JPS59177137A - 有機化合物転化用リン担持触媒及びそれを使用する有機化合物の転化方法 - Google Patents
有機化合物転化用リン担持触媒及びそれを使用する有機化合物の転化方法Info
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- JPS59177137A JPS59177137A JP58050460A JP5046083A JPS59177137A JP S59177137 A JPS59177137 A JP S59177137A JP 58050460 A JP58050460 A JP 58050460A JP 5046083 A JP5046083 A JP 5046083A JP S59177137 A JPS59177137 A JP S59177137A
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- phosphorus
- organic compound
- crystalline borosilicate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機化合物の転化用触媒とそれを用いた有機化
合物の転化方法に関し、更に詳しくは、とくにトルエン
をメチル化してp−キシレンを高選択率で生成せしめる
新規な組成の触媒とその使用方法に関する。
合物の転化方法に関し、更に詳しくは、とくにトルエン
をメチル化してp−キシレンを高選択率で生成せしめる
新規な組成の触媒とその使用方法に関する。
トルエンとメチルアルコールなどのメチル化剤とからの
p−キシレンの製造; ベンゼン、トルエンなど芳香族化合物の存在下における
メチルアルコール、ジメチルエーテルなどからのオレン
インの製造; トルエンナトアルキルベンゼンの不均化;混合キシレン
などジアルキルベンゼンのp−ジアルキルベンゼンへノ
異性化: などの反応には、各種の触媒が必ず使用される。
p−キシレンの製造; ベンゼン、トルエンなど芳香族化合物の存在下における
メチルアルコール、ジメチルエーテルなどからのオレン
インの製造; トルエンナトアルキルベンゼンの不均化;混合キシレン
などジアルキルベンゼンのp−ジアルキルベンゼンへノ
異性化: などの反応には、各種の触媒が必ず使用される。
これらの反応のうち、工業的に極めて有用な原料である
p−キシレンをトルエンのメチル化によって製造する際
には、ZSM−5ゼオライトのような一定の寸法形状の
微細孔を分布し分子篩機能を有する結晶性アルミノンリ
ケードを触媒として用いると、p−キシレンが高い選択
率で生成することが知られている。また、この結晶性ア
ルミノシリケート中の骨格構成元素であるアルミニウム
をクロム、ベリリウム、チタンなど他の金属で置換する
と、Q−1m−キシレンの異性化又はトルエンの不均化
も可能となり全体としてp−キシレンの選択率を向上せ
しめることが知られている(特開昭55−7598号参
照)。
p−キシレンをトルエンのメチル化によって製造する際
には、ZSM−5ゼオライトのような一定の寸法形状の
微細孔を分布し分子篩機能を有する結晶性アルミノンリ
ケードを触媒として用いると、p−キシレンが高い選択
率で生成することが知られている。また、この結晶性ア
ルミノシリケート中の骨格構成元素であるアルミニウム
をクロム、ベリリウム、チタンなど他の金属で置換する
と、Q−1m−キシレンの異性化又はトルエンの不均化
も可能となり全体としてp−キシレンの選択率を向上せ
しめることが知られている(特開昭55−7598号参
照)。
しかしながら上記したものはいずれもp−キシレンの選
択率が充分に高いとはいえず未だ満足のいくものではな
く、シかも、比較的短時間でその触媒活性が劣化すると
いう欠点があった。
択率が充分に高いとはいえず未だ満足のいくものではな
く、シかも、比較的短時間でその触媒活性が劣化すると
いう欠点があった。
本発明は、このような欠点を解消し、各種の有機化合物
の転化反応に用いて有用であり、とシわけトルエンのメ
チル化反応に用いるとp−キシレンの選択率を著しく向
上せしめる新規組成の触媒及びその使用方法の提供を目
的とする。
の転化反応に用いて有用であり、とシわけトルエンのメ
チル化反応に用いるとp−キシレンの選択率を著しく向
上せしめる新規組成の触媒及びその使用方法の提供を目
的とする。
本発明の触媒は結晶性硼ケイ酸にリン化合物を担持せし
めて成ることを特徴と踵また本発明の転化方法は有機化
合物を転化条件下で上記リン担持触媒と接触させること
を特徴とするものである。
めて成ることを特徴と踵また本発明の転化方法は有機化
合物を転化条件下で上記リン担持触媒と接触させること
を特徴とするものである。
まず、本発明の触媒は、後述する結晶性硼ケイ酸を骨格
としこれに後述するリン化合物を担持せしめたものであ
る。
としこれに後述するリン化合物を担持せしめたものであ
る。
結晶性硼ケイ酸としては、例えば特開昭53−5550
0号公報、特開昭55−7598号公報、特開昭56−
84313号公報、特開昭57−123817号公報、
特開昭57−129820号公報などに記載されている
ものをめげることができる。
0号公報、特開昭55−7598号公報、特開昭56−
84313号公報、特開昭57−123817号公報、
特開昭57−129820号公報などに記載されている
ものをめげることができる。
これら結晶性硼ケイ酸のうち例えばアンモニウム型のも
のは一般に次のような方法で調製されている。すなわち
、まず、硼酸、濃硫酸及びテトラプロピルアンモニウム
ブロマイドを含む水溶液(溶液A ) 、二酸化ケイ素
、酸化ナトリウム及び水から成る水ガラスの水溶液(溶
液B)並びに塩化ナトリウム水溶液(溶液C)をそれぞ
れ調製した後、溶液A及び溶液Bを溶液Cに滴下して混
合し、必要に応じてはこの混合液の声を9〜lOに調整
し、1己発生圧下、温度100〜200℃の条件でオー
トクレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾鋏し
400〜600℃の温度で焼成して結晶性i+Ii:I
ケイ酸粉末とする。ついでこの粉末を例えば硝ばアンモ
ニウム水溶液で処理すればアンモニウム凰の結晶性硼ケ
イ酸が得られる。
のは一般に次のような方法で調製されている。すなわち
、まず、硼酸、濃硫酸及びテトラプロピルアンモニウム
ブロマイドを含む水溶液(溶液A ) 、二酸化ケイ素
、酸化ナトリウム及び水から成る水ガラスの水溶液(溶
液B)並びに塩化ナトリウム水溶液(溶液C)をそれぞ
れ調製した後、溶液A及び溶液Bを溶液Cに滴下して混
合し、必要に応じてはこの混合液の声を9〜lOに調整
し、1己発生圧下、温度100〜200℃の条件でオー
トクレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾鋏し
400〜600℃の温度で焼成して結晶性i+Ii:I
ケイ酸粉末とする。ついでこの粉末を例えば硝ばアンモ
ニウム水溶液で処理すればアンモニウム凰の結晶性硼ケ
イ酸が得られる。
本発明の触媒の調製に当って、結晶性硼ケイ酸はこのま
まの粉末状で適用してもよいが、これに例えばアルミナ
ゾルをバインダーとして適量添加して成形した所定形状
の成形体として適用することもできる。
まの粉末状で適用してもよいが、これに例えばアルミナ
ゾルをバインダーとして適量添加して成形した所定形状
の成形体として適用することもできる。
上記した結晶性硼ケイ酸の担体に担持せしめるリン化合
物としては、リン酸、リン酸アンモニウム、リン酸ナト
リウム、リン酸カリウム;リン酸メチル、リン酸エチル
、リン酸ブチルなどのアルキルリン畝エステル;オキシ
塩化リン、三塩化リン、五塩化リン;亜り/酸メチル、
亜リン酸エチル々どのアルキル亜リン酸エステル;メタ
リン酸:ビロリン酸;ポリ縮合リン酸;リン酸水素アル
ミニウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム
、リン醒水素アンモニウムなどのリン酸水累塩+aける
ことができる。
物としては、リン酸、リン酸アンモニウム、リン酸ナト
リウム、リン酸カリウム;リン酸メチル、リン酸エチル
、リン酸ブチルなどのアルキルリン畝エステル;オキシ
塩化リン、三塩化リン、五塩化リン;亜り/酸メチル、
亜リン酸エチル々どのアルキル亜リン酸エステル;メタ
リン酸:ビロリン酸;ポリ縮合リン酸;リン酸水素アル
ミニウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム
、リン醒水素アンモニウムなどのリン酸水累塩+aける
ことができる。
リン化合物の担持量は、結晶性硼ケイ酸100重量部に
対し、五酸化二υ7CBsO6)に換算した倉で0.1
〜40重量部、好ましくは、1〜20重量部、最も好ま
しくは2〜10重量部である。この担持量が0.1重量
部未満の場合には、結晶性硼ケイ酸へその触媒活性が充
分大きくならず、例えばトルエンのp−キシレンへの転
化における選択率は小さく、逆に40重量部を超えると
結晶性硼ケイ酸に担持したリン酸基がアルミナゾルを用
いて成形する際に溶出し・ぐインダー強度を落すなどの
好ましくない現象が生起する。
対し、五酸化二υ7CBsO6)に換算した倉で0.1
〜40重量部、好ましくは、1〜20重量部、最も好ま
しくは2〜10重量部である。この担持量が0.1重量
部未満の場合には、結晶性硼ケイ酸へその触媒活性が充
分大きくならず、例えばトルエンのp−キシレンへの転
化における選択率は小さく、逆に40重量部を超えると
結晶性硼ケイ酸に担持したリン酸基がアルミナゾルを用
いて成形する際に溶出し・ぐインダー強度を落すなどの
好ましくない現象が生起する。
リン化合物の担持は、上記したリン化合物と結晶性硼ケ
イ醜とをそれぞれ所定量混合する方法、結晶性硼ケイ酸
の粉末又は成形体にリン化合物の溶液を所定量含浸させ
る方法、又は、変性ゼオライトの調製時のイオン交換法
などを適用した後、これを500〜1000℃の温度で
焼成することによって容易に行なうことができる。結晶
性硼ケイ政として粉末を用いた場合には、リン化合物を
J−μ持せしめた後、必要に応じてはバインダーとして
例えはアルミナゾルを添加して成形することもできる。
イ醜とをそれぞれ所定量混合する方法、結晶性硼ケイ酸
の粉末又は成形体にリン化合物の溶液を所定量含浸させ
る方法、又は、変性ゼオライトの調製時のイオン交換法
などを適用した後、これを500〜1000℃の温度で
焼成することによって容易に行なうことができる。結晶
性硼ケイ政として粉末を用いた場合には、リン化合物を
J−μ持せしめた後、必要に応じてはバインダーとして
例えはアルミナゾルを添加して成形することもできる。
本発明の触媒は、トルエンとメチルアルコールなどのメ
チル化剤とからのp−キシレンの製造;ベンゼン、トル
エンなど芳香族化合物の存在下におけるメチルアルコー
ル、ジメチルエーテルなどからのオレフィンの製造;ト
ルエンなどのアルキルベンゼンの不均化;混合キシレン
などジアルキルベンゼンのp−ジアルキルベンゼンへの
異性化;などの有1燻化合物の転化方法における触媒と
して使用することが可能であるが、とくに、トルエンと
メチル化剤の反応によるp−キシレンの製造においてそ
の選択率を高める触媒として有用である。
チル化剤とからのp−キシレンの製造;ベンゼン、トル
エンなど芳香族化合物の存在下におけるメチルアルコー
ル、ジメチルエーテルなどからのオレフィンの製造;ト
ルエンなどのアルキルベンゼンの不均化;混合キシレン
などジアルキルベンゼンのp−ジアルキルベンゼンへの
異性化;などの有1燻化合物の転化方法における触媒と
して使用することが可能であるが、とくに、トルエンと
メチル化剤の反応によるp−キシレンの製造においてそ
の選択率を高める触媒として有用である。
ここで、メチル化剤とはメチルアルコール、ジメチルエ
ーテル、塩化メチル、臭化メチルなどをあげることがで
きるが、とくに好ましくはメチルアルコール、ジメチル
エーテルである。
ーテル、塩化メチル、臭化メチルなどをあげることがで
きるが、とくに好ましくはメチルアルコール、ジメチル
エーテルである。
本発明の触媒を用いてトルエンとメチルアルコールから
p−キシレンを製造するに当っては、その反応条件は適
宜選定すればよいが、通常は反応温度200〜700℃
好ましくは400〜650℃、最も好ましくは550〜
600℃、圧力は常圧〜100kg/cIn2G1好ま
しくは常圧〜101$(−4G。
p−キシレンを製造するに当っては、その反応条件は適
宜選定すればよいが、通常は反応温度200〜700℃
好ましくは400〜650℃、最も好ましくは550〜
600℃、圧力は常圧〜100kg/cIn2G1好ま
しくは常圧〜101$(−4G。
最も好ましくは常圧〜3 kg/Cl1a 、重量空間
速度(WH8V)は0.1〜1000(hr)−’、好
ましくは1〜200 (hr)−’、最も好ましくは2
〜10 (hr) −1である。また、トルエンとメチ
ルアルコールの反応使用量はモル比にしてトルエン/メ
チルアルコール= 20/1〜1/10、好ましくは1
0/1〜1/2、最も好ましくは5/1〜1/1とすれ
ばよい。なお、反応雰囲気下に水素ガスを共存させると
触媒活性を一層長時間維持することができて好ましい。
速度(WH8V)は0.1〜1000(hr)−’、好
ましくは1〜200 (hr)−’、最も好ましくは2
〜10 (hr) −1である。また、トルエンとメチ
ルアルコールの反応使用量はモル比にしてトルエン/メ
チルアルコール= 20/1〜1/10、好ましくは1
0/1〜1/2、最も好ましくは5/1〜1/1とすれ
ばよい。なお、反応雰囲気下に水素ガスを共存させると
触媒活性を一層長時間維持することができて好ましい。
また、本発明の触媒に、更に、べIJラジウムマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム及びラジ
ウムなどの周期律表■8族の金属の少なくとも1種を酸
化物の形で担持させるとp−キシレンの選択率が高くな
シ、触媒表面での有機化合物の炭化現象が抑制されて触
媒寿名が永くなるという効果が得られる。上記した金属
の酸化物は、これら釜属の硝酸塩、硫酸塩、塩化物など
の無機QJr ’ml %具体的には硫酸カルシウム、
硝酸マグネシウムなどの塩;酢酸カルシウム、酢酸マグ
ネシウム、ギ酸カルシウム、ギ酸マグネシウムなどの有
4畿嬢塩;史には水酸化マグネシウム、水酸化カル7ウ
ムなとの水酸化物ヲ、リン化合物の担持に適用した方法
と同様に混合、含浸、イオン交換して担持せしめた後、
所定温度に焼成することによって生成することができる
。これら金属酸化物の担持量は、結晶性硼ケイ酸100
重量部に対し、0.1〜20重量部であることが好まし
い。
ウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム及びラジ
ウムなどの周期律表■8族の金属の少なくとも1種を酸
化物の形で担持させるとp−キシレンの選択率が高くな
シ、触媒表面での有機化合物の炭化現象が抑制されて触
媒寿名が永くなるという効果が得られる。上記した金属
の酸化物は、これら釜属の硝酸塩、硫酸塩、塩化物など
の無機QJr ’ml %具体的には硫酸カルシウム、
硝酸マグネシウムなどの塩;酢酸カルシウム、酢酸マグ
ネシウム、ギ酸カルシウム、ギ酸マグネシウムなどの有
4畿嬢塩;史には水酸化マグネシウム、水酸化カル7ウ
ムなとの水酸化物ヲ、リン化合物の担持に適用した方法
と同様に混合、含浸、イオン交換して担持せしめた後、
所定温度に焼成することによって生成することができる
。これら金属酸化物の担持量は、結晶性硼ケイ酸100
重量部に対し、0.1〜20重量部であることが好まし
い。
以上のように、本発明の触媒は各7.里の有機化合物を
転化する際の、とりわけトルエンからP−キシレンを製
造する際の触媒として優れておシ、石油精製、石油化学
などの産業分野に適用して有用でめる。
転化する際の、とりわけトルエンからP−キシレンを製
造する際の触媒として優れておシ、石油精製、石油化学
などの産業分野に適用して有用でめる。
以下に本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する。
実施例
1、比較例触媒の調製
硼酸1.34f、濃硫酸17.68 を及びテトラプロ
ピルアンモニウムブロマイド26.32tf水250m
1に加えた溶液Aと、水ガラス(組成二二酸化ケイ素2
8.95重量%、酸化ナトリウム9.40重量%、水6
1.65重量%)211.1f會水250TILlに加
えた溶液Biそれぞれ調製した。次いで溶液A及び溶液
Bを、塩化ナトリウム79.Ofが水1221rLlに
溶解されてなる溶液に、室温にて10分間の時間をかけ
て同時に滴下した。得られた混合液は硫酸を用いてpH
9,5に調製した。さらにこの溶液をオートクレーブに
入れて、反応温度170℃で20時間加熱処理した。冷
却後、オートクレーブ内容物を濾過し、得られた固形物
を洗浄した後、120℃で6時間乾燥した。さらに55
0℃で8時間焼成することによシ、結晶性硼ケイ酸ナト
リウム50Fが得られた。
ピルアンモニウムブロマイド26.32tf水250m
1に加えた溶液Aと、水ガラス(組成二二酸化ケイ素2
8.95重量%、酸化ナトリウム9.40重量%、水6
1.65重量%)211.1f會水250TILlに加
えた溶液Biそれぞれ調製した。次いで溶液A及び溶液
Bを、塩化ナトリウム79.Ofが水1221rLlに
溶解されてなる溶液に、室温にて10分間の時間をかけ
て同時に滴下した。得られた混合液は硫酸を用いてpH
9,5に調製した。さらにこの溶液をオートクレーブに
入れて、反応温度170℃で20時間加熱処理した。冷
却後、オートクレーブ内容物を濾過し、得られた固形物
を洗浄した後、120℃で6時間乾燥した。さらに55
0℃で8時間焼成することによシ、結晶性硼ケイ酸ナト
リウム50Fが得られた。
次に、この結晶性硼ケイ酸ナトリウム30fft5倍>
+i: <、、4の1規定硝酸アンモニウム水溶液に加
え8B、f間還流した。その後冷却、静置して上置み成
金デカンチーシコンによシ除去した。磁流、デカンチー
7jノの操作を3回線シ返した後、内容物f(jL5過
、洗浄し、120℃で10時間乾燥してアンモニウム型
硼ケイ酸の粉末29.5fを得た。
+i: <、、4の1規定硝酸アンモニウム水溶液に加
え8B、f間還流した。その後冷却、静置して上置み成
金デカンチーシコンによシ除去した。磁流、デカンチー
7jノの操作を3回線シ返した後、内容物f(jL5過
、洗浄し、120℃で10時間乾燥してアンモニウム型
硼ケイ酸の粉末29.5fを得た。
このようにして得られた粉末状アンモニウム硼グイ酸に
焼成後のアルミナ含量が20ffifi%となるよ)に
バインダーとしてアルミナゾルJ71シ・1ジし、12
0℃で4時間乾燥した後、550℃で6IJ.1間焼成
した。沓ら7した結晶性硼ケイばはその組成がSiO□
/B203−50(重、テを比)でβつだ。
焼成後のアルミナ含量が20ffifi%となるよ)に
バインダーとしてアルミナゾルJ71シ・1ジし、12
0℃で4時間乾燥した後、550℃で6IJ.1間焼成
した。沓ら7した結晶性硼ケイばはその組成がSiO□
/B203−50(重、テを比)でβつだ。
この硼ケイ酸を触媒Aとした。
2 実施例触媒の調製
触媒B
濃度85%のリン酸2.66Fを水50ccに溶解させ
た溶液に、比較例触媒の調製時におけるアンモニウム型
結晶性硼ケイ酸の粉末を1oy投入し、90℃で16時
間保持した後蒸発乾固した。得られた粉末を120℃で
16時間乾燥した後、550℃で6時間焼成した。この
焼成粉末に、焼成後のアルミナ含量が20主量%となる
ようにバインダーとしてアルミナゾルを加えて成形し、
120℃で6時間乾燥した後550℃で6時間焼成した
。得られた焼成体を触媒Bとした。
た溶液に、比較例触媒の調製時におけるアンモニウム型
結晶性硼ケイ酸の粉末を1oy投入し、90℃で16時
間保持した後蒸発乾固した。得られた粉末を120℃で
16時間乾燥した後、550℃で6時間焼成した。この
焼成粉末に、焼成後のアルミナ含量が20主量%となる
ようにバインダーとしてアルミナゾルを加えて成形し、
120℃で6時間乾燥した後550℃で6時間焼成した
。得られた焼成体を触媒Bとした。
触媒C
比較例触媒の調製時におけるアンモニウム型結晶性硼ケ
イ酸の粉末を550℃で6時間焼成してン°ロトン型結
晶性硼ケイ酸の粉末とした。この粉末15ff三つロフ
ラスコに収納−し、アルゴンガス雰囲気下で200℃に
て4時間加熱処理を施した後室温にまで冷却した。つい
で、フラスコ内にi 1Jン酸トリメチルエステル10
0ri入れて、アルゴンガス雰囲気下、20時間、11
2℃で加熱還流した。冷却後、内容物を濾過し、ジクロ
ルメタン、n−ペンタンで洗浄し120℃で6時間乾燥
した後、550℃で6時間焼成した。
イ酸の粉末を550℃で6時間焼成してン°ロトン型結
晶性硼ケイ酸の粉末とした。この粉末15ff三つロフ
ラスコに収納−し、アルゴンガス雰囲気下で200℃に
て4時間加熱処理を施した後室温にまで冷却した。つい
で、フラスコ内にi 1Jン酸トリメチルエステル10
0ri入れて、アルゴンガス雰囲気下、20時間、11
2℃で加熱還流した。冷却後、内容物を濾過し、ジクロ
ルメタン、n−ペンタンで洗浄し120℃で6時間乾燥
した後、550℃で6時間焼成した。
得られた焼成粉末に、焼成後のアルミナ含量が20重量
%となるようにバインダーとしてアルミナゾルを加えて
成形し、120℃で6時間乾燥した後550℃で6時間
、更に900℃で2時間焼成した。
%となるようにバインダーとしてアルミナゾルを加えて
成形し、120℃で6時間乾燥した後550℃で6時間
、更に900℃で2時間焼成した。
雨られた焼成体を触媒Cとした。
fiJi 7A:D
哨(lkマグネシウム0.51gを水50ωに溶解して
成る溶液に、触媒Cを2,5g投入し、90℃で25時
間保持した後、濾過して洗浄した。ついでこれを120
℃で8時間乾燥した後550℃で6時間焼成した。得ら
れた焼成体を触媒りとしだ。
成る溶液に、触媒Cを2,5g投入し、90℃で25時
間保持した後、濾過して洗浄した。ついでこれを120
℃で8時間乾燥した後550℃で6時間焼成した。得ら
れた焼成体を触媒りとしだ。
j触媒E
硝酸カルシウム047gを水20ωに溶解して成る溶液
に、ブ独媒Cを23g投入し、90℃で24時間夕こ持
した後、濾過して洗浄した。ついでこjLを120℃で
8時間乾燥した後550℃で61+〕−面浸゛占成した
。得られた焼成体を触媒Eとした。
に、ブ独媒Cを23g投入し、90℃で24時間夕こ持
した後、濾過して洗浄した。ついでこjLを120℃で
8時間乾燥した後550℃で61+〕−面浸゛占成した
。得られた焼成体を触媒Eとした。
3、 p−キシレンの製造
以上5種類の触媒を常圧固定床流通式反応管にそれぞれ
2.9充填し、反応温度を600℃に保ち、ここに重量
空間速度(、 WHSV ) 9. 2 (hr)−’
でトルメンとメチルアルコールを4=1(モル比)の割
合で導入して所定時間反応を行なった。その結果を表に
一括して示した。
2.9充填し、反応温度を600℃に保ち、ここに重量
空間速度(、 WHSV ) 9. 2 (hr)−’
でトルメンとメチルアルコールを4=1(モル比)の割
合で導入して所定時間反応を行なった。その結果を表に
一括して示した。
表の結果から明らかなように、本発明の触媒を用いると
p−キシレンの選択率が著しく高まることが判明した。
p−キシレンの選択率が著しく高まることが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、結晶性硼ケイ酸にリン化合物を担持させて成る有機
化合物転化用触媒。 2、該リン化合物の担持量が該結晶性硼ケイ酸100重
量部に対し01〜40重量部である特許請求の範囲第1
項記載の触媒。 3、有機化合物を、転化条件下で、結晶性硼ケイ酸にリ
ン化合物を担持させて成る触媒と接触させることを特徴
とする有機化合物の転化方法。 4、該転化反応が、トルエンとメチルアルコール又はジ
メチルエーテルを反応させてp−キシレンを生成せしめ
る反応である特許請求の範囲第3項記載の方法。 5、トルエンlN2Oモルとメチルアルコール10〜1
モルとを、温度200〜700℃、圧力常圧〜100
kg/論2a、重量空間速度01〜1000(hr)”
”の転化条件下で、結晶性硼ケイ酸100重量部に対し
0.1〜20重量部のリン化合物を担持せしめて成るリ
ン担持触媒に接触せしめることから成る特許請求の範囲
第4項記軟の方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58050460A JPS59177137A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 有機化合物転化用リン担持触媒及びそれを使用する有機化合物の転化方法 |
US06/541,664 US4491678A (en) | 1982-10-19 | 1983-10-13 | Process for the production of para-xylene |
EP83110310A EP0106342B1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
DE8383110310T DE3377793D1 (en) | 1982-10-19 | 1983-10-15 | Process for the production of para-xylene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58050460A JPS59177137A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 有機化合物転化用リン担持触媒及びそれを使用する有機化合物の転化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59177137A true JPS59177137A (ja) | 1984-10-06 |
JPS646817B2 JPS646817B2 (ja) | 1989-02-06 |
Family
ID=12859480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58050460A Granted JPS59177137A (ja) | 1982-10-19 | 1983-03-28 | 有機化合物転化用リン担持触媒及びそれを使用する有機化合物の転化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59177137A (ja) |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP58050460A patent/JPS59177137A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS646817B2 (ja) | 1989-02-06 |
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