JPS59184102A - 農薬組成物、その製造法およびその使用法 - Google Patents
農薬組成物、その製造法およびその使用法Info
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- JPS59184102A JPS59184102A JP59063103A JP6310384A JPS59184102A JP S59184102 A JPS59184102 A JP S59184102A JP 59063103 A JP59063103 A JP 59063103A JP 6310384 A JP6310384 A JP 6310384A JP S59184102 A JPS59184102 A JP S59184102A
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農芸化学製品、詳しくは農薬例えば殺虫剤あ
るいは除草剤を含有する乳化性濃縮物の処決に関する。
るいは除草剤を含有する乳化性濃縮物の処決に関する。
多くの農薬（特に殺虫剤および除草剤）は、望ましくは
微粒子で、好ましくは、１０ミクロンより小さい径で更
に好ましくは５ミクロンより小さい径で使用されている
。そのような殺虫剤の例としては、アシル尿素（今後は
この語はアシルチオ尿素をも含む）害虫成長調整剤があ
り、例えばジフルベンズロンで一般に綿花の害虫類とし
て知られている、多くの鱗翅目類８よび同翅類である混
合害虫群のコントロール用に、広く使用されている。こ
のような化合物の多くは、水に不溶であることはよぐ知
られており、このため効率的に使用されるような形状を
得るには、水に分散されている形に処法する必要がある
。
微粒子で、好ましくは、１０ミクロンより小さい径で更
に好ましくは５ミクロンより小さい径で使用されている
。そのような殺虫剤の例としては、アシル尿素（今後は
この語はアシルチオ尿素をも含む）害虫成長調整剤があ
り、例えばジフルベンズロンで一般に綿花の害虫類とし
て知られている、多くの鱗翅目類８よび同翅類である混
合害虫群のコントロール用に、広く使用されている。こ
のような化合物の多くは、水に不溶であることはよぐ知
られており、このため効率的に使用されるような形状を
得るには、水に分散されている形に処法する必要がある
。
一般に、これまでのそのような水不溶性化合物に対する
試みは、アシル尿素が、乳化性濃縮物の製造に用いられ
る通常の溶剤にほとんど溶解しないため、他の殺虫剤、
例えばクロロフィリイフオスとアシル尿素との混合物の
ような湿潤性パウダーに処法することであった。
試みは、アシル尿素が、乳化性濃縮物の製造に用いられ
る通常の溶剤にほとんど溶解しないため、他の殺虫剤、
例えばクロロフィリイフオスとアシル尿素との混合物の
ような湿潤性パウダーに処法することであった。
液状に処法するために処決技術の改良がおこなわれてき
たがそれはアシル尿素を添加農薬成分、例えばクロロフ
ィリイフオスを含有する乳化性濃縮物中に懸濁させるも
のである。適当な乳化剤と併用した他の水溶性懸濁濃縮
物も又、公知である。
たがそれはアシル尿素を添加農薬成分、例えばクロロフ
ィリイフオスを含有する乳化性濃縮物中に懸濁させるも
のである。適当な乳化剤と併用した他の水溶性懸濁濃縮
物も又、公知である。
そのような処法においてもアシル尿素を、例えば５ミク
ロンより小さい粒径にするようにつくられている。
ロンより小さい粒径にするようにつくられている。
懸濁濃縮物処決を利用する上で、問題とされる一つは、
処法における懸濁活性農薬の溶解度である。製品の物性
が貯蔵寿命期間以上、通常、少くとも２年間にわたって
、変化しないことを保証するため、溶剤系への懸濁活性
分の溶解度は、できるだけ小さく、好ましくは１０１０
０ｐｐ溶剤中における油性分の百万分部）より小さくす
べきである。溶解度が大きい場合、懸濁濃縮物が物理的
に破砕する前に、濃縮物に結晶が生長（Ｏｓｔｗａｌｄ
熟成として有名）してくるのが認められるであろう。
処法における懸濁活性農薬の溶解度である。製品の物性
が貯蔵寿命期間以上、通常、少くとも２年間にわたって
、変化しないことを保証するため、溶剤系への懸濁活性
分の溶解度は、できるだけ小さく、好ましくは１０１０
０ｐｐ溶剤中における油性分の百万分部）より小さくす
べきである。溶解度が大きい場合、懸濁濃縮物が物理的
に破砕する前に、濃縮物に結晶が生長（Ｏｓｔｗａｌｄ
熟成として有名）してくるのが認められるであろう。
最高の生物学的活性が、小粒径に依存している、アシル
尿素殺虫剤のような製品では、このＯｓ ｔｗα−１ｄ
熟成を最小にする要望は非常に強く、従って溶剤を慎重
に選択す゛ることか必要である。粒径がアシル尿素にお
ける程、重要でない農薬においても、効率化を計るため
に、粒径が１０ミクロンより小感いことが重要でありか
つ同様なことが、溶解性が小さい除草剤においても云わ
れてきた。
尿素殺虫剤のような製品では、このＯｓ ｔｗα−１ｄ
熟成を最小にする要望は非常に強く、従って溶剤を慎重
に選択す゛ることか必要である。粒径がアシル尿素にお
ける程、重要でない農薬においても、効率化を計るため
に、粒径が１０ミクロンより小感いことが重要でありか
つ同様なことが、溶解性が小さい除草剤においても云わ
れてきた。
アシル尿素と他の農薬とから成る混合物が所望される場
合、多くのアシル尿素−において、懸濁濃縮物用の溶剤
へのアシル尿素の溶解度は、Ｏｓｔｗａｌｄ熟成を生ず
るため、満足すべき懸濁処決のためにはあまりにも大き
く、それでもなお、通常の乳化性濃縮物をつくるために
は不充分である。
合、多くのアシル尿素−において、懸濁濃縮物用の溶剤
へのアシル尿素の溶解度は、Ｏｓｔｗａｌｄ熟成を生ず
るため、満足すべき懸濁処決のためにはあまりにも大き
く、それでもなお、通常の乳化性濃縮物をつくるために
は不充分である。
水に難溶性の農芸用化合物例えばアシル尿素から有効な
乳化性濃縮物をつくることは、これまで非常に難しいと
されてきた。そのような化合物を輸出や貯蔵に適するよ
うな濃縮物の溶液に保持するために、極性の大きい溶剤
を、乳化液の分散相を形成する非極性溶剤に添加するこ
とが必要である。しかし、そのような濃縮物を、使用時
に水へ添加して乳化する場合、活性化合物が生成乳化液
から晶出する傾向がある。従ってこの結晶化により、最
高の生化学的活性のために所望されるより大きい粒子の
活性化合物がつくられがちである。
乳化性濃縮物をつくることは、これまで非常に難しいと
されてきた。そのような化合物を輸出や貯蔵に適するよ
うな濃縮物の溶液に保持するために、極性の大きい溶剤
を、乳化液の分散相を形成する非極性溶剤に添加するこ
とが必要である。しかし、そのような濃縮物を、使用時
に水へ添加して乳化する場合、活性化合物が生成乳化液
から晶出する傾向がある。従ってこの結晶化により、最
高の生化学的活性のために所望されるより大きい粒子の
活性化合物がつくられがちである。
最初の液滴の大きさが所望の範囲内になるように、乳化
性濃縮組成物中に適当な乳化剤を含有させることは比較
的、容易なことである。しかしながら希釈時、乳化液粒
子は凝集しがちであり、望ましくない大きさの活性化合
物の粒子を生成する。
性濃縮組成物中に適当な乳化剤を含有させることは比較
的、容易なことである。しかしながら希釈時、乳化液粒
子は凝集しがちであり、望ましくない大きさの活性化合
物の粒子を生成する。
極性および非極性溶剤配合物に溶解し、かつ濃縮物の乳
化における分散相にとどまり、固形あるいは半固形のマ
トリックスを形成するようなある添加物を、そのような
農芸用組成物の乳化性濃縮物に配合するならば、アシル
尿素のような不溶性化合物およびその他の農芸用化合物
の結晶化成長ヲコントロールし、かつそれにより、最高
の生物学的活性大のあるいはそれに近い大きさの殺虫剤
粒子を維持しうろことを我々は、ここに見出したのであ
る。
化における分散相にとどまり、固形あるいは半固形のマ
トリックスを形成するようなある添加物を、そのような
農芸用組成物の乳化性濃縮物に配合するならば、アシル
尿素のような不溶性化合物およびその他の農芸用化合物
の結晶化成長ヲコントロールし、かつそれにより、最高
の生物学的活性大のあるいはそれに近い大きさの殺虫剤
粒子を維持しうろことを我々は、ここに見出したのであ
る。
本発明によれば、
極性溶剤および非極性溶剤の混和性配合物；水には殆ん
ど溶解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物には
溶解する、例えば殺虫剤あるいは除草剤のような農薬で
ある、農芸化学上有効な化合物； 濃縮物と水との乳化において、１０ミクロンを越えない
平均液滴大のエマルジョンを生成するあるいは生成させ
るような少くとも一つの乳化剤；および 倭性および非極性溶剤の配合物に溶解し、かつ濃縮物の
乳化において分散相にとどまり、固形あるいは半固形マ
トリックスを形成してエマルション粒子の凝集を防止す
るに適応する、ポリマー物質； から成る、乳化性濃縮組成物が提供されるのである。
ど溶解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物には
溶解する、例えば殺虫剤あるいは除草剤のような農薬で
ある、農芸化学上有効な化合物； 濃縮物と水との乳化において、１０ミクロンを越えない
平均液滴大のエマルジョンを生成するあるいは生成させ
るような少くとも一つの乳化剤；および 倭性および非極性溶剤の配合物に溶解し、かつ濃縮物の
乳化において分散相にとどまり、固形あるいは半固形マ
トリックスを形成してエマルション粒子の凝集を防止す
るに適応する、ポリマー物質； から成る、乳化性濃縮組成物が提供されるのである。
好寸しい添加物は、シェルあるいはマトリックス形成の
ために使用しうるポリマー物質であり、例工ば、エチル
セルロース２よびエチルヒドロキノエチルセルロースで
あり、”ＥＴＨＯＣＥＬ”の商品名で市販されている。
ために使用しうるポリマー物質であり、例工ば、エチル
セルロース２よびエチルヒドロキノエチルセルロースで
あり、”ＥＴＨＯＣＥＬ”の商品名で市販されている。
好ましいエチルセルロースは、無水グルコース単位あた
り２．０〜２．６のエトキンル基を有するものであり、
例えば”ＥＴＨＯＣＥＬ”の商品名で市販されており、
粘度は３〜８００ｃ、ｐ、好捷しくは約１０ Ｃ，ｐ、
（８０’２０のトルエン：エタノールＷ／Ｗ の混合物
に５％Ｗ／Ｗ溶液として測定）である。更に好ましいも
のは、”エトキ７”官有量が４５．０〜４９．５％に相
当する、すなわち無水グルコース単位あたり、２．２５
〜２．５８のエトキン基を含有する、商品名”ＥＴＨＯ
ＣＥＬ”で市販されているものである。
り２．０〜２．６のエトキンル基を有するものであり、
例えば”ＥＴＨＯＣＥＬ”の商品名で市販されており、
粘度は３〜８００ｃ、ｐ、好捷しくは約１０ Ｃ，ｐ、
（８０’２０のトルエン：エタノールＷ／Ｗ の混合物
に５％Ｗ／Ｗ溶液として測定）である。更に好ましいも
のは、”エトキ７”官有量が４５．０〜４９．５％に相
当する、すなわち無水グルコース単位あたり、２．２５
〜２．５８のエトキン基を含有する、商品名”ＥＴＨＯ
ＣＥＬ”で市販されているものである。
ポリマー物質の添加量は、乳化性濃縮組成物の０．１〜
１０重量％が好ましく、更に好ましくは０．１〜５重量
係、更には０．５〜２重量％が好せしい。
１０重量％が好ましく、更に好ましくは０．１〜５重量
係、更には０．５〜２重量％が好せしい。
このような添加物り瓢凝集を抑制するメカニズムは以下
のように考えられる。最初の乳化がおこなわれる際、液
滴は濃縮物からできている。静置後、極性溶剤が水相に
移動し、アシル尿素とポリマー物質と両方の溶解度を低
下する。もしポリマー物質が存在しない場合、液滴中に
アシル尿素の微結晶が形成され、液滴の凝集物として生
長していく。
のように考えられる。最初の乳化がおこなわれる際、液
滴は濃縮物からできている。静置後、極性溶剤が水相に
移動し、アシル尿素とポリマー物質と両方の溶解度を低
下する。もしポリマー物質が存在しない場合、液滴中に
アシル尿素の微結晶が形成され、液滴の凝集物として生
長していく。
しかしポリマー物質が存在すると、液滴が凝集するより
はやく液滴中あるいはその周囲に、ポリマー物質のマト
リックが形成される。従って、非極性溶剤へのポリマー
の溶解度は、農薬が実質的に結晶化する以前にマトリッ
クスが形成されるような溶解度であることが重要である
。
はやく液滴中あるいはその周囲に、ポリマー物質のマト
リックが形成される。従って、非極性溶剤へのポリマー
の溶解度は、農薬が実質的に結晶化する以前にマトリッ
クスが形成されるような溶解度であることが重要である
。
適当するポリマーを選択する場合、使用溶剤に対する、
ポリマーおよび農薬のそれぞれの溶解度に留意すべきで
ある。適当なポリマー物質はエチルセルロースの代用と
してのセルロースアセテートブチレー） ＣＡＢ）であ
る。しかしメチルセルロースは有効でないことがわかっ
た。これは非極性溶剤より水相の方へ、溶解度が大きい
ことによるためである。
ポリマーおよび農薬のそれぞれの溶解度に留意すべきで
ある。適当なポリマー物質はエチルセルロースの代用と
してのセルロースアセテートブチレー） ＣＡＢ）であ
る。しかしメチルセルロースは有効でないことがわかっ
た。これは非極性溶剤より水相の方へ、溶解度が大きい
ことによるためである。
濃縮物に使用される適当な極性溶剤は、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド
、イノホロン、シクロヘキサノンおよびアセトンのごと
き、極性の大きい溶剤である。使用溶剤は、アシル尿素
および更にポリマー添加剤に有効な溶剤でなければなら
ない。
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド
、イノホロン、シクロヘキサノンおよびアセトンのごと
き、極性の大きい溶剤である。使用溶剤は、アシル尿素
および更にポリマー添加剤に有効な溶剤でなければなら
ない。
極性溶剤は溶液中に、不溶性の農薬とポリマーとを保持
するために充分な量、使用する必要がある。従って使用
量は、これらの物質の性質と量とによって、特に不溶性
の農薬の性質と量とにより、変ってくるであろう。
するために充分な量、使用する必要がある。従って使用
量は、これらの物質の性質と量とによって、特に不溶性
の農薬の性質と量とにより、変ってくるであろう。
一般に使用量は、乳化性濃縮組成物あたり１−８０重量
饅、より一般的には５〜４０重量％、好ましくは１０〜
２５０〜２５重量％。
饅、より一般的には５〜４０重量％、好ましくは１０〜
２５０〜２５重量％。
適当な非極性溶剤は、農薬処決で通常使用されているも
のであり、キシレンあるいは混合ナフタレン留分のよう
な芳香族系溶剤、ジオクチルフタレート、塩素化炭化水
素、ケロセンのような脂肪族系溶剤、ミネラルオイル、
ポリブテン、グリコールエーテルおよびそれらの混合物
あるいは他の適当な溶剤である。好適な溶剤はキシレン
である。
のであり、キシレンあるいは混合ナフタレン留分のよう
な芳香族系溶剤、ジオクチルフタレート、塩素化炭化水
素、ケロセンのような脂肪族系溶剤、ミネラルオイル、
ポリブテン、グリコールエーテルおよびそれらの混合物
あるいは他の適当な溶剤である。好適な溶剤はキシレン
である。
非極性溶剤の使用量は特に制限されるものではなく、組
成物を所望量に仕上げるために充分な量であり、一般に
組成物のうちの残量である。一般に非極性溶剤の量は組
成物あたり５〜９０重量％である。
成物を所望量に仕上げるために充分な量であり、一般に
組成物のうちの残量である。一般に非極性溶剤の量は組
成物あたり５〜９０重量％である。
使用される乳化剤は、入手可能でかつ当該分野の技術者
に公知であるアニオン性、非イオン性およびカチオン性
乳化剤の中から選択することができる。アニオン系界面
活性剤の例は、ドデシルベンジルスルホン酸のカルシウ
ム塩およびアミン塩、とナトリウムジイソオクチルスル
ホサクシネートとである。非イオン界面活性剤の例は、
脂肪酸エステル、脂肪族アルコーノへ脂肪酸アミド、あ
るいは脂肪族アミンとエチレン２よび／あるいはプロピ
レンオキシドとの縮合物、アルキル−、アルケニル−１
あるいはポリアリール−置換フェノールとエチレンおよ
び／あるいはプロピレンオキシド縮合物、例えば脂肪酸
エステルのような多価アルコールエーテルの脂肪族エス
テル、例えば、ポリ−オキ／エチレンソルビタン脂肪酸
エステルのような、それらのエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合物、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロックコーポリマー、エトキシ化ラノリンアルコ
ール、あるいはエトキン化ラノリン酸である。カチオン
活性剤の例は、例えば、脂肪族モノ−、ジー、あるいは
ポリ−アミンの酢酸塩あるいはオレイン酸塩である。
に公知であるアニオン性、非イオン性およびカチオン性
乳化剤の中から選択することができる。アニオン系界面
活性剤の例は、ドデシルベンジルスルホン酸のカルシウ
ム塩およびアミン塩、とナトリウムジイソオクチルスル
ホサクシネートとである。非イオン界面活性剤の例は、
脂肪酸エステル、脂肪族アルコーノへ脂肪酸アミド、あ
るいは脂肪族アミンとエチレン２よび／あるいはプロピ
レンオキシドとの縮合物、アルキル−、アルケニル−１
あるいはポリアリール−置換フェノールとエチレンおよ
び／あるいはプロピレンオキシド縮合物、例えば脂肪酸
エステルのような多価アルコールエーテルの脂肪族エス
テル、例えば、ポリ−オキ／エチレンソルビタン脂肪酸
エステルのような、それらのエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合物、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロックコーポリマー、エトキシ化ラノリンアルコ
ール、あるいはエトキン化ラノリン酸である。カチオン
活性剤の例は、例えば、脂肪族モノ−、ジー、あるいは
ポリ−アミンの酢酸塩あるいはオレイン酸塩である。
アニオン／非イオン活性剤の混合物は取扱いやすく、再
現性があり、かつコストが有利であるためプレ混合使用
システムとして、好ましくかつしばしば有利に選択され
る。そのようなものは、当該分野の人には公知であり、
ＴＥＮＳ Ｉ ＯＦ ＩＸ ＥＳおよびＣ８，ＡＴＬＯ
Ｘ ４８５５Ｂおよび４８５１Ｂである。（ＴＥＮＳＩ
ＯＦＩＸおよびＡＴＬＯＸは商品名である。）。
現性があり、かつコストが有利であるためプレ混合使用
システムとして、好ましくかつしばしば有利に選択され
る。そのようなものは、当該分野の人には公知であり、
ＴＥＮＳ Ｉ ＯＦ ＩＸ ＥＳおよびＣ８，ＡＴＬＯ
Ｘ ４８５５Ｂおよび４８５１Ｂである。（ＴＥＮＳＩ
ＯＦＩＸおよびＡＴＬＯＸは商品名である。）。
乳化剤あるいは混合乳化剤は、濃縮物の乳化時、液滴が
、１０ミクロンを越えない、好適には５ミクロンを越え
ないエマルションをつくるように選ばれる。これを達成
するための適当な乳化剤の選択Ｆｉ轟該関連の技術者の
技術範囲内のことである。
、１０ミクロンを越えない、好適には５ミクロンを越え
ないエマルションをつくるように選ばれる。これを達成
するための適当な乳化剤の選択Ｆｉ轟該関連の技術者の
技術範囲内のことである。
乳化剤の量は、一般に、組成物の１〜５０重量％、好ま
しくは５〜２０重量饅、更に好１しくけ７〜１５重量％
である。
しくは５〜２０重量饅、更に好１しくけ７〜１５重量％
である。
前述のように本発明による組成物は、水に殆んど溶解し
ない化合物がアシル尿素の場合、特に有効である。前述
のようにアシル尿素という語はアシルチオ尿素を含むこ
とを意味する。
ない化合物がアシル尿素の場合、特に有効である。前述
のようにアシル尿素という語はアシルチオ尿素を含むこ
とを意味する。
特に適当な化合物は、一般式：
％式％（１）
（式中、Ｘは酸素あるいは硫黄、ＲおよびＲ′は、それ
ぞれ独立に、位置に置換した芳香族あるいは複素環式芳
香族基であり好ましくは、Ｘは酸素、Ｒは任意に置換し
たフェニルあるいはピリジル、あるいはピリジニルであ
り、更に好ましくはＲおよびＲ′の両方が任意に置換し
たフェニルである）の化合物である。しかし、一般には
、公知のアシル尿素のいずれのものも使用することがで
きる。
ぞれ独立に、位置に置換した芳香族あるいは複素環式芳
香族基であり好ましくは、Ｘは酸素、Ｒは任意に置換し
たフェニルあるいはピリジル、あるいはピリジニルであ
り、更に好ましくはＲおよびＲ′の両方が任意に置換し
たフェニルである）の化合物である。しかし、一般には
、公知のアシル尿素のいずれのものも使用することがで
きる。
これらは例えば、英国特許／１６１．Ｂ ２４，２９
Ｂ ；１．５０１，６０７および１，５７５，７９９
； ドイツ特許／１６２，９２６，４８０ ；およびア
メリカ特許痛４．１４８，９０２；４．１７８，６８７
および丙申言責３０５６３に記載され、かつ英国特許４
２，０８２゜９１３Ａに要約されている。英国特許／４
６♀、０８２゜９１３Ａ記載のこれらの化合物のすべて
が、本発明の組成物に好適であると考えられる。
Ｂ ；１．５０１，６０７および１，５７５，７９９
； ドイツ特許／１６２，９２６，４８０ ；およびア
メリカ特許痛４．１４８，９０２；４．１７８，６８７
および丙申言責３０５６３に記載され、かつ英国特許４
２，０８２゜９１３Ａに要約されている。英国特許／４
６♀、０８２゜９１３Ａ記載のこれらの化合物のすべて
が、本発明の組成物に好適であると考えられる。
特に好ましいアシル尿素は。
（α） １−〔４−＜２．２−ジクロロ−１，１−ジ
フルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−クロロベン
ゾイル）尿素。
フルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−クロロベン
ゾイル）尿素。
（ｂ）１−（４−）リフルオロメトキンフェニル）−８
−（２−クロロベンゾイル）尿素。
−（２−クロロベンゾイル）尿素。
（ｃ）１−（４−クロロフェニル）−３−＜２．６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素。
フルオロベンゾイル）尿素。
（ｄ）１−（３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ１、
ｉ−ジフルオロエトキ・／）フェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）尿素。
ｉ−ジフルオロエトキ・／）フェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）尿素。
（ｇ）１−〔３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロ
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル〕−３−（
２−クロロ−ベンゾイル）尿素。
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル〕−３−（
２−クロロ−ベンゾイル）尿素。
（７）１−（３，５−ジクロロ−４−（５−）リフルオ
ロメチル）−３−クロロ−２−ピリジルオキシ）−フェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
ロメチル）−３−クロロ−２−ピリジルオキシ）−フェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
（ｇ）１’−（８，５−ジクロロ−４−（１，１，２゜
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）−８−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）−８−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
である。
上述のアシル尿素の使用量は、乳化性濃縮組成物の０．
１〜２０Ｍ量係が好ましく、０．５〜１０重量％が更に
好ましく、１〜６重量％がなお更に好ましい。
１〜２０Ｍ量係が好ましく、０．５〜１０重量％が更に
好ましく、１〜６重量％がなお更に好ましい。
例えば、後述するような農薬のように、他の不溶性がや
や小さい農薬を使用する場合の、使用量は、組成物の６
０％あるいは７０％位である。
や小さい農薬を使用する場合の、使用量は、組成物の６
０％あるいは７０％位である。
本発明による組成物は一つあるいはそれ以上の添加農薬
成分、例えば、有機リン系、ピレスロイド系、あるいは
カーバメイト系殺虫剤を含有するのが好ましい。更に、
一つあるいはその他の極性および非極性溶剤、それ自体
も農薬の性能を有することができる。例えば非極性溶剤
にはマラチオンのような常温で液体である農薬化合物が
ある。
成分、例えば、有機リン系、ピレスロイド系、あるいは
カーバメイト系殺虫剤を含有するのが好ましい。更に、
一つあるいはその他の極性および非極性溶剤、それ自体
も農薬の性能を有することができる。例えば非極性溶剤
にはマラチオンのような常温で液体である農薬化合物が
ある。
アシル尿素に適する添加農薬成分は種々の害虫をコント
ロールのために生化学上適合するいかなる農薬でもよい
。そのような農薬の例はクロロフイリイフオス、クロロ
フイリイフオスーメチル、シイにルメスリン、Ｋルメス
リン、ランネート、トリアゾホス、アセフエイト、パラ
チオン、マラチオン、サルプロフォス、メホスホラン、
メカルバム旧よびホスホランである。
ロールのために生化学上適合するいかなる農薬でもよい
。そのような農薬の例はクロロフイリイフオス、クロロ
フイリイフオスーメチル、シイにルメスリン、Ｋルメス
リン、ランネート、トリアゾホス、アセフエイト、パラ
チオン、マラチオン、サルプロフォス、メホスホラン、
メカルバム旧よびホスホランである。
好適な農薬はクロロシイリフオス、クロロシイリフオス
ーメチルおよびシイ４ルメスリンである。
ーメチルおよびシイ４ルメスリンである。
添加農薬の量はその性質により、広範囲にわたっている
。例えば添加農薬がマラチオンのように液状の場合、非
極性溶剤として機能するだろう。
。例えば添加農薬がマラチオンのように液状の場合、非
極性溶剤として機能するだろう。
従って、比較的多量使用することができる。一般に、添
加農薬の使用量は組成物の０．１〜９０重量％が普通で
、１〜６０重量％が好ましく、５〜５０重量％が更に好
ましい。
加農薬の使用量は組成物の０．１〜９０重量％が普通で
、１〜６０重量％が好ましく、５〜５０重量％が更に好
ましい。
本発明の組成物は、更に一つあるいはそれ以上の農学上
記められる希釈剤を含有することができる。
記められる希釈剤を含有することができる。
本発明は、次の有利性をもつ乳化性濃縮物を提供するも
のである。
のである。
（１）製造がしやすいこと。
（１１）最高の生化学的効力のため粒径をコントロール
できること。
できること。
（曲 希釈しやすくかつ不利な農地条件下でも使用でき
、一般的な乳化性濃縮物の有利性を与えること。
、一般的な乳化性濃縮物の有利性を与えること。
本発明を以下の実施例により説明する。
実施例１
極性溶剤として、Ｎ−メチル−ピロリドン、非極性溶剤
としてキシレンを用い、クロロシイリフオス４８０ｇ／
ｌと１−（４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル〕−３−（２−クロロベンゾイル
）尿素ＲＯｇ／ｌとを官有する、乳化性濃縮物をつくっ
た。その処決の詳細を以下に示す。
としてキシレンを用い、クロロシイリフオス４８０ｇ／
ｌと１−（４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル〕−３−（２−クロロベンゾイル
）尿素ＲＯｇ／ｌとを官有する、乳化性濃縮物をつくっ
た。その処決の詳細を以下に示す。
Ｎ−メチルピロリドン中にＥＴＨＯＣＥＬ 、Ｓ’、１
０（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｒＬｐａｎ’ｌ
製のエチルセルロースで、８０：２０ｗ／ｗ）ルエン：
エタノールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が１０
Ｃｐのもの）を激しく撹拌しながら溶解した後、アシル
尿素をその溶液に溶解した。ついで、下に示す割合の乳
化剤と湿ったクロロシイリフオスとを加えた後、キシレ
ンにより１７（約１１２０ｇ）となるように調整した。
０（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｒＬｐａｎ’ｌ
製のエチルセルロースで、８０：２０ｗ／ｗ）ルエン：
エタノールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が１０
Ｃｐのもの）を激しく撹拌しながら溶解した後、アシル
尿素をその溶液に溶解した。ついで、下に示す割合の乳
化剤と湿ったクロロシイリフオスとを加えた後、キシレ
ンにより１７（約１１２０ｇ）となるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ 、Ｓ’、１０の量は濃縮物中で１０ｇ
／ｌの濃度になるようにした。
／ｌの濃度になるようにした。
クロロシイリフオス ４８０ ｇ／ｌア
シル尿素 ８０ｊｊ／ｌＮ−
メチルピロリドン １５０ｇ／ｌこのよ
うにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
シル尿素 ８０ｊｊ／ｌＮ−
メチルピロリドン １５０ｇ／ｌこのよ
うにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２１ＪｐｍＣａ
ＣＯ８）により乳化することによりテストし、このエマ
ルジョンを２４時間放置した。
ＣＯ８）により乳化することによりテストし、このエマ
ルジョンを２４時間放置した。
結晶アシル尿素は分離してこなかった。顕微釧試験では
エマルジョン液滴（２〜８ミクロン）より大きい粒子は
検出されず、それより小さいアシル尿素粒子径がみられ
た。
エマルジョン液滴（２〜８ミクロン）より大きい粒子は
検出されず、それより小さいアシル尿素粒子径がみられ
た。
従って、エチルセルロースがエマルション液滴中に半固
形マ） ＩＪラックス形成し、凝集を防止していること
がわかった。このためエマルション液滴がアシル尿素、
クロロフィリフオスおよびキシレンヲ、エチルセルロー
スのマトリックス中ニ含有し、従ってこのマトリックス
がエマルション油／水界面を通じてアシル尿素の結晶成
長を妨げている。このエマルションの滴径は２〜８ミク
ロンのオーダーであり、アシル尿素粒径はこれより小さ
かった。
形マ） ＩＪラックス形成し、凝集を防止していること
がわかった。このためエマルション液滴がアシル尿素、
クロロフィリフオスおよびキシレンヲ、エチルセルロー
スのマトリックス中ニ含有し、従ってこのマトリックス
がエマルション油／水界面を通じてアシル尿素の結晶成
長を妨げている。このエマルションの滴径は２〜８ミク
ロンのオーダーであり、アシル尿素粒径はこれより小さ
かった。
比較例Ｉ
ＥＴＨＯＣＥＬを加えなかったこと以外は、実施例１と
同じことを繰返した。組成物を乳化し、静置したところ
、アシル尿素が結晶し、底部に沈でんしていた。その結
晶を集め、水洗後、電解質溶液に懸濁させた。ついでコ
ールタ−カウンターモデルＴＡ １１ （Ｃｏｕｌｔｅ
ｒ Ｃｏｕｎｔｅｒは商品名である）により、粒径分布
を測定した。
同じことを繰返した。組成物を乳化し、静置したところ
、アシル尿素が結晶し、底部に沈でんしていた。その結
晶を集め、水洗後、電解質溶液に懸濁させた。ついでコ
ールタ−カウンターモデルＴＡ １１ （Ｃｏｕｌｔｅ
ｒ Ｃｏｕｎｔｅｒは商品名である）により、粒径分布
を測定した。
粒径は平均で８〜９ミクロンであり、５ミクロンより大
きいものが６０ Ｗ／Ｗ％より多かった。
きいものが６０ Ｗ／Ｗ％より多かった。
比較例２
エチルセルロースの代わりに、２５Ｃｐのメチルセルロ
ース、ＭＥＴＨＯＣＥＬ ＭＣ２５を用いて実施例１を
繰返した。
ース、ＭＥＴＨＯＣＥＬ ＭＣ２５を用いて実施例１を
繰返した。
この組成物を水で希釈したところ、比較例１の組成物と
同じ性質を示すことが見られ、比較的大きい粒子の結晶
沈殿物が認められた。この例において、所望の結果が得
られなかった理由は、メチルセルロースがキシレンより
むしろ水への溶解度が大きく、そのため保護用マ） Ｉ
Ｊラックス形成されなかったことによるものであると考
えられる。
同じ性質を示すことが見られ、比較的大きい粒子の結晶
沈殿物が認められた。この例において、所望の結果が得
られなかった理由は、メチルセルロースがキシレンより
むしろ水への溶解度が大きく、そのため保護用マ） Ｉ
Ｊラックス形成されなかったことによるものであると考
えられる。
実施例２
極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
て、キシレンを用い、１−Ｃ４−（２゜２−ジクロロ−
１、１−’、；フルオロエチル）フェニル）−３−（２
−クロロ−ベンゾイル）尿素（３０ｇ／ｌ）とクロロフ
イリフオス（４８０ｇ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物
、１４（約１１２０ｇ）をつくった。
て、キシレンを用い、１−Ｃ４−（２゜２−ジクロロ−
１、１−’、；フルオロエチル）フェニル）−３−（２
−クロロ−ベンゾイル）尿素（３０ｇ／ｌ）とクロロフ
イリフオス（４８０ｇ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物
、１４（約１１２０ｇ）をつくった。
乳化性濃縮物の処法は、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、ＩＱの代
わりに、ＥＴＩｉＯＣＥＬ Ｓ、４（８０：２０ｗ／ｗ
）ルエン：エタノールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定しｆｔ
平均粘度が４ｃｐ、のエチルセルロース）ヲ用いたこと
以外は、実施例１と同様であった。
わりに、ＥＴＩｉＯＣＥＬ Ｓ、４（８０：２０ｗ／ｗ
）ルエン：エタノールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定しｆｔ
平均粘度が４ｃｐ、のエチルセルロース）ヲ用いたこと
以外は、実施例１と同様であった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物がつくられ
た。
た。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍ。
ＣａＣ０３）により乳化しテストし、このエマルション
を２４時間放置した。
を２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例３
極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、１−（４−（２，２−シクロロー１
．１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル） 尿素＜８０ｇ／ｌ）と、クロロフィ
リフオス（４８０ｐ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。処法の詳細な以下のごとくであるニー Ｎ−メｆｎｖピロリ）−７ｃｐニ、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｍ
。
てキシレンを用い、１−（４−（２，２−シクロロー１
．１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル） 尿素＜８０ｇ／ｌ）と、クロロフィ
リフオス（４８０ｐ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。処法の詳細な以下のごとくであるニー Ｎ−メｆｎｖピロリ）−７ｃｐニ、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｍ
。
５０ （６０： ４０Ｗ／Ｗ）ルエン：エタノールでの
５％Ｗ／Ｗで測定した平均粘度が５０ｃｐのエチルセル
ロース）を、はげしく撹拌しながら溶解した後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで以下に示す割合の乳
化剤と湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンに
より１ ｔ （約１１２０Ｉ）となるように調整した。
５％Ｗ／Ｗで測定した平均粘度が５０ｃｐのエチルセル
ロース）を、はげしく撹拌しながら溶解した後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで以下に示す割合の乳
化剤と湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンに
より１ ｔ （約１１２０Ｉ）となるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｍ、５０の量は、濃縮物中で１０１１
／ｌの濃度となるようにした。
／ｌの濃度となるようにした。
クロロフィリフオス ４８０ｇ／ｌアシ
ル尿素 Ｂｏｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５（Ｈ／／ｌこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物がっくられた。
ル尿素 Ｂｏｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５（Ｈ／／ｌこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物がっくられた。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（３４２ｐｐｍＣａＣ
０１）により乳化することによりテストし、このエマル
７ョンを２４時間放置した。
０１）により乳化することによりテストし、このエマル
７ョンを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン〕より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン〕より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例４
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０の代わりに、ＥＴＨＯＣＥＬ
ｌｌＥｌｏ （８０： ２０Ｗ／Ｗ ）ルエン：エタノ
ールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が、１０ ｃ
ｐのエチルセルロース）を用いた以外は実施例１のよう
にして、乳化性濃縮物、°１ｔ（約１ｉ２０．！ｉ’）
をつくった。
ｌｌＥｌｏ （８０： ２０Ｗ／Ｗ ）ルエン：エタノ
ールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が、１０ ｃ
ｐのエチルセルロース）を用いた以外は実施例１のよう
にして、乳化性濃縮物、°１ｔ（約１ｉ２０．！ｉ’）
をつくった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物がつくられ
た。
た。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍＣａＣ
０１）により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
０１）により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例５
ＥＴＩ−１０ＣＥＬＭ、５０の代わりに、セルロースア
セトブチレートを用いた以外は、実施例３と同様にして
、乳化性濃縮物をつくった。
セトブチレートを用いた以外は、実施例３と同様にして
、乳化性濃縮物をつくった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２１）ｐｍＣａ
、Ｃ０３）により、乳化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置し１辷。
、Ｃ０３）により、乳化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置し１辷。
結晶アシル尿素は分離してこなかった。顕微鏡試験では
エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子は
検出されず、それより小ぜいアシル尿素の粒子径がみら
れた。
エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子は
検出されず、それより小ぜいアシル尿素の粒子径がみら
れた。
実施例６〜８は異なるアシル尿素とクロロフィリフオス
との併用について示す。
との併用について示す。
実施例６
極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、１−（４−クロロフェニル）−３
−（２，６−シフルオロベンゾイール）尿素Ｃｌ０ｊｊ
／ｌ）と、クロロフイリフオスＣ４８０ｇ／ｌ）とを含
有する乳化性濃縮物をつくった。
してキシレンを用い、１−（４−クロロフェニル）−３
−（２，６−シフルオロベンゾイール）尿素Ｃｌ０ｊｊ
／ｌ）と、クロロフイリフオスＣ４８０ｇ／ｌ）とを含
有する乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮組成物は、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０を用い
、実施例１のようにして配合した。これをＮ−メチルピ
ロリドン中に激しく撹拌しながら、溶解後、この溶液に
アシル尿素を溶解した。ついで、下達の割合で乳化剤と
湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンによ々１
７（約１１１５．９）となるように調整した。ＥＴＨＯ
ＣＥＬ Ｓ、１０の量は、乳化性濃縮物中で１０１／／
ｌの濃度になるようにした。
、実施例１のようにして配合した。これをＮ−メチルピ
ロリドン中に激しく撹拌しながら、溶解後、この溶液に
アシル尿素を溶解した。ついで、下達の割合で乳化剤と
湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンによ々１
７（約１１１５．９）となるように調整した。ＥＴＨＯ
ＣＥＬ Ｓ、１０の量は、乳化性濃縮物中で１０１／／
ｌの濃度になるようにした。
クロロフイリフオス ４８０ｇ／ｌアシ
ル尿素 １０ｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １８０ｇ／ｌこのように
して、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 １０ｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １８０ｇ／ｌこのように
して、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性（農縮物を、３０℃で標準硬水（３４２ｐｐｍ
ＣａＣ０３）により乳化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置した。
ＣａＣ０３）により乳化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例７
極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極性溶剤と
して、キシレンを用い１−４３．５−ジクロロ−４−（
（５４リフルオロメチル）−３−クロロ−２−ピルジル
オキシ）−フェニル〕−３−（２，６−ジンルオロベン
ゾイル）尿素（２０ｆｌ／ｌ）とクロロフイリフオス（
３８０ｇ／ｚ）とを含有する乳化性濃縮物１ｔ（約１１
１８．１をつくった。
して、キシレンを用い１−４３．５−ジクロロ−４−（
（５４リフルオロメチル）−３−クロロ−２−ピルジル
オキシ）−フェニル〕−３−（２，６−ジンルオロベン
ゾイル）尿素（２０ｆｌ／ｌ）とクロロフイリフオス（
３８０ｇ／ｚ）とを含有する乳化性濃縮物１ｔ（約１１
１８．１をつくった。
この組成物は前述の実施例６のアシル尿素を置換えた以
外は実施例６のようにして配合した。
外は実施例６のようにして配合した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
では、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子が
みられた。
では、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子が
みられた。
実施例８
極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、１−〔３，５−ジクロロ−４−（
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）
−８−（２，６−ジフルオ０ベンゾイル）尿素（８０，
９／Ａ）とクロロフイリフオス（４８（１／７）とを含
有する乳化性濃縮物１１（約１１２０ｇ）をつくった。
してキシレンを用い、１−〔３，５−ジクロロ−４−（
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）
−８−（２，６−ジフルオ０ベンゾイル）尿素（８０，
９／Ａ）とクロロフイリフオス（４８（１／７）とを含
有する乳化性濃縮物１１（約１１２０ｇ）をつくった。
組成物は前述の実施例のアシル尿素を置換えた以外、実
施例６と同様にして配合した。このようにして貯蔵安定
性の乳化性濃縮物をつくった。
施例６と同様にして配合した。このようにして貯蔵安定
性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍ。
Ｃａ ＣＯ３）により、乳化することによりテストし、
このエマルションを２４時間放置した。
このエマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例９
極性溶剤としてジメチルポルムアミド、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、ｌ−４４−（２，２−ジクロロ−１
，１−ジフルオロエトキ７）フェニル） −８−（’２
−クロロベンゾイル）尿素Ｃ８０ｇ／ｌ）とクロロフィ
リフオス（４８０ｇ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。
てキシレンを用い、ｌ−４４−（２，２−ジクロロ−１
，１−ジフルオロエトキ７）フェニル） −８−（’２
−クロロベンゾイル）尿素Ｃ８０ｇ／ｌ）とクロロフィ
リフオス（４８０ｇ／ｌ）とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０を、ジメチルホルムアミド中
に、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素
を溶解した。つぃで−ドー記に示す割合で乳化剤と、湿
りロロフィリフォスとを加えた後、キシレンにより１７
（約１１２０．＠）となるように調整した。ＥＴＨＯＣ
ＥＬ Ｓ、１０の量は、濃縮物中で１０！ｊ／ｌの濃度
になるようにした。
に、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素
を溶解した。つぃで−ドー記に示す割合で乳化剤と、湿
りロロフィリフォスとを加えた後、キシレンにより１７
（約１１２０．＠）となるように調整した。ＥＴＨＯＣ
ＥＬ Ｓ、１０の量は、濃縮物中で１０！ｊ／ｌの濃度
になるようにした。
クロロフィリフォス ４８０９／ｌアノ
ル尿素 ８０９／ｌジメチル
ホルムアミド １ｊＯｇ／７カルンウムド
デンルベンゼン スルホネート（乳化剤） ８０ｇ／ｌ
このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 ８０９／ｌジメチル
ホルムアミド １ｊＯｇ／７カルンウムド
デンルベンゼン スルホネート（乳化剤） ８０ｇ／ｌ
このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（Ｂ ４２ ｐｐｒｒ
ｔＣａＣＯ３）により乳化することによりテストし、こ
のエマルションを２４時間放置した。
ｔＣａＣＯ３）により乳化することによりテストし、こ
のエマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴（１〜３ミクロン〕より大きい粒子
は、検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
はエマルション液滴（１〜３ミクロン〕より大きい粒子
は、検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例１０
極性溶剤としてジメチルスルホキ７ド、非極性溶剤とし
てキシレンヲ用い、１−１：４−（２，２−ジクロロ−
１，１−フルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素（３０ｇｅｔ）とクロロフイリフ
オス（４８０ｇ／４）を含有する乳化性濃縮物をつくっ
た。
てキシレンヲ用い、１−１：４−（２，２−ジクロロ−
１，１−フルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素（３０ｇｅｔ）とクロロフイリフ
オス（４８０ｇ／４）を含有する乳化性濃縮物をつくっ
た。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０’：ｉニジメチルスルホキシ
ド中に、激しく撹拌しながら溶解後その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで、つぎに示す割合の乳化剤と湿り
ロロフイリフオスを添加後キシレンにより、１４（約ｘ
１２０．１となるように調整した。
ド中に、激しく撹拌しながら溶解後その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで、つぎに示す割合の乳化剤と湿り
ロロフイリフオスを添加後キシレンにより、１４（約ｘ
１２０．１となるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０の量は濃縮物中で１０ｇ／ｌ
の濃度となるようにした。
の濃度となるようにした。
クロロフイリフオス ４８０ｇ／ｌアシ
ル尿素 ３０ｇ／Ｌジメチル
スルホキシド １００ｇ／を実施例９の乳
化剤 １００１／ｌこのようにして、
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 ３０ｇ／Ｌジメチル
スルホキシド １００ｇ／を実施例９の乳
化剤 １００１／ｌこのようにして、
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を８０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍＣａ
ＣＯｓ ）によって匹化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置した。
ＣＯｓ ）によって匹化することによりテストし、この
エマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例１１
極性溶剤としてイソホロン、非極性溶剤としてキシレン
を用い、１−（８，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３〜（２，
６−ジフルオロベンゾイル）尿素（８０１１／ｌ）とク
ロロシイリフオス（４８０ｇ／ Ｌ ）を含有する乳化
性濃縮物をつくった。
を用い、１−（８，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３〜（２，
６−ジフルオロベンゾイル）尿素（８０１１／ｌ）とク
ロロシイリフオス（４８０ｇ／ Ｌ ）を含有する乳化
性濃縮物をつくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０をインホロン中に、激しく撹
拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶解した。
拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶解した。
ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
とを加えた後、キシレンにより１ｔ（約１１４０ｇ）と
なるように調整した。
とを加えた後、キシレンにより１ｔ（約１１４０ｇ）と
なるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬＳ、ｌＯの量は、濃縮物中で１０．！７
／ｌの濃度となるようにした。
／ｌの濃度となるようにした。
クロロシイリフオス ４８０ｇ／ｌアシ
ル尿素 ８０ｆｌ／ｌイノホ
ロン ２５（Ｊｇ／ｌこのよう
にして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 ８０ｆｌ／ｌイノホ
ロン ２５（Ｊｇ／ｌこのよう
にして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を３０℃で、標準硬水（３４２ｐ ｐｍ
Ｃａ ’ＣＱ３）により、乳化することによりテストし
、このエマルションを２４時間放置した。
Ｃａ ’ＣＱ３）により、乳化することによりテストし
、このエマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
では、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
では、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
実施例１２および１３は、異なる農薬とアシル尿素殺虫
剤との併用について説明するものである。
剤との併用について説明するものである。
実施例１２
極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、１−Ｃ４−Ｃ２，２−シクロロー１
．１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素＜８０ｊｊ／ｌ）とクロロシイリ
フオスーメチル（４ｓｏｇ／ｚ）とを含有する乳化性濃
縮物をつくった。
てキシレンを用い、１−Ｃ４−Ｃ２，２−シクロロー１
．１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素＜８０ｊｊ／ｌ）とクロロシイリ
フオスーメチル（４ｓｏｇ／ｚ）とを含有する乳化性濃
縮物をつくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０をＮ−メチルピロリドン中に
、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素し
た。ついで所定の割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
ーメチルを添加後、キシレンにより１ｔとなるように調
整した。ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ。
、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素し
た。ついで所定の割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
ーメチルを添加後、キシレンにより１ｔとなるように調
整した。ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ。
１０の量は濃縮物中で１ｏｇｉｔの濃度になるようにし
た。
た。
クロロシイリフオスーメチル ４８０ｇ／ｌアシ
ル尿素 ８０９／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５０ ｆｌｉｔ乳化剤
（実施例１のもの） １００ｐ／ｌこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 ８０９／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５０ ｆｌｉｔ乳化剤
（実施例１のもの） １００ｐ／ｌこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍＣａＣ
０，）により乳化することにより、テストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
０，）により乳化することにより、テストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション数滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション数滴（１〜３ミクロン）より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例１３
極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、１−（ａ、５−ジクロロ−４−（１
，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）−
ａ−（２，６−ジフηレオロベンゾイル）尿素＜８０ｇ
／ｌ）とシイ硬ルメスリンＣ５０９／ｌ）とを含有する
乳化性濃縮物をつくった。
てキシレンを用い、１−（ａ、５−ジクロロ−４−（１
，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）−
ａ−（２，６−ジフηレオロベンゾイル）尿素＜８０ｇ
／ｌ）とシイ硬ルメスリンＣ５０９／ｌ）とを含有する
乳化性濃縮物をつくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０をＮ−メチルピロリドン中に
、激しく撹拌しながら添加後、その溶液中アシル尿素を
溶解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と、シイ４ル
メスリンとを添加後、キシレンにより１ｔ（約９５０ｇ
）となるように調整した。
、激しく撹拌しながら添加後、その溶液中アシル尿素を
溶解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と、シイ４ル
メスリンとを添加後、キシレンにより１ｔ（約９５０ｇ
）となるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ 、Ｓｒ、１０の量は、濃縮物中で１０
ｇ／ｌの濃度になるようにした。
ｇ／ｌの濃度になるようにした。
シイペルメスリン ５０ｆｊ／ｌ
アシル尿素 ｓｏｇｉｔＮ−メ
チルピロリドン １００ｇ／ｌ（乳化剤） このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
アシル尿素 ｓｏｇｉｔＮ−メ
チルピロリドン １００ｇ／ｌ（乳化剤） このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
乳化性濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐ７）ｍＣａ
ＣＯ３）により、乳化することによりテストし、コノ
エマルションを２４時間放置した。
ＣＯ３）により、乳化することによりテストし、コノ
エマルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴（１〜２ミクロン）゛より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
は、エマルション液滴（１〜２ミクロン）゛より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
実施例１４はキシレンより他の非極性溶剤の使用につい
て説明する。
て説明する。
； 実施例１４
極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
て１，１．１−トリクロロエタン／キシレン混合物を用
い、１−（４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル〕−３−（２−クロロベンゾイル
尿素＜８０ｇ／ｌ）とクロロフィリフオス＜４８０ｇ／
ｌ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
て１，１．１−トリクロロエタン／キシレン混合物を用
い、１−（４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル〕−３−（２−クロロベンゾイル
尿素＜８０ｇ／ｌ）とクロロフィリフオス＜４８０ｇ／
ｌ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ、Ｓ、１０をＮ−メチルピロリドン中に
激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶
解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフィ
リフオスとを添加後、キシレンにより、１ｔ（約１２０
０．９）となるように調整した。ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、
１０１７）量は、濃縮物中テｌＯｇ／ｌの濃度になるよ
うにした。
激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶
解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフィ
リフオスとを添加後、キシレンにより、１ｔ（約１２０
０．９）となるように調整した。ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、
１０１７）量は、濃縮物中テｌＯｇ／ｌの濃度になるよ
うにした。
クロロフイリフオス ４８０９／ｌアシ
ル尿素 ８０ｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５０ｇ／１１．１．１
−トリクロロエタン ２５−０ｇ／を乳化剤（アニ
オン／非イオン混合） １００ｇ／ｌこのようにして
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 ８０ｇ／ｌＮ−メチ
ルピロリドン １５０ｇ／１１．１．１
−トリクロロエタン ２５−０ｇ／を乳化剤（アニ
オン／非イオン混合） １００ｇ／ｌこのようにして
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を８０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍＣａＣ
０，）により乳化することによりテストし、このエマル
ションを２４時間放置した。
０，）により乳化することによりテストし、このエマル
ションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例゛１５および１６は、油相に第２の農薬を添加し
ない本発明を説明するものである。
ない本発明を説明するものである。
実施例１５
極性溶剤としてシクロヘキサノンとジメチルスルホキシ
ドとを併用し、非極性溶剤としてキシレンを用い、１−
Ｃ４−（２，２−ジクロロ−１゜１−ジフルオロエトキ
シ）フェニル）−８−Ｃ２−クロロベンゾイル）尿素（
５０，９’／ｚ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ドとを併用し、非極性溶剤としてキシレンを用い、１−
Ｃ４−（２，２−ジクロロ−１゜１−ジフルオロエトキ
シ）フェニル）−８−Ｃ２−クロロベンゾイル）尿素（
５０，９’／ｚ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０をシクロヘキサノンとジメチ
ルスルホキシド中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシ
レンにより１ｔ（約９７０ｇ）となるように調整した。
ルスルホキシド中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシ
レンにより１ｔ（約９７０ｇ）となるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０の量は、濃縮物中で２０ｇ／
ｌの濃度になるようにした。
ｌの濃度になるようにした。
アシル尿素 ５０ｇ／ｌシク
ロヘキサン ２００ｊ；／／ｌジ
メチルスルホキシド ２００ｇ／１ＴＥＮ
ＳＩＯＦＩＸ Ｂ７４５３ １００ｊｊ／ｌこの
ようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ロヘキサン ２００ｊ；／／ｌジ
メチルスルホキシド ２００ｇ／１ＴＥＮ
ＳＩＯＦＩＸ Ｂ７４５３ １００ｊｊ／ｌこの
ようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化濃縮物を３０℃で標準硬水（８４２ｐｐｍＣａ Ｃ
０５）により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
０５）により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを２４時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴（１〜３ミクロン）より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
比較例３
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０を使用しなかった以外は実施
例１５を繰返した。
例１５を繰返した。
濃縮物を乳化後、３０℃で２４時間静置したところ、典
型的なアシル尿素の結晶と同一の結晶の析出が認められ
た。顕微鏡で調べた結晶の粒子径は１０ミクロンあるい
はそれ以上であった。
型的なアシル尿素の結晶と同一の結晶の析出が認められ
た。顕微鏡で調べた結晶の粒子径は１０ミクロンあるい
はそれ以上であった。
実施例１７
極性溶剤としてＮ−メチルビ０１Ｊトン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、１−１ｍ３．５−ジクロロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ７）フェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（５０
ｇ／ｚ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
してキシレンを用い、１−１ｍ３．５−ジクロロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ７）フェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（５０
ｇ／ｚ）を含有する乳化性濃縮物をつくった。
Ｅ’ｌ’ＨＯＣＥＬ Ｓ、 １０をＮ−メチルピロリド
ン中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシレンによりｌ
ｔ（約９５０ｇ）になるように調整した。
ン中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシレンによりｌ
ｔ（約９５０ｇ）になるように調整した。
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０の量は濃縮物中で２０ｇ／ｌ
の濃度になるようにした。
の濃度になるようにした。
アシル尿素 ５０ｇ／ｌＮ
−メチルピロリドン ２００ｇ／ｌアニ
オン／非イオン乳化剤混合物 １００ｇ／Ａこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
−メチルピロリドン ２００ｇ／ｌアニ
オン／非イオン乳化剤混合物 １００ｇ／Ａこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を、３０℃で標準硬水（３４２ｐｐｒｎ
ＣａＣ０３）により乳化することによりテストし、この
エマル７ョンを２４時間放ｔした。
ＣａＣ０３）により乳化することによりテストし、この
エマル７ョンを２４時間放ｔした。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴（１〜２ミクロン）より大きい粒子
は検出できず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション液滴（１〜２ミクロン）より大きい粒子
は検出できず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例１７
酢酸：〔（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオ
ロ−２−ピリジニル）オキノコ：１−メチルヘプチルエ
ステルとから乳化性濃縮物がつくられた。
ロ−２−ピリジニル）オキノコ：１−メチルヘプチルエ
ステルとから乳化性濃縮物がつくられた。
このものは水に非常にわずかしか溶解しない除草剤であ
り非常に小さい粒径で使用される場合に効果を向上させ
るものであるとされる除草剤である。
り非常に小さい粒径で使用される場合に効果を向上させ
るものであるとされる除草剤である。
この濃縮物の組成物はつぎのようなものである。
上述の除草剤 ５３４９／ｌジメ
チルホルムアミド １６Ｃ１，！７／７エ
トキン化カスターオイル １１０ｇ／ｌカル
シウムドデシルベンゼン スルホ不一ト ４５ｇ／１Ｅ
ＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０ ２０ｊ
ｊ／ｌキンレン その残
りこの組成物はジメチルホルムアミドとキシレンとの混
合物に除草剤を溶解後、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ。
チルホルムアミド １６Ｃ１，！７／７エ
トキン化カスターオイル １１０ｇ／ｌカル
シウムドデシルベンゼン スルホ不一ト ４５ｇ／１Ｅ
ＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０ ２０ｊ
ｊ／ｌキンレン その残
りこの組成物はジメチルホルムアミドとキシレンとの混
合物に除草剤を溶解後、ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ。
１０を添加しついで構成分の残りを添加することにより
つくられた。この組成物は貯蔵安定性であった。
つくられた。この組成物は貯蔵安定性であった。
乳化性濃縮物を３０℃で、標準硬水（３４２ｐｐｍ Ｃ
ａＣ０３）により、乳化することによりテストし、更に
１％Ｖ／Ｖに希釈し、８時間静置した。
ａＣ０３）により、乳化することによりテストし、更に
１％Ｖ／Ｖに希釈し、８時間静置した。
エマルション液滴径（１ミクロンより小さい）より大き
な結晶は認められなかった。
な結晶は認められなかった。
比較例４
ＥＴＨＯＣＥＬ Ｓ、１０を使用しなかったこと以外は
実施例１７を繰返した。
実施例１７を繰返した。
乳化の際、顕微鏡で調べたところ、大きな結晶が認めら
れた。
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、極性および非極性溶剤の混和可能な配合物；水には
殆んど液解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物
には溶解する、農芸化学上有効な化合物； 濃縮物と水との乳化において、平均液滴大きさが１０ミ
クロンを越えないエマルションを生成するあるいは生成
させるような少くとも一つの乳化剤；３よび 極性溶剤に溶解し、かつ濃縮物の乳化に２いて、分散相
にとどまり、固形あるいは半固形マトリックスを形成し
て、エマルション粒子の凝集を防止するに適応するポリ
マー物質； から成ることを特徴とする、乳化可能な濃縮組成物。 ２、ポリマー物質がエチルセルロースから成る特許請求
範囲第１項記載の組成物。 ３、エチルセルロースが、無水ダルコース１単位あたり
、２．０〜２．６のエトキシ単位のエトキン基量を有す
る、特許請求範囲第２項記載の組成物。 ４、エチルセルロースｈ瓢無水ダルコース１単位あたり
、２．２５〜２．５８工トキシ単位のエトキシ基量を有
する、特許請求範囲第３項記載の組成物。 ５、農芸化学上有効な化合物が農薬である、特許請求範
囲第１〜４項記載のうちのいづれか一つの組成物。 ６、農薬がアシル尿素である、特許請求範囲第５項記載
の組成物。 ７、アシル尿素が、一般式； ％式％（１） （式中、Ｘが酸素あるいは硫黄、ＲおよびＲ′がそれぞ
れ独立に、置換した又は非置換芳香族、又は複素環式芳
香族基である） の化合物である、特許請求範囲第６項記載の組成物。 ８、 Ｒが置換した又は非置換フェニルあるいは置換
した又は非置換ピリジル基である、特許請求範囲第７項
記載の組成物。 ９、Ｒ′が置換した又は非置換フェニル、置換した又は
非置換ピリジル、あるいは、置換した又は非置換ピリジ
ニル基である、特許請求範囲第７項あるいは第８項記載
の組成物。 叫、ＲおよびＲ′がそれぞれ独立に、置換した又は非置
換フェニル基である、特許請求範囲第７項記載の組成物
。 ｎ、アシル尿素がニー １−（４−２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエト
キシ）フェニル）−８−（２−クロロベンゾイル）尿素
、 １− （４−） ＩＪフルオロメトキシフェニル）−３
−（２−クロロベンゾイル〕尿素、１−（４−クロロフ
ェニル）−３−Ｃ２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素
、 １−（１５−ジクロロ−４−（２−クロロ−１，１−ジ
ンルオロエトキシ）フェニル〕−８−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）尿素、 １−〔ｓ、５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−１
，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−８−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素、１−（８，５−ジクロロ−４−
Ｃ（５−）リフルオロメチル）−３−クロロ−２−ピリ
ジルオキシ）−フェニル）−８−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素、あるいは、１−［８，５−ジクロロ
−４−（１，１，２゜２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素
、である、特許請求範囲第７項記載の組成物。 １２農芸化学上有効な化合物が除草剤である、特許請求
範囲第１項〜５項記載のうちのいづれか一つの組成物。 １ａ 添加殺虫剤成分を特徴する特許請求範囲第１〜１
２項いずれか記載の組成物。 １４ 添加殺虫剤が有機リン、ピレスロイド、あるいは
カーバメート殺虫剤である、特許請求範囲第１８項記載
の組成物。 １５ 添加殺虫剤がクロロシイリフオス、クロロシイリ
フオスーメチル、あるいはシイベルメスリンである、特
許請求範囲第１４項記載の組成物。 ＩＧ 極性溶剤がＮ−メチルピロリドン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、イソホロン、／ク
ロヘキサノン、アセトン、あるいはそれらの二つあるい
はそれより多くの混合物である、特許請求範囲前項まで
記載のうちのいづれか一つの組成物。 １７、極性溶剤がＮ−メチルピロリドンである、特許請
求範囲１６項記載の組成物。 １３ 非極性溶剤がキシレン、ジオクチルフタレート、
基床化炭化水素、脂肪族炭化水素、ミ４ラルオイル、ポ
リブテン、グリコールエーテル、あるいはそれらの二つ
あるいはそれより多くの配合物である、特許請求範囲、
前項まで記載のうちのいづれか一つの組成物。 １α 乳化剤が平均の液滴の大きさが５ミクロンを越え
ないエマルジョンをつくりだすようなものである、特許
請求範囲第１〜１８項いずれか記載の組成物。 ２α一つあるいはそれより多くの農芸化学上許容されう
る希釈剤を特徴する特許請求範囲、前項まで記載のうち
のいづれか一つの組成物。 ２Ｌ 工程が、特許請求の囲、前項まで記載のうちのい
ずれか一つの組成物を水で乳化することから成る、農芸
化学上有効な組成物の製造法。 ２、特許請求の間第２１項記載の方法により、つくられ
た、水系農薬組成物。 ２、特許請求の間第２２項記載の組成物を、害虫あるい
は雑草に対して、もしくは、害虫あるいは雑草の存在場
所に対して使用することから成る、害虫あるいは雑草を
殺したりあるいはコントロールする方法。
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