JP2002518295A - ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン - Google Patents
ピレスロイドの水性マイクロエマルジョンInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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Abstract
(57)【要約】
活性成分を高濃度で移送するのための農業上活性なピレスロイド系殺虫剤の透明、単相、有効な水溶性マイクロエマルジョンで、ノニルフェノールエトキシレートを含まないものを提供する。
Description
【０００１】
本発明は、農業上活性な薬品の移送システム、及び、より詳細には、高濃度で
ピレスロイド系殺虫剤を移送するための、透明、単相、有効な水溶性マイクロエ
マルジョンに関する。
ピレスロイド系殺虫剤を移送するための、透明、単相、有効な水溶性マイクロエ
マルジョンに関する。
【０００２】
農業上活性な薬品は、水溶性エマルジョン、溶液又は懸濁液の形で用いるのが
最も好ましい。場合によっては、これらの薬剤を、活性成分を例えばチャイナク
レー等の微細化した不活性キャリア材料に吸着又は混合した、粉剤の形で用いて
もよい。このような粉末化又は粉剤組成物においては、風による浮遊が問題であ
り、それゆえ液体配合物が好ましい。
最も好ましい。場合によっては、これらの薬剤を、活性成分を例えばチャイナク
レー等の微細化した不活性キャリア材料に吸着又は混合した、粉剤の形で用いて
もよい。このような粉末化又は粉剤組成物においては、風による浮遊が問題であ
り、それゆえ液体配合物が好ましい。
【０００３】 このような液体配合物の問題点のひとつには、農業上の活性を有する薬品が、
多くの場合、水に対して著しい難溶性を示すことにある。このため、こうした薬
品を有機溶媒に溶解するか、又はエマルジョン若しくは懸濁液の形で用いるかの
何れかとせざるを得ない。有機溶媒の使用に関しては、一般に環境的及びコスト
的観点から不利である。特に、このような有機溶媒は、農薬自体の効果、又は特
定の農業上の用途において生産される結果物としての果実若しくは野菜に不利と
なりうる農業上の毒性又は副作用を示す場合がある。また、この毒性は、取り扱
いに関しても不利である。
多くの場合、水に対して著しい難溶性を示すことにある。このため、こうした薬
品を有機溶媒に溶解するか、又はエマルジョン若しくは懸濁液の形で用いるかの
何れかとせざるを得ない。有機溶媒の使用に関しては、一般に環境的及びコスト
的観点から不利である。特に、このような有機溶媒は、農薬自体の効果、又は特
定の農業上の用途において生産される結果物としての果実若しくは野菜に不利と
なりうる農業上の毒性又は副作用を示す場合がある。また、この毒性は、取り扱
いに関しても不利である。
【０００４】 乳化又は懸濁配合物を供給しようとする場合に、農業上の活性成分を望ましい
高濃度にして供給することに関して困難に遭遇する。すなわち、このような農業
上の活性薬品をマクロエマルジョン（本願においてエマルジョンとも呼ぶ）中に
処方する場合、乳化状態を保つことが難しい。そして、これにより、配合物を均
一に保つ際、特に植物へ適用するのに配合物を水で希釈する場合に、問題が生じ
る。
高濃度にして供給することに関して困難に遭遇する。すなわち、このような農業
上の活性薬品をマクロエマルジョン（本願においてエマルジョンとも呼ぶ）中に
処方する場合、乳化状態を保つことが難しい。そして、これにより、配合物を均
一に保つ際、特に植物へ適用するのに配合物を水で希釈する場合に、問題が生じ
る。
【０００５】 米国特許第５，３１７，０４２号は、ピレスロイド系殺虫剤の単体、又は複合
混合物の透明、安定、かつ有効な水溶性マイクロエマルジョンで、該殺虫剤を非
イオン系界面活性剤の所定の混合物を含んだ不活性マトリクス組成物と混合して
マイクロエマルジョン濃縮物を形成し、水で希釈して得られた水溶性マイクロエ
マルジョンを開示した。該不活性マトリックス組成物は、ＨＬＢ＞６であるノニ
ルフェノールエトキシレートも含む非イオン系界面活性剤の所定の混合物からな
っていた。しかし、配合物中にノニルフェノールエトキシレートが存在すると、
場合によっては有害と考えられる。
混合物の透明、安定、かつ有効な水溶性マイクロエマルジョンで、該殺虫剤を非
イオン系界面活性剤の所定の混合物を含んだ不活性マトリクス組成物と混合して
マイクロエマルジョン濃縮物を形成し、水で希釈して得られた水溶性マイクロエ
マルジョンを開示した。該不活性マトリックス組成物は、ＨＬＢ＞６であるノニ
ルフェノールエトキシレートも含む非イオン系界面活性剤の所定の混合物からな
っていた。しかし、配合物中にノニルフェノールエトキシレートが存在すると、
場合によっては有害と考えられる。
【０００６】
ノニルフェノールエトキシレートを含まず、調製時に安定で、かつ著しくは加
水分解又は沈殿せずに比較的長期間に渡り使用可能な、水溶性マイクロエマルジ
ョン・ピレスロイド系殺虫剤を供給することが望まれている。
水分解又は沈殿せずに比較的長期間に渡り使用可能な、水溶性マイクロエマルジ
ョン・ピレスロイド系殺虫剤を供給することが望まれている。
【０００７】
本発明においては、ノニルフェノールエトキシレートを含まない、農業上活性
なピレスロイド系殺虫剤の透明、単相、かつ有効な水溶性マイクロエマルジョン
組成物で、該組成物が重量％で、 （ａ）約０．０００５乃至５％、好ましくは０．０１乃至３％の前記ピ
レスロイド、 （ｂ）約０乃至６％、好ましくは０．０１５乃至４％のＮ−Ｃ１−Ｃ４ アルキルピロリドンで、好ましくはＮ−メチルピロリドン、 （ｃ）約０．０００２乃至４％、好ましくは０．００５乃至２％のＣ６ −Ｃ１８アルキルピロリドンで、好ましくはＮ−オクチルピロリドン、 （ｄ）０乃至３％、好ましくは０．０５乃至１．５％のＥＯ／ＰＯブロ
ック共重合体界面活性剤、 （ｅ）０．００３乃至１０％、好ましくは０．０４乃至６％のエトキシ
レート化ヒマシ油、又はトリスチリルフェノールエトキシレート、 （ｆ）ｐＨ緩衝剤として０乃至１％、好ましくは０．０００５乃至０．
６％のリン酸エステル、及び （ｇ）少なくとも８０％、好ましくは９０乃至９９．９９％の水、 を含む組成物を提供する。
なピレスロイド系殺虫剤の透明、単相、かつ有効な水溶性マイクロエマルジョン
組成物で、該組成物が重量％で、 （ａ）約０．０００５乃至５％、好ましくは０．０１乃至３％の前記ピ
レスロイド、 （ｂ）約０乃至６％、好ましくは０．０１５乃至４％のＮ−Ｃ１−Ｃ４ アルキルピロリドンで、好ましくはＮ−メチルピロリドン、 （ｃ）約０．０００２乃至４％、好ましくは０．００５乃至２％のＣ６ −Ｃ１８アルキルピロリドンで、好ましくはＮ−オクチルピロリドン、 （ｄ）０乃至３％、好ましくは０．０５乃至１．５％のＥＯ／ＰＯブロ
ック共重合体界面活性剤、 （ｅ）０．００３乃至１０％、好ましくは０．０４乃至６％のエトキシ
レート化ヒマシ油、又はトリスチリルフェノールエトキシレート、 （ｆ）ｐＨ緩衝剤として０乃至１％、好ましくは０．０００５乃至０．
６％のリン酸エステル、及び （ｇ）少なくとも８０％、好ましくは９０乃至９９．９９％の水、 を含む組成物を提供する。
【０００８】
（界面活性剤の商標名） プルロニック（登録商標）Ｌ３１ − ＥＯ／ＰＯブロック共重合体界面活性剤
、ＢＡＳＦ イゲパル（登録商標）ＣＯ−６３０ − ノニルフェノールエトキシレート、ロ
ーヌ・プーラン ソプロホル（登録商標）ＢＳＵ − トリスチリルフェノールエトキシレート、
ローヌ・プーラン ソプロホル（登録商標）３Ｄ−３３ − トリスチリルフェノールエトキシレー
ト・リン酸エステル、ローヌ・プーラン アルカムルス（登録商標）ＥＬ ６２０ − エトキシレート化ヒマシ油、ロー
ヌ・プーラン ガファク（登録商標）ＲＥ−６１０ − ノニルフェノールエトキシレート・リ
ン酸エステル、ローヌ・プーラン、 ロダファク（登録商標）ＲＡ ６００ − 直鎖エトキシレート・リン酸エステ
ル、ローヌ・プーラン ロダファク（登録商標）ＲＳ ７１０ − 分岐鎖エトキシレート・リン酸エス
テル、９．７５Ｅ．Ｏ．、ローヌ・プーラン
、ＢＡＳＦ イゲパル（登録商標）ＣＯ−６３０ − ノニルフェノールエトキシレート、ロ
ーヌ・プーラン ソプロホル（登録商標）ＢＳＵ − トリスチリルフェノールエトキシレート、
ローヌ・プーラン ソプロホル（登録商標）３Ｄ−３３ − トリスチリルフェノールエトキシレー
ト・リン酸エステル、ローヌ・プーラン アルカムルス（登録商標）ＥＬ ６２０ − エトキシレート化ヒマシ油、ロー
ヌ・プーラン ガファク（登録商標）ＲＥ−６１０ − ノニルフェノールエトキシレート・リ
ン酸エステル、ローヌ・プーラン、 ロダファク（登録商標）ＲＡ ６００ − 直鎖エトキシレート・リン酸エステ
ル、ローヌ・プーラン ロダファク（登録商標）ＲＳ ７１０ − 分岐鎖エトキシレート・リン酸エス
テル、９．７５Ｅ．Ｏ．、ローヌ・プーラン
【０００９】 ピレスロイドは、シペルメトリン、ｏ−アレスリン、ペルメトリン、ピペロニ
ルブトキサイド及びテトラメトリンに代表される周知の広く用いられている殺虫
剤の一種である。本発明において、透明、有効、かつ水溶性のピレスロイドのマ
イクロエマルジョンを、重量部で表される次の成分により調製した。
ルブトキサイド及びテトラメトリンに代表される周知の広く用いられている殺虫
剤の一種である。本発明において、透明、有効、かつ水溶性のピレスロイドのマ
イクロエマルジョンを、重量部で表される次の成分により調製した。
【００１０】
【表１】
【００１１】 この組成物は、安定、単相、かつ有効な、室温でｐH＜４の、ノニルフェノー
ルエトキシレートを含まないマイクロエマルジョンで、調製後に使用するように
設計されている。
ルエトキシレートを含まないマイクロエマルジョンで、調製後に使用するように
設計されている。
【００１２】 本発明の組成物に含むことのできる他の活性な農薬としては； ペルメトリン；ペルメトリン＋カトン（登録商標）、Ｄ−アレスリン；テトラメ
トリン；デルタメトリン；ピペロニルブトキシ；ピレスロイド混合物；ジコホー
ル；テフルトリン；レスメトリン；フェノトリン；カデトリン；ビフェントリン
；シハロトリン；シクロプロトリン；トラロメトリン；シフルトリン；フェンバ
レレート及び異性体；フェンプロパトリン；フェンバレネート；ロテノン；ビフ
ェニル化合物類似、メトキシクロル；クロルベンジレート；ブロモプロピレート
及びクロルフェネトールがある。
トリン；デルタメトリン；ピペロニルブトキシ；ピレスロイド混合物；ジコホー
ル；テフルトリン；レスメトリン；フェノトリン；カデトリン；ビフェントリン
；シハロトリン；シクロプロトリン；トラロメトリン；シフルトリン；フェンバ
レレート及び異性体；フェンプロパトリン；フェンバレネート；ロテノン；ビフ
ェニル化合物類似、メトキシクロル；クロルベンジレート；ブロモプロピレート
及びクロルフェネトールがある。
【００１３】 以下に本発明の具体例を挙げる。
【００１４】
【表２】
【００１５】 本発明の組成物を、凍結または活性成分が分離することなく、−５℃未満で貯
蔵することができた。
蔵することができた。
【００１６】 （実験手順） Ａ．配合物 不活性マトリックス組成物を安定、透明、かつ有効なマイクロエマルジョン濃
縮物（ＭＥＣ）の調製のために準備する。該濃縮物を水で希釈して、水溶性マイ
クロエマルジョンが得られる。所定量のＣ８アルキルピロリドン、所定の非イオ
ン系界面活性剤、及び好ましくはＣ１アルキルピロリドンを混合して不活性マト
リックス組成物を調製した。農業上の活性薬品（ＡＡＣ）を加え、混合物をＡＡ
Ｃが溶解するまで、すなわち混合物が均一になるまで振盪した。通常、これには
約３０分から２時間を要した。得られたＭＥＣを、直ちに１：１０、１：１００
、１：１０００及び１：１０，０００の比率に希釈するか、又は貯蔵した。
縮物（ＭＥＣ）の調製のために準備する。該濃縮物を水で希釈して、水溶性マイ
クロエマルジョンが得られる。所定量のＣ８アルキルピロリドン、所定の非イオ
ン系界面活性剤、及び好ましくはＣ１アルキルピロリドンを混合して不活性マト
リックス組成物を調製した。農業上の活性薬品（ＡＡＣ）を加え、混合物をＡＡ
Ｃが溶解するまで、すなわち混合物が均一になるまで振盪した。通常、これには
約３０分から２時間を要した。得られたＭＥＣを、直ちに１：１０、１：１００
、１：１０００及び１：１０，０００の比率に希釈するか、又は貯蔵した。
【００１７】 必要量の濃縮物を水に加えて水性マイクロエマルジョンを調製した。希釈水は
、脱イオン水又はＣａＣＯ３当量で１０００ｐｐｍの硬度の世界保健機構（ＷＨ
Ｏ）基準硬水の何れかであった。
、脱イオン水又はＣａＣＯ３当量で１０００ｐｐｍの硬度の世界保健機構（ＷＨ
Ｏ）基準硬水の何れかであった。
【００１８】 Ｂ．安定性評価 濃縮物及び希釈サンプルを、室温で透明度、沈殿、分離及び濁度について目視
検査した。安定な配合物は６ヶ月間観察した。目視観測で４日以上透明であった
場合、配合物は安定であるとみなした。２４時間以内に濁ったり分離したりした
配合物は、不安定であるとみなした。
検査した。安定な配合物は６ヶ月間観察した。目視観測で４日以上透明であった
場合、配合物は安定であるとみなした。２４時間以内に濁ったり分離したりした
配合物は、不安定であるとみなした。
【００１９】 前記の手順に従って作った、本発明の水溶性マイクロエマルジョン組成物を表
１から表４にまとめた。表中の成分はグラムで表した。長期間室温に静置した後
のマイクロエマルジョンの安定性も含まれている。
１から表４にまとめた。表中の成分はグラムで表した。長期間室温に静置した後
のマイクロエマルジョンの安定性も含まれている。
【００２０】
【実施例１】 種々の量のシペルメトリンを用いて、一連のマイクロエマルジョン及びミニエ
マルジョン濃縮物を調製した。まず、２１．３ｇのＮ−メチルピロリドン、９．
３ｇのＮ−オクチルピロリドン、９．３ｇのプルロニックＬ３１、５６．０ｇの
ソプロホルＢＳＵ及び４．０ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して、不活性マト
リックスＭ１を調製した。表３に示すように、それぞれ１０ｇ、１５ｇ、２０ｇ
及び２５ｇのシペルメトリンと９０ｇ、８５ｇ、８０ｇ及び７５ｇのマトリック
スＭ１とを混合してマイクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。シペルメトリンが２０％及び２５％の１：１０及び１：
１００の水溶性希釈物を除いて、希釈サンプルは全て透明であった。これらの希
釈物において、少なくとも１日は安定なミニエマルジョンを得た。シペルメトリ
ンが１０％及び１５％の１：１０希釈物の粒子径は、母集団９０％においてそれ
ぞれ０．０１３ミクロン未満及び０．０１４ミクロン未満であった。１５％のシ
ペルメトリンを含む濃縮物を用いて５℃と―１０℃との間で凍結／解凍安定性試
験を行った。その結果、前記最低温度において安定な液体配合物であることが示
された。
マルジョン濃縮物を調製した。まず、２１．３ｇのＮ−メチルピロリドン、９．
３ｇのＮ−オクチルピロリドン、９．３ｇのプルロニックＬ３１、５６．０ｇの
ソプロホルＢＳＵ及び４．０ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して、不活性マト
リックスＭ１を調製した。表３に示すように、それぞれ１０ｇ、１５ｇ、２０ｇ
及び２５ｇのシペルメトリンと９０ｇ、８５ｇ、８０ｇ及び７５ｇのマトリック
スＭ１とを混合してマイクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。シペルメトリンが２０％及び２５％の１：１０及び１：
１００の水溶性希釈物を除いて、希釈サンプルは全て透明であった。これらの希
釈物において、少なくとも１日は安定なミニエマルジョンを得た。シペルメトリ
ンが１０％及び１５％の１：１０希釈物の粒子径は、母集団９０％においてそれ
ぞれ０．０１３ミクロン未満及び０．０１４ミクロン未満であった。１５％のシ
ペルメトリンを含む濃縮物を用いて５℃と―１０℃との間で凍結／解凍安定性試
験を行った。その結果、前記最低温度において安定な液体配合物であることが示
された。
【００２１】 ２５％のシペルメトリンを含む濃縮物のＨＰＬＣ分析において、サンプルを５
２℃で１８日間保存した後の活性成分の保持率は、９９％より大きかった。
２℃で１８日間保存した後の活性成分の保持率は、９９％より大きかった。
【００２２】
【表３】
【００２３】
【実施例２】 実施例１のマイクロエマルジョンにおけるＮ−メチルピロリドンの役割を調べ
た。まず、１０ｇのＮ−オクチルピロリドン、１０ｇのプルロニックＬ３１、６
０ｇのソプロホルＢＳＵ及び４．３ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して、不活
性マトリックスＭ２を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇのマトリック
スＭ２とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃縮物を１０
００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した
。希釈サンプルは全て透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で
行った凍結／解凍安定性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストで
あることが示された。
た。まず、１０ｇのＮ−オクチルピロリドン、１０ｇのプルロニックＬ３１、６
０ｇのソプロホルＢＳＵ及び４．３ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して、不活
性マトリックスＭ２を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇのマトリック
スＭ２とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃縮物を１０
００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した
。希釈サンプルは全て透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で
行った凍結／解凍安定性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストで
あることが示された。
【００２４】
【実施例３】 実施例１のマイクロエマルジョンにおけるＮ−オクチルピロリドンの役割を調
べた。まず、２０ｇのＮ−メチルピロリドン、８．７ｇのプルロニックＬ３１、
５２．８ｇのソプロホルＢＳＵ及び３．７ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して
、不活性マトリックスＭ３を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇのマト
リックスＭ３とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃縮物
を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希
釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプルは全て安定かつ
透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍安定
性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストであることが示された。
べた。まず、２０ｇのＮ−メチルピロリドン、８．７ｇのプルロニックＬ３１、
５２．８ｇのソプロホルＢＳＵ及び３．７ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合して
、不活性マトリックスＭ３を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇのマト
リックスＭ３とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃縮物
を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希
釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプルは全て安定かつ
透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍安定
性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストであることが示された。
【００２５】
【実施例４】 同様にして、実施例１のマイクロエマルジョンにおけるＮ−メチルピロリドン
及びＮ−オクチルピロリドンの両者の役割を調べた。まず、１１．４ｇのプルロ
ニックＬ３１、６８．７ｇのソプロホルＢＳＵ及び４．９ｇのソプロホル３Ｄ−
３３を混合して、不活性マトリックスＭ４を調製した。１５ｇのシペルメトリン
と８５ｇのマトリックスＭ４とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。沈殿を生じた１：１０希釈物を除いて、希釈サンプルは
全て安定かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍
結／解凍安定性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストであること
が示された。したがって、実施例１乃至実施例４の結果から、Ｎ−オクチルピロ
リドンは、配合物２の水溶性希釈物の幾つかには安定、透明な溶液を得るために
必要であり、サンプルが濃化して５℃未満でペーストになるのを防ぐために、Ｎ
−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドンの両者が必要である。
及びＮ−オクチルピロリドンの両者の役割を調べた。まず、１１．４ｇのプルロ
ニックＬ３１、６８．７ｇのソプロホルＢＳＵ及び４．９ｇのソプロホル３Ｄ−
３３を混合して、不活性マトリックスＭ４を調製した。１５ｇのシペルメトリン
と８５ｇのマトリックスＭ４とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。沈殿を生じた１：１０希釈物を除いて、希釈サンプルは
全て安定かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍
結／解凍安定性試験により、−５℃以下の温度で安定な濃化ペーストであること
が示された。したがって、実施例１乃至実施例４の結果から、Ｎ−オクチルピロ
リドンは、配合物２の水溶性希釈物の幾つかには安定、透明な溶液を得るために
必要であり、サンプルが濃化して５℃未満でペーストになるのを防ぐために、Ｎ
−メチルピロリドン及びＮ−オクチルピロリドンの両者が必要である。
【００２６】
【表４】
【００２７】
【実施例５】 マトリックスＭ１中のソプロホルＢＳＵを等量のアルカムルスＥＬ６２０に置
き換えた（マトリックスＭ５）後、実施例１の実験を繰り返した。表４に示すよ
うに、それぞれ１０ｇ、１５ｇ、２０ｇ及び２５ｇのシペルメトリンと９０ｇ、
８５ｇ、８０ｇ及び７５ｇのマトリックスＭ５とを混合して、マイクロエマルジ
ョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬
水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。シペルメトリ
ンが１５％、２０％及び２５％の１：１０で希釈した水溶性希釈物のサンプルを
除いて、希釈サンプルは全て透明なマイクロエマルジョンを形成した。これらの
希釈物において、室温で少なくとも１日は安定な、霞んだミニエマルジョンが得
られた。シペルメトリンが２５％の１：２０希釈物において、該溶液は透明なマ
イクロエマルジョンであり、かつ粒子径は母集団９０％において０．０４ミクロ
ン未満であった。１５％のシペルメトリンを含む該マイクロエマルジョン濃縮物
を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍安定性試験により、前記最低
温度で安定な液体配合物であることが示された。
き換えた（マトリックスＭ５）後、実施例１の実験を繰り返した。表４に示すよ
うに、それぞれ１０ｇ、１５ｇ、２０ｇ及び２５ｇのシペルメトリンと９０ｇ、
８５ｇ、８０ｇ及び７５ｇのマトリックスＭ５とを混合して、マイクロエマルジ
ョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬
水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。シペルメトリ
ンが１５％、２０％及び２５％の１：１０で希釈した水溶性希釈物のサンプルを
除いて、希釈サンプルは全て透明なマイクロエマルジョンを形成した。これらの
希釈物において、室温で少なくとも１日は安定な、霞んだミニエマルジョンが得
られた。シペルメトリンが２５％の１：２０希釈物において、該溶液は透明なマ
イクロエマルジョンであり、かつ粒子径は母集団９０％において０．０４ミクロ
ン未満であった。１５％のシペルメトリンを含む該マイクロエマルジョン濃縮物
を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍安定性試験により、前記最低
温度で安定な液体配合物であることが示された。
【００２８】 １５％のシペルメトリンを含む濃縮物のＨＰＬＣ分析において、サンプルを５
２℃で１８日間保存した後の活性成分の保持率は、９０％より大きかった。
２℃で１８日間保存した後の活性成分の保持率は、９０％より大きかった。
【００２９】
【実施例６】 実施例５のマイクロエマルジョンにおけるＮ−メチルピロリドンの役割を調べ
た。まず、１０ｇのＮ−オクチルピロリドン、１０ｇのプルロニックＬ３１、６
０．６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び４．３ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合
して、不活性マトリックスＭ６を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇの
マトリックスＭ６とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃
縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率
に希釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプルは全て安定
かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍
安定性試験により、サンプルが−５℃以下の温度で凍結することが示された。
た。まず、１０ｇのＮ−オクチルピロリドン、１０ｇのプルロニックＬ３１、６
０．６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び４．３ｇのソプロホル３Ｄ−３３を混合
して、不活性マトリックスＭ６を調製した。１５ｇのシペルメトリンと８５ｇの
マトリックスＭ６とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマルジョン濃
縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率
に希釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプルは全て安定
かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った凍結／解凍
安定性試験により、サンプルが−５℃以下の温度で凍結することが示された。
【００３０】
【実施例７】 同様に、実施例５のマイクロエマルジョンにおけるＮ−オクチルピロリドンの
役割を調べた。まず、２０ｇのＮ−メチルピロリドン、８．７ｇのプルロニック
Ｌ３１、５２．６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び３．７ｇのソプロホル３Ｄ−
３３を混合して、不活性マトリックスＭ７を調製した。１５ｇのシペルメトリン
と８５ｇのマトリックスＭ７とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプル
は全て安定かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った
凍結／解凍安定性試験により、前記最低温度で安定な液体配合物であることが示
された。
役割を調べた。まず、２０ｇのＮ−メチルピロリドン、８．７ｇのプルロニック
Ｌ３１、５２．６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び３．７ｇのソプロホル３Ｄ−
３３を混合して、不活性マトリックスＭ７を調製した。１５ｇのシペルメトリン
と８５ｇのマトリックスＭ７とを混合して、濃縮物を調製した。該マイクロエマ
ルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０
００の比率に希釈した。沈殿を生じた１：１００希釈物を除いて、希釈サンプル
は全て安定かつ透明であった。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との間で行った
凍結／解凍安定性試験により、前記最低温度で安定な液体配合物であることが示
された。
【００３１】
【実施例８】 同様にして、実施例６のマイクロエマルジョンにおけるＮ−メチルピロリドン
及びＮ−オクチルピロリドンの両者の役割を調べた。まず、１１．４ｇのプルロ
ニックＬ３１、６８．７ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び４．９ｇのソプロホル
３Ｄ−３３を混合して、不活性マトリックスＭ８を調製した。１５ｇのシペルメ
トリンと８５ｇのマトリックスＭ８とを混合して、濃縮物を調製した。該マイク
ロエマルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１
：１０００の比率に希釈した。透明のままであった１：１０００希釈物を除いて
、全ての希釈サンプルに沈殿が見られた。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との
間で行った凍結／解凍安定性試験により、サンプルが０℃以下の温度で凍結する
ことが示された。したがって、実施例５乃至実施例８の結果から、Ｎ−メチルピ
ロリドン及びＮ−オクチルピロリドンの両者が、実施例５の水溶性希釈物の全て
において安定、透明な溶液を得るために必要であり、Ｎ−メチルピロリドンは−
５℃未満の温度でサンプルの凍結を防ぐのに必要である、ということが示される
。
及びＮ−オクチルピロリドンの両者の役割を調べた。まず、１１．４ｇのプルロ
ニックＬ３１、６８．７ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び４．９ｇのソプロホル
３Ｄ−３３を混合して、不活性マトリックスＭ８を調製した。１５ｇのシペルメ
トリンと８５ｇのマトリックスＭ８とを混合して、濃縮物を調製した。該マイク
ロエマルジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１
：１０００の比率に希釈した。透明のままであった１：１０００希釈物を除いて
、全ての希釈サンプルに沈殿が見られた。該濃縮物を用いて５℃と−１０℃との
間で行った凍結／解凍安定性試験により、サンプルが０℃以下の温度で凍結する
ことが示された。したがって、実施例５乃至実施例８の結果から、Ｎ−メチルピ
ロリドン及びＮ−オクチルピロリドンの両者が、実施例５の水溶性希釈物の全て
において安定、透明な溶液を得るために必要であり、Ｎ−メチルピロリドンは−
５℃未満の温度でサンプルの凍結を防ぐのに必要である、ということが示される
。
【００３２】
【実施例９】 まず、１９．５ｇのＮ−メチルピロリドン、８．６ｇのＮ−オクチルピロリド
ン、８．６ｇのプルロニックＬ３１、５２．８ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び
０．５ｇのロダファクＲＡ６００を混合して、不活性マトリックスＭ９を調製し
た。１０ｇのシペルメトリンと９０ｇのマトリックスＭ９とを混合して、マイク
ロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマルジョン濃縮物を１０００
ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。１
：１０及び１：１０００の比率で希釈したサンプルは透明であることが分かった
。１：１００の比率で希釈したサンプルでは、１日以内にゲル状に沈殿すること
が分かった。１０００ｐｐｍの硬水の代わりに蒸留水を用いた場合、１：１００
の希釈比率でもゲルは見られなかった。
ン、８．６ｇのプルロニックＬ３１、５２．８ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び
０．５ｇのロダファクＲＡ６００を混合して、不活性マトリックスＭ９を調製し
た。１０ｇのシペルメトリンと９０ｇのマトリックスＭ９とを混合して、マイク
ロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマルジョン濃縮物を１０００
ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。１
：１０及び１：１０００の比率で希釈したサンプルは透明であることが分かった
。１：１００の比率で希釈したサンプルでは、１日以内にゲル状に沈殿すること
が分かった。１０００ｐｐｍの硬水の代わりに蒸留水を用いた場合、１：１００
の希釈比率でもゲルは見られなかった。
【００３３】
【実施例１０】 まず、１８．６ｇのＮ−メチルピロリドン、８．１ｇのＮ−オクチルピロリド
ン、８．１ｇのプルロニックＬ３１、及び５０．２ｇのアルカムルスＥＬ６２０
を混合して、不活性マトリックスＭ１０を調製した。１５ｇのシペルメトリンと
８５ｇのマトリックスＭ１０とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製
した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１
０００の比率に希釈した。希釈した水溶性サンプルは全て透明であった。
ン、８．１ｇのプルロニックＬ３１、及び５０．２ｇのアルカムルスＥＬ６２０
を混合して、不活性マトリックスＭ１０を調製した。１５ｇのシペルメトリンと
８５ｇのマトリックスＭ１０とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製
した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１
０００の比率に希釈した。希釈した水溶性サンプルは全て透明であった。
【００３４】
【実施例１１】 まず、１９．７ｇのＮ−メチルピロリドン、８．６ｇのＮ−オクチルピロリド
ン、８．６ｇのプルロニックＬ３１、５１．８ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び
１．４ｇのロダファクＲＳ７１０を混合して、不活性マトリックスＭ１１を調製
した。１０ｇのシペルメトリンと９０ｇのマトリックスＭ１１とを混合して、マ
イクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、
１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。希釈した水溶性サン
プルは全て透明であった。
ン、８．６ｇのプルロニックＬ３１、５１．８ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び
１．４ｇのロダファクＲＳ７１０を混合して、不活性マトリックスＭ１１を調製
した。１０ｇのシペルメトリンと９０ｇのマトリックスＭ１１とを混合して、マ
イクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、
１：１０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。希釈した水溶性サン
プルは全て透明であった。
【００３５】 マイクロエマルジョン濃縮物のＨＰＬＣ分析において、サンプルを５２℃で１
８日間保存した後の活性成分の保持率は、９５％より大きかった。
８日間保存した後の活性成分の保持率は、９５％より大きかった。
【００３６】
【実施例１２】 まず、１７．５ｇのＮ−メチルピロリドン、７．６ｇのＮ−オクチルピロリド
ン、７．６ｇのプルロニックＬ３１、４６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び１．
２ｇのロダファクＲＳ７１０を混合して、不活性マトリックスＭ１２を調製した
。２０ｇのシペルメトリンと８０ｇのマトリックスＭ１２とを混合して、マイク
ロエマルジョン濃縮物を調製した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：
１０、１：２０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。希釈した水溶
性サンプルは全て透明であった。１：１０及び１：２０希釈物の粒子径は、母集
団９０％においてそれぞれ０．０２ミクロン未満及び０．０５ミクロン未満であ
った。
ン、７．６ｇのプルロニックＬ３１、４６ｇのアルカムルスＥＬ６２０及び１．
２ｇのロダファクＲＳ７１０を混合して、不活性マトリックスＭ１２を調製した
。２０ｇのシペルメトリンと８０ｇのマトリックスＭ１２とを混合して、マイク
ロエマルジョン濃縮物を調製した。前記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：
１０、１：２０、１：１００及び１：１０００の比率に希釈した。希釈した水溶
性サンプルは全て透明であった。１：１０及び１：２０希釈物の粒子径は、母集
団９０％においてそれぞれ０．０２ミクロン未満及び０．０５ミクロン未満であ
った。
【００３７】 該濃縮物のＨＰＬＣ分析において、サンプルを５２℃で１８日間保存した後の
活性成分の保持率は、９５％より大きかった。
活性成分の保持率は、９５％より大きかった。
【００３８】
【実施例１３】 まず、１７ｇのＮ−メチルピロリドン、７．４ｇのＮ−オクチルピロリドン、
７．４ｇのプルロニックＬ３１、２２．４ｇのソプロホルＢＳＵ、２２．５ｇの
アルカムルスＥＬ６２０及び３．２ｇのソプロホル３Ｄ３３を混合して、不活性
マトリックスＭ１３を調製した。２０ｇのシペルメトリンと８０ｇのマトリック
スＭ１３とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。５２℃で１３
日間オーブン中に貯蔵した後でも、該濃縮物は安定かつ単相のままであった。前
記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の
比率に希釈した。希釈した水溶性サンプルは全て透明であった。
７．４ｇのプルロニックＬ３１、２２．４ｇのソプロホルＢＳＵ、２２．５ｇの
アルカムルスＥＬ６２０及び３．２ｇのソプロホル３Ｄ３３を混合して、不活性
マトリックスＭ１３を調製した。２０ｇのシペルメトリンと８０ｇのマトリック
スＭ１３とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。５２℃で１３
日間オーブン中に貯蔵した後でも、該濃縮物は安定かつ単相のままであった。前
記濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１０００の
比率に希釈した。希釈した水溶性サンプルは全て透明であった。
【００３９】
【実施例１４】 幾つかのピレスロイド類に対するマイクロエマルジョン濃縮物を表５に示す。
まず、２１．９ｇのＮ−メチルピロリドン、９．６ｇのＮ−オクチルピロリドン
、９．６ｇのプルロニックＬ３１、及び５９ｇのアルカムルスＥＬ６２０を混合
して、不活性マトリックスＭ１４を調製した。Ｄ−アレスリン、ペルメトリン、
ピペロニルブトキサイド、又はビオレスメトリンの何れか１０ｇと９０ｇのマト
リックスＭ１４とを混合して、数種のマイクロエマルジョン濃縮物を調製した。
また、それぞれ１０ｇ及び５ｇのデルタメトリンと９０ｇ及び９５ｇのマトリッ
クスＭ１４とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。それぞれ１
５ｇ及び５ｇのペンコノゾールと８５ｇ及び９５ｇのマトリックスＭ１４とを混
合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。また、比率４／２０のＤ−ア
レスリン／ピペロニルブトキサイド混合物を２４ｇと７６ｇのマトリックスＭ１
４とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマル
ジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１００
０の比率に希釈した後の、室温における安定性の結果は次の通りである。Ｄ−ア
レスリン、ペルメトリン、ピペロニルブトキサイド、及びビオレスメトリンは、
希釈後１４日間に渡り安定かつ透明なままであった。１／１０希釈物においてデ
ルタメトリン１０％のものが３日後に沈殿したが、１／１００及び１／１０００
希釈物は１４日に渡り透明なままであった。しかし、デルタメトリン５％のもの
は、１４日に渡り安定かつ透明なままであった。ペンコノゾール１５％の１／１
０および１／１００希釈物においてはミニエマルジョンが存在したが、１／１０
００においては１４日に渡り透明なマイクロエマルジョンのままであった。しか
しながら、ペンコノゾール５％の希釈物は、１４日に渡って安定かつ透明なまま
であった。Ｄ−アレスリンとピペロニルブトキサイドの比率が４：２０の混合物
は、１：１０希釈物においては不透明であり、１：１００及び１：１０００希釈
物においては透明であった。
まず、２１．９ｇのＮ−メチルピロリドン、９．６ｇのＮ−オクチルピロリドン
、９．６ｇのプルロニックＬ３１、及び５９ｇのアルカムルスＥＬ６２０を混合
して、不活性マトリックスＭ１４を調製した。Ｄ−アレスリン、ペルメトリン、
ピペロニルブトキサイド、又はビオレスメトリンの何れか１０ｇと９０ｇのマト
リックスＭ１４とを混合して、数種のマイクロエマルジョン濃縮物を調製した。
また、それぞれ１０ｇ及び５ｇのデルタメトリンと９０ｇ及び９５ｇのマトリッ
クスＭ１４とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。それぞれ１
５ｇ及び５ｇのペンコノゾールと８５ｇ及び９５ｇのマトリックスＭ１４とを混
合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。また、比率４／２０のＤ−ア
レスリン／ピペロニルブトキサイド混合物を２４ｇと７６ｇのマトリックスＭ１
４とを混合して、マイクロエマルジョン濃縮物を調製した。前記マイクロエマル
ジョン濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、１：１００及び１：１００
０の比率に希釈した後の、室温における安定性の結果は次の通りである。Ｄ−ア
レスリン、ペルメトリン、ピペロニルブトキサイド、及びビオレスメトリンは、
希釈後１４日間に渡り安定かつ透明なままであった。１／１０希釈物においてデ
ルタメトリン１０％のものが３日後に沈殿したが、１／１００及び１／１０００
希釈物は１４日に渡り透明なままであった。しかし、デルタメトリン５％のもの
は、１４日に渡り安定かつ透明なままであった。ペンコノゾール１５％の１／１
０および１／１００希釈物においてはミニエマルジョンが存在したが、１／１０
００においては１４日に渡り透明なマイクロエマルジョンのままであった。しか
しながら、ペンコノゾール５％の希釈物は、１４日に渡って安定かつ透明なまま
であった。Ｄ−アレスリンとピペロニルブトキサイドの比率が４：２０の混合物
は、１：１０希釈物においては不透明であり、１：１００及び１：１０００希釈
物においては透明であった。
【００４０】
【表５】
【００４１】
【実施例１５】 まず、２２ｇのＮ−メチルピロリドン、１０ｇのＮ−オクチルピロリドン、１
０ｇのプルロニックＬ３１、及び５８ｇのアルカムルスＥＬ６２０を混合して、
不活性マトリックスＭ１５を調製した。０．０５ｇのアレスリン、０．１５ｇの
ペルメトリン、０．２ｇのテトラメトリン及び１．０ｇのピペロニルブトキサイ
ドからなる予混合農業上の活性薬品（ＰＡＡ）にマトリックスＭ１５を加えた。
農業上の活性成分が不活性マトリックスＭ１５に溶解するまで、すなわち混合物
が均一になるまでマトリックスＭ１５とＰＡＡの混合物を振盪した。通常、これ
には３０分から２時間を要した。次に、世界保健機構（ＷＨＯ）基準に従った、
ＣａＣＯ３当量で表して１０００ｐｐｍの硬水を加えることにより、得られた濃
縮物を１００ｇに希釈した。活性成分の量は一定に保ち、硬水で濃縮物を１００
ｇになるまで希釈しながら、マトリックスＭ１５の量を増やすと、透明なマイク
ロエマルジョン系が検出された。マイクロエマルジョン系中の最適なマトリック
ス１５の濃度は、濃縮物中で４．０１ｇであることが分かった。室温における透
明度、沈殿、及び分離、又は濁度について、濃縮物と希釈サンプルを目視検査し
た。安定な配合物は２週間観察した。前記手順により作成した、本発明の水溶性
マイクロエマルジョン組成物を表６にまとめた。表中、成分はグラムで表す。
０ｇのプルロニックＬ３１、及び５８ｇのアルカムルスＥＬ６２０を混合して、
不活性マトリックスＭ１５を調製した。０．０５ｇのアレスリン、０．１５ｇの
ペルメトリン、０．２ｇのテトラメトリン及び１．０ｇのピペロニルブトキサイ
ドからなる予混合農業上の活性薬品（ＰＡＡ）にマトリックスＭ１５を加えた。
農業上の活性成分が不活性マトリックスＭ１５に溶解するまで、すなわち混合物
が均一になるまでマトリックスＭ１５とＰＡＡの混合物を振盪した。通常、これ
には３０分から２時間を要した。次に、世界保健機構（ＷＨＯ）基準に従った、
ＣａＣＯ３当量で表して１０００ｐｐｍの硬水を加えることにより、得られた濃
縮物を１００ｇに希釈した。活性成分の量は一定に保ち、硬水で濃縮物を１００
ｇになるまで希釈しながら、マトリックスＭ１５の量を増やすと、透明なマイク
ロエマルジョン系が検出された。マイクロエマルジョン系中の最適なマトリック
ス１５の濃度は、濃縮物中で４．０１ｇであることが分かった。室温における透
明度、沈殿、及び分離、又は濁度について、濃縮物と希釈サンプルを目視検査し
た。安定な配合物は２週間観察した。前記手順により作成した、本発明の水溶性
マイクロエマルジョン組成物を表６にまとめた。表中、成分はグラムで表す。
【００４２】
【表６】
【００４３】
【実施例１６】 種々の量のシペルメトリンを用いて、一連のマイクロエマルジョン及びミニエ
マルジョン濃縮物を調製した。まず、２２．２ｇのＮ−メチルピロリドン、９．
７ｇのＮ−オクチルピロリドン、９．７ｇのプルロニックＬ３１、５８．４ｇの
アルカムルスＥＬ６２０を混合して、不活性マトリックスＭ１６を調製した。表
７に示すように、それぞれ３０ｇ、４０ｇ、５０ｇのシペルメトリンと７０ｇ、
及び６０ｇ、及び５０ｇのマトリックスＭ１６とを混合して乳化可能な濃縮物を
調製した。前記乳化可能な濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、及び１
：１００の比率に希釈した。希釈後の安定性の結果を表７に示す。また、ペルメ
トリンが１％、１．５％及び２％となるように乳化可能な濃縮物をさらに希釈し
た。安定性の結果を表８に示す。
マルジョン濃縮物を調製した。まず、２２．２ｇのＮ−メチルピロリドン、９．
７ｇのＮ−オクチルピロリドン、９．７ｇのプルロニックＬ３１、５８．４ｇの
アルカムルスＥＬ６２０を混合して、不活性マトリックスＭ１６を調製した。表
７に示すように、それぞれ３０ｇ、４０ｇ、５０ｇのシペルメトリンと７０ｇ、
及び６０ｇ、及び５０ｇのマトリックスＭ１６とを混合して乳化可能な濃縮物を
調製した。前記乳化可能な濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、１：１０、及び１
：１００の比率に希釈した。希釈後の安定性の結果を表７に示す。また、ペルメ
トリンが１％、１．５％及び２％となるように乳化可能な濃縮物をさらに希釈し
た。安定性の結果を表８に示す。
【００４４】
【比較例１７】 ４０ｇのペルメトリンと６０ｇのイゲパルＣＯ−６３０とを混合して、ベルメ
トリンを活性成分とする乳化可能な濃縮物を調整した。該濃縮物は、貯蔵中も安
定かつ単相のままであった。前記乳化可能な濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、
１：１０、１／２０、１：２７、１：４０、及び１：１００（それぞれ、活性成
分５％、２％、１．５％、１％及び０．４％）の比率で希釈した。希釈した水溶
性サンプルは全て、混合後半時間以内に２相を形成することが分かった。
トリンを活性成分とする乳化可能な濃縮物を調整した。該濃縮物は、貯蔵中も安
定かつ単相のままであった。前記乳化可能な濃縮物を１０００ｐｐｍの硬水で、
１：１０、１／２０、１：２７、１：４０、及び１：１００（それぞれ、活性成
分５％、２％、１．５％、１％及び０．４％）の比率で希釈した。希釈した水溶
性サンプルは全て、混合後半時間以内に２相を形成することが分かった。
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】 いくつかの実施態様を特に参照しながら本発明を説明してきたが、当業の技術
範囲内で変更や改良を行うことができるという事は理解できよう。したがって、
特許請求の範囲によってのみ拘束されるよう意図するものである。
範囲内で変更や改良を行うことができるという事は理解できよう。したがって、
特許請求の範囲によってのみ拘束されるよう意図するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 53/08 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ドミンゴ ジョン アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10012 ニューヨーク ケンマレ ストリート 41−51 アパートメント28 (72)発明者 ロバート エム イアンニエッロ アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07438 オーク リッジ バークシャー ヴァリー ロード 5330 (72)発明者 ドナルド プリティポール アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07631 エングルウッド ヴァン ノスト ランド アヴェニュー 123 Ｆターム(参考） 4H011 AC01 BA01 BA05 BB08 BB15 BC06 BC09 BC17 BC18 BC19 BC22 DA16 DF06 DH03 DH19
Claims (6)
- 【請求項１】 ノニルフェノールエトキシレートを含まない、ピレスロイド系殺
虫剤の透明、単相、かつ有効な水溶性マイクロエマルジョン組成物で、該組成物
が重量％で、 （ａ）０．０００５乃至５％の前記ピレスロイド、 （ｂ）０乃至６％のＮ−Ｃ１−Ｃ４アルキルピロリドン、 （ｃ）０．０００２乃至４％のＣ６−Ｃ１８アルキルピロリドン、 （ｄ）０乃至３％のＥＯ／ＰＯブロック共重合体界面活性剤、 （ｅ）０．００３乃至１０％のエトキシレート化ヒマシ油、又はトリス
チリルフェノールエトキシレート、 （ｆ）ｐＨ緩衝剤として０乃至１％のリン酸エステル、及び （ｇ）少なくとも８０％の水、 を含む組成物。 - 【請求項２】 （ａ）が０．０１乃至３％、（ｂ）が０．０１５乃至４％、（ｃ
）が０．００５乃至２％、（ｄ）が０．０５乃至１．５％、（ｅ）が０．０４乃
至６％、（ｆ）が０．０００５乃至０．６％、及び（ｇ）が９０乃至９９．９９
％である、請求項１に記載のマイクロエマルジョン組成物。 - 【請求項３】 （ａ）がシペルメトリン、（ｂ）がＮ−メチルピロリドン、（ｃ
）がＮ−オクチルピロリドン、及び（ｅ）がエトキシレートヒマシ油である、請
求項１に記載のマイクロエマルジョン組成物。 - 【請求項４】 （ａ）がペルメトリン、デルタメトリン、Ｄ−アレスリン、ピペ
ロニルブトキサイド、ビオレスメトリン、ペンコノゾール（penconozole）、Ｄ
−アレスリン／ピペロニルブトキサイドの混合物、またはＤ−アレスリン／ペル
メトリン／テトラメスリン／ピペロニルブトキサイドの混合物である、請求項１
に記載のマイクロエマルジョン組成物。 - 【請求項５】 活性成分（ａ）及び水成分（ｇ）を除く請求項１乃至４に記載の
任意の組成物を含む、マイクロエマルジョン濃縮物。 - 【請求項６】 ある量の成分（ｂ）及び（ｃ）を含有する、請求項５に記載のマ
イクロエマルジョン濃縮物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/098,658 | 1998-06-17 | ||
| US09/098,658 US6045816A (en) | 1998-06-17 | 1998-06-17 | Water-based microemulsion of a pyrethroid |
| PCT/US1999/010121 WO1999065300A1 (en) | 1998-06-17 | 1999-05-07 | Water-based microemulsion of a pyrethroid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002518295A true JP2002518295A (ja) | 2002-06-25 |
Family
ID=22270354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000554193A Pending JP2002518295A (ja) | 1998-06-17 | 1999-05-07 | ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6045816A (ja) |
| EP (1) | EP1087657B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002518295A (ja) |
| KR (1) | KR100758226B1 (ja) |
| AT (1) | ATE399463T1 (ja) |
| AU (1) | AU3790999A (ja) |
| BR (1) | BR9911319B1 (ja) |
| DE (1) | DE69939018D1 (ja) |
| WO (1) | WO1999065300A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008536891A (ja) * | 2005-04-22 | 2008-09-11 | エンデュラ ソシエタ ペル アチオニ | 革新的製剤 |
| JP2010501470A (ja) | 2006-04-28 | 2010-01-21 | サミット ヴェトファーム リミテッド ライアビリティ カンパニー | ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤 |
| JP2011523399A (ja) * | 2008-05-02 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 幅広い適用範囲を有する改良されたマイクロエマルション |
| JP2012087087A (ja) * | 2010-10-19 | 2012-05-10 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 水性殺虫液剤 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8206749B1 (en) | 1999-02-26 | 2012-06-26 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Microemulsions with adsorbed macromolecules and microparticles |
| US6548557B1 (en) * | 2000-02-24 | 2003-04-15 | Walter Merton Co., Inc. | Neutralization of phosphate esters, compositions based upon and methods using same |
| US6703034B2 (en) * | 2000-12-11 | 2004-03-09 | University Of Florida | Neem oil microemulsion without cosurfactants or alcohols and a process to form the same |
| US6506396B1 (en) * | 2001-09-06 | 2003-01-14 | Isp Investments Inc. | Stable medicated animal care formulation |
| US6884285B2 (en) * | 2003-06-06 | 2005-04-26 | Isp Investments Inc. | Delivery system for wood treatment chemicals |
| US8461214B2 (en) * | 2004-01-06 | 2013-06-11 | Shiseido Co., Ltd. | One-phase microemulsion compositions, O/W ultrafine emulsion external formulations and method for producing the same |
| US20060045914A1 (en) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Isp Investments Inc. | Matrix composition for stable microemulsions |
| EP1809102B1 (en) * | 2004-10-09 | 2012-08-01 | Enviroquest Group Limited | Non-ionic surfactant aggregates |
| US9560847B2 (en) * | 2004-11-17 | 2017-02-07 | Isp Investments Llc | Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides |
| DK1941798T3 (da) * | 2004-12-17 | 2012-08-27 | Devgen Nv | Nematicide præparater |
| GB0504296D0 (en) * | 2005-03-02 | 2005-04-06 | Reckitt Benckiser Au Pty Ltd | Insect expellant floor cleaner additive |
| KR101385068B1 (ko) * | 2006-03-27 | 2014-04-25 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 과립 제형 |
| CA2643653A1 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Basf Se | Aqueous microemulsions containing pyrethroid compounds |
| US20100260691A1 (en) * | 2006-07-31 | 2010-10-14 | Narayanan Kolazi S | Aqueous compositions containing a hydrophobic material |
| US20100239629A1 (en) * | 2006-07-31 | 2010-09-23 | Isp Investments Inc. | Delivery system for delivering bioactive materials |
| US8747871B2 (en) * | 2006-09-28 | 2014-06-10 | Isp Investments Inc. | Synergistic matrix composite for making stable microemulsions of active ingredients |
| US20080293571A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | William Dean Holz | Insecticide organic fertilizer composition, process and method |
| EP2216092B1 (en) * | 2007-11-14 | 2016-05-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Emulsion composition and agrochemical emulsion composition |
| WO2010036882A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | The Hartz Mountain Corporation | Photo-stable pest control |
| WO2011085310A1 (en) | 2010-01-11 | 2011-07-14 | Isp Investments Inc. | A matrix composition for delivery of hydrophobic actives |
| US9049860B2 (en) * | 2013-04-17 | 2015-06-09 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal methods |
| WO2024134558A1 (en) * | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Surcos Impact Sárl | Composition in the form of a microemulsion comprising bifenthrin |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59184102A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-19 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニ− | 農薬組成物、その製造法およびその使用法 |
| JPS60231604A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-11-18 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 殺虫剤性の水性マイクロエマルジヨン組成物 |
| JPH02502821A (ja) * | 1987-03-30 | 1990-09-06 | エヌシー・ディベロップメント・インク | 化学的配合物 |
| JPH0592901A (ja) * | 1991-02-22 | 1993-04-16 | Rhone Poulenc Chim | ピレスロイドミクロエマルジヨンとそれらの利用 |
| JPH06505270A (ja) * | 1991-02-12 | 1994-06-16 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 疎水性酸性緩衝液を用いたミクロエマルションの安定化 |
| JPH06507163A (ja) * | 1991-04-02 | 1994-08-11 | ローヌ―プーラン、インコーポレーテッド | 殺虫剤組成物および殺虫剤ユニット |
| JPH0826906A (ja) * | 1994-07-04 | 1996-01-30 | Makhteshim Chem Works Ltd | 低環境有害性農薬製剤 |
| JPH08503467A (ja) * | 1992-11-13 | 1996-04-16 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 不溶性フィルム形成性ポリマーの組成物およびその使用 |
| JPH08225414A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-09-03 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 白蟻類防除用乳化性組成物及びその使用方法 |
| JP2000510094A (ja) * | 1995-11-29 | 2000-08-08 | ローヌ−プーラン・アグロシミ | 昆虫類防除用の乳化性組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3142664A (en) * | 1955-08-19 | 1964-07-28 | Rohm & Haas | Oil soluble copolymer of a nu-vinyl pyrrolidinone and an alkyl ester of an unsaturated monocarboxylic acid |
| US5389688A (en) * | 1989-12-11 | 1995-02-14 | Isp Investments Inc. | Water based microemulsion formulations |
| US5427794A (en) * | 1991-04-02 | 1995-06-27 | Rhone-Poulenc Ag Company | Insecticidal composition and insecticidal units |
| EP0584910B1 (en) * | 1992-08-03 | 1996-09-04 | Advanced Micro Devices, Inc. | Programmable logic device |
| DE4446344A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1998
- 1998-06-17 US US09/098,658 patent/US6045816A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-07 AT AT99920406T patent/ATE399463T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-07 DE DE69939018T patent/DE69939018D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-07 AU AU37909/99A patent/AU3790999A/en not_active Abandoned
- 1999-05-07 EP EP99920406A patent/EP1087657B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-07 WO PCT/US1999/010121 patent/WO1999065300A1/en active Application Filing
- 1999-05-07 JP JP2000554193A patent/JP2002518295A/ja active Pending
- 1999-05-07 BR BRPI9911319-8B1A patent/BR9911319B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-07 KR KR1020007014269A patent/KR100758226B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-04-04 US US09/542,350 patent/US6251416B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59184102A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-19 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニ− | 農薬組成物、その製造法およびその使用法 |
| JPS60231604A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-11-18 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 殺虫剤性の水性マイクロエマルジヨン組成物 |
| JPH02502821A (ja) * | 1987-03-30 | 1990-09-06 | エヌシー・ディベロップメント・インク | 化学的配合物 |
| JPH06505270A (ja) * | 1991-02-12 | 1994-06-16 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 疎水性酸性緩衝液を用いたミクロエマルションの安定化 |
| JPH0592901A (ja) * | 1991-02-22 | 1993-04-16 | Rhone Poulenc Chim | ピレスロイドミクロエマルジヨンとそれらの利用 |
| JPH06507163A (ja) * | 1991-04-02 | 1994-08-11 | ローヌ―プーラン、インコーポレーテッド | 殺虫剤組成物および殺虫剤ユニット |
| JPH08503467A (ja) * | 1992-11-13 | 1996-04-16 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 不溶性フィルム形成性ポリマーの組成物およびその使用 |
| JPH0826906A (ja) * | 1994-07-04 | 1996-01-30 | Makhteshim Chem Works Ltd | 低環境有害性農薬製剤 |
| JPH08225414A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-09-03 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 白蟻類防除用乳化性組成物及びその使用方法 |
| JP2000510094A (ja) * | 1995-11-29 | 2000-08-08 | ローヌ−プーラン・アグロシミ | 昆虫類防除用の乳化性組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008536891A (ja) * | 2005-04-22 | 2008-09-11 | エンデュラ ソシエタ ペル アチオニ | 革新的製剤 |
| JP2010501470A (ja) | 2006-04-28 | 2010-01-21 | サミット ヴェトファーム リミテッド ライアビリティ カンパニー | ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤 |
| JP2011523399A (ja) * | 2008-05-02 | 2011-08-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 幅広い適用範囲を有する改良されたマイクロエマルション |
| JP2012087087A (ja) * | 2010-10-19 | 2012-05-10 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 水性殺虫液剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE399463T1 (de) | 2008-07-15 |
| AU3790999A (en) | 2000-01-05 |
| EP1087657A4 (en) | 2005-01-12 |
| US6045816A (en) | 2000-04-04 |
| WO1999065300A1 (en) | 1999-12-23 |
| EP1087657A1 (en) | 2001-04-04 |
| EP1087657B1 (en) | 2008-07-02 |
| BR9911319A (pt) | 2006-02-14 |
| DE69939018D1 (de) | 2008-08-14 |
| BR9911319B1 (pt) | 2013-06-11 |
| KR100758226B1 (ko) | 2007-09-12 |
| KR20010052914A (ko) | 2001-06-25 |
| US6251416B1 (en) | 2001-06-26 |
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