JPS59172515A - 変性エポキシ樹脂の製法 - Google Patents
変性エポキシ樹脂の製法Info
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- JPS59172515A JPS59172515A JP4777083A JP4777083A JPS59172515A JP S59172515 A JPS59172515 A JP S59172515A JP 4777083 A JP4777083 A JP 4777083A JP 4777083 A JP4777083 A JP 4777083A JP S59172515 A JPS59172515 A JP S59172515A
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、変性エポキシ樹脂の製法に関する。
一般にエポキシ樹脂は、接着性、被覆性、耐候性、耐溶
剤性、電気特性、透明性および機械的強度等の優れた特
性を有している。
剤性、電気特性、透明性および機械的強度等の優れた特
性を有している。
したがって、エポキシ樹脂は広範囲の用途に使用されて
いる。
いる。
本発明は、従来のエポキシ樹脂の特性を生かして接着剤
、樹脂改良剤、ｓＩｓ処理剤、被覆材料、充填材料およ
び電子部品材料として、有用でかつ新規な変性エポキシ
樹脂を提供することにある。すなわち、一般式（１） で示されるエポキシ樹脂（以下一般式（１）で示される
エポキシ樹脂という）と 一般式（２） 化合物という）を脱ハロゲン化水素剤の存在ドで反応さ
せて、一般式（３） で示される変性エポキシ樹脂という）の製法である。
、樹脂改良剤、ｓＩｓ処理剤、被覆材料、充填材料およ
び電子部品材料として、有用でかつ新規な変性エポキシ
樹脂を提供することにある。すなわち、一般式（１） で示されるエポキシ樹脂（以下一般式（１）で示される
エポキシ樹脂という）と 一般式（２） 化合物という）を脱ハロゲン化水素剤の存在ドで反応さ
せて、一般式（３） で示される変性エポキシ樹脂という）の製法である。
本発明で使用する一般式（１）で示されるエポキシ樹脂
としては、二官能性フェノール化合物とエピハロゲンヒ
ドリンもしくはメチルエピハロゲンヒドリンとを反応さ
せることによって得られる化合物が挙げられる。
としては、二官能性フェノール化合物とエピハロゲンヒ
ドリンもしくはメチルエピハロゲンヒドリンとを反応さ
せることによって得られる化合物が挙げられる。
二官能性フェノール化合物としては、例えば２゜２（ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、ジ（ヒドロフェニル）ス
ルホン、ジ（ヒドロキシフェニル）メタン、 ４．４’
ジヒドロキシジフエニル、ジ（ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、ジシアノジ（ヒドロキシフェニル）メタン、ジ
（ヒドロキシフェニル）スルフイツトおよびそれらの該
ハロゲン置換体等が挙げられる。
ドロキシフェニル）プロパン、ジ（ヒドロフェニル）ス
ルホン、ジ（ヒドロキシフェニル）メタン、 ４．４’
ジヒドロキシジフエニル、ジ（ヒドロキシフェニル）エ
ーテル、ジシアノジ（ヒドロキシフェニル）メタン、ジ
（ヒドロキシフェニル）スルフイツトおよびそれらの該
ハロゲン置換体等が挙げられる。
エビハロゲンヒドリンおよびメチルエピハロゲンヒドリ
ンとしては、例えばエピクロルヒドリン、エピブロムヒ
ドリン、メチルエピハロクロルヒドリン、メチルエピク
ロルヒドリンおよびメチルエピブロムヒドリン等が挙げ
られる。
ンとしては、例えばエピクロルヒドリン、エピブロムヒ
ドリン、メチルエピハロクロルヒドリン、メチルエピク
ロルヒドリンおよびメチルエピブロムヒドリン等が挙げ
られる。
次に、一般式（２）で示される化合物としては、例えば
アクリル酸クロライド、メタアクリル酸クロライド、桂
皮酸クロライド、安息香酸クロライド、ベンジルクロラ
イド、プロピオン酸クロライド、安息香酸ブロマイド、
ラウリン酸ブロマイド、ミリスチン酸クロライド、ステ
アリン酸ブロマイド、カプリル酸ブロマイドおよびベヘ
ニン酸クロライド等が挙げられる。
アクリル酸クロライド、メタアクリル酸クロライド、桂
皮酸クロライド、安息香酸クロライド、ベンジルクロラ
イド、プロピオン酸クロライド、安息香酸ブロマイド、
ラウリン酸ブロマイド、ミリスチン酸クロライド、ステ
アリン酸ブロマイド、カプリル酸ブロマイドおよびベヘ
ニン酸クロライド等が挙げられる。
一般式（１）で示されるエポキシ樹脂に対する一般式（
２）で示される化合物の使用量は、一般式（１）で示さ
れるエポキシ樹脂中に含有される０１１基１個に対し、
一般式（２）で示される化合物■〜１．３モルで十分で
ある。
２）で示される化合物の使用量は、一般式（１）で示さ
れるエポキシ樹脂中に含有される０１１基１個に対し、
一般式（２）で示される化合物■〜１．３モルで十分で
ある。
次に脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリメチルア
ミン、１−リエチルアミン、１−リアクリルアミン、ト
リブチルアミン等のアミン類、ピリジン、ピコリン、ジ
エチルアニリン、苛性アルカリおよび炭酸アルカリ等が
挙げられる。
ミン、１−リエチルアミン、１−リアクリルアミン、ト
リブチルアミン等のアミン類、ピリジン、ピコリン、ジ
エチルアニリン、苛性アルカリおよび炭酸アルカリ等が
挙げられる。
脱ハロゲン化水素剤の使用量は、一般式（２）で余され
る化合物１モルに対し、１〜１．１モルで十分である。
る化合物１モルに対し、１〜１．１モルで十分である。
一般式（１）で示されるエポキシ樹脂と一般式（２）で
示される化合物を脱ハロゲン化剤の存在ドで反応させて
、一般式（３）で示される変性エポキシ樹脂を得る場合
、一般式（１）で示されるエポキシ樹脂を溶媒、例えば
塩化メチレン、トリクロロエタン等の塩素化炭化水素、
ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキサイド
等に溶解させ、次に脱ハロゲン化水素装を添加し溶解さ
せ、反応県歌の温度を０・〜４０℃に保ち、■般式（２
）で示される化合物をそのままもしくは溶媒に溶解させ
て滴下する。滴下終了後、さらに前記温度で攪拌を続け
、反応を終Ｙさせる。
示される化合物を脱ハロゲン化剤の存在ドで反応させて
、一般式（３）で示される変性エポキシ樹脂を得る場合
、一般式（１）で示されるエポキシ樹脂を溶媒、例えば
塩化メチレン、トリクロロエタン等の塩素化炭化水素、
ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキサイド
等に溶解させ、次に脱ハロゲン化水素装を添加し溶解さ
せ、反応県歌の温度を０・〜４０℃に保ち、■般式（２
）で示される化合物をそのままもしくは溶媒に溶解させ
て滴下する。滴下終了後、さらに前記温度で攪拌を続け
、反応を終Ｙさせる。
反応綿ｒ後、濾別し副生塩を除去するが、または反応系
内に水を添加し、添生塩を溶解した後、水洗し、必要に
応じて任意の濃度のＮａ ２ ＣＯ３もしくはＮａＨｃ
ｏ ３水溶液で洗浄した後さらに水洗し、結晶を濾別し
乾燥するか、または溶媒を留去することによって得られ
る。
内に水を添加し、添生塩を溶解した後、水洗し、必要に
応じて任意の濃度のＮａ ２ ＣＯ３もしくはＮａＨｃ
ｏ ３水溶液で洗浄した後さらに水洗し、結晶を濾別し
乾燥するか、または溶媒を留去することによって得られ
る。
本発明の一般式（３）で示される変性エポキシ樹脂は、
耐水性の向上、可塑性の４Ｔ与、電気特性の改善、架橋
による物性の向上、耐候性の向上等の特性を有する。
耐水性の向上、可塑性の４Ｔ与、電気特性の改善、架橋
による物性の向上、耐候性の向上等の特性を有する。
従って、本発明の一般式（３）で示される変性エポキシ
樹脂は、接着剤、樹脂改質剤、繊維処理剤、被覆材料、
充填材料、電子部品材料、顔料、無機材料の分散剤、架
橋剤、塗料、エマルジョン改質剤として最適である。次
に本発明の実施例を記載する。実施例中、１％」は重量
基準である。
樹脂は、接着剤、樹脂改質剤、繊維処理剤、被覆材料、
充填材料、電子部品材料、顔料、無機材料の分散剤、架
橋剤、塗料、エマルジョン改質剤として最適である。次
に本発明の実施例を記載する。実施例中、１％」は重量
基準である。
実施例１
で示され、かつエポキシ当量が約１４００であるエポキ
シ樹脂２００ｇを、塩化メチレン５８０ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以ドに保ち、さらに１−リエチルアミン
９９．９ｇを添加し、攪拌する。
シ樹脂２００ｇを、塩化メチレン５８０ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以ドに保ち、さらに１−リエチルアミン
９９．９ｇを添加し、攪拌する。
次に反応系内を１０・〜２０℃に保ち、安息香酸クロラ
イド１２７ｇを滴ドし反応させる。
イド１２７ｇを滴ドし反応させる。
滴１；終ｒ後、３０℃で３時間、さらに４（〕℃に３時
間攪拌する。
間攪拌する。
次に水６００ｇ、１％Ｎａ ２ ＣＯ３水溶液６００ｇ
および水６００ｇを順次加えて洗浄し、Ｆ層の塩化メチ
レン層を取り出し、脱水乾燥後溶媒を留去し、ド記の式
で示される変性エポキシ樹脂３６４ｇを得た。
および水６００ｇを順次加えて洗浄し、Ｆ層の塩化メチ
レン層を取り出し、脱水乾燥後溶媒を留去し、ド記の式
で示される変性エポキシ樹脂３６４ｇを得た。
収率９５％、５Ｖ１３０．３（計算値１３１．６）、エ
ポキシ酸素０．８６％（計算値０．８３％）、分解温度
４００℃実施例２ で示され、かつエポキシ当量が約５００であるエポキシ
樹脂９０． ｇｇを、塩化メチレン２００ｇに溶解し、
反応系内を１０°Ｃ以下に保ち、さらにトリエチルアミ
ン２２ｇを添加し、攪拌する。
ポキシ酸素０．８６％（計算値０．８３％）、分解温度
４００℃実施例２ で示され、かつエポキシ当量が約５００であるエポキシ
樹脂９０． ｇｇを、塩化メチレン２００ｇに溶解し、
反応系内を１０°Ｃ以下に保ち、さらにトリエチルアミ
ン２２ｇを添加し、攪拌する。
次に反応系内を１０〜２０℃に保ち、メタクリルクロラ
イド２１ｇにメ１−キシハイドロキノン５０Ｐｐｍを添
加したものを滴下し反応させる。
イド２１ｇにメ１−キシハイドロキノン５０Ｐｐｍを添
加したものを滴下し反応させる。
滴下終了後、２０℃で２時間、さらに３０℃に５時間攪
拌する。
拌する。
次に水１００ｇ、１％Ｎａ ２ ＣＯ３水溶液１００ｇ
および水１００ｇを順次加えて洗浄し、下層の塩化メチ
レン層を取り出し、脱水乾燥後溶媒を留去し、下記の式
で示される変性エポキシ樹脂１０２ｇを得た。
および水１００ｇを順次加えて洗浄し、下層の塩化メチ
レン層を取り出し、脱水乾燥後溶媒を留去し、下記の式
で示される変性エポキシ樹脂１０２ｇを得た。
収率９７．８％、５Ｖ１０５．１（計算値１０７．６）
、エポキシ酸素３．０８％（計算値３．０７％）、臭素
価１５．２（計算値１５，３） で示され、かつエポキシ当量が６３３であるエポキシ樹
脂１２６ｇを、トリクロロエタン３００ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以下に保ち、さらにピリジン２９．５ｇ
を添加し、攪拌する。
、エポキシ酸素３．０８％（計算値３．０７％）、臭素
価１５．２（計算値１５，３） で示され、かつエポキシ当量が６３３であるエポキシ樹
脂１２６ｇを、トリクロロエタン３００ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以下に保ち、さらにピリジン２９．５ｇ
を添加し、攪拌する。
次に反応系内を１０〜２０℃に保ち、桂皮酸クロライド
６１．６ｇトリクロロエタン１００ｇに溶解したものを
滴ドし反応させる。
６１．６ｇトリクロロエタン１００ｇに溶解したものを
滴ドし反応させる。
滴１で終ｒ後、２０℃で１時間、さらに４０℃に３時間
攪拌する。
攪拌する。
次に濾別し、濾液に水５００ｇ、１％Ｎａ ２ ＣＯ３
水溶液３００ｇおよび水５００ｇを順次加えて洗浄し、
１；層の１−リクロロエタンン層を取り出し、脱水乾燥
後溶媒を留去し、下記の式で示される変性エポキシ樹脂
１．６７ ｇを得た。
水溶液３００ｇおよび水５００ｇを順次加えて洗浄し、
１；層の１−リクロロエタンン層を取り出し、脱水乾燥
後溶媒を留去し、下記の式で示される変性エポキシ樹脂
１．６７ ｇを得た。
酸素１．８８％（計算値１．８４％）、臭素価１６．８
（割算値１７．４） 実施例４ で示され、かつエポキシ当量が１６６５であるエポキシ
樹脂３２７ｇを、ジメチルスルホキサイ１〜６００ｇに
溶解し、反応系内をｌＯ°Ｃ以ドに保ち、さらにＮａｔ
ｌＣｏ ３７５．６ｇを添加し、攪拌する。
（割算値１７．４） 実施例４ で示され、かつエポキシ当量が１６６５であるエポキシ
樹脂３２７ｇを、ジメチルスルホキサイ１〜６００ｇに
溶解し、反応系内をｌＯ°Ｃ以ドに保ち、さらにＮａｔ
ｌＣｏ ３７５．６ｇを添加し、攪拌する。
次に反応系内を１０〜３０°Ｃに保ち、カプリル酸ブロ
マイド１８６．３ｇを滴ドし反応させる。
マイド１８６．３ｇを滴ドし反応させる。
滴下終了後、３０〜４０℃℃で４時間攪拌する。
次に濾別し、無機塩を除去した後、水洗し、脱水し、乾
燥することにより、−ド記の式で示される変性エポキシ
樹脂３９７ｇを得た。
燥することにより、−ド記の式で示される変性エポキシ
樹脂３９７ｇを得た。
収率８９．９％、５Ｖ１１６．１（計算値１１４．４）
、エポキシ酸素０．７０％（計算値０，７３％）実施例
５ で示され、かつエポキシ当量が９００であるエポキシ樹
脂１４００ｇを、塩化メチレン５０００ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以１；に保ち、これに１ヘリ工チルアミ
ン４５０ｇを添加し、攪拌する。
、エポキシ酸素０．７０％（計算値０，７３％）実施例
５ で示され、かつエポキシ当量が９００であるエポキシ樹
脂１４００ｇを、塩化メチレン５０００ｇに溶解し、反
応系内を１０℃以１；に保ち、これに１ヘリ工チルアミ
ン４５０ｇを添加し、攪拌する。
次に反応系内を１０・〜２０℃に保ち、ステアリン酸ク
ロライド１２１０ｇを滴ドし反応させる。
ロライド１２１０ｇを滴ドし反応させる。
滴］；終ｒ後、２０℃で１時間、さらに３０℃に３時間
攪拌する。
攪拌する。
次に反応系内に水５０００ｇを加え洗浄後、１％Ｎａ
２ Ｃｏ ３水溶液５００ｇおよび水５０００ｇを加え
２回洗浄後、ド層の塩化メチレン層を取り、脱水乾燥後
溶媒を留去し、ステアリン酸変性エポキシ樹脂２４００
．、を得た。
２ Ｃｏ ３水溶液５００ｇおよび水５０００ｇを加え
２回洗浄後、ド層の塩化メチレン層を取り、脱水乾燥後
溶媒を留去し、ステアリン酸変性エポキシ樹脂２４００
．、を得た。
収率！Ｊ７． ／１％、５Ｖ９２．５（計算値９１．１
）、エポキシ酸素１．１０％（割算値１ 、２９） 実施例６ 市販不飽和ポリエステル樹脂１００部に実施例２の変性
エポキシ樹脂５部を加え、充分混合した後、ナフテン酸
コバルト０．５部お呵びメチルエチルケ１−ンパーオキ
サイド２部を加え、さらに充分に混合した後、成形型に
流し、７゜Ｘ２５Ｘ２．５用ｎの薄板を作り、６０℃で
１時間硬化、さらにＪｏｏｏＣで１時間硬化後、パーコ
ール硬度、ガードナー衝撃強度（インチ、ポンド）、収
縮率を実施例２の変性エポキシ樹脂を添加しないものと
比較した。結果を第１表に示す。
）、エポキシ酸素１．１０％（割算値１ 、２９） 実施例６ 市販不飽和ポリエステル樹脂１００部に実施例２の変性
エポキシ樹脂５部を加え、充分混合した後、ナフテン酸
コバルト０．５部お呵びメチルエチルケ１−ンパーオキ
サイド２部を加え、さらに充分に混合した後、成形型に
流し、７゜Ｘ２５Ｘ２．５用ｎの薄板を作り、６０℃で
１時間硬化、さらにＪｏｏｏＣで１時間硬化後、パーコ
ール硬度、ガードナー衝撃強度（インチ、ポンド）、収
縮率を実施例２の変性エポキシ樹脂を添加しないものと
比較した。結果を第１表に示す。
第１表
実施例７
市販エポキシ樹脂（エビコー１−８２８）ＩＯＨＩ５４
：硬化剤ジアミノジフェニルメタン２７部、シリカ５部
、実施例５の変性エポキシ樹脂２０部を加え、充分混合
した後、注型し、８０℃で２時間加温後、さらに１６０
℃で３時間硬化せしめて得た成形体に９いて、衝撃強度
、抗張力、抗折力、吸水試験（１υｏ℃、を時間）、固
有抵抗を測定し、実施例５の変性エポキシ樹脂を添加し
ないものと比較した。、結果を第２表に示す。
：硬化剤ジアミノジフェニルメタン２７部、シリカ５部
、実施例５の変性エポキシ樹脂２０部を加え、充分混合
した後、注型し、８０℃で２時間加温後、さらに１６０
℃で３時間硬化せしめて得た成形体に９いて、衝撃強度
、抗張力、抗折力、吸水試験（１υｏ℃、を時間）、固
有抵抗を測定し、実施例５の変性エポキシ樹脂を添加し
ないものと比較した。、結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） 一般式（２） ＋１２Ｘ’ ・・・・・・・・・
・・・（２）で示される化合物を脱ハロゲン化水素剤の
存在下で反応させて、 一般式（３）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4777083A JPS59172515A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 変性エポキシ樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4777083A JPS59172515A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 変性エポキシ樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172515A true JPS59172515A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0259167B2 JPH0259167B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=12784609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4777083A Granted JPS59172515A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 変性エポキシ樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172515A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017193649A (ja) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、電気・電子回路用積層板及びエポキシ樹脂の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS574654A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-11 | Mitsubishi Electric Corp | Facsimile simple multiple address device |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP4777083A patent/JPS59172515A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS574654A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-11 | Mitsubishi Electric Corp | Facsimile simple multiple address device |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017193649A (ja) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、電気・電子回路用積層板及びエポキシ樹脂の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0259167B2 (ja) | 1990-12-11 |
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