JPS6099169A - 反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式 式中、Ｄ＝有機染料の基、 Ｗ＝＝直接結合または架橋員、 Ｒ＝Ｈまたはアルキル、 ｎ＝１ｔたは２、そして の基、ここに Ｘ＝Ｈ，Ｆ、ＣＩまだはｆ３ｒ、そしてここにＸ’＝Ｈ
，ＦＸＣｌまたはＢｒｓ条件としてＹ＝ＣＦｓである場
合、ＸはＦを表わす、 の新規な反応性染料に関するものである０適当なノ、シ
のＡの例には次の式１（ａ−ｋ）のものがある：ｂ ｃ　ｄ ｆ ｈ ｉ　ｋ （画） 挙げ得る基りの例には次のものがある：モノアゾ、ポリ
アゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、７タロシアニン
、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン
、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンチン、チオ
キサントンまたはニドロアリール系のもの。殊に適する
有機染料の基は水に可溶性である１つまたはそれ以上の
基、殊にスルホ基を含むものである。 次の記述は本明細書に挙げられるアルキル、アリール、
アラルキル、ヘトアリール、アルコキシ、ハロゲン及び
アシルアミノ基、並びに架橋員に適用される： アルキル基は殊に、随時置換基、例えばＣＩ　もしくは
Ｂ「の如きハロゲン、ＯＨまたはＣＮを持っていてもよ
い、炭素原子１〜４個を有するものの意味として理解さ
れる。 アリール基は殊に、随時置換基、例えばＣ１及びＢｒの
如きハロゲン、０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ＮＯｘ　
、ＣＮ、　ＣＦｓＨｌＳＯｓＨ並びにＣ０ＯＨを持って
いてもよいフェニル基の意味として理解される。 アラルギル基は殊に、随時フェニル基に対して挙げられ
た置換基を持っていてもよいベンジル基の意味として理
解される。 適当な−＼ドアリール基の例にはチェニル、ベンゾチェ
ニル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ピリジ
ル、ピリミジル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリ
ル、カルバジル、キノキサリル及びベンゾトリアゾリル
がある。 アルコキシ基は殊に炭素原子１〜４個を有するものの扁
昧として理解される。 ハロゲンは殊に塩素またはフッ素の意味として理解され
る。 アシルアミノ基は殊に、ホルミルアミノ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ及びｎ−ブチルアミノの如き炭
素原子１〜４個を有するものの意味として理解される。 適当な架橋員Ｗの例には−Ｎ−アルキレンー１Ｒ１ −５−アルキレン、−アルキレン、−アルキレン−Ｃ〇
−及び−アルキレン−８Ｏ２−があシ、ここにＲ，は水
素またはアルキルを表わし、そしてアルキレンは炭素原
子１〜４個を有するアルキレン基を表わす。 挙げ得るアルキレン基には−ＣＨｔ−１−ＣＨ，−ＣＨ
２−１ＣＥ［ＣＨＩ　−１（ＧＨｚ）ｓ−及び−（ＣＨ
Ｉ）４ＧＨｚ −がある。 更に本発明はそれ自体公知である方法により、戊申、Ｄ
、Ｗ、Ｒ及びｎは上記の意味を有′する、 の染料を１１モルの式 、（、中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の・・ロゲ
ノビリミジンと縮合させるか、またはｂ）　適当な中間
体を式■の化合物と縮合させ、統いて染料を合成するこ
とのいずれかによる式（１）の反応性染料の製造に関す
るものである。 出発成分と式■の置換されたピリミジ／との縮合は炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは希釈水酸化ナトリ
ウム溶液の如き酸結合剤の存在下で水性または有機性−
水性媒質中にて０〜７０℃で行われる。この縮合または
染料合成によシ直接染料溶液または液体染料組成物が生
じる場合、適当ならば可溶化剤及び／または安定化緩衝
液系と一緒に、炭酸リチウムまたは水酸化リチウムを用
いることが推奨し得る。金属化反応、スルホン化または
アシルアミノ基の導入の如き、染料またはその中間体の
他の転化反応は一般に染料合成のいずれかの所望の段階
で行うことができる。 式ｌの反応性染料は多種多様の基体（５ｕｂｓ　ｔ　ｒ
ａ−１ｅ）、例えば絹、皮酸、羊毛、合成ポリアミド繊
維並びに殊に繊維状構造物のセルロース含有物質例えば
リネン、セルロース、再生セルロース及び殊に木綿を染
色し、そして捺染する際に適している。これらのものは
排液（ｅｘｂａｕｓ　ｔ　ｉ　ｏｎ　）方法及び通常の
パッド染色（ｐａｄ−ｄｙ、ｅｉｎｇ）方法による染色
の両方に適しており、その際に織物に水性及びまた適当
ならば塩含有染料溶液を含潰させ、そ１てアルカリ処理
体か、またはアルカリの存在Ｆにて、適当ならば熱の作
用下で染料を固着する。 式ｌの反応性染料、は高い反応性及び良好な固着能に特
長がある。従ってこれらのものは低い染色温度での排液
方法に使用でき、そしてパッド・スチーム（ｐａｄ−ｓ
　ｔｅａｍ）　法において短かいスチーミンク時間のみ
が必要とされる。これらのものは良好な湿潤及び光堅牢
特性、良好な色調の濃度並びに極めて高い繊維−染料結
合安定性を有する染色物を生成させ、その際にこの特性
は酸及びアルカリ性領域並びに酸化的影ＩＩ＃Ｆにおい
てのものである。 殊に有用なこの系の染料には水溶性アゾ、ホルマザン、
アントラキノン及びフタロシアニン染料、並びに特にス
ルホン酸及び／またはカルボン酸基を持つものがある。 しかしながら、スルホン酸またはカルボン酸を含まぬ反
応性拡散染料及びその溶解度がカチオン性基に起因する
染料も有用である。この染料は金属を含まぬか、１だは
金属を含むことができ、その際に金属錯体の中で銅、ニ
ッケル、クロム及びコバルト錯体が好適な興味あるもの
である。 適当な染料基Ｄ１またはアミノ基を含み、そして式Ｉの
染料のペースとなる染料の極めて多くのものが文献に記
載されている。例として次のものを挙げ得る：１−ロッ
パＩＦ！ｌ”許出願第５４，５１５号、同第６９．７０
３号、同第７０．８０７号、ドイツ国特許出願第３．２
２２．７２６号、同第２，６５０，５５５号、同第３．
　（１２３，８５５号、同第２．８４７．９３８号、同
第２，８１７，７８０号、英国特許出願第２，０５７．
４７９号、ドイツ国特許出１顧第２，９１６，７１５１
１１回ｒｉ＋、　２．　ｓ　１４．２０６号、同第３．
　（１１９，９３６号、ヨーロッパ特許出願第４５，４
８８号及びＶｅｎｌ（ａｌａｒａｍａｎ　：　ｔｈｅ　
Ｃ１１ｅｍｉＣ１１ｅ　ｏｆＳｙｎ　ｔ　ｂｃ　ｔ　１
ｃ　Ｄｙｅｓ、　ｍ　Ｖｌ　ｔＪ、第■栖、２１１〜：
（２５ＮＸＮｅｗ　Ｙｏｒｋ、　Ｌｏｎｄｏｎ；　１９
７２゜「■要な−ｒゾ染料の例にはベンゼン−アゾーナ
フタレン早、ビス（ペンビンーアゾ）−ナフタレン系、
ベンピン−アゾ−５−ピラゾロン系、ベンゼン−アゾ−
ベンゼン系、ナフタレン−アゾ−ベンゼン系、＜ンゼン
ーアゾーアミノナフタレン系、ナフタレン−アゾ−ナフ
タレン系、ナフタレン−アゾ−５−ピラゾロン系、ベン
ピンーアソ゛−ピリドン系、ベンゼン−アゾ−アミノピ
リジン系、ナフタレン−アゾ−ピリドン系、ナフタレン
−アゾ−アミノピリジン系 ン系のものがあり、その際にスルホン酸基を含む染料も
ここに好ましいものである。金属錯体アゾ染料の場合、
金属錯体として結合きれる基はアゾ基に対して〇−位置
、例えばＯ２Ｏ′−ジヒドロキシ−１０−ヒドロキシ−
〇′−カルボキシ、０−カルボキン−０７−アミノ−及
びＯ−ヒドロキシ−０７−アミノ−アゾ基の状態である
ことが好ましい。 好適な染料は次式■１〜ＸＸＩのものである：、／””
　− ２７′ ／ ■　。 幇　匡 ヤ ５　□、□−−１　」　Ｌ−一−，＋ 叙　１に ＋Ｑ イ　■ ベ　傳 ！　シ 　Ｑ 汽　妊 ｐ　へ や　。 ＩＩ　：ＶＶ 〉く へ　１ 更に本発明は式 Ｆ 式中、Ｘ及びＹは式■で与えられる意味を有する、 の新規な化合物に関するものである。 更に本発明は式 式中、Ｘは式■で与えられる意味を有し、そし、て Ｙ′はｃｐｃｌｔまたはＣＦｔＣＩを表わす、の化合物
の製造方法に関するものである。 水沫は ａ　）　Ｙ′＝ＣＦＣ１ｔである弐ＸＸＩＶａの化合物
を得るために、式 の化合物を圧力Ｆでフッ化水素と反応させ、そして生じ
る反応混合物を物理的方法（殊に蒸留）により分離し、 （ｂ）　Ｙ　’　−−ＣＦｔＣｌ　ｆ　アル式ＸＸＰ／
１ｈ（１）化合物を得るために、１（ の化合物をＳｂＦ、またはＫＦ　の如き金属フッ素化物
と反応させ、そして生じる反応混合物を物理的方法（殊
に蒸留）により分離することを特徴とする０ クロロピリジンは例えば対応する４、５．６−ドリハロ
ゲノー２−メチルピリミジンを昇温Ｆで塩素または塩素
供与試茅と反応おせることにょシ調製すると、とができ
る。かくて、４，５．６−トリクロａ　−２−メチルピ
リ・・ミジンを２００℃で塩素を用い、そしてＵｖ２ン
ブ照射を行い塩素で側鎖塩素化を行うことによｊ）４，
５．６−）リクロ＝−２−トリク。。メ皐７ビ１．ミジ
アン得る員ができる。 本１明細書で寿えられる。濡咋は℃であり、そしてチデ
ータは重量％である。 Ｘが式（１１）で与、工、られる意味を有し、そしてＹ
がＣＨＣＩＦを表わす構造式（ＸＸＩＶ）を有する化合
物は例えばＹ　”　Ｃ’ＨＣ１ｖである対応するピリミ
ジンを塩化水素と反応させ、そして反応混合物を物理的
に分離することにより得ることができる。 実施例１ ２−ジク０ロフルオａメチルー４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン ２−トリクロロメチル−４，５，６−）リクヮロビリミ
ジン４８１Ｆ及びＨＦ　６　ｎ　Ｏｍｌを攪拌機及びＦ
　ｋＷ圧力放パルプを有する還流冷却器を備エタスアン
レススチール？！オートクレーブ中にｐ人しｙ’ｒｎ十
）クレープの内容物を１４０℃までに加ｐｉ１％　１．
た。これにより生じたｆｌｃｌ　を２５パールの内部圧
力を保持するように降下させた。２時間後、１１Ｃ１の
発生は終了した。徐々に内部圧力を降ドさせることによ
り装置圧を２０パールに減じ、同時ｔ１？＝’７９加熱
により温度を保持した。一定の圧力に到達！、た鳴合、
オートクレーブを冷却し、残留圧力を解ｌ々し、そして
反応混合物を蒸留水で処理した。 沸点７６℃／１４ミリバール及びｎ　’ｖ’　：　Ｌ　
４８５４の２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフ
ルオ゛ロー５−クロロピリミジン２７５２が得られた。 実Ｍｒ！例２ ２−トリフルオロメチル−４，５，６−）リフルオロピ
リミジン ２−）　ＩＪジクロロチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジン２００２を容部５００１Ｉｔの二ツロ
フラスコ中に最明に導入Ｌ２．５ｔ）Ｆ３］　；４５２
及び８ｂＣ１，１９ｄを添加しながら徐々に加熱し、そ
してこの混合物を１；３４℃の還流温度で４５分間攪拌
した。この混合物を冷却し、希釈塩酸で洗浄し７、有機
性部分をＣｌ−１２ＣＩ、：（００ｍ／中に取り出し、
そし７てこの混合物をＮａ　２　Ｓ　０４　Ｆで乾燥し
た。このものを蒸留することにより沸点１２７℃及びｎ
２０：１．４Ｑ８７の２−トリフルオロメチルー４．６
−ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン１１９２が得ら
ｔｌだ。 テｉ−ジメーｆレンスルホン６４　（１ｍｌ中の２−ト
リフルオロメチル−４，６２フル刊ロー５−クロロピリ
ミジン５；３４り及びＫｌｉ’（無水）：目Ｄ　Ｓ’を
ステンレススナール製圧力容器中に導入し、そして；３
バールの保ｈφ的禦素ＩＥ　’）ｊを加えた。次にこの
混合物をｒｉｂ、　Ｌ　＜　４Ｍ拌しながら２　ｆｌ　
（１℃までに加熱し、そしてこの温度で４時間反応さぜ
た。冷却後、渭合ｊｐ）７１をガラス装ｊ冴から蒸留し
ブζ。収Ｉ：：沸点９８℃及びｎ背：１．３６６１の２
−トリフルオロメチル−４，５，６−１−リフルオロピ
リミジン４４９ｆ。 実施例２ａ 出発！ｌ／ａ＋ノ１ノ１２−トリクロロメチル−４，６
−ジフルオロ−５−クロロピリミジンの製造 無水ｊ−ｌ・ジメチレンスルホン２４ｎｑ＋ｔ、フツ化
すｌ・リウム８４２及び２−トリクロロメチル−４゜５
、ｆｉ−−トリクロロピリミジン２００　ｆを攪拌機及
び還流冷却器を１１ｍえた攪拌された答ｄトーに導入し
た。この混合物を１時間にわたって１７０℃までに加熱
し、そして引き続きこの？Ｍ　Ｉｆｔで３時間攪拌した
。次に蒸留及び再蒸留により沸点１０４〜ｂ −透明液体として２−トリクロロメチル−４，６−ジフ
ルオロ−５−クロロピリミジン］　３７　ｆを単離した
。これは理論値の７６．９係の収率に相当する。 ￥旋例３ ２−ジフルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン１５０２をガラス装置中にて約１５
：３〜１５５℃で１時間５ｈＦｓ：ｉ６ｆ　＋　Ｓｂ（
，１５１２りと反応させた。次にこの混合物を冷却し、
希塩酸で洗浄し、そして乾燥後、有機性部分を留去した
。このものから沸点１５８℃及びｎ”：１．４４７０の
無色液体として２−フルオロクロロメチル−４、６−シ
フルオロー５−クロロピリミジン５９２を単離した。 実施例４ １．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１９部を水
２５０部中で攪拌し、そして２０％炭酸ナトリウム溶液
約４０１１１を加えることにより溶解させた。 この溶液に約３５〜４０℃で２−フルオロジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２５部
を加えた。遊離した塩酸を、攪拌しながらｐｌｆ値がこ
れ以上６〜７で変化しなくなるまで３０〜４０℃で炭酸
ナトリウム溶液を滴Ｆして加えることにより中和した。 かくて得られだ式 の□縮合生成物を氷及び亜硝酸ナトリウム７部を加えた
後に塩酸２８部で直接ジアゾ化した。このジ′□アヅニ
ウム化合物の懸濁液に１：’４　（”　２　’−メチル
ー４′〜メルボフェニル〕・−３−カルボキシ−５−ピ
ラゾロン３０暇量部を加え、そして炭酸ナトリウム溶液
（２０％）約８０部を加えることによりカップリングを
完了させた。カップリングが終了した際に、塩化カリウ
ムまたは塩化ナトリウム２００部を加え不ことにより染
料の沈殿を完了させ、次にろ過−より染料を単離し、そ
して５０〜８０℃で乾燥した。木綿を帯緑黄色の色調に
染色または捺染する黄色の粉末が得られた。 かくで得られた捺染物または染色物は顕著な湿潤堅牢／
ｌに性を有している。。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，ロートリ
フルオロピリミジン寸たけ２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の
方法と同様に行う場合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調
に染色する染料が得られた。 本’ｄ１ＭＱ例においてカップリング成分として用いる
１−ｃ２’−メチル−４−スルホフェニル〕−３−カル
ボキシ−５−ピラゾロンを次のカップリング成分に代え
た場合、同様な特性の他の黄色の染料が得られた：アセ
ト酢酸〔２′−メトキシ−５′−メチｐｖ　−４’−ス
ルホン酸〕−アニリド、アセト酢酸〔２′−メトキシ−
５′−スルホン酸〕−アニリド、３−メチル−５−ピラ
ゾロン、１，３−ジメチルピラゾロン、に（２′、５′
−ジスルホフェニル）−３−カルボキシ−５−ピ□ラゾ
ロン、１−’（２’、５’−ジクロロ−４−スルホフ主
ニル）二３−゛メチルー５ニピラゾロン及び１−’（２
’−り日ロー５′−スルホフェニル）−３−メチルピラ
ゾロン。′　： 実施例５ 水３０′θ部中のそのナトリウム塩としての１゜３−ジ
アミノニｉ−メチル゛ベンゼン−５−スルホン酸′１部
の溶液！激しく攪拌しながら３５〜４５℃で２−フルオ
ロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン２５．０部と縮合反応させた。こ、れによシ遊
離した彎酸を２０％炭酸ナトリウム溶液を滴下しながら
加えることによシ中和した。この縮合友応□が終ｒ″し
た場合、５〜１０℃で氷、亜硝酸ナトリウム７部及び塩
酸２８部を加えることにょシ直接ジアゾ化し、次に１−
（２’−メチル−４′−スルホンエニル）−３−カルボ
キシ−５−ピラゾロン３０重量部及び２０チ炭酸ナトリ
ウム溶液約８０部を加えることによシジ゛アゾ化生成物
をカップリングし、式のアゾ染料を生成させた。塩化ナ
トリウム１５０２を用い”Ｃ塩析することにょシ染料の
沈殿を完了させた。次にろ過にょシ染料を単離し、そし
て４０〜６０℃で乾燥した。木綿を捺染及び染色するの
に極めて適する黄色の粉末が得られた。 本実施例におけるカップリング成分を実施例４に記載の
カップリング成分に変えた場合、極めて良好な染色特性
を有する黄色の反応性染料が同様に得られた。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオｔ１７−５−り０
ロピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，ロー
トリフルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上
記と同様の方法を行う場合、羊毛及び木綿を黄色の色調
に染色する染料が得られた。 実施例６ １＋４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸１９部をナ
トリウム塩として２０℃で水２５０部に溶解させ、そし
てこの温度で２−フルオロジクロロメチル−４、６−シ
フルオロー５−クロロピリミジン２５部と選択的に縮合
反応させた。２０チ炭酸すトリウム溶液３０部を加える
ことにより５．８〜＋５のｐＨ値を保持させた。 縮合反応が終了した場合、氷、亜硝酸す）　＋７ウム７
部及び塩酸２８部を加えることによりＭＩ濁液をジアゾ
化した。 このジアゾニウム化合物の懸濁液に水１５０部中の１−
（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシ−５−ピラ
ゾロン２９部のナトリウム塩の溶液を加え、そして２０
チ炭酸ナトリウム溶液５０部を加えることによりカップ
リングを完了させた。 次に塩化カリウム２００部で染料を塩析させ、単離し、
そして乾燥した。かくて木綿を黄金黄色の色調に染色す
る黄色の粉末が得られた。この染料は式 に対応する。 本実施例における１−（４’−スルホフェニル）−３−
カルボキシ−５−ピラゾロンを等モル量の実施例４に記
載するピラゾールに代えた場合、同様の色調のものが得
らｆｌ、た。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
＝クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−）リ
フルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記と
同様の方法を行う、す）合、有毛及び木綿を黄色の色調
に染色する染料が得られた。 実施例７ 実施例４に記載の通り、１．３−ジアミノベンビン−４
スルホン酸１９部を２−フルオロジクロロメチル

【−４
，６−−ジフルオロ−５−クロロピリミ２フ２５部と反
応させ、懸濁液をジアゾ化し、そしてジ′ｒゾ化生成物
を１．４−ジメチル−６−ヒドロへ゛シー　２−ピリミ
ドン−３−スルホン酸２２部とカップリングさせた。生
じた式の染料を１詔析し、そして乾燥した。このものは
羊毛及び木綿を純粋な帯緑黄色の色調に染色した。 次の表の第１欄に挙げるジアゾ成分を２−フルオロジク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ンと反応させ、次に生成物を第２欄に挙げるカップリン
グ成分とカップリングさせた場合、他の黄色の染料が得
られた。 実施例　ジアゾ成分 ８　１．３−ジアミノベン°ゼンー４−スルホン酸 １０　＃ １ １′２ １３　１．５−ジアミノベンゼン−２，４−ジスルホン
酸 ４ ５ カップリング成分　色　調 １−エチルー４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−カルボキシアミド　帯緑黄色 １−エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−ス゛ルホン酸 １−エチルー４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ヒｌＪ
）’シー３−メタンスルホン　−酸 １．４−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３
−メタンスルホン酸　（λｍａｘ　４２０　ｎｍ）１−
（２’−エチルスルホ）−４−メチル−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン−３−カルボキシアミド １−エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−￥リド
ンー３−カルボキシアミド １−エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−スルホン酸　々１−エチルー４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン−４−メタンスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 １６　１．５−ジアミノベンゼン−２，４−ジスルホン
酸 ７ １８　１．５−ジアミノベンゼン−２，４−ジスルホン
酸 １９　１．４−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸 ０ １ ２ ３ ４ カップリング成分　色　調 １−（２’−エチルスルホ）−４−メチル−６−ヒトロ
キシピリドンー３−カルボキシアミド ピリドン−３−スルホン酸 −２−ピリドン−４−カルボキシアミド−２−ピリドン
−３−メタンスルホン酸１．４−ジメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン−２−メタンスルホン酸 １−（２′−エチルスルホ）−４−メチル−６−ヒトロ
キシピリドンー３−カルボキシ　ギアミド ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する杯゛の２−ジフ
ルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−）
リフルオロピリミジン捷たは２−フルオロジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記
と同様の方法を行う場合、羊毛及び木綿を黄色から帯緑
黄色の色調に染色する染料が得られた。 実施例２５ ３−アミノ−Ｎ−メチルベンジルアミン−４−スルホン
酸２０．２部を熱水２００　ｍｌに溶解させ、この溶液
を０．５℃に冷却し、そして濃塩酸３５　ｍｌを加えた
。この混合物を亜硝酸ナトリウム７部でジアゾ化し、こ
のジアゾニウム塩の懸濁液を１−エチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−メタンスルホン酸
２５部の中性溶液に滴ドし７ながら加えた。２０％炭酸
ナトリウム溶液８０部を用いてカップリングを完ｒさせ
た。塩化ナトリウノ・外たけ塩化カリウムを用いて染料
を塩析させ、ｊ」７てろ別した。生じたろ過ケーキを水
５　（１０ｍｌに溶解させ、そして２−フルオロジクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン
２５．０部を４０℃で徐々に滴下し７ながら加えｆｃ。 所１’１ｌｌｌ　ｔまたフッ化水素酸を中和した後、ｐ
Ｈ値が７へ・８からこれ以上変化しなくなるまで混合物
を投打１だ。生じた式 の染料を塩析し、単離し、そして乾燥した。木綿を帯緑
黄色の色調に染色する黄色の粉末が得られた。 １−エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−メタンスルホン酸を次の表に挙げられるカップ
リング成分に代え、そしてその他の方法は実施例２５に
記載゛の通りの場合、同様な特性を有する他の帯緑黄色
の染料が得られた。 実施例　ジアゾ成分 ２６　３−７ミ／−Ｎ−／ｌチルベンジルアミンー４−
スルボン酸 ７ ８ カップリング成分　色調 １，４−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３
−メチルスルホン酸　帯緑黄色１−（２′−エチルスル
ホ）−４−メチル−６−ヒドロキシピリドｎ−３−カル
ボキシアミド　〃１−エチル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドｎ−３−カルボキシアミド　〃２−フ
ルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジフルオロク
ロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミド
、２−トリフルオロメチル−４，５，６−）リフルオロ
ピリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル−４，６
−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記と同様の方
法を行う場合、羊毛及び木綿を帯緑黄色の色調に染色す
る染料が得られた。 実施例２９ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸２３，９部を中性条件下で水２００ｄに溶解させた。 この溶液に２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフ
ルオロ−５−クロロピリミジンを約２０〜３０℃で加え
た。Ｔ）Ｈ値が５．５〜６．０からこれ以ト変化しなく
なるまで激しく攪拌しな−がら炭酸ナトリウム溶液を滴
Ｆしながら加えることによりａ離したフッ化水素酸を中
和した。 縮合生成物の懸濁液を、常法で調製した２−ナフチルア
ミン−１，４−ジスルホン酸のジアゾニウム化合物の懸
濁液と一緒にし、そして炭酸リチウム１０部を加えるこ
とによシカツブリングを完ｒさせた。橙色の色調の式 の反応性染料を塩析させ、単離し、そして乾燥した。反
応４／１染料に対して通常である方法によシ木綿を染色
及び捺染する際に極めて適する橙色の色調の粉末がイ！
Ｉられた。 本実施例に記載される２−フルオロジクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン及び２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸の縮合
生成物をそれ自体公知である方法によシ、下記のアミン
からＷられるジアゾニウム化合物とカップリングさせる
場合、下記の色調を有する顕著な反応性染料が同様に得
られた：３０　２−アミノナフタレン−１゜ ５．７　＝トリスルホン酸　橙　色 ３１　アニリン−２−スルホン酸　橙　色３２　１−ア
ミノ−３−アセチルアミノベンゼン−６−スルホン酸橙
色 ３３　１−アミノ−５−［２’−（２“−スルホフェニ
ルアミノ）− ４′−フルオロ−１７，３／　、　５／−トリアジン−
５１−イル〕− アミノ−ベンゼン−２−スル ホンｉ！　橙色 ３４　１−アミノ−４−メトキシベ ンゼン−２−スルホン酸深紅色 ドｔｉｔ３のものからのジアゾニ ３５　１−アミノ−４−メトキノベ ンビン−２，５−ジスルホン 酸　深ギ［色 （λｍａｘ　５００　ｎｍ） ３６　２−アミノナフタレン−３゜ ｆｉ、８）ジスルホン酸　深紅色 ３７　２−アミノナフタレン−４゜ ＋；、８）ジスルホン酸　深紅色 ３８　２−アミノナフタレン−１− スルホン酸　燈　色 ３９　１−アミノ−４−メトキシベ ンゼン−３−スルホン酸　深紅色 ４０　アニリン−４−スルホン酸橙色 ４１　１−アミノ−４−エトキシベ ンビン−２−スルホンＲ深紅色 ２−フルオロジクロロメチル−４＋　６−シフルオロー
５−クロロピリミジンの代りに、対応する司°の２−ジ
フルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロー５−クロ
ロピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−
）リフルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上
記と同様の方法を行う場合、羊毛及び木綿を２−フルオ
ロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジンから得られる特定の染料に対して生じる色調に
染色する染料が得られた。 実施例４１ ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン２５部を激しく攪拌しながら２０〜
２５℃で水３００部中のナトリウム塩としての１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
３２部の溶液に滴下しながら加え、そしてこれによシ遊
離する酸を希釈水酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリ
ウム溶液によシ中和した。約１時間後、これらの条件下
での縮合反応は終ｒした。次にかくて得られた縮合生成
物を常法により得られるアニリン−２−スルホンＭ＋３
．１モルのジアゾニウム化合物と一緒にし、そ［７°ｒ
ｌｌｔｒ７でカツフ゛リングを完了させた。 塩析１〜、Ｑ’、　１１！Ｉ＃Ｌ、そして乾燥［７だ後
、水に溶解して赤色の色調の溶液を生じさせ、そして木
綿を明るい赤色の色調に染色する式 ％式％ の染料の濃い粉末が得られた。 本実施例におけるアニリン−２−スルホン酸からのジア
ゾニウム化合物を尋モル沿・の次のアミンから得られる
ジアゾニウム化合物に代えた場合、明るい赤色の反応性
染料が同様に得られた：４２　アニリン　赤　色 ４３　アニリン−２，５−ジスルホ ン酸　赤　色 ４４　４−メチルアニリン−２−ス　−ルホン酸　赤　
色 ４５　４−メトキシアニリン−２− スルホン酸　帯青赤色 ４６　４−メトキシアニリン−２゜ ５−ジスルホン酸　帯青赤色 ４７　１−ア、ミノ−５−［２’−（２“−スルホフェ
ニルアミノ）− ４′−フルオロ−１／−，３／、ｓ／　。 −トリアジン−６′−イル〕− アミノベンゼン−２−スルホ ン酸　赤　色 ４８　１−アミノ−５−曹′−クロ ロー２１．６１−ジフルオロピ リミドー４′−イル）−アミノ ベンゼン−２−スルホン酸　赤　色 スルホン酸　帯Ｗ赤色 （λ＋ｎａｘ　５４５ｎｍ） ５１　２−アミノナフタレン−１゜ Ｆｌ、７−）ジスルホン酸　帯青赤色 −５２’）−ニリン−２−スルホン酸赤色５３　アニリ
ン−３−スルホン酸　赤　色５４　４−クロロアニリン
−２−ス ルホ／酸　赤　色 ５５　２．４−ジクロロアニリン− （ｉ−スルホン酸　赤　色 ５６　２−クロロアニリン−３−ス ルホン酸　赤　色 ５７　４−クロロアニリン−３−ス ルホン酸　赤　色 ５８２．３．５−）リクロロアニ リン−５−スルホン酸　赤　色 ５９　２−クロロアニリン−４−ス ルホン酸　赤　色 ６０　２．５−ジクロロアニリン　赤　色６１　２−メ
チルアニリン−３−ス ルホン酸　赤　色 ６２　２−メチルアニリン−４−ス ルホン酸　赤　色 ６３　２−クロロ−６−メチルアニ リン−４−スルホン酸　赤　色 ６４　３−メチルアニリン−４−ス ルホン酸　赤　色 ６５　４−メチルアニリン−３−ス ルホン酸　赤　色 ６６　５−メチル−４−クロロアニ リン−２−スルホン酸　赤　色 ６７　４−アセチルアミノアニリン −２−スルホン酸　赤　色 実施例　ジアゾ化合物　色　調 ←□−ジ□　−□−□１−□−□−□−□−−□−一−
−一に−スルホン酸　赤　色 （ｉ９　２．４−ジメチルアニリン− （）−スルホン酸　赤　色 ７Ｑ　２，４−ジメチルアニリン− ！ｉ　−スルボン能　赤　色 ７１　２　−メチル−４−クロロアニ リ／−６−スルホン酸　赤　色 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−、クロロピリミジンの代りに、対応するＩＡの２−ジ
フルオロクロロメチル−４，６−ジフ／Ｌ／　オＯ−５
−クロロピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５
，６−１−リフルオロビリミジンオたけ２−フルオロジ
クロロメチル−４ｔ　ｈ−ジフルオロピリミジンを用い
、そして上記と同様のノミ法を行うＩＪ合、羊毛及び木
綿を赤色から帯宵赤色の色ル周に染色する染料がＨｉｔ
られた。 実施例７２ 各々の場合に（）、１モルの２−フルオロジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン及び１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスル
ホン酸を実施１５１３９に記載する条件下で酩合反応さ
ぜ、縮合生成物を同様の方法でアニリン−２−スルホン
酸からのジアゾニウム化合物とカップリングさせ、水に
溶解して帯黄赤色の色別の溶液を生じさせ、そし７て木
綿を明るい赤色の色戸周に染色及び捺染する際に顕著に
適する濃い粉末として、式 ％式％ の染料が１ハ析、単離及び乾燥後に得−られた。 また奉り、ＯＡ例におけるアニリン−２−スルホン酸か
らのジアゾニウム化合物を等モル量の実施例４２〜０２
に示すアミンのジアゾニウム化合物に代える」１１合、
明るい赤色の反応性染料が同（千に得られた。′１１／
１１１１例５０のアミンのジアゾニウム化合物を用いた
ときの染料のλｍａｘは５２５ｎｍであった。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する団の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−）リフルオロメチル−４，５，６−）リ
フルオロピリミジン呻たは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオ「ｌイリミジンを用い、そし−Ｃ上
記と同様の方法を１ｊう場合、羊毛及び木綿を明るい赤
色の色調に染色する染料が得られた。 実施例７３ ２〜フルオロジクロロメチル−４，６〜ジフルオロ〜５
−クロロピリミジン２５部を水１．０００部中の、常法
で調製される式 のアミノアゾ染ＩＩ、ｏ、　ｚモルの懸濁液に、ｐＨ７
及び約２０〜３０℃で滴下、、、シながく加え、そして
希釈水酸化ナトリウム呵液、または炭酸ナトリウム溶液
を加えることによ、ｐｐＨ値を６〜Ｂの範囲内に保持し
た。 縮合反応が終ｒした。場合、染料をろ別し、単離□し、
そして乾燥し庭。赤色の粉末、と１で得られるの染料ｔ
ｉｔ　′ｒ’：　’ｔ；及び木綿を明るい赤色の色訓に
染色しまた。縮ｎの速度は水中におけるりｏ　’ｏ　−
フルオロピリミジンの先行（ｐｒｉｏｒ）乳化により増
大し得る。 アミンｌ′ゾ染料を次の表に示されるカップリング成分
ルびジアゾ成分から常法により調製し、そしてこれらの
染料を上記の実施例に記載される方法で２−フルオロジ
クロロメチル−４，６−ジフルオ「１−５−クロロピリ
ミジンと縮合反応させる場合、同様な特性を有する赤色
の染料が更に得られた。 実施例　ジアゾ成分 ８３　２−アミノ−５−アミノメチレンナフタレン−１
，７−ジスルホン酸 ４ ５ ６ ７ ８ ８９　２−アミノ−５−アミツノザレンナフタレン−ツ
ースルホン酸 ９ａ カップリング成分　色　調 １−（２’、３’−ジクロロキノキサリン−６′−カル
ボニルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−
ジスルホン酸赤色１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸 １−アセチルアミノ−８−ヒドロキナスタレン−４，６
−ジスルホン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸 ］　−［２’　−（２“−スルホフェニルアミノ）−４
′−フルオロ−１’、３’、５’−）リアジン−６／　
（ル〕−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 １−ヘ：／ソイルアミノー８−ヒドロキシ、ナフタレン
−４，６−ジスルホン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代シに、対応する度の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，ロートリ
フルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを実施例７３〜８９に
用い、そして上記と同様の方法を行う場合、羊毛及び木
綿を明るい赤色の色調に染色する染料が得られた。 実施例９０ 実施例４に記載の通り、１，３−ジアミノベンゼン−４
−スルホン酸１９部を２−ジフルオロクロロメチル−４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２３．５部と
反応させ、生成物をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物
を常法により１−ベンカップリングが終ｒした場合、染
料を塩析させ、単離し、そ１．て乾燥した。赤色の粉末
としてイ悸らの染料は羊毛及び木綿を明るい赤色の色調
に染色した。 次の表の第２１ｆ＠に挙げるジアゾ成分を２−　トリフ
ルオロメチル−４，５，６−）リフルオロピ１）ミジン
、２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロピ
リミジンまたは２−フルオロジクロロメチル−４，６−
ジフルオロ−５−クロロヒ１）ミジンと反応させ、次に
生成物を常法によシ第３欄におけるカップリング成分と
カップ＋７ングさせた場合、他の橙色から赤色の染料が
得られた。 実施例　ジアゾ成分 ９１　１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸 ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ カップリング成分　色　調 タレンー４，６−ジスルホン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸 １−（２’−（２“−スルホフェニルアミノ）−４′−
フルオロ−１／、３／、５／−トリアジン−６′−イル
〕−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸 １−　（２’、３’−ジクロロキノキナレン−６′−カ
ルボニルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−４，６
−ジスルホン酸 １−ヒ）’ワキシナフタレン−４−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−５−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４，７−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 １０９　１．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸 １０ １１ １２ １３ １４ １５ １６ １７ カップリング成分　色　調 タレンー４．６−ジスルホン酸 ■−ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスルホン酸 ジン−６フーイル）−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４
，６−ジスルホン酸 ２−了セチルアミノー８−ヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸 ２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン実施例　ジア
ゾ成分 １１８　１．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸 １９ ２０ ２１ ２２ ２３ １２４　１．３−ジアミノ−２−メチノｔ・ベニ・セン
−５−スルホン酸 ２５ ２６ ２−７ １−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸 １−ヒドロギンナフタレン−４，フージスルホン酸 ｌ−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル　。 ホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナツタ　深紅色ノ
ン−１，フージスルホン酸 ホン酸 シン−３，６−ジスルホン酸 １−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，
６−ジスルホン酸 ■−ベンゾイルアミノー８−ヒドロキシナフ　Ｉグレン
−３，６−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 １２８　１．３−ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−
スルホン酸 ２９ ３０ ３１ １３２　′　中 ３３ ３４ ３５ ３６ カップリング成分　色　調 １−（２’、３’−ジクロロキノキナレン−６′−カル
ボニルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−
ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフ　橙色タレン
ー７−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン　赤色酸 １−１ニドロキシナフタ１／ンー５−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４，７−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 り特岬−一−）−一□−−−□峠−□←−一□□□□□
す□−シゼンー５−スルホン酸 ３８ １３９　ギ １４０　１．５−ジアミノベンゼン−２，４ジスルホ、
ン酸　・ １４１　′ ４２ １４３、、　＃　。 ４４ ４５ カップリング成分　色　調 【ニヒドロキシナ７タレンー３．６−ジスル　赤色ホン
酸 ２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナツタ　橙色シン
−１，フージスルホン酸 ２−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシナ７　＃タレン
ー７−スルホン酸 ２Ｔ−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシす７　＃タレ
ンー７−スルホン酸 ｌ−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナツタ　赤色シン
−３，６〜ジスルホン酸 １−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナツタ　。 シン−４，６〜ジスルホン酸 １−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフ　〃り【／
シー３，６−ジスルホン酸 １−［２’−（２“−スルホフェニルアミノ）−４′−
フルオロ−１’　、　３’　、　Ｆｌ、’−トリアジン
ー６７９−イル〕−８−ヒドロキシナフタレン−３゜６
−ジスルホン酸 １ニベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフ□　ヶタレ
ン−４，６−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 一ジスルホン酸 ４７ ４８ ４９ ５０ ５１ ５２ ５３ ５４ ５５ カップリング成分　色　調 しンー３．６−ジスルホン酸 ２−アセチルアミノ−８〜ヒドロキシナ７夕　橙　色レ
ンー７−スルホン酸 １−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン酸赤色１−ヒ
ドロキシナフタレン−２−スルホン酸１−ヒドロキシナ
フタＶンー４．６−ジスルホン酸１−ヒドロキシナフタ
レン−４，７−ジスルホン酸１−ヒドロキシナフタｌ／
ンー３．６−ジスルホン酸 ２−アセチル了ミノー５−ヒドロキシナフタ　橙色ｌ／
シン−，７−ジスルホン酸 ２−ヒドロキシナフタレン−６，８−シスル　ｌホン酸 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代シに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−トリ
フルオロビリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記と
同様の方法を行う場合、羊毛及び木綿を赤色から橙色の
色調に染色する染料が得られた。 実施例１５６ １−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸４４部を水ｉ、ｏ
ｏｏ部に溶解させ、そして２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン２５部を
激しく攪拌しながら４０〜６０℃で加えた。遊離された
フッ化水素酸を炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨ５〜５
．５に緩衝化【７／こ。 次にかくて得られた縮合生成物をアニリン−２−スルホ
ン酸０．１モルから常法によシ得られるジアゾニウム化
合物と一緒にし、そしてｐＨ７でカップリングを完ｒさ
せた。塩析させ、単離し、そしで乾燥した後、式 の染才１の濃い粉末が得られた。 本実施例においてアニリン−２−スルホン酸を次のモη
香族アミンに代えた場合、更に赤色の色調を有する染料
が得られたニアニリン、アニリン−３−スルホン酸、１
−アミノ−５−りａ　ａ　ベンゼン−２−スルホン酸、
１−アミノ−２−カルボキシベンビン−４−スルホン酸
、１−７ミノー４−メチルベンゼン−２−スルホン酸、
アニリン−２゜５−ジスルホン酸、２−アミツナ７タレ
ンー１−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５−
ジスルホン酸または２−アミツナ７タレンー１，７−ジ
スルホン酸。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロメチル−４，６−ジフルオロニ、−、。。ピ１．オ
、ア、２−トリ７．オ。、アル−４，５，６−）リフル
オロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル−４
，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の方法
と同様に行う場合、羊毛及び木綿を赤色から紫色の色調
に染色する染料が得られた。 実施例１５７ 酢酸ナトリウムで緩衝化された、水８Ｑ　ｍｌ中の２−
アミノ−８−ヒドロ、キシナフタレン−６−スルホン酸
２４２の溶液を１−アミノ−５−（２’−フッ［Ａ「１
ジクロロメチル−５′−クロロ−６′−フルー４Ｌ１ピ
リミド−４′−イル）−アミノベンゼン−２−スルポン
酸のジアゾニウム塩（実施例４により調製）　０．１モ
ルの＠濁液にｐＨ２〜４で加え／、７ｎ式 の染料を与えるようにカップリングが起こった。 カップリングが終ｒした際に、染料を塙析させ、単離し
、そして真空中にて３０〜４０℃で乾燥した。このもの
は水に溶解し、そして羊毛を良好な湿潤及び光堅牢特性
を有する赤色の色調に染色し゛た。 次の表の第２欄に挙げられるジアゾ成分を実施例２に記
載の方法によ！１１２−フルオロジクロロメチル−４，
６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと反応させ、次
にジアゾ化生成物を公知の方法により第３欄に挙げるカ
ップリング成分とカップリングさせる場合、他の橙色か
ら帯青赤色の染料が得られた。 実施例　ジアゾ成汁 ルホン岐 ５９ ６０ ６１ ６２ ６３ ６４ ６５ ６６ ６７ ６８ ６９ ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸橙色２−アミノ
ナフタレン−６−スルホン酸２−アミノナフタレン−７
−スルホン酸７−アミノナフタレン−１−スルホン酸２
−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸２−アミノ
ナフタレン−３，７−ジスルホン酸γ−アミノナフタレ
ン−１，３−ジスルホン酸５．７−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 １７０　１．４−ジアミノベ／ピン−２−スルホン酸 ７１ ７２ ７３ ７４ ７５ ７６ ７７ ７８ ７９ ８０ ８１ カッブリング成分　色　調 タレンー６−スルホン酸 ２−了ミノー８−ヒト［１キシナフタレン−５−スルホ
ン市 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸ｉ赤ｆｆｉ色２
−アミノナフタレン−６−スルホン酸　橙　色２−アミ
ノナフタレンー７−スルホン酸７−了ぐノナスタレン−
１−ヌルホン酸２−アミノナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸６
−アミツナフタＬ／ンー１．３−ジスルホン酸２−Ｎ−
メチルアミノナフタレン−７−スル、１．アヤ　赤　色 実施例　ジアゾ成分 １８２　．１．４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸 １８３　２．５−ジアミノ−４−メチル−３′−スルホ
−１，１′−ジフェニルスル ホン ８４ ８５ □− ８６ ８７ ８８ ８９ ９０ ９１ ９２ ９３ ９４ ９５ カップリング成分　色　調 ２−アミノー８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸 ２−Ｎ−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−５−スルホン
酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸 ２−アミツナフタ１／ン−５−スルホン酸帯黄赤色２−
アミツナフタ１ノン−６−スルホン酸２−アミノナフタ
レン−７−スルホン酸７−アミノナフタレン−１−スル
ホン酸′２−アミツナフタｌノン−３，６−ジスルホン
酸２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸６−ア
ミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸２−Ｎ−メチル
アミノナフタレン−７−スルホン酸赤色実施例１９６ ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミ２２２５部を、常法で調製される水１０
０ｄ中の式 のアミノアゾ染ｉ　ｏ、　ｉモルの懸濁液にｐＨ７及び
約４０℃で滴下しながら加え、そして希釈水酸化ナトリ
ウム溶液または炭酸ナトリウム溶液を加えることにＪ″
シＰＨ値を６．〜８″範囲Ｖ１に保持した・縮合反応が
終了した際に、染料を塩析させ、単離し、そ］７て乾燥
した。赤色の粉末とし７て得られる―ヒ の染才”Ｉ　＆Ｊ：　’＋”、毛及び木綿を堅牢な赤色
の色調に染色した。 了ミノノ゛ゾ染料を次の表に示されるカップリング成分
及びジアゾ成分から常法により調製し、こ□　れらのｉ
４す１をＬの実施例に記でれる方法によシ２−フル７１
１１ジクｒＴロメチルー４．６−ジフルオロ〜５−り１
１「Ｊピリミジンと縮合反応させた場合同様の’Ｆ４？
性を有する他の橙色から赤色の染料が得られた。 実施例　ジアゾ成分 １９７　３−アミノ−Ｎ−メチル−ベンジルアミン−４
−スルホン酸 ９８ ９９ ２（］０ ０１ ０２ ０３ ０４ ２（）５ ０６ ０７ カップリング成分　色　調 ３．６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸橙色２−アミノ
ナフタレン−６−スルホン酸２−アミノナフタレン−７
−スルホン酸７−アミノナフタレン−１−スルホン酸２
−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミツナフタ１／ンー３．７−ジスルホンｒ汐 ６−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン　“酸 ２−Ｎ−メチルアミノナフタレン−７−スル　帯赤橙色
ホン酸 実施例　ジアゾｌ＋ｌｖ、分 ２０８　３−アミノ−Ｎ−メナル〜ベンジＪＩアミンー
４−スルホン酸 ０９ １０ １１ １２ ２１３　２−アミノ−５−アミノ−メチＩノー・ナフタ
レン−１−スルホン酸 １４ １５ １６ １７ カップリング成分　色　調 ５．７−ジスルホン酸 ２−Ｎ−メチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６
−スルホン酸 ３．６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸橙色２−アミノ
ナフタレン−６−スルホン酸２−了ミノナフタレンー７
−スルホン酸７−アミツナ７タレンー１−スルホン酸２
−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸 実施例　ジアゾ成分 ナフタレン−１−スルホン酸 １９ ２２０　２−アミノ−５−了ミノメナレンナフタレン−
１，７−ジスルホン酸 ２１ ２２ ２３ ２４ ２５ ２６ ２２７　＃ ２８ カップリング成分　色　詞 ６−アミノナフタレンー１．３−ジスルホン　橙色酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６赤　色−ス
ルホン酸 ２−アミツナフタ１／ンー５−スルホン酸橙色２−アミ
ツナフタし／ノー６−スルホン酸２−アしノナフタレン
−７−スルホン酸７−アミツナ７タレンー１−スルホン
酸２−了ミノナフタレンー３．６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン実施例　ジ
アゾ１１１４分 ２２９　２−アミノ−５−゛ｒミノメチレンナフタレン
ー１．７−ジスルホン酸 ２３０　２−アミノ−５−’ｒミノメチレンリ′フタレ
ン−７−スルポン酸 ３１ ３２ ３３ ３４ ３５ ３６ ３７ ３８ ３９ カップリング成分　色　調 ン咳 ７タレンー６−スルホン酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸　橙色２−アミ
ノナフタレン−６−スルホン酸２−−ｒミノナフタレン
−７−スルホン酸７−アミノナフタレン−１−スルホン
酸２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸 （ｉ−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代シに、対応する絹の２−ジフル
オロクロロメｆ／ｌ／−４＋　６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，ロ
ートリフルオロピリミジン甘だＵ、２−フルオロジクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そし
て上記の方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を橙色
から赤色の色調に染色する染料が得られた。 Ｔ施例２４０ ２−フルオロジクロロメグルー４　＋　６　ｙフルオロ
−５−クロロピリミジン２５部を、常法で調製された水
１．２　Ｑ　Ｑ　ｍｌ中の式） のアミノアゾ染料０．１モルの懸濁液にｐＨ６及び約５
０℃Ｃ訓ドしながら加え、そして希釈水酸化ナトリウム
浴液または炭酸ナトリウム溶液を加えることによりｐ　
ｌ−１値を６〜７の範囲内に保持した。 縮合反応が終ｒした際に染料を塩析させ、単離し、そし
て乾燥ｊ−た。赤色の粉末として得られる式の染ネ゛ｌ
ｉＩ自毛及び木綿を堅牢な赤色の色調に染色１、た。 上の５１．Ｌ　ＭＩＩ例における２−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸を次の表に示される
カップリング成分に、殊にそれ自体公知の方法により変
え、そしてかくて得られた染料を２−フルオロジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロ−６−クロロビリミジンと
縮合反応させた場合、同様の特性を有する他の橙色から
赤色の染料が得られた、） 実施例　リップリング成分　色　調 ２４Ｊ　２−Ｎ−メチルアミノ−８− ヒドロキシナフタレン−６−帯青赤色 スルホン酸 ２４２　２−−アミノ−８−ヒドロキシ−ノ”フタシン
−５−スルホン酸 ２４３　２−’アミノー８−ヒドロキシナフタレン−３
，６−ジスル ボン酸 ２４５　２−アミノナフタレン−６− スルホンｒ酸 ２４（５２−−アミノナフタレン−７−スルホン酸 ２４７　２−−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２４８　２−−アミノナフタレン−３＋Ｃ５−ジスルホ
ン酸 ２５０６−アミノナフタレン−１゜ ３−ジスルホン酸 ２５１６−アミノナフタレン−１゜ ３−ジスルホン酸 ２５２　２−Ｎ−メチルアミツナフタ　赤色レンー７−
スルホン酸 ２５３２−アミノ−８〜ヒドロキシ ナフタレン−５，７−ジスル　帯青赤色ホン酸 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン、２ニトリフルオロメチル−４１５１６Ｆリフルオロ
ピリミジンまたは２−フルオロジクロロフレルー４．６
−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の方法と同
様に行り六ノス、１合、伯毛及び木綿を橙色から・＃ｆ
１イ赤色の色調にγイト１ｈ、する染料が得られた。 ′μｈ１１１例２５４ ２−フルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジン２５部を、常法で調製さノ１１．−水
１．０００　ｍｌ中の式のアミノアゾ染料０．１モルの
懸濁液にｐＨ７及び約４（）℃で滴丁しながら加え、そ
して希釈水酸化ナトリウム溶液または炭酸すトす゛ラム
溶液を加えることによｐｐＨ値を６〜８の範囲内に保持
させた。縮αが終ｒした際に、染料を塩析させ、単ｍし
、ぞＩ２て乾燥した。赤色の粉末として得られるの染料
は羊毛及び木綿を堅牢な赤色の色調に染色した。 アミノアゾ染料を次の表に示すカップリング成分及びジ
アゾ成分から常法で調製し、そしてこれらの染料を上の
実施例で述べた方法により２−ジフルオロクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンと縮合反
応させる場合、同様な特性を有する他の橙色から赤色の
染料が得られ実施例　ジアゾ成汁 ２５５　１−アミノベンゼ／−２，５−ジスルホン酸 ２５６　１−アミノ−２、！ｉ−ジク１３　ｒＪベンゼ
ン−４−スルホン酸 ２５７　１−アミノ−５ベンゾイル了ミノベンゼン−２
−−ｔ、ルホン酸 ２５８　Ｉ−アミノ−４くンゾイノ１γミノベンゼンー
２−スルホン酸 ２５９　１−アミノ−４−ｒセチルアミノベンビン−２
，５−ジスルホン酸 ２６０　１−アミノ−５−−’ｒセチル了ミノベンゼン
ー２．４−　ジスルアｊ；ン肖夕２６１　１−アミノベ
ンビ／〜２−スル、１ノ酸 ２６２　１−了ミノベン１−パノー２，１１−　ジスル
ホ／酸 ２６３　１−アミノベ／ゼア−２，５−ジズルボンｒ贅
１ カップリング成分　色　調 しンー１．７−ジスルホン酸 冷色 深紅色 赤　色 橙色 帯黄赤色 実施例　ジアゾｌ＋１４タト ２６４　ｌ−アミノ−２，ｈ−ジクＬ１　ｒ、Ｉベンゼ
ン−４−スル１１、／ｒｉｇ／ ２６５　ｌ−アミノ−５−ベンゾイノ【アミノベンゼン
−２−スルホン酸 ２６６　１−アミノ−４−ベンゾイノ１了ミノベンゼン
−２−スルホン酸 ２６７　１−アミノ−４＝°ｆセチル了ミノベンゼン−
２、５−ジスルホ／酸 ２６８　１−アミノ−５ｆヒチルｆミノベンゼン−２，
４−ジスルホ／酸 ２６９　１−７ミノベン１ツノ−２−゛ベルノド／カッ
プリング成分　色　ｙｒｄ ２−アミノ−５−アミノメチレンナフタレ　橙　色ンー
Ｉ−スルホン酸 二ｌ−１−スルホン酸 実施例２７０ ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン２５部を常法により調製された、水
１，０００部中の式 のアミノアゾ染料（）、１モルの溶液にｐＨ７及び約５
０℃で滴下しながら加え、そして希釈水酸化ナトリウム
溶液または炭酸ナトリウム溶液を加えることによ、！＞
ｐＨ値を６〜８の範囲内に保持した。 縮合反応が終了した際に、染料を塩析させ、単離し１、
そして乾燥した。黄、色の粉末として得られの染料は木
綿を光及び塩素に対して堅牢な黄色の色調に染色した０ 本実施例における２−アミノナフタレン−３゜６　、８
−１−ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４、８−
−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−ｅｉ、ｏ−ジ
スルホン酸、２−アミノナフタレン４　、６　、８−　
）ジスルホン酸、アミノペン・ピン−２，／ｌ−−ジス
ルホン酸寸たはアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸
に代えた場合、顕著な光及び湿潤堅牢／ｒＪ性を有する
黄色の反応性染料が同様に得られた。 このタイプの黄色の反応性染料は、本実施例においでカ
ップリング成分としで用いるアニＩｊンを３−メチルア
ニリン、２−メトキシアユ１Ｊン、２．５−ジメトキン
アニリン、３−アセチルアミノアニリン、３−ウレイド
アニリンまたは２−メトキシ−５−メチルアニリンに代
えた場合に同様の方法で得ることができた。３−ウレイ
ドアニリンを用いた染料のλｍａｘは４１０　ｎｍであ
った。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する責の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５フクロ〒ピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−トリ
フルオロビリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の
方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を黄色の色調に
染色する染料が得られた。 実施例２７１　′ 実施例４により得られる１、３−ジアミノベンゼン−４
−スルホン酸１９部及、ぴ２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−、クロロピリミジン２５部
の縮合生成物０．１モルを２−アミノナフタレン−４，
６，８−）ジスルホン酸０．１モルから常法によシ得ら
れるジアゾニウム化合物の溶液に加え、そして希釈炭酸
ナトリウム溶液で中和することによりカップリングを完
了させたＯ 塩析させ、ろ過し、そして乾燥した後、式の染料が黄色
の粉末状態で得られた。このものは木綿を黄金黄色の色
調に染色及び捺染する際に極めて適している。 本実施例における２−アミノナフタレン−４゜６．８−
）ジスルホン酸を２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、２−アミツナ７タレンー６．８−ジスルホン
酸、２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン
酸、アミンベンゼン−２，４−ジスルホン酸またはアミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸に代えた場合、顕著
な湿潤堅牢特性を有する黄色の反応性染料が同様に得ら
れた。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−ジ
フルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の
方法と同様に行う場合、羊毛及び木綿を黄金黄色の色調
に染色する染料が得られた。 実施例２７２ ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジン２５部を実施例８２に述べた通ね、
水２００部中の１−アミノ−８−ヒト【′Ｊ片フシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸Ｊ２１１ｔｌＩｆ、ｌ’
？Ｂノ＋　ト’）　’）　ム塩ＬＤ溶液Ｋ　ｐＨ５，’
５〜６で加え、そしてアルカリを加えることによりｐＨ
７でカップリングを行った。 カップリング反応が終ｒ′Ｔ−た際に、硫酸銅長５重Ｍ
部を赤色の染料溶液に加え、そして３０チ過酸化水素溶
液２５部及び２０チ酢酸ナトリウム溶ｆｉ１３０部の混
合物を１５℃及びｐＨ６，４で滴下しながら加えた。氷
２００１を加えることにより温度を１０〜１５℃の範囲
内に保持した。酸化的の銅錯体染料を塩析させ、単離し
、そして乾燥した。水に溶解して青色の色調の溶液を生
じ、そして木綿を光に対する良好な堅牢性を有する濃紺
色の色調に捺染及び染色する際に適する濃い粉末が得ら
れた。 本実施例において２−ナフチルアミン−４，６゜８−ト
リスルホン酸からのジアゾニウム化合物は次の表のアミ
ンからのジアゾニウム化合物に代えることができる。酸
化的銅化を同様に行うことができる。 ア、ニリン−４−スルホン酸紫色 アニリン−３，５−ジスルホン酸　紫　色アニリン　赤
色−紫色 ２−アミツナ７タレンー４．８−ジ スルホン酸　宵　色 ２−アミノナフタレン−６，８−ジ スルホン酸　宵　色 ２−アミノナフタレン−１，５，７ −トリスルホン酸　青　色 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフル＃０　５
’−クロロピリミジンの代りに、対ＩＵ、Ｊ’−ル１ｊ
１の２−ノルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５−クロロピリミジン、２−１−、ｌＪフルオロメｆル
ー４　＋　５　＋　６　１”リフルオロビ１ノミジンま
たは２−ノルオロジクロロメチル−４．６−ジフルオロ
ピリミジンを用い、そしてＬ記の方法とＩ同様に行った
場合、羊毛及び木綿を紫色力・らに色の色調に染色する
染料が得られた。 実施例ｚ７３ 水２５０容駄部中の２−アミノナフタレン−４゜６．８
−１　リスルホン酸０．１キル力）うのジアゾニウム化
含！Ｉ／／１の賢濁液を実施例２７０に述べたブチ法に
よりＮ’４　’Ｘ！’　ｄ、　Ｊ’また、２−アミノ−
５−ヒト°ロキシナフタレンー７−スルホン酸及び２−
フルオロジクロロメチル−４＋６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンの縮合生成物の溶液に加え、そして炭酸
ナトリウム２０部を加えることによシカツブリングを完
ｒさせた。かくて得られたカップリング溶液に２０％酢
酸ナトリウム溶液２５０部及び３チ過酸化水素溶液３０
０部を加えた。次に２０チ硫酸鋼溶液２００部を滴下し
ながら加えて酸化的銅化を達成させた。銅化が終了した
際に、塩化ナトリウム４００部及び塩化カリウム１００
部の混合物を用いて式 の染料を塩析させ、次に単離し１．そ□して乾燥した。 水に溶解して紫色の色調の溶液を生じさせ、そして木綿
全透明な庁色−紫色の色調に染色する濃い粉末がイ；ｔ
られた。 本実ｈ（＋ｉ　ｌ＋ｌにおける２−アミノナフタレン−
４゜６．８−トリスルホン酸のジアゾニウム化合物を次
の一η＾゛族アミンからのジアゾニウム化合物に代えた
場合、紫色の反応性染料が同様に得られたニアニリン−
４−スルホン酸、アニリン−３−スルホン酸、７　＝　
ＩＪシン−，５−ジスルホン酸、２−アミツナ７タレン
ー４，８−ジスルホン酸、２−アミツナ７タレンー６．
８−ジスルホン酸、１−アミノナフタレン−４，６−ジ
スルホン酸、ｌ−アミノナフタレン−４，７−ジスルホ
ン酸または２−アミツナフタｌノン−３，６，８−）ジ
スルホン酸。 ２−フルオロジクロロメチル−４＋　６　７フルオロー
５−クロロピリミジンの代シに、対応する幇の２−ジフ
ルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−ト
リノルオロビリミジンまたＦｉ、２二フルオロジクロロ
メチル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして
上記の方法と四゛様に行った場合、羊毛及び木綿を紫色
の色調に染色する染料が得られた。　・　・ 実施例２７４ １−アミノナフタレン−４，６−ジスルホン酸を２・−
アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−４，８−
ジスルホン酸とカップリングさせ、続いて酸化的に銅化
し、そしてアセチルアミノ基を加水分解することにより
得ることができる式の銅錯体０．１モルをｐＨ６，５で
水１，５００容量部に溶ｒｖＩ′さげ、そして２−フル
オロジクロロメチル−４，（ｉ−−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジン２５部を約５０℃で一部ずつ加え、その
際に約２時間の縮合時間を通して６．５のｐＨ値を保持
するように炭酸りトリウム溶液を用いて遊離した酸を中
和した。 反応が終ｒした際に、式 ％式％ の染料をＪＡＮ析させ、単離し、そし、て真空中にて約
５０℃で乾燥した。 水に溶）ｌＩＶシて青色の色調の溶液を生じ、そして木
綿を帯赤が色の色調に染色する濃い粉末が得られた。１
−アミノナフタレン−４，６−ジスルホン酸からのジア
ゾニウム化合物を２−アミノ−５−ヒトロキシナフタレ
ン〜４，８−ジスルホン酸及び２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンの縮
合生成物とカップリングさせ、続いて酸化的に銅化する
ことにより同様の染料を得ることができた。 本実施例において１−アミノナフタレン−４゜６−ジス
ルホン酸からのジアゾニウム化合物を次のアミンに代え
た場合、木綿を同様の青色の色調に染色する染料を得る
ことができた：最終的なスルホン酸エステルの加水分解
の際にＯ−スルホン酸エステルの状態の、■−アミノナ
フタレンー４．７−ジスルホン酸、１−アミノナフタレ
ン−４−スルホン酸、２−アミノナフタレン−６，８＝
ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−４，６゜８−ト
リスルホン酸、２−アミノナフタレン−３，６ジスルホ
ン酸またはｌ−アミノ−８−ヒトｒ、＋　片−／ナフタ
レンー４．６−ジスルホンｒｉ？、　モジ〈け−：ｌ、
ｆｉ−ジスルホンＦｙ、１−アミノナフタレン−４，７
−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒト［Ｊ′Ｘ／ナフ
タレン−４，（ｉ−ジスルホン酸、１−　〕〕°ミノー
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を用
いた染料のλｍａｘは、それぞれ５（ｉｌｌｕ＋ｎ、５
９５ｎｍ、５９０［ｎであった。 ２−！ルオロシクロロメチルー４．６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応するほの２−一）フ
ルオロクロａメチル−４，６−ジフルオ【１−５−クロ
ロピリミジン、２−トリフルオロメグ゛ルー４．５．６
−）リフルオロピリミジンまた１１：　２−フルオロジ
クロロメチル−４，６−ジフル］１１ピリミジンを用い
、そして上記の方法と同様に１１つだ場合、羊毛及び木
綿を青色の色調に染色−１７，、染料がイＵられた。 実施例２７５ ジアゾ化された５−ニトロ−２−アミノフェノールを１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸とカップリングさせ、続いて１：２のＣｒ錯体に
転化することＫよシ得ることができる式 の１：２クロム錯体０．１モルをｐＨ７で水１．０００
部に溶解させ、そして５０〜６０℃で２−フルオロジク
ａ口メチル−４，６−ジフルオロ　−５−クロロピリミ
ジン６０部と縮合反応させた。遊離した酸を希釈炭酸ナ
トリウム溶液を滴丁しながら加えて中第１１シた。縮合
反応が終ｒした際に、染料を塩析さ４ＬＸ、Ｑｔ離し、
そして乾燥した。このものは木綿を帯緑灰色の色調に染
色する濃い粉末の状態で得られ’／ｒ、　ｎ 本実施例において純粋なりロム錯体をＣｒ錯体及び対応
するＣｏ錯体の１：１混合物に代えた場合、木綿を毘に
対して堅牢な中性黒色または灰色の色調に染色する染料
混合物が得られた。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの杖ｂｔｇ、対応する量の２−ジフ
ルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジン、２−）リフルオロメチル−４，５，６−ド
リノルオロピリミジンまたｔよ２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオｒ１ピリミジンを用い、そして
上記の方法と同様に？１つた場合、羊毛及び木綿を光に
対して堅牢な帯緑色から中性黒色または灰色の色調に染
色する染料が得られた。 実施例２７６ 式 のＣ０ＭＭ体０．１モルをｐＨ６で水８００容量部に溶
解させ、そして激しく攪拌しなから２−フルオロジクロ
ロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン
６０部と縮合反応させた。遊離した酸を２０係炭酸オト
リウム溶液を滴下しながら加えて中和した。縮合反応が
終ｒした際に、生じた反応性染料を塩析させ、単離し、
そして乾燥し７た０このものは、水に溶解して褐色の色
調の溶液を生じ、ｆ、１．、”Ｃ木綿を光に対して堅牢
な褐色の色調に染色纏る濃い粉末の状態で得ら１ｔた。 ２−フルオロジクロロメチル−４＋６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応するＭの２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオ「Ｊ−５−クロロ
ピリミジン、２−トリフルオロメブ・ルー４．５．ロー
トリフルオロピリミジンまたＱｌ、２−フルオａジクロ
ロメチル−４，６−ジフル第１１ピリミジンを用い、そ
して上記の方法と回帰シｌ−行った場合、羊毛及び木綿
を光に対１〜で堅牢な褐ｒ／！、の色調に染色する染料
がＩＨられた。 実施例２７７ ｔ　、　：ｔ−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸及ヒ
２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオｒＪ−
５−クロロピリミジンの縮合生成物０．１モルを実施例
４に眸べたＡシジアゾ化し、そして懸濁液をｐＨ２〜３
で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホンａＩＩ０．１モルとカップリングさせ、た。カ
ップリングが終ｒした際に、アニリン−２，５−ジスル
ホン酸からのジアゾ化混合物の懸濁液を濃い赤色の染料
溶液に加えた。 第二のカップリングのために、２０％炭酸ナトリウム溶
液を滴下しながら加えることにより反応混合物のｐＨ値
を７〜８に調整した。カップリングが終ｒした際に、式 の染料を塩析させ、単離し、そして乾燥した。このもの
け水に溶解して青色の色調の溶液を生じ、そして木綿を
＃い１￥色から黒色の色調に染色する濃い粉末であった
。 ２−フルオロジクロロメチル−４＋　６−シフルオロー
５−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２・−ジ
フルオロクロロメチル−４，６−ジフルオｔｒ−５−ク
ロロピリミジン、２−トリフルオ、ロタチル−４，５，
６−１−リフルオロピリミジンまたは２−フルオロジク
ロロメチル−４，６−ジフル］１１ピリミジンを用い、
そし−〔上＾１３の方法と同）φに打った場合、羊毛及
び木綿を濃い青色から黒色の色調に染色する染料が得ら
れた。 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３゜６−ジス
ルホン酸の代りに、１−アミノ−８−ヒト１′１４°シ
リ−フタＬ／ンー４．６−ジスルホン酸を上記の染料に
用いた場合、羊毛及び木綿を濃い９色から１８色の色調
に染色する染料が得られた。。 １−アミノ−８−ヒドロキノナフタレン−３゜６−ジス
ルホン酸の代シに、１−アミノ−８−ヒドロキノナフタ
レン−４−スルホン酸を上記の染料に用いた場合、羊毛
及び木綿を黒色の色調に染色する染料が得られた。 実施例２７８ 酸性のｐＨ範囲で行われるアニリン−４−スルホン酸か
らのジアゾニウム化合ｌ吻０．１モルの１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸とのカ
ップリングによシモノアゾ染料の濃い赤色溶液が生じ、
このものは１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸
汲び２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−ジクロロピリミジンの縮合生成物からのジアゾニ
ウム化合物０．１モルとｐＨ６〜７でカップリングし、
濃い青色の染料を生じさせることができる。塩析させ、
単離し、そして乾燥した後、水に溶解してＦ色の色調の
溶液を生じ、そして木綿ケ濃いＮ色から黒Ｖ−の色調に
染色する濃い粉末として式２式％ の染料がｊ停られた。 ２−フルオロジクロロメチル−４、６−ジフル、１．　
Ｏ−ｒ＋−クロロピリミジンの代りに、対応する茸の２
−ジフルオロクロロメチル−４，６−ジフルオｌｒ　−
５−クロロピリミジン、２−４リフルオロメチル−４，
５，ｆｉ−トリフルオロピリミジンまたけ２−フルオロ
ジクロロメチル−４，６−ジクロロピリミジンを用い、
そして上記の方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を
濃いＮ色から黒色の色調に染色する染料が得られた。 ■−アミノー８−ヒドロキシナフクレン−３゜６−ジス
ルホン酸の代りに、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４，６−ジスルホン［上記の染料として用いた場
合、羊毛及び木綿をＮ色から黒色の色調に染色する染料
が得られた。 実施例２７９ クロロスルホン酸及び塩化チオニルを銅フタロシアニン
に作用させることにより常法で新たに調製ｌ、　＊銅フ
タロシアニンーテトラスルホニルクロライドを十分に洗
浄したフィルターケーキとして湿灼状態で水１．０００
部及び氷５００部に懸濁させ、そし、てｐＨ８〜９で１
．３−ジアミノベンゼン及び２−フルオロジクロロメチ
ル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンの縮合
生成物０．１モルと反応させた。２０チ炭酸ナトリウム
溶液を滴下し、なから加えることによシ約８．５のｐＨ
値を保持した。縮合反応が終ｒした際に式の反りし性染
料を塩析させ、洗浄し、そして真空中（ｒ（で５０〜６
０℃で乾燥した。このものは水に可溶性で１丁色の色調
の溶液を生じ、そして木綿を透明、を帯緑１１色の色調
に染色する濃い青色の粉末であった７、 ２−′フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−
５〜クロロピリミジンの代りに、対応するＨｔの２−ジ
フルオロクロロチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ピリミジン、２−）１／フルオロメチル−４，５，６−
トリノルオロビリミジンまたは２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上
記の方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を透明な帯
緑青色の色調に染色する染料が得られた。 実施例２８０ 式 のトリフエンジオキサジン０．０１モルを室温で水１ｔ
に溶解させ、そして７〜７．５のｐＨ値で２−フルオロ
ジクロロメチル−４、６−シフルオロー５−クロロピリ
ミジン５１と反応させ、その際に炭酸す）　ＩＪウム溶
液でｐＨ値を保持した。この混合物を引続き１時間攪拌
し、沈殿した生成物をろ別し、そして６０℃で乾燥した
。木綿及び羊毛を明るいＨ色の色調に染色する濃い１１
色の粉末が得られた。。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代シに、対応する３４、の２−ジ
フルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−・５−ク
ロロピリミジン、２−トリフルオロノナルー４．５．ロ
ートリフルオロピリミジン捷たｔま２−フルオロジクロ
ロメチル−４，６−レフルーｌ＋１ピリミジンを用い、
そして上記の方法と同様ｉ／／’：　１１つた場合、羊
毛及び木綿を明るい４色の色ＭＬＩ　１１℃染色する染
料が得られた。 同４子の方法により、そして上記のジフルオロピリミジ
ンを用い、次の化合物は第一の場合は明るい４色、そし
て第二の場合は帯緑青色の染色物を木綿及び羊毛上に同
様に生じさせた。 （反応性成分２モルとの反応） 実施例２８１ Ｎ−（２−−）ｙルボキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ
−（２’−ヒドロキシ−３′−アミノ−５′−スルホフ
ェニル−）、−ｍｓ〜フェニルーポルマザンー二ナトリ
ウム樽の銅錯体０．１モルを水５００Ｈに溶解させ、そ
して２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジン２５部を３０〜４０℃で加えた
。 炭酸ナトリウム溶液を加えて６〜６．５のｐＨ値を保持
した。生成物を塩化ナトリウムで塩析させ、沈殿し、た
染料を吸引でろ別し、そして真空中にてａ　（１〜・４
０℃で乾燥した。 σ）染料Ｃ１士ルロース繊維及びポリアミドＭ！維を堅
牢なに色の色調に染色した。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する絹−の２−ジフ
ルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロ
ヒリミシン、２−４！Ｊフルオロメチル−４，５，ロー
トリフルオロピリミジンまたは２−フルオロジクロロメ
チル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上
記の方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を堅牢な育
色の色調に染色する染料が得られた。 次の表に示される銅錯体及び上記のジクロロピ＋）　ミ
ジンを用い、そして上記の方法を行った場合、セルロー
ス繊維及びポリアミド繊維を堅牢なに邑の色調に染色す
る他の染料が得らｔした。 ２Ｆ１２　Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５・−
スルホフェニル） −Ｎ’−（２’−カルボキシ−宵　色 ４′−スルホフェニル）　−ｍｓ −（２”−クロロ−５“−スル ホフェニル）−ホルマザン、 ＣＬＩ錯体 実ｈｆｌｉ例　木綿上 ノに　アミノホルマザン　の色調 ２８：４　Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−フェニル）−ｍ
ｓ−フェニル ホルマザン、Ｃ１錯体 ２８／Ｉ　２−（２−ルカボキシー４−−ｒミノフェニ
ル）　Ｎ／　（２／ 「、ニル）−ｍｓ−（２“−ス ノ【ホフエール）−ホルマザン、 Ｃ【１錯体 ２８５　Ｎ−（２−カルボキシ−５− スルホフェニル）　−Ｎ’−（２’ −ヒドロキシ−３１，５／−ジス　帯緑青色ルホフェニ
ル）−ｍｓ−（３” 一アミノフェニル）−ホルマ リ１ン、Ｃ１錯体 ２８に　Ｎ−（４−アミノ−２−スル ホニフェニル）−Ｎ’−（２’−ヒ トｒ）キシ−４′−スルホフエ　庁　色ニル）−ｍｓ−
（４“−クロロ− コ３“−スルホフェニル）−ホルマ リ′ン、ｅｌｌ錯体 実施例　木綿上 ２８７　Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アルホフェニル）
　−ｍｓ−（２“−” スルホフェニル）、Ｃｕ錯体 ２８８Ｎ−（２−カルボキシ−５−ス ルホフェニル）−Ｎ′〜（２′−ヒ ドロキシ−５′−アミノ−３′−背　色スルホフェニル
）　−、ｍ　ｓ　−（４“−スルホフェニル）−ホルマ
ザ ル、ＣＬＩ錯体 ２８９　Ｎ−（２−カルボキシ−５−スルホフェニル’
）−ｍｓ−フェ ニルホルマザン、Ｃ１１錯体 ２９０　Ｎ−（’２−カルボキシー４−スルホフェニル
）−ｍｓ−フェニ ルホルマザン、ＣｕｆＡ体 実施例　木綿上 屋　アミノホルマザン　の色調 ２９１　Ｎ−（２，４−ジスルホフエニｌｌｌ５（３″
−アミノフェニル）− ホルマザン、Ｃｕ錯体 ２９２　Ｎ−（２−カルボキシ−５−スルホフェニルー
ｍ５−（４’−メ １キシフェニル）−ホルマザン、 Ｃ１１Ｇ体 ２９３　Ｎ−（２−カルホキツー５−スノ【ホフェニル
）　−Ｎ’−（２’−ヒト〔！キシ−４フーメチルスル
ポ　冑色Ｌ）Ｉ−６′−スルホフェニル〔） …５−（３“−ツミノフェニル） 一；１ルマザン、Ｃ１】錯体　− ２９４Ｎ−（２−ヒト「ツキシー５−フェニル）ｍｓ−
（４１／−アミン ７エー、ル）−ホルマザン、Ｃｕ＠ 実施例　木綿上 高　アミノホルマザン　の色調 ２９５Ｎ−（２−カルボキシ−５−ス ルホフェニル）−Ｎ’−（２’−と ドロキシ−３’−７ミノー５′−宵　色スルホフェニル
）−ｍｓ−（４“ 一メチルー３“−ブロモフェニ ル）−ホルマザン、Ｃｕ錯体 ２９（ｉ　Ｎ−（２−カルボキノ−４−アー１′−イル
）−ｍｓ　−（２“− スルホフェニル）−ホルマザン、 ＣＩＪ錯体 軍栴例２９７　″″□ の公知の銅錯体化合物をｐＨ６，５で水１．　ｏ　ｏ　
ｏ容祈部に溶解し、そして２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジン３０部を
一部ずつ４０〜５０℃で加え、その際に約２時間の縮合
時間を通して６．５のｐＨ値を保持するように炭酸ナト
リウム溶液を用いて遊離酸を中和した。 反応が終了した際に、式 の染料を塩析させ、単離し、そして真空中にて５０℃で
乾燥した。 水に溶解して背色の色調の溶液を生じ、そして木綿を濃
紺色の色Ｑに染色する濃い粉宋勿得られた。 木綿を同様の濃紺色の色調に染色する染料は、上記の実
施例におけるカップリング成分である６−Ｎ−メチルア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸を仄
のアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸に代えた場合
に得ることができた：６−アミノニ１−ヒドロキシナフ
タレン−３−スルホン酸、６−Ｎ−メチルアミノ−１−
ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸、６−ア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３，５−ジスルホン
酸、６−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−４，８−
ジスルホン酸、７−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホンｅ　ｉ　７’ＣｉＪ：５−アミノ
−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸。６−ア
ミノ−１−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジスルホン
酸を用いた染料の１ｍ　ａ　Ｘは５８０ｎｍであった。 木綿を濃紺色に染色する他の染料は次の公知のの公知の
銅錯体化合物を２−フルオはジクｒｈｏメチルー４．６
−ジフルオｒ１−５−クロロピリミジンと反１；；さぎ
た場合に得らｔまた。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−シフルオロー５
−クロロピリミジンの代りに、対応するｔ６゛の２−ジ
フルオロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロ
ロピリミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−
１リフルオロピリミジン捷たは２−フルオロジクロコメ
ナル−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そし、て
上記の方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を濃紺色
σ）色調に染色する染料がイ■られた。 実施例２９８ 式 の分知のアミノジスアゾ化合物０．１モルをｐＨ６，５
で水１．５００容量部に溶解させ、そして２−フルオロ
ジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−り目「ｌピ
リミジン２５部【４０〜５（１℃で一部ずつ加父、その
際に約２時間の縮合時間を曲［２で（ｉ、５のＩＩ目イ
直を１呆１”ｑするように炭酸ナトリウム溶油を用いで
１ガ離したｒ数を中和した。反１芯か終ｒした際ｐｃ、
Ｊ（ の染料を塩析Δげ、単離し７、そして真空中にて５０℃
で乾燥した。 水に溶ＩＱ！ｄ　ｌ、て？Ｐい褐色の溶液を生じ、そし
て木綿を褐色の色調に染色する褐色の粉末が得ら伯、た
。 次の表（７）゛γアミノスアゾ染料を２−フルオロジク
Ｏｎ７チルー４．６−ジフルオロ−５−りｒＪロビリミ
ジンと反応させた場合、木（ｆ６をＱ＃色から喝ａ＠３ 揮　マ ー　へ ０　０ ｊ（Ｉ′） ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルオロメチル−４，５，６−トリ
フルオロビリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして上記の
方法と同様に行った場合、羊毛及び木綿を橙色から褐色
の色調に染色する染料が得られた。 実施例３０３ ≠亡 の公知のジアミノトリアゾール０．１モルをｐＨ６で水
ｔ、ｏｏｏ容量部（溶解させ、そして水中にて乳化液の
状態の２−・フルオロジクロロメチル−４，６−ジフル
オロ−５−クロロピリミジン２５部を４０〜５０℃で一
部ずつ加えた。約２時間の縮合時間を通してｐＨ値を６
．５に保持するように２０ｖ＋炭酸ナトリウム溶液を滴
下しながら加えることによゆ遊離した酸を中和した。 縮合反応が終Ｔした際に、モノアミノトリアゾールを酸
性にし、ジアゾ化し、そして常法により炭酸ナトリウム
で生成されたアルカリ性条件下にてバルビッール酸０．
１“モルとカップリングさせた。 カップリング反応が終ｒした際に、式 ２式％ の染料を塩析させ、単離し、そして真空中にて５０℃で
乾燥した。水に溶解して黄色の色調の溶液ＪＴ：ｌｔじ
、そして木綿を明るい帯緑数色の色調に”二′、′、ニ
ニ：：、、：：二：二ｆｔ、ｏ、、　、７゜５６，１゜
８たＪ４！・木綿を黄隼Ｔ色調に単色する他の染料を得
ることができた＝２，６−シヒドロキシビリジンー４−
カル゛ボン酸１，１−［４’−スルホフェニル］−５−
カルボキシ−５−ピラゾロン、ｌ−〔２′−メチル−４
′５、−でルホフェニル〕リーカル、ボギシー５−ピラ
ゾロンまたは１．４−）メチル−２−ヒドロキシ−６−
ピリドン−スルホン酸。２，６−ジヒドロキ／ピリジン
−４−カルボン酸を用いて得られたｆ４ｔＩ料のλｍａ
ｘは４４０　ｎｍであった。 ２−フルオロジクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンの代りに、対応する量の２−ジフル
オロクロロメチル−４，６−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジン、２−トリフルメロメチル−４，５，６−トリ
フルオロビリミジンまたは２−フルオロジクロロメチル
−４，６−ジフルオロピリミジンを用い、そして−ヒ配
の方法と同様に１１つだ場合、羊毛及び木綿を黄色の色
Ｒ１、科Ｃ染色する染料が得られた。 −ｒミノ基を含み、そして２−フルオロジクロロメチル
−４，ｆｉ−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、２−
ジフルオロクロロメチル−４，６−ジフルｉｉ’　−Ｆ
ｉ−クロロピリミジン、２−トリフルオｒｚ　メチル−
４、５、６−ドリフルオロピリミジンオたけ２−フルオ
ロジクロロメチル−４，６−ジフルーイーロビリミジン
と反応して、木綿を示さｆｌ。 た色：ＨＨ，ｔＨに染色する反応性染料を生成し７得る
他の発邑団を次の表に示す。 切　釦　Φ］ ＩＦ−蝋　愼 ０　ロ　ロ　ロ の　″　η　η 毘　−−− 林の　リ　■ 一 寸　１’）　ＣＤ 一一 の　丙　の 鉢　の　の　・・ 明　６３３Ｊ υ　υ　η リ　柳 騙　− ψ　頓　舶 禦 ＠　萄　尚 ｃＱｃＱｃ＋”＋　ｃ＋’ｓ λｍａｘ　６１５ｎｍ 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■、犬 式中、Ｄ＝有機染料の基、 Ｗ＝直接結合または架橋機、 Ｒ＝Ｈまたはアルキル、 ｎ　＝　１または２、そして の基、ここに Ｘ＝Ｈ，Ｆ、ＣＩまたはＢｒ、そして ここにＸ’＝Ｈ，Ｆ、Ｃ１またはＢｒ、。 条件としてＹ＝ＣＦ、である場合、ＸはＦを表わす、 の反応性染ネ：１゜ ２、基Ａが次の意味ａ）〜ｋ）： ａ　ｂ　ｃ １ｅ 「　ｇ ｈ　ｉ ｋ の１つを有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
   記載の反応性染料。 ３、Ｗが直接結合または次の架橋員： １ −Ｓ−アルキレノー１−アルキレン−、アルキレン−Ｃ
   Ｏ−または−アルキレン−ＳＯ，−の１つを表わすこと
   を特徴とし、ここにＲ１が水素またはアルキルを表わし
   、そしてアルキレンが炭素原子１〜４個を有するアルキ
   レン基を表わす、特許請求の範囲第１項又は２項記載の
   反応性染Ｆｌ。 ４、ＷＸＲＸ　ｎ及びＡが特許請求の範囲第１〜３１Ｃ
   １のいずれかに記載の意味を有し次の構造式（） ％式％ −ノ　−一 」 １　＜ く 〆）　ど） 式中、Ｒ７＝アルキル、アルコキシまたはハロゲン、 Ｒ，＝Ｉｌ、アルキル、アリール、ヘトアリールまたは
   アラルキル、 Ｒ４−アルキル、アリール、アラルキル、Ｒ，＝Ｈ，ア
   ルキル、アルコキシ、　アブ。 アミノまたはアミノ、 ０、ｐ＝アゾ基に対して〇−位置またはｐ　−位置、 Ｒ８＝ハロゲン、アルギル、アルコキシ、−γ／ルアミ
   ノ、アミンまたはヒドロキシル、Ｏ＝アゾ基に対して〇
   −位置、 １？−＝　ＩＪ−寸今糾Ｎｎ− Ｌｔｌｏ＝Ｓ０３　ｋ１％　”　ロゲン、アルキル、ア
   ルコキシまたはＣ００Ｈ１ １’ｃ　＝ＣｕまたハＮＩフタロンアニノノ、麓１）′
   −錯形成可能な吋換基、 Ｊ（＝　カップリング成分の基、そしてΔ！＝アリール
   基、 が存在す／）ことをｌｉＭ徴とする、！−持許請求の範
   囲第１〜ニー１ｏ＝ｔのいずれかに記載の反応性染料。 ５．８）式 ｉ−中、■）＝有機染料の基、 Ｗ−直接結合または架橋牲、 １也＝１１ｉたはアルキル、そして ｎフ１１だは２、 の染料を１１−１カレの式 ５ｔこ中、Ｘ＝１１．Ｆ”ＸＣ１またはＢｌ−、そして ξこにＸ’＝’Ｈ，Ｆ、ＣＩまたはＢｒ。 条件としてＹ＝ＣＦｓである場合、ＸはＦを表わす、　
   ・ のハロゲノピリミジンと縮合反応させるか、また“１１
   ５７．７．□１□２、。。、。４．。ＱＱｈ□。、応さ
   せ、そして染料合成を行い、式１の化合物を生じさせる
   か宣いずれか、を特許する、式式中、１）、Ｗ、　Ｒ及
   びｎわしヒ記の意味を有（２、そしで へ＝式 の井であり、ここにＸ及びＹはＬ記の意味を有する、 の反応性染料の製造方法。 ６．１（ ｒ（：中、Ｘ＝Ｈ１Ｆ’、ＣＩまたは１３ｒＸそしＸ’
   ＝Ｈ１Ｆ、ＣＩまだはｆ３ｒ。 条件としてＹ　＝　、、ＣＦ、である場合、ＸはＦを表
   わす、　。 の化合物・　、、。 ７、、ａ　）Ｙ’、　＝　ＣＦ’Ｃ，、、ｌ　２である
   式ＸＸＩＶａの化合物を得るために、式 の化合物を圧力下でフッ化水素と反応させ、そして生ず
   る反応生成物を一理的方□法（殊に蒸留）によシ分漬Ｗ
   し、　′　□ （ｂ）　Ｙ’　＝　ＣＦｔＣｌであ遣式Ｘ　Ｘ　ＩＶ　
   ａの化合物を得るために、式　′　□ Ｆ　′　□ の化合物を５ｂＦｓまたはＫＦの、如き金属フッ化物と
   反応さ、ｌｊ　、そして生じる反応混合物を物理的方法
   （殊に蒸留）によシ分離することを特徴とする、式 式中、Ｘ＝ｌ（ＸＦＸＣｌまたは１３ｒ、そしてＹ’＝
   ＣＦＣＩ、またはＣＦ、ＣＩ。 の化合物の製造方法。 ８、染色及び捺染基体に対する特許請求の範囲第１〜ン
   頃のいずれかに記載の染社の使用。 ９、／ｌ’！？許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記
   載の染料で染色されるか、寸たけ捺染される基体０