JPH0544441B2 - - Google Patents

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JPH0544441B2
JPH0544441B2 JP59063103A JP6310384A JPH0544441B2 JP H0544441 B2 JPH0544441 B2 JP H0544441B2 JP 59063103 A JP59063103 A JP 59063103A JP 6310384 A JP6310384 A JP 6310384A JP H0544441 B2 JPH0544441 B2 JP H0544441B2
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urea
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dichloro
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Josefu Marukuiin Patoritsuku
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、農芸化学製品、詳しくは農薬例えば
殺虫剤あるいは除草剤を含有する乳化性濃縮物の
処法に関する。
多くの農薬（特に殺虫剤および除草剤）は、望
ましくは微粒子で、好ましくは、10ミクロンより
小さい径で更に好ましくは５ミクロンより小さい
径で使用されている。そのよう殺虫剤の例として
は、アシル尿素（今後はこの語はアシルチオ尿素
をも含む）害虫成長調整剤があり、例えばジフル
ベンズロンで一般に綿花の害虫類として知られて
いる、多くの鱗翅目類および同翅類である混合害
虫群のコントロール用に、広く使用されている。
このような化合物の多くは、水に不溶であること
はよく知られており、このため効率的に使用され
るような形状を得るには、水に分散されている形
に処法する必要がある。
一般に、これまでのそのような水不溶性化合物
に対する試みは、アシル尿素が、乳化性濃縮物の
製造に用いられる通常の溶剤にほとんど溶解しな
いため、他の殺虫剤、例えばクロロフイリイフオ
スとアシル尿素との混合物のような湿潤性パウダ
ーに処法することであつた。
液状に処法するために処法技術の改良がおこな
われてきたがそれはアシル尿素を添加農薬成分、
例えばクロロフイリイフオスを含有する乳化性濃
縮物中に懸濁させるものである。適当な乳化剤と
併用した他の水溶性懸濁濃縮物も又、公知であ
る。そのような処法においてもアシル尿素を、例
えば５ミクロンより小さい粒径にするようにつく
られている。
懸濁濃縮物処法を利用する上で、問題とされる
一つは、処法における懸濁活性農薬の溶解度であ
る。製品の物性が貯蔵寿命期間以上、通常、少く
とも２年間にわたつて、変化しないことを保証す
るため、溶剤系への懸濁活性分の溶解度は、でき
るだけ小さく、好ましくは100ppm（溶剤中におけ
る活性分の百万分部）より小さくすべきである。
溶解度が大きい場合、懸濁濃縮物が物理的に破砕
する前に、濃縮物に結晶が成長（Ostwald熟成と
して有名）してくるのが認められるであろう。
最高の生物学的活性が、小粒径に依存してい
る、アシル尿素殺虫剤のような製品では、この
Ostwa−ld熟成を最小にする要望は非常に強く、
従つて溶剤を慎重に選択することが必要である。
粒径がアシル尿素における程、重要でない農薬に
おいても、効率化を計るために、粒径が10ミクロ
ンより小さいことが重要でありかつ同様なこと
が、溶解性が小さい除草剤においても云われてき
た。
アシル尿素と他の農薬とから成る混合物が所望
される場合、多くのアシル尿素において、懸濁濃
縮物用の溶剤へのアシル尿素の溶解度は、
Ostwald熟成を生ずるため、満足すべき懸濁処法
のためにはあまりにも大きく、それでもなお、通
常の乳化性濃縮物をつくるためには不充分であ
る。
水に難溶性の農芸用化合物例えばアシル尿素か
ら有効な乳化性濃縮物をつくることは、これまで
非常に難しいとされてきた。そのような化合物を
輸出や貯蔵に適するような濃縮物の溶液に保持す
るために、極性の大きい溶剤を、乳化液の分散相
を形成する非極性溶剤に添加することが必要であ
る。しかし、そのような濃縮物を、使用時に水へ
添加して乳化する場合、活性化合物が生成乳化液
から晶出する傾向がある。従つてこの結晶化によ
り、最高の生化学的活性のために所望されるより
大きい粒子の活性化合物がつくられがちである。
最初の液滴の大きさが所望の範囲内になるよう
に、乳化生濃縮組成物中に適当な乳化剤を含有さ
せることは比較的、容易なことである。しかしな
がら希釈時、乳化液粒子は凝集しがちであり、望
ましくない大きさの活性化合物の粒子を生成す
る。
極性および非極性溶剤配合物に溶解し、かつ濃
縮物の乳化における分散相にとどまり、固形ある
いは半固形のマトリツクスを形成するようなある
添加物を、そのような農芸用組成物の乳化性濃縮
物に配合するならば、アシル尿素のような不溶性
化合物およびその他の農芸用化合物の結晶化成長
をコントロールし、かつそれにより、最高の生化
学的活性大のあるいはそれに近い大きさの殺虫剤
粒子を維持しうることを我々は、ここに見出した
のである。
本発明によれば、 極性溶剤および非極性溶剤が混和性配合物； 水には殆んど溶解しないが、極性および非極性
の溶剤の配合物には溶解する、例えば殺虫剤ある
いは除草剤のような農薬である、農芸化学上有効
の化合物； 濃縮物と水との乳化において、10ミクロンを越
えない平均液滴大のエマルジヨンを生成するある
いは生成されるような少くとも一つの乳化剤；お
よび 極性および非極性溶剤の配合物に溶解し、かつ
濃縮物の乳化において分散相にとどまり、固形あ
るいは半固形マトリツクスを形成してエマルシヨ
ン粒子の凝集を防止すに適応する。ポリマー物
質； から成る、乳化性濃縮組成物が提供されるのであ
る。
好ましい添加物は、シエルあるいはマトリツク
ス形成のために使用しうるポリマー物質であり、
例えば、エチルセルロースおよびエチルヒドロキ
シエチルセルロースであり、“ETHOCEL”の商
品名で市販されている。好ましくエチルセルロー
スは、無水グルコース単位あたり2.0〜2.6のエト
キシル基を有するものであり、例えば
“ETTHOCEL”の商品名で市販されており、粘
度は３〜300c.p、好ましくは約10c.p.（80：20のト
ルエン：エタノールＷ／Ｗの混合物に５％Ｗ／Ｗ
溶液として測定）である。更に好ましいものは、
“エトキシ”含有量が45.0〜49.5％に相当する、
すなわち無水グリコース単位あたり、2.25〜258
のエトキシ基を含有する、商品名“ETHOCEL”
で市販されているものである。ポリマー物質の添
加量は、乳化性濃縮組成物の0.1〜10重量％が好
ましく、更に好ましくは0.1〜５重量％、更には
0.5〜２重量％が好ましい。
このような添加物が、凝集を抑制するメカニズ
ムは以下のように考えられる。最初の乳化がおこ
なわれる際、液滴は濃縮物からできている。静置
後、極性溶剤が水相に移動し、アシル尿素とポリ
マー物質と両方の溶解度を低下する。もしポリマ
ー物質が存在しない場合、液滴中にアシル尿素の
微結晶が形成され、液滴の凝集物として生長して
いく。
しかしポリマー物質が存在すると、液滴が凝集
するよりはやく液中あるいはその周囲に、ポリマ
ー物質のマトリツクスが形成される。従つて、非
極性溶剤へのポリマーの溶解度は、農薬が実質的
に結晶化する以前にマトリツクスが形成されるよ
うな溶解度であることが重要である。
適当するポリマーを選択する場合、使用溶剤に
対する、ポリマーおよび農薬のそれぞれの溶解度
に留意すべきである。適当なポリマー物質はエチ
ルセルロースの代用としてのセルロースアセテー
トブチレート（CAB）である。しかしメチルセ
ルロースは有効でないことがわかつた。これは非
極性溶剤より水相の方へ、溶解度が大きいことに
よるためである。
濃縮物に使用される適当な極性溶剤は、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、イソホロン、シクロヘキサノン
およびアセトンのごとき、極性の大きい溶剤であ
る。使用溶剤は、アシル尿素および更にポリマー
添加剤に有効な溶剤でなければならない。
極性溶剤は溶液中に、不溶性の農薬とポリマー
とを保持するために充分な量、使用する必要があ
る。従つて使用量は、これらの物質の性質と量と
によつて、特に不溶性の農薬の性質と量とによ
り、変つてくるであろう。
一般に使用量は、乳化性濃縮組成物あたり１−
80重量％、より一般的には５〜40重量％、好まし
くは10〜25重量％であろう。
適当な非極性溶剤は、農薬処法で通常使用され
ているものであり、キシレンあるいは混合ナフタ
レン留分のような芳香族系溶剤、ジオクチルフタ
レート、塩素化炭素水素、ケロセンのような脂肪
族系溶剤、ミネラルオイル、ポリブテン、グリコ
ールエーテルおよびそれらの混合物あるいは他の
適当な溶剤である。好適に溶剤はキシレンであ
る。
非極性溶剤の使用量は制限されるものではな
く、組成物を所望量に仕上げるため充分な量であ
り、一般に組成物のうちの残量である。一般に非
極性溶剤の量は組成物あたり５〜90重量％であ
る。
使用される乳化剤は、入手可能でかつ当該分野
の技術者に公知であるアニオン性、非イオン性お
よびカチオン性乳化剤の中から選択することがで
きる。アニオン系界面活性剤の例は、ドデシルベ
ンジルスルホン酸のカルシウム塩およびアミン塩
と、ナトリウムジイソオクチルスルホクサシネー
トとである。非イオン界面活性剤の例は、脂肪酸
エステル、脂肪族アルコール、脂肪酸アミド、あ
るいは脂肪族アミンとエチレンおよび／あるいは
プロピレンオキシドとの縮合物、アルキル−、ア
ルケニル−、あるいはポリアリール−置換フエノ
ールとエチルンおよび／あるいはプロピレンオキ
シド縮合物、例えば脂肪酸エステルのような多価
アルコールエーテルの脂肪族エステル、例えば、
ポリ−オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
のような、それらのエステルとエチレンオキシド
との縮合物、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとのブロツクコ−ポリマー、エトキシ化ラノ
リンアルコール、あるいはエトキシ化ラノリン酸
である。カチオン活性剤の例は、例えば、脂肪族
モノー、ジーあるいはポリ−アミンの酢酸塩ある
いはオレイン酸塩である。
アニオン／非イオン活性剤の混合物は取扱いや
すく、再現性があり、かつコストが有利であるた
めプレ混合使用システムとして、好ましくかつし
ばしば有利に選択される。そのようなものは、当
該分野の人には公知であり、TENSIOFIXBSお
よびCS、ATLOX4855Bおよび4851Bである
（TENSIOFIXおよびATLOXは商品名である。）。
乳化剤あるいは混合乳化剤は、濃縮物の乳化
時、液滴が、10ミクロンを越えない、好適には５
ミクロンを越えないエマルシヨンをつくるように
選ばれる。これを達成するための適当な乳化剤の
選択は当該関連の技術者の技術範囲内のことであ
る。
乳化剤の量は、一般に、組成物の１〜50重量
％、好ましくは５〜20重量％、更に好ましくは７
〜15重量％である。
前述のように本発明による組成物は、水に殆ん
ど溶解しない化合物がアシル尿素の場合、特に有
効である。前述のようにアシル尿素という語はア
シルチオ尿素を含むことを意味する 特に適当な化合物は、一般式： R.CO.NH.CX.NH.R′ （） （式中、Ｘは酸素あるいは硫黄、ＲおよびR′は、
それぞれ独立に、位置に置換した芳香族あるいは
複素環式芳香族基であり好ましくは、Ｘは酸素、
Ｒは任意に置換したフエニルあるいはピリジル、
あるいはピリジニルであり、更に好ましくはＲお
よびR′の両方が任意に置換したフエニルである）
の化合物である。しかし、一般には、公知のアシ
ル尿素のいずれのものも使用することができる。
これらは例えば、英国特許No.1324293；1501607お
よび1575799；ドイツ特許No.2926480；およびアメ
リカ特許No.4148902；4173637および再申請30563
に記載され、かつ英国特許No.2082913Aに要約さ
れている。英国特許No.2082913A記載のこれらの
化合物のすべてが、本発明の組生物に好適である
と考えられる。
特に好ましいアシル尿素は： (a) １−〔４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフ
ルオロエトキシ）フエニル〕−３−（２−クロロ
ベンゾイル）尿素。
(b) １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−
３−（２−クロロベンゾイル）尿素。
(c) １−（４−クロロフエニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素。
(d) １−〔３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ
１，１−ジフルオロエトキシ）フエニル〕−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
(e) １−〔３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジク
ロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニ
ル〕−３−（２−クロロ−ベンゾイル）尿素。
(f) １−〔３，５−ジクロロ−４−（５−トリフル
オロメチル）−３−クロロ−２−ピリジルオキ
シ）−フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素。
(g) １−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素。
である。
上述のアシル尿素の使用量は、乳化性濃縮組成
物の0.1〜20重量％が好ましく、0.5〜10重量％が
更に好ましく、１〜６重量％がなお更に好まし
い。
例えば、後述するような農薬のように、他の不
溶性がやや小さい農薬を使用する場合の、使用量
は、組成物の60％あるいは70％位である。
本発明による組成物は一つあるいはそれ以上の
添加農薬成分、例えば、有機リン系、ピレロイド
系、あるいはカーバメイト系殺虫剤を含有するの
が好ましい。更に、一つあるいはその他の極性お
よび非極性溶剤、それ自体も農薬の性能を有する
ことができる。例えば非極性溶剤にはマラチオン
のような常温で液体である農薬化合物がある。
アシル尿素に適する添加農薬成分は種々の害虫
をコントロールのために生化学上適合するいかな
る農薬でもよい。そのような農薬の例はクロロフ
イリイフオス、クロロフイリイフオス−メチル、
シイペルメスリン、ペルメスリン、ランネート、
トリアゾホス、アセフエイト、パラチオン、マラ
チオン、サルプロフオス、メホスホラン、メカル
バムおよびホスホランである。
好適な農薬はクロロフイリフオス、クロロフイ
リフオス−メチルおよびシイペルメスリンであ
る。
添加農薬の量はその性質により、広範囲にわた
つている。例えば添加農薬がマラチオンのように
液状の場合、非極性溶剤として機能するだろう。
従つて、比較的多量使用することができる。一般
に、添加農薬の使用量は組成物の0.1〜90重量％
が普通で、１〜60重量％が好ましく、５〜50重量
％が更に好ましい。
本発明の組成物は、更に一つあるいはそれ以上
の農学上認められる希釈剤を含有することができ
る。
本発明は、次の有利性をもつ乳化性濃縮物を提
供するものである。
(i) 製造がしやすいこと。
(ii) 最高の生化学的効力のため粒径をコントロー
ルできること。
(iii) 希釈しやすくかつ不利な農地条件下でも使用
でき、一般的な乳化性濃縮物の有利性を与える
こと。
本発明を以下の実施例により説明する。
実施例 １ 極性溶剤として、Ｎ−メチル−ピロリドン、非
極性溶剤としてキシレンを用い、クロロフイリフ
オス480ｇ／と１−〔４−（２，２−ジクロ−１，
１−ジフルオロエトキシ）フエニル〕−３−（２−
クロロベンゾイル）尿素30ｇ／とを含有する、
乳化性濃縮物をつくつた。その処法の詳細を以下
に示す。
Ｎ−メチルピロリドン中にETHOCEL S.10
（Dow Chemical Company製のエチルセルロー
スで、80：20W／Ｗトルエン：エタノールでの５
％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が10cpのもの）
を激しく攪拌しながら溶解した後、アシル尿素を
その溶液に溶解した。ついで、下に示す割合の乳
化剤と湿つたクロロフイリフオスとを加えた後、
キシレンにより１（約1120ｇ）となるように調
整した。ETHOCEL S.10の量は濃縮物中で10
ｇ／の濃度になるようにした。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 150ｇ／ カルシウムドデシルベンスルホネート（乳化剤）
30ｇ／ エトキシ化オクチルフエノール（乳化剤）
30ｇ／ エトキシ化ポリアリールフエノール（乳化剤）
40ｇ／ このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつ
くつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することによりテ
ストし、このエマルジヨンを24時間放置した。
結晶アシル尿素は分離してこなかつた。顕微鏡
試験ではエマルジヨン液滴（２〜３ミクロン）よ
り大きい粒子は検出されず、それより小さいアシ
ル尿素粒子径がみられた。
従つて、エチルセルロースがエマルシヨン液滴
中に半固形マトリツクスを形成し、凝集を防止し
ていることがわかつた。このためエマルシヨン液
滴がアシル尿素、クロロフイリフオスおよびキシ
レンを、エチルセルロースのマトリツクス中に含
有し、従つてこのマトリツクスがエマルシヨン
油／水界面を通じてアシル尿素の結晶成長を妨げ
ている。このエマルシヨンの滴径は２〜３ミクロ
ンのオーダーであり、アシル尿素粒径はこれより
小さかつた。
比較例 １ ETHOCELを加えなかつたこと以外は、実施
例１と同じことを繰返した。組成物を乳化し、静
置したところ、アシル尿素が結晶し、底部に沈ん
でしていた。その結晶を集め、水洗後、電解質溶
液に懸濁させた。ついでコールターカウンターモ
デルTA（Coulter Counterは商品名である）
により、粒径分布を測定した。
粒径は平均で８〜９ミクロンであり、５ミクロ
ンより大きいものが60W／Ｗ％より多かつた。
比較例 ２ エチルセルロースの代わりに、25cpのメチル
セルロース、METHOCEL MC25を用いて実施
例１を繰返した。
この組成物を水で希釈したところ、比較例１の
組成物と同じ性質を示すことが見られ、比較的大
きい粒子の結晶沈澱物が認められた。この例にお
いて、所望の結果が得られなかつた理由は、メチ
ルセルロースがキシレンよりむしろ水への溶解度
が大きく、そのため保護用マトリツクスが形成さ
れなかつたことによるものであると考えられる。
実施例 ２ 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤として、キシレンを用い、１−〔４−（２，２
−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチル）フエニ
ル〕−３−（２−クロロ−ベンゾイル）尿素（30
ｇ／）とクロロフイリフオス（480ｇ／）と
を含有する乳化性濃縮物、１（約1120ｇ）をつ
くつた。
乳化性濃縮物の処法は、ETHOCEL S.10の代
わりに、ETHOCEL S.4（80：20W／Ｗトルエ
ン：エタノールでの５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均
粘度が4cp.のエチルセルロース）を用いたこと以
外は、実施例１と同様であつた。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物が
つくられた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCoCO3）により乳化しテストし、この
エマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験ではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロン）
より大きい粒子は検出されず、それより小さいア
シル尿素の粒子径がみられた。
実施例 ３ 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔４−（２，２−
ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニ
ル〕−３−（２−クロロベンゾイル）尿素（30ｇ／
）と、クロロフイリフオス（480ｇ／）とを
含有する乳化性濃縮物をつくつた。処法の詳細な
以下のごとくである：− Ｎ−メチルピロリドン中に、ETHOCEL M.50
（60：40W／Ｗトルエン：エタノールでの５％
Ｗ／Ｗで測定した平均粘度が50cpのエチルセル
ロース）を、はげしく攪拌しながら溶解した後、
その溶液にアシル尿素を溶解した。ついで以下に
示す割合の乳化剤と湿クロロフイリフオスとを加
えた後、キシレンにより１（約1120ｇ）となる
ように調整した。ETHOCEL M.50の量は、濃縮
物中で10ｇ／の濃度となるようにした。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 150ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（乳化
剤） 30ｇ／ エトキシ化ノニルフエノール（乳化剤）30ｇ／ エトキシ化カスターオイル（乳化剤） 40ｇ／ このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物がつ
くられた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することによりテ
ストし、このエマルジヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 ４ ETHOCEL S.10の代わりに、ETHOCEL
HE10（80：20W／Ｗトルエン：エタノールでの
５％Ｗ／Ｗ液で測定した平均粘度が、10cpのエ
チルセルロース）を用いた以外は実施例１のよう
にして、乳化性濃縮物、１（約1120ｇ）をつく
つた。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物が
つくられた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により、乳化することにより
テストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 ５ ETHOCEL M.50の代わりに、セルロースアセ
トブチレートを用いた以外は、実施例３と同様に
して、乳化性濃縮物をつくつた。
このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により、乳化することよりテ
ストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
結晶アシル尿素は分離してこなかつた。顕微鏡
試験ではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロン）よ
り大きい粒子は検出されず、それより小さいアシ
ル尿素の粒子径がみられた。
実施例６〜８は異なるアシル尿素とクロロフイ
リフオスとの併用について示す。
実施例 ６ 極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極
性溶剤としてキシレンを用い、１−（４−クロロ
フエニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）尿素（10ｇ／）との含有する乳化性濃縮物
をつくつた。
乳化性濃縮組成物は、ETHCOCEL S.10を用
い、実施例１のようにして配合した。これをＮ−
メチルピロリドン中に激しく攪拌しながら、溶解
後、この溶液にアシル尿素を溶解した。ついで、
下述の割合で乳化剤と湿クロロフイリフオスとを
加えた後、キシレンにより１（約1115ｇ）とな
るように調整した。ETHOCEL S.10の量は、乳
化性濃縮物中で10ｇ／の濃度になるようにし
た。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 10ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 180ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（乳化
剤） 30ｇ／ エトキシ化オクチルフエノール（乳化剤）
30ｇ／ エトキシ化ポリアリールフエノール（乳化剤）
40ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を、30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することによりテ
ストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 ７ 極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極
性溶剤として、キシレンを用い１−〔３，５−ジ
クロロ−４−（（５−トリフルオロメチル）−３−
クロロ−２−ピルジルオキシ）−フエニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾンイル）尿素（20
ｇ／）とクロロフイリフオス（380ｇ／）と
を含有する乳化性濃縮物１（約1118ｇ）をつく
つた。
この組成物は前述の実施例６のアシル尿素を置
換えた以外は実施例６のようにして配合した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストでは、エマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子がみられた。
実施例 ８ 極性溶剤として、Ｎ−メチルピロリドン、非極
性溶剤としてキシレンを用い、１−〔３，５−ジ
クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ）フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）尿素（30ｇ／）とクロロフイリフ
オス（480ｇ／）とを含有する乳化性濃縮物１
（約1120ｇ）をつくつた。
組成物は前述の実施例のアシル尿素を置換えた
以外、実施例６と同様にして配合した。このよう
にして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつくつた。
乳化濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により、乳化することにより
テストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 ９ 極性溶剤としてジメチルホルムアミド、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔４−（２，２−
ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニ
ル〕−３−（２−クロロベンゾイル）尿素（30ｇ／
）とクロロフイリフオス（480ｇ／）とを含
有する乳化性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10を、ジメチルホルムアミド中
に、激しく攪拌しながら溶解後、その溶液にアシ
ル尿素を溶解した。ついで下記に示す割合で乳化
剤と、湿クロロフイリフオスとを加えた後、キシ
レンにより１（約1120ｇ）となるように調整し
た。ETHOCEL S.10の量は、濃縮物中で10ｇ／
の濃度になるようにした。
クロロフイリフオス 430ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ ジメチルホルムアミド 150ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（乳化
剤） 30ｇ／ エトキシ化オクチルフエノール（乳化剤）
30ｇ／ エトキシ化ポリアリールフエノール（乳化剤）
40ｇ／ このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつ
くつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することよりテス
トし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は、検出されず、それより小
さいアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 10 極性溶剤としてジメチルスルホキシド、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔４−（２，２−
ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニ
ル〕−３−（２−クロロベンゾイル）尿素（30ｇ／
）とクロロフイリフオス（480ｇ／）とを含
有する乳化性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10をジメチルスルホキシド中
に、激しく攪拌しながら溶解後その溶液にアシル
尿素を溶解した。ついで、つぎに示す割合で乳化
剤と湿クロロフイリフオスとを添加後キシレンに
より、１（約1120ｇ）となるように調整した。
ETHOCEL S.10の量は濃縮物中で10ｇ／の濃
度になるようにした。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ ジメチルスルホキシド 100ｇ／ 実施例９の乳化剤 100ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）によつて乳化することにより
テストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験では、エマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例 11 極性溶剤としてイソホロン、非極性溶剤として
キシレンを用い、１−〔３，５−ジクロロ−４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
エニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
尿素（30ｇ／）とクロロフイリフオス（480
ｇ／）とを含有する乳化性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10を、イソホロン中に、激しく
攪拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿素を溶
解した。ついで下記に示す割合の乳化剤と湿クロ
ロフイリフオスとを加えた後、キシレンにより１
（約1140ｇ）となるように調整した。
ETHOCEL S.10の量は、濃縮物中で10ｇ／の
濃度になるようにした。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ イソホロン 250ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（乳化
剤） 20ｇ／ エトキシ化アルキルフエノール（乳化剤）
30ｇ／ エトキシ化カスターオイル（乳化剤） 50ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を30℃で、標準硬水
（342ppmCaCO3）により、乳化することにより
テストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡テストでは、エマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例12および13は、異なる農薬とアシル尿素
殺虫剤との併用について説明するものである。
実施例 12 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔４−（２，２−
ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニ
ル〕−３−（２−クロロベンゾイル）尿素（30ｇ／
）とクロロフイリフオス−メチル（480ｇ／）
とを含有する乳化性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10N−メチルピロリドン中に、
激しく攪拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素した。ついで所定の割合の乳化剤と湿クロロフ
イリフオス−メチリを添加後、キシレンにより、
１となるように調整した。ETHOCEL S.10の
量は濃縮物中で10ｇ／の濃度になるようにし
た。
クロロフイリフオス−メチル 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 150ｇ／ 乳化剤（実施例１のもの） 100ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することにより、
テストしこのエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験ではエマルシヨン液滴（１〜３ミクロン）
より大きい粒子は検出されず、それより小さいア
シル尿素の粒子径がみられた。
実施例 13 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔３，５−ジク
ロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素（30ｇ／）とシイペルメスリン
（50ｇ／）とを含有する乳化性濃縮物をつくつ
た。
ETHOCEL S.10N−メチルピロリドン中に、
激しく攪拌しながら添加後、その溶液中アシル尿
素を溶解した。ついで下記に示す割合の乳化剤
と、シイペルメスリンとを添加後、キシレンによ
り、１（約950ｇ）となるように調整した。
ETHOCEL S.10の量は、濃縮物中で10ｇ／の
濃度になるようにした。
シイペルメスリン 50ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 100ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（乳化
剤） 40ｇ／ エトキシ化カスターオイル（乳化剤） 60ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することによりテ
ストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験では、エマルシヨン液滴（１〜２ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例14はキシレンより他の非極性溶剤の使用
について説明する。
実施例 14 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤として１，１，１−トリクロロエタン／キシ
レン混合物を用い、１−〔４−（２−２−ジクロ−
１，１−ジフルオロエトキシ）フエニル〕−３−
（２−クロロベンゾイル尿素（30ｇ／）とクロ
ロフイリフオス（480ｇ／）とを含有する乳化
性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10をＮ−メチルピロリドン中
に、激しく攪拌しながら溶解後、その溶液にアシ
ル尿素を溶解した。ついで下記に示す割合の乳化
剤と、湿クロロフイリオスとを添加後、キシレン
により、１（約1200ｇ）となるように調整し
た。ETHOCEL S.10の量は、濃縮物中で10ｇ／
の濃度になるようにした。
クロロフイリフオス 480ｇ／ アシル尿素 30ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 150ｇ／ １，１，１−トリクロロエタン 250ｇ／ 乳化剤（アニオン／非イオン混合） 100ｇ／ このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつ
くつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することによりテ
ストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験では、エマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
実施例15および16は、油相に第２の農薬を添加
しない本発明を説明するものである。
実施例 15 極性溶剤としてシクロヘキサノンとジメチルス
ルホキシドとを併用し、非極性溶剤としてキシレ
ンを用い、１−〔４−（２−２−ジクロロ−１，１
−ジフルオロエトキシ）フエニル〕−３−（２−ク
ロロベンゾイル）尿素（50ｇ／）を含有する乳
化性濃縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10シクロヘキサノンとジメチル
スルホキシド中に激しく攪拌しながら溶解後、そ
の溶液中にアシル尿素を溶解した。ついで乳化剤
を添加後、キシレンにより、１（約970ｇ）と
なるように調整した。ETHOCL S.10の量は、濃
縮物中で20ｇ／の濃度になるようにした。
アシル尿素 50ｇ／ シクロヘキサン 200ｇ／ ジメチルスルホキシド 200ｇ／ TENSIOFIX B7453 100ｇ／ このようにして、貯蔵安定性の乳化性濃縮物を
つくつた。
乳化濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により、乳化することよりテ
ストし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験では、エマルシヨン液滴（１〜３ミクロ
ン）より大きい粒子は検出されず、それより小さ
いアシル尿素の粒子径がみられた。
比較例 ３ ETHOCEL S.10を使用しなかつた以外は実施
例15を繰返した。
濃縮物の乳化後、30℃で24時間静置したとこ
ろ、典型的なアシル尿素の結晶と同一の結晶の析
出が認められた。顕微鏡で調べた結晶の粒子径は
10ミクロンあるいはそれ以上であつた。
実施例 17 極性溶剤としてＮ−メチルピロリドン、非極性
溶剤としてキシレンを用い、１−〔３，５−ジク
ロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素（50ｇ／）を含有する乳化性濃
縮物をつくつた。
ETHOCEL S.10をＮ−メチルピロリドン中に
激しく攪拌しながら溶解後、その溶液にアシル尿
素を溶解した。ついで乳化剤を添加後キシレンに
より、１（約950ｇ）になるように調整した。
ETHOCEL S.10の量は濃縮物中で20ｇ／の濃
度になるようにした。
アシル尿素 50ｇ／ Ｎ−メチルピロリドン 200ｇ／ アニオン／非イオン乳化剤混合物 100ｇ／ このようにして貯蔵安定性の乳化性濃縮物をつ
くつた。
乳化性濃縮物を30℃で標準硬水
（342ppmCaCO3）により乳化することよりテス
トし、このエマルシヨンを24時間放置した。
アシル尿素の結晶は分離してこなかつた。顕微
鏡試験ではエマルシヨン液滴（１〜２ミクロン）
より大きい粒子は検出されず、それより小さいア
シル尿素の粒子径がみられた。
実施例 17 酢酸：〔（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−
フルオロ−２−ピリジニル）オキシ〕：１−メチ
ルヘプチルエステルとから乳化性濃縮物がつくら
れた。
このものは水に非常にわずかしか溶解しない除
草剤であり非常に小さい粒径で使用される場合に
効果を向上させるものであるとされる除草剤であ
る。
この濃縮物の組成物はつぎのようなものであ
る。
上述の除草剤 534ｇ／ ジメチルホルムアミド 160ｇ／ エトキシ化カスターオイル 110ｇ／ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート
45ｇ／ ETHOCEL S.10 20ｇ／ キシレン その残り この組成物はジメチルホルムアミドとキシレン
との混合物に除草剤を溶解後、ETHOCEL S.10
を添加しついで構成分の残りを添加することによ
りつくられた。この組成物は貯蔵安定性であつ
た。
乳化性濃縮物を30℃で、標準硬水
（342ppmCoCO3）により、乳化することにより
テストし、更に１％Ｖ／Ｖに希釈し、８時間静置
した。エマルシヨン液滴径（１ミクロンより小さ
い）より大きな結晶は認められなかつた。
比較例 ４ ETHOCEL S.10を使用しなかつたこと以外は
実施例17を繰返した。
乳化の際、顕微鏡で調べたところ、大きな結晶
が認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 極性および非極性溶剤の混和可能な配合物；
    水にわずかに溶解するが、極性および非極性の溶
    剤の配合物には溶解する、農芸化学上有効な化合
    物； 濃縮物と水との乳化において、平均液滴大きさ
    が10ミクロンを越えないエマルジヨンを生成する
    あるいは生成させるような少くとも一つの乳化
    剤；および 極性溶剤に溶解し、かつ濃縮物の乳化におい
    て、分散相にとどまり、固形あるいは半固形のマ
    トリツクス形成して、エマルジヨン粒子の凝集を
    防止するに適応するポリマー物質； を含むことを特徴とする、乳化可能な濃縮組成
    物。 ２ ポリマー物質がエチルセルロースから成る特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ エチルセルロースが、無水グルコース１単位
    あたり、2.0〜2.6のエトキシ単位のエトキシ基量
    を有する、特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ エチルセルロースが、無水グルコース１単位
    あたり、2.25〜2.58エトキシ単位のエトキシ基量
    を有する、特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 農芸化学上有効な化合物が農薬である、特許
    請求の範囲第１〜４項記載のうちのいずれか一つ
    の組成物。 ６ 農薬がアシル尿素である、特許請求の範囲第
    ５項記載の組成物。 ７ アシル尿素が、一般式； R.CO.NH.CX.NH.R′ （） （式中、Ｘが酸素あるいは硫黄、ＲおよびR′が
    それぞれ独立に、置換した又は非置換芳香族、又
    は複素環式芳香族基である） の化合物である、特許請求の範囲第６項記載の組
    成物。 ８ Ｒが置換した又は非置換フエニルあるいは置
    換した又は非置換ピリジル基である、特許請求の
    範囲第７項記載の組成物。 ９ R′が置換した又は非置換フエニル、置換し
    た又は非置換ピリジル、あるいは、置換した又は
    非置換したピリジル基である、特許請求の範囲第
    ７項あるいは第８項記載の組成物。 １０ ＲおよびR′がそれぞれ独立に、置換した
    又は非置換フエニル基である、特許請求の範囲第
    ７項記載の組成物。 １１ アシル尿素が：− １−［４−２，２−ジクロロ−１，１−ジフル
    オロエトキシ）フエニル］−３−（２−クロロベン
    ゾイル）尿素、 １−（４−トリフルオロメトキシフエニル）−３
    −（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−クロロフエニル）−３−（２，６−ジ
    フルオロベンゾイル）尿素、 １−［３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ−
    １，１−ジフルオロエトキシ）フエニル］−３−
    （２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−［３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロ
    ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フエニル］−
    ３−（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−［３，５−ジクロロ−４−（（５−トリフル
    オロメチル）−３−クロロ−２−ピリジルオキシ）
    −フエニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
    ル）尿素、あるは、 １−［３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２
    −テトラフルオロエトキシ）フエニル］−３−
    （２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 である、特許請求の範囲第７項記載の組成物。 １２ 農芸化学上有効な化合物が除草剤である、
    特許請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか
    一つの組成物。 １３ 添加殺虫剤成分を含有する、特許請求の範
    囲第１〜１２項いずれか記載の組成物。 １４ 添加殺虫剤が有機リン、ピレスロイド、あ
    るいはカーバメート殺虫剤である、特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。 １５ 添加殺虫剤がクロロフイリフオス、クロフ
    イリフオス−メチル、あるいはシイペルメスリン
    である、特許請求の範囲第１４項記載の組成物。 １６ 極性溶剤がＮ−メチルピロリドン、ジメチ
    ルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド、イソ
    ホロン、シクロヘキサノン、アセトン、あるいは
    それらの二つあるいはそれより多くの混合物であ
    る、特許請求の範囲前項まで記載のうちのいずれ
    か一つの組成物。 １７ 極性溶剤がＮ−メチルピロリドンである、
    特許請求の範囲第１６項記載の組成物。 １８ 非極性溶剤がキシレン、ジオクチルフタレ
    ート、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、ミネラ
    ルオイル、ポリブテン、グリコールエーテル、あ
    るいはそれらの二つあるいはそれより多くの配合
    物である、特許請求の範囲前項まで記載のうちの
    いずれか一つの組成物。 １９ 乳化剤が平均の液滴の大きさが５ミクロン
    を越えないエマルジヨンをつくりだすようなもの
    である、特許請求の範囲第１〜１８項いずれか記
    載の組成物。 ２０ 一つあるいはそれより多くの農芸化学上許
    容されうる希釈剤を含有する、特許請求の範囲前
    項まで記載のうちのいずれか一つの組成物。
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