JPS5973550A - ペルフルオルアルキル−マレイン−および−フマル酸アミド、その製造方法および防汚剤 - Google Patents
ペルフルオルアルキル−マレイン−および−フマル酸アミド、その製造方法および防汚剤Info
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- JPS5973550A JPS5973550A JP16589383A JP16589383A JPS5973550A JP S5973550 A JPS5973550 A JP S5973550A JP 16589383 A JP16589383 A JP 16589383A JP 16589383 A JP16589383 A JP 16589383A JP S5973550 A JPS5973550 A JP S5973550A
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明け、合成−１半合成−または天然物質より成る、
殊にポリエチレンテレフタレートまたはポリアミンより
成る繊維材料を防汚仕上げするのに適する新規のベルフ
ルオルアルキール化（１０） 合物に関する。ベルフルオルアルキル基を含有する化合
物は防汚剤として既に公知である。例えばドイツ特許出
願公開筒２．６２８．７７６号明細書に、少なくとも１
個のベンゼン環を有している少なくとも１種類の弗素化
化合物よシ実質的に成る化合物が開示されている。更に
、弗素化基を含有する重合体化合物で構成されている防
汚剤も知られている。特に米国特許第３．５４ス８６１
号明細書には、弗素化残基が末端弗素化アルコキシ基を
有する弗素化アルコールから誘導されている弗素化アク
リレートおよび−ポリアクＩＪＬ／−）に該当する弗素
化化合物が開示されている。か＼る用途の為に、ポリア
クリレートの弗素化残基が直鎖状の弗素化アルコールで
ある類似の化合物も同様に公知である。
殊にポリエチレンテレフタレートまたはポリアミンより
成る繊維材料を防汚仕上げするのに適する新規のベルフ
ルオルアルキール化（１０） 合物に関する。ベルフルオルアルキル基を含有する化合
物は防汚剤として既に公知である。例えばドイツ特許出
願公開筒２．６２８．７７６号明細書に、少なくとも１
個のベンゼン環を有している少なくとも１種類の弗素化
化合物よシ実質的に成る化合物が開示されている。更に
、弗素化基を含有する重合体化合物で構成されている防
汚剤も知られている。特に米国特許第３．５４ス８６１
号明細書には、弗素化残基が末端弗素化アルコキシ基を
有する弗素化アルコールから誘導されている弗素化アク
リレートおよび−ポリアクＩＪＬ／−）に該当する弗素
化化合物が開示されている。か＼る用途の為に、ポリア
クリレートの弗素化残基が直鎖状の弗素化アルコールで
ある類似の化合物も同様に公知である。
本発明の化合物は、一般式（１）
〔式中、Ｒ１は全部で２〜２０個、殊に４〜（１１）
１４個のＣ−原子を有するベルフルオルアルキル−また
けベルフルオルアルコキシ−ベルフルオルアルキル基を
、 Ｒ２は水素原子；水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アミノアルキルアミノ基、アシル
アミノアルキルアミノ基、アルコキシ−、ヒドロキシア
ルキルール シルオキシ基、１〜２個のカルボキシ−または官能的に
変性されたカルボキシル基、スルホ−または官能的に変
性されたスルホ基、フェニル−、フェノキン−またはフ
ラニル基によって置換されていてもよい直鎖状−またけ
分枝状Ｃ１〜０１１１−アルキル基：水酸基で置換され
ていてもよいＣｓ−０１８−アルケニル基：水酸基によ
って置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−アルキニル基：
７クルヘキフル基：１〜３個＋７）Ｃ１１〜Ｏ，−アル
キル基、１または２個のハロゲン原子（殊に塩素原子）
、水酸基、アミン（１２） −、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−またはトリ
アルキルアンモニウム基、アシルアミノ基、アルコキン
基、アシルオキシ基、１〜２個のカルボキシル−または
官能的に変性されたカルボキシル基、１〜２個のスルホ
−または官能的に変性されたスルホ基によって置換され
ていてもよいフェニル基：１〜３個のスルホ基によって
置換されていてもよいα−またはβ−す７テル基；スル
ホ基ニヨって置換されていてもよいフェニルアミノ基を
、Ｒ３は水素原子：水酸基、スルホ基またはフェニル基
によって置換されていてもよい直鎖状−またけ分枝状０
ｌ−０８−アルキル基；シクロヘキシル基を、 Ｒ３およびＲ８け窒素原子と一諸に成ってピロリジン環
、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環またはピ
ペラジニウム項ヲ、ＸおよびＹけ水素原子、ハロゲン原
子またはＣ１〜０６−アルキル基をそして ｍは１〜６、殊に１〜４の整数を意味する。〕（１３） で表わされる。
けベルフルオルアルコキシ−ベルフルオルアルキル基を
、 Ｒ２は水素原子；水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アミノアルキルアミノ基、アシル
アミノアルキルアミノ基、アルコキシ−、ヒドロキシア
ルキルール シルオキシ基、１〜２個のカルボキシ−または官能的に
変性されたカルボキシル基、スルホ−または官能的に変
性されたスルホ基、フェニル−、フェノキン−またはフ
ラニル基によって置換されていてもよい直鎖状−またけ
分枝状Ｃ１〜０１１１−アルキル基：水酸基で置換され
ていてもよいＣｓ−０１８−アルケニル基：水酸基によ
って置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８−アルキニル基：
７クルヘキフル基：１〜３個＋７）Ｃ１１〜Ｏ，−アル
キル基、１または２個のハロゲン原子（殊に塩素原子）
、水酸基、アミン（１２） −、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−またはトリ
アルキルアンモニウム基、アシルアミノ基、アルコキン
基、アシルオキシ基、１〜２個のカルボキシル−または
官能的に変性されたカルボキシル基、１〜２個のスルホ
−または官能的に変性されたスルホ基によって置換され
ていてもよいフェニル基：１〜３個のスルホ基によって
置換されていてもよいα−またはβ−す７テル基；スル
ホ基ニヨって置換されていてもよいフェニルアミノ基を
、Ｒ３は水素原子：水酸基、スルホ基またはフェニル基
によって置換されていてもよい直鎖状−またけ分枝状０
ｌ−０８−アルキル基；シクロヘキシル基を、 Ｒ３およびＲ８け窒素原子と一諸に成ってピロリジン環
、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環またはピ
ペラジニウム項ヲ、ＸおよびＹけ水素原子、ハロゲン原
子またはＣ１〜０６−アルキル基をそして ｍは１〜６、殊に１〜４の整数を意味する。〕（１３） で表わされる。
特に有利な式（１）のベルフルオルアルキル化合物は、
Ｒ１が式０１Ｆ２ｔ−Ｘ−の基、式Ｈ（０２Ｆ４）ｎ−
の基または式（ＯＦ３）、Ｏ’ＦＯ（ＯＦ、）。−の基
を、（但し、ｔは６，８，１０，１２，１４の数、ｎは
１，２．３および４そして０は２〜８の整数である）、 Ｒ２は水素原子：水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、ヒドロキクアルコキシ基、カルボキシ−またはスル
ホ基で置換されていてもよい直鎖状−または分枝状ａｔ
〜ｃ８−アルキル基：水酸基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム基、カルボ
キン基または１〜２個のスルホ基で置換されていても４
いフェニル基：１〜３個のスルホ基ニよって置換されて
いてもよいα−またはβ−ナフチル基：フェニルアミノ
基を、 Ｒ３は水素原子、水酸基で置換されていてもよ（１４） い直鎖状−または分枝状アルキル基を、Ｒ２オよびＲ３
け窒素原子と一諸に成ってモルホリン−、ピペリジン−
、ピペラジン−またはピペラジニウム環をそして ＸおよびＹけ好ましくけトランス位に配置されている水
素原子を意味する。
の基または式（ＯＦ３）、Ｏ’ＦＯ（ＯＦ、）。−の基
を、（但し、ｔは６，８，１０，１２，１４の数、ｎは
１，２．３および４そして０は２〜８の整数である）、 Ｒ２は水素原子：水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、ヒドロキクアルコキシ基、カルボキシ−またはスル
ホ基で置換されていてもよい直鎖状−または分枝状ａｔ
〜ｃ８−アルキル基：水酸基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム基、カルボ
キン基または１〜２個のスルホ基で置換されていても４
いフェニル基：１〜３個のスルホ基ニよって置換されて
いてもよいα−またはβ−ナフチル基：フェニルアミノ
基を、 Ｒ３は水素原子、水酸基で置換されていてもよ（１４） い直鎖状−または分枝状アルキル基を、Ｒ２オよびＲ３
け窒素原子と一諸に成ってモルホリン−、ピペリジン−
、ピペラジン−またはピペラジニウム環をそして ＸおよびＹけ好ましくけトランス位に配置されている水
素原子を意味する。
１ベルフルオルアルキル”あるいハ１ヘルフルオルアル
コキシ”なる言葉は、末端に−ＯＦ。
コキシ”なる言葉は、末端に−ＯＦ。
を有するか＼る基並びに末端に−ＯＦ！Ｈを有するか−
る基を包含する。”官能的に変性されたカルボキン基”
および“官能的に変性されたスルホ基”なる言葉はシア
ノ−、カルボン酸エステル−、カルボンアミド−１七ノ
ーおよびジ−アルキルカルボンアミド基あるいはスルホ
ン酸エステル−、スルホンアミド−、モノ−およびジ−
アルキルスルホンアミド基を包含する。アルキル−およ
びアルコキン基は、他に規定がない限り、１〜４個のＣ
−原子を有している。アシル基とは実質的に０１〜Ｃ４
−アルカノイル基ヲ意味スる。カルボキシ−およびスル
ホ基は無色の（１５） 陽イオンとの塩の形、例えばアンモニウム−、カリウム
−またはナトリウム塩として存在してもよい。
る基を包含する。”官能的に変性されたカルボキン基”
および“官能的に変性されたスルホ基”なる言葉はシア
ノ−、カルボン酸エステル−、カルボンアミド−１七ノ
ーおよびジ−アルキルカルボンアミド基あるいはスルホ
ン酸エステル−、スルホンアミド−、モノ−およびジ−
アルキルスルホンアミド基を包含する。アルキル−およ
びアルコキン基は、他に規定がない限り、１〜４個のＣ
−原子を有している。アシル基とは実質的に０１〜Ｃ４
−アルカノイル基ヲ意味スる。カルボキシ−およびスル
ホ基は無色の（１５） 陽イオンとの塩の形、例えばアンモニウム−、カリウム
−またはナトリウム塩として存在してもよい。
本発明のベルフルオルアルキルアミドは、水および油に
対して高い撥く能力を有しそして繰り返えし洗浄し且つ
ドライ・クリーニングした後でも繊維上に残っている防
汚性化合物である。
対して高い撥く能力を有しそして繰り返えし洗浄し且つ
ドライ・クリーニングした後でも繊維上に残っている防
汚性化合物である。
本発明の化合物の別の長所は、溶液状態でまたは分散物
として繊維材料上に適用できるしまたは熱可塑性合成樹
脂のベレットとの混合および続く繊維または糸への成形
加工によって合体することができることである。新規の
防汚剤の特別の長所は、このものが繊維または糸に、そ
れらの中に核剤が合体されて、問題のない着色を与える
ことでもある。新規の防汚剤は、染料と一諸に浴によっ
て適用して、満足な結果をもたらし得る。
として繊維材料上に適用できるしまたは熱可塑性合成樹
脂のベレットとの混合および続く繊維または糸への成形
加工によって合体することができることである。新規の
防汚剤の特別の長所は、このものが繊維または糸に、そ
れらの中に核剤が合体されて、問題のない着色を与える
ことでもある。新規の防汚剤は、染料と一諸に浴によっ
て適用して、満足な結果をもたらし得る。
本発明の化合物（１）の製造は、１モルの無水ｉＶレイ
ン酸に１モルの過弗化アルコールまたは一７Ａ／コキシ
アルコールと、場合によっては不活（１６） 性有機溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ヘキサメチル−リン酸トリアミド、テト
ラメチル尿素、トルエン、クロルベンゼンまたハシクロ
ルベンゼン）の存在下に３０〜１３０℃、殊に４０〜７
（３℃の温度のもとで反応させることによって行なう。
ン酸に１モルの過弗化アルコールまたは一７Ａ／コキシ
アルコールと、場合によっては不活（１６） 性有機溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ヘキサメチル−リン酸トリアミド、テト
ラメチル尿素、トルエン、クロルベンゼンまたハシクロ
ルベンゼン）の存在下に３０〜１３０℃、殊に４０〜７
（３℃の温度のもとで反応させることによって行なう。
この反応は第３−アミン（例えばトリエチルアミン、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピ
リジン）の添加によって接触的に促進され得る。
、 Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピ
リジン）の添加によって接触的に促進され得る。
得られるマレイン酸−および／またけフマル酸−ベルフ
ルオルアルキルー半エステルは、通例の様に塩化リン、
ホスゲンまたはチオニルクロライドとの反応によって相
応するｉレイン酸−および／またけフマル酸ベルフルオ
ルアルキル−半エステル−クロライドに転化し得る。こ
のものは適当なアミンと、有利には第３−アミンの如き
プロトン受容体の存在下に反応して式（１）の化合物に
なる。最後に記した反応は、不活性の極性有機溶剤中で
約５０〜６０℃に加熱す（１７） ることによって行なう。
ルオルアルキルー半エステルは、通例の様に塩化リン、
ホスゲンまたはチオニルクロライドとの反応によって相
応するｉレイン酸−および／またけフマル酸ベルフルオ
ルアルキル−半エステル−クロライドに転化し得る。こ
のものは適当なアミンと、有利には第３−アミンの如き
プロトン受容体の存在下に反応して式（１）の化合物に
なる。最後に記した反応は、不活性の極性有機溶剤中で
約５０〜６０℃に加熱す（１７） ることによって行なう。
ジアミン（例えばジエチルアミノ−エテルアミン、３−
ジメチルアミノアニリンまたはＮ−β−ヒドロキシエテ
ルービベラジン）と−諸に得られる塩基性アミドは不活
性有機溶剤中においてアルキル化剤（例えばジメチルサ
ルフェート、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステルま
たはアルキルハロゲン化物）と更に反応して、アンモニ
ウム−アミドと成りｉる。
ジメチルアミノアニリンまたはＮ−β−ヒドロキシエテ
ルービベラジン）と−諸に得られる塩基性アミドは不活
性有機溶剤中においてアルキル化剤（例えばジメチルサ
ルフェート、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステルま
たはアルキルハロゲン化物）と更に反応して、アンモニ
ウム−アミドと成りｉる。
式（１）の本発明の化合物は、合成のおよび天然の繊維
および一織物、特にポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリルアミドおよび羊毛の為の撥水性と撥油性との同時
的仕上に適している。
および一織物、特にポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリルアミドおよび羊毛の為の撥水性と撥油性との同時
的仕上に適している。
繊維材料へのこれら化合物の適用は、公知の方法に従っ
て、弐ｒｌ）の化合物を水または適当な有機溶剤、殊に
アセトンまたはジメチルホルムアミドに溶解した溶液で
含浸処理することによって行なう。式（１）の化合物は
水性分散液の状態でも使用できる。繊維材料は含浸処理
後に絞り、乾燥しそして加熱固定させる。式（１）の化
合−物を（１Ｂ） 通例の繊維仕上げ剤中で同時的に併用するのが特に有利
である。繊維材料への式（１）の化合物の適用は式（１
）の化合物中の弗素の含有量について計算して一般に０
．０５〜１重量係、殊に０，１〜ａ４重量係である。
て、弐ｒｌ）の化合物を水または適当な有機溶剤、殊に
アセトンまたはジメチルホルムアミドに溶解した溶液で
含浸処理することによって行なう。式（１）の化合物は
水性分散液の状態でも使用できる。繊維材料は含浸処理
後に絞り、乾燥しそして加熱固定させる。式（１）の化
合−物を（１Ｂ） 通例の繊維仕上げ剤中で同時的に併用するのが特に有利
である。繊維材料への式（１）の化合物の適用は式（１
）の化合物中の弗素の含有量について計算して一般に０
．０５〜１重量係、殊に０，１〜ａ４重量係である。
式（１）の本発明の化合物は、熱プラスチックの表面エ
ネルギーを減少させるという機能の為に熱プラスチック
に防汚特性を与え得るものと思われる。この効果は熱プ
ラスチックのガラス転移温度より上で且つ熱プラスチッ
ク並びに防汚剤の分解温度より下の温度のもとて熱処理
することによって改善することができる。か＼る熱処理
の為の適当な時間は約１〜２４０分の範１７１１内であ
る。熱処理の温度は典型的には約１００〜２２０℃であ
る。
ネルギーを減少させるという機能の為に熱プラスチック
に防汚特性を与え得るものと思われる。この効果は熱プ
ラスチックのガラス転移温度より上で且つ熱プラスチッ
ク並びに防汚剤の分解温度より下の温度のもとて熱処理
することによって改善することができる。か＼る熱処理
の為の適当な時間は約１〜２４０分の範１７１１内であ
る。熱処理の温度は典型的には約１００〜２２０℃であ
る。
アミド残基中に水酸基を含有している本発明の防汚剤の
効果は、該防汚剤を含有している液状媒体中で二官能性
または三官能性のエボキンドまたはイソシアネートヲ併
用しそして該媒体中に繊維または他の熱プラスチツク物
質を浸漬（１９） するかまたは該媒体を噴霧するかまたは他の方法で処理
し、しかも水酸基とエボキン基またはインンアネート基
との反応を続く熱処理の際に促進させる為に触媒も一諸
に用いることで更に改善される。
効果は、該防汚剤を含有している液状媒体中で二官能性
または三官能性のエボキンドまたはイソシアネートヲ併
用しそして該媒体中に繊維または他の熱プラスチツク物
質を浸漬（１９） するかまたは該媒体を噴霧するかまたは他の方法で処理
し、しかも水酸基とエボキン基またはインンアネート基
との反応を続く熱処理の際に促進させる為に触媒も一諸
に用いることで更に改善される。
（２０）
方法Ａ：
１モルのペルフルオロアルキルアルコールＣｚＨ２ｔ＋
ｌＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（ｔ＝６ 、 ８ 、 １０ 、
ｆ ２ ）と１モルの無水マンイン酸との混合物のト
ルエン溶液に０．０６モルのトリエチルアミンを滴加す
る。次に５０〜５５℃に加熱し、この温度のもとて６時
間攪拌する。沈殿する半エステルを室温のもとて吸引濾
過し、トルエンで５回洗浄しそして５０℃のもとて減圧
乾燥する。エタノール／水中に溶解してフェノールフタ
レンによシ滴定した場合に、（添加したトリエチルアミ
ンの考慮下に）予期された当量が測定される。
ｌＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（ｔ＝６ 、 ８ 、 １０ 、
ｆ ２ ）と１モルの無水マンイン酸との混合物のト
ルエン溶液に０．０６モルのトリエチルアミンを滴加す
る。次に５０〜５５℃に加熱し、この温度のもとて６時
間攪拌する。沈殿する半エステルを室温のもとて吸引濾
過し、トルエンで５回洗浄しそして５０℃のもとて減圧
乾燥する。エタノール／水中に溶解してフェノールフタ
レンによシ滴定した場合に、（添加したトリエチルアミ
ンの考慮下に）予期された当量が測定される。
収率： ９７．３％。
チオニルクロライドを約２０％過剰にトルエンに加えそ
して５０℃に加熱する。この温度のもとて約２時間の間
に上記半エステルを添加しそして生じる透明で無色の溶
液を５０℃で１０時間、後攪拌する。この反応混合物を
、重量が一定になるまで５０〜６０℃のもとて減圧下に
蒸発させる。
して５０℃に加熱する。この温度のもとて約２時間の間
に上記半エステルを添加しそして生じる透明で無色の溶
液を５０℃で１０時間、後攪拌する。この反応混合物を
、重量が一定になるまで５０〜６０℃のもとて減圧下に
蒸発させる。
（３３）
（３２）
収率：１００チ
１００−のアセトン中に５℃のもとで１２ｙのアンモニ
アあるいはアミンを導入する。この溶液に０１５モルの
上記酸クロライドをアセトン溶液の形で２０分間の間に
添加しそしてこの反応混合物をアンモニアあるいはアミ
ンの導入によってｐＨ１０に維持する。生ずる懸濁物を
Ａ時間室温にて後攪拌し、次に沸騰するまで加熱しそし
て還流沸騰下に攪拌する。溶剤を留去し、残ｑｌｉ４０
０−の水と混合しそして５０℃のもとで攪拌する。室温
に冷却後に、吸引濾過し、涙過ケーキ状物を塩素イオン
が無くなるまで洗浄しそして６０℃のもとて減圧乾燥す
る。
アあるいはアミンを導入する。この溶液に０１５モルの
上記酸クロライドをアセトン溶液の形で２０分間の間に
添加しそしてこの反応混合物をアンモニアあるいはアミ
ンの導入によってｐＨ１０に維持する。生ずる懸濁物を
Ａ時間室温にて後攪拌し、次に沸騰するまで加熱しそし
て還流沸騰下に攪拌する。溶剤を留去し、残ｑｌｉ４０
０−の水と混合しそして５０℃のもとで攪拌する。室温
に冷却後に、吸引濾過し、涙過ケーキ状物を塩素イオン
が無くなるまで洗浄しそして６０℃のもとて減圧乾燥す
る。
方法Ｂ
α３１５モルのアミンｉ５０ｍｌのアセトンに溶解し、
そして方法Ａからの０１５モルの酸クロライドをアセト
ン溶液の形で室温のもとで滴加する。得られる懸濁物を
３〜６時間還流下に煮沸し、溶剤を留去しそして残漬を
数回各４００艷の水と一諸に（５０℃のもとで）攪拌す
る。
そして方法Ａからの０１５モルの酸クロライドをアセト
ン溶液の形で室温のもとで滴加する。得られる懸濁物を
３〜６時間還流下に煮沸し、溶剤を留去しそして残漬を
数回各４００艷の水と一諸に（５０℃のもとで）攪拌す
る。
（３４）
半固体の反応生成物を吸引濾過し、中性で且つ塩素イオ
ンを含まなくなるまで水で洗浄する。
ンを含まなくなるまで水で洗浄する。
６０℃のもとて減圧乾燥する。
方法Ｏ：
Ｑ、１５モルのアミンを約１００−のアセトンに溶解し
そして０．１６５モルのピリジンと混合する。方法Ａか
らの酸クロライドＱ、１５モルをアセトン溶液の形で室
温のもとで滴加しそして反応混合物を３〜６時間、還流
下に煮沸する。
そして０．１６５モルのピリジンと混合する。方法Ａか
らの酸クロライドＱ、１５モルをアセトン溶液の形で室
温のもとで滴加しそして反応混合物を３〜６時間、還流
下に煮沸する。
溶剤の留去後に残漬をデカンテーシヨンによって除かれ
る洗浄水中に塩素イオンがもはや認められなくなるまで
、数回各４００−の水と一諸に攪拌する。６０℃のもと
て減圧乾燥する。
る洗浄水中に塩素イオンがもはや認められなくなるまで
、数回各４００−の水と一諸に攪拌する。６０℃のもと
て減圧乾燥する。
方法Ｄ＝
方法Ａの場合に記し念如〈実施する。反応生成物が水性
相か、ら分離するのが困難でおるので、１００−の酢酸
エチルエステルと４Ｏｆの塩化す） ＩＪウムを添加す
る。攪拌後に、容易に沈殿する有機相を分離除去し、塩
素イオンが完全に除かれるまで水にて数回洗浄し、硫酸
ナトリウ（３５） ムで乾燥しそして重量が一定になるまで減圧下で蒸発処
理する。
相か、ら分離するのが困難でおるので、１００−の酢酸
エチルエステルと４Ｏｆの塩化す） ＩＪウムを添加す
る。攪拌後に、容易に沈殿する有機相を分離除去し、塩
素イオンが完全に除かれるまで水にて数回洗浄し、硫酸
ナトリウ（３５） ムで乾燥しそして重量が一定になるまで減圧下で蒸発処
理する。
方法Ｂ：
α２５モルのジアミンを０．２７５モルのトリエチルア
ミンと一諸に約１００−のアセトンに添加する。方法Ａ
からの酸クロライド１２５モルをアセトン溶液の形で室
温のもとで滴加しそして反応混合物１に４時間還流下に
煮沸する。溶剤の留去後に残漬を、デカンテーションで
除かれる洗浄水中に塩素イオンがもはや検出されなくな
るまで、数回各６５０−の水と一諸に５０℃のもとで攪
拌する。６０℃のもとて減圧乾燥する。
ミンと一諸に約１００−のアセトンに添加する。方法Ａ
からの酸クロライド１２５モルをアセトン溶液の形で室
温のもとで滴加しそして反応混合物１に４時間還流下に
煮沸する。溶剤の留去後に残漬を、デカンテーションで
除かれる洗浄水中に塩素イオンがもはや検出されなくな
るまで、数回各６５０−の水と一諸に５０℃のもとで攪
拌する。６０℃のもとて減圧乾燥する。
方法Ｆ＝
α１５モルのジアミンを（１５３モルのトリエチルアミ
ンと一諸に約１５０−のＮ−メチル−ピロリドン中に添
加する。方法Ａからの酸クロライド［１３モルを室温の
もとで滴加しそして滴下漏斗を２５−のＮ−メチル−ピ
ロリドンで洗浄する。室温で１時間そして５０〜６０Ｃ
で４（３６） 時間、後攪拌をし、反応混合物を１ｔの水に添加しそし
て生ずる樹脂状の沈殿物ｔ、水性相のデカンテーション
除去後に、塩素イオンがもはや検出できなくなるまで数
回、各１６の水と一諸に５０℃のもとで攪拌する。６０
℃のもとて減圧下に乾燥する。
ンと一諸に約１５０−のＮ−メチル−ピロリドン中に添
加する。方法Ａからの酸クロライド［１３モルを室温の
もとで滴加しそして滴下漏斗を２５−のＮ−メチル−ピ
ロリドンで洗浄する。室温で１時間そして５０〜６０Ｃ
で４（３６） 時間、後攪拌をし、反応混合物を１ｔの水に添加しそし
て生ずる樹脂状の沈殿物ｔ、水性相のデカンテーション
除去後に、塩素イオンがもはや検出できなくなるまで数
回、各１６の水と一諸に５０℃のもとで攪拌する。６０
℃のもとて減圧下に乾燥する。
方法Ｇ：
０．１５モルのアミンおよび０１６５モルのトリエチル
アミンを１００−のＮ−メチル−ピロリドンに溶解する
。方法Ａからの酸クロライド０．１５モルを室温のもと
で滴加しそして滴下漏斗を２５−のＮ−メチル−ピロリ
ドンで洗浄する。５０〜６０℃に４時間加熱した後にこ
の反応混合物を１ｔの水に添加しそして５０〜６０℃の
もとで攪拌する。表面に浮かぶ水をデカンテーションに
よって樹脂状生成物から分離しそして、塩素イオンが検
出されなくなるまで、洗浄工程を（５０〜６０℃のもと
て）数回繰シ返えす。水性相から有機相を分離すること
が困難で且つ時間が掛かると判った場合には、反応混（
５７） 合物を遠心分離によって後拠理する。稀に、少量の酸を
加えることも相の分＠を容易にする。
アミンを１００−のＮ−メチル−ピロリドンに溶解する
。方法Ａからの酸クロライド０．１５モルを室温のもと
で滴加しそして滴下漏斗を２５−のＮ−メチル−ピロリ
ドンで洗浄する。５０〜６０℃に４時間加熱した後にこ
の反応混合物を１ｔの水に添加しそして５０〜６０℃の
もとで攪拌する。表面に浮かぶ水をデカンテーションに
よって樹脂状生成物から分離しそして、塩素イオンが検
出されなくなるまで、洗浄工程を（５０〜６０℃のもと
て）数回繰シ返えす。水性相から有機相を分離すること
が困難で且つ時間が掛かると判った場合には、反応混（
５７） 合物を遠心分離によって後拠理する。稀に、少量の酸を
加えることも相の分＠を容易にする。
６０℃のもとて減圧下に乾燥する。
方法Ｈ：
α１５モルのアミノ−カルボン酸を７５−の２Ｎ苛性ソ
ーダ溶液に溶解しそして５゛０−のアセトンと混合する
。方法Ａからの酸クロライドα１５モルを５０−のアセ
トンで希釈し、２０〜２５℃のもとて３０分間に滴加し
そして滴下漏斗を約２５ｗｔのアセトンで洗浄する。同
時に、第２番目の滴下漏斗から約７５艷の２Ｎ苛性ソー
ダ溶液を滴加することによってｐＨ−値を８〜ａ５（ガ
ラス電極によって測定−）に維持する。
ーダ溶液に溶解しそして５゛０−のアセトンと混合する
。方法Ａからの酸クロライドα１５モルを５０−のアセ
トンで希釈し、２０〜２５℃のもとて３０分間に滴加し
そして滴下漏斗を約２５ｗｔのアセトンで洗浄する。同
時に、第２番目の滴下漏斗から約７５艷の２Ｎ苛性ソー
ダ溶液を滴加することによってｐＨ−値を８〜ａ５（ガ
ラス電極によって測定−）に維持する。
２０〜２５℃のもとて３時間、後攪拌した後に４００ｄ
の水で希釈し、濃塩酸にてコンゴ・レッドに酸性調整し
そして沈殿する反応生成物を吸引濾過し、ＣＬ−イオン
が無くなるまで洗浄し。
の水で希釈し、濃塩酸にてコンゴ・レッドに酸性調整し
そして沈殿する反応生成物を吸引濾過し、ＣＬ−イオン
が無くなるまで洗浄し。
そして５０〜６０℃のもとて減圧乾燥する。
方法工：
（Ｌ２２モルのアミンｔ−５０−のアセトン・に溶（３
８） 解し、室温（く３０℃）のもとで方法人からの酸クロラ
イド［１，２モル（５０Ｔｎｔのアセトンにて希釈した
もの）２１５分間に滴加する。還流下に３時間煮沸した
後に溶剤を留去し、樹脂状残渣を約１ｔの水に入れそし
て約１７ｆの重炭酸ナトリウムにてｐＨ７に調整する。
８） 解し、室温（く３０℃）のもとで方法人からの酸クロラ
イド［１，２モル（５０Ｔｎｔのアセトンにて希釈した
もの）２１５分間に滴加する。還流下に３時間煮沸した
後に溶剤を留去し、樹脂状残渣を約１ｔの水に入れそし
て約１７ｆの重炭酸ナトリウムにてｐＨ７に調整する。
脂肪族アミンと一諸に得られる反応生成物を酢酸エステ
ルと一諸に振盪し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして回転
式蒸発器で蒸発処理する。芳香族アミンから誘導された
生成物を吸引濾過し、Ｏｔ−イオンがなくなるまで洗浄
しそして６０℃のもとて減圧乾燥する。
ルと一諸に振盪し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして回転
式蒸発器で蒸発処理する。芳香族アミンから誘導された
生成物を吸引濾過し、Ｏｔ−イオンがなくなるまで洗浄
しそして６０℃のもとて減圧乾燥する。
方法Ｊ：
２００−の酢酸エチルエステルに０．１モルのジアルキ
ルアミノアミドを溶解した溶液を０．１１モルのジメチ
ル−サルフェートと混合しそして室温で１５〜２０時間
攪拌する。沈殿する反応生成物を吸収濾過し、酢酸で洗
浄しそして乾燥する。
ルアミノアミドを溶解した溶液を０．１１モルのジメチ
ル−サルフェートと混合しそして室温で１５〜２０時間
攪拌する。沈殿する反応生成物を吸収濾過し、酢酸で洗
浄しそして乾燥する。
方法に：
（３９）
０．１５モルのアミノ−スルホン酸を当量の２Ｎ−苛性
ソーダ溶液にてナトリウム塩に転化し、５０ｄのアセト
ンで希釈しそして方法Ａからの酸クロライド０．１５モ
ル（５０−のアセトン中に懸濁させたもの）と２０分間
、２０〜２５℃のもとで混合する。同時に２Ｎの苛性ソ
ーダ溶液を滴加することによってｐＨ−値全８〜ａ５に
維持する。室温で４時間攪拌した後に蒸発処理し、次に
残漬を５０〜６０℃のもとて減圧乾燥する。このジアミ
ノ−スチルベン−ジスルホン酸を０．３モルの酸クロラ
イドの使用下に同様にアシル化する。
ソーダ溶液にてナトリウム塩に転化し、５０ｄのアセト
ンで希釈しそして方法Ａからの酸クロライド０．１５モ
ル（５０−のアセトン中に懸濁させたもの）と２０分間
、２０〜２５℃のもとで混合する。同時に２Ｎの苛性ソ
ーダ溶液を滴加することによってｐＨ−値全８〜ａ５に
維持する。室温で４時間攪拌した後に蒸発処理し、次に
残漬を５０〜６０℃のもとて減圧乾燥する。このジアミ
ノ−スチルベン−ジスルホン酸を０．３モルの酸クロラ
イドの使用下に同様にアシル化する。
用途実施例：
ポリアミド−６フイラメントとポリエステルとの混紡の
ファブリックに、パンダ上で４０〜５０％の液吸収率で
次の化合物を適用する。化合物の量は、乾燥後の７アブ
リツク上に弗素が約０．１２５％付着存在するように選
択する。
ファブリックに、パンダ上で４０〜５０％の液吸収率で
次の化合物を適用する。化合物の量は、乾燥後の７アブ
リツク上に弗素が約０．１２５％付着存在するように選
択する。
２５０−のアセトン中に約１．２１の物質を含有してい
るアセトン溶液でパジングを行なう。
るアセトン溶液でパジングを行なう。
（４０）
ファプリツタを１度空気乾燥しそして１６０℃のもとて
１分間縮合させる。ＡＡＴＯＯに従う撥油値を直接的に
（ムＮ）および煮沸温度で３回洗浄した後に（３ＸＫｗ
）洗浄装置中で試験する。
１分間縮合させる。ＡＡＴＯＯに従う撥油値を直接的に
（ムＮ）および煮沸温度で３回洗浄した後に（３ＸＫｗ
）洗浄装置中で試験する。
以下の撥油値が確かめられた：
（４１）
羊毛ファブリックに、バッグにて下記の化合物の水溶液
を適用する。化合物量は、ファブリックが乾燥後に、そ
れぞれ［１，１５重を係の化合物（弗素含有量に関して
）を含有する様に選択する。このファブリックを４分間
１５０℃のもとで縮合処理し、次にアメリカン・アソ７
エーション・オブ・チクステイル・カラーリスツ・アン
ド・ケミスツ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉ
ｏｎ ｏｆＴｅｘｔｉｌｅ Ｏｏｌｏｒｉｇｔａ ａｎ
ｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ） の試験法隔１１８−１９
６６に従って撥油性値を測定する。結果を以下の表に示
す。
を適用する。化合物量は、ファブリックが乾燥後に、そ
れぞれ［１，１５重を係の化合物（弗素含有量に関して
）を含有する様に選択する。このファブリックを４分間
１５０℃のもとで縮合処理し、次にアメリカン・アソ７
エーション・オブ・チクステイル・カラーリスツ・アン
ド・ケミスツ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉ
ｏｎ ｏｆＴｅｘｔｉｌｅ Ｏｏｌｏｒｉｇｔａ ａｎ
ｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ） の試験法隔１１８−１９
６６に従って撥油性値を測定する。結果を以下の表に示
す。
３０１ ５３０２
４−５３１１
２−３５０５
５３０６ ５３１０
４同様にして、ポリア
クリルニトリル製ファブ（４２） リンクを化合物隘２０９にて仕上げ処理する。
４−５３１１
２−３５０５
５３０６ ５３１０
４同様にして、ポリア
クリルニトリル製ファブ（４２） リンクを化合物隘２０９にて仕上げ処理する。
この場合、得られる撥油性値は５と測定される。
（４３）
第１頁の続き
＠発明者 ロルフ・クレーペル
ドイツ連邦共和国ノイーイーゼ
ンブルク・アム・トリープ４１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（１） 〔式中、ＲＩ け全部で２〜２０個、殊に４〜１４個
のＣ−原子を有するベルフルオルアルキルーマタはベル
フルオルアルコキシ−ベルフルオルアルキル基ヲ、 Ｒ２け水素原子；水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アミノアルキルアミノ基、アシル
アミノアルキルアミノ基、アルコキシ−、ヒドロキシア
ルコキ／−１とドロ（１） キシアルキルチオ基、アシルオキシ基、１〜２個のカル
ボキシ−または官能的に変性されたカルボキシル基、ス
ルホ−または官能的に変性されたスルホ基、フェニル−
、フェノキシ−またはフラニル基によって置換されてい
てもよい直鎖状または分枝状ａ１％ ａｓｓ−アルキル
基：水酸基で置換されていてもよい０３〜０１１１−ア
ルケニル基；水酸基によって置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ８−アルキニル基；シクルヘキシル基：１〜３個の
Ｏ，〜Ｃ８−アルキル基、１または２個のハロゲン原子 （殊に塩素原子）、水酸基、アミノ−、アルキルアミノ
−、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウ
ム基、 アシルアミノ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、１〜
２個のカルボキシル−または官能的に変性されたカルボ
キシル基、１〜２個のスルホ−または官能的に変性され
たスルホ基によって置換されていて（２） モヨいフェニル基；１〜３個のスルホ基によって置換さ
れていてもよいα−またはβ−ナフチル基；スルホ基に
よって置換されていてもよいフェニルアミノ基を、Ｒ１
は水素原子；水酸基、スルホ基またはフェニル基によっ
て置換されていてもよい直鎖状−または分枝状自〜Ｏ，
−アルキル基；シクロヘキシル基ヲ、 Ｒ２およびＲ３Ｆｉ窒素原子と一諸に成ってピロリジン
環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環または
ピペラジニウム環を、 ＸおよびＹけ水素原子、ノ・ロゲン原子またはＣＩ〜０
６−アルキル基をそして ｍけ１〜６、殊に１〜４の整数を意味する。〕で表わさ
れるベルフルオルアルキル−マレイン酸−および−７マ
ル酸アミド。 ２）Ｒ１が式Ｃ６Ｆ２ｔ＋、−の基、弐Ｈ（０＊Ｆ４）
ｎ−の基または式（ＯＦ３）２０ＦＯ（ＯＦ、）。−の
基を、（但し、ｔは６．８，１０，１２．１４の数、（
３） ｎは１．２．３および４そしてＯは２〜８の整数である
）、 Ｒ２は水素原子：水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、ヒドロキシアルコキシ基、カルボキシ−またはスル
ホ基で置換されていてもよい直鎖状−または分枝状０、
−ａａ−アルキル基：水酸基、低級アルコキシ基、低級
ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム基
、カルボキン基または１〜２個のスルホ基で置換されて
いてもよいフェニル基：１〜３個のスルホ基によって置
換されていてもよいα−またけβ−ナフチル基：フェニ
ルアミノ基を、 Ｒ３は水素原子、水酸基で置換されていてもよい直鎖状
−または分枝状アルキル基を、Ｒ２およびＲ３は窒素原
子と一諸に成ってモルホリン−、ピペリジン−、ピペラ
ジン−またはピペラジニウム項ヲ、そして ＸおよびＹは好ましくはトランス位に配置（４） されている水素原子を意味する 特許請求の範囲第１項記載の式（１）のベルフルオルア
ルキル−マレイン酸−および−フマル酸エステル。 ３）式（１） 〔式中、Ｒ１け全部で２〜２０個、殊に４〜１４個のＣ
−原子を有するベルフルオルアルキルーマタはベルフル
オルアルコキシ−ベルフルオルアルキル基ヲ、 Ｒ２け水素原子；水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アミノアルキルアミノ基、アシル
アミノアルキルアミノ基、アルコキシ−、ヒドロキシア
ルコキシ−、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシ基
、１〜２個のカルボキシ−または官能的に変性されたカ
ル（５） ホキシル基、スルホ−または官能的に変性されたスルホ
基、フェニル−、フェノキシ−またはフラニル基によっ
て置換されていてもよい直鎖状−または分枝状Ｃ！、
ｚ ａｔｓ−アルキル基；水酸基で置換されていてもよ
い０３〜０１ｌ−アルケニル基；水酸基によって置換さ
れていてもよいＣ３〜Ｃ８−アルキニル基；シクルヘキ
シル基；１〜３個のＯ。 〜ａＳ−アルキル基、１または２個のノ・ロゲン原子（
殊に塩素原子）、水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシ基、１
〜２個のカルボキシル−または官能的に変性されたカル
ボキシル基、１〜２個のスルホ−または官能的に変性さ
れたスルホ基によって置換されていてもよいフェニル基
；１〜３個のスルホ基によって置換されていてもよいα
−またはβ−ナフチル基；スルホ基によって置換されて
いても（６） よいフェニルアミノ基を、 Ｒ３は水素原子；水酸基、スルホ基またはフェニル基に
よって置換されていてもよい直鎖状−または分枝状Ｏ！
〜０．−アルキル基；シクロヘキシル基を、 Ｒ２およびＲ３は窒素原子と一諸に成ってピロリジン環
、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジンｍｔたはピ
ペラジニウム′ｆＪを、ＸおよびＹけ水素原子、ハロゲ
ン原子または０１〜Ｃ・−アルキル基をそして ｍは１〜６、殊に１〜４の整数を意味する。〕で表ワさ
れるベルフルオルアルキル−マレイン酸−および＝７マ
ル酸エステルを製造するに当って、１モルの無水マレイ
ン酸を式％式％ で表わされる１モルの過弗化アルコールまたは−アルコ
キシアルコールと反応させ、生ずるマレイン酸−および
７マル酸半エステルをそれらの酸クロライドに転化しそ
してこれを場合によっては第３−アミンの存在下に式（
７） で表わされるアミンと反応させることケ特徴トスル、上
記ベルフルオルアルキル−マレイン酸−および−７マル
酸エステルの製造方法。 ４）式（１） 〔式中、Ｒ１け全部で２〜２０個、殊に４〜１４個のＣ
−原子を有するベルフルオルアルキ−ル化はヘルフルオ
ルアルコキシーベルフルオルアルキル基ヲ、 Ｒ２は水素原子；水酸基、アミノ−、アルキルアミノ−
、ジアルキルアミノ−またはトリアルキルアンモニウム
基、アシルアミノ基、アミノアルキルアミノ基、アシル
アミノアルキルアミノ基、アルコキシ−、ヒドロキシア
ルコキシ−、ヒドロキシアルキルチオ基、アシルオキシ
基、１〜２個の力（８） ルボキシーまたは官能的に変性されたカルボキシル基、
スルホ−または官能的に変性されたスルホ基、フェニル
−、フェノキン−またはフラニル基によって置換されて
いてもよい直鎖状−または分枝状ｃ１〜（’Ｉｌｌ −
アルキル基：水酸基で置換されていてもよい０３〜Ｃ１
虐−アルケニル基；水酸基によって置換されていてもよ
いＣ３〜Ｃ−アルキニル基；シクルヘキシル基；１〜３
個のｏｌ〜Ｃ８−アルキル基、１または２個のハロゲン
原子（殊に塩素原子）、水酸基、アミノ−、アルキルア
ミノ−、ジアルキルアミノ−またけトリアルキル令アン
モニウム基、アシルアミノ基、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、１〜２個のカルボキシル−または官能的に変性
されたカルボキシル基、１〜２個のスルホ−または官能
的に変性されたスルホ基によって置換されていてもよい
フェニル基：１〜３個のスルホ基によって置換されてい
てもよいα−またはβ−ナフチル基；（９） スルホ基によって置換されていてもよいフェニルアミノ
基を、 Ｒｓ Ｉｄ水素原子；水酸基、スルホ基またはフェニル
基によって置換されていてもよい直鎖状−または分枝状
Ｃ１〜Ｃ，−アルキル基；シクロヘキシル基を、 Ｒ１およびＲｓは窒素原子と一諸に成ってピロリジン環
、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環またはピ
ペラジニウム項を、ＸおよびＹは水素原子、ハロゲン原
子または０１〜Ｃ６−アルキル基をそして ｍは１〜６、殊に１〜４の整数を意味するＪで表わされ
るベルフルオルアルキル−マレイン酸−および−７マル
酸エステルを繊維材料の防汚仕上げに用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823233830 DE3233830A1 (de) | 1982-09-11 | 1982-09-11 | Perfluoralkyl-malein- und -fumarsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel |
| DE32338309 | 1982-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973550A true JPS5973550A (ja) | 1984-04-25 |
Family
ID=6173034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16589383A Pending JPS5973550A (ja) | 1982-09-11 | 1983-09-10 | ペルフルオルアルキル−マレイン−および−フマル酸アミド、その製造方法および防汚剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0103274A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5973550A (ja) |
| AU (1) | AU1898983A (ja) |
| DE (1) | DE3233830A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ225841A (en) * | 1987-08-19 | 1991-02-26 | Commw Scient Ind Res Org | Treatment of textile materials comprising keratinous fibres using maleic acid or fumaric acid derivatives |
| ATE447945T1 (de) | 2001-01-12 | 2009-11-15 | Biogen Idec Internat Gmbh | Verwendung von fumarsäureamiden |
| SI1663197T1 (sl) | 2003-09-09 | 2008-06-30 | Biogen Idec Internat Gmbh | Uporaba derivatov fumarne kisline za zdravljenje sräśne insuficience in astme |
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