JPS5887170A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS5887170A JPS5887170A JP18447981A JP18447981A JPS5887170A JP S5887170 A JPS5887170 A JP S5887170A JP 18447981 A JP18447981 A JP 18447981A JP 18447981 A JP18447981 A JP 18447981A JP S5887170 A JPS5887170 A JP S5887170A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- complex
- adhesive
- adhesive composition
- fluoroborate
- Prior art date
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- Granted
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−シアノアクリレート系接着剤組成物に関す
るものでその目的とするところは、貯蔵安定性がよく接
着速度の速い速硬化性の接着剤組成物を提供するところ
にある。
るものでその目的とするところは、貯蔵安定性がよく接
着速度の速い速硬化性の接着剤組成物を提供するところ
にある。
（但し、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、炭素数２〜１６０アルコキシアル
キル基、〕１０アルキル基、炭素数２〜１６のアルケニ
ル基、アラルキル基等である。）で示される２−シアノ
アクリレートと安定剤及び増粘剤等からなる組成の接着
剤（以下２−シアノアクリレート系接着剤という。）は
、主成分である２−シアノアクリレート％異なアニオン
重合性を有し、被着材表面に付着するわずかの水Ｈとき
微弱なアニオンなどによって重合を開始しポリエチレン
、テフロンなどの一部の不活性材料を除（殆んどすべて
の材料を数秒ないし数分で強固に接着するため、瞬間接
着剤として広〈産業用、医療用、レジャー用更には、一
般家庭用において賞用されている。
シル基、フェニル基、炭素数２〜１６０アルコキシアル
キル基、〕１０アルキル基、炭素数２〜１６のアルケニ
ル基、アラルキル基等である。）で示される２−シアノ
アクリレートと安定剤及び増粘剤等からなる組成の接着
剤（以下２−シアノアクリレート系接着剤という。）は
、主成分である２−シアノアクリレート％異なアニオン
重合性を有し、被着材表面に付着するわずかの水Ｈとき
微弱なアニオンなどによって重合を開始しポリエチレン
、テフロンなどの一部の不活性材料を除（殆んどすべて
の材料を数秒ないし数分で強固に接着するため、瞬間接
着剤として広〈産業用、医療用、レジャー用更には、一
般家庭用において賞用されている。
しかしながら、２−シアノアクリレート系接着剤の接着
速度は被着材質によって著しく異なり、一般に硬質塩化
ビニル樹脂、ゴム、鉄、銅などはセットタイム（接着時
間）が短かいが、木質材料であるとかクロメート処理面
のごとき化成処理面とか、あるいは酸性の酸化被膜を生
成し易い表面などの接着面が酸性を呈する物質などにお
いては接着速度は遅く、かつ接着強度も必ずしも充分で
ない場合がある。
速度は被着材質によって著しく異なり、一般に硬質塩化
ビニル樹脂、ゴム、鉄、銅などはセットタイム（接着時
間）が短かいが、木質材料であるとかクロメート処理面
のごとき化成処理面とか、あるいは酸性の酸化被膜を生
成し易い表面などの接着面が酸性を呈する物質などにお
いては接着速度は遅く、かつ接着強度も必ずしも充分で
ない場合がある。
これは前記したように２−シアノアクリレート系接着剤
の硬化及び接着は２−シアノアクリレートのアニオン重
合でなされるのであるが、被着材が酸性表面を有するも
のである場合はそのアニオン重合を阻害Ｌ、接着速度を
遅くするためであると考えられる。
の硬化及び接着は２−シアノアクリレートのアニオン重
合でなされるのであるが、被着材が酸性表面を有するも
のである場合はそのアニオン重合を阻害Ｌ、接着速度を
遅くするためであると考えられる。
２−シアノアクリレート系接着剤が瞬間接着剤である以
上、多くの被着材に対してできるだけ速いセットタイム
で硬化接着することが必要であり、セットタイムの短か
いことは、２−シアノアクリレート系接着剤に対して最
も強く要求される性能の一つである。
上、多くの被着材に対してできるだけ速いセットタイム
で硬化接着することが必要であり、セットタイムの短か
いことは、２−シアノアクリレート系接着剤に対して最
も強く要求される性能の一つである。
２−シアノアクリレート系接着剤のセットタイムを短か
くする方法としては従来より種々検討されており例えば
２−シアノアクリレートのアニオン重合を促進させる硬
化剤をブライマーあるいは後処理剤として使用する方法
が最も一般的であるが、二液型となるため作業能率の低
下をまねいていた。
くする方法としては従来より種々検討されており例えば
２−シアノアクリレートのアニオン重合を促進させる硬
化剤をブライマーあるいは後処理剤として使用する方法
が最も一般的であるが、二液型となるため作業能率の低
下をまねいていた。
又、添加剤を添加して改質をはかる方法として、末端に
アニオン重合性の官能基を有していンの正塩、又は酸性
塩（例えば硫酸、塩酸、リン５４−１４１８２７）など
がある。
アニオン重合性の官能基を有していンの正塩、又は酸性
塩（例えば硫酸、塩酸、リン５４−１４１８２７）など
がある。
本発明者らはこれら従来技術に比して、更に貯蔵安定性
を向上させたうえにセットタイムを促進させる方法に関
して研究を重ね本発明を完成させた。
を向上させたうえにセットタイムを促進させる方法に関
して研究を重ね本発明を完成させた。
すなわち本発明は、２−シアノアクリレートと次の化合
物の一種以上からなる接着剤組成物に関するものである （Ｎ 第三アミンのＳＯｓコンプレックスｆＲ） ス
ルホニウム四フッ化ホウ素塩本発明に使用される２−シ
アノアクリレート系接着剤の主成分である２−シアノア
クリレートは前記した構造式で示されるものであるが代
表的なものとしてメチル−２−シアノアクリレート、エ
チル−２−シアノアクリレート、ｎ−プロピル−２−シ
アノアクリレート、ｉｓｏプロピル−２−シアノアクリ
レート、ｎ−グチル−２−シアノアクリレート、ｉｓｏ
ブチル−２−シアノアクリレート、アリル−２−シアノ
アクリレート、ヘプチル−２−シアノアクリレート、ヘ
キシル−２−シアノアクリレート、オクチル−２−シア
ノアクリレート、デシル−２−シアノアクリレート、ド
デシル−２−シアノアクリレート、２−クロロエチル−
２−シアノアクリレート、ブチルセロソルブ−２−シア
ノアクリレート、ベンジル−２−シアノアクリレート、
フェニル−２−シアノアクリレート、トリフルオロイソ
プロピル−２−シアノアクリレート等が挙げられる。
物の一種以上からなる接着剤組成物に関するものである （Ｎ 第三アミンのＳＯｓコンプレックスｆＲ） ス
ルホニウム四フッ化ホウ素塩本発明に使用される２−シ
アノアクリレート系接着剤の主成分である２−シアノア
クリレートは前記した構造式で示されるものであるが代
表的なものとしてメチル−２−シアノアクリレート、エ
チル−２−シアノアクリレート、ｎ−プロピル−２−シ
アノアクリレート、ｉｓｏプロピル−２−シアノアクリ
レート、ｎ−グチル−２−シアノアクリレート、ｉｓｏ
ブチル−２−シアノアクリレート、アリル−２−シアノ
アクリレート、ヘプチル−２−シアノアクリレート、ヘ
キシル−２−シアノアクリレート、オクチル−２−シア
ノアクリレート、デシル−２−シアノアクリレート、ド
デシル−２−シアノアクリレート、２−クロロエチル−
２−シアノアクリレート、ブチルセロソルブ−２−シア
ノアクリレート、ベンジル−２−シアノアクリレート、
フェニル−２−シアノアクリレート、トリフルオロイソ
プロピル−２−シアノアクリレート等が挙げられる。
クスであり、
（Ｒ２−Ｎ ）８０ｓ
■
Ｒ８
（ただしＲ，Ｒ，Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、ア
リール基を示す）で示されるコンプレックスおよびピリ
ジン、キノリンあるいはそれらの誘導体などの環状第５
アミンの８０３コンプレツクスが好適に使用される。
リール基を示す）で示されるコンプレックスおよびピリ
ジン、キノリンあるいはそれらの誘導体などの環状第５
アミンの８０３コンプレツクスが好適に使用される。
具体的にはトリメチルアミンＳＯ３コンプレックス、ト
リエチルアミンＳ０３コンプレツクス、トリｎ−プロピ
ルアミンＳＯ３コンプレツク入ト１ハＳＯ−プロピルア
ミンＳＯ，コンプレックス、）ｌＪｎ−ブチルアミンＳ
０３コンプレツクス、ト１Ｊｉｓ。
リエチルアミンＳ０３コンプレツクス、トリｎ−プロピ
ルアミンＳＯ３コンプレツク入ト１ハＳＯ−プロピルア
ミンＳＯ，コンプレックス、）ｌＪｎ−ブチルアミンＳ
０３コンプレツクス、ト１Ｊｉｓ。
−フチルアミンＳＯ，コンプレックス、トリフェニルア
ミン８０３コンプレツクス、トリベンジルアミンＳＯ，
コンプレックス、トリアリルアミンＳ０３コンプレツク
ス、Ｎ−メチルピペリジンＳＯ，コンプレックス、Ｎ−
メチルモルホリンＳＯ３コンプレックス、ピリジンＳＯ
３コンブレックス、α−ピコリンＳＯ，コンプレックス
、ルチジン８０．コンプレックス、β−ピコリン８０．
コンプレックス、キノリンＳＯ，コンプレックス、γ−
ピコリンＳＯ，コンプレックス、４−シアノ塩であり、
下式で示される。
ミン８０３コンプレツクス、トリベンジルアミンＳＯ，
コンプレックス、トリアリルアミンＳ０３コンプレツク
ス、Ｎ−メチルピペリジンＳＯ，コンプレックス、Ｎ−
メチルモルホリンＳＯ３コンプレックス、ピリジンＳＯ
３コンブレックス、α−ピコリンＳＯ，コンプレックス
、ルチジン８０．コンプレックス、β−ピコリン８０．
コンプレックス、キノリンＳＯ，コンプレックス、γ−
ピコリンＳＯ，コンプレックス、４−シアノ塩であり、
下式で示される。
Ｒ１
Ｒ５
（但しＲ，、Ｒ，２Ｒ，、はアルキル基、アルケニル基
、アリール基） 具体的にはトリメチルスルホニウムフルオロボレート、
トリエチルスルホニウムフルオロボレート、トリｎ−プ
ロピルスルホニウムフルオロボレート、トリロープチル
スルホニウムフルオロボレート ホニウムフルオロボレート、トリフェニルスルホニウム
フルオロボレート、ジフエニノしメチルスルホニウムフ
ルオロボレート、トリヘンシルスルホニウムフルオロボ
レート、トリアリルスルホニウムフルオロボレート、等
カ挙げられる。
、アリール基） 具体的にはトリメチルスルホニウムフルオロボレート、
トリエチルスルホニウムフルオロボレート、トリｎ−プ
ロピルスルホニウムフルオロボレート、トリロープチル
スルホニウムフルオロボレート ホニウムフルオロボレート、トリフェニルスルホニウム
フルオロボレート、ジフエニノしメチルスルホニウムフ
ルオロボレート、トリヘンシルスルホニウムフルオロボ
レート、トリアリルスルホニウムフルオロボレート、等
カ挙げられる。
本発明の接着剤組成物は２−シアノアクリレートに上記
ｆＡｌおよび（８）の化合物の一種以上を配合したもの
であるが、本発明の目的を達成するためにはその配合量
が０． １ ｐｐｍ〜５ ０ ０ ０ ｐｐｍであるこ
とが好ましい。配合量が少ない場合はセットタイムの促
進効果は小さく、逆に多すぎると溶解が困難であったり
、接着剤の粘度が高くなり過ぎたり、あるいは接着剤の
保存中のゲル化を促進する傾向にある。特に好ましい配
合レート系接着剤で常用されている次のような成分を添
加することも出来る。
ｆＡｌおよび（８）の化合物の一種以上を配合したもの
であるが、本発明の目的を達成するためにはその配合量
が０． １ ｐｐｍ〜５ ０ ０ ０ ｐｐｍであるこ
とが好ましい。配合量が少ない場合はセットタイムの促
進効果は小さく、逆に多すぎると溶解が困難であったり
、接着剤の粘度が高くなり過ぎたり、あるいは接着剤の
保存中のゲル化を促進する傾向にある。特に好ましい配
合レート系接着剤で常用されている次のような成分を添
加することも出来る。
ｆｉ＋ 接着剤の貯蔵中の安定性を向上させうる目的
で添加されるアニオン重合防止剤。例えば二酸化イオウ
、芳香族スルホン酸、脂肪族スルホン酸、サルトン類、
炭酸ガスなど。
で添加されるアニオン重合防止剤。例えば二酸化イオウ
、芳香族スルホン酸、脂肪族スルホン酸、サルトン類、
炭酸ガスなど。
（２）貯蔵中の光などによって生ずるラジカルを補足す
る目的で添加されるラジカル重合防止剤。例えばハイド
ロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエーテル、ピロ
ガロールナト。
る目的で添加されるラジカル重合防止剤。例えばハイド
ロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエーテル、ピロ
ガロールナト。
（３）増粘された接着剤組成物とする場合に添加される
メチルメタクリレートポリマー、ビニルアセテート７ｔ
？リマー、セルロースアセテートイソゾチレート、アク
リルゴムなどの増粘剤。
メチルメタクリレートポリマー、ビニルアセテート７ｔ
？リマー、セルロースアセテートイソゾチレート、アク
リルゴムなどの増粘剤。
（４）その他に、硬化した接着層に柔軟性を付与するた
めの可塑剤、耐衝撃性や耐熱性を付与するための改質剤
、塗布識別のための染料や顔料など。
めの可塑剤、耐衝撃性や耐熱性を付与するための改質剤
、塗布識別のための染料や顔料など。
上記ｆＡ＋およびｆＲ）の化合物の１種以上を含有する
本発明の接着剤組成物は接着剤として用いたとき接着速
度が著しく速く又その貯蔵安定性が良好で実用価値の高
いものである。
本発明の接着剤組成物は接着剤として用いたとき接着速
度が著しく速く又その貯蔵安定性が良好で実用価値の高
いものである。
本発明の接着剤組成物が接着剤として適用出来る被着材
料としては、前述の如き木質材料やクロメート処理金属
材料以外にも通常のゴム、ブラスチクス、金属等の材料
等に巾広く適用可能である。
料としては、前述の如き木質材料やクロメート処理金属
材料以外にも通常のゴム、ブラスチクス、金属等の材料
等に巾広く適用可能である。
次に実施例及び比較例をあげて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１〜９、比較例１
エチル−２−シアノアクリレートを主成分とし、二酸化
イオウ４ｏ ｐｐｍ、ハイドロキノン２ ０ ０ ｐｐ
ｍを含有する２−シアノアクリレート系接着剤に表−１
に記載の化合物を５ ０ ｐｐｍ〜１ ０ ０ １）
ｐｐｍ添加し混合、溶解させ接着剤組成物を得た。この
接着剤組成物を接着剤として用いたと錠のセットタイム
及び７０℃での安定性試験の結果を表−１に示した。
イオウ４ｏ ｐｐｍ、ハイドロキノン２ ０ ０ ｐｐ
ｍを含有する２−シアノアクリレート系接着剤に表−１
に記載の化合物を５ ０ ｐｐｍ〜１ ０ ０ １）
ｐｐｍ添加し混合、溶解させ接着剤組成物を得た。この
接着剤組成物を接着剤として用いたと錠のセットタイム
及び７０℃での安定性試験の結果を表−１に示した。
表−１
尚試験方法はＪＴＳ−に６８６１に準拠セットタイムコ
ブナ材の接着強さ５Ｋｆｆｌ−に達する時間 １ 貯蔵安定性＝７０℃ｔｈ２℃の恒温槽中に５日間放置し
たのち粘度変化及びセット タイムをブランクと比較して判定 した。
ブナ材の接着強さ５Ｋｆｆｌ−に達する時間 １ 貯蔵安定性＝７０℃ｔｈ２℃の恒温槽中に５日間放置し
たのち粘度変化及びセット タイムをブランクと比較して判定 した。
実施例１０〜１２、比較例２
メチル−２−シアノアクリレートを主成分とし、二酸化
イオウ４０ ｐｐｍ、ハイドロキノン２００ ｐｐｍを
含有する２−シアノアクリレート系接着剤に表−２に記
載の化合物１００１）ｐｍ〜５ ｏ ｏ ｐｐｍを添加
、混合、溶解させて接着剤組成物を得、実施例１と同様
の試験を行なった。
イオウ４０ ｐｐｍ、ハイドロキノン２００ ｐｐｍを
含有する２−シアノアクリレート系接着剤に表−２に記
載の化合物１００１）ｐｍ〜５ ｏ ｏ ｐｐｍを添加
、混合、溶解させて接着剤組成物を得、実施例１と同様
の試験を行なった。
試験結果を表−２に示した。
表−２
２
これらの結果が示す通り比較例１．２のように本発明の
構成成分である化合物を添加しない接着剤はブナ材を被
着材としたとき１０分以上経過させても接着力を発現し
ないが、本発明の接着剤組成物はいずれもセットタイム
を促進する効果を有し、しかも貯蔵安定性に秀れている
ことがわかる。
構成成分である化合物を添加しない接着剤はブナ材を被
着材としたとき１０分以上経過させても接着力を発現し
ないが、本発明の接着剤組成物はいずれもセットタイム
を促進する効果を有し、しかも貯蔵安定性に秀れている
ことがわかる。
特許出願人の名称
東亜合成化学工業株式会社
Claims (1)
- １．２−シアノアクリレートと次の化合物の一種以上か
らなる接着剤組成物。 （Ａｌ 第三アミンのＳＯ，コンプレックスｆｉｌ
スルホニウム四フッ化ホウ素塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18447981A JPS5887170A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18447981A JPS5887170A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5887170A true JPS5887170A (ja) | 1983-05-24 |
| JPH0145503B2 JPH0145503B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=16153883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18447981A Granted JPS5887170A (ja) | 1981-11-19 | 1981-11-19 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5887170A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5889674A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-05-28 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− | 接着剤および接着法 |
| JPS62100567A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS62100568A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2014141645A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-08-07 | Toagosei Co Ltd | ２−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
-
1981
- 1981-11-19 JP JP18447981A patent/JPS5887170A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5889674A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-05-28 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニユフアクチユアリング・コンパニ− | 接着剤および接着法 |
| JPH0340751B2 (ja) * | 1981-11-20 | 1991-06-19 | ||
| JPS62100567A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| JPS62100568A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2014141645A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-08-07 | Toagosei Co Ltd | ２−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145503B2 (ja) | 1989-10-03 |
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