JPS6067437A - P−キシレンの製造法 - Google Patents

P−キシレンの製造法

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JPS6067437A
JPS6067437A JP58174354A JP17435483A JPS6067437A JP S6067437 A JPS6067437 A JP S6067437A JP 58174354 A JP58174354 A JP 58174354A JP 17435483 A JP17435483 A JP 17435483A JP S6067437 A JPS6067437 A JP S6067437A
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JP
Japan
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xylene
oxide
producing
toluene
catalyst
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Application number
JP58174354A
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English (en)
Inventor
Kimihiko Sato
公彦 佐藤
Atsuji Sakai
堺 篤二
Yasuo Yamazaki
康男 山崎
Tamio Onodera
小野寺 民夫
Koji Sumitani
隅谷 浩二
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Teijin Ltd
Original Assignee
Teijin Ltd
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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (a) 産業上の利用分野 本発明はP−キシレンの製造法に関するものである。さ
らに詳しく己明すると気相でトルエンをメチル化剤でメ
チル化することによるP−キシレンの製造法に関するも
のである3、(11) 従来技術 釉々のキシレンの中でP−キシレンは、ポリニスナルの
原料であるテレフタル酸またはテレフタル酸ジメチルエ
ステルへ騎導することが出来るので工業的に極めて有用
な化合部である。
従来P−キシレンは、石油化字訪導品である炭素数8(
)の芳香族炭素留分から分離および異性化を#1〕て得
る方法が知られており、この方法により工業的に大量に
製造されている。
一方P−キシレンの如きフルギル置換芳香族炭化水素の
製造法として近時芳香族炭化水素を種々のフルキル化剤
でフルキル化する方法も数多く提案されている11例え
ばその一つは特開昭53− tzgt64公報に記載さ
れている如く結晶性アルミノシリケートゼオライトを触
媒として使用し、トルエン又はエチルベンゼンをエチレ
ン、エチルアルコール、ハロゲン化エチル、ジエチルエ
ーテルなどのエチル化剤でエチル化して、エチルトルエ
ンまたはジエチルベンゼンを製造する方法が開示されて
いる。この方法は比較的高い選択率でP−エチルトルエ
ンまたはP−ジエチルベンゼンが製造されるという点で
は優れているが、キシレン類、就中P−キシレンの製造
には適さない。
さらに特開昭52−120292号公報には、リンおよ
び/またはその酸化物とマグネシウムおよび/またはそ
の酸化物により変性された結晶性アルミノシリケートゼ
オライト触媒の存在下トルエンを1〜4個の炭素原子を
有するアルキル化剤でフルキル化してP−ジアルキルベ
ンゼンを製造する方法が開示されている。上記提案に従
いP−キシレンを製造する方法は参考例に示した如く、
反応混合物に含まれるキシレン中のP−キシレンの割合
が比較的高く優れているが未だ満足すべきものとは言え
ず、さらに触媒の活性劣化が大きく工業的にイづ利な方
法とは言えない。
(C) 発明の目的 そこで本発明の目的はトルエンのメチル化によってp−
キシレンの工業的に有利な製造法を提供することにある
。他の目的はトルエンのメチル化をトルエンの転化率が
高く、その上p−キシレンの含有割合が高いキシレン混
合物を得る方法を提供することにある。さらに他の目的
は触媒の活性が長時間にわたって持続するメチル化方法
を提供することにある。さらに他の目的は以下の観明か
ら明らかとなるであろう。
(d) 発明の構成 本発明によれば、前記目的はトルエンな水素の存在下気
相でメチル化剤でメチル化してp−キシレンを製造する
方法において、触媒としてリンおよび/またはその酸化
物とマグネシウムおよび/または七の酸化部ならびに白
金により変性された結晶性アルミノシリケートゼオライ
トを含有する触媒を使用することにより達成される。
かかる本発明の触媒の使用により、リンおよび/または
その酸化物とマグネシウムおよび/またはその酸化物に
より変性された結晶性アルミノシリケートゼオライト触
媒を使用する場合に比較して反応混合物に含まれるキシ
レン中のP−キシレンの割合が高<、シかも触媒の活性
劣化を大幅に抑制することが出来、長時間高いP−キシ
レンの選択率でp −キシレンを製造することが出来る
本発明において触媒の基体となるゼオライトはS to
w/ A/los比が少くともIO(モル比)である結
晶性アルミノシリケートゼオライトが好ましい。%に好
ましいゼオライトはStO。
/Al2O5比が少くともts(モル比)のもので友、
って、所向高シリカ系のゼオライト触媒と称されるもの
である。かようなゼオライト触媒は従来数多く提案され
ており、本発明の触媒としては一1記の如きSiO,/
A4α比の範囲を満足するのが好ましい。
例えば前歴ゼオライト触媒としては、モービル・オイル
・コーポレーション社より開発されり種々のZSM系の
ゼオライト、インベリフル・ケミカル・インダストリー
・リミテッド社よりG;1発されたゼータ基のゼオライ
トなどが好ましい例として皐げられる。殊KZSM系の
ゼオライトの例としては、ZSM−5(米国特許第37
02886号明細書参照)。
ZSM−11(米国%杵第3709979号明5書参照
)、ZSM−12(米国竹許第3832449号明細書
参照) 、ZSM−35+ZSM−38などが好ましく
、マたゼータ系のゼオライトとしては、ゼータ1(特開
昭51−67299号公報参照)またはゼータ3(%開
昭51−67298号公報参照)が好ましい。
またゼオライトとして本発明者らが見出し、既に提案L
 fc T P −1系ゼオライト(特開昭54−13
7500号)を使用することもできる。
かかるTP−1系ゼオライト触媒は、シリカ。
アルミナ、アルカリ金属および水を含有する原料混合物
を、チオール類、スルフィド類。
スルホキシド類、スルホン類またはチオフェン類の如き
冷機硫黄化合物な使用して結晶性アルミノシリケートゼ
オライトが生成するに充分な温度および時間加熱するこ
とによって得られたゼオライト触媒である。かかるTP
−1系ゼオライトの製造法およびその特性については両
射提案した特開昭の明細好の詳細に記載されている。
本発明においては前記したゼオン−(トの中でZ S 
、M−5を使用すると最も優れた効果を示す。
本発明においては触媒として前記ゼオライトをリンおよ
び/またはその酸化物とマグネシウムおよび/またはそ
の酸化物ならびに白金により変性されkものが使用され
る。このような変性ゼオライトは゛通常の変性方法に従
いビ4゛ライ1をリンおよび/またはその酸化物で変性
しに後マグネシウムおよび/またはその酸化物と白金と
で同時にまたは別個に変イ生することにより得2〉こと
が出来る。
例えばゼオライトをリンおよび/またはその酸化物によ
り変性するにはセオライ)Kリン化合物(例えばリン酸
、リン酸−アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン
酸三アンモニウム)の水溶液を含浸させ、濾過もしくは
水分を蒸発させ乾燥後酸!雰囲気下で焼成せしめれば良
い。かくしてリンおよび/またはその酸化物で変性され
たゼオライトが得られる。この場合リンおよび/または
その酸化物の含有量はリン原子に換算して0.O1〜3
0 li ff%、好ましくは0.1〜20重量%が適
当である。
次に上記変性ゼオライトをさらにマグネシウムおよび/
またはその酸化物により変性するには該変性ゼオライ)
ICマグネシウム化合物(例えば硝酸マグネシウム、硫
酸マグネシウム、酢酸マグネシウム)の水溶液を含浸せ
しめ濾過もしくは水分を蒸発させ乾燥後酸素雰囲気下で
焼成せしめれば良い。
さらに上記変性ゼオライトを白金で変性するKは同様に
該変性ゼオライトに白金の化合物(例えば塩化白金酸、
塩化白金、塩化テトラ7ンミン白金)の水溶液を含浸せ
しめ、濾過もしくは水分を蒸発させ乾燥後酸素雰囲気下
で焼成し、次いで水素雰囲気下で還元すれば良い。
またリンおよび/またはその酸化物により変性されたゼ
オライトをさらにマグネシウムおよび/またはその酸化
物と白金とKより同時に変性するKはマグネシウム化合
物および白金化合物の混合水溶液を用いて同stc調整
すれば良い。
かくして本発明方法において使用する変性ゼオライトが
得られる。この際マグネシウムおよび/またはその酸化
物は該変性ゼオライト中マダイ、シウム金属として1〜
30重裔チ、好ましくは2〜25重量%含有するのが望
ましく、白金は該変性ゼオライト中0.01〜5重門チ
、好ましくは(1,03〜4重iチ含有するのが望まし
い。
本発明の前記変性ゼオライトを含有する触媒は、種々の
形態であってよく、例えば微粉末1ベレツトやタブレッ
トに成型したものでもよい。また通常ゼオライトの粘結
剤として使用されている合成或いは天然の耐火性無機酸
化物などを混合して使用することもできる。
その揚台粘結剤の含有量は1〜99重量%、好ましくは
10〜90重量%の範囲が望まし℃1゜ 本発明のメチル化は、前記した如く変性された結晶性ア
ルミノシリケートゼオライトを含有する触媒を使用し、
気相でトルエンとメチル化剤を接触さ□せるのである。
その際使用されるメチル化剤としては、一般的に芳香族
炭化水素類の核炭素のメチル化に使用されているもので
あればよく、例えばメタノール。
塩化メチル、臭化メチル、ジメチルエーテルなどが好ま
しく、メタ/−ルおよびジメチルエーテルが特に好まし
い。この際メチル体刑/トルエンの比(七ル)は0.0
1〜2の範囲、好ましくは0.05〜1の範囲であるこ
とが望ましい。(但し、この場合メチル化剤がジメチル
エーテルである場合にはジメチルニーデル1分子をメチ
ル体刑2モルと換算する。)本発明においては前記触媒
とトルエンおよびメチル化剤の接触は気相で重量時間空
間速度(WHS V )をo、t 〜t o o o 
ノin テ行す5ことが出来る。ここでWHS Vとは
触媒中の ゼオライト単位<g>当りの単位時間(hr
)におけるトルエンの接触量C)を表わすものと定義さ
れる。
好ましいWH8V値は1〜800の範囲、特に2〜50
0の範囲である。W HS V値が0.1よりも小さい
と本発明で意図するP−キシレンが得られなくなる。一
方WH8V値が1000を越えるとあまりに接触時間が
短か過ぎてトルエンの転化率が低下するので工業的に不
利である。
反応は水素気流下で行なうが、かくすることは触媒の活
性劣化を抑制するために不可欠である。水素供給量は水
素/トルエンの比((ル)で表わして0.1〜10の範
囲で行なうことが好ましい。さらK例えばmXなどの不
活性ガスを希釈剤として用いても良い。
また反応は300〜700℃の範囲の温度、殊に4()
0〜600℃の範囲でイj利に東施される。さらに圧力
は減圧+ j’+’;圧、加圧のいずれでもよいが通常
常圧乃至加圧、例えは1〜70気圧の圧力で実施される
本発明の反応は固定床方式或いは流動床方式いずれの形
式によっても可能である。さらに本発明者らが既に提案
し特開昭58−35128号公報に記載されている如く
、相互に区分さねfc′4を数の直列的Vこ連結されf
c固定触媒層からなる多段反応糸を用いると有利な点が
多い。
以上本発明によれば得られたキシレンに対するP−キシ
レンの含有割合が従来知られていた熱力学的平衡組成よ
りもはるかに高い値、例えば好適条件下では80チ以上
という高濃度でキシレン混合物を製造することが可能で
ある。
さらに本発明は水素の存在下前記触媒を使用することに
より触媒上でのコーキングを抑制し、触媒の活性劣化を
抑えることが出来るばかりか従来技術よりも高いP−キ
シレン含有割合でP−キシレンを製造することが出来る
。またWH8V値を比較的高い値をとることが出来単位
P−キシレン製造のための触媒量が少量であること、ま
たそのための反応装置が小さくてよいことなど工業的忙
有利点が多い。
以下参考例、実施例を掲げて本発明方法を詳述する。
参考例1 米国特許3965207 号明細書に開示されているよ
うに41機アミンとして、n−トリブpビル/ミンとn
−プロピルブロマイドを用いてゼオライ)ZS八へ1−
5を合成した。合成物をSOO℃で16時間焼成した後
20 grを5重量パーセントのN)1.C/水溶液2
00 tnlと80”C”’Q24時間、イオン交換を
行った。しかる後十分水洗し、IC)0℃で乾燥、さら
に500 ’Cで16時間焼成しに0 次いで水30 ml K、y 7酸ニアンモニウム21
.3 El ヲ入しftfd液VC上記ノIL型ZSM
−s粉末3.Q 9をけんだくさせた。これを70 ’
Cで加熱しながら一晩放置した後粉末なf過し水5+1
mAで洗ηIした。次いで20(1’cで4時間加熱1
.−1しかる後500’Cで空気気流下16時間焼成し
た。この紀果触媒はZSM−sに対してリン扮子に換算
して0.32重量−のリンおよび/ゾたけその酸化物を
含む。(以下本触媒を触媒Aと呼ぶ) 次に水201ItVc硝酸マグネシウム6水和物0.3
2.9を入れた溶液に触媒Aの粉末1.0gをげんだく
させた。これを70℃で加熱しながら一晩放置した後水
分を蒸発させた。次いで200℃で4時間加熱し、しか
る後500℃で空気気流下16時間焼成した。この結果
、触媒はZSM−5’に対してリン原子KiA算して0
.32重量%のリンおよび/またはその酸化物とマグネ
シウム金属に換算して3.0重量%のマグネシウムおよ
び/またはその酸化物を含む。この触媒試料を成型後l
O〜20メツシュに粉砕した。
上記の触媒試料1.0.ii’を流通式固定床反応装置
に充填し、常圧下500℃にてトルエン/メタノールの
モル比5の混合物を供給した。
WH8Vは3o hr ” r水素/ ) ル:x−7
(’) ”c /L、 比は1である。M来は下記の第
1表に掲げる。
反応初期におげろPx濃度は高いがトルエン転化率、P
x1m度とも経時的に低下し、触媒の活性劣化が観測さ
れる。尚表中のキシレン収率は下記の如く定義されるも
のであり、以下の参考側実施例においても同様である。
キシレン収率(%)=(生成したキシレンのモル数/反
応したトルエンのモル数) ×100 第1表 す考例2 参考例】に記載したのとjml−の方法で触媒Aを用い
リン原子に換算して0.32重量%のリンおよび/また
はその酸化物とマグネシウム金属として6.0重量外の
マグネシウムおよび/またはその酸化物により変性され
たZ S M −s触媒を調整した。次に参考例1に記
載したのと同一条件下トルエンのメチル化反応を宙ml
舎−鈷果を下記の第2表に掲げる。第1表と同様初期の
Px濃度は高いが触媒の活性劣化が観測される。
第 2 表 参考例3 水zomtKリン酸二7ンモニウA O,26、Fを入
れた溶液に参考例!で合成したH型ZSM−5粉末3.
0gをけんだ(させた。これを70’Cで加熱しながら
一晩放置した後水分を蒸発させた。次いで200’Cで
4時間加熱し、しかる稜500℃で空気気流下16時間
焼成した。この結果触媒はZSM−5に対してリンD子
に!li!算り、テz、ozf@a)リンおよび7士た
けその醗イト物を含む。(以下本触媒を触媒Bと呼ぶ)
次に水20 mAに硝酸マグネシウム6水和物0.32
 #を入れただ液に触媒Bの粉末1.0.9をけんたく
させた。これを70℃で加熱しながら一晩放鰺した後水
分を蒸発させた。次いで200°0で4時間加熱し、し
かる後500℃で全気気13if下16時間誌成した5
、この結果触媒はZSM−5に対してす/原子に換算し
て2.0重量−のリンおよび/またはその酸化物とマグ
ネシウム金属に換算して3.0重量%のマグネシウムお
よび/またはその酸化物を含む。
次に参考例1に記載したのと同一条件下トルエンのメチ
ル化反応を実施しfr。結果を下ルビの第3衣に掲げる
。第1表、第2表と同様初期のPx一度は高いが触媒の
活性劣化が観測される。
第3表 実施例1 水20IIItに硝酸マグネシウム6水和物0.32g
と塩化白金酸6水和物2.7りを入れた溶液に触媒Aの
粉末1.09なげんだくさせた。これを70℃で加熱し
ながら一晩放tItL *後水分を蒸発させた。次いで
200℃で4時間加熱し、しかる後500 ’(’で空
気気流下16時間焼成した。
この触媒試料を成型後10〜20メツシュに粉砕した。
上記の触媒試料1.01を流通式固定床反応装置tK充
填し常圧下400℃にて水素を用いて還元した。この結
果触媒はリン原子に換算してO,322重量のリンおよ
び/またはその酸化物とマグネシウム金属として5.0
重量%のマグオンラムおよび/またはそめ酸化物ならび
KO01i1i狙%の白金とを含む。次に参考例1と同
一条件下トルエンのメチル化反応を実施した。結果を下
n1シの第4表に掲げる。第1表のリンおよび/まkは
その酸化物とマグネシウムおよび/また□はその酸化物
とのみにより変性されたZSM−5を用いfc場合と比
較してP−キシレン濃度が高く触媒の活性劣化が認めら
れないことが判イ・。
第4表 実施例2 実施例IK記載したのと同一の方法で触媒Aを用いリン
原子に換算して0.32重i−のリンおよび/またはそ
の酸化物とマグネシウム金属として6.0重量%のマグ
ネシウムおよび/またはその酸化物ならびに0.1重量
%の白金により変性されfcZsM−s触媒を調整した
。次に参考例1と同一条件下トルエンのメチル化反応を
実施した。結果を下記の第5表に掲げる。第2表のリン
および/またはその酸化物とマグネシウムおよび/また
はその酸化物とのみKより変性されたZSM−5を用い
た場合と比較してP−ギシレン濃度が高く触媒の活性劣
化が抑制されていることが判る。
実施例3 水20116に硝酸マグネシウム6水和物0.32.’
yと塩化白金酸6水和物5.49を入れた溶液に融媒B
の粉末1.09をけんだくさせた。これを70℃で加熱
しながら一晩放置した後水分を蒸発させに0次いで20
0℃で4時間加熱し、しかる後500℃で空気気流下1
6時間焼成した。
この触媒試料を成型後10〜20メツシュに粉砕した。
上記試料1.01を流通式固定床反応装置に充填し常圧
下400℃にて水素を用いて還元した。
この結果触媒はリン原子VC換算して2.0重f%のリ
ンおよび/またはその酸化物とマグネシウム金属として
3.0重11チのマグネシウムおよび/またはその酸化
物ならびに0.2重量%の白金とを含む。次に参考例1
と同一条件下トルエンのメチル化反応を実施した。結果
を下記の第6表に掲げる。第3表のリンおよび/または
そのnt化物とマグネシウムおよび/またはその酸化物
とのみにより変性されたZ8M−5を用いた場合と比較
してP−キシレン濃度が高く触媒の活性劣化が抑制され
ていることが判る。
第6表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 l トルエンを水素の存在下、気相でメチル剤でメチル
    化してP−キシレンを製造する方法において、触媒とし
    てリンおよび/またはその酸化物とマグネシウムおよび
    /またはその酸化物ならびに白金により変性された結晶
    性アルミノシリケートゼオライトを含有する触媒を使用
    することを特徴とするP−キシレンの製造法。 2 該ゼオライトは、リンおよび/またはその酸化物を
    リン原子に換算して0.01〜30重′M%含有するも
    のである第1項記載のP−キシレンの製造法。 3 該ゼオライトは、マグ子シウムおよび/またはその
    酸化物をマグネシウム金属に換算して1〜30重量%含
    有するものである第1項記載のP−キシレンの製造法。 4 該ゼオライトは、白金を0.01〜5重量%含有す
    るものである第1項記載のP−キシレンの製造法。 5 該ゼオライトは、シリカ/アルミナの比(モル)が
    少なくともlOである第1項記載のP−キシレンの製造
    法。 6 該メチル化剤がメタノールおよび/またはジメチル
    エーテルである第1項記載のP−キシレンの製造法。 7、該メチル化を重量空間速度(WI(SV)1〜10
    00の範囲で行なう第1′f!4記載のP−キシレンの
    製造法。 8 核メチル化を300〜700℃の範囲の温度で行な
    う第1項記載のP−キシレンの製造法。 9、 該メチル化を水素/トルエンのモル比が0.1−
    10の範囲で行なう第1項記載のP−キシレンの製造法
    。 10 該メチル化をメチル体刑/トルエンのモル比が0
    .01〜2の範囲で行なう第1項記載のP−キシレンの
    製造法。
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