JPS59199603A - 徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物 - Google Patents
徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物Info
- Publication number
- JPS59199603A JPS59199603A JP7256083A JP7256083A JPS59199603A JP S59199603 A JPS59199603 A JP S59199603A JP 7256083 A JP7256083 A JP 7256083A JP 7256083 A JP7256083 A JP 7256083A JP S59199603 A JPS59199603 A JP S59199603A
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- Japan
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- acid polymer
- soil
- molecular weight
- lactic acid
- agricultural chemical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物
に関する。さらに詳細には本発明はα−脂肪族オキシ敵
ポリエヌテルのうち、特にグリコール酸、乳酸の重合体
、特に分子量がそれぞれ１０、θ００〜．２ｏｏ、 ｏ
θ０，３，０θθ〜ｑｏ、 ｏｏｏの範囲にある、土壌
処理用農薬粗剤として極めて有用な徐放性重合体を含有
する土壌処理用農薬組成物に関する。
に関する。さらに詳細には本発明はα−脂肪族オキシ敵
ポリエヌテルのうち、特にグリコール酸、乳酸の重合体
、特に分子量がそれぞれ１０、θ００〜．２ｏｏ、 ｏ
θ０，３，０θθ〜ｑｏ、 ｏｏｏの範囲にある、土壌
処理用農薬粗剤として極めて有用な徐放性重合体を含有
する土壌処理用農薬組成物に関する。
本発明は上記範囲の分子量を有するグリコール収重合体
および乳酸重合体の７種ないし２種以上を除草剤、土壌
殺虫剤、土壌殺菌剤のような土壌処理用農薬に薬剤とし
て使用する場合、或は散布時に混用使用する場合、これ
ら農薬の効果を著しく＾め得ることの発見にもとすき、
極めて有用な土壌処理用農薬組成物を提供するものであ
る。
および乳酸重合体の７種ないし２種以上を除草剤、土壌
殺虫剤、土壌殺菌剤のような土壌処理用農薬に薬剤とし
て使用する場合、或は散布時に混用使用する場合、これ
ら農薬の効果を著しく＾め得ることの発見にもとすき、
極めて有用な土壌処理用農薬組成物を提供するものであ
る。
ここに使用し得る除草剤、土奥殺虫剤、土壌殺菌剤とし
ては例えばつぎのものがある。
ては例えばつぎのものがある。
ＭＣＰＢ Ｃｌｌ −（＋−クロロ−θ−トリルオキシ
酪酸エチル）〕 ジクロベニル（２Ａ−ゾクロロヘンソニト１）ル）シメ
トリン〔２グービス（エチルアミノ）−乙−メチルチオ
−／、 ３．５− ト１７７ジン〕ＡＣＮ （，２−ア
ミノ−３−、クロロ−７、グーナフトキノン） アセフェート（Ｎ−アセチルホスホロアミドチオール酸
ＱＳ−ジメチル） ペンゾエビン（乙、 ７． ｇ、 ？、 １０．１０−
ヘ＊ ？ りＯｒ＋−／、３．３ａ、乙１９１９８−
へキサヒドロ−乙、９−メタノ−，２，１１，、３−ペ
ンメゾオキサチェビン３−オキシド） ダイアジノン〔チオリン酸ｑ□−ジエｆル ０（２−イ
アゾロビル−７−メチル−乙−ヒ１）ミゾニル）〕 インキサチオン（チオリン酸ｑＯ−ノエチルーｏ−，ｔ
−フェニル−３−インオキサゾＩＪ ／Ｉ／１ｐｃｐ
（ペンタクロロフェノール） キャブタンｔＮ−トリクロロメチルチオーダーシクロヘ
キセンー／、２−シカ／Ｉ／テキシミト）チラム〔ビス
（ゾメチルチオカルノ４モイル）ジスルフィド〕 ＤＣＩＰ Ｃビス（２−クロロ−／−メチルエチル）
エーテル〕 メチルインチオシアネート（イソチオシアン暇メチル） グゾメット（３，５−ツメチルテトラヒドロ−／。
酪酸エチル）〕 ジクロベニル（２Ａ−ゾクロロヘンソニト１）ル）シメ
トリン〔２グービス（エチルアミノ）−乙−メチルチオ
−／、 ３．５− ト１７７ジン〕ＡＣＮ （，２−ア
ミノ−３−、クロロ−７、グーナフトキノン） アセフェート（Ｎ−アセチルホスホロアミドチオール酸
ＱＳ−ジメチル） ペンゾエビン（乙、 ７． ｇ、 ？、 １０．１０−
ヘ＊ ？ りＯｒ＋−／、３．３ａ、乙１９１９８−
へキサヒドロ−乙、９−メタノ−，２，１１，、３−ペ
ンメゾオキサチェビン３−オキシド） ダイアジノン〔チオリン酸ｑ□−ジエｆル ０（２−イ
アゾロビル−７−メチル−乙−ヒ１）ミゾニル）〕 インキサチオン（チオリン酸ｑＯ−ノエチルーｏ−，ｔ
−フェニル−３−インオキサゾＩＪ ／Ｉ／１ｐｃｐ
（ペンタクロロフェノール） キャブタンｔＮ−トリクロロメチルチオーダーシクロヘ
キセンー／、２−シカ／Ｉ／テキシミト）チラム〔ビス
（ゾメチルチオカルノ４モイル）ジスルフィド〕 ＤＣＩＰ Ｃビス（２−クロロ−／−メチルエチル）
エーテル〕 メチルインチオシアネート（イソチオシアン暇メチル） グゾメット（３，５−ツメチルテトラヒドロ−／。
３、３−２８−チアゾアノン−一−チオン）本発明に係
るグリコール酸東合体および乳酸重合体は加水分解性で
あって、土廖中で土用水分や細菌によって分解消失し、
環境中に残留蓄積しないことおよび分解過程中で主剤の
農薬を徐々に放出することによって薬効の持続性を発揮
し得ることなどが主たる特徴である。
るグリコール酸東合体および乳酸重合体は加水分解性で
あって、土廖中で土用水分や細菌によって分解消失し、
環境中に残留蓄積しないことおよび分解過程中で主剤の
農薬を徐々に放出することによって薬効の持続性を発揮
し得ることなどが主たる特徴である。
グリコール酸風合体および乳酸重合体を農薬に使用して
主剤の放出を調節し得ることは、例えば米国特許第３．
９７Ａ、 ０７／号明細誓にも記載さ１１でいるように
公知である。しかしながら既往の研究においては、本発
明者等が最重要点と考える重合度と好ましい薬効、就中
残効性付与との関係については全く明らかにされていな
い。本発明者等は特にグリコール酸風合体と乳酸重合体
に対する出塁処理用の好ましい分子量としてはそれぞれ
１０，０００〜：ｗｏ、 ｏｏｏ、３．０００− ’１
０．０θＯの範囲に入ることを見出して本発明を完成し
た。
主剤の放出を調節し得ることは、例えば米国特許第３．
９７Ａ、 ０７／号明細誓にも記載さ１１でいるように
公知である。しかしながら既往の研究においては、本発
明者等が最重要点と考える重合度と好ましい薬効、就中
残効性付与との関係については全く明らかにされていな
い。本発明者等は特にグリコール酸風合体と乳酸重合体
に対する出塁処理用の好ましい分子量としてはそれぞれ
１０，０００〜：ｗｏ、 ｏｏｏ、３．０００− ’１
０．０θＯの範囲に入ることを見出して本発明を完成し
た。
本発明に用いられるグリコール酸重合体および乳酸重合
体は米国特許第、２．４／Ａ、 ９１１．を号明細書に
記載の方法によって合成することができる。その合成法
の一例と基本的性質および加水分解性について説明する
。
体は米国特許第、２．４／Ａ、 ９１１．を号明細書に
記載の方法によって合成することができる。その合成法
の一例と基本的性質および加水分解性について説明する
。
出発物質である乳酸１ｏｏｔにθ、／ｆの三酸化アンチ
モン（Ｓｂ、０３） 触媒を側管と窒素導入キャピラ
リを付けたフラスコ中で２００℃の温度で反応させると
水が激しく留出してくる。水の留出が遅くなったときに
減圧度を３ ｔｒｃｍ Ｈｐ以下にするとラクチド（環
状二量体）が約７ｏｙ留出する。得られたラクチドを酢
酸エチルで二回再結晶することによりｎ製し、これをオ
クチル酸スズを触媒として、減圧下／乙０〜２００℃
の温度範囲で植々の時間、開環重合した。得られた。＞
？ＩＪマーの分子量は／、 ０００〜７０．０００
であり、アセトン、 トルエン、クロロホルム、ベンゼ
ン等に溶解したが、メタノール、エタノールには若干、
膨潤する程度であり、水には全く溶解しなかった。１だ
２Ｓ℃の蒸留水に、その成型品（，２Ｘ、ｔＸｏ、５咽
）を浸漬放置したところ、下の表に示すように加水分解
した、の蒸留水の中で放出試験を行い、ＵＶ吸収スペク
トルで定量した結果から、主剤の放出速度は重合体の分
子量によって調節されていることが明白である。
モン（Ｓｂ、０３） 触媒を側管と窒素導入キャピラ
リを付けたフラスコ中で２００℃の温度で反応させると
水が激しく留出してくる。水の留出が遅くなったときに
減圧度を３ ｔｒｃｍ Ｈｐ以下にするとラクチド（環
状二量体）が約７ｏｙ留出する。得られたラクチドを酢
酸エチルで二回再結晶することによりｎ製し、これをオ
クチル酸スズを触媒として、減圧下／乙０〜２００℃
の温度範囲で植々の時間、開環重合した。得られた。＞
？ＩＪマーの分子量は／、 ０００〜７０．０００
であり、アセトン、 トルエン、クロロホルム、ベンゼ
ン等に溶解したが、メタノール、エタノールには若干、
膨潤する程度であり、水には全く溶解しなかった。１だ
２Ｓ℃の蒸留水に、その成型品（，２Ｘ、ｔＸｏ、５咽
）を浸漬放置したところ、下の表に示すように加水分解
した、の蒸留水の中で放出試験を行い、ＵＶ吸収スペク
トルで定量した結果から、主剤の放出速度は重合体の分
子量によって調節されていることが明白である。
結果全下記に示す。
同様に除草剤として知られる２乙−ノクロルベンゾニト
リル（ＤＢＮ） の徐放効果について化学分析による
結果は添付の図面に示すとおりであった（分析法はガス
クロマトグラフによる）。
リル（ＤＢＮ） の徐放効果について化学分析による
結果は添付の図面に示すとおりであった（分析法はガス
クロマトグラフによる）。
以上の結果から分子量による主剤の放出性は明らかな傾
向を示している。
向を示している。
またグリコール酸重合体も同様にして製造することがで
き、また２り一〇またはＤＢＮの添加による同様な放出
の傾向が認められた。
き、また２り一〇またはＤＢＮの添加による同様な放出
の傾向が認められた。
つぎに製剤の具体例について説明する。
実施例
粒剤（力
分子量１０．０００〜．２ｏ、 ｏｏｏのグリコール酸
重合体のと］アセトン溶液Ｓ部とＭＣＰＢＯ，ど７部お
よびクレーＳ部を混合後、アセトンを除去し、更に、ベ
ントナイト２左部、クレー６７．７３部、ドデシルベン
センスルホン酸塩／ 部、リグニンスルフォン酸塩３部
を混合し、加水後、造粒し乾燥した。
重合体のと］アセトン溶液Ｓ部とＭＣＰＢＯ，ど７部お
よびクレーＳ部を混合後、アセトンを除去し、更に、ベ
ントナイト２左部、クレー６７．７３部、ドデシルベン
センスルホン酸塩／ 部、リグニンスルフォン酸塩３部
を混合し、加水後、造粒し乾燥した。
微粒剤
分子量３．θ０θ〜ｌＩｏ、θＯＯの乳酸重合体の２０
％アセトン溶液７０都を予め７００〜３００μ とした
ダゾメット９ ｇｆａに噴霧し、アセトンを除去し、１
０Ｏ〜３θθμ の乳酸重合体で被僚されたダゾメット
微粒剤とした。
％アセトン溶液７０都を予め７００〜３００μ とした
ダゾメット９ ｇｆａに噴霧し、アセトンを除去し、１
０Ｏ〜３θθμ の乳酸重合体で被僚されたダゾメット
微粒剤とした。
粒剤（ａ
分子量２０．０００〜３０．０００の乳酸重合体の、２
０％アセトン溶液７０部とペンゾエピンク、２部および
クレー７．２部を混合後、アセトンを除去し、更にベン
トナイト、２５部、クレー５２０ｇ部、ドブ′ンルベン
センスルホン酸塩／部、リグニンスルフォン酸塩３部を
混合し加水後造粒し乾燥した２゜つぎにグリコール酸お
よび乳酸重合体を使用して除草剤、土壌殺虫剤、土製殺
菌剤に添加、製剤する場合効力の持続性から最も好まし
い範囲の重合度の選出に至った過程を試験ψＩＪを以っ
て説明する。
０％アセトン溶液７０部とペンゾエピンク、２部および
クレー７．２部を混合後、アセトンを除去し、更にベン
トナイト、２５部、クレー５２０ｇ部、ドブ′ンルベン
センスルホン酸塩／部、リグニンスルフォン酸塩３部を
混合し加水後造粒し乾燥した２゜つぎにグリコール酸お
よび乳酸重合体を使用して除草剤、土壌殺虫剤、土製殺
菌剤に添加、製剤する場合効力の持続性から最も好まし
い範囲の重合度の選出に至った過程を試験ψＩＪを以っ
て説明する。
試験例／ 水田除草剤に使用した楊台分子景の異なる
グリコールｖ取合体および乳酸重合体を水田用除草剤と
して使用されるんＩＣＰＢに除加し、雑草（コナギ、キ
カシグサ）の抑制率を経時的に調査した。
グリコールｖ取合体および乳酸重合体を水田用除草剤と
して使用されるんＩＣＰＢに除加し、雑草（コナギ、キ
カシグサ）の抑制率を経時的に調査した。
処理量はＭＣＰ８θ０ｇ％ 粒剤、３Ｋｑ／１０ａとし
た。
た。
試験結果
コナギ、キカシグサが供試ポット巾約ｓ係の被覆度に達
した時の日数から各製剤の残効を評価した。
した時の日数から各製剤の残効を評価した。
／、グリコール酸重合体群 ユ乳酸重合体群■は
ＭＣＰＢθ１ｇ％単用区を示す。
ＭＣＰＢθ１ｇ％単用区を示す。
以上の結果から、グリコール酸重合体、乳酸重合体群共
、除草剤の残効性発現に明らかに好ましい分子量の範囲
があり、無添加の場合の薬効を明らかに向上せしめ得る
重合体の分子量としてはそれぞれ７０．０００−．２０
０．０００ 、３．０００〜ｌ／−ｏ、 ｏｏｏの範囲
である。またそれぞれの領域以上の高分子のものについ
て１はむしろ薬効を低下せしめる傾向がおる。
、除草剤の残効性発現に明らかに好ましい分子量の範囲
があり、無添加の場合の薬効を明らかに向上せしめ得る
重合体の分子量としてはそれぞれ７０．０００−．２０
０．０００ 、３．０００〜ｌ／−ｏ、 ｏｏｏの範囲
である。またそれぞれの領域以上の高分子のものについ
て１はむしろ薬効を低下せしめる傾向がおる。
試験例ρ 土壌殺虫剤に使用した場合分子量の異なる
グリコール酸重合体、乳酸重合体を土壌殺虫剤としてペ
ンゾエぎンに添加して、ドウガネプイブイ（Ａｎｏｍａ
ｌａ ｃｕｐｒｅａ ）幼虫に対する防除効果を検定し
た。本害虫の土壌中での加害期間は３〜ｌｌケ月と長期
に亘るだめ、薬剤による防除には長期の残効性が要求さ
れ、その効力増進による貢献は極めて大きい。
グリコール酸重合体、乳酸重合体を土壌殺虫剤としてペ
ンゾエぎンに添加して、ドウガネプイブイ（Ａｎｏｍａ
ｌａ ｃｕｐｒｅａ ）幼虫に対する防除効果を検定し
た。本害虫の土壌中での加害期間は３〜ｌｌケ月と長期
に亘るだめ、薬剤による防除には長期の残効性が要求さ
れ、その効力増進による貢献は極めて大きい。
落花生圃場に各剤を全面処理し、よく土壌と混和した後
、翌日に落花生種子を播種した。約２７月後に前回同様
λ回目の処理（７０アール当り製品６Ｋｇ）をし、更に
３ケ月後に各区より７０株を掘取り、被害英数を計数し
被害莢率を算出した。
、翌日に落花生種子を播種した。約２７月後に前回同様
λ回目の処理（７０アール当り製品６Ｋｇ）をし、更に
３ケ月後に各区より７０株を掘取り、被害英数を計数し
被害莢率を算出した。
但し、グリコール酸重合体区、乳酸重合体区共ペンゾエ
ビン（主剤）１１ｔ％粒剤使用。上表数字は製剤番号で
ある。
ビン（主剤）１１ｔ％粒剤使用。上表数字は製剤番号で
ある。
試験結果
無処理区は４ｔｏ％の被、害莢数を示したのに対し、ペ
ンゾエビンの各処理区は７〜７３％と区によっては極め
て高い防除効果を示した。
ンゾエビンの各処理区は７〜７３％と区によっては極め
て高い防除効果を示した。
／、グリコール酸重合体群 ユ乳酸重合体群■は
ペンゾエピンｌＩ％粒剤単用区を示す。
ペンゾエピンｌＩ％粒剤単用区を示す。
以上の結果からグリコール酸重合体、乳酸重合体共にそ
の添加効果は特にそれぞれ７０．０００〜コ００，０θ
θ、３．０００〜ｌＬｔθ、００θ の分子量範囲にあ
るものが好ましいことが明らかである。
の添加効果は特にそれぞれ７０．０００〜コ００，０θ
θ、３．０００〜ｌＬｔθ、００θ の分子量範囲にあ
るものが好ましいことが明らかである。
試験例、３ 土壌殺菌剤に使用した場合分子量の異な
るグリコール酸重合体および乳酸重合体を土壌殺菌剤と
して有効なダゾメットに添加して、カンラン根こぶ病（
Ｐｒａｓｍｏｃｊｌｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｌｃａｅ
） 、、 に対する防除効果を比較検定した。
るグリコール酸重合体および乳酸重合体を土壌殺菌剤と
して有効なダゾメットに添加して、カンラン根こぶ病（
Ｐｒａｓｍｏｃｊｌｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｌｃａｅ
） 、、 に対する防除効果を比較検定した。
各剤を土壌全面に施用（製品、２０ Ｗ１０アール）し
、混合攪拌後、１０日１．７３日１に計λ回のガス扱き
を行い処理／夕月後にカンランを定植。
、混合攪拌後、１０日１．７３日１に計λ回のガス扱き
を行い処理／夕月後にカンランを定植。
コケ月後に各区２０株を抜取り、根部の根こぶ指数およ
び防除価を算出した。
び防除価を算出した。
但しダゾメット（主剤）９０％粒剤を使用０上表数字は
製剤番号である。
製剤番号である。
試験結果
無処理の根こぶ指数５．０に対し処理区はいづれも２．
０〜０の優れた効果を示した。ダゾメット単剤区の根こ
ぶ指数はλ、θで重合体添加区のそれはコ、θ〜０を示
した。各区の防除効果上の１１県位（１次のようである
。
０〜０の優れた効果を示した。ダゾメット単剤区の根こ
ぶ指数はλ、θで重合体添加区のそれはコ、θ〜０を示
した。各区の防除効果上の１１県位（１次のようである
。
／、 グリコール酸蔦合体区
グ１１．丼３＝’ｌコ〉グ／〉グθ＞３９＞３ｇ＞３７
）３乙〉３Ｓ〉■す＝３’１＝３３＝１１．１．＝’ｌ
！ コ、乳酸重合体共 クグ′＝ダ３′＝ｙ、；ｚ’ ＞グ／′〉グθ’ ＞３
９’ ＞３ｇ’ ＞３７’ 、＞３６′ン３５′〉■＝
３’ｌ’ ＝３３’ ＝ダ乙′＝Ｒ′（■はダシメツド
ア０％単用区を示す）以上の結果から最も好ましい範囲
の分子量としてはグリコール酸重合体、乳酸重合体共そ
れぞれ１０．０００〜２００．０００．３．θ０θ〜り
θ、０００の範囲が指摘され、この範囲では概して高分
子量のものでより残効性が見られる。また旅加割合とし
てはグ優区がコ俤区を上蜘る傾向である。
）３乙〉３Ｓ〉■す＝３’１＝３３＝１１．１．＝’ｌ
！ コ、乳酸重合体共 クグ′＝ダ３′＝ｙ、；ｚ’ ＞グ／′〉グθ’ ＞３
９’ ＞３ｇ’ ＞３７’ 、＞３６′ン３５′〉■＝
３’ｌ’ ＝３３’ ＝ダ乙′＝Ｒ′（■はダシメツド
ア０％単用区を示す）以上の結果から最も好ましい範囲
の分子量としてはグリコール酸重合体、乳酸重合体共そ
れぞれ１０．０００〜２００．０００．３．θ０θ〜り
θ、０００の範囲が指摘され、この範囲では概して高分
子量のものでより残効性が見られる。また旅加割合とし
てはグ優区がコ俤区を上蜘る傾向である。
添付の図面は本発明に係る乳酸重合体のＤＢＮに対する
徐放効果を示すグラフである。 １・・・分子量３．０００の乳酸重合体：ＤＢＮ＝、２
：／２・・・分子量３．０００の乳酸重合体：ＤＢＮ＝
、２：、２３・・・分子猷乞０００の乳酸重合体：ＤＢ
Ｎ＝２：、２４ ・・・ＤＢＮ
徐放効果を示すグラフである。 １・・・分子量３．０００の乳酸重合体：ＤＢＮ＝、２
：／２・・・分子量３．０００の乳酸重合体：ＤＢＮ＝
、２：、２３・・・分子猷乞０００の乳酸重合体：ＤＢ
Ｎ＝２：、２４ ・・・ＤＢＮ
Claims (1)
- 分子量が３，０００〜グｏ、 ｏｏｏ の範囲にある乳
酸重合体および分子量が１０．θ００−２００．０００
の範囲にあるグリコール酸重合体の７種ないし２種以
上の重合体を含有することを特徴とする土壌処理用農薬
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7256083A JPS59199603A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7256083A JPS59199603A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199603A true JPS59199603A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0225881B2 JPH0225881B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=13492865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7256083A Granted JPS59199603A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 徐放性重合体を含有する土壌処理用農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199603A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR880100222A (en) * | 1987-04-06 | 1989-01-31 | Cpc International Inc | Control method for the plants growing |
-
1983
- 1983-04-25 JP JP7256083A patent/JPS59199603A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR880100222A (en) * | 1987-04-06 | 1989-01-31 | Cpc International Inc | Control method for the plants growing |
| EP0355117A1 (en) * | 1987-04-06 | 1990-02-28 | Cpc International Inc | REGULATORY PROCEDURE FOR PLANT GROWTH. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0225881B2 (ja) | 1990-06-06 |
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