶Ｊ’）了させてプライマ
ー溶液を調合した。
テストピースにポリエチレンフィルム２５×１００ Ｘ
Ｏ，２ｙｙｍｔを用いその両面に前記のプライマー溶
液を刷毛塗りし約５分間風乾させた後、その月面の約１
．／２長さにわたりアロンアルファ＃２２１（シアノア
クリレート系接着剤、東亜合成化学工業株式会社製）を
塗布して両面を張り合せ圧締荷重０．１ ｋｇ ｒ ／
ａｄを加えて室温で２４時間養生した。
Ｏ，２ｙｙｍｔを用いその両面に前記のプライマー溶
液を刷毛塗りし約５分間風乾させた後、その月面の約１
．／２長さにわたりアロンアルファ＃２２１（シアノア
クリレート系接着剤、東亜合成化学工業株式会社製）を
塗布して両面を張り合せ圧締荷重０．１ ｋｇ ｒ ／
ａｄを加えて室温で２４時間養生した。
は（り接着強さをＪＩＳＫ６８５４−１９７７に準拠し
〔ストログラフＷ型試験機を用い負荷速度１００朋／
ｍｉｎで測定した。
〔ストログラフＷ型試験機を用い負荷速度１００朋／
ｍｉｎで測定した。
また比較例として無処理で接着したものについても同様
に測定を行なった。これらの結果を表１に示す。
に測定を行なった。これらの結果を表１に示す。
表１ポリエチレンフィルムの接着
※印 旬月破壊
実施例２、比較ト１１２
アルミニウムイソグロビレートおよびアルミニウムエチ
ルア矩トアセテートジイソグロビレートの各１１１をそ
れぞれトルエン９９ＩＩに溶解させてプライマー溶液を
調合した。
ルア矩トアセテートジイソグロビレートの各１１１をそ
れぞれトルエン９９ＩＩに溶解させてプライマー溶液を
調合した。
テストピースにはポリエチレン、ポリプロピレンおよＯ
・ポリアセタール１２．７角Ｘ３８ｍｍを用い、先ずそ
の被着面を＃ｌ１１目半ヤスリで平滑に研磨してから、
その両面に前記のプライマー溶液を刷毛塗りし約１０分
間風乾させた後、その片面にアロンアルファ４Ｌ２０１
（シアノアクリレート系接着剤東亜合成化学工業株式会
社製λを塗布して両面を合せ軽く圧締力を加え室温で２
４時間養生した。
・ポリアセタール１２．７角Ｘ３８ｍｍを用い、先ずそ
の被着面を＃ｌ１１目半ヤスリで平滑に研磨してから、
その両面に前記のプライマー溶液を刷毛塗りし約１０分
間風乾させた後、その片面にアロンアルファ４Ｌ２０１
（シアノアクリレート系接着剤東亜合成化学工業株式会
社製λを塗布して両面を合せ軽く圧締力を加え室温で２
４時間養生した。
引張接着強さをＪＩＳＫ６８６１−１９７７に準拠し−
〔ストログラフＷ型試験機を用い引張速度２ ［１正／
ｍｍで測定した。
〔ストログラフＷ型試験機を用い引張速度２ ［１正／
ｍｍで測定した。
また、比較例として細目子ヤスリ研磨のみしたものにつ
いても同様に測定を行なった。これらの表２ポリエチレ
ン、ポリプロピレンおよびポリアセクールの接着実施例
６、比較例６ アルミニウムオレイルアセトアヒテートジイソプロビレ
ート、アルミニウムイソプロピレートおよびアルミニウ
ムエチルアセトアセテートジイソプロピレート各０．４
Ｍをそれぞれ１．１．２ ）リクロル−１，２，２）リ
フルオルエタン９９５ｇに溶解させてプライマー溶液を
調合した。
いても同様に測定を行なった。これらの表２ポリエチレ
ン、ポリプロピレンおよびポリアセクールの接着実施例
６、比較例６ アルミニウムオレイルアセトアヒテートジイソプロビレ
ート、アルミニウムイソプロピレートおよびアルミニウ
ムエチルアセトアセテートジイソプロピレート各０．４
Ｍをそれぞれ１．１．２ ）リクロル−１，２，２）リ
フルオルエタン９９５ｇに溶解させてプライマー溶液を
調合した。
テストヒースにポリトリフルオロエチレンフィルム２５
Ｘ １００ Ｘ ０．１ ｍｍｔを用い、その両面に
前記のプライマー溶液を刷毛塗りし、約５分間風乾させ
た後、その片面の約１／２長さにわたりアロンアルファ
＃２２１Ｆ（シアノアクリレート系接着剤、東亜合成化
学工業株式会社製）を塗布して両面を張り合せ圧締向Ｔ
ｃｏ、 １ ｋｇｆ ／ｃｒｌを加えて室温で２４時間
養生した。ばくり接着強さをＪ Ｉ Ｓｌぐ６８５４−
１９７７に準拠してストログラフＷ型試験機を用い負荷
速度１ｔＪＯ＋ｕ／龍で測定した。
Ｘ １００ Ｘ ０．１ ｍｍｔを用い、その両面に
前記のプライマー溶液を刷毛塗りし、約５分間風乾させ
た後、その片面の約１／２長さにわたりアロンアルファ
＃２２１Ｆ（シアノアクリレート系接着剤、東亜合成化
学工業株式会社製）を塗布して両面を張り合せ圧締向Ｔ
ｃｏ、 １ ｋｇｆ ／ｃｒｌを加えて室温で２４時間
養生した。ばくり接着強さをＪ Ｉ Ｓｌぐ６８５４−
１９７７に準拠してストログラフＷ型試験機を用い負荷
速度１ｔＪＯ＋ｕ／龍で測定した。
また、比較例として無処理で接着したものについても同
様に測定を行なった。これらの結果を表３に示す。
様に測定を行なった。これらの結果を表３に示す。
実施例４、比較例４
アルミニウムオレイルアーヒトアセテートジインプロビ
レート０．５９をエタノール、酢酸エプールおよびテト
ラヒドロフランの各溶剤９９５ｇに溶解させてプライマ
ー溶液を調合した。
レート０．５９をエタノール、酢酸エプールおよびテト
ラヒドロフランの各溶剤９９５ｇに溶解させてプライマ
ー溶液を調合した。
テストピースに透明軟？ｔＰＶＣ；ｙイ／Ｉ／ム２５Ｘ
１０ＤＸ０．５ｍｍ１を用いその両面に前記のフ□ライ
マー溶液を刷毛１ル、約５分間風乾させた後、その片面
の約１／２長さにアロンアルファ４Ｊ、２ｔ３１（シア
ノアクリレ＝１・系接着剤、東亜合成化学工業株式会社
製）を塗布し、両面を合せてｒ［＃重化ｊ重０、１ ｋ
ｇｆ／ｃｌを加え室温で２４時間養生した。
１０ＤＸ０．５ｍｍ１を用いその両面に前記のフ□ライ
マー溶液を刷毛１ル、約５分間風乾させた後、その片面
の約１／２長さにアロンアルファ４Ｊ、２ｔ３１（シア
ノアクリレ＝１・系接着剤、東亜合成化学工業株式会社
製）を塗布し、両面を合せてｒ［＃重化ｊ重０、１ ｋ
ｇｆ／ｃｌを加え室温で２４時間養生した。
はくり接着強さをＪ Ｉ ５Ｋ６８５４−１９７７に準
拠してストログラフＷ型試験機を用（・負荷速度１（１
０間７ｍｍで測定した。また、比較例として無処理で接
着したものについても同様に測定を行なった。これらの
結果を表４に示す。
拠してストログラフＷ型試験機を用（・負荷速度１（１
０間７ｍｍで測定した。また、比較例として無処理で接
着したものについても同様に測定を行なった。これらの
結果を表４に示す。
Claims (1)
- １ アルミニウムアルコラードまたはアルミニラムギレ
ート化合物からなることを特徴とするシアノアクリレー
ト系接着剤用プライマー。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8776183A JPS59215376A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 接着剤用プライマ− |
| DE3486416T DE3486416T2 (de) | 1983-05-20 | 1984-05-17 | Grundierungsmittel. |
| EP84105641A EP0129069B1 (en) | 1983-05-20 | 1984-05-17 | Process for bonding non-polar or highly crystalline resin substrats to each other or to another material |
| EP90118829A EP0420293B1 (en) | 1983-05-20 | 1984-05-17 | Primer |
| DE8484105641T DE3484942D1 (de) | 1983-05-20 | 1984-05-17 | Verfahren zum verbinden nicht polarer oder hochkristalliner harz-substrate unter sich oder mit andersartigen substraten. |
| US07/518,657 US5110392A (en) | 1983-05-20 | 1990-05-03 | Primer composition containing an organometallic compound for binding substrates with a cyanocrylate adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8776183A JPS59215376A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 接着剤用プライマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59215376A true JPS59215376A (ja) | 1984-12-05 |
| JPS6260432B2 JPS6260432B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=13923928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8776183A Granted JPS59215376A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 接着剤用プライマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59215376A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115287A (ja) * | 1988-10-25 | 1990-04-27 | Aron Kasei Co Ltd | 接着剤組成物および接着方法 |
| JP2007209759A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Bristol Myers Squibb Co | 皮膚の接着効力を改善する処方 |
| JP2018525465A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-06 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 金属基材上にゴムをコールド接着させる方法 |
-
1983
- 1983-05-20 JP JP8776183A patent/JPS59215376A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115287A (ja) * | 1988-10-25 | 1990-04-27 | Aron Kasei Co Ltd | 接着剤組成物および接着方法 |
| JP2007209759A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Bristol Myers Squibb Co | 皮膚の接着効力を改善する処方 |
| JP2018525465A (ja) * | 2015-06-30 | 2018-09-06 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 金属基材上にゴムをコールド接着させる方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260432B2 (ja) | 1987-12-16 |
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