JPS60156721A - ピロール重合物の導電率の長期安定性を改善する方法 - Google Patents
ピロール重合物の導電率の長期安定性を改善する方法Info
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- JPS60156721A JPS60156721A JP59271072A JP27107284A JPS60156721A JP S60156721 A JPS60156721 A JP S60156721A JP 59271072 A JP59271072 A JP 59271072A JP 27107284 A JP27107284 A JP 27107284A JP S60156721 A JPS60156721 A JP S60156721A
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- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、錯生成剤を含有するビロール重合物の導電率
を改善する方法に関する。
を改善する方法に関する。
導電性のビロール重合物は既知である（例えば米国特許
３５７４０７２号明細書及び外のジャーナル・オプ・ケ
ミカル・ソサイエテイ・ケミカルＪ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈ
ｅｍ、Ｃｏｍｍ、 １９７９年６６５頁以下、同１９７
９年８５４頁以下の雑文参照）。
３５７４０７２号明細書及び外のジャーナル・オプ・ケ
ミカル・ソサイエテイ・ケミカルＪ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈ
ｅｍ、Ｃｏｍｍ、 １９７９年６６５頁以下、同１９７
９年８５４頁以下の雑文参照）。
この導電性ビロール重合物は、導電性塩の存在下でのビ
ロールの陽極重合により得られる。導電性塩の陰イオン
は、ポリピロール及び錯生成剤からの系が導電性である
という性質を有する錯生成剤として作用する。従来の多
数の提案及び雑文には、導電性ビロール重合物を電気工
学において例えば開閉器その他の電気部品として使用す
ることが記載されている。
ロールの陽極重合により得られる。導電性塩の陰イオン
は、ポリピロール及び錯生成剤からの系が導電性である
という性質を有する錯生成剤として作用する。従来の多
数の提案及び雑文には、導電性ビロール重合物を電気工
学において例えば開閉器その他の電気部品として使用す
ることが記載されている。
従来公知となった導電性のピロール重合物は、空気酸素
の作用に対し若干の敏感性を有し、したがって空気中、
での長期貯蔵においてその、導電率が低下することが判
明した。またこの酸化合物化されたピロール重合物を電
池の導線として使用する際にも、比較的長期を経過する
とその導電率が低下する。
の作用に対し若干の敏感性を有し、したがって空気中、
での長期貯蔵においてその、導電率が低下することが判
明した。またこの酸化合物化されたピロール重合物を電
池の導線として使用する際にも、比較的長期を経過する
とその導電率が低下する。
本発明の課題は、ピロール重合物の導電率の長期定定性
を改善する方法を提供することであった。
を改善する方法を提供することであった。
本発明者らはこの課題を、ピロール重合物を酸水溶液を
用いて処理する方法により解決した。
用いて処理する方法により解決した。
本発明の他の実施態様は、こうして処理されたピロール
重合物を電気工学における導電要素として使用すること
である。
重合物を電気工学における導電要素として使用すること
である。
本発明により用いられる、ビロー、ル重合物群からの導
電性化合物は、一般に１０２Ｓ／ｃＩｎの高い電気伝導
度において優れている。
電性化合物は、一般に１０２Ｓ／ｃＩｎの高い電気伝導
度において優れている。
ピロール重合物はピロール類からの化合物を重合させる
ととにより得られる。この群の化合−アルキルピロール
、Ｎ−アリールピロール、炭素原子においてモノアルキ
ル置換又はジアルキル置換されたピロール及び炭素原子
においてモノハロゲン置換又はジハロゲン置換されたピ
ロールである。
ととにより得られる。この群の化合−アルキルピロール
、Ｎ−アリールピロール、炭素原子においてモノアルキ
ル置換又はジアルキル置換されたピロール及び炭素原子
においてモノハロゲン置換又はジハロゲン置換されたピ
ロールである。
本発明により用いられるピロール重合物を製造するには
、ピロールを単独で又はこれを他のピロール化合物と混
合して使用宅きる。好ましくは非置換ピロールの重合物
が用いられる。置換ピロールの重合物を用いるときは、
特にアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する３、４
−ジ・アルキルピロール、ならびに６，４−ジハロゲン
ヒロール、特上６，４−ジクロルビロールノ重合物が優
れている。
、ピロールを単独で又はこれを他のピロール化合物と混
合して使用宅きる。好ましくは非置換ピロールの重合物
が用いられる。置換ピロールの重合物を用いるときは、
特にアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する３、４
−ジ・アルキルピロール、ならびに６，４−ジハロゲン
ヒロール、特上６，４−ジクロルビロールノ重合物が優
れている。
重合物は、場合によりピロール、と共重合する他の化合
物を特定量で重合含有してもよい。ピロールと共重合す
る化合物としては、例えばシクロペンタジェン−アズレ
ン及びその誘導体、例工ばベンズアズレン、カヤアズレ
ン、さらに− シー フルペン、インデン又はクアドラート酸も適し、ている
。複素、環化合物、、例え＆ス、イミダゾール、ｔ、、
ア、、ゾール、フラン又はヂオフ、エンも用いられる。
物を特定量で重合含有してもよい。ピロールと共重合す
る化合物としては、例えばシクロペンタジェン−アズレ
ン及びその誘導体、例工ばベンズアズレン、カヤアズレ
ン、さらに− シー フルペン、インデン又はクアドラート酸も適し、ている
。複素、環化合物、、例え＆ス、イミダゾール、ｔ、、
ア、、ゾール、フラン又はヂオフ、エンも用いられる。
さらに２−ブロムチオフェン、２，６−シメチルピリジ
ン及びピラジンも使用できる。また、７：ミノ芳香族化
合物例えばアニ：リン、フェナｉチン、アミノピロリン
又は２．、−ア、ミ：ノアントラキツも用いられる。重
合物は、ピロール１０部に、対ルビロールと共重合する
化合物１〜１０部を重合、含有することができる。
ン及びピラジンも使用できる。また、７：ミノ芳香族化
合物例えばアニ：リン、フェナｉチン、アミノピロリン
又は２．、−ア、ミ：ノアントラキツも用いられる。重
合物は、ピロール１０部に、対ルビロールと共重合する
化合物１〜１０部を重合、含有することができる。
重、合、物は、好ましくはピロールの電気化学的重、合
、・：により得られ、その場合モノマーの重合は一極酸
、化により行われる。その、ため例えば２〜．２０ｍＡ
／ｃＩｎ２の電流密度力上用いられ、多くは電、、重力
ｊ、、、ｔｏ〜５０Ｖの範囲で印加さ、れる。好ま、七
、：＜、は重合は、それにピロール、が、可溶、である
補助、、液、体３．．の存在下、に行われる。そのため
には極１性有機溶１．剤１を、使用できる。水と混、合
可能な溶剤を用いるもきは、少量の水を添加・す、るこ
とかできる。
、・：により得られ、その場合モノマーの重合は一極酸
、化により行われる。その、ため例えば２〜．２０ｍＡ
／ｃＩｎ２の電流密度力上用いられ、多くは電、、重力
ｊ、、、ｔｏ〜５０Ｖの範囲で印加さ、れる。好ま、七
、：＜、は重合は、それにピロール、が、可溶、である
補助、、液、体３．．の存在下、に行われる。そのため
には極１性有機溶１．剤１を、使用できる。水と混、合
可能な溶剤を用いるもきは、少量の水を添加・す、るこ
とかできる。
優れた溶剤は、アルコール、エーテル例えばジ ４−
オキサン又はテトラヒドロフラン、アセトン又はアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド又は１１′ ｎ−メチルピロリドンである。
ニトリル、ジメチルホルムアミド又は１１′ ｎ−メチルピロリドンである。
重合□は錯生成剤の存在下に行わ□れる。これは陰イオ
ンとして例えばＢ”４ 、ＡＳＦ４、ＡＳＦ、、、Ｓｋ
’Ｆａ 、 ５ｂＣ１−１ＰＦ； 、 Ｃ１ｏ； 、Ｈ
幻ｉ及びＳＯエニー化合・物又は好ましぐは芳香族スル
ホン酸例えばペンゾールスルホン酸モしくはトルオフル
スルホン酸又は他の有機酸例えば安息香酸を含有する。
ンとして例えばＢ”４ 、ＡＳＦ４、ＡＳＦ、、、Ｓｋ
’Ｆａ 、 ５ｂＣ１−１ＰＦ； 、 Ｃ１ｏ； 、Ｈ
幻ｉ及びＳＯエニー化合・物又は好ましぐは芳香族スル
ホン酸例えばペンゾールスルホン酸モしくはトルオフル
スルホン酸又は他の有機酸例えば安息香酸を含有する。
塩類を意味する。 、
これら、の塩類は、陽イオンとして例えばＬｉ”、Ｎａ
＋又はに＋を含有する。きわめて有利なものは、ＮＯ＋
−及びＮＯ２＋−陽イオン、ならびに特にオニウム陽・
イ・：オン好まルぐは窒素及び燐の例えばＲ４Ｎ＋・及
びＲ’Ｐ＋（式中Ｒは水素原子及び／又は低級アルキル
基、好ま、シ＜は１〜６個の、炭素原子を、有するアル
キル基、脂環族基好ましくは６〜１４個の炭素原子を有
する脂環族基、又は芳香族基好ましくは６〜１４個の炭
素原子を有するものを意味、する）で表わされるもので
ある。このアンモニウム陽イオン及びホスホニウム陽イ
オンのうちでは、前記式中のＲが、水素原子及び／又は
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であるものが特
に優れている。ＮＨ４Ｉ−イオンのほか優れたオニウム
陽イオンの代表例として、特にテトラメチルアンモニウ
ム〜、テトラエチルアンモニウム−、テ］・シーｎ−ブ
チルアンモニウム−、トリフエニルホスホニウム−及ヒ
ドリーｒｌ−ブテルホスボニウムー陽イオンがあげられ
る。この化合物の使用は既知であって、本発明の対象で
はない。一般にこれらの化合物は、ピロール重合物がピ
ロール１モルに対し錯生成剤１０〜４０モル％を含有す
ることになる量で用いられる。
＋又はに＋を含有する。きわめて有利なものは、ＮＯ＋
−及びＮＯ２＋−陽イオン、ならびに特にオニウム陽・
イ・：オン好まルぐは窒素及び燐の例えばＲ４Ｎ＋・及
びＲ’Ｐ＋（式中Ｒは水素原子及び／又は低級アルキル
基、好ま、シ＜は１〜６個の、炭素原子を、有するアル
キル基、脂環族基好ましくは６〜１４個の炭素原子を有
する脂環族基、又は芳香族基好ましくは６〜１４個の炭
素原子を有するものを意味、する）で表わされるもので
ある。このアンモニウム陽イオン及びホスホニウム陽イ
オンのうちでは、前記式中のＲが、水素原子及び／又は
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であるものが特
に優れている。ＮＨ４Ｉ−イオンのほか優れたオニウム
陽イオンの代表例として、特にテトラメチルアンモニウ
ム〜、テトラエチルアンモニウム−、テ］・シーｎ−ブ
チルアンモニウム−、トリフエニルホスホニウム−及ヒ
ドリーｒｌ−ブテルホスボニウムー陽イオンがあげられ
る。この化合物の使用は既知であって、本発明の対象で
はない。一般にこれらの化合物は、ピロール重合物がピ
ロール１モルに対し錯生成剤１０〜４０モル％を含有す
ることになる量で用いられる。
しかしピロール重合物を製造するには、他のラムにより
重合させてもよい。最後にあげた方法によれば、ピロー
ル重合物が微粉末状で得られる。この方法において前記
種類の塩が存在する場合も、ピロール重合物は、したが
って対応陰イオンにより錯化合物化される。
重合させてもよい。最後にあげた方法によれば、ピロー
ル重合物が微粉末状で得られる。この方法において前記
種類の塩が存在する場合も、ピロール重合物は、したが
って対応陰イオンにより錯化合物化される。
この方法に好適な錯化合物化したピロール重合物は、種
々の形で存在することができる。例えばピロールの陽極
酸化の場合は、陰イオンにより錯化合物化されて使用し
た陽極の形状を呈する重合物が形成される。陽極が平た
い形状である／と、重合物も平らな層で生ずる。微粉末
状のピロール重合物の製法を使用するときは、この微粉
末を加圧及び加熱の下に既知方法により成形品に圧搾す
ることができる。多くの場合１５０〜６００℃の温度と
５０〜１５０バールの圧力が使用される。陰イオンによ
り錯化合物化されたピロール重合物の、この既知の製法
によれば、任意の形状の成形品を得ることができる。例
えばフィルム、板又は立体的有形物が得られる。
々の形で存在することができる。例えばピロールの陽極
酸化の場合は、陰イオンにより錯化合物化されて使用し
た陽極の形状を呈する重合物が形成される。陽極が平た
い形状である／と、重合物も平らな層で生ずる。微粉末
状のピロール重合物の製法を使用するときは、この微粉
末を加圧及び加熱の下に既知方法により成形品に圧搾す
ることができる。多くの場合１５０〜６００℃の温度と
５０〜１５０バールの圧力が使用される。陰イオンによ
り錯化合物化されたピロール重合物の、この既知の製法
によれば、任意の形状の成形品を得ることができる。例
えばフィルム、板又は立体的有形物が得られる。
錯生成剤を含有するピロール重合物は、本発明により、
酸水溶液を用いて処理される。例えば硫酸又は塩酸の水
溶液が用いられる。好まし ７− くは４より小さいｐＨ価を有する酸水溶液を使用する。
酸水溶液を用いて処理される。例えば硫酸又は塩酸の水
溶液が用いられる。好まし ７− くは４より小さいｐＨ価を有する酸水溶液を使用する。
工業的処理のためには、０．１〜２５％好ましくは０．
２〜１０％の酸を用いることが特に好ましい。
２〜１０％の酸を用いることが特に好ましい。
酸の濃度によって処理時間は異なる。例えば１０〜１０
０μｍの厚さを有する、錯化合物化されたピロール重合
物のフィルムは、１２０〜２４０分の間酸水溶液を用い
て処理すれば足りる。
０μｍの厚さを有する、錯化合物化されたピロール重合
物のフィルムは、１２０〜２４０分の間酸水溶液を用い
て処理すれば足りる。
例えば１０％硫酸を用いて処理する場合は、まず短い処
理時間の間に試料の導電率の上昇がみられる。例えば錯
生成剤としてペンゾールスルホン酸を含有するポリピロ
ールからの試料ハ、１０％硫酸による１０分間の処理時
間ののち、１４０Ｓ／ｃ／ｎの電気伝導度が１６０８／
ＣＴＬに上昇する。したがって常にまず導電率の上昇が
認められ、より長い処理時間では電気伝導度は一度到達
した水準を保持し、これは多くの場合１５０Ｓ／ｃｍの
間の範囲にある。この効果は用いた酸の濃度にも依存し
ている。
理時間の間に試料の導電率の上昇がみられる。例えば錯
生成剤としてペンゾールスルホン酸を含有するポリピロ
ールからの試料ハ、１０％硫酸による１０分間の処理時
間ののち、１４０Ｓ／ｃ／ｎの電気伝導度が１６０８／
ＣＴＬに上昇する。したがって常にまず導電率の上昇が
認められ、より長い処理時間では電気伝導度は一度到達
した水準を保持し、これは多くの場合１５０Ｓ／ｃｍの
間の範囲にある。この効果は用いた酸の濃度にも依存し
ている。
ポリピロールの導電率を長い時間にわたって追跡すると
、例えば１４０℃の空気中に貯蔵す−８＝ る際、試料の導電率が４０時間の間にその半分の数値に
低下することが確認される。種々の濃度の酸水溶液例え
ば０．２〜１０％硫酸により処理された試料においては
、その導電率が同一時間内に認めうる程度には変わらな
い。したがって本発明の処理により、導電率の長期安定
性が著しく強化されることは予想外であった。この処理
により導電率を高めうろことも有利である。
、例えば１４０℃の空気中に貯蔵す−８＝ る際、試料の導電率が４０時間の間にその半分の数値に
低下することが確認される。種々の濃度の酸水溶液例え
ば０．２〜１０％硫酸により処理された試料においては
、その導電率が同一時間内に認めうる程度には変わらな
い。したがって本発明の処理により、導電率の長期安定
性が著しく強化されることは予想外であった。この処理
により導電率を高めうろことも有利である。
場合により例えば硫酸又は塩酸を用いて処理したのちの
、錯化合物化されたピロール重合物の試料を、濃度が０
．１〜２５％の範囲にあるアルカリ金属のアルカリ水溶
液を用いて処理することが好ましい。このアルカリ液処
理によれば、酸処理により到達した電気伝導度値に比し
て、電気伝導度の低下が起こる。アルカリ液で処理した
試料は酸だけで処理した試料と同様な長期安定性を有す
る。ただその導電率の値は酸を用いて処理した試料の数
値より低下するだけである。
、錯化合物化されたピロール重合物の試料を、濃度が０
．１〜２５％の範囲にあるアルカリ金属のアルカリ水溶
液を用いて処理することが好ましい。このアルカリ液処
理によれば、酸処理により到達した電気伝導度値に比し
て、電気伝導度の低下が起こる。アルカリ液で処理した
試料は酸だけで処理した試料と同様な長期安定性を有す
る。ただその導電率の値は酸を用いて処理した試料の数
値より低下するだけである。
実施例１
ピロール１モルに対し導電性塩としてのベンゾールスル
ホン酸６０モル％ヲ含有シ、カつ８０μの厚さを有する
ポリピロールのフィルムを、２４０分間〆種々の濃度の
硫酸を用いて処理する。
ホン酸６０モル％ヲ含有シ、カつ８０μの厚さを有する
ポリピロールのフィルムを、２４０分間〆種々の濃度の
硫酸を用いて処理する。
酸を用いて処理した試料と非処理の試料を、空気中で１
４０℃で５０日間貯蔵する。試料の導電率を貯蔵の開始
時に測定し、５０日の貯蔵の終了後の導電率と比較する
。σ０は貯蔵開始時の導電率、そしてσは試験終了後の
導電率である。次の結果が得られる。
４０℃で５０日間貯蔵する。試料の導電率を貯蔵の開始
時に測定し、５０日の貯蔵の終了後の導電率と比較する
。σ０は貯蔵開始時の導電率、そしてσは試験終了後の
導電率である。次の結果が得られる。
σ／σｏ＝０．０９ 標準ｐｐｙ
σ／σｏ＝０．７２ ２％硫酸処理ｐｐｙσ／σＱ＝０
．７０１０％硫酸処理ＰＰｙこの結果から明らかなよう
に、硫酸を用いて処理した試料の導電率は、処理しない
試料のそれよりも本質的に少ない程度しか降下しない。
．７０１０％硫酸処理ＰＰｙこの結果から明らかなよう
に、硫酸を用いて処理した試料の導電率は、処理しない
試料のそれよりも本質的に少ない程度しか降下しない。
実施例２
実施例１と同じポリピロールの試料を、１０％硫酸を用
いて１２０分間処理したのち、試料を洗浄して乾燥する
。その導電率を測定すると、最初の１４０Ｓ／ｃＩｎの
導電率値が１６ｏｓ／ＣＩｎに上昇することが認められ
る。
いて１２０分間処理したのち、試料を洗浄して乾燥する
。その導電率を測定すると、最初の１４０Ｓ／ｃＩｎの
導電率値が１６ｏｓ／ＣＩｎに上昇することが認められ
る。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ビロール重合物を酸水溶液を用いて処理すること
を特徴とする、ビロール重合物の導電率の長期安定性を
改善する方法。 ２．４より小さいｐＨ価の酸水溶液を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ６、 酸水溶液として硫酸又は塩酸を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４．０．１〜２５％の硫酸を使用することを特徴とする
特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ５、 処理された重合物を次いでアルカリ水溶液で処理
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 ６、 酸水溶液を用いて処理したビロール重合物を、電
気工学における導電要素として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833346935 DE3346935A1 (de) | 1983-12-24 | 1983-12-24 | Verfahren zur verbesserung der langzeitstabilitaet der elektrischen leitfaehigkeit von pyrrol-polymerisaten |
| DE3346935.0 | 1983-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156721A true JPS60156721A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=6218033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59271072A Pending JPS60156721A (ja) | 1983-12-24 | 1984-12-24 | ピロール重合物の導電率の長期安定性を改善する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4578433A (ja) |
| EP (1) | EP0155383B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60156721A (ja) |
| DE (2) | DE3346935A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01211918A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-25 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JP2007300039A (ja) * | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高電圧トランス |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
| US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
| US5516876A (en) | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
| US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
| US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
| US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
| US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
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| US5817744A (en) | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
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