JP2011523399A - 幅広い適用範囲を有する改良されたマイクロエマルション - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(A)成分Aとして、0.1〜50重量%の少なくとも1種の活性成分、
(B)成分Bとして、0.5〜40重量%の、水と完全に混和性である少なくとも1種の溶媒であって、酢酸エステル、乳酸エステル、安息香酸エステル、ジカルボン酸エステル、環状エステル、環状アミド、炭酸エステル、含硫溶媒、リン酸エステル、エーテルおよびその混合物からなる群から選択される前記溶媒、
(C)成分Cとして、10〜40重量%の少なくとも1種のノニオン性界面活性剤、
(D)成分Dとして、0〜10重量%の別の添加剤、
(E)成分Eとして、10〜90重量%の水、ならびに
(F)成分Fとして、0.1〜60重量%の部分的に水と混和性である少なくとも1種の溶媒
(いずれの場合にも全マイクロエマルションに対する)
を含むマイクロエマルションであって、成分A、B、C、D、EおよびFの合計量は100重量%であり、かつマイクロエマルションがアニオン性界面活性剤を含まない、前記マイクロエマルションにより達成される。
本発明によるマイクロエマルションは、成分Aとして少なくとも1種の活性成分を0.1〜50重量%、好ましくは0.1〜20重量%、特に好ましくは2〜10重量%含む。植物保護における使用について当業者に公知のこれらの活性成分は全て、成分Aとして本発明により好適である。
A.1 有機(チオ)リン酸エステル類:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
A.2 カーバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート;
A.3 ピレスロイド類:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシぺルメトリン、ゼータシぺルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメスリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
A.4 成長調節剤:a) キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン(clofentazine);b) エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c) 幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d) 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
A.5 ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド;式(I):
A.8 METI I物質:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
A.9 METI IIおよびIII物質:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
A.10 脱共役剤:クロルフェナピル;
A.11 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
A.12 脱皮阻害剤:シロマジン;
A.13 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシレート;
A.14 ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
A.15 各種殺虫剤:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式(IV):
CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、
CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、
CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2HおよびCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H。
"The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)"に記載されている。式(II)のチオアミド類およびそれらの調製は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、"Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004"から公知である。ベンクロチアズおよびその調製は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオキソンならびにそれらの調製は、"Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001."に記載されている。アセトプロールおよびその調製は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンおよびその調製は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、"Pesticide Science 54, 1988, 237-243ページ"および米国特許第4822779号に記載されている。ピラフルプロールおよびその調製は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールおよびその調製は、WO 98/45274および米国特許第6335357号に記載されている。アミドフルメトおよびその調製は、米国特許第6221890号およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムおよびその調製は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。シフルメトフェンおよびその調製は、WO 04/080180に記載されている。式(V)のアントラニルアミドおよびそれらの調製は、WO 01/70671;WO 02/48137;WO 03/24222、WO 03/15518、WO 04/67528;WO 04/33468;およびWO 05/118552に記載されている。マロニトリル化合物
CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、
CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、
CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2HおよびCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2Hは、WO 05/63694に記載されている。
1. ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート;
2. カルボキサミド類(例えばカルボキサニリド類):ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、ビキサフェン、カルボキシン、エタボキサム、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(4'-トリフルオロメチルチオ)ビフェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(cis-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ;
ベンズアミド類:フルメトベル、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド;
3. アゾール類(例えばトリアゾール類):ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール;イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;ベンズイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;他のアゾール類:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
4. 含窒素ヘテロ環化合物(例えばピリジン類):フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン;ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモル、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル;ピペラジン類:トリホリン;ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ジカルボキシイミド類:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;他の含窒素ヘテロ環化合物:アシベンゾラルSメチル、アニラジン、キャプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルフォンアミド;
5. カーバメート類およびジチオカーバメート類(例えばジチオカーバメート類):ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム;カーバメート類:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニル-N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート;
6. 他の殺菌剤(例えばグアニジン類):ドジン、イミノクタジン、グアザチン;抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;有機金属化合物:フェンチン塩;含硫黄ヘテロ環化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;有機リン系化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホスメチル、亜リン酸およびその塩;有機塩素系化合物:チオファネートメチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;無機活性化合物:ボルドー混合物(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
b1) 脂質生合成阻害剤(クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップp、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップP、ハロキシホップ、ハロキシホップP、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップP、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレート、ベンフレセート、エトフメセートおよびベンスリドなど);
b2) ALS阻害剤(アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフルロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベニュロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリドおよびピリチオバックなど);
b3) 光合成阻害剤(アトラトン、アトラジン、アメトリン、アジプロトリン、シアナジン、シアナトリン、クロラジン、シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、メトメトン、メトプロトリン、プロシアジン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、セブチラジン、セクブメトン、シマジン、シメトン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、ベンズチアズロン、ブチウロン、エチジムロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モノイソウロン、テブチウロン、チアザフルロン、アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジフェノキスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、チジアズロン、シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート、パラコート、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ヨードボニル、アイオキシニル、アミカルバゾン、ブロモフェノキシム、フルメジン、メタゾール、ベンタゾン、プロパニル、ペンタノクロール、ピリデートおよびピリダフォルなど);
b4) プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤(アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドンエチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセット、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル、フルプロパシル、ニピラクロフェンおよびエトニプロミドなど);
b5) 漂白除草剤(メトフルラゾン、ノルフルラゾン、フルフェニカン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、アミトロール、クロマゾン、アクロニフェン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジンおよび式VI:
可変部R8〜R13は、以下に定義するとおりである:
R8、R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり;
R9は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルからなる群から選択されるヘテロ環基であり、ここで上記の基は置換されていないか、またはハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはC1-C4-アルキルチオによって一置換もしくは多置換、すなわち一、二、三または四置換されていてよく;
R11は、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり;
R12は、C1-C6-アルキルであり;
R13は、水素またはC1-C6-アルキルである]
で表される3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(例えばWO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118を参照)):
b6) EPSP合成酵素阻害剤(グリホサートなど);
b7) グルタミン合成酵素阻害剤(グルホシネートおよびビラナホスなど);
b8) DHP合成酵素阻害剤(アシュラムなど);
b9) 有糸分裂阻害剤(ベンフルラリン、ブトルアリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、アミプロホスメチル、ブタミホス、ジチオピル、チアゾピル、プロピザミド、テブタム、クロルタール、カルベタミド、クロルブファム、クロルプロファムおよびプロファムなど);
b10) VLCFA阻害剤(アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミドP、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロル、テニルクロール、キシラクロル、アリドクロル、CDEA、エプロナズ、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、ピペロホス、カフェンストロール、インダノファンおよびトリジファンなど);
b11) セルロース生合成阻害剤(ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベンおよびフルポキサムなど);
b12) 脱共役除草剤(ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェンおよびメジノテルブなど);
b13) オーキシン除草剤(クロメプロップ、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPA、チオエチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップP、メコプロップ、メコプロップP、2,4-DB、MCPB、クロランベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびベナゾリンなど);
b14) オーキシン輸送阻害剤(ナプタラム、ジフルフェンゾピルなど);
b15) ベンゾイルプロップ、フランプロップ、フランプロップM、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルジムロン(methyldymrone)、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチル。
成分Bとして、本発明によるマイクロエマルションは0.5〜40重量%、好ましくは1.0〜25重量%、特に好ましくは2.0〜20重量%の、水と完全に混和性である少なくとも1種の溶媒であって、酢酸エステル、乳酸エステル、安息香酸エステル、ジカルボン酸エステル、環状エステル、環状アミド、炭酸エステル、含硫溶媒、リン酸エステル、エーテルおよびその混合物からなる群から選択される、前記溶媒を成分Bとして含む。
成分Cとして、本発明によるマイクロエマルションは10〜40重量%、好ましくは10〜25重量%、特に好ましくは12〜25重量%の少なくとも1種のノニオン性界面活性剤を含む。
1.C2-C18-アルコキシレート、特に、直鎖または分岐C5-C25-アルコール、例えば脂肪族アルコール、オキソアルコール、ゲルベアルコール(Guerbet alcohol)、アルミニウム触媒によるオレフィンオリゴマー化によるアルコール、ケトンオリゴマー化によるアルコール、炭化水素の酸化によるアルコールまたはオレフィンの水和によるアルコールのエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート;
2.C2-C18-アルコキシレート、特に、フェノールの、または環が置換されたフェノールのエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート、例えばエトキシフェノール、エトキシクレゾール、エトキシアルキルフェノール、エトキシトリブチルフェノールまたはエトキシトリスチリルフェノール;
3.C2-C18-アルコキシレート、特に油脂の、またはその他のC8-C22-脂肪酸エステルのエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート、例えばヒマシ油のエトキシレート、部分的に加水分解された油脂のエトキシレートまたはエトキシ脂肪酸メチルエステル;
4.C2-C18-アルコキシレート、特に、C5-C25-アルキルアミンの、特にC8-C22-脂肪族アミンのエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート;
5.C2-C18-アルコキシレート、特に、C5-C25-カルボン酸、例えばオレイン酸、エルカ酸、イソノナン酸、イソステアリン酸、アルキルコハク酸またはアジピン酸のエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート;
6.C2-C18-アルコキシレート、特に、C5-C25-カルボキサミド、例えばオレイン酸アミドまたはエルカ酸アミドのエトキシレート、プロポキシレートおよび/またはブトキシレート;
7.架橋(好ましくはホルムアルデヒド架橋)アルキルフェノールアルコキシレート(「樹脂乳化剤(resin emulsifier)」として知られる);
8.ブロック構造または混合構造の、水混和性C1-C8-出発(starting)アルコール、エチレンオキシドおよび高級C3-C18-アルキレンオキシド(好ましくはプロピレンオキシド)の混合ポリマー;ここで、スターターは、一般に水、C1-C4-モノアルコール、C2-C6-ジアルコール、C3-C6-トリアルコールまたはC4-C6-オリゴアルコールである;ポリマーの例はポロキサマー、ブタノール/PO/EOブロックコポリマー、ブタンジオールのアルコキシレート、グリセロールのアルコキシレート、トリメチロールプロパンのアルコキシレート、ペンタエリスリトールのアルコキシレートまたはソルビトールのアルコキシレートである;
9.ブロック構造または混合構造の、水混和性C1-C8-出発(starting)アミン、エチレンオキシドおよび高級C2-C18-アルキレンオキシド(好ましくはプロピレンオキシド)の混合ポリマー;ここで、スターターは、一般にエチレンジアミン、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラアミンである;ポリマーの例はポロキサマーTである;
10.C5-C25-アルキルグルコシドまたはN-アルキルグルカミドおよびそのアルコキシレート;
11.ソルビトール、オリゴ-およびポリグリセロールまたはソルビタンのC5-C25-カルボン酸エステルならびにそれらのC2-C18-アルキレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)とのアルコキシレート;
12.グリセロールおよび、例えば、アルコールとエピクロロヒドリンから調製できるC5-C25-アルコールのコポリマー;
13. 1.〜12.に記載の構造を有するC1-C25-カルボン酸エステル、例えば、ポリエチレンオキシドのジ脂肪酸エステルまたはアルコールアルコキシレートのカルボン酸エステル;
14. 1.〜12.に記載の構造を有するC1-C18-エーテル、例えばメチル化EO/POブロックコポリマーまたはベンジル化もしくはtert-ブチル化アルコールアルコキシレート;
であり、ただし、それらは
1)界面活性である;これは以下のように容易に決定できる:その水中1%溶液が60mN/m以下、好ましくは50mN/m以下、非常に特に好ましくは45mN/m以下の表面張力を有する場合には化合物は界面活性である;かつ、
2)水中1%溶液中のイオンへの解離が5%未満である。
-エチレンオキシドと9個以上の炭素原子を有し、かつ、例えば獣脂またはヤシ脂肪酸に由来する脂肪族直鎖または分岐の第1級または第2級アルコールの付加物であって、3〜20個のエチレンオキシド基を有する付加物、例えば1〜15、好ましくは5、7、11、15個のエチレンオキシドユニットを有するエトキシ化C13-アルコール。
成分Dとして、本発明によるマイクロエマルションは0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%の別の添加剤を含む。別の添加剤が本発明によるマイクロエマルション中に存在する場合には、好ましくは、これらは0.5〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%の濃度で本発明によるマイクロエマルション中に存在する。
好適な着色剤は、例えばローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108およびこれらの混合物(色指数(Color Index)に従った名前)からなる群から選択される。
成分Eとして、本発明によるマイクロエマルションは10〜90重量%、好ましくは10〜50重量%、特に好ましくは10〜40重量%の水を含む。本発明によるマイクロエマルション中の含水量は好ましくは少量であるので、本発明によるマイクロエマルションは、好ましくは濃縮物の形態で存在する。本施用において、濃縮物とは、例えばマイクロエマルションに対して10〜20重量%の含水量を有するマイクロエマルションを意味するとして理解される。本発明によるマイクロエマルションが濃縮物の形態で存在する場合には、濃縮物は、例えば施用前に水を加えることにより希釈できる。本発明は濃縮物および濃縮物から調製される、そのまま使用可能な調製物の両方に関する。例えば、そのまま使用可能な調製物は本発明によるマイクロエマルションから、例えば0.01〜0.10重量%、好ましくは0.03〜0.08重量%、例えば0.05重量%の本発明によるマイクロエマルションと対応する量の水を混合することにより調製できる。ここで、そのまま使用可能な調製物の濃度は所望の施用に依存する。
成分Fとして、本発明によるマイクロエマルションは0.1〜60重量%の部分的に水と混和性である少なくとも1種の溶媒を含む。
-本発明によるマイクロエマルションの希釈水溶液による土壌の処理(作物発芽前施用)
-本発明によるマイクロエマルションによる、または本発明によるマイクロエマルションの希釈水溶液による種子の処理(作物施用)
-例えば樹木に存在する昆虫の防除のための、本発明によるマイクロエマルションまたは本発明によるマイクロエマルションの希釈水溶液の植物の茎(stem)または柄(stalk)への注入(非作物発芽後施用)。
かかるマイクロエマルションを処理するべき植物に施用する手段(例えば噴霧による)は当業者に公知である。
以下の表には本発明によるマイクロエマルション(ME)1〜16が記載される。量はグラムで与えられる。全体を知る当業者は個々の成分の重量パーセントがどのように測定できるのか知っている。個々のマイクロエマルションは室温で個々の成分を混合することにより調製される。用いられるフィプロニルは88.91%の純度、用いられるメトコナゾールは99%の純度を有する。表1と2には活性成分としてフィプロニルを有する本発明によるマイクロエマルションが記載される。表3には活性成分としてメトコナゾールを有する本発明によるマイクロエマルションが記載される。
本発明によるマイクロエマルション11〜16を用いる実験を、植物保護効果を測定するために行う。この目的を達成するために、マイクロエマルション11〜16を25、50、75、100ppmの濃度で罹患コムギ植物に灌注(drenching)により施用する。ネオドール(Neodol)、6個のエチレンオキシドユニットを有するC9-C11-エトキシ化アルコールを含む先行技術標準調製品(標準品、実験1〜4)、エマルション(実験5〜8)と懸濁液(実験9〜12)を使用する実験1〜12を比較実験として提供する。全ての実験における活性成分はメトコナゾールである。処理後もいまだ罹患している植物を数え、実験を評価した。
Claims (10)
- (A)成分Aとして、0.1〜50重量%の少なくとも1種の活性成分、
(B)成分Bとして、0.5〜40重量%の、水と完全に混和性である少なくとも1種の溶媒であって、酢酸エステル、乳酸エステル、安息香酸エステル、ジカルボン酸エステル、環状エステル、環状アミド、炭酸エステル、含硫溶媒、リン酸エステル、エーテルおよびその混合物からなる群から選択される前記溶媒、
(C)成分Cとして、10〜40重量%の少なくとも1種のノニオン性界面活性剤、
(D)成分Dとして、0〜10重量%の別の添加剤、
(E)成分Eとして、10〜90重量%の水、ならびに
(F)成分Fとして、0.1〜60重量%の、部分的に水と混和性である少なくとも1種の溶媒
(いずれの場合にも全マイクロエマルションに対する)
を含むマイクロエマルションであって、成分A、B、C、D、EおよびFの合計量が100重量%であり、かつ該マイクロエマルションがアニオン性界面活性剤を含まない、前記マイクロエマルション。 - 少なくとも1種の活性成分が殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のマイクロエマルション。
- 本発明によるマイクロエマルション中の少なくとも1種のノニオン性界面活性剤が、少なくとも1個の活性水素原子を有する化合物のアルコキシル化により形成する化合物、アルキルフェノールのアルコキシラート、C2-C6-アルキレンオキシドのブロックポリマー、アルキルグリコシドおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1または2に記載のマイクロエマルション。
- 成分A、B、C、EおよびFからなる、請求項1〜3のいずれか1項に記載のマイクロエマルション。
- 成分A、B、C、場合によってD、EおよびFを混合する、請求項1〜4のいずれか1項に記載のマイクロエマルションの調製方法。
- 混合を室温で行う、請求項5に記載の方法。
- 植物、樹木、土壌または種子を処理するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載のマイクロエマルションの使用。
- 昆虫、線虫、菌類または雑草に対する、請求項7に記載の使用。
- 作物または非作物セクターにおける、請求項7または8に記載の使用。
- マイクロエマルションが希釈水溶液として存在する、請求項7〜9のいずれか1項に記載の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016522822A (ja) * | 2013-05-10 | 2016-08-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物剤、ラクトン、およびリン酸トリ−c1−c6−アルキルを含む乳化性濃縮物 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA98128C2 (ru) | 2006-11-22 | 2012-04-25 | Басф Се | Композиция агрохимическая, способ борьбы с вредными насекомыми и/или фитопатогенными грибами, способ борьбы с нежелательной растительностью и семенами |
KR101553084B1 (ko) * | 2007-08-08 | 2015-09-14 | 바스프 에스이 | 유기 살곤충제 화합물을 함유하는 수성 마이크로에멀션 |
RU2011106359A (ru) * | 2008-07-24 | 2012-08-27 | Басф Се (De) | Эмульсия масло-в-воде, содержащая растворитель, воду, поверхностно-активное вещество и пестицид |
TW201018400A (en) | 2008-10-10 | 2010-05-16 | Basf Se | Liquid aqueous plant protection formulations |
UA106213C2 (ru) | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
EP3590335A1 (en) * | 2012-03-05 | 2020-01-08 | Archer Daniels Midland Company | Use of a microemulsion as a degreaser |
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WO2016034615A1 (en) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | BASF Agro B.V. | Aqueous insecticide formulation containing hyperbranched polymer |
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AR108932A1 (es) * | 2016-07-15 | 2018-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Concentrados emulsificables |
DE102017004616A1 (de) * | 2017-05-12 | 2018-12-13 | Clariant lnternational Ltd | Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln |
US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
AR111685A1 (es) * | 2018-05-10 | 2019-08-07 | Red Surcos S A | Formulación herbicida en forma de microemulsión |
CA3196217A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Murat Mertoglu | Pesticide microemulsion compositions |
WO2022191636A1 (ko) * | 2021-03-11 | 2022-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 제초제 조성물 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2609631A1 (fr) * | 1987-01-15 | 1988-07-22 | Sanofi Sa | Compositions liquides stables a base de bithionol |
US5911915A (en) * | 1997-12-12 | 1999-06-15 | Colgate Palmolive Company | Antimicrobial multi purpose microemulsion |
JP2002518295A (ja) * | 1998-06-17 | 2002-06-25 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン |
JP2004099606A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-04-02 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | マイクロエマルジョン組成物及びこれを用いたエアゾール剤 |
JP2004523491A (ja) * | 2000-12-04 | 2004-08-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | マイクロエマルジョン化可能な農薬組成物 |
JP2005193134A (ja) * | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Shiseido Co Ltd | 一相マイクロエマルション組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5385948A (en) * | 1993-02-16 | 1995-01-31 | Isp Investments Inc. | Alkoxyalkyl lactams as solvents for macro and microemulsions |
GB9413612D0 (en) | 1994-07-06 | 1994-08-24 | Unilever Plc | Surfactant-oil microemulsion concentrates |
TW324651B (en) | 1995-02-27 | 1998-01-11 | Rohm & Haas | Microemulsion compositions of 3-isothiazolone compounds |
EP1210877A1 (en) | 2000-12-01 | 2002-06-05 | Aventis CropScience GmbH | Oil-in-water emulsion formulation of insecticides |
RU2238649C1 (ru) | 2003-06-19 | 2004-10-27 | Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" | Фунгицидная композиция на основе тебуконазола |
WO2005065630A1 (ja) | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Shiseido Co., Ltd. | 一相マイクロエマルション組成物、o/w超微細エマルション外用剤、及びその製造方法 |
EP1791428B1 (en) | 2004-09-13 | 2008-08-20 | Certis Europe BV | Seed dressing formulation |
KR101424829B1 (ko) * | 2006-03-24 | 2014-08-01 | 바스프 에스이 | 농약 제제 |
FR2907012B1 (fr) * | 2006-10-12 | 2012-09-21 | Galderma Sa | Composition dermatologique comprenant des nanocapsules d'avermectine, son procede de preparation et son utilisation |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2609631A1 (fr) * | 1987-01-15 | 1988-07-22 | Sanofi Sa | Compositions liquides stables a base de bithionol |
US5911915A (en) * | 1997-12-12 | 1999-06-15 | Colgate Palmolive Company | Antimicrobial multi purpose microemulsion |
JP2002518295A (ja) * | 1998-06-17 | 2002-06-25 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ピレスロイドの水性マイクロエマルジョン |
JP2004523491A (ja) * | 2000-12-04 | 2004-08-05 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | マイクロエマルジョン化可能な農薬組成物 |
JP2004099606A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-04-02 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | マイクロエマルジョン組成物及びこれを用いたエアゾール剤 |
JP2005193134A (ja) * | 2004-01-06 | 2005-07-21 | Shiseido Co Ltd | 一相マイクロエマルション組成物及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6014026351; 化学大辞典編集委員会編: 化学大辞典9 初版第2刷, 19620825, 第812頁, 共立出版株式会社 * |
JPN6014026353; 松田種光ほか編: 溶剤ハンドブック 初版第4刷, 19660510, 第133〜134頁, 産業図書株式会社 * |
JPN6014026354; 浅原照三ほか編: 溶剤ハンドブック 第6刷, 19850901, 第629〜630頁, 株式会社講談社 * |
JPN6014026355; 浅原照三ほか編: 溶剤ハンドブック 第6刷, 19850901, 第830〜831頁, 株式会社講談社 * |
Cited By (1)
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