DE1520483A1 - Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten und Polycarbamaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten und PolycarbamatenInfo
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Description
Unsere Nr, 8644
PITTSBURGH PIATB GLASS COMPAJTY
Pittsburgh 22, Pa./USA
Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten und Polycarbamaten
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von Polycarbonaten und Polycarbamaten durch Umsetzung eines bis-Chlorformiats einer Dloxyverbindung
mit einer Dioxyverbindung oder einem Diepoxyd
bzw. durch Umsetzung eines bis-Chlorformiats einer Dloxyverbindung
mit einem Amin. Das erfindungsgemässe Verfahren
kann auch in der Weise durchgeführt werden, dass man eine
Dloxyverbindung mit Phosgen behandelt und darauf das so erhaltene bis-Chlorformiat mit einer Dloxyverbindung oder
einem Diepoxyd bzw. mit einem Amin umsetzt. An Epoxyden für die erfindungsgemässe Herstellung von Polycarbonaten
sind solche mit zwei 1,2-Epoxygruppen α·τ Konstitution
3— , wie Butadiendiepoxyd, dimeres Butadiendi-
epoxyd, 3,4~Bpoxy-buttersSureglycidylester, Diglycidyläther
usw. geeignet.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Harze haben zahlreich·
Verwendungszwecke. Sie eignen sich z.B« zur Herstellung
von geschichteten Gegenständen. Mit ihnen können auch gewebte oder verfilzte Glasfasern, leinen- oder Baumwollgewebe
oder dergl. imprägniert und aus dem imprägnierten Gewebe Sohichtstoffe gebildet werden, die zur Verbindung
der Schichten auf die Schmelztemperatur des Harzes erhitzt werden können. DieseSchichtstoffβ können für Dach- und
Wandbauten und sonstige Baustoffe für Gebäude, Boote usw.
verwendet werden.
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BAD ORIGINAL
Die erfindungsgemässen Harsekönnen ferntr auf Metall ale
Übersüge aufgebracht werden, und swar entweder in For« von
Lösungen oder in Form eines Pulvers, das in die Metalloberfläche
ein- oder aufgeschmolzen wird. Vielt der erfindungsgemäesen
Produkte haben bei erhöhten Teaperaturen
ungewöhnlich hohe DielektriiitKts-Konetanten und können
als elektrische Isolierungsstoffe verwendet werden. Sie können so gepresst werden, dass sie elektrische Leiter,
Verbindungen» Schalter und dergl. umsohliessen und sohütsen.
Da die Produkte klar und sah sind, können sie tu durchsichtigen
Fenstern verarbeitet werden. Sie können auoh but Verwendung in Geweben au Fasern gezogen werden. Id
wesentlichen bilden alle Stoffe sehr sähe, undurchlässige
Übersüge.
Sie können daher auoh »u Folien verarbeitet werden, die
sich sum Verpacken von Nahrungsmitteln und sonstigen Gegenständen
eignen, wo Folien aus Polyäthylen und regenerierter Cellulose (Zellwolle) verwendet werden.
Die Polycarbonate ergeben, wenn sie mit Dilaooyanaten behandelt
werden, feste Harse, die sich bei Temperaturen von 125 - 150° nicht verliehen.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemässe
Verfahren.
Ein KoI Bisphenol-Ä-bis-ohlorformiat (Bisphenol A»
Kondensationsprodukt aus Aceton und Phenol) wird in 1 1
Tetrachlorkohlenstoff gelöst und in einen Dreihalskolben
gegeben, der mit einem Rührer und mit einem Kühler versehen ist. Darauf wird ein Mol Butadiendiepoxyd (1,2,3,4-Dlepoxybutan)
und ansohliessend 1 com Pyridin sugegeben und
das Qemisoh kräftig gerührt, wobei man die Temperatur auf
0° C hält. Die Temperatur des Reaktionsgemisohes wird
langsam auf etwa 700C erhöht. Diese Temperatur wird etwa
4 Stunden beibehalten. Dann lässt man über Nacht bei
009808/ 1 701
·'.'■■
Raumtemperatur stehen. Die organieche Phase wird Bit Waeeer gewaschen, übe? Magnesiumsulfat getrocknet und das , Löeungeaittel abdestilliert, worauf man ein Hars erhält.
Raumtemperatur stehen. Die organieche Phase wird Bit Waeeer gewaschen, übe? Magnesiumsulfat getrocknet und das , Löeungeaittel abdestilliert, worauf man ein Hars erhält.
Ein Mol Bisphenol-A-ohlorformiat und 500 oom Methylendichlorid
wurden in einen Reaktionskessel gegeben. Dazu wurde, während man die Temperatur auf etwa 0° hielt, allmählioh
ein Mol Hydrasinhydrat gefügt. Aneohliesaend wurde die Temperatur langsam auf 150° erhöht, wobei das Lösungsmittel
abdeetillierte. Das erhaltene Produkt war hart und
sah.
Sas vorstehende Verfahren kann auoh mit anderen Alkylidenbis-phenol~bie*~chlorformiaten
und substituierten Hydrasinen, i.B. Phenylhydrasin durchgeführt werden.
2100 oom fasser, 5,23 Mol Ifatriumhydrozyd und 1,805 Mol
Biephfnol-A wurden gemischt und auf 25° gekühlt. Dann
wurden 1350 oom Methylenohlorid zugefügt und das Gemisch
unter Stickstoff gebracht. Innerhalb 3 1/4 Stunden wurden
unter schwachem, in Abständen erfolgendem Kühlen, um die Remktionstemperatur auf 25° su halten« 2 2/10 Mol Phosgen
eingeleitet. Barauf wurden 20 g Hydrasinhydrat sugefügt.
Das auf 25° gehaltene Reaktionsgemisoh dickte schnell ein.
Ansohliesscnd wurde es mit lusätsliohem Methylenohlorid
rerdünnt, die Lösung wurde gewaschen, Über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert; Sie ergab eine hellgelbe Lösung.
Naoh Entfernung der Lttsungsmittel war das Produkt im wesentlichen farblos und sah. Mit 5 g Toluoldiiflocyanat rer-■ieoht
wurde es in ein Polymeres mit geringerer Lüeliohkelt
umgewandelt.
Im obigen !erfahren kann anstelle τοη Hydrasin auoh Hydroiylamin
verwendet werden.
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Ein Mol Bisphenol-A wird mit luüü com ilethylenohlorid
gemisoht, darauf werden langsam 2 UoI Eonoepoxyoyolopentadien
zugefügt, während die Temperatur des Reaktionsgemisohes
auf 35° gehalten wird. Das erhaltene Gemieoh wird über Nacht stehen gelassen.
Darauf werden dem erhaltenen Oxyäther des Bisphenole unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 15°, 1,5 Mol bis-Chlorformiat
τοπ Bisphenol-A sugefügt. Wässriges Hatriuahydroxyd
wird langsam zugegeben, bis das Gemisoh etwas alkalisch ist. Die Temperatur hält man weiter auf 15°·
Ansohliessend werden 5 g Trimethylbensylammonlumhydroxyd
EugefUgt und das Gemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nachdem die organische Phase gewasohen
worden ist, wird das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält ein hochmolekulares Polymeres, das bei 200° sohmllst.
Durch Pulverisieren, Vermischen mit 3 Gew.^ Sohwefel und
Erhitsen des Gemisches in einer Fora auf 200° bei einem
Druck τοπ 105 kg/ca erhält man ein lähes Polymeres. Dieses
löst sich in organischen Lösungsmitteln riel weniger leioht
als das Polymere, aus dea es hergestellt ist.
Anstelle der rerwendeten können auch ander· 1,2-Epoxyde,
wie Äthylenoxyd, Butadienmonoxyd oder Propylenoxyd rerwendet
werden. In einem solohen Fall sollte die Uasetsung
Bwisohen dem Bisphenol und dem Epoxyd unter Druck bei etwa
100° durchgeführt werden.
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Claims (2)
1) Verfahren iur Herateilung τοη Polyoarbonattn und
Polyoarbamaten, dadurch gekennetlehnet, daaa man
•in Bla-Chlorformlat einer Dioxyrerbindung alt einer
Dioxyrerbindung oder einem Diepoxyd, bzw. ein Bia-Ghlorforaiat
einer Dioxyrerbindung mit einem Amin um-■et«t.
2) Yerfahr«n naoh Anspruch 1, dadurch gekennseiohnet, da··
man ein· Dioxyrerbindung mit Phoegen behandalt und daa
ao erhaltene Bie-Chlorformiat mit einer Dioxyrerbindung
oder «in«m Diepoxyd biw. einem Amin umeetst.
für PITTSBURUH PLATE GLASS COMPAIY
Raohteanwalt
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