JPS59202227A - 陰イオン交換膜およびその製造法 - Google Patents
陰イオン交換膜およびその製造法Info
- Publication number
- JPS59202227A JPS59202227A JP58075575A JP7557583A JPS59202227A JP S59202227 A JPS59202227 A JP S59202227A JP 58075575 A JP58075575 A JP 58075575A JP 7557583 A JP7557583 A JP 7557583A JP S59202227 A JPS59202227 A JP S59202227A
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- JP
- Japan
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- membrane
- anion exchange
- group
- polyamine
- polymer
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/30—Polyalkenyl halides
- B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
- B01D71/34—Polyvinylidene fluoride
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、陰イオン交換膜およびその製造法に関する。
更に詳しくは、拡散透析膜などとして有効に使用される
、耐剥雛性および透析性能にすぐれた陰イオン交換膜お
よびその製造法に関する。
、耐剥雛性および透析性能にすぐれた陰イオン交換膜お
よびその製造法に関する。
陰イオン交換膜は、陰イオンをより選択的に透過させる
性質があるので、この性質を利用して電気透析、拡散透
析あるいけ塩の電気分解などへの工業的利用が図ら冶て
いる。
性質があるので、この性質を利用して電気透析、拡散透
析あるいけ塩の電気分解などへの工業的利用が図ら冶て
いる。
こhら透析あるいけ電気分解などを効率よく行わしめる
ために、1位膜面積当りのイオン透析速度を上昇せしめ
ることが、陰イオン交換iK要求される。そして、一般
にこの透析速度は、膜厚を薄くすわば向上することが知
らハでいるが、膜厚を極度1/fi薄くすると、必然的
に膜強度が低下するため膜の取扱いが困鄭となり、実用
I!Eが損われるようになる。
ために、1位膜面積当りのイオン透析速度を上昇せしめ
ることが、陰イオン交換iK要求される。そして、一般
にこの透析速度は、膜厚を薄くすわば向上することが知
らハでいるが、膜厚を極度1/fi薄くすると、必然的
に膜強度が低下するため膜の取扱いが困鄭となり、実用
I!Eが損われるようになる。
こうした欠点を除去するため、本出願人は強度的にす(
ネ、シかも耐薬品性にもすぐれているフッ素系重合体多
孔質膜を補強のための支持体とし、この支持体に陰イオ
ン交換性材料を被覆させる方法について種々検討したが
、支持体と被似材料との間の接着性が十分ではないため
、陰イオン交換11位の敗扱い中に両者の剥離がみらh
lまたこの剥離に原因して陰イオン交換膜自体にもそ九
の透析性能が不安定で高性能が期待できないなどの問題
点がみられた。
ネ、シかも耐薬品性にもすぐれているフッ素系重合体多
孔質膜を補強のための支持体とし、この支持体に陰イオ
ン交換性材料を被覆させる方法について種々検討したが
、支持体と被似材料との間の接着性が十分ではないため
、陰イオン交換11位の敗扱い中に両者の剥離がみらh
lまたこの剥離に原因して陰イオン交換膜自体にもそ九
の透析性能が不安定で高性能が期待できないなどの問題
点がみられた。
本lI願人fd、この点を解決するために、表面がプラ
ズマIIL8!さtrたフッ素系重合体多孔質膜あるい
irtぎジアミンで架橋さhたフッ素系重合体多孔質り
漠に、アミ、)化可能な官能性基を有する重合体の有機
溶剤溶液を付着し、これを乾燥させた後アミンでアミン
化し、イオン交換性基として第4アンモニウム塩基を有
するイオン交換性基含有重合体1cよってネ1ン勺され
た多孔質膜となすことを先に41−案している(特j頭
昭57−205,816号および同58−53,243
号)。
ズマIIL8!さtrたフッ素系重合体多孔質膜あるい
irtぎジアミンで架橋さhたフッ素系重合体多孔質り
漠に、アミ、)化可能な官能性基を有する重合体の有機
溶剤溶液を付着し、これを乾燥させた後アミンでアミン
化し、イオン交換性基として第4アンモニウム塩基を有
するイオン交換性基含有重合体1cよってネ1ン勺され
た多孔質膜となすことを先に41−案している(特j頭
昭57−205,816号および同58−53,243
号)。
これらの提案は、それぞれ一応所期の目的は達成し得る
ものの、なお一層の透析性能の向上が望まれた。本発明
者らは、両者を併用した方法、即ち表面がプラズマ処理
さねたフッ素系重合体多孔質膜支持体のポリアミン架橋
物を用いることにより、かかる課題が効果的に解決し得
ることを見出した。
ものの、なお一層の透析性能の向上が望まれた。本発明
者らは、両者を併用した方法、即ち表面がプラズマ処理
さねたフッ素系重合体多孔質膜支持体のポリアミン架橋
物を用いることにより、かかる課題が効果的に解決し得
ることを見出した。
従って、本発明は陰イオン交換膜に係り、この陰イオン
交換膜は、表面がプラズマ処理さ力たフッ素系重合体多
孔質膜支持体のポリアミン架橋物を、陰イオン交換性基
として第4アンモニウム塩基k 万するイオン交換性基
含有重合体によって被僅してなる。本発明はまた、かか
る陰イオン交換膜の1変造法に・係り、ぞの91は、古
血がプラズマ処理されたフッ素系重合体多孔質膜支持体
をポリアミンと反応させて架橋した後、アミノ化可能な
官能性基を有する重合体の有機溶剤溶液な・付着し、こ
り、を乾・18%させた後アミンでアミ7化することに
より行わ71、る。
交換膜は、表面がプラズマ処理さ力たフッ素系重合体多
孔質膜支持体のポリアミン架橋物を、陰イオン交換性基
として第4アンモニウム塩基k 万するイオン交換性基
含有重合体によって被僅してなる。本発明はまた、かか
る陰イオン交換膜の1変造法に・係り、ぞの91は、古
血がプラズマ処理されたフッ素系重合体多孔質膜支持体
をポリアミンと反応させて架橋した後、アミノ化可能な
官能性基を有する重合体の有機溶剤溶液な・付着し、こ
り、を乾・18%させた後アミンでアミ7化することに
より行わ71、る。
支持体形成材料であるフッ素系重合体多孔質膜は、ポリ
フッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリ
クロルトリフルオロエチレンナトのフッ素糸屯合体の多
孔質膜状体であり、多孔質肋状体ね、士族状のものばか
りで1−i:なく、管状、中空繊維状あるいは他の膜状
多孔質支持体との複合体などN b+々の形態のものを
用いることができる。多孔質構造は、例えばフッ緊系重
合体を水溶性の有機溶剤に溶解し、流延、乾湿式紡糸な
どの後水中に侵積することにより形成させることができ
、址だ市畷品そのものも用いることができる。
フッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリ
クロルトリフルオロエチレンナトのフッ素糸屯合体の多
孔質膜状体であり、多孔質肋状体ね、士族状のものばか
りで1−i:なく、管状、中空繊維状あるいは他の膜状
多孔質支持体との複合体などN b+々の形態のものを
用いることができる。多孔質構造は、例えばフッ緊系重
合体を水溶性の有機溶剤に溶解し、流延、乾湿式紡糸な
どの後水中に侵積することにより形成させることができ
、址だ市畷品そのものも用いることができる。
こrr、らの多孔質肋状体は、その肉厚が約5〜100
0μ、好゛ましく(7Y約10〜500μであり、また
表面孔径が約0.005〜2μ、打首しく幻、釣0.O
j〜1μであるものンバ一般してJIJいられる。
0μ、好゛ましく(7Y約10〜500μであり、また
表面孔径が約0.005〜2μ、打首しく幻、釣0.O
j〜1μであるものンバ一般してJIJいられる。
多孔質膜状体のプラズマ処理j+:、t1 グロー放電
、コロナ放’t’qなど(lこよって発生するプラズマ
によって、’!rE”J−1!:+、”+ 57 20
5+816 @明細化および図面に示と九2)よう/f
77′々クシこ従って行わJ−、イ2゜このよう(・で
して行わす1.るプラズマ処理で1竹、プラズマの多(
−L ’eL訳状イにへの透−一・九が極めて小さいた
占・)、処理はその極く表面部分のみに留まり、従って
多孔質膜状体が本来有する物性は殆んど損われることな
く維持される。
、コロナ放’t’qなど(lこよって発生するプラズマ
によって、’!rE”J−1!:+、”+ 57 20
5+816 @明細化および図面に示と九2)よう/f
77′々クシこ従って行わJ−、イ2゜このよう(・で
して行わす1.るプラズマ処理で1竹、プラズマの多(
−L ’eL訳状イにへの透−一・九が極めて小さいた
占・)、処理はその極く表面部分のみに留まり、従って
多孔質膜状体が本来有する物性は殆んど損われることな
く維持される。
プラズマ処理されたフッ素系重合体多孔質膜は、ポリア
ミンによって架橋される。ポリアミンとしては、エチレ
ンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、N、 N、 N’、 N’−テトラメチル−1
,6−ヘキサンジアミン、p−フェニレンジアミンなど
のジアミン、1,2.3−)リアミノプロパンなどのト
リアミンなどが用いらね、架橋はこれらのポリアミンま
たはその水溶液中にプラズマ処理されたフッ素系重合体
多孔質膜を浸漬し、更に必要があればそれを加温するこ
とにより行われる。架橋反応終了後には十分な水洗力;
行われ、未反応のポリアミンが除去される。
ミンによって架橋される。ポリアミンとしては、エチレ
ンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、N、 N、 N’、 N’−テトラメチル−1
,6−ヘキサンジアミン、p−フェニレンジアミンなど
のジアミン、1,2.3−)リアミノプロパンなどのト
リアミンなどが用いらね、架橋はこれらのポリアミンま
たはその水溶液中にプラズマ処理されたフッ素系重合体
多孔質膜を浸漬し、更に必要があればそれを加温するこ
とにより行われる。架橋反応終了後には十分な水洗力;
行われ、未反応のポリアミンが除去される。
このようにしてポリアミンによって架橋されたプラズマ
処理フッ素系重合体多孔質膜には、アミノ化可能な官能
性基を有する重合体の有機溶剤溶液が付着される。アミ
ノ化可能な官能性基を有する重合体としては、例えばス
チレンークロルメチルスチレン共重合体、クロルメチル
化ポリスチレン、クロルメチル化ポリスルホン、塩素化
ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエピクロルヒドリ
ン、更ニハヒニルクロルアセテ−1・、クロルメチルビ
ニルエーテルなどの単独重合体または共重合体など、活
性クロル基を含む重合体であれば任意のものを使用する
ことができる。
処理フッ素系重合体多孔質膜には、アミノ化可能な官能
性基を有する重合体の有機溶剤溶液が付着される。アミ
ノ化可能な官能性基を有する重合体としては、例えばス
チレンークロルメチルスチレン共重合体、クロルメチル
化ポリスチレン、クロルメチル化ポリスルホン、塩素化
ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエピクロルヒドリ
ン、更ニハヒニルクロルアセテ−1・、クロルメチルビ
ニルエーテルなどの単独重合体または共重合体など、活
性クロル基を含む重合体であれば任意のものを使用する
ことができる。
これらの重合体(dl、有機溶剤溶液の形で用いられ、
用いられる有機溶剤は、当然重合体の種類によって異な
るが、多孔質膜がポリアミンで架橋され、溶剤不溶性と
なっているため、フッ素系重合体を溶解させるために使
用し得なかった有機溶剤、例えばジメチルアセトアミド
、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン
などの非プロトン性極性溶剤、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジオ
キサンなどのエーテル類、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素ガ]などを任意に使用することができ、しかも
これらのフッ素系重合体に対して親和性の大きい有機溶
剤を付着溶液の溶剤に用いた場合には、多孔質りり3支
持体とそこに彼七Jさ力たイオン交換性基含有重合体膜
との間には、殆んど刷胴がみられないという効果が奏せ
らh5る。
用いられる有機溶剤は、当然重合体の種類によって異な
るが、多孔質膜がポリアミンで架橋され、溶剤不溶性と
なっているため、フッ素系重合体を溶解させるために使
用し得なかった有機溶剤、例えばジメチルアセトアミド
、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン
などの非プロトン性極性溶剤、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジオ
キサンなどのエーテル類、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素ガ]などを任意に使用することができ、しかも
これらのフッ素系重合体に対して親和性の大きい有機溶
剤を付着溶液の溶剤に用いた場合には、多孔質りり3支
持体とそこに彼七Jさ力たイオン交換性基含有重合体膜
との間には、殆んど刷胴がみられないという効果が奏せ
らh5る。
有機溶剤溶液の膜状体への付着は、一般に約0.1〜2
0重量%の重合体濃度に調製された溶液を浸漬、噴霧な
どの手段で適用して行われる。その後、−i[約20〜
60℃程度で風乾さh1次のアミ/化処理工程に付さ牙
7.る。
0重量%の重合体濃度に調製された溶液を浸漬、噴霧な
どの手段で適用して行われる。その後、−i[約20〜
60℃程度で風乾さh1次のアミ/化処理工程に付さ牙
7.る。
アミノ化剤としては、脂肪族丑た(グ芳香族の1級、2
級または3級の各種アミンが用いられ、特にN、N、N
’、N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、
N、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、
N、 N、 N’、 N’−テトラメチル−p−フェニ
レンジアミンなどの3級ジアミンが好ましい。アミノ化
剤として、このようなポリアミンを用いると、ポリアミ
ンが橋かけ剤としての役割をも果すので、アミ/化によ
る第4級アンモニウム塩化と同時に3次元化も行わlす
る。
級または3級の各種アミンが用いられ、特にN、N、N
’、N’−テトラメチル−1,6−ヘキサンジアミン、
N、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、
N、 N、 N’、 N’−テトラメチル−p−フェニ
レンジアミンなどの3級ジアミンが好ましい。アミノ化
剤として、このようなポリアミンを用いると、ポリアミ
ンが橋かけ剤としての役割をも果すので、アミ/化によ
る第4級アンモニウム塩化と同時に3次元化も行わlす
る。
このようにして製造さり、る、陰イオン交換性基として
第4級アンモニウム塩基を有するイオン交換性基含有−
(R合体によって被覆された多孔質膜よりなる陰イオン
交換膜は、ポリアミンで架橋され、溶剤不溶性のフッ素
系重合体多孔質膜を支持体としているので、膜の厚さが
薄くとも強度的にすぐれ、膜の取扱いが容易であるばか
りではなく、ポリアミンm jd WJのプラズマ処理
とも合捷ってアミノ化処理後の水洗工程および陰イオン
交換膜を透析セルに装着または脱着する際に支持体から
イオン交換材料が剥離することもなく、そのため酸とそ
の塩またけアルカリとの透析速度比が大きく、拡散透析
性能の点でもきわめてすぐれているという効果が春せら
ハる。
第4級アンモニウム塩基を有するイオン交換性基含有−
(R合体によって被覆された多孔質膜よりなる陰イオン
交換膜は、ポリアミンで架橋され、溶剤不溶性のフッ素
系重合体多孔質膜を支持体としているので、膜の厚さが
薄くとも強度的にすぐれ、膜の取扱いが容易であるばか
りではなく、ポリアミンm jd WJのプラズマ処理
とも合捷ってアミノ化処理後の水洗工程および陰イオン
交換膜を透析セルに装着または脱着する際に支持体から
イオン交換材料が剥離することもなく、そのため酸とそ
の塩またけアルカリとの透析速度比が大きく、拡散透析
性能の点でもきわめてすぐれているという効果が春せら
ハる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例
ポリフッ化ビニリデン(ベンウォルト社製品Kynar
) 20 M m%およびポリエチレングリコール(
半井什学薬品製品#6000) 2重ff1%を含むジ
メチルアセトアミド溶液を、スペーサー厚0.2Mでガ
ラス板上にキャストし、水を凝固剤とする乾湿式法によ
り、多孔質膜を成膜した。この多孔質膜’d−N膜の表
面部分に緻密層が存在し、膜の内部および表面部分に多
数の空孔を非対称槽造を有している(特願昭57−15
183号参照)。
) 20 M m%およびポリエチレングリコール(
半井什学薬品製品#6000) 2重ff1%を含むジ
メチルアセトアミド溶液を、スペーサー厚0.2Mでガ
ラス板上にキャストし、水を凝固剤とする乾湿式法によ
り、多孔質膜を成膜した。この多孔質膜’d−N膜の表
面部分に緻密層が存在し、膜の内部および表面部分に多
数の空孔を非対称槽造を有している(特願昭57−15
183号参照)。
この多孔質膜を、風乾後プラズマ反応容器内に入れ、0
.1 TOrrの窒素圧力下に、周波数13.56 M
Hz、出力50 Wの高周波を1分間照射して、プラ
ズマ処理を行なった。この後、このプラズマ処理多孔質
膜を、30℃のN、N、N’、N’−テトラメチル−1
,6−ヘキサンジアミンの50重量%水溶液中に2時間
浸漬して架橋反応させた。得られだポリアミン架a物を
、、 水洗![[、スチレン−クロルメチルスチレン共
重合体の3重量%四塩化炭素溶液中に1分間浸漬し、風
乾した後再び前記N、N、N’、N’ −テトラメチル
−1,6−ヘキサンジアミン水溶液中に2時間浸漬し、
水洗した。この段階では、イオン交換性基含有重合体被
覆、r・&の目視による剥離は、全くみられなかった。
.1 TOrrの窒素圧力下に、周波数13.56 M
Hz、出力50 Wの高周波を1分間照射して、プラ
ズマ処理を行なった。この後、このプラズマ処理多孔質
膜を、30℃のN、N、N’、N’−テトラメチル−1
,6−ヘキサンジアミンの50重量%水溶液中に2時間
浸漬して架橋反応させた。得られだポリアミン架a物を
、、 水洗![[、スチレン−クロルメチルスチレン共
重合体の3重量%四塩化炭素溶液中に1分間浸漬し、風
乾した後再び前記N、N、N’、N’ −テトラメチル
−1,6−ヘキサンジアミン水溶液中に2時間浸漬し、
水洗した。この段階では、イオン交換性基含有重合体被
覆、r・&の目視による剥離は、全くみられなかった。
得られたイオン交換液を、2室型透析セルに装着し、2
Nの硫酸およびINの硫酸第一鉄水溶液の混合液を用い
ての透析試験を2回行ない、硫酸のiA枳辻度と両者の
透析速度比とを測定し、その平均値を求めた。得らフ′
)、た測定結果にた、後記表に示さiする。なお、この
透析試験後においても、被凶層の剥阿(dみらrt Q
かった。
Nの硫酸およびINの硫酸第一鉄水溶液の混合液を用い
ての透析試験を2回行ない、硫酸のiA枳辻度と両者の
透析速度比とを測定し、その平均値を求めた。得らフ′
)、た測定結果にた、後記表に示さiする。なお、この
透析試験後においても、被凶層の剥阿(dみらrt Q
かった。
比較例1
実1m:例において、多孔質膜支持体のプラズマ処理が
行われなかった。
行われなかった。
比較例2
実施例において、プラズマ処理多孔質膜支持体のポリア
ミン架橋が行われなかった。
ミン架橋が行われなかった。
こり、ら比較例での測定結果も、次の表に併記される。
表
実施例 6.61 220比較例
1 8.53 43比較例2
6.10 60代理人 弁理士 吉 1)俊 夫
1 8.53 43比較例2
6.10 60代理人 弁理士 吉 1)俊 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、表面がプラズマ処理さねたフッ素系重合体多孔質膜
支持体のボリア′ミン架橋″F!/Jを、陰イオン交換
性基として第4アンモニウム塩基を有するイオン交換性
基含有重合体によって被覆して1よる陰イオン交換膜。 2、フッ素系重合体多孔質膜支持体がポリフッ化ビニl
]デン多孔質膜支持体である特許請求の範囲第1項記載
の陰イオン交換膜。 3、表面がプラズマ処理さねたフッ素系重合体多孔質膜
支持体をポリアミンと反応させて架橋しプこ後、アミノ
化可能な官能性基を有する重合体の有機溶剤溶液を句着
し、こ力を乾燥させた後アミンでアミノ「ヒすることを
特徴とする陰イオン交換性基として第4アンモニウム塩
基を有するイオン交換性基含有重合体によって被覆され
た陰イオン交換膜の製造法。 4、フッ素系重合体多孔質膜支持体がポリフッ化ビニリ
デン多孔質膜支持体である特許請求の範囲第3項記載の
陰イオン交換膜の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58075575A JPS59202227A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 陰イオン交換膜およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58075575A JPS59202227A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 陰イオン交換膜およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59202227A true JPS59202227A (ja) | 1984-11-16 |
JPH0315663B2 JPH0315663B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=13580120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58075575A Granted JPS59202227A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 陰イオン交換膜およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59202227A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105126633A (zh) * | 2015-09-18 | 2015-12-09 | 东南大学 | 一种高压静电纺丝法制备阴离子交换膜的方法 |
CN105169977A (zh) * | 2015-10-26 | 2015-12-23 | 南阳师范学院 | 一种改性三嵌段共聚物电解质膜及其制备方法 |
KR20180118529A (ko) * | 2017-04-21 | 2018-10-31 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 화학적으로 개질된 음이온 교환막 및 그 제조 방법 |
CN109954410A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | 绿邦膜分离技术(江苏)有限公司 | 一种半均阴相离子交换膜的制备方法 |
CN113041850A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-06-29 | 福州大学 | 一种用于扩散渗析的多孔交联阴离子交换膜的制备方法 |
CN114391052A (zh) * | 2019-06-27 | 2022-04-22 | 因纳普特公司 | 制氢装置 |
CN114914504A (zh) * | 2022-05-09 | 2022-08-16 | 淮阴师范学院 | 一种交联型阴离子膜、制备方法及应用 |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58075575A patent/JPS59202227A/ja active Granted
Cited By (8)
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---|---|---|---|---|
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