JPS59162542A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPS59162542A JPS59162542A JP3631883A JP3631883A JPS59162542A JP S59162542 A JPS59162542 A JP S59162542A JP 3631883 A JP3631883 A JP 3631883A JP 3631883 A JP3631883 A JP 3631883A JP S59162542 A JPS59162542 A JP S59162542A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- novolak resin
- cresol
- photoresist composition
- resin
- formaldehyde
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、γ値の改良されたポジ型フォトレジスト組成
物に関するものである。
物に関するものである。
ナフトキノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基等の
キノンジアジド基を有する化合物を含む感光性樹脂組成
物は800〜500μmの光照射によりキノンジアジド
基が分解してカルボキシル基を生ずることにより、アル
カリ不溶の状態からアルカリ可溶性になることを利用し
てポジ型フォトレジストに用いられる。この場合、通常
ノボラック樹脂が組合せて用いられる。ノボラック樹脂
は均一で丈夫なレジスト塗膜を得るのに重要である。こ
のボピ型フォトレジストはネガ型フォトレジストに比べ
解像力が著しくすぐれているという特長を有する。この
高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層基板、IC
やLSIなどの集積回路製作を行うときの写真食刻法の
エツチング保護膜として利用されている。
キノンジアジド基を有する化合物を含む感光性樹脂組成
物は800〜500μmの光照射によりキノンジアジド
基が分解してカルボキシル基を生ずることにより、アル
カリ不溶の状態からアルカリ可溶性になることを利用し
てポジ型フォトレジストに用いられる。この場合、通常
ノボラック樹脂が組合せて用いられる。ノボラック樹脂
は均一で丈夫なレジスト塗膜を得るのに重要である。こ
のボピ型フォトレジストはネガ型フォトレジストに比べ
解像力が著しくすぐれているという特長を有する。この
高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層基板、IC
やLSIなどの集積回路製作を行うときの写真食刻法の
エツチング保護膜として利用されている。
このうち集積回路については高集積化に伴う微細化が進
み、今や1μm巾のパターン成形が要求されるに到って
いる。従来、集積回路の成形にはマスク密着方式が用い
られてきたが、この方式では2μmが限界と言われてお
り、これに代り縮少投影露光方式が注目されている。こ
の方式はマスターマスク(レチクル)のパターンをレン
ズ系により縮少投影して露光する方式であり、解像力は
約1μmまで可能である。−刃装置の改良とともにレジ
、ストにも高性能化が要求される。
み、今や1μm巾のパターン成形が要求されるに到って
いる。従来、集積回路の成形にはマスク密着方式が用い
られてきたが、この方式では2μmが限界と言われてお
り、これに代り縮少投影露光方式が注目されている。こ
の方式はマスターマスク(レチクル)のパターンをレン
ズ系により縮少投影して露光する方式であり、解像力は
約1μmまで可能である。−刃装置の改良とともにレジ
、ストにも高性能化が要求される。
その重要項目の一つにγ値の向上がある。γ値の定義と
して、ここでは露光量がE!からR2に変化したとき、
露光部の現像速度が損からR1に変化シタトスルト、1
= (log Rz −log Rt )/ (lo
gE2−1ogE1)で表わされる値とする。γ値は解
像力に対応する指標であり、この値が大きいほど露光量
の変化に対する現像速度の変化が大きくなりパターンの
切れがよくなる。
して、ここでは露光量がE!からR2に変化したとき、
露光部の現像速度が損からR1に変化シタトスルト、1
= (log Rz −log Rt )/ (lo
gE2−1ogE1)で表わされる値とする。γ値は解
像力に対応する指標であり、この値が大きいほど露光量
の変化に対する現像速度の変化が大きくなりパターンの
切れがよくなる。
本発明者らは、このγ値の向上について鋭意検討を行っ
たところ、ノボラック樹脂を改良することによってこの
目的が達成されることを見出し、本発明に到達した。す
なわち、本発明は「キノンジアジド化合物とm−クレゾ
ール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物であって、m−クレゾール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂として、その重水素化ジメチ
ルスルホキシド溶液の111C−NMRスペクトルにお
いて約112.5 PPm 、約115.5ppm、約
116.7 PPm 、約119.6ppmの各ピーク
の面積値をそれぞれa、b、e、d としたとき””
a−1−b+。なる値が0.15以上であるところのm
−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂を用い
ることを特徴゛とするポジ型フォトレジスト組成物」に
関するものである。
たところ、ノボラック樹脂を改良することによってこの
目的が達成されることを見出し、本発明に到達した。す
なわち、本発明は「キノンジアジド化合物とm−クレゾ
ール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物であって、m−クレゾール−ホルム
アルデヒドノボラック樹脂として、その重水素化ジメチ
ルスルホキシド溶液の111C−NMRスペクトルにお
いて約112.5 PPm 、約115.5ppm、約
116.7 PPm 、約119.6ppmの各ピーク
の面積値をそれぞれa、b、e、d としたとき””
a−1−b+。なる値が0.15以上であるところのm
−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂を用い
ることを特徴゛とするポジ型フォトレジスト組成物」に
関するものである。
以下に、本発明の実施態様につき述べる。まずm−クレ
ゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂であるが、そ
の重水素化ジメチルスルホキシド溶液の”O−NMRス
ペクトルにおいて約112.5PPm、約115.5P
Pm、約116.yppm1約119.6ppmの各ピ
ークの面積値をそれぞれa。
ゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂であるが、そ
の重水素化ジメチルスルホキシド溶液の”O−NMRス
ペクトルにおいて約112.5PPm、約115.5P
Pm、約116.yppm1約119.6ppmの各ピ
ークの面積値をそれぞれa。
以上であるものを用いる。m−クレゾール−ホルムアル
デヒドノボラック樹脂のジメチルスルホキッド溶液の”
0− NMRスペクトルは、上記4つの特有のピークを
与えるが、合成条件により各ピークの積分値の割合が異
なったものができる。このうち、約119.6PPmの
ピークの面積値の他の8つのピークの面積値の和に対す
る比が0.15以上になるとγ値の向上が顕著で解像力
がよくなることを見出し、本発明に到った。
デヒドノボラック樹脂のジメチルスルホキッド溶液の”
0− NMRスペクトルは、上記4つの特有のピークを
与えるが、合成条件により各ピークの積分値の割合が異
なったものができる。このうち、約119.6PPmの
ピークの面積値の他の8つのピークの面積値の和に対す
る比が0.15以上になるとγ値の向上が顕著で解像力
がよくなることを見出し、本発明に到った。
このよりなm−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラッ
ク樹脂は、例えば、勤、 Zn 、 cd 、 Mg
。
ク樹脂は、例えば、勤、 Zn 、 cd 、 Mg
。
Co 、Ca 、 Ba 等の二価金属塩を触媒に用い
る方法により合成できるが、その他の方法であってもよ
い。合成方法は常法に従って行うことができる。
る方法により合成できるが、その他の方法であってもよ
い。合成方法は常法に従って行うことができる。
”0−NMR(F)3111定ハ、日本IE子!1JF
X−90Q型フーリエ変換核磁気共鳴装置(22、50
MHz )を用い、温度25〜27°C1パルス巾B、
5 pse。
X−90Q型フーリエ変換核磁気共鳴装置(22、50
MHz )を用い、温度25〜27°C1パルス巾B、
5 pse。
(約85°)、待ち時間2秒、基準ピーク重水素化ジメ
チルスルホキシドによる7重線の中心ピーク99.5
PP”、窓関数EX−B かつ台形処理、TI =T
!=O、Ta =8800、T4=4095 (日本
電子製FX−90Qの装置のパラメーター値)、データ
ーポイント倍精度積算16K、積算回数20000回以
上の条件で行った。m−クレゾール−ホルムアルデヒド
ノボラック樹脂の分子量#ビついては、前述のNの値に
よって最適範囲が異なるが、おおむね、GFOクロマト
ダラムより求めた重量平均分子量Myが約8.000〜
10.000の範囲が好適である。
チルスルホキシドによる7重線の中心ピーク99.5
PP”、窓関数EX−B かつ台形処理、TI =T
!=O、Ta =8800、T4=4095 (日本
電子製FX−90Qの装置のパラメーター値)、データ
ーポイント倍精度積算16K、積算回数20000回以
上の条件で行った。m−クレゾール−ホルムアルデヒド
ノボラック樹脂の分子量#ビついては、前述のNの値に
よって最適範囲が異なるが、おおむね、GFOクロマト
ダラムより求めた重量平均分子量Myが約8.000〜
10.000の範囲が好適である。
GPCクロマトダラムの測定は、日本分析工業製のIC
−□ B製分取液体クロマトグラフ装置を用い、カラム
として日本分析工業製のJAIGEL、L8255とJ
AIGEL 2Hを1本づつ直列に連結したものを又キ
ャリア溶媒として特級テトラヒドロフランを使用し、流
速的2.5t117!/ m i ” で行った。重
量平均分子量MYは単分散ポリスチレンを用いて得られ
る検量線から求めた。
−□ B製分取液体クロマトグラフ装置を用い、カラム
として日本分析工業製のJAIGEL、L8255とJ
AIGEL 2Hを1本づつ直列に連結したものを又キ
ャリア溶媒として特級テトラヒドロフランを使用し、流
速的2.5t117!/ m i ” で行った。重
量平均分子量MYは単分散ポリスチレンを用いて得られ
る検量線から求めた。
次に感光成分であるキノンジアジド化合物について述べ
る。キノンジアジド化合物はナフトキノンジアジドスル
敵ン酸クロリドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロ
リドとヒドロキシル基を有する化合物を弱アルカリの存
在下に縮合させることにより得られる。ヒドロキシル基
を有する化合物の例としては、ハイドロキノン、レゾル
シン、フロログルシン、2.4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,8.4−トリヒドロキシベンゾフェノン、
没食子酸アルキルエステル等があげられる。
る。キノンジアジド化合物はナフトキノンジアジドスル
敵ン酸クロリドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロ
リドとヒドロキシル基を有する化合物を弱アルカリの存
在下に縮合させることにより得られる。ヒドロキシル基
を有する化合物の例としては、ハイドロキノン、レゾル
シン、フロログルシン、2.4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,8.4−トリヒドロキシベンゾフェノン、
没食子酸アルキルエステル等があげられる。
このキノンジアジド化合物とm−クレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラック樹脂の配合比は1 : l=1 :
6の範囲で用いるのが好ましい。
ルデヒドノボラック樹脂の配合比は1 : l=1 :
6の範囲で用いるのが好ましい。
レジスト液の調製は、キノンジアジド化合物とノボラッ
ク樹脂を溶剤に混合溶解す、ることによって行う。ここ
で用いる溶剤は、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発した後、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。そのようなもの
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ
、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キシレン等が
あげられる。
ク樹脂を溶剤に混合溶解す、ることによって行う。ここ
で用いる溶剤は、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発した後、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。そのようなもの
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ
、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キシレン等が
あげられる。
以上のポジ型フォトレジスト組成物は、さらに付加的な
添加物として少量の付加的な樹脂、可塑剤、染料などが
添加されていてもよい。このうち、付加的な樹脂として
エポキシ樹脂が特に好適である。エポキシ樹脂を添加す
ることにより、密着性が改良される。エポキシ樹脂は1
分子中にエポキシ基を2個以上もつ低分子または高分子
化合物であるが、分子量200〜20.000のものが
好適である。工業的にはエピクロフレヒドリンと活性水
素化合物から合成したものと、オレフィンの酸化による
ものがあるがいずれも用いうる。前者の例としてはビス
フェノールAとエピクロルヒドリンの反応物、テトラブ
ロムビスフェノールAとエピクロルヒドリンの反応物、
レゾルシンとエピクロルヒドリンの反応物、フェノール
−ホルムアルデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒドリ
ンの反応物、クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック
樹脂とエピクロルヒドリンの反応物、p−アミノフェノ
ールとエピクロルヒドリンの反応物、アニリンとエピク
ロルヒドリンの反応物等があげられる。また後者の例と
しては、エポキシ化ポリブタジェン、エポキシ化大豆油
等があげられる。このエポキシ樹脂の添加量は、レジス
トの感光特性を大きく変化させない範囲で用いるのが好
ましく、エポキシ樹脂の種類、分子量によって変ってく
るが、おおむねm−クレゾール−ホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物の合計に対し
1〜20%の範囲で用いるのがよい。
添加物として少量の付加的な樹脂、可塑剤、染料などが
添加されていてもよい。このうち、付加的な樹脂として
エポキシ樹脂が特に好適である。エポキシ樹脂を添加す
ることにより、密着性が改良される。エポキシ樹脂は1
分子中にエポキシ基を2個以上もつ低分子または高分子
化合物であるが、分子量200〜20.000のものが
好適である。工業的にはエピクロフレヒドリンと活性水
素化合物から合成したものと、オレフィンの酸化による
ものがあるがいずれも用いうる。前者の例としてはビス
フェノールAとエピクロルヒドリンの反応物、テトラブ
ロムビスフェノールAとエピクロルヒドリンの反応物、
レゾルシンとエピクロルヒドリンの反応物、フェノール
−ホルムアルデヒドノボラック樹脂とエピクロルヒドリ
ンの反応物、クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック
樹脂とエピクロルヒドリンの反応物、p−アミノフェノ
ールとエピクロルヒドリンの反応物、アニリンとエピク
ロルヒドリンの反応物等があげられる。また後者の例と
しては、エポキシ化ポリブタジェン、エポキシ化大豆油
等があげられる。このエポキシ樹脂の添加量は、レジス
トの感光特性を大きく変化させない範囲で用いるのが好
ましく、エポキシ樹脂の種類、分子量によって変ってく
るが、おおむねm−クレゾール−ホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物の合計に対し
1〜20%の範囲で用いるのがよい。
次に本発明を実施例により、具体的に説明するが、もち
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例1〜8、比較例1
表1に示すように、4種類のm−クレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラック樹脂を各々感光剤、エポキシ樹脂、
染料とともにエチルセロソルブアセテート/酢酸n−ブ
チル/キシレン=8/l/1の混合比の溶剤に溶解し、
レジスト液を調合した。(溶剤の量は以下に示す塗布条
件で1.25μmとなるよう調fR)これらの組成物を
ポアサイズ0.2μmのフィルターで口過、異物微粒子
を除去した。これを常法によって洗浄したシリコンウェ
ハーに回転塗布機を用い4000 r、p、m、で塗布
した。ついでこのシリコンウェハーを90℃のクリーン
オーブンに入れ20分間プレベークした。
ルデヒドノボラック樹脂を各々感光剤、エポキシ樹脂、
染料とともにエチルセロソルブアセテート/酢酸n−ブ
チル/キシレン=8/l/1の混合比の溶剤に溶解し、
レジスト液を調合した。(溶剤の量は以下に示す塗布条
件で1.25μmとなるよう調fR)これらの組成物を
ポアサイズ0.2μmのフィルターで口過、異物微粒子
を除去した。これを常法によって洗浄したシリコンウェ
ハーに回転塗布機を用い4000 r、p、m、で塗布
した。ついでこのシリコンウェハーを90℃のクリーン
オーブンに入れ20分間プレベークした。
その後350Wの超高圧水銀灯を光源とするコンタクト
アライナ−を用い、光学的透過率が段階的に変化してい
るステップタブレットマスクを通して5秒間露光した。
アライナ−を用い、光学的透過率が段階的に変化してい
るステップタブレットマスクを通して5秒間露光した。
ついで現像液5OPD(住人化学工業(IIり )を用
い75秒間現像した。現像後、各ステップの現像速度と
露光量をプロットし、γ値を求めた。結果を表1に示す
。
い75秒間現像した。現像後、各ステップの現像速度と
露光量をプロットし、γ値を求めた。結果を表1に示す
。
表から明らかなように、Nの値が0.15以上の実施例
1〜8のγ値は比較例1に比べ格段に改良された。
1〜8のγ値は比較例1に比べ格段に改良された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ キノンジアジド化合物とm−クレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラック樹脂を含むポジ型フォトレジスト組
成物であって、m−クレゾール−ホルムアルデヒドノボ
ラック樹脂として、その重水素化ジメチルスルホキシド
溶液の180−NMRスペクトルにおいて約112.5
ppm1約115.5 PPm 、約116.7 pp
m、 119.6pptn各ピークの面積値をそれぞれ
a、b、c、dとしたときN=□なる値が0.15以 a −1−b −1−c 上であるところのm−クレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボラック樹脂を用いることを特徴とするポジ型フォトレ
ジスト組成物。 ■ キノンジアジド化合物、m−クレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラック樹脂およびエポキシ樹脂を含むポジ
型フォトレジスト組成物であって、m−クレゾール−ホ
ルムアルデヒドノボラック樹脂として、その重水素化ジ
メチルスルホキシド溶液の”O−NMRスペクトルにお
いて約112.5PP”’約115.5ppm、約11
6.7ppm、約119.6PPm各ピークの面積値な
る値が0.15以上であるところのm−クレゾール−ホ
ルムアルデヒドノボラック樹脂を用いることを特徴とす
るポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3631883A JPS59162542A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
CA000448523A CA1255952A (en) | 1983-03-04 | 1984-02-29 | Positive type photoresist composition |
MX200530A MX163264B (es) | 1983-03-04 | 1984-03-02 | Composicion fotorresistente de tipo positivo |
DE8484301389T DE3482665D1 (de) | 1983-03-04 | 1984-03-02 | Photoschutzschicht-zusammensetzungen mit "novolak"-kunststoff. |
EP84301389A EP0118291B1 (en) | 1983-03-04 | 1984-03-02 | Photoresist composition containing a novolak resin |
KR1019840001085A KR920003435B1 (ko) | 1983-03-04 | 1984-03-03 | 포지티브형 감광성 내식막 조성물 |
US07/175,658 US4863829A (en) | 1983-03-04 | 1988-03-29 | Positive type high gamma-value photoresist composition with novolak resin possessing |
SG98/92A SG9892G (en) | 1983-03-04 | 1992-02-01 | Photoresist composition containing a novolak resin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3631883A JPS59162542A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59162542A true JPS59162542A (ja) | 1984-09-13 |
Family
ID=12466484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3631883A Pending JPS59162542A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59162542A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60159846A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS62136637A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS62172341A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フオトレジスト用ノボラツク樹脂の製造法 |
JPS63236029A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPH03253859A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感電離放射線性樹脂組成物 |
US5645969A (en) * | 1994-12-27 | 1997-07-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive composition and photosensitive lithographic printing plate |
JP2009047761A (ja) * | 2007-08-14 | 2009-03-05 | Jsr Corp | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物、その硬化物および回路基板 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4915535A (ja) * | 1972-06-03 | 1974-02-12 | ||
JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP3631883A patent/JPS59162542A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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Cited By (8)
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