JPS59184102A - 農薬組成物、その製造法およびその使用法 - Google Patents
農薬組成物、その製造法およびその使用法Info
- Publication number
- JPS59184102A JPS59184102A JP59063103A JP6310384A JPS59184102A JP S59184102 A JPS59184102 A JP S59184102A JP 59063103 A JP59063103 A JP 59063103A JP 6310384 A JP6310384 A JP 6310384A JP S59184102 A JPS59184102 A JP S59184102A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition according
- urea
- phenyl
- acylurea
- dichloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農芸化学製品、詳しくは農薬例えば殺虫剤あ
るいは除草剤を含有する乳化性濃縮物の処決に関する。
るいは除草剤を含有する乳化性濃縮物の処決に関する。
多くの農薬(特に殺虫剤および除草剤)は、望ましくは
微粒子で、好ましくは、10ミクロンより小さい径で更
に好ましくは5ミクロンより小さい径で使用されている
。そのような殺虫剤の例としては、アシル尿素(今後は
この語はアシルチオ尿素をも含む)害虫成長調整剤があ
り、例えばジフルベンズロンで一般に綿花の害虫類とし
て知られている、多くの鱗翅目類8よび同翅類である混
合害虫群のコントロール用に、広く使用されている。こ
のような化合物の多くは、水に不溶であることはよぐ知
られており、このため効率的に使用されるような形状を
得るには、水に分散されている形に処法する必要がある
。
微粒子で、好ましくは、10ミクロンより小さい径で更
に好ましくは5ミクロンより小さい径で使用されている
。そのような殺虫剤の例としては、アシル尿素(今後は
この語はアシルチオ尿素をも含む)害虫成長調整剤があ
り、例えばジフルベンズロンで一般に綿花の害虫類とし
て知られている、多くの鱗翅目類8よび同翅類である混
合害虫群のコントロール用に、広く使用されている。こ
のような化合物の多くは、水に不溶であることはよぐ知
られており、このため効率的に使用されるような形状を
得るには、水に分散されている形に処法する必要がある
。
一般に、これまでのそのような水不溶性化合物に対する
試みは、アシル尿素が、乳化性濃縮物の製造に用いられ
る通常の溶剤にほとんど溶解しないため、他の殺虫剤、
例えばクロロフィリイフオスとアシル尿素との混合物の
ような湿潤性パウダーに処法することであった。
試みは、アシル尿素が、乳化性濃縮物の製造に用いられ
る通常の溶剤にほとんど溶解しないため、他の殺虫剤、
例えばクロロフィリイフオスとアシル尿素との混合物の
ような湿潤性パウダーに処法することであった。
液状に処法するために処決技術の改良がおこなわれてき
たがそれはアシル尿素を添加農薬成分、例えばクロロフ
ィリイフオスを含有する乳化性濃縮物中に懸濁させるも
のである。適当な乳化剤と併用した他の水溶性懸濁濃縮
物も又、公知である。
たがそれはアシル尿素を添加農薬成分、例えばクロロフ
ィリイフオスを含有する乳化性濃縮物中に懸濁させるも
のである。適当な乳化剤と併用した他の水溶性懸濁濃縮
物も又、公知である。
そのような処法においてもアシル尿素を、例えば5ミク
ロンより小さい粒径にするようにつくられている。
ロンより小さい粒径にするようにつくられている。
懸濁濃縮物処決を利用する上で、問題とされる一つは、
処法における懸濁活性農薬の溶解度である。製品の物性
が貯蔵寿命期間以上、通常、少くとも2年間にわたって
、変化しないことを保証するため、溶剤系への懸濁活性
分の溶解度は、できるだけ小さく、好ましくは1010
0pp溶剤中における油性分の百万分部)より小さくす
べきである。溶解度が大きい場合、懸濁濃縮物が物理的
に破砕する前に、濃縮物に結晶が生長(Ostwald
熟成として有名)してくるのが認められるであろう。
処法における懸濁活性農薬の溶解度である。製品の物性
が貯蔵寿命期間以上、通常、少くとも2年間にわたって
、変化しないことを保証するため、溶剤系への懸濁活性
分の溶解度は、できるだけ小さく、好ましくは1010
0pp溶剤中における油性分の百万分部)より小さくす
べきである。溶解度が大きい場合、懸濁濃縮物が物理的
に破砕する前に、濃縮物に結晶が生長(Ostwald
熟成として有名)してくるのが認められるであろう。
最高の生物学的活性が、小粒径に依存している、アシル
尿素殺虫剤のような製品では、このOs twα−1d
熟成を最小にする要望は非常に強く、従って溶剤を慎重
に選択す゛ることか必要である。粒径がアシル尿素にお
ける程、重要でない農薬においても、効率化を計るため
に、粒径が10ミクロンより小感いことが重要でありか
つ同様なことが、溶解性が小さい除草剤においても云わ
れてきた。
尿素殺虫剤のような製品では、このOs twα−1d
熟成を最小にする要望は非常に強く、従って溶剤を慎重
に選択す゛ることか必要である。粒径がアシル尿素にお
ける程、重要でない農薬においても、効率化を計るため
に、粒径が10ミクロンより小感いことが重要でありか
つ同様なことが、溶解性が小さい除草剤においても云わ
れてきた。
アシル尿素と他の農薬とから成る混合物が所望される場
合、多くのアシル尿素−において、懸濁濃縮物用の溶剤
へのアシル尿素の溶解度は、Ostwald熟成を生ず
るため、満足すべき懸濁処決のためにはあまりにも大き
く、それでもなお、通常の乳化性濃縮物をつくるために
は不充分である。
合、多くのアシル尿素−において、懸濁濃縮物用の溶剤
へのアシル尿素の溶解度は、Ostwald熟成を生ず
るため、満足すべき懸濁処決のためにはあまりにも大き
く、それでもなお、通常の乳化性濃縮物をつくるために
は不充分である。
水に難溶性の農芸用化合物例えばアシル尿素から有効な
乳化性濃縮物をつくることは、これまで非常に難しいと
されてきた。そのような化合物を輸出や貯蔵に適するよ
うな濃縮物の溶液に保持するために、極性の大きい溶剤
を、乳化液の分散相を形成する非極性溶剤に添加するこ
とが必要である。しかし、そのような濃縮物を、使用時
に水へ添加して乳化する場合、活性化合物が生成乳化液
から晶出する傾向がある。従ってこの結晶化により、最
高の生化学的活性のために所望されるより大きい粒子の
活性化合物がつくられがちである。
乳化性濃縮物をつくることは、これまで非常に難しいと
されてきた。そのような化合物を輸出や貯蔵に適するよ
うな濃縮物の溶液に保持するために、極性の大きい溶剤
を、乳化液の分散相を形成する非極性溶剤に添加するこ
とが必要である。しかし、そのような濃縮物を、使用時
に水へ添加して乳化する場合、活性化合物が生成乳化液
から晶出する傾向がある。従ってこの結晶化により、最
高の生化学的活性のために所望されるより大きい粒子の
活性化合物がつくられがちである。
最初の液滴の大きさが所望の範囲内になるように、乳化
性濃縮組成物中に適当な乳化剤を含有させることは比較
的、容易なことである。しかしながら希釈時、乳化液粒
子は凝集しがちであり、望ましくない大きさの活性化合
物の粒子を生成する。
性濃縮組成物中に適当な乳化剤を含有させることは比較
的、容易なことである。しかしながら希釈時、乳化液粒
子は凝集しがちであり、望ましくない大きさの活性化合
物の粒子を生成する。
極性および非極性溶剤配合物に溶解し、かつ濃縮物の乳
化における分散相にとどまり、固形あるいは半固形のマ
トリックスを形成するようなある添加物を、そのような
農芸用組成物の乳化性濃縮物に配合するならば、アシル
尿素のような不溶性化合物およびその他の農芸用化合物
の結晶化成長ヲコントロールし、かつそれにより、最高
の生物学的活性大のあるいはそれに近い大きさの殺虫剤
粒子を維持しうろことを我々は、ここに見出したのであ
る。
化における分散相にとどまり、固形あるいは半固形のマ
トリックスを形成するようなある添加物を、そのような
農芸用組成物の乳化性濃縮物に配合するならば、アシル
尿素のような不溶性化合物およびその他の農芸用化合物
の結晶化成長ヲコントロールし、かつそれにより、最高
の生物学的活性大のあるいはそれに近い大きさの殺虫剤
粒子を維持しうろことを我々は、ここに見出したのであ
る。
本発明によれば、
極性溶剤および非極性溶剤の混和性配合物;水には殆ん
ど溶解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物には
溶解する、例えば殺虫剤あるいは除草剤のような農薬で
ある、農芸化学上有効な化合物; 濃縮物と水との乳化において、10ミクロンを越えない
平均液滴大のエマルジョンを生成するあるいは生成させ
るような少くとも一つの乳化剤;および 倭性および非極性溶剤の配合物に溶解し、かつ濃縮物の
乳化において分散相にとどまり、固形あるいは半固形マ
トリックスを形成してエマルション粒子の凝集を防止す
るに適応する、ポリマー物質; から成る、乳化性濃縮組成物が提供されるのである。
ど溶解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物には
溶解する、例えば殺虫剤あるいは除草剤のような農薬で
ある、農芸化学上有効な化合物; 濃縮物と水との乳化において、10ミクロンを越えない
平均液滴大のエマルジョンを生成するあるいは生成させ
るような少くとも一つの乳化剤;および 倭性および非極性溶剤の配合物に溶解し、かつ濃縮物の
乳化において分散相にとどまり、固形あるいは半固形マ
トリックスを形成してエマルション粒子の凝集を防止す
るに適応する、ポリマー物質; から成る、乳化性濃縮組成物が提供されるのである。
好寸しい添加物は、シェルあるいはマトリックス形成の
ために使用しうるポリマー物質であり、例工ば、エチル
セルロース2よびエチルヒドロキノエチルセルロースで
あり、”ETHOCEL”の商品名で市販されている。
ために使用しうるポリマー物質であり、例工ば、エチル
セルロース2よびエチルヒドロキノエチルセルロースで
あり、”ETHOCEL”の商品名で市販されている。
好ましいエチルセルロースは、無水グルコース単位あた
り2.0〜2.6のエトキンル基を有するものであり、
例えば”ETHOCEL”の商品名で市販されており、
粘度は3〜800c、p、好捷しくは約10 C,p、
(80’20のトルエン:エタノールW/W の混合物
に5%W/W溶液として測定)である。更に好ましいも
のは、”エトキ7”官有量が45.0〜49.5%に相
当する、すなわち無水グルコース単位あたり、2.25
〜2.58のエトキン基を含有する、商品名”ETHO
CEL”で市販されているものである。
り2.0〜2.6のエトキンル基を有するものであり、
例えば”ETHOCEL”の商品名で市販されており、
粘度は3〜800c、p、好捷しくは約10 C,p、
(80’20のトルエン:エタノールW/W の混合物
に5%W/W溶液として測定)である。更に好ましいも
のは、”エトキ7”官有量が45.0〜49.5%に相
当する、すなわち無水グルコース単位あたり、2.25
〜2.58のエトキン基を含有する、商品名”ETHO
CEL”で市販されているものである。
ポリマー物質の添加量は、乳化性濃縮組成物の0.1〜
10重量%が好ましく、更に好ましくは0.1〜5重量
係、更には0.5〜2重量%が好せしい。
10重量%が好ましく、更に好ましくは0.1〜5重量
係、更には0.5〜2重量%が好せしい。
このような添加物り瓢凝集を抑制するメカニズムは以下
のように考えられる。最初の乳化がおこなわれる際、液
滴は濃縮物からできている。静置後、極性溶剤が水相に
移動し、アシル尿素とポリマー物質と両方の溶解度を低
下する。もしポリマー物質が存在しない場合、液滴中に
アシル尿素の微結晶が形成され、液滴の凝集物として生
長していく。
のように考えられる。最初の乳化がおこなわれる際、液
滴は濃縮物からできている。静置後、極性溶剤が水相に
移動し、アシル尿素とポリマー物質と両方の溶解度を低
下する。もしポリマー物質が存在しない場合、液滴中に
アシル尿素の微結晶が形成され、液滴の凝集物として生
長していく。
しかしポリマー物質が存在すると、液滴が凝集するより
はやく液滴中あるいはその周囲に、ポリマー物質のマト
リックが形成される。従って、非極性溶剤へのポリマー
の溶解度は、農薬が実質的に結晶化する以前にマトリッ
クスが形成されるような溶解度であることが重要である
。
はやく液滴中あるいはその周囲に、ポリマー物質のマト
リックが形成される。従って、非極性溶剤へのポリマー
の溶解度は、農薬が実質的に結晶化する以前にマトリッ
クスが形成されるような溶解度であることが重要である
。
適当するポリマーを選択する場合、使用溶剤に対する、
ポリマーおよび農薬のそれぞれの溶解度に留意すべきで
ある。適当なポリマー物質はエチルセルロースの代用と
してのセルロースアセテートブチレー) CAB)であ
る。しかしメチルセルロースは有効でないことがわかっ
た。これは非極性溶剤より水相の方へ、溶解度が大きい
ことによるためである。
ポリマーおよび農薬のそれぞれの溶解度に留意すべきで
ある。適当なポリマー物質はエチルセルロースの代用と
してのセルロースアセテートブチレー) CAB)であ
る。しかしメチルセルロースは有効でないことがわかっ
た。これは非極性溶剤より水相の方へ、溶解度が大きい
ことによるためである。
濃縮物に使用される適当な極性溶剤は、N−メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド
、イノホロン、シクロヘキサノンおよびアセトンのごと
き、極性の大きい溶剤である。使用溶剤は、アシル尿素
および更にポリマー添加剤に有効な溶剤でなければなら
ない。
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキンド
、イノホロン、シクロヘキサノンおよびアセトンのごと
き、極性の大きい溶剤である。使用溶剤は、アシル尿素
および更にポリマー添加剤に有効な溶剤でなければなら
ない。
極性溶剤は溶液中に、不溶性の農薬とポリマーとを保持
するために充分な量、使用する必要がある。従って使用
量は、これらの物質の性質と量とによって、特に不溶性
の農薬の性質と量とにより、変ってくるであろう。
するために充分な量、使用する必要がある。従って使用
量は、これらの物質の性質と量とによって、特に不溶性
の農薬の性質と量とにより、変ってくるであろう。
一般に使用量は、乳化性濃縮組成物あたり1−80重量
饅、より一般的には5〜40重量%、好ましくは10〜
250〜25重量%。
饅、より一般的には5〜40重量%、好ましくは10〜
250〜25重量%。
適当な非極性溶剤は、農薬処決で通常使用されているも
のであり、キシレンあるいは混合ナフタレン留分のよう
な芳香族系溶剤、ジオクチルフタレート、塩素化炭化水
素、ケロセンのような脂肪族系溶剤、ミネラルオイル、
ポリブテン、グリコールエーテルおよびそれらの混合物
あるいは他の適当な溶剤である。好適な溶剤はキシレン
である。
のであり、キシレンあるいは混合ナフタレン留分のよう
な芳香族系溶剤、ジオクチルフタレート、塩素化炭化水
素、ケロセンのような脂肪族系溶剤、ミネラルオイル、
ポリブテン、グリコールエーテルおよびそれらの混合物
あるいは他の適当な溶剤である。好適な溶剤はキシレン
である。
非極性溶剤の使用量は特に制限されるものではなく、組
成物を所望量に仕上げるために充分な量であり、一般に
組成物のうちの残量である。一般に非極性溶剤の量は組
成物あたり5〜90重量%である。
成物を所望量に仕上げるために充分な量であり、一般に
組成物のうちの残量である。一般に非極性溶剤の量は組
成物あたり5〜90重量%である。
使用される乳化剤は、入手可能でかつ当該分野の技術者
に公知であるアニオン性、非イオン性およびカチオン性
乳化剤の中から選択することができる。アニオン系界面
活性剤の例は、ドデシルベンジルスルホン酸のカルシウ
ム塩およびアミン塩、とナトリウムジイソオクチルスル
ホサクシネートとである。非イオン界面活性剤の例は、
脂肪酸エステル、脂肪族アルコーノへ脂肪酸アミド、あ
るいは脂肪族アミンとエチレン2よび/あるいはプロピ
レンオキシドとの縮合物、アルキル−、アルケニル−1
あるいはポリアリール−置換フェノールとエチレンおよ
び/あるいはプロピレンオキシド縮合物、例えば脂肪酸
エステルのような多価アルコールエーテルの脂肪族エス
テル、例えば、ポリ−オキ/エチレンソルビタン脂肪酸
エステルのような、それらのエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合物、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロックコーポリマー、エトキシ化ラノリンアルコ
ール、あるいはエトキン化ラノリン酸である。カチオン
活性剤の例は、例えば、脂肪族モノ−、ジー、あるいは
ポリ−アミンの酢酸塩あるいはオレイン酸塩である。
に公知であるアニオン性、非イオン性およびカチオン性
乳化剤の中から選択することができる。アニオン系界面
活性剤の例は、ドデシルベンジルスルホン酸のカルシウ
ム塩およびアミン塩、とナトリウムジイソオクチルスル
ホサクシネートとである。非イオン界面活性剤の例は、
脂肪酸エステル、脂肪族アルコーノへ脂肪酸アミド、あ
るいは脂肪族アミンとエチレン2よび/あるいはプロピ
レンオキシドとの縮合物、アルキル−、アルケニル−1
あるいはポリアリール−置換フェノールとエチレンおよ
び/あるいはプロピレンオキシド縮合物、例えば脂肪酸
エステルのような多価アルコールエーテルの脂肪族エス
テル、例えば、ポリ−オキ/エチレンソルビタン脂肪酸
エステルのような、それらのエステルとエチレンオキシ
ドとの縮合物、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロックコーポリマー、エトキシ化ラノリンアルコ
ール、あるいはエトキン化ラノリン酸である。カチオン
活性剤の例は、例えば、脂肪族モノ−、ジー、あるいは
ポリ−アミンの酢酸塩あるいはオレイン酸塩である。
アニオン/非イオン活性剤の混合物は取扱いやすく、再
現性があり、かつコストが有利であるためプレ混合使用
システムとして、好ましくかつしばしば有利に選択され
る。そのようなものは、当該分野の人には公知であり、
TENS I OF IX ESおよびC8,ATLO
X 4855Bおよび4851Bである。(TENSI
OFIXおよびATLOXは商品名である。)。
現性があり、かつコストが有利であるためプレ混合使用
システムとして、好ましくかつしばしば有利に選択され
る。そのようなものは、当該分野の人には公知であり、
TENS I OF IX ESおよびC8,ATLO
X 4855Bおよび4851Bである。(TENSI
OFIXおよびATLOXは商品名である。)。
乳化剤あるいは混合乳化剤は、濃縮物の乳化時、液滴が
、10ミクロンを越えない、好適には5ミクロンを越え
ないエマルションをつくるように選ばれる。これを達成
するための適当な乳化剤の選択Fi轟該関連の技術者の
技術範囲内のことである。
、10ミクロンを越えない、好適には5ミクロンを越え
ないエマルションをつくるように選ばれる。これを達成
するための適当な乳化剤の選択Fi轟該関連の技術者の
技術範囲内のことである。
乳化剤の量は、一般に、組成物の1〜50重量%、好ま
しくは5〜20重量饅、更に好1しくけ7〜15重量%
である。
しくは5〜20重量饅、更に好1しくけ7〜15重量%
である。
前述のように本発明による組成物は、水に殆んど溶解し
ない化合物がアシル尿素の場合、特に有効である。前述
のようにアシル尿素という語はアシルチオ尿素を含むこ
とを意味する。
ない化合物がアシル尿素の場合、特に有効である。前述
のようにアシル尿素という語はアシルチオ尿素を含むこ
とを意味する。
特に適当な化合物は、一般式:
%式%(1)
(式中、Xは酸素あるいは硫黄、RおよびR′は、それ
ぞれ独立に、位置に置換した芳香族あるいは複素環式芳
香族基であり好ましくは、Xは酸素、Rは任意に置換し
たフェニルあるいはピリジル、あるいはピリジニルであ
り、更に好ましくはRおよびR′の両方が任意に置換し
たフェニルである)の化合物である。しかし、一般には
、公知のアシル尿素のいずれのものも使用することがで
きる。
ぞれ独立に、位置に置換した芳香族あるいは複素環式芳
香族基であり好ましくは、Xは酸素、Rは任意に置換し
たフェニルあるいはピリジル、あるいはピリジニルであ
り、更に好ましくはRおよびR′の両方が任意に置換し
たフェニルである)の化合物である。しかし、一般には
、公知のアシル尿素のいずれのものも使用することがで
きる。
これらは例えば、英国特許/161.B 24,29
B ;1.501,607および1,575,799
; ドイツ特許/162,926,480 ;およびア
メリカ特許痛4.148,902;4.178,687
および丙申言責30563に記載され、かつ英国特許4
2,082゜913Aに要約されている。英国特許/4
6♀、082゜913A記載のこれらの化合物のすべて
が、本発明の組成物に好適であると考えられる。
B ;1.501,607および1,575,799
; ドイツ特許/162,926,480 ;およびア
メリカ特許痛4.148,902;4.178,687
および丙申言責30563に記載され、かつ英国特許4
2,082゜913Aに要約されている。英国特許/4
6♀、082゜913A記載のこれらの化合物のすべて
が、本発明の組成物に好適であると考えられる。
特に好ましいアシル尿素は。
(α) 1−〔4−<2.2−ジクロロ−1,1−ジ
フルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−クロロベン
ゾイル)尿素。
フルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−クロロベン
ゾイル)尿素。
(b)1−(4−)リフルオロメトキンフェニル)−8
−(2−クロロベンゾイル)尿素。
−(2−クロロベンゾイル)尿素。
(c)1−(4−クロロフェニル)−3−<2.6−ジ
フルオロベンゾイル)尿素。
フルオロベンゾイル)尿素。
(d)1−(3,5−ジクロロ−4−(2−クロロ1、
i−ジフルオロエトキ・/)フェニル)−3−(2,6
−ジフルオロベンゾイル)尿素。
i−ジフルオロエトキ・/)フェニル)−3−(2,6
−ジフルオロベンゾイル)尿素。
(g)1−〔3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロ
ロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル〕−3−(
2−クロロ−ベンゾイル)尿素。
ロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル〕−3−(
2−クロロ−ベンゾイル)尿素。
(7)1−(3,5−ジクロロ−4−(5−)リフルオ
ロメチル)−3−クロロ−2−ピリジルオキシ)−フェ
ニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素。
ロメチル)−3−クロロ−2−ピリジルオキシ)−フェ
ニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素。
(g)1’−(8,5−ジクロロ−4−(1,1,2゜
2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)−8−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)尿素。
2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)−8−(2,
6−ジフルオロベンゾイル)尿素。
である。
上述のアシル尿素の使用量は、乳化性濃縮組成物の0.
1〜20M量係が好ましく、0.5〜10重量%が更に
好ましく、1〜6重量%がなお更に好ましい。
1〜20M量係が好ましく、0.5〜10重量%が更に
好ましく、1〜6重量%がなお更に好ましい。
例えば、後述するような農薬のように、他の不溶性がや
や小さい農薬を使用する場合の、使用量は、組成物の6
0%あるいは70%位である。
や小さい農薬を使用する場合の、使用量は、組成物の6
0%あるいは70%位である。
本発明による組成物は一つあるいはそれ以上の添加農薬
成分、例えば、有機リン系、ピレスロイド系、あるいは
カーバメイト系殺虫剤を含有するのが好ましい。更に、
一つあるいはその他の極性および非極性溶剤、それ自体
も農薬の性能を有することができる。例えば非極性溶剤
にはマラチオンのような常温で液体である農薬化合物が
ある。
成分、例えば、有機リン系、ピレスロイド系、あるいは
カーバメイト系殺虫剤を含有するのが好ましい。更に、
一つあるいはその他の極性および非極性溶剤、それ自体
も農薬の性能を有することができる。例えば非極性溶剤
にはマラチオンのような常温で液体である農薬化合物が
ある。
アシル尿素に適する添加農薬成分は種々の害虫をコント
ロールのために生化学上適合するいかなる農薬でもよい
。そのような農薬の例はクロロフイリイフオス、クロロ
フイリイフオスーメチル、シイにルメスリン、Kルメス
リン、ランネート、トリアゾホス、アセフエイト、パラ
チオン、マラチオン、サルプロフォス、メホスホラン、
メカルバム旧よびホスホランである。
ロールのために生化学上適合するいかなる農薬でもよい
。そのような農薬の例はクロロフイリイフオス、クロロ
フイリイフオスーメチル、シイにルメスリン、Kルメス
リン、ランネート、トリアゾホス、アセフエイト、パラ
チオン、マラチオン、サルプロフォス、メホスホラン、
メカルバム旧よびホスホランである。
好適な農薬はクロロシイリフオス、クロロシイリフオス
ーメチルおよびシイ4ルメスリンである。
ーメチルおよびシイ4ルメスリンである。
添加農薬の量はその性質により、広範囲にわたっている
。例えば添加農薬がマラチオンのように液状の場合、非
極性溶剤として機能するだろう。
。例えば添加農薬がマラチオンのように液状の場合、非
極性溶剤として機能するだろう。
従って、比較的多量使用することができる。一般に、添
加農薬の使用量は組成物の0.1〜90重量%が普通で
、1〜60重量%が好ましく、5〜50重量%が更に好
ましい。
加農薬の使用量は組成物の0.1〜90重量%が普通で
、1〜60重量%が好ましく、5〜50重量%が更に好
ましい。
本発明の組成物は、更に一つあるいはそれ以上の農学上
記められる希釈剤を含有することができる。
記められる希釈剤を含有することができる。
本発明は、次の有利性をもつ乳化性濃縮物を提供するも
のである。
のである。
(1)製造がしやすいこと。
(11)最高の生化学的効力のため粒径をコントロール
できること。
できること。
(曲 希釈しやすくかつ不利な農地条件下でも使用でき
、一般的な乳化性濃縮物の有利性を与えること。
、一般的な乳化性濃縮物の有利性を与えること。
本発明を以下の実施例により説明する。
実施例1
極性溶剤として、N−メチル−ピロリドン、非極性溶剤
としてキシレンを用い、クロロシイリフオス480g/
lと1−(4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル〕−3−(2−クロロベンゾイル
)尿素ROg/lとを官有する、乳化性濃縮物をつくっ
た。その処決の詳細を以下に示す。
としてキシレンを用い、クロロシイリフオス480g/
lと1−(4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル〕−3−(2−クロロベンゾイル
)尿素ROg/lとを官有する、乳化性濃縮物をつくっ
た。その処決の詳細を以下に示す。
N−メチルピロリドン中にETHOCEL 、S’、1
0(Dow Chemical CorrLpan’l
製のエチルセルロースで、80:20w/w)ルエン:
エタノールでの5%W/W液で測定した平均粘度が10
Cpのもの)を激しく撹拌しながら溶解した後、アシル
尿素をその溶液に溶解した。ついで、下に示す割合の乳
化剤と湿ったクロロシイリフオスとを加えた後、キシレ
ンにより17(約1120g)となるように調整した。
0(Dow Chemical CorrLpan’l
製のエチルセルロースで、80:20w/w)ルエン:
エタノールでの5%W/W液で測定した平均粘度が10
Cpのもの)を激しく撹拌しながら溶解した後、アシル
尿素をその溶液に溶解した。ついで、下に示す割合の乳
化剤と湿ったクロロシイリフオスとを加えた後、キシレ
ンにより17(約1120g)となるように調整した。
ETHOCEL 、S’、10の量は濃縮物中で10g
/lの濃度になるようにした。
/lの濃度になるようにした。
クロロシイリフオス 480 g/lア
シル尿素 80jj/lN−
メチルピロリドン 150g/lこのよ
うにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
シル尿素 80jj/lN−
メチルピロリドン 150g/lこのよ
うにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(8421JpmCa
CO8)により乳化することによりテストし、このエマ
ルジョンを24時間放置した。
CO8)により乳化することによりテストし、このエマ
ルジョンを24時間放置した。
結晶アシル尿素は分離してこなかった。顕微釧試験では
エマルジョン液滴(2〜8ミクロン)より大きい粒子は
検出されず、それより小さいアシル尿素粒子径がみられ
た。
エマルジョン液滴(2〜8ミクロン)より大きい粒子は
検出されず、それより小さいアシル尿素粒子径がみられ
た。
従って、エチルセルロースがエマルション液滴中に半固
形マ) IJラックス形成し、凝集を防止していること
がわかった。このためエマルション液滴がアシル尿素、
クロロフィリフオスおよびキシレンヲ、エチルセルロー
スのマトリックス中ニ含有し、従ってこのマトリックス
がエマルション油/水界面を通じてアシル尿素の結晶成
長を妨げている。このエマルションの滴径は2〜8ミク
ロンのオーダーであり、アシル尿素粒径はこれより小さ
かった。
形マ) IJラックス形成し、凝集を防止していること
がわかった。このためエマルション液滴がアシル尿素、
クロロフィリフオスおよびキシレンヲ、エチルセルロー
スのマトリックス中ニ含有し、従ってこのマトリックス
がエマルション油/水界面を通じてアシル尿素の結晶成
長を妨げている。このエマルションの滴径は2〜8ミク
ロンのオーダーであり、アシル尿素粒径はこれより小さ
かった。
比較例I
ETHOCELを加えなかったこと以外は、実施例1と
同じことを繰返した。組成物を乳化し、静置したところ
、アシル尿素が結晶し、底部に沈でんしていた。その結
晶を集め、水洗後、電解質溶液に懸濁させた。ついでコ
ールタ−カウンターモデルTA 11 (Coulte
r Counterは商品名である)により、粒径分布
を測定した。
同じことを繰返した。組成物を乳化し、静置したところ
、アシル尿素が結晶し、底部に沈でんしていた。その結
晶を集め、水洗後、電解質溶液に懸濁させた。ついでコ
ールタ−カウンターモデルTA 11 (Coulte
r Counterは商品名である)により、粒径分布
を測定した。
粒径は平均で8〜9ミクロンであり、5ミクロンより大
きいものが60 W/W%より多かった。
きいものが60 W/W%より多かった。
比較例2
エチルセルロースの代わりに、25Cpのメチルセルロ
ース、METHOCEL MC25を用いて実施例1を
繰返した。
ース、METHOCEL MC25を用いて実施例1を
繰返した。
この組成物を水で希釈したところ、比較例1の組成物と
同じ性質を示すことが見られ、比較的大きい粒子の結晶
沈殿物が認められた。この例において、所望の結果が得
られなかった理由は、メチルセルロースがキシレンより
むしろ水への溶解度が大きく、そのため保護用マ) I
Jラックス形成されなかったことによるものであると考
えられる。
同じ性質を示すことが見られ、比較的大きい粒子の結晶
沈殿物が認められた。この例において、所望の結果が得
られなかった理由は、メチルセルロースがキシレンより
むしろ水への溶解度が大きく、そのため保護用マ) I
Jラックス形成されなかったことによるものであると考
えられる。
実施例2
極性溶剤としてN−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
て、キシレンを用い、1−C4−(2゜2−ジクロロ−
1、1−’、;フルオロエチル)フェニル)−3−(2
−クロロ−ベンゾイル)尿素(30g/l)とクロロフ
イリフオス(480g/l)とを含有する乳化性濃縮物
、14(約1120g)をつくった。
て、キシレンを用い、1−C4−(2゜2−ジクロロ−
1、1−’、;フルオロエチル)フェニル)−3−(2
−クロロ−ベンゾイル)尿素(30g/l)とクロロフ
イリフオス(480g/l)とを含有する乳化性濃縮物
、14(約1120g)をつくった。
乳化性濃縮物の処法は、ETHOCEL S、IQの代
わりに、ETIiOCEL S、4(80:20w/w
)ルエン:エタノールでの5%W/W液で測定しft
平均粘度が4cp、のエチルセルロース)ヲ用いたこと
以外は、実施例1と同様であった。
わりに、ETIiOCEL S、4(80:20w/w
)ルエン:エタノールでの5%W/W液で測定しft
平均粘度が4cp、のエチルセルロース)ヲ用いたこと
以外は、実施例1と同様であった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物がつくられ
た。
た。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(842ppm。
CaC03)により乳化しテストし、このエマルション
を24時間放置した。
を24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例3
極性溶剤としてN−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、1−(4−(2,2−シクロロー1
.1−ジフルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル) 尿素<80g/l)と、クロロフィ
リフオス(480p/l)とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。処法の詳細な以下のごとくであるニー N−メfnvピロリ)−7cpニ、ETHOCEL M
。
てキシレンを用い、1−(4−(2,2−シクロロー1
.1−ジフルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル) 尿素<80g/l)と、クロロフィ
リフオス(480p/l)とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。処法の詳細な以下のごとくであるニー N−メfnvピロリ)−7cpニ、ETHOCEL M
。
50 (60: 40W/W)ルエン:エタノールでの
5%W/Wで測定した平均粘度が50cpのエチルセル
ロース)を、はげしく撹拌しながら溶解した後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで以下に示す割合の乳
化剤と湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンに
より1 t (約1120I)となるように調整した。
5%W/Wで測定した平均粘度が50cpのエチルセル
ロース)を、はげしく撹拌しながら溶解した後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで以下に示す割合の乳
化剤と湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンに
より1 t (約1120I)となるように調整した。
ETHOCEL M、50の量は、濃縮物中で1011
/lの濃度となるようにした。
/lの濃度となるようにした。
クロロフィリフオス 480g/lアシ
ル尿素 Bog/lN−メチ
ルピロリドン 15(H//lこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物がっくられた。
ル尿素 Bog/lN−メチ
ルピロリドン 15(H//lこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物がっくられた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(342ppmCaC
01)により乳化することによりテストし、このエマル
7ョンを24時間放置した。
01)により乳化することによりテストし、このエマル
7ョンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン〕より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン〕より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例4
ETHOCEL S、10の代わりに、ETHOCEL
llElo (80: 20W/W )ルエン:エタノ
ールでの5%W/W液で測定した平均粘度が、10 c
pのエチルセルロース)を用いた以外は実施例1のよう
にして、乳化性濃縮物、°1t(約1i20.!i’)
をつくった。
llElo (80: 20W/W )ルエン:エタノ
ールでの5%W/W液で測定した平均粘度が、10 c
pのエチルセルロース)を用いた以外は実施例1のよう
にして、乳化性濃縮物、°1t(約1i20.!i’)
をつくった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物がつくられ
た。
た。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(842ppmCaC
01)により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
01)により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例5
ETI−10CELM、50の代わりに、セルロースア
セトブチレートを用いた以外は、実施例3と同様にして
、乳化性濃縮物をつくった。
セトブチレートを用いた以外は、実施例3と同様にして
、乳化性濃縮物をつくった。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(8421)pmCa
、C03)により、乳化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置し1辷。
、C03)により、乳化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置し1辷。
結晶アシル尿素は分離してこなかった。顕微鏡試験では
エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子は
検出されず、それより小ぜいアシル尿素の粒子径がみら
れた。
エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子は
検出されず、それより小ぜいアシル尿素の粒子径がみら
れた。
実施例6〜8は異なるアシル尿素とクロロフィリフオス
との併用について示す。
との併用について示す。
実施例6
極性溶剤として、N−メチルピロリドン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、1−(4−クロロフェニル)−3
−(2,6−シフルオロベンゾイール)尿素Cl0jj
/l)と、クロロフイリフオスC480g/l)とを含
有する乳化性濃縮物をつくった。
してキシレンを用い、1−(4−クロロフェニル)−3
−(2,6−シフルオロベンゾイール)尿素Cl0jj
/l)と、クロロフイリフオスC480g/l)とを含
有する乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮組成物は、ETHOCEL S、10を用い
、実施例1のようにして配合した。これをN−メチルピ
ロリドン中に激しく撹拌しながら、溶解後、この溶液に
アシル尿素を溶解した。ついで、下達の割合で乳化剤と
湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンによ々1
7(約1115.9)となるように調整した。ETHO
CEL S、10の量は、乳化性濃縮物中で101//
lの濃度になるようにした。
、実施例1のようにして配合した。これをN−メチルピ
ロリドン中に激しく撹拌しながら、溶解後、この溶液に
アシル尿素を溶解した。ついで、下達の割合で乳化剤と
湿りロロフィリフオスとを加えた後、キシレンによ々1
7(約1115.9)となるように調整した。ETHO
CEL S、10の量は、乳化性濃縮物中で101//
lの濃度になるようにした。
クロロフイリフオス 480g/lアシ
ル尿素 10g/lN−メチ
ルピロリドン 180g/lこのように
して、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 10g/lN−メチ
ルピロリドン 180g/lこのように
して、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性(農縮物を、30℃で標準硬水(342ppm
CaC03)により乳化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置した。
CaC03)により乳化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例7
極性溶剤として、N−メチルピロリドン、非極性溶剤と
して、キシレンを用い1−43.5−ジクロロ−4−(
(54リフルオロメチル)−3−クロロ−2−ピルジル
オキシ)−フェニル〕−3−(2,6−ジンルオロベン
ゾイル)尿素(20fl/l)とクロロフイリフオス(
380g/z)とを含有する乳化性濃縮物1t(約11
18.1をつくった。
して、キシレンを用い1−43.5−ジクロロ−4−(
(54リフルオロメチル)−3−クロロ−2−ピルジル
オキシ)−フェニル〕−3−(2,6−ジンルオロベン
ゾイル)尿素(20fl/l)とクロロフイリフオス(
380g/z)とを含有する乳化性濃縮物1t(約11
18.1をつくった。
この組成物は前述の実施例6のアシル尿素を置換えた以
外は実施例6のようにして配合した。
外は実施例6のようにして配合した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
では、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子が
みられた。
では、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子が
みられた。
実施例8
極性溶剤として、N−メチルピロリドン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、1−〔3,5−ジクロロ−4−(
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)
−8−(2,6−ジフルオ0ベンゾイル)尿素(80,
9/A)とクロロフイリフオス(48(1/7)とを含
有する乳化性濃縮物11(約1120g)をつくった。
してキシレンを用い、1−〔3,5−ジクロロ−4−(
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)
−8−(2,6−ジフルオ0ベンゾイル)尿素(80,
9/A)とクロロフイリフオス(48(1/7)とを含
有する乳化性濃縮物11(約1120g)をつくった。
組成物は前述の実施例のアシル尿素を置換えた以外、実
施例6と同様にして配合した。このようにして貯蔵安定
性の乳化性濃縮物をつくった。
施例6と同様にして配合した。このようにして貯蔵安定
性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化濃縮物を30℃で標準硬水(842ppm。
Ca CO3)により、乳化することによりテストし、
このエマルションを24時間放置した。
このエマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
ではエマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例9
極性溶剤としてジメチルポルムアミド、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、l−44−(2,2−ジクロロ−1
,1−ジフルオロエトキ7)フェニル) −8−(’2
−クロロベンゾイル)尿素C80g/l)とクロロフィ
リフオス(480g/l)とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。
てキシレンを用い、l−44−(2,2−ジクロロ−1
,1−ジフルオロエトキ7)フェニル) −8−(’2
−クロロベンゾイル)尿素C80g/l)とクロロフィ
リフオス(480g/l)とを含有する乳化性濃縮物を
つくった。
ETHOCEL S、10を、ジメチルホルムアミド中
に、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素
を溶解した。つぃで−ドー記に示す割合で乳化剤と、湿
りロロフィリフォスとを加えた後、キシレンにより17
(約1120.@)となるように調整した。ETHOC
EL S、10の量は、濃縮物中で10!j/lの濃度
になるようにした。
に、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素
を溶解した。つぃで−ドー記に示す割合で乳化剤と、湿
りロロフィリフォスとを加えた後、キシレンにより17
(約1120.@)となるように調整した。ETHOC
EL S、10の量は、濃縮物中で10!j/lの濃度
になるようにした。
クロロフィリフォス 4809/lアノ
ル尿素 809/lジメチル
ホルムアミド 1jOg/7カルンウムド
デンルベンゼン スルホネート(乳化剤) 80g/l
このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 809/lジメチル
ホルムアミド 1jOg/7カルンウムド
デンルベンゼン スルホネート(乳化剤) 80g/l
このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(B 42 pprr
tCaCO3)により乳化することによりテストし、こ
のエマルションを24時間放置した。
tCaCO3)により乳化することによりテストし、こ
のエマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴(1〜3ミクロン〕より大きい粒子
は、検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
はエマルション液滴(1〜3ミクロン〕より大きい粒子
は、検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例10
極性溶剤としてジメチルスルホキ7ド、非極性溶剤とし
てキシレンヲ用い、1−1:4−(2,2−ジクロロ−
1,1−フルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル)尿素(30get)とクロロフイリフ
オス(480g/4)を含有する乳化性濃縮物をつくっ
た。
てキシレンヲ用い、1−1:4−(2,2−ジクロロ−
1,1−フルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル)尿素(30get)とクロロフイリフ
オス(480g/4)を含有する乳化性濃縮物をつくっ
た。
ETHOCEL S、10’:iニジメチルスルホキシ
ド中に、激しく撹拌しながら溶解後その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで、つぎに示す割合の乳化剤と湿り
ロロフイリフオスを添加後キシレンにより、14(約x
120.1となるように調整した。
ド中に、激しく撹拌しながら溶解後その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで、つぎに示す割合の乳化剤と湿り
ロロフイリフオスを添加後キシレンにより、14(約x
120.1となるように調整した。
ETHOCEL S、10の量は濃縮物中で10g/l
の濃度となるようにした。
の濃度となるようにした。
クロロフイリフオス 480g/lアシ
ル尿素 30g/Lジメチル
スルホキシド 100g/を実施例9の乳
化剤 1001/lこのようにして、
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 30g/Lジメチル
スルホキシド 100g/を実施例9の乳
化剤 1001/lこのようにして、
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を80℃で標準硬水(842ppmCa
COs )によって匹化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置した。
COs )によって匹化することによりテストし、この
エマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例11
極性溶剤としてイソホロン、非極性溶剤としてキシレン
を用い、1−(8,5−ジクロロ−4−(1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3〜(2,
6−ジフルオロベンゾイル)尿素(8011/l)とク
ロロシイリフオス(480g/ L )を含有する乳化
性濃縮物をつくった。
を用い、1−(8,5−ジクロロ−4−(1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3〜(2,
6−ジフルオロベンゾイル)尿素(8011/l)とク
ロロシイリフオス(480g/ L )を含有する乳化
性濃縮物をつくった。
ETHOCEL S、10をインホロン中に、激しく撹
拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶解した。
拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶解した。
ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
とを加えた後、キシレンにより1t(約1140g)と
なるように調整した。
とを加えた後、キシレンにより1t(約1140g)と
なるように調整した。
ETHOCELS、lOの量は、濃縮物中で10.!7
/lの濃度となるようにした。
/lの濃度となるようにした。
クロロシイリフオス 480g/lアシ
ル尿素 80fl/lイノホ
ロン 25(Jg/lこのよう
にして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 80fl/lイノホ
ロン 25(Jg/lこのよう
にして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を30℃で、標準硬水(342p pm
Ca ’CQ3)により、乳化することによりテストし
、このエマルションを24時間放置した。
Ca ’CQ3)により、乳化することによりテストし
、このエマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡テスト
では、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
では、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
実施例12および13は、異なる農薬とアシル尿素殺虫
剤との併用について説明するものである。
剤との併用について説明するものである。
実施例12
極性溶剤としてN−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、1−C4−C2,2−シクロロー1
.1−ジフルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル)尿素<80jj/l)とクロロシイリ
フオスーメチル(4sog/z)とを含有する乳化性濃
縮物をつくった。
てキシレンを用い、1−C4−C2,2−シクロロー1
.1−ジフルオロエトキシ)フェニル)−3−(2−ク
ロロベンゾイル)尿素<80jj/l)とクロロシイリ
フオスーメチル(4sog/z)とを含有する乳化性濃
縮物をつくった。
ETHOCEL S、10をN−メチルピロリドン中に
、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素し
た。ついで所定の割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
ーメチルを添加後、キシレンにより1tとなるように調
整した。ETHOCEL S。
、激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素し
た。ついで所定の割合の乳化剤と湿りロロフイリフオス
ーメチルを添加後、キシレンにより1tとなるように調
整した。ETHOCEL S。
10の量は濃縮物中で1ogitの濃度になるようにし
た。
た。
クロロシイリフオスーメチル 480g/lアシ
ル尿素 809/lN−メチ
ルピロリドン 150 flit乳化剤
(実施例1のもの) 100p/lこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 809/lN−メチ
ルピロリドン 150 flit乳化剤
(実施例1のもの) 100p/lこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(842ppmCaC
0,)により乳化することにより、テストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
0,)により乳化することにより、テストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション数滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション数滴(1〜3ミクロン)より大きい粒子
は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例13
極性溶剤としてN−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
てキシレンを用い、1−(a、5−ジクロロ−4−(1
,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)−
a−(2,6−ジフηレオロベンゾイル)尿素<80g
/l)とシイ硬ルメスリンC509/l)とを含有する
乳化性濃縮物をつくった。
てキシレンを用い、1−(a、5−ジクロロ−4−(1
,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)−
a−(2,6−ジフηレオロベンゾイル)尿素<80g
/l)とシイ硬ルメスリンC509/l)とを含有する
乳化性濃縮物をつくった。
ETHOCEL S、10をN−メチルピロリドン中に
、激しく撹拌しながら添加後、その溶液中アシル尿素を
溶解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と、シイ4ル
メスリンとを添加後、キシレンにより1t(約950g
)となるように調整した。
、激しく撹拌しながら添加後、その溶液中アシル尿素を
溶解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と、シイ4ル
メスリンとを添加後、キシレンにより1t(約950g
)となるように調整した。
ETHOCEL 、Sr、10の量は、濃縮物中で10
g/lの濃度になるようにした。
g/lの濃度になるようにした。
シイペルメスリン 50fj/l
アシル尿素 sogitN−メ
チルピロリドン 100g/l(乳化剤) このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
アシル尿素 sogitN−メ
チルピロリドン 100g/l(乳化剤) このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった
。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水(842p7)mCa
CO3)により、乳化することによりテストし、コノ
エマルションを24時間放置した。
CO3)により、乳化することによりテストし、コノ
エマルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴(1〜2ミクロン)゛より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
は、エマルション液滴(1〜2ミクロン)゛より大きい
粒子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径
がみられた。
実施例14はキシレンより他の非極性溶剤の使用につい
て説明する。
て説明する。
; 実施例14
極性溶剤としてN−メチルピロリドン、非極性溶剤とし
て1,1.1−トリクロロエタン/キシレン混合物を用
い、1−(4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル〕−3−(2−クロロベンゾイル
尿素<80g/l)とクロロフィリフオス<480g/
l)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
て1,1.1−トリクロロエタン/キシレン混合物を用
い、1−(4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオ
ロエトキシ)フェニル〕−3−(2−クロロベンゾイル
尿素<80g/l)とクロロフィリフオス<480g/
l)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ETHOCEL、S、10をN−メチルピロリドン中に
激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶
解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフィ
リフオスとを添加後、キシレンにより、1t(約120
0.9)となるように調整した。ETHOCEL S、
1017)量は、濃縮物中テlOg/lの濃度になるよ
うにした。
激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶
解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と湿りロロフィ
リフオスとを添加後、キシレンにより、1t(約120
0.9)となるように調整した。ETHOCEL S、
1017)量は、濃縮物中テlOg/lの濃度になるよ
うにした。
クロロフイリフオス 4809/lアシ
ル尿素 80g/lN−メチ
ルピロリドン 150g/11.1.1
−トリクロロエタン 25−0g/を乳化剤(アニ
オン/非イオン混合) 100g/lこのようにして
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ル尿素 80g/lN−メチ
ルピロリドン 150g/11.1.1
−トリクロロエタン 25−0g/を乳化剤(アニ
オン/非イオン混合) 100g/lこのようにして
貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を80℃で標準硬水(842ppmCaC
0,)により乳化することによりテストし、このエマル
ションを24時間放置した。
0,)により乳化することによりテストし、このエマル
ションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
実施例゛15および16は、油相に第2の農薬を添加し
ない本発明を説明するものである。
ない本発明を説明するものである。
実施例15
極性溶剤としてシクロヘキサノンとジメチルスルホキシ
ドとを併用し、非極性溶剤としてキシレンを用い、1−
C4−(2,2−ジクロロ−1゜1−ジフルオロエトキ
シ)フェニル)−8−C2−クロロベンゾイル)尿素(
50,9’/z)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ドとを併用し、非極性溶剤としてキシレンを用い、1−
C4−(2,2−ジクロロ−1゜1−ジフルオロエトキ
シ)フェニル)−8−C2−クロロベンゾイル)尿素(
50,9’/z)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
ETHOCEL S、10をシクロヘキサノンとジメチ
ルスルホキシド中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシ
レンにより1t(約970g)となるように調整した。
ルスルホキシド中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶
液にアシル尿素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシ
レンにより1t(約970g)となるように調整した。
ETHOCEL S、10の量は、濃縮物中で20g/
lの濃度になるようにした。
lの濃度になるようにした。
アシル尿素 50g/lシク
ロヘキサン 200j;//lジ
メチルスルホキシド 200g/1TEN
SIOFIX B7453 100jj/lこの
ようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
ロヘキサン 200j;//lジ
メチルスルホキシド 200g/1TEN
SIOFIX B7453 100jj/lこの
ようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化濃縮物を30℃で標準硬水(842ppmCa C
05)により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
05)により、乳化することによりテストし、このエマ
ルションを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
は、エマルション液滴(1〜3ミクロン)より大きい粒
子は検出されず、それより小さいアシル尿素の粒子径が
みられた。
比較例3
ETHOCEL S、10を使用しなかった以外は実施
例15を繰返した。
例15を繰返した。
濃縮物を乳化後、30℃で24時間静置したところ、典
型的なアシル尿素の結晶と同一の結晶の析出が認められ
た。顕微鏡で調べた結晶の粒子径は10ミクロンあるい
はそれ以上であった。
型的なアシル尿素の結晶と同一の結晶の析出が認められ
た。顕微鏡で調べた結晶の粒子径は10ミクロンあるい
はそれ以上であった。
実施例17
極性溶剤としてN−メチルビ01Jトン、非極性溶剤と
してキシレンを用い、1−1m3.5−ジクロロ−4−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ7)フェニル
)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(50
g/z)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
してキシレンを用い、1−1m3.5−ジクロロ−4−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ7)フェニル
)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(50
g/z)を含有する乳化性濃縮物をつくった。
E’l’HOCEL S、 10をN−メチルピロリド
ン中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシレンによりl
t(約950g)になるように調整した。
ン中に激しく撹拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシレンによりl
t(約950g)になるように調整した。
ETHOCEL S、10の量は濃縮物中で20g/l
の濃度になるようにした。
の濃度になるようにした。
アシル尿素 50g/lN
−メチルピロリドン 200g/lアニ
オン/非イオン乳化剤混合物 100g/Aこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
−メチルピロリドン 200g/lアニ
オン/非イオン乳化剤混合物 100g/Aこのよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくった。
乳化性濃縮物を、30℃で標準硬水(342pprn
CaC03)により乳化することによりテストし、この
エマル7ョンを24時間放tした。
CaC03)により乳化することによりテストし、この
エマル7ョンを24時間放tした。
アシル尿素の結晶は分離してこなかった。顕微鏡試験で
はエマルション液滴(1〜2ミクロン)より大きい粒子
は検出できず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
はエマルション液滴(1〜2ミクロン)より大きい粒子
は検出できず、それより小さいアシル尿素の粒子径がみ
られた。
実施例17
酢酸:〔(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオ
ロ−2−ピリジニル)オキノコ:1−メチルヘプチルエ
ステルとから乳化性濃縮物がつくられた。
ロ−2−ピリジニル)オキノコ:1−メチルヘプチルエ
ステルとから乳化性濃縮物がつくられた。
このものは水に非常にわずかしか溶解しない除草剤であ
り非常に小さい粒径で使用される場合に効果を向上させ
るものであるとされる除草剤である。
り非常に小さい粒径で使用される場合に効果を向上させ
るものであるとされる除草剤である。
この濃縮物の組成物はつぎのようなものである。
上述の除草剤 5349/lジメ
チルホルムアミド 16C1,!7/7エ
トキン化カスターオイル 110g/lカル
シウムドデシルベンゼン スルホ不一ト 45g/1E
THOCEL S、10 20j
j/lキンレン その残
りこの組成物はジメチルホルムアミドとキシレンとの混
合物に除草剤を溶解後、ETHOCEL S。
チルホルムアミド 16C1,!7/7エ
トキン化カスターオイル 110g/lカル
シウムドデシルベンゼン スルホ不一ト 45g/1E
THOCEL S、10 20j
j/lキンレン その残
りこの組成物はジメチルホルムアミドとキシレンとの混
合物に除草剤を溶解後、ETHOCEL S。
10を添加しついで構成分の残りを添加することにより
つくられた。この組成物は貯蔵安定性であった。
つくられた。この組成物は貯蔵安定性であった。
乳化性濃縮物を30℃で、標準硬水(342ppm C
aC03)により、乳化することによりテストし、更に
1%V/Vに希釈し、8時間静置した。
aC03)により、乳化することによりテストし、更に
1%V/Vに希釈し、8時間静置した。
エマルション液滴径(1ミクロンより小さい)より大き
な結晶は認められなかった。
な結晶は認められなかった。
比較例4
ETHOCEL S、10を使用しなかったこと以外は
実施例17を繰返した。
実施例17を繰返した。
乳化の際、顕微鏡で調べたところ、大きな結晶が認めら
れた。
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、極性および非極性溶剤の混和可能な配合物;水には
殆んど液解しないが、極性および非極性の溶剤の配合物
には溶解する、農芸化学上有効な化合物; 濃縮物と水との乳化において、平均液滴大きさが10ミ
クロンを越えないエマルションを生成するあるいは生成
させるような少くとも一つの乳化剤;3よび 極性溶剤に溶解し、かつ濃縮物の乳化に2いて、分散相
にとどまり、固形あるいは半固形マトリックスを形成し
て、エマルション粒子の凝集を防止するに適応するポリ
マー物質; から成ることを特徴とする、乳化可能な濃縮組成物。 2、ポリマー物質がエチルセルロースから成る特許請求
範囲第1項記載の組成物。 3、エチルセルロースが、無水ダルコース1単位あたり
、2.0〜2.6のエトキシ単位のエトキン基量を有す
る、特許請求範囲第2項記載の組成物。 4、エチルセルロースh瓢無水ダルコース1単位あたり
、2.25〜2.58工トキシ単位のエトキシ基量を有
する、特許請求範囲第3項記載の組成物。 5、農芸化学上有効な化合物が農薬である、特許請求範
囲第1〜4項記載のうちのいづれか一つの組成物。 6、農薬がアシル尿素である、特許請求範囲第5項記載
の組成物。 7、アシル尿素が、一般式; %式%(1) (式中、Xが酸素あるいは硫黄、RおよびR′がそれぞ
れ独立に、置換した又は非置換芳香族、又は複素環式芳
香族基である) の化合物である、特許請求範囲第6項記載の組成物。 8、 Rが置換した又は非置換フェニルあるいは置換
した又は非置換ピリジル基である、特許請求範囲第7項
記載の組成物。 9、R′が置換した又は非置換フェニル、置換した又は
非置換ピリジル、あるいは、置換した又は非置換ピリジ
ニル基である、特許請求範囲第7項あるいは第8項記載
の組成物。 叫、RおよびR′がそれぞれ独立に、置換した又は非置
換フェニル基である、特許請求範囲第7項記載の組成物
。 n、アシル尿素がニー 1−(4−2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエト
キシ)フェニル)−8−(2−クロロベンゾイル)尿素
、 1− (4−) IJフルオロメトキシフェニル)−3
−(2−クロロベンゾイル〕尿素、1−(4−クロロフ
ェニル)−3−C2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素
、 1−(15−ジクロロ−4−(2−クロロ−1,1−ジ
ンルオロエトキシ)フェニル〕−8−(2,6−ジフル
オロベンゾイル)尿素、 1−〔s、5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ−1
,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)−8−(2−ク
ロロベンゾイル)尿素、1−(8,5−ジクロロ−4−
C(5−)リフルオロメチル)−3−クロロ−2−ピリ
ジルオキシ)−フェニル)−8−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)尿素、あるいは、1−[8,5−ジクロロ
−4−(1,1,2゜2−テトラフルオロエトキシ)フ
ェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素
、である、特許請求範囲第7項記載の組成物。 12農芸化学上有効な化合物が除草剤である、特許請求
範囲第1項〜5項記載のうちのいづれか一つの組成物。 1a 添加殺虫剤成分を特徴する特許請求範囲第1〜1
2項いずれか記載の組成物。 14 添加殺虫剤が有機リン、ピレスロイド、あるいは
カーバメート殺虫剤である、特許請求範囲第18項記載
の組成物。 15 添加殺虫剤がクロロシイリフオス、クロロシイリ
フオスーメチル、あるいはシイベルメスリンである、特
許請求範囲第14項記載の組成物。 IG 極性溶剤がN−メチルピロリドン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキシド、イソホロン、/ク
ロヘキサノン、アセトン、あるいはそれらの二つあるい
はそれより多くの混合物である、特許請求範囲前項まで
記載のうちのいづれか一つの組成物。 17、極性溶剤がN−メチルピロリドンである、特許請
求範囲16項記載の組成物。 13 非極性溶剤がキシレン、ジオクチルフタレート、
基床化炭化水素、脂肪族炭化水素、ミ4ラルオイル、ポ
リブテン、グリコールエーテル、あるいはそれらの二つ
あるいはそれより多くの配合物である、特許請求範囲、
前項まで記載のうちのいづれか一つの組成物。 1α 乳化剤が平均の液滴の大きさが5ミクロンを越え
ないエマルジョンをつくりだすようなものである、特許
請求範囲第1〜18項いずれか記載の組成物。 2α一つあるいはそれより多くの農芸化学上許容されう
る希釈剤を特徴する特許請求範囲、前項まで記載のうち
のいづれか一つの組成物。 2L 工程が、特許請求の囲、前項まで記載のうちのい
ずれか一つの組成物を水で乳化することから成る、農芸
化学上有効な組成物の製造法。 2、特許請求の間第21項記載の方法により、つくられ
た、水系農薬組成物。 2、特許請求の間第22項記載の組成物を、害虫あるい
は雑草に対して、もしくは、害虫あるいは雑草の存在場
所に対して使用することから成る、害虫あるいは雑草を
殺したりあるいはコントロールする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838308749A GB8308749D0 (en) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | Emulsifiable concentrate formulations of pesticides |
GB8308749 | 1983-03-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59184102A true JPS59184102A (ja) | 1984-10-19 |
JPH0544441B2 JPH0544441B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=10540473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59063103A Granted JPS59184102A (ja) | 1983-03-30 | 1984-03-30 | 農薬組成物、その製造法およびその使用法 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0124253B1 (ja) |
JP (1) | JPS59184102A (ja) |
KR (1) | KR910007352B1 (ja) |
AU (1) | AU557367B2 (ja) |
BR (1) | BR8401552A (ja) |
CA (1) | CA1242141A (ja) |
DE (1) | DE3482971D1 (ja) |
DK (1) | DK164762C (ja) |
EG (1) | EG18037A (ja) |
ES (1) | ES8702116A1 (ja) |
GB (2) | GB8308749D0 (ja) |
GR (1) | GR79872B (ja) |
IL (1) | IL71214A0 (ja) |
IN (1) | IN160348B (ja) |
NZ (1) | NZ207604A (ja) |
PH (1) | PH20239A (ja) |
TR (1) | TR22586A (ja) |
ZA (1) | ZA842209B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002518295A (ja) * | 1998-06-17 | 2002-06-25 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU207197B (en) * | 1987-07-16 | 1993-03-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant protecting solution and aquous suspension containing water insoluble active component |
JP2661709B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1997-10-08 | ダウ・ケミカル日本株式会社 | 高活性な農薬水和剤の製法 |
EP0355759A3 (de) * | 1988-08-22 | 1991-09-04 | BASF Aktiengesellschaft | Pflanzenschutzmittel |
GB8820886D0 (en) * | 1988-09-06 | 1988-10-05 | Dow Chemical Co | Emulsifiable concentrate of pesticide |
AU631259B2 (en) * | 1989-12-18 | 1992-11-19 | Ciba-Geigy Ag | Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites |
DE4220161C2 (de) * | 1992-06-19 | 1996-01-11 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Neue Formulierungen von Wirkstoffen zum Pflanzenschutz und deren Anwendung |
US5968990A (en) * | 1997-10-14 | 1999-10-19 | Isp Investments Inc. | Water-dilutable, microemulsion concentrate and pour-on formulations thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2905122A1 (de) * | 1979-02-10 | 1980-08-14 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
US4431671A (en) * | 1980-12-12 | 1984-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylureas |
-
1983
- 1983-03-30 GB GB838308749A patent/GB8308749D0/en active Pending
-
1984
- 1984-03-09 CA CA000449316A patent/CA1242141A/en not_active Expired
- 1984-03-12 IL IL71214A patent/IL71214A0/xx unknown
- 1984-03-23 NZ NZ207604A patent/NZ207604A/en unknown
- 1984-03-26 ZA ZA842209A patent/ZA842209B/xx unknown
- 1984-03-26 DK DK168084A patent/DK164762C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-27 TR TR2312/84A patent/TR22586A/xx unknown
- 1984-03-27 GB GB08407894A patent/GB2138681B/en not_active Expired
- 1984-03-27 DE DE8484302082T patent/DE3482971D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-27 EP EP84302082A patent/EP0124253B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-28 PH PH30455A patent/PH20239A/en unknown
- 1984-03-28 IN IN203/MAS/84A patent/IN160348B/en unknown
- 1984-03-28 ES ES531067A patent/ES8702116A1/es not_active Expired
- 1984-03-29 GR GR74264A patent/GR79872B/el unknown
- 1984-03-29 AU AU26223/84A patent/AU557367B2/en not_active Ceased
- 1984-03-30 KR KR1019840001664A patent/KR910007352B1/ko active IP Right Grant
- 1984-03-30 JP JP59063103A patent/JPS59184102A/ja active Granted
- 1984-03-30 BR BR8401552A patent/BR8401552A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-03-31 EG EG214/84A patent/EG18037A/xx active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002518295A (ja) * | 1998-06-17 | 2002-06-25 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2138681A (en) | 1984-10-31 |
KR840007807A (ko) | 1984-12-11 |
CA1242141A (en) | 1988-09-20 |
DE3482971D1 (de) | 1990-09-20 |
DK168084A (da) | 1984-10-01 |
EG18037A (en) | 1991-08-30 |
KR910007352B1 (ko) | 1991-09-25 |
TR22586A (tr) | 1987-12-07 |
ZA842209B (en) | 1985-11-27 |
EP0124253A2 (en) | 1984-11-07 |
IN160348B (ja) | 1987-07-04 |
AU2622384A (en) | 1984-10-04 |
DK164762C (da) | 1992-12-28 |
DK164762B (da) | 1992-08-17 |
ES8702116A1 (es) | 1987-01-01 |
EP0124253B1 (en) | 1990-08-16 |
JPH0544441B2 (ja) | 1993-07-06 |
IL71214A0 (en) | 1984-06-29 |
GB8308749D0 (en) | 1983-05-11 |
GB2138681B (en) | 1986-10-01 |
BR8401552A (pt) | 1984-11-13 |
ES531067A0 (es) | 1987-01-01 |
DK168084D0 (da) | 1984-03-26 |
EP0124253A3 (en) | 1986-09-03 |
GR79872B (ja) | 1984-10-31 |
PH20239A (en) | 1986-10-10 |
GB8407894D0 (en) | 1984-05-02 |
NZ207604A (en) | 1987-01-23 |
AU557367B2 (en) | 1986-12-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2562946C2 (ru) | Стабилизированные сельскохозяйственные масляные дисперсии | |
JP2695454B2 (ja) | ラテックスを含む農業用組成物 | |
US20120071320A1 (en) | Liquid agricultural formulations of improved stability | |
PT589838E (pt) | Emulsoes aquosas de pesticidas estaveis em armazenamento | |
DK175268B1 (da) | Pesticidpræparat og fremgangsmåde til fremstilling heraf | |
US4871392A (en) | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin | |
CA2399748C (en) | Water dispersible starch based physical form modification of agricultural agents | |
JPH08501320A (ja) | 農業用調製物 | |
KR20030044903A (ko) | 농약의 수성 제제의 제조방법 | |
US10881100B2 (en) | Aqueous suspoemulsion containing lambda-cyhalothrin and methods for making and using the same | |
JPS59184102A (ja) | 農薬組成物、その製造法およびその使用法 | |
US20150099637A1 (en) | New method to improve the performance of herbicide formulations | |
TWI543709B (zh) | 包含祿芬隆及賽洛寧之新穎水性懸乳劑 | |
EP1025144B1 (en) | Aqueous, flowable suspension concentrate of an agriculturally active chemical, and sprayable use formulation thereof | |
US4305750A (en) | Herbicides based on pyridazones | |
JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
HU204653B (en) | Method for making combined liquid plant protecting preparative | |
JPH05504362A (ja) | 沈降流動性濃厚配合物、その製造及びその農業用途 | |
JPH09143001A (ja) | 安定化された水性乳化懸濁状農薬組成物およびその製造法 | |
JPH11505214A (ja) | 農薬製剤及びその製造法 | |
EP0358494A2 (en) | Emulsifiable concentrate of a pesticide | |
JPH0641510A (ja) | 固体の作物保護剤用の消泡剤 | |
HU225651B1 (en) | Suspo-emulsion formulation | |
JP2000508291A (ja) | 昆虫類防除用の乳化性組成物 | |
GB2082913A (en) | Emulsifiable Non-aqueous Solvent-flowable Compositions Containing an Insoluble Pesticide |