JPS59168010A - 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法 - Google Patents

導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法

Info

Publication number
JPS59168010A
JPS59168010A JP59041467A JP4146784A JPS59168010A JP S59168010 A JPS59168010 A JP S59168010A JP 59041467 A JP59041467 A JP 59041467A JP 4146784 A JP4146784 A JP 4146784A JP S59168010 A JPS59168010 A JP S59168010A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyrrole
parts
carrier material
acid
conductive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59041467A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04491B2 (ja
Inventor
ヘルベルト・ナ−ルマン
ワルタ−・ヘツクマン
ゲルノ−ト・ケ−ラ−
ペ−タ−・ジマ−ク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS59168010A publication Critical patent/JPS59168010A/ja
Publication of JPH04491B2 publication Critical patent/JPH04491B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F34/00—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
    • H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、担体物質の存在下にピロールを重合させるこ
とによる、導電性の微細などロール重合物の製法に関す
る。さらに本発明は、この方法により得られた粉末状ピ
ロール重合物を、成形品の製造のため及び塗装のため使
用することに関する。
導電性塩の存在下に、ピロール又はピロール群に属する
他の化合物を電気化学的に重合しうろことはすでに知ら
れている。その場合陽極上に薄膜状物が析出する。それ
は導電性塩のアニオンを内蔵含有する導電性ポリピロー
ルである。
特定の電解条件特に電圧と電流密度を守ることにより、
導電性のピロール重合体を微細な形で陽極上に析出させ
ることもできる。
多くの用途例えばエレクトロニクス素子、電気スイッチ
、特殊な電極素材等の製造のためには、この導電性マロ
ール重合体を他の加工工程により、希望の利用形態に変
えることが必要である。例えば粉末状のピロール重合体
は、圧搾により好ましい成形品に加工されねばならない
。
従来既知の粉末状ピロール重合物を成形品に加工するこ
とによれば、陽極上にフィルム状に析出したこの重合物
に比して、導電性の減少が起こることが知られている。
本発明の課題は、実施が容易で利用が広く、得られる粉
末状ピロール重合物の導電性が希望の要件を満足する、
導電性で粉末状のピロール重合体の製法を開発すること
であった。
本発明は、平均粒径がｏ、ｏｏｉ〜１０００μｍで、比
表面積が１０〜１０００　ｍ２／ｊ；／である粉末状担
体物質の存在下にピロールを重合させることを特徴とす
る、導電性の粉末状ピロール重合物の製法である。
こうして製造された導電性で微細なピロール重合物は成
形品の製造のため及び塗装のため使用することができる
。
本発明により得られる導電性の微細なピロール重合物は
、一般に１〜１０２３／ｚの高い導電性を有する点で優
れている。これはさらに高度の機械的水準を有する。こ
の微細な共重合体は良好な応用技術上の性質を有し、こ
れから例えば電極、触媒、蓄電池系、電池、開閉器、半
導体素子、遮蔽材料、太陽電池等を製造することができ
る。これは合成樹脂の帯電防止加工にも役に応じて本発
明による粉末状ピロール重合物は、高度の機械的水準、
良好な導電性における低い比重が希望されるところに、
どこでも工業上の進歩を与える。
本発明方法に適するピロール群の化合物は、第一にピロ
ール自体、ならびに置換ピロール例えばＮ−アルキルピ
ロール、Ｎ−アリールピロール、炭素原子においてモノ
アルキル置換又はジアルキル置換されたピロール及び炭
素原子においてモノハロゲン置換又はジノ・ロゲン置換
されたピロールである。本発明方法のためには、ピロー
ルは単独でも又はピロール群の他の化合物との混合物と
しても使用できる。しかし好ましくに非置換のピロール
自体が用いられる。置換ピロールを用いるときは、特に
アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する６、４−ジ
アルキ）ｖヒｏ−／ｌ／、ナラヒＫ　Ｌ４−ジハロゲン
ピロール特に６，４−ジハロゲピロールモ優れている。
場合によりピロールと共重合する他の化合物の一定量を
併用してもよい。ピロールと共重合する化合物としては
、例えばシクロペンタジェン）アズレン及びその誘導体
、例えばベンズアズレン、クヤアズレン、さらにフルベ
ナイデン又はクアドラート酸が適する。複素環化合物例
えばイミダゾール、チアゾール、フラン又はチオフエン
モ用いラレ、サラに２−ブロムチオフェン、２，６−シ
メチルピリジン及びビシジンも使用できる。ピロール１
０部に対し、ピロールと共重合する化合物を１〜１０部
使用しうる。
本方法に適する担体物質は、天然産又は合成の化合物で
あり、これらは好ましくは酸基を含有するか、あるいは
プロトン酸又は酸性に反応する添加物例えば重硫酸カリ
ウム又は類似化合物の添加により、プロトン活性にされ
る。担体物質は例えば酸性で沈殿した金属酸化物又は酸
の添加により表面が酸性に荷電された溶媒和されている
カーボンブラックのように、悔÷≠袴酸又は酸性塩の添
加により酸性にされていてもよい。担体物質としては、
例えばスルホン化ポリスチロール、スルホン化すクニン
、酸化アルミニウム、珪酸塩、チタンの酸化物又は酸化
物水和物、酸化コバルト、酸化クロム、グラファイト、
亜鉄酸バリウム、チタン酸バリウム、二酸化錫、酸化イ
ンジウム等が適している。さらに塩類例えばＫＨ８Ｏ４
、ＫＰＦ、、ＬｉＣ工○、　、ＮａＦ　、　ＢＦ４、酸
類例えばピクリン酸、（えん酸、修酸、ドルオールスル
ホン酸等も適する。
粉末状担体物質は、０．００１〜１０００　μｍ好まし
くは０．１〜１００μ７ｎの平均粒径及び１０〜１００
０　ｍ２／Ｅｌの比表面積を有する。この数値は窒素吸
着により測定される。この微細な担体゛物質の存在下に
おけるピロールの重合は、好ましくは補助液体の存在下
に実施される。そのタメＫ　＆ｔ　４？に有機溶剤、例
えばメタノール、エタノール、ポリオール、アセトン、
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、塩化メチレン又
は氷酢酸が適する。しかし水（場合により水と混合可能
な液体との混合物）の中でも重合を行うことができる。
ピロール又はピロール類混合物あるいはピロール群の化
合物と他の化合物からの混合物の１部に対して、微細な
担体がｏ、　１〜５ｏ部好ましくは１〜２５部の量で用
いられる。
補助液体は溶液としても懸濁液としても用いられる。例
えばピロール類又は他のモノマーは溶剤に溶解するが、
その際粉末状添加物質は多くの場合懸濁されつるにすぎ
ない。補助液体の割合は、微細な担体物質ｉｏｏ部に対
して１゜〜１０００重量部である。
ピロール類又はピロールと他の化合物と、の混合物、な
らびに補助液体及び担体物質の重量部を選定するに際し
ては、ピロール及び担体物質からの混合物１００部に対
して、補助液体が０゜１部以下にならないよう留意する
べきである。
好ましくはこの混合物１００部に対して、補助液体が５
〜ｉｏ、ｏ重量部用いられる。
ピロール類、補助液体及び担体物質からの重合系内には
、場合により電気化学的重合方法において導電性を高め
るために、電解質を添加することができる。そのために
は特にｐＦ；　、　ｃ上ｏ入ＢＩｉ”、　、　ＡｓＦ６
−さらに有機酸例えばペンゾールスルホン酸等のアルカ
リ金属塩又はアンモニウム塩が適している。これらのい
わゆる導電性塩は既知であり、それが粒径及び表面積に
関する前記要件を満たす限り、場合により担体物質とし
ても使用することができる。しかし担体物質として用い
る導電性塩は、補助液体に懸濁することが重要である。
重合の目的には、導電性塩はそれぞれの系内に溶解され
ている。
重合に際しては、場合により他の補助物質例えば酸化剤
例えば過硫酸塩、過マンガン酸カリウム又は酸素も存在
していてよい。
重合は、−６ｏ　〜ｉｏｏ’ｃ好ましくは＋２゜〜４・
５℃の温度及び１〜１００バール好ましくは１〜５バー
ルの圧力で実施される。反応時間としては、多（の場合
０．１〜６００分好ましくは１〜１０分を要する。
電気化学的重合が優れており、その場合モノマーの重合
は陽極酸化により起こる。そのためには例えば２〜２０
ミリアンペア／　ｏｎ２の電流密度が用いられる。電圧
は多くは１０〜３０ポル電性塩が５〜２００部用いられ
る。
他の重合方法も利用でき、例えば酸素の存在下に強酸を
存在させて重合を行うこともできる。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１ カーホンフラン２１部、ペンゾールスルホン酸１０部及
びアセトニトリル＋０００部を混合し、この混合物を、
大きさ２ｏ×２ｏＣｍの２個の白金電極を有する貫流電
解槽に移す。電極間隔は２ｔｖ、近接電圧は６０ボルト
で、したがって５　ｍＡｍｐ　／　ｃｍ２の電流密度が
生ずる。反応溶液を２５°Ｃで質流電解槽に１５分間導
通ずる。次いで反応溶液にピロール１５部、トリブチル
アミン１０部及びアセトニトリル６ ６０分の反応時間後に、陽極上に黒色ペースト状の重合
物が析出する。乾燥したのち、平均粒径が１Ｑμそして
比表面積が１　０　０　７７１２／　ｇの微粉末状物質
６部カー得られる。この粒子を１００バール及び２５℃
で成形品に圧搾する。この成形品については５　５　ｓ
／１１ｎの電気伝導度が測定される。
実施例２〜１０ 実施例１と同様に操作し、ただし担体物質とモノマーを
次表のとおり変更すると、次表に示す結果が得られる。
２　５　　カーポンプ　　ピロール２５　　　　３．５
　　　５８ラツク ６１　　　ＴｌＯ２ピｌ：ｌ−ル２５　　　３　　　５
０４　　１　　　’Ｉ’１２０３　　　　　ピロール２
５　　　３　　　４８５　　１　　　スルホン化ヒロー
ル／チオフェン　６．５５５ポリスチロ　　１２．５　
　１２．５ −ル ６ＩＡ上、０３　　　　　　ピロール／フラン　　　６
　　　４２１２．５　　１２．５ ７　　　１　　　　ＳｎＯ２ピｏ−）ｖ／インデン　　
５．６　　　４８１２．５　　１２．５ １０　６　　亜鉄酸バリ　　　ピロール１０　　　３．
６　　　４５ウム １１　　１　　ペリレンデ　　　ピロール２０　　　　
２．８　　　５５トラカルボ ン酸 ＊）微細担体物質の平均粒径は０．１〜１００μｍ、比
表面積は１０〜１０００　ｍ２／ｐである。
実施例１１〜１７ 実施例１と同様に操作し、ただしペンゾールスルホン酸
及び他の担体物質の代わりに１１次表の導電性塩又は担
体物質を使用すると、次表に示す結果が得られる。
１２　　ナフタリンジスルホン酸１０　　　３．０　　
　　４５１３　　　ＫＨＳＯ３１０２，８４７ １４Ｈ３ＰＯ４１２，３，ｌ　　　　４２１５　　リグ
ニンスルホン酸　　　１０　　　３．０　　　　　３４
１６　　　Ｋ２３２０８５　　　２．５　　　　　６９
１７　　　Ｈ，ＳＯ２，２３，０５４ 第１頁の続き ０発　明　者　ゲルノート・ケーラー ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ベルナー ・ウェーク３２ ０発　明　者　ベーター・ジマーク ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・アイリッ プーシャイデマンーシュトラー セ１７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、平均粒径が０．００’１〜１０００　ｔｉｍテ、比
    表面積が１０〜１０００ｍ２／、＠である粉末状担体物
    質の存在下にピロールを重合させることを特徴とする、
    導電性の粉末状ピロール重合物の製法。 ２、酸基を含有する担体物質を使用することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６、　ピロール１部に対し粉末状担体物質。、１〜５０
    部の存在下に重合を行うことを特徴とする、４、　さら
    に導電、塩の存在下に重合を行うことを特徴とする特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。 ５、担体物質の存在下にピロールを陽極酸化により重合
    させることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第
    ６項のいずれかに記載の方法。
JP59041467A 1983-03-07 1984-03-06 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法 Granted JPS59168010A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3307954.4 1983-03-07
DE19833307954 DE3307954A1 (de) 1983-03-07 1983-03-07 Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen feinteiligen pyrrolpoylmerisaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59168010A true JPS59168010A (ja) 1984-09-21
JPH04491B2 JPH04491B2 (ja) 1992-01-07

Family

ID=6192698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59041467A Granted JPS59168010A (ja) 1983-03-07 1984-03-06 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5174867A (ja)
EP (1) EP0123827B1 (ja)
JP (1) JPS59168010A (ja)
DE (2) DE3307954A1 (ja)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61159455A (ja) * 1985-01-07 1986-07-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂複合体の製造方法
JPS61250057A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPS61283656A (ja) * 1985-06-10 1986-12-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPS62116665A (ja) * 1985-11-18 1987-05-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPS63500804A (ja) * 1985-09-06 1988-03-24 バテル　メモリアル　インステイチユ−ト 成形粉の形の導電柱ポリマ−の製造方法
US4740437A (en) * 1985-10-15 1988-04-26 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Electrochemical battery having an electrolytically reduced product of a saccharide as the electrode material
JPH02500918A (ja) * 1987-09-04 1990-03-29 ツィッパーリング　ケスラー　ウント　コー　（ゲーエムベーハー　ウント　コー） 分散性固体としての固有導電性ポリマー及びその製法
JPH02273407A (ja) * 1989-04-14 1990-11-07 Japan Carlit Co Ltd:The 導電性粒子およびその製造方法
JPH04239510A (ja) * 1991-01-24 1992-08-27 Fuji Photo Film Co Ltd 電池用正極材料
JP2010189644A (ja) * 2003-09-25 2010-09-02 Showa Denko Kk π共役系共重合体、その製造方法及びその共重合体を用いたコンデンサ
WO2012042918A1 (ja) * 2010-09-28 2012-04-05 積水化成品工業株式会社 着色樹脂粒子、その製造方法及びその用途
JP2012072264A (ja) * 2010-09-28 2012-04-12 Sekisui Plastics Co Ltd 着色樹脂粒子及びその用途

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2169608B (en) * 1984-12-28 1988-02-24 Hoechst Gosei Kk Process for producting electrically conductive composite polymer article
EP0236367B1 (fr) * 1985-09-06 1990-08-01 Battelle Memorial Institute Procede de preparation d'un polymere electroconducteur sous forme d'une poudre moulable
US4731408A (en) * 1985-12-20 1988-03-15 Polaroid Corporation Processable conductive polymers
DE3605378A1 (de) * 1986-02-20 1987-08-27 Basf Ag Verfahren zur elektrochemischen beschichtung von kohlenstoff-fasern
DE3630708A1 (de) * 1986-09-10 1988-03-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung eines verbundwerkstoffes aus einem elektrisch leitfaehigen polymeren und einem keramischen werkstoff
US5520849A (en) * 1988-09-16 1996-05-28 The Dow Chemical Company Electrically conductive polymer composition
US5424907A (en) * 1992-02-21 1995-06-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Solid electrolytic capacitors and method for manufacturing the same
DE4317010A1 (de) * 1993-05-17 1994-11-24 Zipperling Kessler & Co Dispergierbares intrinsisch leitfähiges Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung
DE19631563A1 (de) * 1996-07-26 1998-02-26 Frank Dr Ing Lux Reine oder funktionalisierte oder ferromagnetisch funktionalisierte elektronisch leitfähige Polymermaterialien und ihre Bestandteile, deren Herstellung und deren Verwendung
US5972499A (en) * 1997-06-04 1999-10-26 Sterling Chemicals International, Inc. Antistatic fibers and methods for making the same
JP2974012B1 (ja) * 1998-07-10 1999-11-08 日本電気株式会社 ポリマー二次電池およびその製造方法
JP2001118570A (ja) * 1999-10-19 2001-04-27 Nec Corp ポリマー二次電池用電極の製造方法
EP1403953A3 (en) * 2002-09-26 2009-07-29 FUJIFILM Corporation Organic-inorganic hybrid material, organic-inorganic hybrid proton-conductive material and fuel cell
TW583226B (en) * 2002-12-17 2004-04-11 Ind Technology Res Inst Materi Formulation in preparing solid electrolytic capacitor and process thereof
CA2517057C (en) * 2003-02-25 2013-11-12 Chemetall Gmbh Process for coating metallic surfaces with a silane-rich composition
EP1564769A3 (en) * 2004-02-13 2007-02-21 Wilson Greatbatch Technologies, Inc. Silicate additives for capacitor working electrolytes
EP1778413B1 (de) * 2004-08-03 2016-03-16 Chemetall GmbH Verfahren zum beschichten metallischer oberflächen mit einer korrosionsschützenden beschichtung
CN102766861B (zh) * 2004-11-10 2015-12-16 凯密特尔有限责任公司 在已涂布的金属表面上制备修补涂层的方法
US8101014B2 (en) * 2004-11-10 2012-01-24 Chemetall Gmbh Process for coating metallic surfaces with a multicomponent aqueous composition
US20060099332A1 (en) 2004-11-10 2006-05-11 Mats Eriksson Process for producing a repair coating on a coated metallic surface
US20080138615A1 (en) * 2005-04-04 2008-06-12 Thomas Kolberg Method for Coating Metallic Surfaces with an Aqueous Composition and Said Composition
JP2006344578A (ja) * 2005-05-13 2006-12-21 Fujifilm Holdings Corp 固体電解質、電極膜接合体、および燃料電池
CN113444365B (zh) * 2021-07-13 2022-05-31 浙江科技学院 一种杂化掺杂型聚吡咯纸基柔性电极材料及制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3574072A (en) * 1968-04-03 1971-04-06 Universal Oil Prod Co Polymerization of heterocyclic compounds
FR2234359B1 (ja) * 1973-06-20 1977-12-09 Ugine Kuhlmann
US4269760A (en) * 1978-11-09 1981-05-26 Sinloihi Company Limited Fine spherical polymer particles containing inorganic pigment and/or coloring agent and process for the preparation thereof
US4314931A (en) * 1980-06-09 1982-02-09 Xerox Corporation Toner pigment treatment process for reducing the residual styrene monomer concentration to less than 0.5 percent by weight
DE3049551A1 (de) * 1980-12-31 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrisch leitfaehige poly(pyrrol)-derivate
DE3226278A1 (de) * 1982-07-14 1984-01-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von filmfoermigen polymeren von pyrrolen
US5378402A (en) * 1982-08-02 1995-01-03 Raychem Limited Polymer compositions
DE3325893A1 (de) * 1983-07-19 1985-01-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinteiligen elektrisch leitfaehigen pyrrol-polymerisaten
DE3325892A1 (de) * 1983-07-19 1985-01-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinteiligen elektrisch leitfaehigen pyrrol-polymerisaten
DE3327012A1 (de) * 1983-07-27 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur elektrochemischen polymerisation von pyrrolen, anode zur durchfuehrung dieses verfahrens sowie nach diesem verfahren erhaltene produkte

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61159455A (ja) * 1985-01-07 1986-07-19 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂複合体の製造方法
JPH0460506B2 (ja) * 1985-01-07 1992-09-28 Mitsui Toatsu Chemicals
JPH0443110B2 (ja) * 1985-04-30 1992-07-15 Mitsui Toatsu Chemicals
JPS61250057A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPS61283656A (ja) * 1985-06-10 1986-12-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPH0443111B2 (ja) * 1985-06-10 1992-07-15 Mitsui Toatsu Chemicals
JPS63500804A (ja) * 1985-09-06 1988-03-24 バテル　メモリアル　インステイチユ−ト 成形粉の形の導電柱ポリマ−の製造方法
US4740437A (en) * 1985-10-15 1988-04-26 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Electrochemical battery having an electrolytically reduced product of a saccharide as the electrode material
JPS62116665A (ja) * 1985-11-18 1987-05-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 導電性樹脂組成物
JPH02500918A (ja) * 1987-09-04 1990-03-29 ツィッパーリング　ケスラー　ウント　コー　（ゲーエムベーハー　ウント　コー） 分散性固体としての固有導電性ポリマー及びその製法
JPH02273407A (ja) * 1989-04-14 1990-11-07 Japan Carlit Co Ltd:The 導電性粒子およびその製造方法
JPH04239510A (ja) * 1991-01-24 1992-08-27 Fuji Photo Film Co Ltd 電池用正極材料
JP2010189644A (ja) * 2003-09-25 2010-09-02 Showa Denko Kk π共役系共重合体、その製造方法及びその共重合体を用いたコンデンサ
WO2012042918A1 (ja) * 2010-09-28 2012-04-05 積水化成品工業株式会社 着色樹脂粒子、その製造方法及びその用途
JP2012072264A (ja) * 2010-09-28 2012-04-12 Sekisui Plastics Co Ltd 着色樹脂粒子及びその用途

Also Published As

Publication number Publication date
US5174867A (en) 1992-12-29
EP0123827B1 (de) 1986-05-28
DE3307954A1 (de) 1984-09-13
DE3460167D1 (en) 1986-07-03
EP0123827A1 (de) 1984-11-07
JPH04491B2 (ja) 1992-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59168010A (ja) 導電性の粉末状ピロ−ル重合物の製法
US4566955A (en) Preparation of finely divided electrically conductive pyrrole polymers
US5035926A (en) Method of imparting antistatic properties to a substrate by coating the substrate with a novel polythiophene
EP0804497B1 (en) Soluble, electroconductive polypyrrole and method for preparing the same
US4567250A (en) Preparation of finely divided electrically conductive pyrrole polymers
JPS59226020A (ja) ポリピロ−ルの製法
US5407699A (en) Electrically conductive pyrrole polymers
JPH0379371B2 (ja)
JPH05262981A (ja) 水分散性ポリアニリン組成物及びその製造方法
JPS6047020A (ja) ポリ−複素芳香族化合物の製法
US5236627A (en) Compositions of electrically conductive polymers derived from substituted or unsubstituted pyrrole and process for obtaining them
EP0308109B1 (en) Electrically conductive polymer compositions, processes and polymers useful for preparing the polymer compositions
GB2180258A (en) Preparing conductive polymer electrolytically
US5133841A (en) Process for manufacturing an electrically conductive polymer in the form of a film
CA1311715C (en) Method for the electropolymerization of conductive polymers
US4764573A (en) Electrically conductive pyrrole polymers
US5071524A (en) Process for the preparation of electrically conductive polyheteroaromatics
JP2001163960A (ja) 導電性高分子物質の製造方法および固体電解コンデンサ
WO2002010251A1 (en) Method for making polypyrrole
JPH03174437A (ja) 導電性ポリマー
JP2653048B2 (ja) 導電性高分子複合体およびその製造方法
US5118445A (en) Conductive high polymer composite of polyalkylether and aromatic poly-heterocycles and a process for preparing of it
JPH0138805B2 (ja)
JP2001163983A (ja) 重合添加剤
Neil et al. Electropolymerization of a homologous series of dipyrrol-1-ylalkanes