JPS59215359A - 反応性染料及びその製法 - Google Patents
反応性染料及びその製法Info
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- JPS59215359A JPS59215359A JP59091963A JP9196384A JPS59215359A JP S59215359 A JPS59215359 A JP S59215359A JP 59091963 A JP59091963 A JP 59091963A JP 9196384 A JP9196384 A JP 9196384A JP S59215359 A JPS59215359 A JP S59215359A
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- alkyl
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- dye
- chloropyrimidine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明をま式
式中、Ｄ幻モノ−もしくはポリ−アゾ、金属錯体アゾ、
フタロシアニン、ホルマザン−アゾメチン１ジオキサジ
ン、フェナジンｔスチルベン１トリフェニルメタン、キ
サンチン、チオキサントン剪たり、ニドロアリール系の
有機染料の基であシ、 Ｒは水素またはアルキルであり、 Ａは式 ％式％ 又は水素または塩素であり、 又１ＪＧＯ１，，０ＥｉＣ１，−ｉｊ［１Ｊ）ＯＨ２Ｃ
１テあシ、そして ｎす：１または２である、 の新規の反応性染料に関する。
フタロシアニン、ホルマザン−アゾメチン１ジオキサジ
ン、フェナジンｔスチルベン１トリフェニルメタン、キ
サンチン、チオキサントン剪たり、ニドロアリール系の
有機染料の基であシ、 Ｒは水素またはアルキルであり、 Ａは式 ％式％ 又は水素または塩素であり、 又１ＪＧＯ１，，０ＥｉＣ１，−ｉｊ［１Ｊ）ＯＨ２Ｃ
１テあシ、そして ｎす：１または２である、 の新規の反応性染料に関する。
次の基Ａが好ましい：
ａ ｌ）。
ｄ （川
）本明細９及び１１°￥に式■〜ｘｘｘ■に述べたアル
キル、アリール、アラルキル及びヘタリール基に対して
以下の事項を適用する： アルキル基は殊に炭素原子１〜４個を有し、そして随時
置換基−例えは（３１及びＢｒの如きハロケ゛ン、ＯＨ
並びにＯＮを含んでいてもよい基を意味するものとして
理解されよう。
）本明細９及び１１°￥に式■〜ｘｘｘ■に述べたアル
キル、アリール、アラルキル及びヘタリール基に対して
以下の事項を適用する： アルキル基は殊に炭素原子１〜４個を有し、そして随時
置換基−例えは（３１及びＢｒの如きハロケ゛ン、ＯＨ
並びにＯＮを含んでいてもよい基を意味するものとして
理解されよう。
アリール基れ殊に、随時置換基例えば０１及びＢｒ （
７Ｊ如キ”ログン、０１〜Ｃ４−フルキル１Ｃ璽〜ｃ、
−７ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルホニル、１１
０．、 ＯＮ、 ＯＦ、、 ８０．Ｈ及び０００Ｈ
を含んでいてもよいフェニル基を意味するものとして理
解されよう、 アラルキル基は殊に、随時フェニル基に対して述べた置
換基を含んでいてもよいベンジル基を意味するものとし
て理解されよう。
７Ｊ如キ”ログン、０１〜Ｃ４−フルキル１Ｃ璽〜ｃ、
−７ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルホニル、１１
０．、 ＯＮ、 ＯＦ、、 ８０．Ｈ及び０００Ｈ
を含んでいてもよいフェニル基を意味するものとして理
解されよう、 アラルキル基は殊に、随時フェニル基に対して述べた置
換基を含んでいてもよいベンジル基を意味するものとし
て理解されよう。
通商なヘタリール基の例はチェニル、ベンゾチェニルｔ
ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル１ビリソン、ピ
リミジン、ベンゾフラニル、インドリル、キノリル１カ
ルバジル、キノキサリル及びベンゾトリアゾリルである
。
ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル１ビリソン、ピ
リミジン、ベンゾフラニル、インドリル、キノリル１カ
ルバジル、キノキサリル及びベンゾトリアゾリルである
。
アルコキシ基は殊に炭素原子１〜４個の基を意味するも
のとして理解されよう、 へ口ｒンは殊に塩宰またはフッ素を意味するものとして
ｙＭｉ解されよう、 適描な架橋員Ｗの例は次のものである：−アルキレンー
）−アルキレン−ｃｏ−及び−アルキレンー５Ｏ２−１ 内反されるアルキレン基は次のものであるニー０Ｒ−１
−０Ｈ，−０［（２−１−０Ｆｆ −Ｏｔ＋、−１Ｈ３ 、−（ＣＩ［（、）、−及び−（ＣＩＨ，）番−・更に
本発明はそれ自体公知の方法によって１ａ）式 式中、Ｄ、Ｗ、 １（及びｎ敵土紀の意味を有する、の
染ＸＳ）と式 式中、Ｘ及び２は上記の意味を有する、のハログノビリ
ミソンのｎモルと′ｆＫ：紬合させるが１或いは ｂ）適当な中間体と式（Ｖ）の化合物と’ｃＭＡ合させ
、そして続いて染料を合成する ことによる式（Ｉ）の反応性染料の製造に関する。
のとして理解されよう、 へ口ｒンは殊に塩宰またはフッ素を意味するものとして
ｙＭｉ解されよう、 適描な架橋員Ｗの例は次のものである：−アルキレンー
）−アルキレン−ｃｏ−及び−アルキレンー５Ｏ２−１ 内反されるアルキレン基は次のものであるニー０Ｒ−１
−０Ｈ，−０［（２−１−０Ｆｆ −Ｏｔ＋、−１Ｈ３ 、−（ＣＩ［（、）、−及び−（ＣＩＨ，）番−・更に
本発明はそれ自体公知の方法によって１ａ）式 式中、Ｄ、Ｗ、 １（及びｎ敵土紀の意味を有する、の
染ＸＳ）と式 式中、Ｘ及び２は上記の意味を有する、のハログノビリ
ミソンのｎモルと′ｆＫ：紬合させるが１或いは ｂ）適当な中間体と式（Ｖ）の化合物と’ｃＭＡ合させ
、そして続いて染料を合成する ことによる式（Ｉ）の反応性染料の製造に関する。
出発化合物と式（Ｖ）のｌｆ：’ｔ 候されたピリミジ
ントノ縮合反応は水性または有哉−水性Ｉシ質中で、酸
結合剤例えｔよ炭醇ナトリウム１重炭敵ナトリウムまた
は希釈水酸化ナトリウム浴液のイア圧下において０〜７
０℃で行われる。縮合址たは染料合成により、染料浴液
または液体染料調製物が直接紡導される場合には・必９
：に応じて溶解剤及び／または安定される緩衡剤系と共
に１炭１χリチウムまたは水酸化リチウムを用いること
が有利である。染料またはその中間体の他の転化反応１
例えば全組化反応、スルホン化またＶよアシルアミノ基
の導入は一般に染料合成のいずれかの１５ｉ Ｗｉの段
階で行うことができる、 式（１）の及Ｌｉ：、、件染料は極めて柚々な力・坂（
８ｕｂ−８ｔｒａｔｅｓ）、例えば・ｊ１′ｊ＋・皮革
・羊毛及び合成ポリアミド繊維、但し！１かに繊維構造
を有する含セルロース利科、例えばリネン、セルロース
、再生セルロース及び殊に木綿を染色及び捺染する除に
適当である。本染料は吸尽法（ｅｘｈａｕｓ ｔ：ｔｏ
ｎｍｅｔｈｏｄ）による染色及び好適のパッド−染色（
ｐａａ、−ｄｙｅ ｉｎｇ ）法による染色の水力に適
しており、この方法においてＣユ、社物を、塩を含んで
いてもよい染料水浴液で含浸させ、アルカリ処理後また
はアルカリの存在下において、染料を必要に応じて熱の
作用下で固着させる、 式（１）の反応性染料は高度の反応性及び良好な固着能
力（ｆｉｘｉｎｇ ｃａｐａｃｉｔ、ｙ）をイｊするこ
とに特徴がある。従って本染料ｔユ低渦で吸尽法に使用
することができ、そしてパッド−蒸気所（ｐａｄ−ｓｔ
ｅａｍ ｍθｔｈｏｄ）において短い蒸気処理時間のみ
を必々２とする９本染料は湿間処理及び光線に対して良
好な堅牢性をもって、酸及びアルカリ性範囲の双方で且
つｊ■化的影響下で、色の良好な濃さ並びに休むで高度
の線維−染利結合安定性をもった染色を生じる。
ントノ縮合反応は水性または有哉−水性Ｉシ質中で、酸
結合剤例えｔよ炭醇ナトリウム１重炭敵ナトリウムまた
は希釈水酸化ナトリウム浴液のイア圧下において０〜７
０℃で行われる。縮合址たは染料合成により、染料浴液
または液体染料調製物が直接紡導される場合には・必９
：に応じて溶解剤及び／または安定される緩衡剤系と共
に１炭１χリチウムまたは水酸化リチウムを用いること
が有利である。染料またはその中間体の他の転化反応１
例えば全組化反応、スルホン化またＶよアシルアミノ基
の導入は一般に染料合成のいずれかの１５ｉ Ｗｉの段
階で行うことができる、 式（１）の及Ｌｉ：、、件染料は極めて柚々な力・坂（
８ｕｂ−８ｔｒａｔｅｓ）、例えば・ｊ１′ｊ＋・皮革
・羊毛及び合成ポリアミド繊維、但し！１かに繊維構造
を有する含セルロース利科、例えばリネン、セルロース
、再生セルロース及び殊に木綿を染色及び捺染する除に
適当である。本染料は吸尽法（ｅｘｈａｕｓ ｔ：ｔｏ
ｎｍｅｔｈｏｄ）による染色及び好適のパッド−染色（
ｐａａ、−ｄｙｅ ｉｎｇ ）法による染色の水力に適
しており、この方法においてＣユ、社物を、塩を含んで
いてもよい染料水浴液で含浸させ、アルカリ処理後また
はアルカリの存在下において、染料を必要に応じて熱の
作用下で固着させる、 式（１）の反応性染料は高度の反応性及び良好な固着能
力（ｆｉｘｉｎｇ ｃａｐａｃｉｔ、ｙ）をイｊするこ
とに特徴がある。従って本染料ｔユ低渦で吸尽法に使用
することができ、そしてパッド−蒸気所（ｐａｄ−ｓｔ
ｅａｍ ｍθｔｈｏｄ）において短い蒸気処理時間のみ
を必々２とする９本染料は湿間処理及び光線に対して良
好な堅牢性をもって、酸及びアルカリ性範囲の双方で且
つｊ■化的影響下で、色の良好な濃さ並びに休むで高度
の線維−染利結合安定性をもった染色を生じる。
モノアゾまたはジアゾ中間化合物の一部の製造を下記の
具体化実施例に述べるが、しかしこれらの生成物シ」、
１鴻の公知の方法によって容易に得られ６゜ 式（１）の反応性染料を製造するために殊に適する式（
Ｖ）のハログノビリミソン出発物質は次のものでｈる：
２−クロロメチルー４．６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−ジクロロメチルー４．６−ジフルオロ−
５−クロロピリジン、２−トリクロロメチル−４，６−
ジフルオロ−５−クロロピリミジン及び２−トリクロロ
メチル−４，６−ジフルオロピリミジ／。
具体化実施例に述べるが、しかしこれらの生成物シ」、
１鴻の公知の方法によって容易に得られ６゜ 式（１）の反応性染料を製造するために殊に適する式（
Ｖ）のハログノビリミソン出発物質は次のものでｈる：
２−クロロメチルー４．６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−ジクロロメチルー４．６−ジフルオロ−
５−クロロピリジン、２−トリクロロメチル−４，６−
ジフルオロ−５−クロロピリミジン及び２−トリクロロ
メチル−４，６−ジフルオロピリミジ／。
史に本発明＆づ、式
】
人中、Ｘ′は水素また（Ｃし塩素であり、そしてＺＩは
ＣＣ！：ｌ、、 ＣＨＯＩ□ またはＣＩ（、０１であ
シ、条件として−Ｘ′が塩素を表わす場合、ｚ′はＣ！
ＨＣ！ｌｔまたはＯＨ，Ｃ１を表わさなければなしない
ものとする、 の新規の化合物に関する。
ＣＣ！：ｌ、、 ＣＨＯＩ□ またはＣＩ（、０１であ
シ、条件として−Ｘ′が塩素を表わす場合、ｚ′はＣ！
ＨＣ！ｌｔまたはＯＨ，Ｃ１を表わさなければなしない
ものとする、 の新規の化合物に関する。
更に本発明は式
式中、Ｘ′は水素せｆｃは塩素で１ｉ・す、そしてｚ’
Ｉｄ、 ＣＣ１５ｔｆｒＪｒ、Ｊ、 ＯＲ，０１テ；
６ル、のクロロピリミジンを不活性溶媒、殊にテトラメ
チジ／スルホン中にて１４０〜２１０℃、殊に１６０〜
２００℃で２〜１０時間、アルカリ金属 １する
ことを特徴とする式 式中、ＸＩ及びＺｌは上記の意味を有する１の化合物の
製造方法に関する、 更に本発明は２−ジクロロメチル−４，５，６−ドリク
ロロビリミジンを昇渦昇圧下で無水フツイヒ水素酸と反
応させることからなる２−ジクロロメチル−４，６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジンの製造方法に関し１こ
のために温度を１２０〜１６０℃に保持し、そして生じ
た塩化水素を時々除去することにより、内部圧を２０〜
４０７Ｚ−ル〜殊に２５バールに保持する、最後に、２
−ジクロメチル−４−フルオロ−５，６−ジクロロービ
リミジンとの混合物として生じた２−クロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロビリミノンを分留によっ
て分離する。
Ｉｄ、 ＣＣ１５ｔｆｒＪｒ、Ｊ、 ＯＲ，０１テ；
６ル、のクロロピリミジンを不活性溶媒、殊にテトラメ
チジ／スルホン中にて１４０〜２１０℃、殊に１６０〜
２００℃で２〜１０時間、アルカリ金属 １する
ことを特徴とする式 式中、ＸＩ及びＺｌは上記の意味を有する１の化合物の
製造方法に関する、 更に本発明は２−ジクロロメチル−４，５，６−ドリク
ロロビリミジンを昇渦昇圧下で無水フツイヒ水素酸と反
応させることからなる２−ジクロロメチル−４，６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジンの製造方法に関し１こ
のために温度を１２０〜１６０℃に保持し、そして生じ
た塩化水素を時々除去することにより、内部圧を２０〜
４０７Ｚ−ル〜殊に２５バールに保持する、最後に、２
−ジクロメチル−４−フルオロ−５，６−ジクロロービ
リミジンとの混合物として生じた２−クロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロビリミノンを分留によっ
て分離する。
クロロピリミジン（ＶＪ及び２−ジクロロメチル−４，
５，６−）リクロロビリミジンは例えば対応する２−メ
チルピリミジンを昇τ品下で塩素または塩紫−給体試薬
と反応させて製造することができる。
５，６−）リクロロビリミジンは例えば対応する２−メ
チルピリミジンを昇τ品下で塩素または塩紫−給体試薬
と反応させて製造することができる。
２−メチル−４，（５）、６−ジーまたは一トリクロロ
ビリミソンは２−メチル−４−クロロ−６−ヒドロキシ
ピリミジンから塩素化によ−って得られる。
ビリミソンは２−メチル−４−クロロ−６−ヒドロキシ
ピリミジンから塩素化によ−って得られる。
式（［）の好ましい染料はスルホ基１〜６個を有するも
のである。
のである。
適当な染料基りまたは染料（１）に基ずくアミノ基を含
む染料の極めて多くのものが文献に記載されている。か
げ得る例は次のものである：ベルギー国特許、！ｇ ６
０６．９４７号、同第６１４４３５号、同第５６７．４
５５号１間第７０１，２７５条１同第６８３．７３４号
１同第６８３，５７３号、同第６９５、７４９号、同第
７０ Ｒ３，００５号及び同第７０７、３０７号１ドイ
ツ国特許出願公告第１゜２４２．５５３号、同第１．２
１２．６５５号及び同第１、２２５．５２２号；ドイツ
国特許出願公開明細書＠Ｌ ２． ｂ ３３．２５５号
、同第２，１０４２９９号、同第７．３０５．２０６号
１同第２，４１８，２８５号１同第２．６２３．２２４
号、同第１． Ｂ ｏ ９．３８８号１同第１．９１２
．１７８号、同第２．０５７．８６７号嘱同第１．７６
９．２０５号、同第２．１０４４２７号、同εｉｌ、
２．３０５．６０１号及び同第２．６００．４９０号；
スイス国行許ｒｌ箋５５６．５５５号及び同第５２１゜
４０３号；英国特許第１．２９９．８８１号及び同第１
、５００．７４２号並びにペンカタラマン（Ｖｅｎｋａ
ｔａｒａｍａｎ）： Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏ
ｆ ８ｙｎｔｈｅｔｉｃ ＤｙθＢ、第■巻、第■章
、１９７２、 この一連の殊に有用な染料１よ水溶性アゾ染料であシ１
特にスルホン酸基及び／またはカルボン酸基を含む染料
である。しかしながら〜またスルホン酸基またはカルボ
ン酸基を含丑ぬアゾ系の反応性分散染料も重要である。
む染料の極めて多くのものが文献に記載されている。か
げ得る例は次のものである：ベルギー国特許、！ｇ ６
０６．９４７号、同第６１４４３５号、同第５６７．４
５５号１間第７０１，２７５条１同第６８３．７３４号
１同第６８３，５７３号、同第６９５、７４９号、同第
７０ Ｒ３，００５号及び同第７０７、３０７号１ドイ
ツ国特許出願公告第１゜２４２．５５３号、同第１．２
１２．６５５号及び同第１、２２５．５２２号；ドイツ
国特許出願公開明細書＠Ｌ ２． ｂ ３３．２５５号
、同第２，１０４２９９号、同第７．３０５．２０６号
１同第２，４１８，２８５号１同第２．６２３．２２４
号、同第１． Ｂ ｏ ９．３８８号１同第１．９１２
．１７８号、同第２．０５７．８６７号嘱同第１．７６
９．２０５号、同第２．１０４４２７号、同εｉｌ、
２．３０５．６０１号及び同第２．６００．４９０号；
スイス国行許ｒｌ箋５５６．５５５号及び同第５２１゜
４０３号；英国特許第１．２９９．８８１号及び同第１
、５００．７４２号並びにペンカタラマン（Ｖｅｎｋａ
ｔａｒａｍａｎ）： Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏ
ｆ ８ｙｎｔｈｅｔｉｃ ＤｙθＢ、第■巻、第■章
、１９７２、 この一連の殊に有用な染料１よ水溶性アゾ染料であシ１
特にスルホン酸基及び／またはカルボン酸基を含む染料
である。しかしながら〜またスルホン酸基またはカルボ
ン酸基を含丑ぬアゾ系の反応性分散染料も重要である。
アゾ染料は金属を含まぬか〜または金属を含みそして金
属錯体であることができ、飼１）クロム及びコバルト〈
°ｉ１４体が好ましい。
属錯体であることができ、飼１）クロム及びコバルト〈
°ｉ１４体が好ましい。
重要なアゾ染料の例はベンゼン−アゾーナフタレン系〜
ベンゼンーアゾ−１−フェニルピラゾール−５−オン糸
１ベンゼンーアゾーベンゼン系、ナフタレン−アゾ−ベ
ンゼン系、Ｋンゼンーアゾーアミノナフタレン系ｔナフ
タレン−アゾ−ナフタレン系、ナフタレン−アゾ−１−
フェニルピラゾル−５−オン系、ぺ／ゼンーアゾービリ
ドン系−ベンゼンーアゾーアミノピリジン系１ナフタレ
ン−アゾ−ピリドン系、ナフタレン−アゾ−アミノピリ
ジン系及びスチルベン−アゾ−ベンゼン系の染料でらシ
、またスルホン酸基を含む染料が好ましい、金属錯体ア
ゾ染料の場合、金属錯体−結合Ｍ’ ｋｌ好ましくはア
ゾ基に対して〇−位置、例えば０、Ｏｌ−ジヒドロキシ
−１０−ヒドロキシ−〇′−カルボキシー１０−カルボ
キシ−０′−アミノ−及びＯ−ヒドロキシ−０Ｉ−アミ
ノ−アゾ基の形態である。
ベンゼンーアゾ−１−フェニルピラゾール−５−オン糸
１ベンゼンーアゾーベンゼン系、ナフタレン−アゾ−ベ
ンゼン系、Ｋンゼンーアゾーアミノナフタレン系ｔナフ
タレン−アゾ−ナフタレン系、ナフタレン−アゾ−１−
フェニルピラゾル−５−オン系、ぺ／ゼンーアゾービリ
ドン系−ベンゼンーアゾーアミノピリジン系１ナフタレ
ン−アゾ−ピリドン系、ナフタレン−アゾ−アミノピリ
ジン系及びスチルベン−アゾ−ベンゼン系の染料でらシ
、またスルホン酸基を含む染料が好ましい、金属錯体ア
ゾ染料の場合、金属錯体−結合Ｍ’ ｋｌ好ましくはア
ゾ基に対して〇−位置、例えば０、Ｏｌ−ジヒドロキシ
−１０−ヒドロキシ−〇′−カルボキシー１０−カルボ
キシ−０′−アミノ−及びＯ−ヒドロキシ−０Ｉ−アミ
ノ−アゾ基の形態である。
１１り造式
式中、Ｗ、Ｒ，ｎ及びＡは式（Ｉ）に示した意味を有す
る、 を有する次の染料が殊に適当でらる： （ＩＩ） 式中、ＭｌよＯＨ，射Ｈ，％ ＲＲ，Ｒ，ｉた社ＯＲ，
でありｔ Ｒ２はアルキル１アルコキシまｆＣｔまノ１０りン）殊
にＣ１であり、そして Ｒ，及ヒｒｔ番３よ丞素１アルキルー７’Ｊ−ル鳥へタ
リール塘たはアラルキルであるか、或いはＲ３及びＲ４
ｒよ一緒になって、随時中間にＮ Ｈまたは０を含んで
いてもよい０４〜０６−アルキレンを表わす； （ｉｌｌ ） 式中、 ｕｓ ｆま−Ｃυ０上く５、 −Ｃ！ＯＮ、
Ｒ，Ｒ，、−（ＬＮ、 −０）ｆ、−８ｏ３Ｈ，ＳＯ，
Ｈ−ｊｊ（バーａｉ−ｔ、−ｔは、ｌ（４であり） Ｒ６は−Ｍ％−”Ｓ′または−Ｒ，であり、そし−ξ Ｍ′はｏ−またけ［６であり、 Ｒ，及びＲ４は水素、アルキルルアリール１ヘクリール
またはアラルキルであるか１或いはち ：びＲａ４ｄ−
糾Ｖ（なって、随時中間に１１８また昧０を含んでいて
もよい０４〜０６−アルキレンを表わす； αン 式中、Ｒ丁は水素、−ＮＲ，−Ｃｏ−Ｒａ−または−Ｎ
馬−ＥＩＯ，−Ｒ，であシ、 ０は特定の基の〇−位置であり、 Ｒ，は水素１アルキル、アリール１ヘタリールまたはア
ラルキルであシ、 Ｒ，はアルキル−アリール、ヘクリールまたはアシルキ
ルである； （′Ｖ） 式中ｓ （ｏ、ｐ）ね、特定の基のＯ−またはｐ−位置
であり、 Ｒ鵞１アルキル１アルコキシまたね：ハロクン（殊ＫＯ
Ｉ）であり、そして Ｒ，は水素１アルキル１アリールｔヘタリールまた（・
」ニアラルキルである； 式中、Ｒ９及びＲｌｏは水素、Ｒ，、−ＯＲ，、ハロｙ
”ｙ、−ＮＲ，Ｒ４，−ＣＯＯＲ３、−ＮＲ３−００−
ｋ＜、、−０−Ｃｏ−Ｒ，、−１４Ｒｓ−８０，−Ｒ，
、−０−Ｂ Ｏ，−Ｒ。
る、 を有する次の染料が殊に適当でらる： （ＩＩ） 式中、ＭｌよＯＨ，射Ｈ，％ ＲＲ，Ｒ，ｉた社ＯＲ，
でありｔ Ｒ２はアルキル１アルコキシまｆＣｔまノ１０りン）殊
にＣ１であり、そして Ｒ，及ヒｒｔ番３よ丞素１アルキルー７’Ｊ−ル鳥へタ
リール塘たはアラルキルであるか、或いはＲ３及びＲ４
ｒよ一緒になって、随時中間にＮ Ｈまたは０を含んで
いてもよい０４〜０６−アルキレンを表わす； （ｉｌｌ ） 式中、 ｕｓ ｆま−Ｃυ０上く５、 −Ｃ！ＯＮ、
Ｒ，Ｒ，、−（ＬＮ、 −０）ｆ、−８ｏ３Ｈ，ＳＯ，
Ｈ−ｊｊ（バーａｉ−ｔ、−ｔは、ｌ（４であり） Ｒ６は−Ｍ％−”Ｓ′または−Ｒ，であり、そし−ξ Ｍ′はｏ−またけ［６であり、 Ｒ，及びＲ４は水素、アルキルルアリール１ヘクリール
またはアラルキルであるか１或いはち ：びＲａ４ｄ−
糾Ｖ（なって、随時中間に１１８また昧０を含んでいて
もよい０４〜０６−アルキレンを表わす； αン 式中、Ｒ丁は水素、−ＮＲ，−Ｃｏ−Ｒａ−または−Ｎ
馬−ＥＩＯ，−Ｒ，であシ、 ０は特定の基の〇−位置であり、 Ｒ，は水素１アルキル、アリール１ヘタリールまたはア
ラルキルであシ、 Ｒ，はアルキル−アリール、ヘクリールまたはアシルキ
ルである； （′Ｖ） 式中ｓ （ｏ、ｐ）ね、特定の基のＯ−またはｐ−位置
であり、 Ｒ鵞１アルキル１アルコキシまたね：ハロクン（殊ＫＯ
Ｉ）であり、そして Ｒ，は水素１アルキル１アリールｔヘタリールまた（・
」ニアラルキルである； 式中、Ｒ９及びＲｌｏは水素、Ｒ，、−ＯＲ，、ハロｙ
”ｙ、−ＮＲ，Ｒ４，−ＣＯＯＲ３、−ＮＲ３−００−
ｋ＜、、−０−Ｃｏ−Ｒ，、−１４Ｒｓ−８０，−Ｒ，
、−０−Ｂ Ｏ，−Ｒ。
または−Ｎ−−ｃｏ−ｎｂ３ｎ、であり１そしてＲ３及
びＲ４は水素、アルキル、アリール、ヘタリー／Ｉ／ま
たはアラルキルであるかｔ或いはＲ３及びＲ４は一緒に
なって、随時中間［ＮＨまたはＯを中間に含んでいても
よいＣ４〜ａ６−１ルキレンを表わし、そして Ｒ８はアルキル、アリール、へ、Ｃｌ リールまたはア
２／Ｉ／キルである； （Ｖｉｌａ） 式中、ＲＩｔはＲＱまたはＯ１〜Ｃ４−アルキルであり
、 （０１ｐ ）は特定の基の０−また杖ｐ−位１トｊ、で
あり、 Ｒ，はアルキル亀アルコキシまたはハロゲンであり、そ
して 七〇及びＲｔｏは式■に示した意味を有する；（■ｌ） 式中、（０）は特定の基の〇−位置であり、ＭｅはＯｕ
またはＯｒであり１ Ｑはアルキル、アルコキシ、ハロケ゛ン、 −Ｎｏ２、
アシルアミノ、例えば０Ｈ８−ＧＯ−ＮＲ，−１−ＣＯ
ＯＲ，、、−０ＯＮＲ，Ｒ４または一８ｏ、−ＮＲ３丘
。
びＲ４は水素、アルキル、アリール、ヘタリー／Ｉ／ま
たはアラルキルであるかｔ或いはＲ３及びＲ４は一緒に
なって、随時中間［ＮＨまたはＯを中間に含んでいても
よいＣ４〜ａ６−１ルキレンを表わし、そして Ｒ８はアルキル、アリール、へ、Ｃｌ リールまたはア
２／Ｉ／キルである； （Ｖｉｌａ） 式中、ＲＩｔはＲＱまたはＯ１〜Ｃ４−アルキルであり
、 （０１ｐ ）は特定の基の０−また杖ｐ−位１トｊ、で
あり、 Ｒ，はアルキル亀アルコキシまたはハロゲンであり、そ
して 七〇及びＲｔｏは式■に示した意味を有する；（■ｌ） 式中、（０）は特定の基の〇−位置であり、ＭｅはＯｕ
またはＯｒであり１ Ｑはアルキル、アルコキシ、ハロケ゛ン、 −Ｎｏ２、
アシルアミノ、例えば０Ｈ８−ＧＯ−ＮＲ，−１−ＣＯ
ＯＲ，、、−０ＯＮＲ，Ｒ４または一８ｏ、−ＮＲ３丘
。
であり、
ｔは０〜４であシ、そして
Ｒ１及びＲ４は式（至）に示した意味を有する；（ＩＸ
） 式中、Ｍ ｅ ＝ ＯＯＸＯｒ ％ ｌ＝Ｏ〜８ （０）は置換糸の〇−位置であり、 Ｑ（１′１ルキル、アルコキシ１７１０ケ９ンｓ Ｎ０
２％アシルアミノ、例えば０Ｈ１Ｃｏ−Ｎ馬−１−ＯＯ
ＵＲ，、−００１’ｌＲ，Ｒ，または−〇 〇、−１１
Ｒ，Ｒ。
） 式中、Ｍ ｅ ＝ ＯＯＸＯｒ ％ ｌ＝Ｏ〜８ （０）は置換糸の〇−位置であり、 Ｑ（１′１ルキル、アルコキシ１７１０ケ９ンｓ Ｎ０
２％アシルアミノ、例えば０Ｈ１Ｃｏ−Ｎ馬−１−ＯＯ
ＵＲ，、−００１’ｌＲ，Ｒ，または−〇 〇、−１１
Ｒ，Ｒ。
であり、そして
Ｒｓ及び１ｔ＜ｋま式（■に示した意味を有する；（３
） 式中、Ｐ ｃ Ｊｄ、 Ｏｕ ／ Ｎ ｉフタロシアニ
ン基であり１ Ｌは置換基１殊にスルホまたは力）レボキシルでおシー ｒは０〜４であυ）そして Ｒ８及びＲ４は式（■に示した意味を有する；式中、Ｊ
ユＩＰｊ換基、殊にノ・ロケ゛ン、Ｏ，〜ｃ、−アルキ
ル、０１〜０４−アルコキシ神たはカルボキシルであり
、そして 七は０〜３である； （Ｘｌｌ） 式中、Ｌは置換基、殊にハロケ９ン、Ｃ□〜Ｃ，−アル
キルｓ ＣＩ−０４−７）レコキシ、アルキルスルホニ
ル、アミノスルホニル、融合してないフェニル基または
カルボキシルであり、 Ｂは０〜６であり・そして Ｄけ二錯体全生成し得る基、例えば−〇Ｈ１−ＯＯＯＨ
または一８ｏ、）ｉである。
） 式中、Ｐ ｃ Ｊｄ、 Ｏｕ ／ Ｎ ｉフタロシアニ
ン基であり１ Ｌは置換基１殊にスルホまたは力）レボキシルでおシー ｒは０〜４であυ）そして Ｒ８及びＲ４は式（■に示した意味を有する；式中、Ｊ
ユＩＰｊ換基、殊にノ・ロケ゛ン、Ｏ，〜ｃ、−アルキ
ル、０１〜０４−アルコキシ神たはカルボキシルであり
、そして 七は０〜３である； （Ｘｌｌ） 式中、Ｌは置換基、殊にハロケ９ン、Ｃ□〜Ｃ，−アル
キルｓ ＣＩ−０４−７）レコキシ、アルキルスルホニ
ル、アミノスルホニル、融合してないフェニル基または
カルボキシルであり、 Ｂは０〜６であり・そして Ｄけ二錯体全生成し得る基、例えば−〇Ｈ１−ＯＯＯＨ
または一８ｏ、）ｉである。
式中ＳＫはカップリング成分・好ましくｔ、］：環式エ
ノール系−例えばピリドン−！ｆｃはピリミドン系のカ
ンプリング成分の基でアシ、そしてＲｔ ハアルキル、
アルコキシまたＢハロヶ°ン（殊にＯｌ）である； ＢＯ，Ｈ 式中、Ｒｔ ｆ”Ｊアルギル）アルコキシま／ζリノ）
ロク゛ン（殊に０１）であり、そして に０、カップリング１戊分の基である；式中−Ｒ’ａｔ
、［水素、）アルキル１アリール翫へタリール、アラル
キル１．−Ｃｏ○Ｒ３、−ｃｏＮｒ＜、Ｒ，、−８ｏ、
Ｂ、 −０Ｊ −ＮＥＩ、。
ノール系−例えばピリドン−！ｆｃはピリミドン系のカ
ンプリング成分の基でアシ、そしてＲｔ ハアルキル、
アルコキシまたＢハロヶ°ン（殊にＯｌ）である； ＢＯ，Ｈ 式中、Ｒｔ ｆ”Ｊアルギル）アルコキシま／ζリノ）
ロク゛ン（殊に０１）であり、そして に０、カップリング１戊分の基である；式中−Ｒ’ａｔ
、［水素、）アルキル１アリール翫へタリール、アラル
キル１．−Ｃｏ○Ｒ３、−ｃｏＮｒ＜、Ｒ，、−８ｏ、
Ｂ、 −０Ｊ −ＮＥＩ、。
−ＮへＲ４、−０Ｒ８であシ、
Ｒ３及びＲ４ｈ水素１アルキル１アリール１へタリール
またはアシルキルでめる； 式中、Ｒ１はアルキル、アルコキシ捷たは７１０ケ゛ン
（殊にＯｌ ）でありｔそして Ｋはカップリング成分の基である； ｗ （Ｘ ■ｌ ）−Ｎ−Ａ 式中）Ｋはカップリング成分の基である；ＣＸＶｌａ
） ｃｘｓｉ賀） 式中１Ｒ′２はアルキル１アルコキシ、ヒドロキシル１
ハロク゛ン、アリールアゾ基またはアリールアゾメチン
基である； （８０ｓ Ｈ） ｏ−５８０ｓＭ （１−５）（ＸＩＸ
） 式中１Ｒ丁は水素、 ＮＲ３−０Ｕｋ１＠まｔ二は−Ｎ
Ｒ，Ｓｏ、−Ｒ８であり１ Ｒｓは水素１アルキル１アリール、ヘタリールまたはア
ラルキルであり− そしてＲ，はアルキル、アリール、ヘタリールまた社ア
ラルキルである； （ＸＸ’ （ＸＸＩ） 式中、Ｒ１は水素、−ＮＲ，−１０Ｈ，−ｊたは−ｈｕ
ｔ、−ｓｏ、−Ｒａであり１ Ｒ５は水素、アルキル、アリール・ヘタリールｔｆｃは
アラルキルであり、 Ｒ８はアルキル、アリール、ヘタリールまたはアラルキ
ルであり、 Ｒ１は水素またはアルキルであり一そして工（′１はア
ルキルでおる、 次の構造式の染料が殊に好ましい： 式中、Ｒ１２ね、Ｈ，ＣＩ（、またはＣ１であり１そし
て ” ｔ ｓ Ｆｉ ’ ｓ ＣＪまたはＣ１である；
式中、Ｒ１４はＨ，、ＯＨ，、ＯＯＨ，、Ｎ ＨＯＯＯ
Ｈ。
またはアシルキルでめる； 式中、Ｒ１はアルキル、アルコキシ捷たは７１０ケ゛ン
（殊にＯｌ ）でありｔそして Ｋはカップリング成分の基である； ｗ （Ｘ ■ｌ ）−Ｎ−Ａ 式中）Ｋはカップリング成分の基である；ＣＸＶｌａ
） ｃｘｓｉ賀） 式中１Ｒ′２はアルキル１アルコキシ、ヒドロキシル１
ハロク゛ン、アリールアゾ基またはアリールアゾメチン
基である； （８０ｓ Ｈ） ｏ−５８０ｓＭ （１−５）（ＸＩＸ
） 式中１Ｒ丁は水素、 ＮＲ３−０Ｕｋ１＠まｔ二は−Ｎ
Ｒ，Ｓｏ、−Ｒ８であり１ Ｒｓは水素１アルキル１アリール、ヘタリールまたはア
ラルキルであり− そしてＲ，はアルキル、アリール、ヘタリールまた社ア
ラルキルである； （ＸＸ’ （ＸＸＩ） 式中、Ｒ１は水素、−ＮＲ，−１０Ｈ，−ｊたは−ｈｕ
ｔ、−ｓｏ、−Ｒａであり１ Ｒ５は水素、アルキル、アリール・ヘタリールｔｆｃは
アラルキルであり、 Ｒ８はアルキル、アリール、ヘタリールまたはアラルキ
ルであり、 Ｒ１は水素またはアルキルであり一そして工（′１はア
ルキルでおる、 次の構造式の染料が殊に好ましい： 式中、Ｒ１２ね、Ｈ，ＣＩ（、またはＣ１であり１そし
て ” ｔ ｓ Ｆｉ ’ ｓ ＣＪまたはＣ１である；
式中、Ｒ１４はＨ，、ＯＨ，、ＯＯＨ，、Ｎ ＨＯＯＯ
Ｈ。
またはＩｆ（−００−ＮＨ，である；
ｆ（ＯＮ）ＩＡ
（ｔｉｏ、ｓ）。−１（ＸＸＩＸ）
（ＸＸＸ）
式中１アシルはアシル基、殊にホルミル、ａ、、、ａ、
−アルキルカルがニル、アリールカルボニルｊｊ１５
Ｌ／’１は、好ましくは随時０１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ
Ｈ，８０ｓＨ−ｉだ４／′ｉ、Ｃ０ＯＨで置換されてい
テモよいフェニルカルボニルでアル；（ＨＯ３ｓ）。−
２（ＸＸＸＩ） 式中、Ｒ４はＲ＋ｓ、ＯＨｓ、０．〜０．−アルコキシ
゛またはアシルアミノである； （ＸＸＸ［［） （ＸＸＸ［Ｖ） 式（ＸＸＸＦ／） においｌ、Ｍ Ａ Ｎ −Ｇｉ分子
中に、 ｔ個のみ存在すべきである； （ＸＸＸＶ） 製造実施例 実施例 １ａ ００１゜ 拐拌機及び塚ｉ１．シ冷却器を備えた１ｊＬ件された容
器中に、無水テトラメチレンスルホン２４０ｍｇ％フッ
化ナトリウム８４ｆ及び２−トリクロロメチル−４，５
，６−）ジクロロビリミジン２００ｆｆ：導入した。こ
の混合物を１時間にわたって１７０℃に加熱し、次にこ
の御度で３時間攪拌した。蒸留及び再蒸留によって、沸
点１０４〜ｂ１８ミリバール、０２Ｎ）。’：１．５２
１Ｂの透明な液体として、２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロビリミソン１６７２を単離
した。
−アルキルカルがニル、アリールカルボニルｊｊ１５
Ｌ／’１は、好ましくは随時０１〜Ｃ４−アルキル、Ｄ
Ｈ，８０ｓＨ−ｉだ４／′ｉ、Ｃ０ＯＨで置換されてい
テモよいフェニルカルボニルでアル；（ＨＯ３ｓ）。−
２（ＸＸＸＩ） 式中、Ｒ４はＲ＋ｓ、ＯＨｓ、０．〜０．−アルコキシ
゛またはアシルアミノである； （ＸＸＸ［［） （ＸＸＸ［Ｖ） 式（ＸＸＸＦ／） においｌ、Ｍ Ａ Ｎ −Ｇｉ分子
中に、 ｔ個のみ存在すべきである； （ＸＸＸＶ） 製造実施例 実施例 １ａ ００１゜ 拐拌機及び塚ｉ１．シ冷却器を備えた１ｊＬ件された容
器中に、無水テトラメチレンスルホン２４０ｍｇ％フッ
化ナトリウム８４ｆ及び２−トリクロロメチル−４，５
，６−）ジクロロビリミジン２００ｆｆ：導入した。こ
の混合物を１時間にわたって１７０℃に加熱し、次にこ
の御度で３時間攪拌した。蒸留及び再蒸留によって、沸
点１０４〜ｂ１８ミリバール、０２Ｎ）。’：１．５２
１Ｂの透明な液体として、２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロビリミソン１６７２を単離
した。
これは理論量の７６．９％の収率に対応した。
実施例
Ｏ）Ｉ Ｃ１２
ステンレス・スルール製加圧ｉ１ｔ￥中に２−ジクロロ
メチル−４，５，６−ドリクロロビリミジン（純度９０
％） ２７０ ｒｅ無水ＨＦ４００ｒｎｌと共に導入し
た。この混合物を１４０℃に加熱し、生じ／こＨＯｌを
時々除去して、内部圧をこの幅度で２５バールに保持し
た。１０１０発生が終った際−混合物を冷却し、残圧を
解放し、次にオートクレーブの内容ｆ１ジノを熱情によ
つ）て処理し７ｋｑんＩＪ、ｌｉ率ｔ ５５５０の粗製
の留出物２１５Ｆが得られた。分別１８蒸留により、沸
点９２℃／１７ミ０ リバール及びｎＤ １．５１５０の流体としで１２−ジ
クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロビリミ
ソン５５Ｆ並びにＵｉｆ点＋２ｏ℃／１８メチル−４−
フルオロ−５，６−ジクロロピリミジン７１１を旬／ｃ
０ 実施例 ＩＣ Ｈ２Ｃ１ ２−クロロメチル−４，５，６−ト’）Ｉコロビリミジ
ン２３２ Ｐｉテトラメチレンスルホン３６０ｒｎ１．
中のＮａＦ １２６ Ｆによって１７０℃で４時間及び
１９０℃で４時ＩＭ−！フッ素化した。
メチル−４，５，６−ドリクロロビリミジン（純度９０
％） ２７０ ｒｅ無水ＨＦ４００ｒｎｌと共に導入し
た。この混合物を１４０℃に加熱し、生じ／こＨＯｌを
時々除去して、内部圧をこの幅度で２５バールに保持し
た。１０１０発生が終った際−混合物を冷却し、残圧を
解放し、次にオートクレーブの内容ｆ１ジノを熱情によ
つ）て処理し７ｋｑんＩＪ、ｌｉ率ｔ ５５５０の粗製
の留出物２１５Ｆが得られた。分別１８蒸留により、沸
点９２℃／１７ミ０ リバール及びｎＤ １．５１５０の流体としで１２−ジ
クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロビリミ
ソン５５Ｆ並びにＵｉｆ点＋２ｏ℃／１８メチル−４−
フルオロ−５，６−ジクロロピリミジン７１１を旬／ｃ
０ 実施例 ＩＣ Ｈ２Ｃ１ ２−クロロメチル−４，５，６−ト’）Ｉコロビリミジ
ン２３２ Ｐｉテトラメチレンスルホン３６０ｒｎ１．
中のＮａＦ １２６ Ｆによって１７０℃で４時間及び
１９０℃で４時ＩＭ−！フッ素化した。
蒸留によって処理し１梓点８５〜８５℃／２０ミリバー
ル及びｎ Ｄ １− ”’ ０ ”の２−クロロメチ
ル−４，６−ジフルオｏ−５−クロロピリミジン７４９
が得られ、そしてまｆｔ７．最後の留分から１１．５４
＋４のモノフッ素化された中間体、２−クロロメチル−
４−フルオロ−５＊ ６− ジクロロピリミジンを単離
することができ７こ一 実施例 ２ １ 、３−／アミノベンゼンー４−スルホン酸１９部を
水２５０部中で撹拌し一２０％炭ｔｉナトリウム溶液約
４０ゴの添加によつで溶ｆ１．：＋した。
ル及びｎ Ｄ １− ”’ ０ ”の２−クロロメチ
ル−４，６−ジフルオｏ−５−クロロピリミジン７４９
が得られ、そしてまｆｔ７．最後の留分から１１．５４
＋４のモノフッ素化された中間体、２−クロロメチル−
４−フルオロ−５＊ ６− ジクロロピリミジンを単離
することができ７こ一 実施例 ２ １ 、３−／アミノベンゼンー４−スルホン酸１９部を
水２５０部中で撹拌し一２０％炭ｔｉナトリウム溶液約
４０ゴの添加によつで溶ｆ１．：＋した。
この溶液に２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロビリミノン２７部を約３５〜４０℃で加え
た。遊ＩＮＩＦしたフッ化水素を１はげしく１８＋￥押
しながら３０〜４０℃でｐＨ値が６〜７からもはや変化
しなくなるまで、炭酸ナトリウム溶１シ、の滴下によっ
て中和した。かくして得られた式 の縮合生成物を、氷及び亜硝厳ナトリウム７部の添加後
、塩酸２８部を直接ジアゾ化した。このジアゾニウム化
合物の懸ぎ）液に１− ［２’−メチル−４′−スルホ
フェニル〕−６−カルがキシピラゾル−５−オン３０重
量部を加え、炭酸ナトリウム溶液（２０％）約８０部の
添加によってカンプリングを完了させた。カップリング
が終了した際１塩化カリウムｔたは塩化ナトリウム２０
０部の添加によって染料の沈殿化を完了させ、次に染料
を濾過によって単離し１５０〜８０℃で乾燥した、木綿
を帯緑黄色の色調に染色または捺染する黄色粉末が得ら
れた。
−５−クロロビリミノン２７部を約３５〜４０℃で加え
た。遊ＩＮＩＦしたフッ化水素を１はげしく１８＋￥押
しながら３０〜４０℃でｐＨ値が６〜７からもはや変化
しなくなるまで、炭酸ナトリウム溶１シ、の滴下によっ
て中和した。かくして得られた式 の縮合生成物を、氷及び亜硝厳ナトリウム７部の添加後
、塩酸２８部を直接ジアゾ化した。このジアゾニウム化
合物の懸ぎ）液に１− ［２’−メチル−４′−スルホ
フェニル〕−６−カルがキシピラゾル−５−オン３０重
量部を加え、炭酸ナトリウム溶液（２０％）約８０部の
添加によってカンプリングを完了させた。カップリング
が終了した際１塩化カリウムｔたは塩化ナトリウム２０
０部の添加によって染料の沈殿化を完了させ、次に染料
を濾過によって単離し１５０〜８０℃で乾燥した、木綿
を帯緑黄色の色調に染色または捺染する黄色粉末が得ら
れた。
かくして得られた染色または捺染は湿ｆｌ’Ｍ処理に対
してすぐれた堅牢性を有していた。
してすぐれた堅牢性を有していた。
２−） ＋７クロロメチルー４ 、６−シフルオロー５
−クロロピリミジンの代りに、対応する２−ジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン〜２
−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンま
たは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い−そして上記同様の方法を行った場
合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調に染色する染料が得
られたつ 本実施例においてカップリング成分として用いｆｃ ｌ
−Ｌ ２ ’−メチルー４７−スルホフェニル〕−３
−カルボキシピラゾル−５−オンの代シに例えは次のカ
ップリング成分を用いた場合、同様な特性をもつ他の黄
色染料が得られた：アセト酢酸［２’−メトキシ−５′
−メチル−４′−スルホン醒ｊ−アニリド、−アセ）
酢酸［’ ２ ’−メトキシー５′−スルホン酸〕−ア
ニリド％ ５−メチルピラゾル−５−オン、１．６−シ
メチルビラゾロン１ｌ−（２１，５１−ジスルホフェニ
ル）−６−カルｙｌ？キシピラゾル−５−オン、１−（
２’ 、５／−ジクロロ−４−スルホフェニル）−３−
メチルビ２ゾル−５−オンまたは１−（２’−クロロ−
５′−スルホフェニル）−３−メチルピラゾロン。
−クロロピリミジンの代りに、対応する２−ジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン〜２
−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンま
たは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い−そして上記同様の方法を行った場
合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調に染色する染料が得
られたつ 本実施例においてカップリング成分として用いｆｃ ｌ
−Ｌ ２ ’−メチルー４７−スルホフェニル〕−３
−カルボキシピラゾル−５−オンの代シに例えは次のカ
ップリング成分を用いた場合、同様な特性をもつ他の黄
色染料が得られた：アセト酢酸［２’−メトキシ−５′
−メチル−４′−スルホン醒ｊ−アニリド、−アセ）
酢酸［’ ２ ’−メトキシー５′−スルホン酸〕−ア
ニリド％ ５−メチルピラゾル−５−オン、１．６−シ
メチルビラゾロン１ｌ−（２１，５１−ジスルホフェニ
ル）−６−カルｙｌ？キシピラゾル−５−オン、１−（
２’ 、５／−ジクロロ−４−スルホフェニル）−３−
メチルビ２ゾル−５−オンまたは１−（２’−クロロ−
５′−スルホフェニル）−３−メチルピラゾロン。
実施例 ５
水３００部中の１，６−ジアミツー２−メチルベンゼン
−５−スルホン酸２１部の溶液ヲ、ｔｊＪｆしく指押し
ながら３５〜４５℃で２−トリクロロメチル−４、６−
１／フルオロ−５−クロロピリミジン２７．０部による
縮合反応に伺した。遊９１１シたフン化水素酸を２０チ
炭１１′：４す） ＩＪウム溶液の添加によって中和し
た。縮合反応が終了した際〜反応生成物を氷の添加によ
り５〜１０℃で！ｌｋ硝酸硝酸ナトリウムフグ酸塩２８
部で直接ジアゾ化し、次にこのジアゾニウム化合物’（
５１−（２’−メチル−４′−スルホフェニル）−３−
カルボキシピラゾル−５−オン３０重量部及び２０％炭
素ナトリウム溶液約８０部の添加Ｖこよってカップリン
グさせ、式 のアゾ染料を生成させた。この染料の沈殿を塩化ナトリ
ウム１５０部で塩析して完了させた１次に染料をｖ１過
によって単離し、５０〜１００℃で乾燥した。木綿を捺
染及び染色する際に極めて適する黄色粉末が得られた、 本実施例におけるカンプリング成分を実施例２に示した
カップリング成分と換えた場合、同様に極めて良好な染
色特性を有する黄色反応性染料が得られた。
−５−スルホン酸２１部の溶液ヲ、ｔｊＪｆしく指押し
ながら３５〜４５℃で２−トリクロロメチル−４、６−
１／フルオロ−５−クロロピリミジン２７．０部による
縮合反応に伺した。遊９１１シたフン化水素酸を２０チ
炭１１′：４す） ＩＪウム溶液の添加によって中和し
た。縮合反応が終了した際〜反応生成物を氷の添加によ
り５〜１０℃で！ｌｋ硝酸硝酸ナトリウムフグ酸塩２８
部で直接ジアゾ化し、次にこのジアゾニウム化合物’（
５１−（２’−メチル−４′−スルホフェニル）−３−
カルボキシピラゾル−５−オン３０重量部及び２０％炭
素ナトリウム溶液約８０部の添加Ｖこよってカップリン
グさせ、式 のアゾ染料を生成させた。この染料の沈殿を塩化ナトリ
ウム１５０部で塩析して完了させた１次に染料をｖ１過
によって単離し、５０〜１００℃で乾燥した。木綿を捺
染及び染色する際に極めて適する黄色粉末が得られた、 本実施例におけるカンプリング成分を実施例２に示した
カップリング成分と換えた場合、同様に極めて良好な染
色特性を有する黄色反応性染料が得られた。
２−１１７クロロメチルー４．６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンの代りに、対応するムの２−ジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−シフルオロビリミソンまた
社２−り１７０メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い１そして上記同様の方法を行った場
合、羊毛及び木綿をへ色の色調に染色する染料が得られ
た、実施例 ４ １．４−１７アミノペ／ゼンー２−スルホン酸１９部を
ナトリウム塩として水２５０部に２０℃で溶解し１この
温度で２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリジン２７部によって選択的縮合反応に付し
た。このためにＰＨ値５．８〜６を２０チ炭酸ナトリウ
ム溶液５０部の添加によって保持した。
ロロピリミジンの代りに、対応するムの２−ジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−シフルオロビリミソンまた
社２−り１７０メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い１そして上記同様の方法を行った場
合、羊毛及び木綿をへ色の色調に染色する染料が得られ
た、実施例 ４ １．４−１７アミノペ／ゼンー２−スルホン酸１９部を
ナトリウム塩として水２５０部に２０℃で溶解し１この
温度で２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリジン２７部によって選択的縮合反応に付し
た。このためにＰＨ値５．８〜６を２０チ炭酸ナトリウ
ム溶液５０部の添加によって保持した。
縮合反応が終了した除〜この懸濁液を氷１亜硝酸ナトリ
ウム７部及び塩酸２８部の添加によってジアゾ化しｌヒ
ラ このジアゾニウム化合物の懸濁液に水１５０部中の１−
（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシピラゾル−
５−オン２９部のナトリウム塩溶液を加え、２０チ炭酸
ナトリウノ・溶液５０部の添加によってカップリングを
終了させた１次に染料を塩化カリウム２００部で塩析し
、単１ｉ１ｔ、 Ｌ、 ｓそして載録した。かくして−
木綿を黄金色の色調に染色する黄色粉末が得られた。こ
の染料は式に対応した。
ウム７部及び塩酸２８部の添加によってジアゾ化しｌヒ
ラ このジアゾニウム化合物の懸濁液に水１５０部中の１−
（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシピラゾル−
５−オン２９部のナトリウム塩溶液を加え、２０チ炭酸
ナトリウノ・溶液５０部の添加によってカップリングを
終了させた１次に染料を塩化カリウム２００部で塩析し
、単１ｉ１ｔ、 Ｌ、 ｓそして載録した。かくして−
木綿を黄金色の色調に染色する黄色粉末が得られた。こ
の染料は式に対応した。
本実施例における１−（４’−スルホフエニノリー５−
カルボキシビ２ゾル−５−オンを実施例２に示したピラ
ゾールの等モル量に換えた場合、同様な色調の染料が得
られた。
カルボキシビ２ゾル−５−オンを実施例２に示したピラ
ゾールの等モル量に換えた場合、同様な色調の染料が得
られた。
上記の染料製造実施例における２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンの代りに、
対応する景の２−ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジン、２−）ジクロロメチルー４．
６−ジフルオロピリミジンまたは２−クロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンを用い、上記
同様の方法を行った場合−羊毛及び木綿を黄色の色調に
染色する染料が得られた、 実施例 ５ 実施例２に述べた如くして、１，５−ジアミノペノゼン
ー６−スルホンＭ１９部を２−）！ｌｌコロチルー４，
６−ジフルオロ−５−クロロビリミソ７２７部と反応さ
せ、この生成物をジアゾ化し〜ジアゾニウム化合物を１
．４−ジメチル−６−オキシ−２−ピリドン−３−スル
ホン酸２２部とカップリングさせた。生じた犬 の染料を塩析し１そして乾誇した。この染料は羊毛及び
木綿を透明なイ汁Ｈ黄色の色調に染色し７た。
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンの代りに、
対応する景の２−ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジン、２−）ジクロロメチルー４．
６−ジフルオロピリミジンまたは２−クロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンを用い、上記
同様の方法を行った場合−羊毛及び木綿を黄色の色調に
染色する染料が得られた、 実施例 ５ 実施例２に述べた如くして、１，５−ジアミノペノゼン
ー６−スルホンＭ１９部を２−）！ｌｌコロチルー４，
６−ジフルオロ−５−クロロビリミソ７２７部と反応さ
せ、この生成物をジアゾ化し〜ジアゾニウム化合物を１
．４−ジメチル−６−オキシ−２−ピリドン−３−スル
ホン酸２２部とカップリングさせた。生じた犬 の染料を塩析し１そして乾誇した。この染料は羊毛及び
木綿を透明なイ汁Ｈ黄色の色調に染色し７た。
次の表のコラム１に述べたジアゾ成分を２−トリクロロ
メチル−４、ｂ−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと
反応鵠せ、６：に生成物をコラム２に述べたカップリン
グ成分とカップリングさせた場合）他の黄色染料力神ノ
られた。
メチル−４、ｂ−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと
反応鵠せ、６：に生成物をコラム２に述べたカップリン
グ成分とカップリングさせた場合）他の黄色染料力神ノ
られた。
−〜 ＰｃＮ −〜 −〜Ｎ
Ｉ ＋／） 一勺 −人只 一や ２−トリクロロ−４，６−ジフルオロ−５−クロピリミ
ジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまたは２−ク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ンｆ：実施例５〜２２に用い１そして上記同様の方法を
行った場合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調に染色する
染料が得られた。
Ｉ ＋／） 一勺 −人只 一や ２−トリクロロ−４，６−ジフルオロ−５−クロピリミ
ジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまたは２−ク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ンｆ：実施例５〜２２に用い１そして上記同様の方法を
行った場合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調に染色する
染料が得られた。
実施例 ２３
３−アミノ−Ｎ−メチルベンジルアミン−４−スルホン
酸２α２部を熱水２００−に溶解し、この溶液をα５℃
に冷却い濃酸塩３５−を加えた。
酸２α２部を熱水２００−に溶解し、この溶液をα５℃
に冷却い濃酸塩３５−を加えた。
このアミンを亜硝酸７部でジアゾ化し、ジアゾニウム塩
の懸濁液を１−エチル−４−メチル−６−オキシ−２−
ピリドン−３−メタンスルホン酸２５部の中性溶液に滴
下した。カップリングを２０％炭酸ナトリウム；容液８
０部で完了させた。
の懸濁液を１−エチル−４−メチル−６−オキシ−２−
ピリドン−３−メタンスルホン酸２５部の中性溶液に滴
下した。カップリングを２０％炭酸ナトリウム；容液８
０部で完了させた。
染料金塩化カリウムまたは塩化ナトリウムで塩布いそし
−ＣＰ別し７’Ｌ ｕ １１られたフイルターケーーを
水５００ｍ１に溶解し、２−トリクロロメチル・４．６
−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２７、０部ｉ４０
℃で徐々に適下した。この混合１昏二、遊１■したフッ
化水素酸を中和するために炭１ナトリウムのｉ’ｐｉ下
後、ｐＨ値がもはや７〜８か１変化しなくなるまで１′
ｌｔ押した。生じた式の染料を塩析し１単離し、そして
乾燥した。木綿１ を帯黄色の色調に染色する黄色
粉末が得られた、と １−エチル−４−メチル−
６−オキシ−２−ビ′リドンー３−メタ／スルホン辰を
次の表に述べたカップリング成分に換え、実施ｆＪ２５
に述べたＮ９ 様の方法を行った場合１回様な／ｌ
！１．性をもつ他の帝唆 緑黄色染料が得られた。
−ＣＰ別し７’Ｌ ｕ １１られたフイルターケーーを
水５００ｍ１に溶解し、２−トリクロロメチル・４．６
−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２７、０部ｉ４０
℃で徐々に適下した。この混合１昏二、遊１■したフッ
化水素酸を中和するために炭１ナトリウムのｉ’ｐｉ下
後、ｐＨ値がもはや７〜８か１変化しなくなるまで１′
ｌｔ押した。生じた式の染料を塩析し１単離し、そして
乾燥した。木綿１ を帯黄色の色調に染色する黄色
粉末が得られた、と １−エチル−４−メチル−
６−オキシ−２−ビ′リドンー３−メタ／スルホン辰を
次の表に述べたカップリング成分に換え、実施ｆＪ２５
に述べたＮ９ 様の方法を行った場合１回様な／ｌ
！１．性をもつ他の帝唆 緑黄色染料が得られた。
し
−運 −人４） −へ３
八
・ＩＳ
１入ト
５−クロロピリミジンの代りに１対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロ−メチル＝４．６−ジフルオロピリ
ミジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジンを実施例２３〜２６に用い、そし
て上記同様の方法を行った場合１羊毛及び木綿を帯緑黄
色の色調に染色する染料が得られた、 実施例 ２７ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸２五９部を中性条件下で水２００ｍ１に溶解した。こ
の溶液に２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジン２７部を約２０〜６０℃で加えた
。遊離したフッ化水素酸を亀はげしく撹拌しながらｐＨ
値がもはや５．５〜６．０から変化しなくなるまで、炭
酸ナトリウム溶７夜の滴下によってｔ中オロした。
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロ−メチル＝４．６−ジフルオロピリ
ミジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジンを実施例２３〜２６に用い、そし
て上記同様の方法を行った場合１羊毛及び木綿を帯緑黄
色の色調に染色する染料が得られた、 実施例 ２７ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸２五９部を中性条件下で水２００ｍ１に溶解した。こ
の溶液に２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジン２７部を約２０〜６０℃で加えた
。遊離したフッ化水素酸を亀はげしく撹拌しながらｐＨ
値がもはや５．５〜６．０から変化しなくなるまで、炭
酸ナトリウム溶７夜の滴下によってｔ中オロした。
縮合生成物の懸濁液を、２−ナフチルアミン−１，５−
ジスルホン酸のジアゾニウム化合物の普通の方法で製造
した懸７１液と合わせ１炭酸リチウム１０部の添加によ
ってカップリングを完了させ７９１式 の橙色の反応性染料を塩析し、単離いそして乾藷した０
反応性染料に対する普通の方法で木綿を染色及び捺染す
る際に極めて適する橙色の粉末が得られた。
ジスルホン酸のジアゾニウム化合物の普通の方法で製造
した懸７１液と合わせ１炭酸リチウム１０部の添加によ
ってカップリングを完了させ７９１式 の橙色の反応性染料を塩析し、単離いそして乾藷した０
反応性染料に対する普通の方法で木綿を染色及び捺染す
る際に極めて適する橙色の粉末が得られた。
本実施例に述べた２−トリクロロメチル−４，６−ジフ
ルオロ−５−クロロピリミジン及び２−アミノ−５−ヒ
ドロキシナフタレン−７−スルホン酸の縮合生成物をそ
れ自体公知の方法にこよって次に示したアミンとカップ
リングさせた場合、示した色調をも゛りすぐれた反応性
染料が同様に得られた： ／ ／ ／ ２−）リクｃＩロメチルー４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンの代りに、対応する爪の２−シクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン〜２
−トリクロロ−メチル−４，６−シフルオロビリミソ／
または２−クロロメチル−４、６−シフルオロー５−ク
ロロピリミジンを実施例２７〜２Ｂ＆に用い、そして上
記同様の方法を行った場合、２−トリクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンから得られた
特定の染料に対して示しだ色詞に羊毛及び木綿を染色す
る染料が得られた。
ルオロ−５−クロロピリミジン及び２−アミノ−５−ヒ
ドロキシナフタレン−７−スルホン酸の縮合生成物をそ
れ自体公知の方法にこよって次に示したアミンとカップ
リングさせた場合、示した色調をも゛りすぐれた反応性
染料が同様に得られた： ／ ／ ／ ２−）リクｃＩロメチルー４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンの代りに、対応する爪の２−シクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン〜２
−トリクロロ−メチル−４，６−シフルオロビリミソ／
または２−クロロメチル−４、６−シフルオロー５−ク
ロロピリミジンを実施例２７〜２Ｂ＆に用い、そして上
記同様の方法を行った場合、２−トリクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンから得られた
特定の染料に対して示しだ色詞に羊毛及び木綿を染色す
る染料が得られた。
実施例 ５９
２− ） ＩＪジクロロチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロビリミノフ２フ部を、１０〜１５℃ではり゛し
く泄件しながら、水１００部中の１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレ／−３，６−ソスルホン酸ナトリウム３
２重量部の溶液に滴下し〜これによって遊離しん酸を希
釈水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウム浴液で中和し
た。約１時間後へこの条件下で縮合反応が終了した。次
にかくして得られた縮合生成物を１普通の方法で得られ
るアニリン−２−スルホン酸α１モルのジ°アゾニウム
化合物と合わせ１そしてカップリングをｐＨＨＩ３終了
させた。塩析しｓ＄離し、そして乾燥した後、式 の染料の暗色粉末が得られ、このものは水に溶けて赤色
溶液を生じ、木綿を輝く赤色の色調Ｖ（染色した。
−クロロビリミノフ２フ部を、１０〜１５℃ではり゛し
く泄件しながら、水１００部中の１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレ／−３，６−ソスルホン酸ナトリウム３
２重量部の溶液に滴下し〜これによって遊離しん酸を希
釈水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウム浴液で中和し
た。約１時間後へこの条件下で縮合反応が終了した。次
にかくして得られた縮合生成物を１普通の方法で得られ
るアニリン−２−スルホン酸α１モルのジ°アゾニウム
化合物と合わせ１そしてカップリングをｐＨＨＩ３終了
させた。塩析しｓ＄離し、そして乾燥した後、式 の染料の暗色粉末が得られ、このものは水に溶けて赤色
溶液を生じ、木綿を輝く赤色の色調Ｖ（染色した。
本実施例においてアニリン−２−スルホン酸から？Ｇら
れるジアゾニウム化合物を次のアミンから得られるジア
ゾニウム化合物の等モル量と換えた喝合、光沢ある赤色
の反応性呆旧が同様に得られた： ／ 史施例 ジアゾ化合物 色 調
４０ アニリン 赤
色４１ アニリン−２，５−ジスルホンｈ（４２４−
）ｔｆルアニリン−２−スルホン酸１４３ ４−メトキ
シアニリン−２−スルホンに事）宵赤色４７ ２−アミ
ノナフタレン−１−スルホンｒ＆ Ｗｆｌ’ｌｆ’赤
色４８ ２−７ミノナフクレンー１．５−ソスルホン
岐 帯宵赤ｅ４９ ２−
アミノナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸 ５０ アニリン−４−スルホンａだ 赤
色５１ アニリン−５−スルホン酸 ５２ ４−クロロアニリン−７−スルホン酸１５３
２．４−ジクロロアニリン−６−スルホン凹 ５４ ２−クロロアニリン−３−スルホン酸１５５
４−クロロ“アニリン−３−スルホン酸１５６ ２．
３．６−）サ耐ロロアニリン−５−スルホン酎 ５７ ２−／ロロアニリンー４−スルホン敲赤色５８
２．５−ジクロロアニリン ５９ ２−メチルアニリン−３−スルホン酸１６０
２−７１チルアニリン−４−スルホンｎり１６２ ３
−メチルアニリン−４−スルホニ７酸１６３ ４−メ
チルアニリン−３−スルホント１スルホン市 実施βリ ジアゾ化合物 色調６
ｊ ２．５−ジクロロアニリン−６−スルホン酸
赤 色６７ ２．４−ジメ
チルアニリン−６−スルホンｈ〜 ６８ ２．４−ジメチルアニリン−５−スルホン酸 スルホン酸 ５−クロロピリミジンの代りに、対応する共の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルメロー５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを実施例６９〜６９に用い〜そして
上記同様の方法を行った場合〜羊毛及び木綿を赤色乃至
帯青赤色に染色する染料が得られた。
れるジアゾニウム化合物を次のアミンから得られるジア
ゾニウム化合物の等モル量と換えた喝合、光沢ある赤色
の反応性呆旧が同様に得られた： ／ 史施例 ジアゾ化合物 色 調
４０ アニリン 赤
色４１ アニリン−２，５−ジスルホンｈ（４２４−
）ｔｆルアニリン−２−スルホン酸１４３ ４−メトキ
シアニリン−２−スルホンに事）宵赤色４７ ２−アミ
ノナフタレン−１−スルホンｒ＆ Ｗｆｌ’ｌｆ’赤
色４８ ２−７ミノナフクレンー１．５−ソスルホン
岐 帯宵赤ｅ４９ ２−
アミノナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸 ５０ アニリン−４−スルホンａだ 赤
色５１ アニリン−５−スルホン酸 ５２ ４−クロロアニリン−７−スルホン酸１５３
２．４−ジクロロアニリン−６−スルホン凹 ５４ ２−クロロアニリン−３−スルホン酸１５５
４−クロロ“アニリン−３−スルホン酸１５６ ２．
３．６−）サ耐ロロアニリン−５−スルホン酎 ５７ ２−／ロロアニリンー４−スルホン敲赤色５８
２．５−ジクロロアニリン ５９ ２−メチルアニリン−３−スルホン酸１６０
２−７１チルアニリン−４−スルホンｎり１６２ ３
−メチルアニリン−４−スルホニ７酸１６３ ４−メ
チルアニリン−３−スルホント１スルホン市 実施βリ ジアゾ化合物 色調６
ｊ ２．５−ジクロロアニリン−６−スルホン酸
赤 色６７ ２．４−ジメ
チルアニリン−６−スルホンｈ〜 ６８ ２．４−ジメチルアニリン−５−スルホン酸 スルホン酸 ５−クロロピリミジンの代りに、対応する共の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルメロー５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを実施例６９〜６９に用い〜そして
上記同様の方法を行った場合〜羊毛及び木綿を赤色乃至
帯青赤色に染色する染料が得られた。
実施例 ７０
各々α１モルの２−トリクロロメチル−４，６−ジフル
オロ−５−クロロピリミジン及び１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−４，６−ソスルホン酸を実施例３９
に述べた条件下で縮合反応させ、そして縮合生成物をア
ニリン−２−スルホン酸からイｙられたジアゾニウム化
合物と同様の方法でカンブリングさせ、塩析）単離及び
乾燥させ〜暗色粉末として式 の染料を生じ、このものは水に溶けて帯黄赤色の溶液を
生じ１木綿を光沢ある赤色の色調に除染及び染色する際
に極めて適していた、 本実施例においてアニリン−２−スルホン酸から得られ
たジアゾニウム化合物を実施例４０〜６０に示したアミ
ンのジアゾニウム化合物の等モル；ｉに換えた場合、同
様に光沢ある赤色の反応性染料が得られ７ｃ、ｊ ２−１Ｊり０１１ｆｆ７’ｆ−ルー４ 、６−シフルオ
ロー５−クロロピリミジンの代りに１対応する耐の２−
） りｏロメナル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
ピリミジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオ
ロ−５−クロロピリミジンを用い〜そして上記同様の方
法を行った場合、羊毛及び木綿を光沢ある赤色の色調に
染色する染料が得られた。
オロ−５−クロロピリミジン及び１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−４，６−ソスルホン酸を実施例３９
に述べた条件下で縮合反応させ、そして縮合生成物をア
ニリン−２−スルホン酸からイｙられたジアゾニウム化
合物と同様の方法でカンブリングさせ、塩析）単離及び
乾燥させ〜暗色粉末として式 の染料を生じ、このものは水に溶けて帯黄赤色の溶液を
生じ１木綿を光沢ある赤色の色調に除染及び染色する際
に極めて適していた、 本実施例においてアニリン−２−スルホン酸から得られ
たジアゾニウム化合物を実施例４０〜６０に示したアミ
ンのジアゾニウム化合物の等モル；ｉに換えた場合、同
様に光沢ある赤色の反応性染料が得られ７ｃ、ｊ ２−１Ｊり０１１ｆｆ７’ｆ−ルー４ 、６−シフルオ
ロー５−クロロピリミジンの代りに１対応する耐の２−
） りｏロメナル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
ピリミジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオ
ロ−５−クロロピリミジンを用い〜そして上記同様の方
法を行った場合、羊毛及び木綿を光沢ある赤色の色調に
染色する染料が得られた。
実施例 ７１
２−）！ｌｌコロチルー４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン２７部をｐＨＨＩ３び約５０〜６０℃で水
１００部中の、好適の方法で製造した式 （１’ｊアミノアゾ染料α１モルの懸濁液に滴下し、希
釈水酸化ナトリウム漬液または炭酸ナトリウム溶液の添
加によってｐ［（値を６〜８の範囲に保持した。
ロピリミジン２７部をｐＨＨＩ３び約５０〜６０℃で水
１００部中の、好適の方法で製造した式 （１’ｊアミノアゾ染料α１モルの懸濁液に滴下し、希
釈水酸化ナトリウム漬液または炭酸ナトリウム溶液の添
加によってｐ［（値を６〜８の範囲に保持した。
縮合反応が終了した際、染料を塩析し、単離し１そして
乾燥した。赤色粉末として得られた式の染料は羊毛及び
木綿を光沢ある赤色の色調に染色した。縮合速度を、水
中でクロロ−フルオロピリミジンを前もって乳化するこ
とによって速めることができた。
乾燥した。赤色粉末として得られた式の染料は羊毛及び
木綿を光沢ある赤色の色調に染色した。縮合速度を、水
中でクロロ−フルオロピリミジンを前もって乳化するこ
とによって速めることができた。
アミノアゾ染料を次の表中に示したカップリング成分及
びジアゾ成分から普通の方法で製造し、そしてこれらの
染料を本実施例に述べたあ法によって２−トリクロロメ
チル−４，６−ジクロロ−５−クロロビリミソ／と縮合
反応させた場合、同様な特性をもつ他の赤色染料がＩｆ
られた、／ ８１ ２−アミノ−５−アミノメチレ ｌン六
フタレン−１，７−ジスル ホンＣＩ／る ン８２
１８３
１８４
１ン ８５
１８ ｆｉ
１ン ８゛ｌ ２−丁ミ／ −５−”Ｊ’ ｊノー７’
チ１し／ノーフタレン−７−スルホン ンｒ′俊 ８７ａ １
ン ＋ ＜ ２ ／ 、 ３／−ジクロａキノキサリン−
６′ 赤色カル−ｒニルアミノ）−８−ヒトａキ
シナフタレ−４，６−ジスルホン酸 一丁セチルアミノー８−ヒドロギシナフタレン：）、６
−ジスルホン酸 −７セチルアミノー８−ヒドロキシカフタレン４．６−
ジスルホン酸 一ペンゾイルアミノーベーヒドロギシナフタレ−３，６
−ジスルホン酸 ６’−（ルｌ−８−ヒドロギシプーフタレン−３６−ジ
スルホン酸 一ペンゾイルアミノー８−ヒドロギシナフタレ−４，６
−ジスルホン廖 一ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシ１フタレ−４，６
−ジスルホン１貨 一ペンゾイルアミノー８−ヒドロキ７ノーフタレー３．
６−ジスルホン酸 ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａ
ｏピリジンの代りに、対応す２汝の２−ジクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−゛りａロビリばジン、２−
トリクａ口メチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチノ４．６−ジフルオロ−５−りＬｌ
ｔｊピリばジン３施例７１〜８７に用い、そして上記同
様のカン。
びジアゾ成分から普通の方法で製造し、そしてこれらの
染料を本実施例に述べたあ法によって２−トリクロロメ
チル−４，６−ジクロロ−５−クロロビリミソ／と縮合
反応させた場合、同様な特性をもつ他の赤色染料がＩｆ
られた、／ ８１ ２−アミノ−５−アミノメチレ ｌン六
フタレン−１，７−ジスル ホンＣＩ／る ン８２
１８３
１８４
１ン ８５
１８ ｆｉ
１ン ８゛ｌ ２−丁ミ／ −５−”Ｊ’ ｊノー７’
チ１し／ノーフタレン−７−スルホン ンｒ′俊 ８７ａ １
ン ＋ ＜ ２ ／ 、 ３／−ジクロａキノキサリン−
６′ 赤色カル−ｒニルアミノ）−８−ヒトａキ
シナフタレ−４，６−ジスルホン酸 一丁セチルアミノー８−ヒドロギシナフタレン：）、６
−ジスルホン酸 −７セチルアミノー８−ヒドロキシカフタレン４．６−
ジスルホン酸 一ペンゾイルアミノーベーヒドロギシナフタレ−３，６
−ジスルホン酸 ６’−（ルｌ−８−ヒドロギシプーフタレン−３６−ジ
スルホン酸 一ペンゾイルアミノー８−ヒドロギシナフタレ−４，６
−ジスルホン廖 一ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシ１フタレ−４，６
−ジスルホン１貨 一ペンゾイルアミノー８−ヒドロキ７ノーフタレー３．
６−ジスルホン酸 ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａ
ｏピリジンの代りに、対応す２汝の２−ジクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−゛りａロビリばジン、２−
トリクａ口メチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチノ４．６−ジフルオロ−５−りＬｌ
ｔｊピリばジン３施例７１〜８７に用い、そして上記同
様のカン。
行った場合、羊毛及び木ｍを光沢ある赤色のイに染色す
る染料が得られた。
る染料が得られた。
実施例
実施例２に述べた如くして、ｌ、３−ジアミノベンゼン
−４−スルホン酸１９ Ｍを２−ジｙロロメチルー４．
６−ジフルオロ−５−りａ口ビリミジン２３．５部と反
応させ、その生成物をジアゾ化し、そしてジアゾニウム
化合物を普通の方法でｌ−ベンゾイルアミノ−８−ヒト
ａキシナフタレン−４，６−ジスルホンｍ４４．５部と
カップリングさせた。カップリングが終了した際、染料
を塩析し、単離し、そして乾燥した。赤色粉末として得
られた式 の染料は羊毛及び木綿を光沢ある赤色の色調に染色した
。
−４−スルホン酸１９ Ｍを２−ジｙロロメチルー４．
６−ジフルオロ−５−りａ口ビリミジン２３．５部と反
応させ、その生成物をジアゾ化し、そしてジアゾニウム
化合物を普通の方法でｌ−ベンゾイルアミノ−８−ヒト
ａキシナフタレン−４，６−ジスルホンｍ４４．５部と
カップリングさせた。カップリングが終了した際、染料
を塩析し、単離し、そして乾燥した。赤色粉末として得
られた式 の染料は羊毛及び木綿を光沢ある赤色の色調に染色した
。
次の表のコラム２に示したジアゾ成分を上記の方法で２
−ジクロロメチル−４，６，５−りｏ。
−ジクロロメチル−４，６，５−りｏ。
１づフルオロピリミジンと反応させ、次に生成物をコラ
ム３に示したカップリング成分とカン１リングさせた場
合、他の橙色乃至赤色の染料が得られた。
ム３に示したカップリング成分とカン１リングさせた場
合、他の橙色乃至赤色の染料が得られた。
９９ ｔ 、３−ジアミノベンゼン−４２−スル
ホンｔ’４ １００ １
１ （１１２ ＋ （１２２ １０３２ １（＋ ４
２酷 １０５ ２
ン １０６ １．４−ジアミノベンゼン−２２−スルホ
ンｒ萱 ン１１１７
１１０８
１１０９
１し 一丁セチル了ミノー５−ヒドロキンナブタレン
４１季色１．７−ジスルホン酸 ヒドロキシナフタレン−３、６−シスルホンり夛−丁セ
チルアミノー８−ヒドロキシナフタレン ｌｊ 紅
色６−スルホン酸 一了セチル了ミノー８−ヒドロキノナフタレン３．６−
ジスルホン酸 一ヒドロキ７ナフタレンー６．８−ジスルホン？ 一ベンゾイルアミノー５−ヒトａキ・／ナフタレ・−７
−スルホン酸 ４．６−ジスルホン酸 一ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシ−ノーフタ’７−
３．６−ジスルホンｔｍ １１０ １．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン
酸 １１ ＋１２ ＋１３ １４ １５ １６ １７ １１乏） １９ １２ ＋１ −３．６−ジスルホンｒＮ ｌ−ベンゾイルアミノ−８−ヒトミキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−８−ヒドロギンナフタレン−６−
スルホン４ν ２−丁セチルアミノー８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４−スルホンｔｐ１−ヒド
ロキシナフタレノー５−スルホン酸１−ヒドロキシナフ
タレン−４，６−ジスルホン酸 ｌ−ヒドロキシナフタレン−４，７−ジスルホンＥ祷 １−ヒドロキシナフタレン−３，０−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒトミキシナフタレン
深紅色−１，７−ジスルホン酸 １２１ １．４−ジアミノベンゼン−２−スルホ
ンｊ耀 １２２ １、：う−ジアミノー２−メチルベンゼン
−５−スルホンａケ １２：１ ２４ ２ｆｉ ２６ ２７ ２８ １２！１ ３０ ３１ ２・・ヒドロキシナフタレン−６，８−ジスルホン
橙色酸 −４，６−７スルホン酸 １、−ベンゾイルアミノ−８−ヒトａキシナフタレン−
３，６−ジスルホン所 ｌ・ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 ン・・４．６−ジスルホン酸 −：ｑ 、 ６−ジスルホン清 ■−ヒトａキシナフタレンー４−スルホン酸
赤色１３２ ］ 、 ］３−ジアミノー２−メ
チル ｌ−ヒペンセ゛ンー５−スルホン日穆 １：（３１−ヒ 〜 １３４ １−
ヒ酸 ＋ ３ ！ｉ
１−と１つ １３６ ２
−７−１゜ １３ ’７ ２−
ペン−７ Ｌ ３ Ｒ１、’、）−ジアミノベンゼンー２ ペ
ンダ、４−ジスルホンＦり ７−ス＋
３９１−ｒ −３゜ １４ （１１−ｒ −４゜ １４１ １−ペ
ン−３ １４２１−（ ４′− ジン− ドロキシナフタレン−５−スルホンＩ 赤色
ドロキシナフタレン−４，６−シスルホンドロキシナフ
タＶンー４．７−シスルホンドロキシカフタＶン−３，
６−シスルホンースルホン酸 イルアミノ−５−ヒトａキゾカフタレンールホンを投 １１−ジスルホンｒ僧 ンゾイルアミノー８−ヒドロキンナフタレ、６−ジスル
ホン酸 ６′−イル）−８−ヒトミキシナフタレン ３ １４３ １．５−ジアミノベンゼン−２１−，４−
ジスルホンｉｌｆ ンー１４４
２−６ １４５ ２
−３ １４１’ｉ
２−７ １４７
１−１４９
１−！愕 ］ ５ （１１− １＃ １５１
１−Ｃ俊 ＋Ｆｉ２
２− Ｉ ＋ ５ °４
２ −、６
−ジスルホン酸 ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレ 赤
色４．６−ジスルホン酸 アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−スルホン
ｆ倖 アセチルアミノ−８−ヒドロキシナツタ（／ン、６−ジ
スルホン「嘗 了セチルアミノ−８ヒドロキシナフタレン 橙色
−スルホン、− ［＝ドロキシナフタレン−４−スルホン酸赤色＋＝ ）
” ａ ＊シカフタシン−４，６−シスルホンヒドロキ
ゾナフタレンー４，７−ジスルホン【ニドａギシナフタ
レンー３，６−ジスルホン了セチルアミノ−５−ヒトミ
キシナフタレン ｊ（＞ １２’５．７−ジスル
ホン酸 ヒトａキシナフタレン−６，８−ジスルホン２−ジクａ
口メチル−４，６−ジフルオ（１−５−クロロピリミジ
ンの代りに、対応する酸の２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまたは２−ク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａロピリミジ
ンケ実施１ダ１２３〜２６に用い、そして上記同様の方
法を行ったＳ会、羊毛及び木綿を赤色乃至橙色の色調に
染色する染料が得られた。
ホンｔ’４ １００ １
１ （１１２ ＋ （１２２ １０３２ １（＋ ４
２酷 １０５ ２
ン １０６ １．４−ジアミノベンゼン−２２−スルホ
ンｒ萱 ン１１１７
１１０８
１１０９
１し 一丁セチル了ミノー５−ヒドロキンナブタレン
４１季色１．７−ジスルホン酸 ヒドロキシナフタレン−３、６−シスルホンり夛−丁セ
チルアミノー８−ヒドロキシナフタレン ｌｊ 紅
色６−スルホン酸 一了セチル了ミノー８−ヒドロキノナフタレン３．６−
ジスルホン酸 一ヒドロキ７ナフタレンー６．８−ジスルホン？ 一ベンゾイルアミノー５−ヒトａキ・／ナフタレ・−７
−スルホン酸 ４．６−ジスルホン酸 一ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシ−ノーフタ’７−
３．６−ジスルホンｔｍ １１０ １．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン
酸 １１ ＋１２ ＋１３ １４ １５ １６ １７ １１乏） １９ １２ ＋１ −３．６−ジスルホンｒＮ ｌ−ベンゾイルアミノ−８−ヒトミキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−８−ヒドロギンナフタレン−６−
スルホン４ν ２−丁セチルアミノー８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４−スルホンｔｐ１−ヒド
ロキシナフタレノー５−スルホン酸１−ヒドロキシナフ
タレン−４，６−ジスルホン酸 ｌ−ヒドロキシナフタレン−４，７−ジスルホンＥ祷 １−ヒドロキシナフタレン−３，０−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒトミキシナフタレン
深紅色−１，７−ジスルホン酸 １２１ １．４−ジアミノベンゼン−２−スルホ
ンｊ耀 １２２ １、：う−ジアミノー２−メチルベンゼン
−５−スルホンａケ １２：１ ２４ ２ｆｉ ２６ ２７ ２８ １２！１ ３０ ３１ ２・・ヒドロキシナフタレン−６，８−ジスルホン
橙色酸 −４，６−７スルホン酸 １、−ベンゾイルアミノ−８−ヒトａキシナフタレン−
３，６−ジスルホン所 ｌ・ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 ン・・４．６−ジスルホン酸 −：ｑ 、 ６−ジスルホン清 ■−ヒトａキシナフタレンー４−スルホン酸
赤色１３２ ］ 、 ］３−ジアミノー２−メ
チル ｌ−ヒペンセ゛ンー５−スルホン日穆 １：（３１−ヒ 〜 １３４ １−
ヒ酸 ＋ ３ ！ｉ
１−と１つ １３６ ２
−７−１゜ １３ ’７ ２−
ペン−７ Ｌ ３ Ｒ１、’、）−ジアミノベンゼンー２ ペ
ンダ、４−ジスルホンＦり ７−ス＋
３９１−ｒ −３゜ １４ （１１−ｒ −４゜ １４１ １−ペ
ン−３ １４２１−（ ４′− ジン− ドロキシナフタレン−５−スルホンＩ 赤色
ドロキシナフタレン−４，６−シスルホンドロキシナフ
タＶンー４．７−シスルホンドロキシカフタＶン−３，
６−シスルホンースルホン酸 イルアミノ−５−ヒトａキゾカフタレンールホンを投 １１−ジスルホンｒ僧 ンゾイルアミノー８−ヒドロキンナフタレ、６−ジスル
ホン酸 ６′−イル）−８−ヒトミキシナフタレン ３ １４３ １．５−ジアミノベンゼン−２１−，４−
ジスルホンｉｌｆ ンー１４４
２−６ １４５ ２
−３ １４１’ｉ
２−７ １４７
１−１４９
１−！愕 ］ ５ （１１− １＃ １５１
１−Ｃ俊 ＋Ｆｉ２
２− Ｉ ＋ ５ °４
２ −、６
−ジスルホン酸 ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレ 赤
色４．６−ジスルホン酸 アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−スルホン
ｆ倖 アセチルアミノ−８−ヒドロキシナツタ（／ン、６−ジ
スルホン「嘗 了セチルアミノ−８ヒドロキシナフタレン 橙色
−スルホン、− ［＝ドロキシナフタレン−４−スルホン酸赤色＋＝ ）
” ａ ＊シカフタシン−４，６−シスルホンヒドロキ
ゾナフタレンー４，７−ジスルホン【ニドａギシナフタ
レンー３，６−ジスルホン了セチルアミノ−５−ヒトミ
キシナフタレン ｊ（＞ １２’５．７−ジスル
ホン酸 ヒトａキシナフタレン−６，８−ジスルホン２−ジクａ
口メチル−４，６−ジフルオ（１−５−クロロピリミジ
ンの代りに、対応する酸の２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまたは２−ク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａロピリミジ
ンケ実施１ダ１２３〜２６に用い、そして上記同様の方
法を行ったＳ会、羊毛及び木綿を赤色乃至橙色の色調に
染色する染料が得られた。
実施例 １５４
１− （４’−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン考４４部を水２０
０部に溶解し、１５〜２０℃ではげしく攪拌しながら、
２−トリクロロメチル−４，６−ジフル３０−５−クロ
ロピリミジン３０部を加えた。遊鮒したフッ化水素酸を
炭酸ナトリウム溶液によってｐＨ値５〜５，５に緩衝し
た。約２時間後、この条注下で縮合反応が終了した。
キシナフタレン−３，６−ジスルホン考４４部を水２０
０部に溶解し、１５〜２０℃ではげしく攪拌しながら、
２−トリクロロメチル−４，６−ジフル３０−５−クロ
ロピリミジン３０部を加えた。遊鮒したフッ化水素酸を
炭酸ナトリウム溶液によってｐＨ値５〜５，５に緩衝し
た。約２時間後、この条注下で縮合反応が終了した。
かくして得られた補合生成物を、アニリン−２−スルホ
ン酸０．１モルから普通の方法で得られるジアゾニウム
化合物と会わせ、ｐｌ／値７でカップリングを終了させ
た。塩析し、単離し、そして乾燥した後、式 の染料の暗色の粉末が得られた。
ン酸０．１モルから普通の方法で得られるジアゾニウム
化合物と会わせ、ｐｌ／値７でカップリングを終了させ
た。塩析し、単離し、そして乾燥した後、式 の染料の暗色の粉末が得られた。
本実施例におけるアニリン−２−スルホンｔａｋ次の芳
香族アミンに換えた場合、赤色の色調ヲもつ他の染料が
得られたニアニリン、アニリン−３−スルホン酸、ｌ−
アミ／−５−りａ口ベンゼン−２−スルホンｔＪ１−ア
ミノー２−カルポギシペ／ゼンー４−スルホン酸、■−
アミノー４−メチルベンゼンー２−スルホンＣＱ、アニ
リン−２゜５−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１−ノ、ルホン６〃、２−・了ミノノ・ノクレンー１．
５−ジスルホンｍ寸だけ２−丁ミノナフタレンー１．７
−ジスルホン岬。
香族アミンに換えた場合、赤色の色調ヲもつ他の染料が
得られたニアニリン、アニリン−３−スルホン酸、ｌ−
アミ／−５−りａ口ベンゼン−２−スルホンｔＪ１−ア
ミノー２−カルポギシペ／ゼンー４−スルホン酸、■−
アミノー４−メチルベンゼンー２−スルホンＣＱ、アニ
リン−２゜５−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
１−ノ、ルホン６〃、２−・了ミノノ・ノクレンー１．
５−ジスルホンｍ寸だけ２−丁ミノナフタレンー１．７
−ジスルホン岬。
２−トリクロａメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代妙に、対応する椙の２−クロロｒｆｆ
−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−ト
リク自ロメチルー４．６−ゾフルオロビリミジン梵たｌ
−１，２−クロロメチル−４゜６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジン金用い、そして−上記同様の方法を行っ
た鵠合、羊毛及び木綿な赤色乃至紫色の色調に染色する
染料が得られた。
ロピリミジンの代妙に、対応する椙の２−クロロｒｆｆ
−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−ト
リク自ロメチルー４．６−ゾフルオロビリミジン梵たｌ
−１，２−クロロメチル−４゜６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジン金用い、そして−上記同様の方法を行っ
た鵠合、羊毛及び木綿な赤色乃至紫色の色調に染色する
染料が得られた。
実施例 １６５
酢酸ナトリウムで緩衝された水８０ｒｑｌ中の２−アミ
ノ−８−ヒドロキシ左フタレンー６−スルホン酸２４．
９の溶液をｐＨ値２〜４で１−アミノ−５−（５’−ク
ロｅ＋−２′−トリクロａメチル−６′−フルオロピリ
ミド−４′−イル）−丁ミノベンゼンー２−スルホン酸
のジアゾニウム塩（実施例２に従って製造したもの）０
．１モルの）酢？１ｉＩｌ液に加、ｔ ７’？−。カッ
プリングが起こり、式の染料を生じた。
ノ−８−ヒドロキシ左フタレンー６−スルホン酸２４．
９の溶液をｐＨ値２〜４で１−アミノ−５−（５’−ク
ロｅ＋−２′−トリクロａメチル−６′−フルオロピリ
ミド−４′−イル）−丁ミノベンゼンー２−スルホン酸
のジアゾニウム塩（実施例２に従って製造したもの）０
．１モルの）酢？１ｉＩｌ液に加、ｔ ７’？−。カッ
プリングが起こり、式の染料を生じた。
カップリングが終了した際、染料を塩析し、単離し、真
空下にて３０〜４０℃で乾燥した。このものは水に溶け
、湿罰灰埋及び光線に対して良好な堅牢性をもつ赤色の
色調に羊毛全嘴色した。
空下にて３０〜４０℃で乾燥した。このものは水に溶け
、湿罰灰埋及び光線に対して良好な堅牢性をもつ赤色の
色調に羊毛全嘴色した。
次の表のコラム２に示したジアゾ成分を実施例２＆′ｒ
−述べた方ｌ去により、２−トリクロロメチル−４，６
−ジフルオＩｊ−５−りａａピリミジンと反応させ、そ
して生成物をジアゾ化し、次に公知の方法によってコラ
ム３に示したカップリング成分とカンプリングきせた場
合、他の０色乃至帯育赤色の染料が得られた。
−述べた方ｌ去により、２−トリクロロメチル−４，６
−ジフルオＩｊ−５−りａａピリミジンと反応させ、そ
して生成物をジアゾ化し、次に公知の方法によってコラ
ム３に示したカップリング成分とカンプリングきせた場
合、他の０色乃至帯育赤色の染料が得られた。
１６８ １．４−ジアミノベンゼン−２２−ユ７．
ホ７．呑 ′１６９
２ン １ ７ １１
２ル １７１
２１７２
２１７３
２１７４
２１７５
７
１７６
２１７７
２１７８
６１７９
２酸 １ ８（１２ −アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−ス ｍ
Ｗ 赤色ホン酸 −Ｎ−メチルアミノー８−ヒドロキシナフタレ＝６−ス
ルホン６９ −７ミノー８−とドａギゾナフタレンー５−スホン哨 −アミノー８−ヒドロキシナフタレン−３，６ジスルホ
ン１−貸 一アミノカフタＶンー５−スルホン岬 帯
宵担芭−了ミノナフタＶンー６−スルホンｎ
ｔｃＪ 色−γミノナフタレンー７−スルホン
醪 −゛ｒアミナフタＶンー１−スルホン酔−了ミノナフタ
Ｖンー３．６−ジスルホン崎−Ｔミノナフタレン−３、
１−ジスルホン・１シーｒミノナフタＶンー１，３−ジ
スルホン岬−Ｎ−メチルアミノナフタレン−７−スルホ
ン 亦臼−−７’ミノー８−ヒドロギシナフタレ
７−５．７ 帝庁赤巴ジスルホン八ツ １８１ ２．５−ジ’ｒミノ−４−７’ｆ＃
２フェニルスルホン ｌ ８２
２ン １８３
２ル １８４
ｚｌ ８５
２１８６
２１８７
２１８８
７１８９
２１
９ ＋）
２１９１
６１９２
２１冒 １９３
２−アミノ−８−とドａキシナフ
タレン−６−ス 、ｊｉ′ｒ、Ｗ赤色ホン階 −Ｎ−メチルアミノー８−ヒドロキシ六フタレ
ｒ−６−スルホンｊ忰 一アミノー８−ヒドロキヅナフタＶンー５−ス
ｌホン酸 −７ミノー８−ヒトａキシナフタレン−３，６ｌジスル
ホン酸 一了ミノノーノタレンー５−スルホン酸帯黄赤１−アミ
ノノーフタノン−６−スルホン峰−γミノナフタレンー
７−スルホン的 −丁ミノナフタレンー１−スルホンＣ糧！−丁ミノノー
フタレンー３．６−ジスルホン酸−丁ミノナフタレンー
３，７−ジスルホン酸−アミノナフタレン−１，３−ジ
スルホン酸−Ｎ−メチルアミノナフタレン−７−スルホ
ン 赤色−アミノ−８−ヒドロキシナフタレンー
５，７ 帯青赤色実施例 １９４ ２−トリクａ口メチル−４，６−ノフルオロー５−クロ
自ピリミジン２７部を、普通の方法で奥造した水１ （
１０ｍｌ中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの懸濁液にｐＨ値７及び約
４０℃で簡下し、ｐＨ値を希釈水酸化ナトリウム溶液゛
または炭酸ナトリウム溶液の添加によって６〜８の範囲
に保持した。縮合反応が終了した際、染料全塩析し、単
離（２、そして帳燥した。赤色粉末としで得られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色した。
ホ７．呑 ′１６９
２ン １ ７ １１
２ル １７１
２１７２
２１７３
２１７４
２１７５
７
１７６
２１７７
２１７８
６１７９
２酸 １ ８（１２ −アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−ス ｍ
Ｗ 赤色ホン酸 −Ｎ−メチルアミノー８−ヒドロキシナフタレ＝６−ス
ルホン６９ −７ミノー８−とドａギゾナフタレンー５−スホン哨 −アミノー８−ヒドロキシナフタレン−３，６ジスルホ
ン１−貸 一アミノカフタＶンー５−スルホン岬 帯
宵担芭−了ミノナフタＶンー６−スルホンｎ
ｔｃＪ 色−γミノナフタレンー７−スルホン
醪 −゛ｒアミナフタＶンー１−スルホン酔−了ミノナフタ
Ｖンー３．６−ジスルホン崎−Ｔミノナフタレン−３、
１−ジスルホン・１シーｒミノナフタＶンー１，３−ジ
スルホン岬−Ｎ−メチルアミノナフタレン−７−スルホ
ン 亦臼−−７’ミノー８−ヒドロギシナフタレ
７−５．７ 帝庁赤巴ジスルホン八ツ １８１ ２．５−ジ’ｒミノ−４−７’ｆ＃
２フェニルスルホン ｌ ８２
２ン １８３
２ル １８４
ｚｌ ８５
２１８６
２１８７
２１８８
７１８９
２１
９ ＋）
２１９１
６１９２
２１冒 １９３
２−アミノ−８−とドａキシナフ
タレン−６−ス 、ｊｉ′ｒ、Ｗ赤色ホン階 −Ｎ−メチルアミノー８−ヒドロキシ六フタレ
ｒ−６−スルホンｊ忰 一アミノー８−ヒドロキヅナフタＶンー５−ス
ｌホン酸 −７ミノー８−ヒトａキシナフタレン−３，６ｌジスル
ホン酸 一了ミノノーノタレンー５−スルホン酸帯黄赤１−アミ
ノノーフタノン−６−スルホン峰−γミノナフタレンー
７−スルホン的 −丁ミノナフタレンー１−スルホンＣ糧！−丁ミノノー
フタレンー３．６−ジスルホン酸−丁ミノナフタレンー
３，７−ジスルホン酸−アミノナフタレン−１，３−ジ
スルホン酸−Ｎ−メチルアミノナフタレン−７−スルホ
ン 赤色−アミノ−８−ヒドロキシナフタレンー
５，７ 帯青赤色実施例 １９４ ２−トリクａ口メチル−４，６−ノフルオロー５−クロ
自ピリミジン２７部を、普通の方法で奥造した水１ （
１０ｍｌ中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの懸濁液にｐＨ値７及び約
４０℃で簡下し、ｐＨ値を希釈水酸化ナトリウム溶液゛
または炭酸ナトリウム溶液の添加によって６〜８の範囲
に保持した。縮合反応が終了した際、染料全塩析し、単
離（２、そして帳燥した。赤色粉末としで得られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色した。
次の表に示したカップリング成分及びジアゾ成分から普
通の方法でアミノアゾ染料全調造し、この染料を本実施
例に述べた方法によって、２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロビ’Ｊ ミジンと縮合反応
させた場合、同様な４４性をもつ他の橙色乃至赤色の染
料が得られた。
通の方法でアミノアゾ染料全調造し、この染料を本実施
例に述べた方法によって、２−トリクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロビ’Ｊ ミジンと縮合反応
させた場合、同様な４４性をもつ他の橙色乃至赤色の染
料が得られた。
１Ａ
２０７ ３−了ミノーＮ−メチルベンジ ２−ル
了εンー４−スルホン崎 ンー２０１’ｌ
２−ルホ ２ ＋１９
２−一ジ ２１ （＋ ２
−１Ｉ５ ２１２ ２−２１
３ ７−２１４
２−２１５
２−２１６
６−２１７
２−ルホ ン酸 スルホン酸 アミノナフタレン−５−スルホンＷ
４ｉ！、色アミノナフタレンー６−スルホン酸 ｆ′ミノナフタレン−７−スルホン師 了ミノナフタレンー１−スルホンθ■ 了ミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸アミノナフタ
レン−３，７−ジスルホン管アミノナフタレン−１，３
−ジスルホンＬ９アミノー８−ヒドロキシナフタレノー
６−スン酸 丁ミノー８−ヒトａキシナ７りＶノー６−スン酸 ２１９ ２−了ミノー５−丁ミノメチレン酸 ２０ ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２７ ２２８ ２−７ミノー５−アミノメナレンナフタレ
ンー７−スルホン１俊 ２２９ ・ ２３（１ ３１ ３２ ２−−ｒミノナフタレン−５−スルホン酸橙色２−丁ミ
ノナフタレンー６−スルホン崎２−アミノナツタレンー
７−スルホン酸’Ｉ−−ｒミノナフタレン−１−スルホ
ン岬２−゛ｒミノ六フタレン−３，６ジスルホン酸２−
ｒミノナフタレン−３，７−ジスルホン醪６−了ミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸ル） ン 一ジスルホンＣ＃ ２−゛ｒアミ方フタレンー５−スルホンｄ
＄１色２−アミノナフタレン−６−スルホン酸２
３３ ２−了ミノー５−了ミノメチレ ２−ンナ
フタレ／７−スルホン酸 ２３４ ７
−２３５
２−２３６
２−２３７
６−２ アミノナフタレン−７−スルホン酸橙色了ミノカフタレ
ン−１−スルホン酸 アミノナプタレン−３，６−ジスルホン虐ｔｒミノナフ
タレン−３，７−ジスルホン崎ｑ゛ｒミノナフタレン−
１，３−ジスルホン醐７１ルホン酸 ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａ
ａピリミジンの代りに１対応する量の２−ジクロａメチ
ル−４，６−ジフルオｏ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジン筐た
ｔま２−りａａメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを実施ｙｌｌ １９４〜２３７に用い、そ
して上記同様の方法を行ったＪ？Ｊ＠、手毛及び木綿を
橙色乃至赤色の色調に染色し７ヒ。
了εンー４−スルホン崎 ンー２０１’ｌ
２−ルホ ２ ＋１９
２−一ジ ２１ （＋ ２
−１Ｉ５ ２１２ ２−２１
３ ７−２１４
２−２１５
２−２１６
６−２１７
２−ルホ ン酸 スルホン酸 アミノナフタレン−５−スルホンＷ
４ｉ！、色アミノナフタレンー６−スルホン酸 ｆ′ミノナフタレン−７−スルホン師 了ミノナフタレンー１−スルホンθ■ 了ミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸アミノナフタ
レン−３，７−ジスルホン管アミノナフタレン−１，３
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６−スン酸 丁ミノー８−ヒトａキシナ７りＶノー６−スン酸 ２１９ ２−了ミノー５−丁ミノメチレン酸 ２０ ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２７ ２２８ ２−７ミノー５−アミノメナレンナフタレ
ンー７−スルホン１俊 ２２９ ・ ２３（１ ３１ ３２ ２−−ｒミノナフタレン−５−スルホン酸橙色２−丁ミ
ノナフタレンー６−スルホン崎２−アミノナツタレンー
７−スルホン酸’Ｉ−−ｒミノナフタレン−１−スルホ
ン岬２−゛ｒミノ六フタレン−３，６ジスルホン酸２−
ｒミノナフタレン−３，７−ジスルホン醪６−了ミノナ
フタレン−１，３−ジスルホン酸ル） ン 一ジスルホンＣ＃ ２−゛ｒアミ方フタレンー５−スルホンｄ
＄１色２−アミノナフタレン−６−スルホン酸２
３３ ２−了ミノー５−了ミノメチレ ２−ンナ
フタレ／７−スルホン酸 ２３４ ７
−２３５
２−２３６
２−２３７
６−２ アミノナフタレン−７−スルホン酸橙色了ミノカフタレ
ン−１−スルホン酸 アミノナプタレン−３，６−ジスルホン虐ｔｒミノナフ
タレン−３，７−ジスルホン崎ｑ゛ｒミノナフタレン−
１，３−ジスルホン醐７１ルホン酸 ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−りａ
ａピリミジンの代りに１対応する量の２−ジクロａメチ
ル−４，６−ジフルオｏ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジン筐た
ｔま２−りａａメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを実施ｙｌｌ １９４〜２３７に用い、そ
して上記同様の方法を行ったＪ？Ｊ＠、手毛及び木綿を
橙色乃至赤色の色調に染色し７ヒ。
実施１７１１２３８
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオａ−５〜クロ
ロピリミジ７２７部を、普通の方法で製造した水１２０
〇−中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの懸？１１１ＭにｐＨ値６
及び約５０℃で滴下し、ｐＨ値を希釈水酸化すｌ−ＩＪ
ウム＃液ま７′ｃ鉱炭酸ナトリウム溶液の添加によって
６〜７の範囲に保持した。縮合反応が終了した際、染料
を塩析し、単離し、そして乾煉した。赤色粉末として得
られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色し、た。
ロピリミジ７２７部を、普通の方法で製造した水１２０
〇−中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの懸？１１１ＭにｐＨ値６
及び約５０℃で滴下し、ｐＨ値を希釈水酸化すｌ−ＩＪ
ウム＃液ま７′ｃ鉱炭酸ナトリウム溶液の添加によって
６〜７の範囲に保持した。縮合反応が終了した際、染料
を塩析し、単離し、そして乾煉した。赤色粉末として得
られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色し、た。
本実施例における２−丁ミノー８−ヒドロキヅナフタレ
ン−６−スルホン酸を次の表に示１．たカップリング成
分に換え、殊にそれ自体公知の方法により、かくして得
られた染料も２−ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−りＬＩａピリミジンと１１４合反応させた９ｈ合
、同様の特性をもつ他のれｔｆｒ乃至赤色の染料が得ら
れた。
ン−６−スルホン酸を次の表に示１．たカップリング成
分に換え、殊にそれ自体公知の方法により、かくして得
られた染料も２−ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−りＬＩａピリミジンと１１４合反応させた９ｈ合
、同様の特性をもつ他のれｔｆｒ乃至赤色の染料が得ら
れた。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−、）フルオロ−５−クロロピリミジン、２
−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンま
たは２−りａ口メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを実施例２３８〜２５１に用い、そして上
記同様の方法を行った場合、羊毛及び木綿を橙色乃至帯
青赤色の色調に染色する染料が得られた。
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−、）フルオロ−５−クロロピリミジン、２
−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンま
たは２−りａ口メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを実施例２３８〜２５１に用い、そして上
記同様の方法を行った場合、羊毛及び木綿を橙色乃至帯
青赤色の色調に染色する染料が得られた。
実施例 ２５２
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオａ−５−クロ
ロピリミジン２７部を、普通の方法で制令した水１ｉ１
００ｆｆｌＺ中の式 のアミノアゾ染料ｏ、 ｉモルの懸濁液ＫｐＨ値７及び
約５０℃で滴下し、７３Ｈ値を希釈水酸化ナトリウム溶
液または炭酸ナトリウム溶液の添加によって６〜８の範
囲に保持した。縮合図彪が終了した際、染料を塩析し、
単離し、そして乾燥した。光合粉末として得られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色した。
ロピリミジン２７部を、普通の方法で制令した水１ｉ１
００ｆｆｌＺ中の式 のアミノアゾ染料ｏ、 ｉモルの懸濁液ＫｐＨ値７及び
約５０℃で滴下し、７３Ｈ値を希釈水酸化ナトリウム溶
液または炭酸ナトリウム溶液の添加によって６〜８の範
囲に保持した。縮合図彪が終了した際、染料を塩析し、
単離し、そして乾燥した。光合粉末として得られた式 の染料は羊毛及び木綿を堅牢な赤色に染色した。
次の表に示したカップリング成分及びジアゾ成分から普
怖の方法で了ミノアゾ染料′をｎ造し、これらの染料を
本実施例に述べた方法によって、２−ジクｃＪロメチル
ー４．６−ジフルオロ−５−りａロビリミジンと縮合反
応させた場合、同様な特性をもり他のれ）色乃至赤色の
染料が得られノζ。
怖の方法で了ミノアゾ染料′をｎ造し、これらの染料を
本実施例に述べた方法によって、２−ジクｃＪロメチル
ー４．６−ジフルオロ−５−りａロビリミジンと縮合反
応させた場合、同様な特性をもり他のれ）色乃至赤色の
染料が得られノζ。
２６２ １−アミノ−２，５−ジクａｏ ２−
アミノ−５ベンゼン−４−スルホン酸 −スル
ホン酸２６３ １−アミノ−５−ベンゾイルアミノベ
ンゼン−２−スルホン端 ２６４ ｌ−アミノ−４−ベンゾイルアミノベンゼ
ン−２−スルホン酸 ２６５ １−−ｒミ／ −４−７セチルＴミノペン
ゼツ−２、５−／スルホ ンｔｅ１ ２６６ ｌ−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン
−２，４−ジスルホ ン１１λ ２６７ ｌ−丁ミノペンビンー２−スルホン「ｊ叩 ４７０− 一アミノメチレンナフタレン−１橙色 実施例２６８ ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン２７部を、普通の方法で製造した水１００
０部中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの溶液にｐＥ値７及び約６
０℃で滴下し、ｐＲ値を希釈水酸化ナトリウム溶液また
は炭酸す） ＩＪウム溶液の添加によって６〜８の範囲
に保持した。
アミノ−５ベンゼン−４−スルホン酸 −スル
ホン酸２６３ １−アミノ−５−ベンゾイルアミノベ
ンゼン−２−スルホン端 ２６４ ｌ−アミノ−４−ベンゾイルアミノベンゼ
ン−２−スルホン酸 ２６５ １−−ｒミ／ −４−７セチルＴミノペン
ゼツ−２、５−／スルホ ンｔｅ１ ２６６ ｌ−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン
−２，４−ジスルホ ン１１λ ２６７ ｌ−丁ミノペンビンー２−スルホン「ｊ叩 ４７０− 一アミノメチレンナフタレン−１橙色 実施例２６８ ２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン２７部を、普通の方法で製造した水１００
０部中の式 のアミノアゾ染料０．１モルの溶液にｐＥ値７及び約６
０℃で滴下し、ｐＲ値を希釈水酸化ナトリウム溶液また
は炭酸す） ＩＪウム溶液の添加によって６〜８の範囲
に保持した。
縮合反応が終了した際、染料を塩析し、単離し、そして
乾燥した。黄色粉末として式 の染料が得られ、このものは光線及び塩素に対して堅牢
性のおる共色の色調に木綿を染色した。
乾燥した。黄色粉末として式 の染料が得られ、このものは光線及び塩素に対して堅牢
性のおる共色の色調に木綿を染色した。
本実施例において２−アミツナ７タレンー４゜６．８−
）ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３＋６１８−トリスルホン
酸、アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸またはアミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸に換えた場合、同様
に光線及び湿潤処理に対してすぐれた堅牢性のある黄色
の反応性染料が得られた。
）ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３＋６１８−トリスルホン
酸、アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸またはアミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸に換えた場合、同様
に光線及び湿潤処理に対してすぐれた堅牢性のある黄色
の反応性染料が得られた。
本実施例においてカップリング成分として用いたアニリ
ンを３−メチルアニリン、２−メトキシアニリン、２．
５−ジメトキシアニリン、３−アセチルアミノアニリン
、３−ウレイドアニリンまたは２−メトキシ−５−メチ
ルアニリンに換えた場合、同様の方法で上記タイプの黄
色の反応性染料を得ることができた。
ンを３−メチルアニリン、２−メトキシアニリン、２．
５−ジメトキシアニリン、３−アセチルアミノアニリン
、３−ウレイドアニリンまたは２−メトキシ−５−メチ
ルアニリンに換えた場合、同様の方法で上記タイプの黄
色の反応性染料を得ることができた。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を黄色の色調に染色する染料が得られた
。
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を黄色の色調に染色する染料が得られた
。
実施例２６９
１．３−ジアミノベンゼン−６−スルホン酸１９部及び
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン２７部の実施例５に従って得られる縮合生
成物０．１モルを２−ナミノナフタレンー４．６．８−
トリスルホン酸０．１モルから普通の方法で得られるジ
アゾニウム化合物の溶液に加え、希釈炭酸ナトリウム溶
液で中和してカップリングを終了させた。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン２７部の実施例５に従って得られる縮合生
成物０．１モルを２−ナミノナフタレンー４．６．８−
トリスルホン酸０．１モルから普通の方法で得られるジ
アゾニウム化合物の溶液に加え、希釈炭酸ナトリウム溶
液で中和してカップリングを終了させた。
塩析し、単離し、そして乾燥した後、式の染料が黄色粉
末状で得られた。この染料は木綿を黄金色の色調に染色
１ｆｃは捺染する際に極めて適していた。
末状で得られた。この染料は木綿を黄金色の色調に染色
１ｆｃは捺染する際に極めて適していた。
本実施例における２−アミノナフタレン−４゜６ 、８
− ）ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスル
ホン酸、２−アミノナフタレン３＋６＋８−）！Ｊスル
ホン酸、アミンベンゼン−２，４−ジスルホン酸または
アミノベンゼン−λ５−ジスルホン酸に換えた場合、同
様に湿潤処理に対してすぐれた堅牢性をもつ黄色の反応
性染料が得られた。
− ）ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４，８−
ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８−ジスル
ホン酸、２−アミノナフタレン３＋６＋８−）！Ｊスル
ホン酸、アミンベンゼン−２，４−ジスルホン酸または
アミノベンゼン−λ５−ジスルホン酸に換えた場合、同
様に湿潤処理に対してすぐれた堅牢性をもつ黄色の反応
性染料が得られた。
２−）ＩＪジクロロメチル４，６〜ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンの代りに、対応する量の２２−ジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、
２−）！Ｊジクロロチルー４゜６−ジフルオロピリミジ
ンまたは２−クロロメチル−４、６−シフルオロー５−
クロロピリミジンを用いて、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を黄金色の色調に染色する染料
が得られた。
ロロピリミジンの代りに、対応する量の２２−ジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、
２−）！Ｊジクロロチルー４゜６−ジフルオロピリミジ
ンまたは２−クロロメチル−４、６−シフルオロー５−
クロロピリミジンを用いて、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を黄金色の色調に染色する染料
が得られた。
実施例２７０
実施例８２に述べた如くして、２−ＩＪジクロロメチル
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２４部を水
２００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３、６−ジスルホン酸３２重量部のナトリウム塩溶液に
ｐＨ値５．５〜６で加え、縮合反応を１０〜２０’Ｃで
行った。次にこの縮合生成物の溶液を、水２００部中の
２−アミンナフタレン−４，６，８−トリスルホン酸ｏ
、ｉモルから得られたジアゾニウム化合物と合わせ、カ
ップリングをアルカリの添加によってｐＨ値７で行った
。
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２４部を水
２００部中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３、６−ジスルホン酸３２重量部のナトリウム塩溶液に
ｐＨ値５．５〜６で加え、縮合反応を１０〜２０’Ｃで
行った。次にこの縮合生成物の溶液を、水２００部中の
２−アミンナフタレン−４，６，８−トリスルホン酸ｏ
、ｉモルから得られたジアゾニウム化合物と合わせ、カ
ップリングをアルカリの添加によってｐＨ値７で行った
。
カップリングが終了した際、この赤色染料溶液に硫酸銅
３５重量部を加え、３０％過酸化水素溶液５０部及び２
０％酢酸ナトリウム溶液１３０部の混合物を１５℃及び
ｐＨ値６．４で滴下した。温度を氷約２００９の添加に
よって１０〜１５℃の範囲に保持した。酸化的カップリ
ングが終了した際、式 の銅錯体染料を塩析し、単離し、そして乾燥した。
３５重量部を加え、３０％過酸化水素溶液５０部及び２
０％酢酸ナトリウム溶液１３０部の混合物を１５℃及び
ｐＨ値６．４で滴下した。温度を氷約２００９の添加に
よって１０〜１５℃の範囲に保持した。酸化的カップリ
ングが終了した際、式 の銅錯体染料を塩析し、単離し、そして乾燥した。
水に溶けて青色の溶液を生じそして光線に対して良好な
堅牢性をもった濃紺色の色調に木綿を捺染及び染色する
際に適する暗色の粉末が得られた。
堅牢性をもった濃紺色の色調に木綿を捺染及び染色する
際に適する暗色の粉末が得られた。
本実施例において２−ナフチルアミン−４，６゜８−ト
リスルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を次の表
のアミンから得られたジアゾニウム化合物に換えること
ができた。酸化的カップリングは同様にして行った。
リスルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を次の表
のアミンから得られたジアゾニウム化合物に換えること
ができた。酸化的カップリングは同様にして行った。
ジアゾニウム化合物 色調アニリ
ン−４−スルホン酸紫色 アニリン−３，５−ジスルホン酸 アニリン 赤−紫色２−ア
ミノナフタレン−４，８−青色 ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８− ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７− トリスルホン酸 ２−１１クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−シフルオロー５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、木綿を紫色乃至青色の色調に染色する染料が得られた
。
ン−４−スルホン酸紫色 アニリン−３，５−ジスルホン酸 アニリン 赤−紫色２−ア
ミノナフタレン−４，８−青色 ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８− ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７− トリスルホン酸 ２−１１クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−シフルオロー５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、木綿を紫色乃至青色の色調に染色する染料が得られた
。
実施例２７１
水２５０各量部中の２−アミノナフタレン−４゜６．８
−）リスルホン酸０．１モルから得られたジアゾニウム
化合物の懸濁液を、実施例２７０に述ヘタ方法によって
製造しだ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルポン酸と２−トリクｏｏ メｆルー ４ 、６−
’）フルオロ−５−クロロピリミジンとの縮合生成物の
溶液に加え、カップリングを重炭酸ナトリウム２０部の
添加によって完了させた。かくして得られたカップリン
グ溶液に２０チ酢酸す） ＩＪウム溶液２５０部及び３
φ過酸化水素溶液５００部を加えた。次に酸化的カップ
リングを２０％硫酸銅溶液２５０部の滴下によって終了
させた。カップリングが終了した際、式の染料を塩化ナ
トリウム４００部及び塩化カリウム１００部の混合物で
塩析し、次に単離し、そして乾燥した。水に溶けて紫色
の溶液を生じ、そして木綿を透明な宵−紫色の色調に染
色する暗色の粉末が得られた。
−）リスルホン酸０．１モルから得られたジアゾニウム
化合物の懸濁液を、実施例２７０に述ヘタ方法によって
製造しだ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルポン酸と２−トリクｏｏ メｆルー ４ 、６−
’）フルオロ−５−クロロピリミジンとの縮合生成物の
溶液に加え、カップリングを重炭酸ナトリウム２０部の
添加によって完了させた。かくして得られたカップリン
グ溶液に２０チ酢酸す） ＩＪウム溶液２５０部及び３
φ過酸化水素溶液５００部を加えた。次に酸化的カップ
リングを２０％硫酸銅溶液２５０部の滴下によって終了
させた。カップリングが終了した際、式の染料を塩化ナ
トリウム４００部及び塩化カリウム１００部の混合物で
塩析し、次に単離し、そして乾燥した。水に溶けて紫色
の溶液を生じ、そして木綿を透明な宵−紫色の色調に染
色する暗色の粉末が得られた。
本実施例匝おいて２−アミノナフタレン−４゜６ 、８
− トリスルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を
次の芳香族アミンから得られたジアゾ染料が得られたニ
アニリン−４−スルホン酸、アニリン−３−スルホン酸
、アニリン−３，５−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−４、８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４，６
−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸または２−アミノナフタレン−３，６゜８−ト
リスルホン酸。
− トリスルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を
次の芳香族アミンから得られたジアゾ染料が得られたニ
アニリン−４−スルホン酸、アニリン−３−スルホン酸
、アニリン−３，５−ジスルホン酸、２−アミノナフタ
レン−４、８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４，６
−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４，７−ジス
ルホン酸または２−アミノナフタレン−３，６゜８−ト
リスルホン酸。
２−トリクロロメチル−４、６−シフルオロー５−クロ
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−シフルオロー５−クロロピリミジン、２−
トリクロロ−メチル−４゜６−ジフルオロピリミジンま
たは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場
合、木綿を紫色の色調に染色する染料が得られた。
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４、６−シフルオロー５−クロロピリミジン、２−
トリクロロ−メチル−４゜６−ジフルオロピリミジンま
たは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場
合、木綿を紫色の色調に染色する染料が得られた。
実施例２７２
１−アミノナフタレン−４，６−ジスルホン酸を２−ア
セチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸とカップリング８せ、次いで酸化的銅化及び
アセチルアミノ基の加水分解によって得ることができる
式 の銅錯体０．１モルをｐ ｉｆ値６，５で水１５００答
量部に溶解し、２−トリクロロメチル−４，６−ジフル
オロ−５−クロロピリミジフ２フ部を約６０℃で一部づ
つ加え、遊離した酸を、約２時間の縮合期間中ｐｌｊ値
が６．５に保持されるようにしで、炭酸ナトリウム溶液
で中和した。
セチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸とカップリング８せ、次いで酸化的銅化及び
アセチルアミノ基の加水分解によって得ることができる
式 の銅錯体０．１モルをｐ ｉｆ値６，５で水１５００答
量部に溶解し、２−トリクロロメチル−４，６−ジフル
オロ−５−クロロピリミジフ２フ部を約６０℃で一部づ
つ加え、遊離した酸を、約２時間の縮合期間中ｐｌｊ値
が６．５に保持されるようにしで、炭酸ナトリウム溶液
で中和した。
反応が終了した際、式
の染料を塩析し、単離し、真空下にて約５０℃で乾燥し
た。
た。
水に溶けて青色の溶液を生じ、そして木綿を帯赤青色に
染色する暗色の粉末が得られた。同様な染料を、１−ア
ミノナフタレン−４，６−ジスルホン酸から得られたジ
アゾニウム化合物を２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−４，８−ジスルホン酸と２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンとの縮合生
成物とカップリングさせ、次いで酸化的銅化によって得
ることができた。
染色する暗色の粉末が得られた。同様な染料を、１−ア
ミノナフタレン−４，６−ジスルホン酸から得られたジ
アゾニウム化合物を２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−４，８−ジスルホン酸と２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンとの縮合生
成物とカップリングさせ、次いで酸化的銅化によって得
ることができた。
本実施例において１−アミノナフタレン−４゜６−ジス
ルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を次のアミン
に換え、最終的にスルホン酸エステルを加水分解した場
合、木綿を同様な青色の色調に染色する染料を得ること
ができた：Ｏ−スルホン酸エステルの形態における１−
アミツナ７タレンー４，７−ジスルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−４−スルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ／−４，６
，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６
−ジスルホン酸または１−アミノ−８−ヒ）’ワキシナ
フタレン−４，６−ジスルホン酸もしくは−３，６−ジ
スルホン酸。
ルホン酸から得られたジアゾニウム化合物を次のアミン
に換え、最終的にスルホン酸エステルを加水分解した場
合、木綿を同様な青色の色調に染色する染料を得ること
ができた：Ｏ−スルホン酸エステルの形態における１−
アミツナ７タレンー４，７−ジスルホン酸、１−アミノ
ナフタレン−４−スルホン酸、２−アミノナフタレン−
６，８−ジスルホン酸、２−アミノナフタレ／−４，６
，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６
−ジスルホン酸または１−アミノ−８−ヒ）’ワキシナ
フタレン−４，６−ジスルホン酸もしくは−３，６−ジ
スルホン酸。
２− ） ＩＪ クロロメチル−４、６−シフルオロー
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまだは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を青色の色調に染色する染料が
得られた。
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまだは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を青色の色調に染色する染料が
得られた。
実施例２７３
ジアゾ化され７’Ｃ５−ニトロ−２−アミンフェノール
を１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸とカップリングさせ、次に１：２Ｏ２錯体に
転化して得ることができる式の１：２クロム錯体０．１
モルを水１０００部にｐＨＨＩ３溶解し、６０〜７０℃
で２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンと縮合反応させた。遊離した酸の中和を
希釈炭酸す） ＩＪウムの滴下によって行った。縮合反
応が終了した際、染料を塩析し、単離し、そして乾燥し
た。染料が暗色の粉末状で得られ、このものは木綿を帯
緑灰色の色調に染色した。
を１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸とカップリングさせ、次に１：２Ｏ２錯体に
転化して得ることができる式の１：２クロム錯体０．１
モルを水１０００部にｐＨＨＩ３溶解し、６０〜７０℃
で２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンと縮合反応させた。遊離した酸の中和を
希釈炭酸す） ＩＪウムの滴下によって行った。縮合反
応が終了した際、染料を塩析し、単離し、そして乾燥し
た。染料が暗色の粉末状で得られ、このものは木綿を帯
緑灰色の色調に染色した。
本実施例における純クロム錯体をＣｒ銅体及び対応する
ＣＯ錯体の１：ｌ混合物に換えた場合、木綿を光線に対
して堅牢なくすんだ黒色または灰色に染色する染料混合
物が得られた。
ＣＯ錯体の１：ｌ混合物に換えた場合、木綿を光線に対
して堅牢なくすんだ黒色または灰色に染色する染料混合
物が得られた。
２− ト！７ クロロメチル−４，ｅ−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン
、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ
ンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジ／を用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を光線に対して堅牢な帯緑色乃至
くすんだ黒色または灰色の色調に染色する染料が得られ
た。
−クロロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン
、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ
ンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジ／を用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を光線に対して堅牢な帯緑色乃至
くすんだ黒色または灰色の色調に染色する染料が得られ
た。
実施例２７４
式
のＣＯ錯体０．１モルを水８００容量部に溶解し、はげ
しく攪拌しながら、２−トリクロロメチル−４，６−ジ
フルオｏ−５−クロロピリミジン６０部と縮合反応させ
た。遊離した酸を２０％炭酸ナトリウム溶液の滴下によ
って中和した。縮合反応が終了した際、生じた反応性染
料を塩析し、単離し、そして乾燥した。染料が暗色の粉
末状で得られ、このものは水に溶けて褐色の溶液を生じ
、木綿を光線に堅牢な褐色に染色した。
しく攪拌しながら、２−トリクロロメチル−４，６−ジ
フルオｏ−５−クロロピリミジン６０部と縮合反応させ
た。遊離した酸を２０％炭酸ナトリウム溶液の滴下によ
って中和した。縮合反応が終了した際、生じた反応性染
料を塩析し、単離し、そして乾燥した。染料が暗色の粉
末状で得られ、このものは水に溶けて褐色の溶液を生じ
、木綿を光線に堅牢な褐色に染色した。
２１リクロロメチル−４、６−シフルオロー５−クロロ
ピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチル
−’ ＋ ６− ’／フルオロー５−クロロピリミジン
、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ
ンまだは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を光線に対して堅牢な褐色に染色
する染料が得られた。
ピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチル
−’ ＋ ６− ’／フルオロー５−クロロピリミジン
、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ
ンまだは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を光線に対して堅牢な褐色に染色
する染料が得られた。
実施例２７５
１、ａ−ジアミノベンゼン−４−スルボン酸及び２−ト
リクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリ
ミジンから得られた縮合生成物０．１モルを実施例に述
べた如くしてジアゾ化し、この懸濁液をｐＨ値２〜３で
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸とカップリングさせた。カップリングが終了し
た際、アニリン−２，５−ジスルホン酸のジアゾ化懸濁
液をこの暗赤色の染料溶液に加えた。第二のカップリン
グのために、反応混合物のｐＨ値を２０チ炭酸ナトリウ
ム溶液の滴下によって７〜８にした。
リクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリ
ミジンから得られた縮合生成物０．１モルを実施例に述
べた如くしてジアゾ化し、この懸濁液をｐＨ値２〜３で
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸とカップリングさせた。カップリングが終了し
た際、アニリン−２，５−ジスルホン酸のジアゾ化懸濁
液をこの暗赤色の染料溶液に加えた。第二のカップリン
グのために、反応混合物のｐＨ値を２０チ炭酸ナトリウ
ム溶液の滴下によって７〜８にした。
カップリングが終了した際、式
の染料を塩析し、単離し、そして乾燥した。このものは
暗色の粉末であり、この染料は水に溶けて青色の溶液を
生じ、そして木綿を暗青色乃至黒色に染色した。
暗色の粉末であり、この染料は水に溶けて青色の溶液を
生じ、そして木綿を暗青色乃至黒色に染色した。
２−）ＩＪジクロロメチル４ 、６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジン
または２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った
場合、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色する
染料が得られた。
クロロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジン
または２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った
場合、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色する
染料が得られた。
上記の染料において、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸の（ＩＫ、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸を用
いた場合、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色
する染料が得られた。
タレン−３，６−ジスルホン酸の（ＩＫ、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸を用
いた場合、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色
する染料が得られた。
実施例２７６
アニリンー４−スルホン酸から得られたジアゾニウム化
ｅ 物０．１モルと１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸０．１モルとのカップリン
グを弱酸ｐＨ値範囲で行ってモノアゾ染料の暗赤色溶液
を誘導し、このものを１゜３−ジアミノベンジル−４−
スルホン酸と２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオ
ロ−５−クロロピリミジンとの縮合生成物から得られた
ジアゾニウム化合物０．１モルとｐＨ値６〜７でカップ
リングさせ、暗青色の染料を生成させることができた。
ｅ 物０．１モルと１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸０．１モルとのカップリン
グを弱酸ｐＨ値範囲で行ってモノアゾ染料の暗赤色溶液
を誘導し、このものを１゜３−ジアミノベンジル−４−
スルホン酸と２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオ
ロ−５−クロロピリミジンとの縮合生成物から得られた
ジアゾニウム化合物０．１モルとｐＨ値６〜７でカップ
リングさせ、暗青色の染料を生成させることができた。
塩析し、単離し、そして乾燥した後、暗色粉末として式
の染料が得られ、このものは水に溶けて青色の溶液を生
じ、そして木綿を暗青色乃至黒色に染色した。
じ、そして木綿を暗青色乃至黒色に染色した。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色する染料
が得られた。
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を暗青色乃至黒色の色調に染色する染料
が得られた。
上記の染料において、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸の代りに、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸を用
いた場合、羊毛及び木綿を黒色に染色する染料が得られ
た。
タレン−３，６−ジスルホン酸の代りに、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸を用
いた場合、羊毛及び木綿を黒色に染色する染料が得られ
た。
実施例２７７
普通の方法において、銅フタロシアニンにクロロスルホ
ン酸及び塩化チオニルを作用させて製造シタ銅フタロシ
アニン−テトラスルホニルクロライド０．１モルを、湿
った十分に洗浄したフィルターケーキの状態で、水１０
００部及び氷５００部に懸濁させ、１，３−ジアミノベ
ンゼン及び２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジンから得られた縮合生成物０．１
モルとｐＨ値８〜９で反応させた。ｐｕ値約８．５を２
０％炭酸ナトリウム溶液の滴下によって保持した。縮合
反応が終了した際、式 ％式％ の反応性染料を塩析し、洗浄し、真空下にて５０〜１０
０℃で乾燥した。この染料は暗青色の粉末であり、水に
溶けて青色の溶液を生じ、木綿を透明な帯緑青色の色調
に染色した。
ン酸及び塩化チオニルを作用させて製造シタ銅フタロシ
アニン−テトラスルホニルクロライド０．１モルを、湿
った十分に洗浄したフィルターケーキの状態で、水１０
００部及び氷５００部に懸濁させ、１，３−ジアミノベ
ンゼン及び２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジンから得られた縮合生成物０．１
モルとｐＨ値８〜９で反応させた。ｐｕ値約８．５を２
０％炭酸ナトリウム溶液の滴下によって保持した。縮合
反応が終了した際、式 ％式％ の反応性染料を塩析し、洗浄し、真空下にて５０〜１０
０℃で乾燥した。この染料は暗青色の粉末であり、水に
溶けて青色の溶液を生じ、木綿を透明な帯緑青色の色調
に染色した。
２− ） ’Ｊ クロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を透明な帯緑青色の色調に染色
する染料が得られた。
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行
った場合、羊毛及び木綿を透明な帯緑青色の色調に染色
する染料が得られた。
実施例２７８
式
％式％
のトリフエンジオキサジン０．０１モルを室温で水２１
に溶解し、ｐＨ値７〜７．５で２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ７６ｇと反応
させ、このｐＨ値を炭酸ナトリウム溶液によって保持し
た。次にこの混合物を１時間攪拌し、沈殿した生成物を
戸別し、６０℃で乾燥した。木綿及び羊毛を輝く青色の
色調に染色する暗青色の粉末が得られた。
に溶解し、ｐＨ値７〜７．５で２−トリクロロメチル−
４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ７６ｇと反応
させ、このｐＨ値を炭酸ナトリウム溶液によって保持し
た。次にこの混合物を１時間攪拌し、沈殿した生成物を
戸別し、６０℃で乾燥した。木綿及び羊毛を輝く青色の
色調に染色する暗青色の粉末が得られた。
２− ） ＋７ クロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを綿を輝く青色の色調に染色する染
料が得られた。
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミ
ジンまたは２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを綿を輝く青色の色調に染色する染
料が得られた。
また同様の方法及び上記のジフルオロピリミジンによっ
て得られた次の化合物は木綿及び羊毛上に第一の染料は
輝く青色の染色、第二の染料は輝く帯緑色の染色を与え
た： （反応性２モルとの反応） （反応性成分２モルとの反応） 実施例２７９ ＃−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−＃ −
（２′−ヒドロキシー３ξアミノー５′−スルホフェニ
ル） −１７１８−フェニルホルマザンのニナトリウム
塩の銅錯体０．１モルを水５００ ｍｌに溶解し、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン２５部を３０〜５０℃で加えた。
て得られた次の化合物は木綿及び羊毛上に第一の染料は
輝く青色の染色、第二の染料は輝く帯緑色の染色を与え
た： （反応性２モルとの反応） （反応性成分２モルとの反応） 実施例２７９ ＃−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル）−＃ −
（２′−ヒドロキシー３ξアミノー５′−スルホフェニ
ル） −１７１８−フェニルホルマザンのニナトリウム
塩の銅錯体０．１モルを水５００ ｍｌに溶解し、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン２５部を３０〜５０℃で加えた。
ｐＨ値６〜６．５を炭酸ナトリウム溶液の添加によって
保持した。生成物を塩化ナトリウムで塩析し、沈殿した
染料を吸引戸別し、真空下にて３０〜４０℃で乾燥した
。
保持した。生成物を塩化ナトリウムで塩析し、沈殿した
染料を吸引戸別し、真空下にて３０〜４０℃で乾燥した
。
生じた式
の染料はセルロース繊維及びポリアミド繊維を堅牢な青
色の色調に染色した。
色の色調に染色した。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を堅牢な青色の色調に染色する染料が得
られた。
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを用い、そして上記同様の方法を行った場合
、羊毛及び木綿を堅牢な青色の色調に染色する染料が得
られた。
次の表に示した銅錯体及び上記のジフルオロピリミジン
を用い、そして上記同様の方法を行った場合、セルロー
ス繊維及びポリアミド繊維を堅牢な青色の色調に染色す
る他の染料が得られた。
を用い、そして上記同様の方法を行った場合、セルロー
ス繊維及びポリアミド繊維を堅牢な青色の色調に染色す
る他の染料が得られた。
−５′−スルホフェニル）−ｍ、５−（４’ＬＣ′ｕ錯
体 ２９２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェ
ニルホフエ）−ｍｓ−（４′Ｌアミノフ工Ｃｕ錯体 ２９４ ＃−（２−カルボキシ−４−アミノツェ
ナフタ−１′−イル）−？？＋、５−（２′とスルＬ（
２′−ヒドロキシ−４，６−シスルホフエ 青
色−ホルマザン、Ｃ１Ｌ錯体 ニル）−ホルマザン、Ｃｕ錯体 ） −／／’−（２′−ヒドロキシー３′−アミノー５
′ 青色ルー３／Ｌブロモフエニル）−ホルマザ
ン、ニル）−＃’−（２′−ヒドロキシ−４′−スルホ
宵色ホフェニル）−ホルマザ／、Ｃπ錯体 実施例２９５ １ Ｃ’Ｂ３ の銅錯体化合物０．１モルを水１５００容量部にｐ １
１値６．５で溶解し、２−トリクロロメチル−４゜６−
ジフルオロ−５−クロロピリミジン３０部を４０〜５０
℃で一部づつ加え、約２時間の縮合期間中、ｐＨ値６．
５が保持されるように炭酸ナトリウム溶液で遊離した酸
を中和した。
体 ２９２ Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェ
ニルホフエ）−ｍｓ−（４′Ｌアミノフ工Ｃｕ錯体 ２９４ ＃−（２−カルボキシ−４−アミノツェ
ナフタ−１′−イル）−？？＋、５−（２′とスルＬ（
２′−ヒドロキシ−４，６−シスルホフエ 青
色−ホルマザン、Ｃ１Ｌ錯体 ニル）−ホルマザン、Ｃｕ錯体 ） −／／’−（２′−ヒドロキシー３′−アミノー５
′ 青色ルー３／Ｌブロモフエニル）−ホルマザ
ン、ニル）−＃’−（２′−ヒドロキシ−４′−スルホ
宵色ホフェニル）−ホルマザ／、Ｃπ錯体 実施例２９５ １ Ｃ’Ｂ３ の銅錯体化合物０．１モルを水１５００容量部にｐ １
１値６．５で溶解し、２−トリクロロメチル−４゜６−
ジフルオロ−５−クロロピリミジン３０部を４０〜５０
℃で一部づつ加え、約２時間の縮合期間中、ｐＨ値６．
５が保持されるように炭酸ナトリウム溶液で遊離した酸
を中和した。
反応が終了した際、式
％式％
の染料を塩析し、単離し、そして真空下にて５０℃で乾
燥した。
燥した。
水に溶けて青色の溶液を生じ、そして木綿を濃紺色の色
調に染色する暗色の粉末が得られた。
調に染色する暗色の粉末が得られた。
本実施例におけるカップリング成分６−Ａ’−メチルア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸を次
のアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸に換えた場合
、木綿を同様な濃紺色の色調に染色する染料を得ること
ができた＝６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸、６−Ｎ−メチルアミノ−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３，５−ジスルホン酸、６−アミノ−１−
ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、６−ア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジスルホン
酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸または５−アミノ−１−ヒドロキシナフタ
レン−３−スルホン酸。
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸を次
のアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸に換えた場合
、木綿を同様な濃紺色の色調に染色する染料を得ること
ができた＝６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３
−スルホン酸、６−Ｎ−メチルアミノ−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３，５−ジスルホン酸、６−アミノ−１−
ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、６−ア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジスルホン
酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸または５−アミノ−１−ヒドロキシナフタ
レン−３−スルホン酸。
次の公知の式
％式％）
の銅錯体化合物を２−トリクロロメチル−４，６−ジフ
ルオロ−５−クロロピリミジンと反応させた場合、木綿
を濃紺色の色調に染色する他の染料を得ることができた
。
ルオロ−５−クロロピリミジンと反応させた場合、木綿
を濃紺色の色調に染色する他の染料を得ることができた
。
２−トリクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法
を行った場合、木綿を濃紺色の色調に染色する染料が得
られた。
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまた
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法
を行った場合、木綿を濃紺色の色調に染色する染料が得
られた。
実施例２９６
公知の式
のアミノジアゾ化合物０．１モルを水１５００容量部に
ｐＪｌ値６５で溶解し、２−トリクロロメチル−４，６
−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２５部を５０〜６
０℃で一部づつ加え、約２時間の縮合期間中、ｐＨ値６
．５が保持されるように炭酸ナトリウム溶液で遊離した
酸を中和した。反応が終了した際、式 の染料を塩析し、単離し、真空下にて５０°Ｃで乾燥し
た。
ｐＪｌ値６５で溶解し、２−トリクロロメチル−４，６
−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２５部を５０〜６
０℃で一部づつ加え、約２時間の縮合期間中、ｐＨ値６
．５が保持されるように炭酸ナトリウム溶液で遊離した
酸を中和した。反応が終了した際、式 の染料を塩析し、単離し、真空下にて５０°Ｃで乾燥し
た。
褐色の粉末が得られ、このものは水に溶けて暗褐色の溶
液を生じ、木綿を褐色の色調に染色した。
液を生じ、木綿を褐色の色調に染色した。
次の表のアミノジアゾ染料を２−トリクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応させた
場合、木綿を橙色乃至褐色の色調に染色する染料を得る
ことができた。
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応させた
場合、木綿を橙色乃至褐色の色調に染色する染料を得る
ことができた。
ＳＯ，Ｕ
Ｓ Ｏ，ＨＳ Ｏ，Ｈ
２−トリクロロ−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリ
ミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリク
ロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ／または２−
クロロメチル−４゜６−ジフルオロ−５−クロロピリミ
ジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を橙色乃至褐色の色調に染色する
染料が得られた。
ミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリク
ロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジ／または２−
クロロメチル−４゜６−ジフルオロ−５−クロロピリミ
ジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法を行っ
た場合、羊毛及び木綿を橙色乃至褐色の色調に染色する
染料が得られた。
実施例３０１′
公知の式
のジアミノトリアゾールＯ７１モルを水１０００容景部
にｐＨＨＯ２溶解し、水中の乳液の状態の２−トリクロ
ロメチル−５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジン
２７部を４０〜６０℃で一部づつ加えた。約２時間の縮
合期間中、ＴＩ’値６．５が保持されるように２０多炭
酸ナトリウム溶液で遊離した酸を中和した。
にｐＨＨＯ２溶解し、水中の乳液の状態の２−トリクロ
ロメチル−５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジン
２７部を４０〜６０℃で一部づつ加えた。約２時間の縮
合期間中、ＴＩ’値６．５が保持されるように２０多炭
酸ナトリウム溶液で遊離した酸を中和した。
縮合が終了した際、モノアミノトリアゾールを普通の方
法において酸性にし、ジアゾ化し、そしてアルカリ性炭
酸ナトリウム条件下でバルビッール酸０．１モルとカッ
プリングさせた。カップリングが終了した際、式 の染料を塩析し、単離し、真空下にて５０℃で乾燥した
。黄色の粉末が得られ、このものは水に溶けて黄色溶液
を生じ、そして木綿を光沢ある帯緑黄色の色調に染色し
た。
法において酸性にし、ジアゾ化し、そしてアルカリ性炭
酸ナトリウム条件下でバルビッール酸０．１モルとカッ
プリングさせた。カップリングが終了した際、式 の染料を塩析し、単離し、真空下にて５０℃で乾燥した
。黄色の粉末が得られ、このものは水に溶けて黄色溶液
を生じ、そして木綿を光沢ある帯緑黄色の色調に染色し
た。
バルビッール酸を次のカップリング成分に換えた場合、
木綿を黄色の色調に染色する他の染料を得ることができ
た：２，６−シヒドロキシピリジンー４−カルボン酸、
１−［４′−スルホフェニルツー３−カルボキシ−ピラ
ゾル−５−オン、１−〔２′−メチル−４′−スルホフ
ェニルツー３−カルボキシ−ピラゾル−５−オンまたは
１，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−ピリド−６−オン
−スルホン酸。
木綿を黄色の色調に染色する他の染料を得ることができ
た：２，６−シヒドロキシピリジンー４−カルボン酸、
１−［４′−スルホフェニルツー３−カルボキシ−ピラ
ゾル−５−オン、１−〔２′−メチル−４′−スルホフ
ェニルツー３−カルボキシ−ピラゾル−５−オンまたは
１，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−ピリド−６−オン
−スルホン酸。
２−トリクロロメチル−４、６−シフルオロー５−クロ
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまだ
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法
を行った場合、木綿を黄色の色調に染色する染料が得ら
れた。
ロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
トリクロロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンまだ
は２−クロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジンを上記の染料に用い、そして上記同様の方法
を行った場合、木綿を黄色の色調に染色する染料が得ら
れた。
アミノ基を含み且つ２−トリクロロメチル−４゜６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロピリミジン１’２−４０ロメテ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応
させて、木綿を示した色調に染色する反応性染料を生成
させ得る他の発色団を次の表に示した。
フルオロ−５−クロロピリミジン、２−トリクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロピリミジン１’２−４０ロメテ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応
させて、木綿を示した色調に染色する反応性染料を生成
させ得る他の発色団を次の表に示した。
Ｊａｌ 、１１１Ｆ
卿１１ｃ 肛
蝋鳴 ４８１− 鞄 ４１ｔＪ 柳１Ｋ
蝋 べ 夷 也 円 円
の＋＋ 囚
ｅＱ
のｃＱ（ｖ） ゝ’ ｃＱＣｌ）−− ＱｃＱｃＱ １リ
の
のの
ｎ の４８３−
卿１１ｃ 肛
蝋鳴 ４８１− 鞄 ４１ｔＪ 柳１Ｋ
蝋 べ 夷 也 円 円
の＋＋ 囚
ｅＱ
のｃＱ（ｖ） ゝ’ ｃＱＣｌ）−− ＱｃＱｃＱ １リ
の
のの
ｎ の４８３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中ＳＤは七ノーもしくはポリ−アゾ、金属錯体アゾ１
フタロシアニン１ホルマザン１アゾメチン１ジオキサジ
ン、フェナジン１スチルベン１トリフエニルメタン、キ
ザンテン、チオキザントンまたはニドロアリール系の有
機染料の基であり１ Ｗは直接結合または架橋員であり、 Ｒは水素また線アルキルであり、 Ａは式 ％式％ 又は水素または塩素であり、 ｚＩｄ、ＣＣ’ｓ、０ｆ（Ｃ１ｚ ’Ｊ７’ｃｌｄ”ｔ
Ｃ１テ’？’）す、そして ｎｉｌ、１または２である、 の反応性染料〜 Ｚ 基Ａが次の基ａ）〜ｄ） ａ ｂＣａ ０１つである特許請求の範囲第１項記載の反応性染料、 ５、 ｗが直接結合或いは次の架橋員−アルキレン−
、−アルキレン−Ｃ〇−及び−アルキレン−８Ｏ７−１ 式中、Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、そして アルキレンは炭素原子１〜４個のアルキレン基を表わす
、 の１つを表わす特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
反応性染料。 ４、反応性染料が式（１）の下記染料である、但しＷＳ
Ｒ％ｎ及びＡは特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
る： 式中、Ｍは０Ｈ１ＮＨ，、Ｎ Ｒ２Ｈ，またはＯＲ，で
あり、 Ｒ２はアルキル）アルコキシまたはハロゲン、殊に０１
であり、そして ＲＩ！及びＲ４は水素１アルキル１アリール、ヘタリー
ルまたはアラルキルであるか、或いはＥＣ，及びＲ４は
一緒になって１随時中間にＮｕまたｔ；ｊ： Ｏを含ん
でいてもよいＣ４〜Ｃ６−アルキレンを表わす： 式中、Ｒ５ｆ′１−００ＯＲ，、−０ＯＮＲ，ｌ（、、
−ＯＮ、 −ＯＨ，−日０．Ｈ，５ｏ３ｆ（または−
０Ｈ２−ＮＲ，、Ｒ，であり、 Ｒ６は−Ｍ、−Ｒ，またｔよ−Ｒ６であり、そしてＭ′
鉱０また１−ＪＮＲ，であシ、 Ｒ，及びＲ４は水素、アルキル、アリール、ヘタリール
またはアラルギルでせ）るが、或いはＲｓ及びＲ４（ｌ
よ一緒になって、随時中間にＮＨまたは０を含んでいて
もよい０４〜ｃ６−・アルキレンを表わす； 式中、Ｒ７は水素、−ＮＲｒｃｏ−Ｒ８マタ（ｄ、−Ｎ
Ｒ，−ｓｏ、−Ｒ，であり） （０）は特定の基の〇−位匝であシ、 Ｒｓは水素１アルキル１アリール、ヘタリールまたはア
ラルキルであシ、 Ｒ８はアルギル、アリール、ヘタリールまたはアラルギ
ルである； 式中・ （ｏ 、 ｐ）θ： １１’￥定の基の０−ま
たはｐ−位Ｍであり、 ”ｔｔ、Ｊ、アルギル）アルコキシまたはハロク゛ン（
殊にＣ１）であシ１そして Ｒ３は水素、アルキル、アリール、ヘタリール！Ｊ、た
ｔｊ、アラルキルである： 式中、Ｒｏ及びＲ８゜は水素、Ｒ６、−、ＯＲ，、ハロ
ク・ン、−ＮＲ，Ｒい −０００Ｉ−７，、−ＮＲ，−
Ｇｏ−Ｒ，、−’Ｊ−ＣＯ−Ｒ４，４Ｒ３−８ｏ、−Ｒ
，、−０−８ｏ２−Ｒ，または−ＮＨ３−（３０−ＩＮ
Ｒ，Ｒ，であり、ぞしてＲ３及びＲ４は水素、アルキル
、アリール、ヘタリールまたはアラルキルであるか１或
いはＲ３及びＲ４は一緒になって、シイ１１時中間に）
ＩＨまたはＯＩＣ中間に含んでいてもよい０４〜（３，
ｌ−アルキレンを表わし、ぞして Ｒ８はアルキルルアリール、ヘタリールまたはアラルキ
ルで、ｌ！うる； （Ｖｌｉ＆：） 式中、丘、青Ｊ：Ｒｏ ｔたはＣ，〜Ｃ４−アルキルで
あシ１ （ｏ、ｐ）は特定の基の０−またはｐ−位置であり、 Ｒ２１：↓アルキル、アルコキシまた４ノ−ログンであ
り、そし７て Ｒ９及びＲｌｏは式■に示した意味を有する；（Ｍｌｌ
） （ＭＤａ ） 式中１（Ｏ）は特定の基の〇−位置であり）ＭｅはＯｕ
またはＯｒであり、 Ｑはアルキル１アルコキシ１ハロゲン、−Ｎｏ２、アシ
ルアミノ−例えばＯｆ（、−００−Ｎ Ｒ，、−ｃｏｏ
ｘ、、−０ＯＮＲ８Ｒ，または−８ｏ２−ＮＲ，Ｒ。 であり、 ｔは０〜４であり、そして Ｒ３及びＲ４は式（Ｖｌ ）に示した意味を有する；（
ＩＸ） 式中、Ｍｅ、＝ ｃｏ、 ０ｒ ２＝ａ−８ （０）は置換４．Ｉ、の〇−位置であυ〜Ｑはアルキル
、アルコキシ、ハロゲノ、Ｎｏ、、アシルアミノ、例え
ば０Ｈ３−Ｃｏ−Ｎｆ’！３Ｌ、−０ＯＯＲ８、−０Ｏ
Ｎｋｌ、 Ｉ（、ｉ／こは一８ｏ、−ｆｆｆ（５，Ｒ，
であυ、そして Ｒ３及びＲ４は式（Ｌ）に示した意味を有する■） 式中、 ＰｃはＯｕ ／１４１フタロシアニン邦・でシ
〉す、Ｌは置換基、殊にスルホまたはカルボキシルであ
シ、 ｒはＤ〜４であ、り１そして Ｒ，及びＲ４は式（Ｖｌ）に示した意味を有する；式中
、Ｌは置換基・殊にハロガフ１０里〜０４′″アルキル
Ｑ、〜Ｃ６−アルコキシまたはカルボキシルであり、
ぞして ｔは０〜５でおる； 式中、Ｄは置換基、殊にノ１０ケ°ン、Ｃ１〜Ｃ，−７
＃ キ／Ｉ／ 、 ０ 、″′＋０４−アルコキシ九ア
ルキルスルホニル−アミノスルホニル ェニル基またはカルづ？キシルでアリ１Ｇは０〜６であ
り１そして Ｄは錯体を生成し得る基、例えＶ」、、−ＯＨ。 −Ｃｏｏｎまたは−８０，Ｈである； 式中、ＫＩｌユカツプリング成分１好ましくは環式エノ
ール系、−例えはピリドンまたはピリミドン系のカップ
リング成分の基であり、そしてＲｖ／ｄアルキＡ／ｓア
ルコキシまたはハログン（４・（ミにＯＸ）でｂる； ８０． ［１ 式中５ＲｔＦ、Ｊ、アルキル−アルコキシまたはノーロ
ク゛ン（殊に０１ ）であり、そして Ｋ ｌ：Ｉカップリング成分の基である；式中、”’６
ｔｒｉ：水素、アルキル１アリール１へタリール）ア
ラルギル、−ａｏｕＲＪＩ。 −０ＯＮＲ８Ｒ，、−８Ｏ，Ｈ，−ＩＮＨ，−ＮＨ２、
−ＨＲ，Ｒ，、−０４であり、 Ｒ，及びＲ４は水素１アルキル、アリール、ヘタリール
またはアラルキルである； 式中、Ｒ１はアルキル、アルコキシまたはハロケ゛ン（
殊に０１ ）であり、そして Ｋはカンプリング成分の基である； ０馬 ｒ （Ｘ■）−Ｎ−Ａ 式中、 Ｋｌユカツプリング成分の基である；（ＸＶＩ
ＩＩ） 式中、Ｒ’ｔ ｔｔ：Ｊ、アルキル、アルコキシ、ヒド
ロキシル１ハロク”ン１アリールアゾ基またはアリール
アゾメチン基である； 式中、Ｒ１祉水素１Ｎ貝３−Ｃ〇八または−ＮＲ，Ｓｏ
、、、、Ｒ，であυ〜 Ｒ，は水素、アルキル１アリール、ヘタリールまたはア
ラルキルであり、そして Ｒ８はアルキル１アリール、ヘタリールまたはアラルキ
ルでめる； （ＸＸ） （ＸＸＩ） 式中、Ｒ２は水素、−ｉ’＋ ｈ３− ｃ ｏｈ、 ′
！ｆ、たは−ＮＲ，，５ｏ２−Ｒ，であり、 Ｒ３は水素、アルキル、′１リール、ヘタリールまたは
アラルキルであシ、 Ｒ８はアルキル１アリール、ヘタリール址たはアラルギ
ルであり、 Ｒ，は水素またな」、アルキルであり、そしてＪ（′１
はアルキルである、 ことをｔｌを徴とする特許請求の範囲第１〜５項の伺れ
かに記載の反応性染料。 ５、反応性染料が式（１）の下記染料である、但し１Ｗ
は１１４接結合を表わし、 ｎは１であり、そして Ａ ＆ｊ：竹Ｆ＋−請求のね囲ε１λ１項記載の意味を
有する：式中、Ｒｔ ｔ ｆＪ、Ｈ〜ＣＨｓまたＱＪ、
Ｃ１であり〜ぞして ＲｔｓはＨ，ＯＨ８またｌ：ｊ、 Ｃ１である；式中、
ＲＩ４はＩ（、ＯＨ，、Ｉ） ＯＲ３、ＮＨＣＯＣＨ３
また１ｊｊｌ［（−００−ＮＨ，である；（ＸＸ■ｌｌ
） （ＨＯ８Ｓ ）０−１（ｘｘｔ＼） （ＸＸＸ） 式中１アシルはアシルＪ、’２： 、碩＜にホノＬミル
、Ｃ５〜Ｃ４−アルキルカル＋］？ニル、アリールカル
ホ゛ニル或いは、好ましくは１９１ｊ時Ｃ，，Ｃ，−ア
ルキル、０ＨＳＳＯ３ｆ（または０ＯＯＨで１〆ｉ、換
されていてもよいフェニルカルボニルである；ｓｏ、ロ
ＵＯ 式中、Ｒｔ ｓ Ｖ、ｊ、ＲＩｓ％ ＯＨ３，Ｏ，〜Ｃ
４−アルコキシ′！ｆ、たはアシルアミノである；（Ｘ
ＸＸＩＩ） （ＸＸＸＩｌｉ） （ＸＸＸＩＶ） 式（ＸＸＸＩＶ ） ＶＬオイ−Ｔ：、Ｊｔｉｊ Ａ”
−ｈ 分子中１ｃ １ （１’ｉのみイｆ在ずべきで
ある； （ＸＸＸＶ） ことを特徴とする特許Ｍｒｌ求の範μｍ１吊１〜４項の
何れかに記載の反応性シ１ヒ科８ ６、式 式中、Ｄはモノ−もし、くはポリ−アゾ、金ハ錯体アゾ
、フタロシアニン、ホルマザン）アゾメチン１ジオキザ
ジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタン、
キザンテンｔチオキサントンまたはニドロアリール系の
廟４ｊ’ｋ ？？料の基であり、 Ｗは直接結合咄たは架橋員であり、 Ｒは水（もまたはアルキルであり、 Ａは式 ％式％ 又は水素′または塩素であり、 Ｚ ＆Ｊ、 ００１．、ＯＨＬ３１２ ｉ タｌ；ｊ：
ＯＥ１２０１Ｌテ；ｂ）す、そして ｎ １，１．１また扛２である、 の反応性染料を製漬するにあたシ、 ａ）式 式中、Ｄ、Ｗ〜Ｒ及びｎは上記の意味を有する１の染料
を式 式中、Ｘ及び２は上記の意財；を有する、のハロク°ノ
ピリミジンのｎモルとの縮合反応に付すか）或いは ｂ）適当な中間体を式（■の化合物との縮合反応に付し
、次に染料合成を行って式（１）の化合物を生成させる ことを特徴とする上記式（１）の反応性染料の製造方法
。 ２式 式中ｓＸ’１ｔｉ７１．素または塩素であり、そしてＺ
／はＣＣｌ３、０）１０１．またはＯＨ，０１で４す、
Ｓｈ件とし°Ｃｓ”が塩り；；を表わす場合、ｚＩはＯ
Ｈｅ １． ｉ ７ｔ ｔ！ＨＩ Ｌ＝）ｉ、Ｏｌを表
わさなければならないものとするｔ の化合物つ ８、式 式中、Ｘ’ｉｊ：水素または塩素でろシ〜そしてＺ’
ｉ、ｌ：ｅｅ１ｍ’！ｒｃＵ ＵＨｔｅｌテｉル、のク
ロロピリミジンを不活性沁媒、殊にテトラメチレンスル
ホン中にて１４０〜２１０℃、殊１Ｃ１６０〜２００℃
で２〜１０時間、アルカリ金属フルオライドの少なくと
も２倍モルｊＪ’：：と反応させへそして所望の化合物
を分離することを特徴とする式 式中、Ｘａ及び２＃は上記の意味を有する、の化合物の
製造方法。 ９．２−ジクロメチル−４，５，６−）ジクロロビリミ
ジンを昇圧及び昇ＩＲ下で無水フン化水素と反応させ）
そして生じた２−ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジンを分離することを特徴とする２
−ジクロロメチル−４．６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジンの製造方法、 １α 基材を染色及び捺染するために特許請求の範囲第
１〜５ ＪＪｊ記載の染料の使用。 ” ％ ｎ’Ｆ ＨＮ求の範囲４３１〜５項記載の染
料で染色または捺染された基材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833317651 DE3317651A1 (de) | 1983-05-14 | 1983-05-14 | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung um faerben und bedrucken von substraten |
| DE33176515 | 1983-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59215359A true JPS59215359A (ja) | 1984-12-05 |
Family
ID=6199019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59091963A Pending JPS59215359A (ja) | 1983-05-14 | 1984-05-10 | 反応性染料及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0125650B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59215359A (ja) |
| DE (2) | DE3317651A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62223271A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-10-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3426422A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644203B2 (de) * | 1967-03-25 | 1977-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3118700A1 (de) * | 1981-05-12 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Im pyrimidinkern monofluorierte seitenkettenhaltige halogenpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von reaktivfarbstoffen |
| DE3118699A1 (de) * | 1981-05-12 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendunkg zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigen materialien |
-
1983
- 1983-05-14 DE DE19833317651 patent/DE3317651A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-10 JP JP59091963A patent/JPS59215359A/ja active Pending
- 1984-05-11 DE DE8484105331T patent/DE3462913D1/de not_active Expired
- 1984-05-11 EP EP84105331A patent/EP0125650B1/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62223271A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-10-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3462913D1 (en) | 1987-05-07 |
| DE3317651A1 (de) | 1984-11-15 |
| EP0125650A3 (en) | 1985-01-16 |
| EP0125650B1 (de) | 1987-04-01 |
| EP0125650A2 (de) | 1984-11-21 |
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