JPS59138264A - フルオラン化合物 - Google Patents
フルオラン化合物Info
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- JPS59138264A JPS59138264A JP58011323A JP1132383A JPS59138264A JP S59138264 A JPS59138264 A JP S59138264A JP 58011323 A JP58011323 A JP 58011323A JP 1132383 A JP1132383 A JP 1132383A JP S59138264 A JPS59138264 A JP S59138264A
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- fluoran
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- chlorobenzylamino
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で表わされるフルオラン化合物に関するものである。
蒲記一般式（Ｉｌで表されるフルオラン化合物は新規な
化合物であり、殆んど無色の固体であり酸性物質、例え
ば有機酸、酸性白土、活性白土、フェノール樹脂、芳香
族カルボン酸の金属塩、ビスフェノールＡなどの電子受
容性物質と接触すると直ちに濃い緑黒色系の色素を形成
し、この、発色した色素は、優れた性質を有しているた
め十分な利用価値がある。
化合物であり、殆んど無色の固体であり酸性物質、例え
ば有機酸、酸性白土、活性白土、フェノール樹脂、芳香
族カルボン酸の金属塩、ビスフェノールＡなどの電子受
容性物質と接触すると直ちに濃い緑黒色系の色素を形成
し、この、発色した色素は、優れた性質を有しているた
め十分な利用価値がある。
従来一般式（１１と類・イυの構造を有する化合物とし
テ例エバ、（Ａ）２−ベンジルアミノ−６−ジエチルア
εノーフルオラン （Ａ）（特公昭４６−４６１４号明細書）などが知られ
ており、酸性物質と接触して発色する性質を有している
ことも良く知られている。
テ例エバ、（Ａ）２−ベンジルアミノ−６−ジエチルア
εノーフルオラン （Ａ）（特公昭４６−４６１４号明細書）などが知られ
ており、酸性物質と接触して発色する性質を有している
ことも良く知られている。
本発明者らは、これら既知のフルオラン化合物における
２位ベンジルアミノ基に、塙素原子を導入し６位のＮ、
Ｎ−ジエチル基のかわりにＮ、Ｎ−ジブチル基を導入し
た、一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物が既知
のフルオラン化合物と比較して ■有機溶剤に対する溶解度が良いこと ■感熱記録紙に用いた場合、発色の立上りが良いこと ■感熱記録紙に用いた場合に低温で発色すること などを見い出し一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化
合物が、発色性配録材料として極めて優れていることを
見い出した。
２位ベンジルアミノ基に、塙素原子を導入し６位のＮ、
Ｎ−ジエチル基のかわりにＮ、Ｎ−ジブチル基を導入し
た、一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物が既知
のフルオラン化合物と比較して ■有機溶剤に対する溶解度が良いこと ■感熱記録紙に用いた場合、発色の立上りが良いこと ■感熱記録紙に用いた場合に低温で発色すること などを見い出し一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化
合物が、発色性配録材料として極めて優れていることを
見い出した。
例・えば０■記した既知のフルオラン化合物（んとこれ
らに対応する本発明の一般式（ｒ）で表わされるフφ ルオラン化合物（Ｂｌ、（Ｃ１、■）との有機溶剤に対
する溶解度について比較をおこなうと後記に示すごとく
、その差が明らかである。
らに対応する本発明の一般式（ｒ）で表わされるフφ ルオラン化合物（Ｂｌ、（Ｃ１、■）との有機溶剤に対
する溶解度について比較をおこなうと後記に示すごとく
、その差が明らかである。
（ｒ３＋ ２− ＜ ２−クロロベンジルアミノ） −
６−ｎ −ジブチルアミノ−フルオラン （Ｑ２−（３−クロロベンジルアミノ） −６−ｎ −
ジブチルアミノ−フルオラン ■）２−（４−クロロベンジルアミノ） −６−ｎ −
シフチルアミノ−フルオラン ■有機溶剤に対する溶解度（於５０℃）の比較性）ＫＭ
Ｃ−１１３は、呉羽化学工業＠製のアルキナフタリン化
合物、ハイゾール−２９６は、日本石油化学■製のジア
リルエタン化合物で、ともに感圧複写紙に用いられる有
機溶剤である。
６−ｎ −ジブチルアミノ−フルオラン （Ｑ２−（３−クロロベンジルアミノ） −６−ｎ −
ジブチルアミノ−フルオラン ■）２−（４−クロロベンジルアミノ） −６−ｎ −
シフチルアミノ−フルオラン ■有機溶剤に対する溶解度（於５０℃）の比較性）ＫＭ
Ｃ−１１３は、呉羽化学工業＠製のアルキナフタリン化
合物、ハイゾール−２９６は、日本石油化学■製のジア
リルエタン化合物で、ともに感圧複写紙に用いられる有
機溶剤である。
上記のように、本発明の化合物である式（Ｂ）、（Ｃ）
、■）のフルオラン化合物は、（んのフルオラン化合物
に比し有機溶剤に対する溶解度が優れており、発色性記
録材料と・してオイル相溶性が良好であるという必要不
可欠な条件を具備している。
、■）のフルオラン化合物は、（んのフルオラン化合物
に比し有機溶剤に対する溶解度が優れており、発色性記
録材料と・してオイル相溶性が良好であるという必要不
可欠な条件を具備している。
また本発明者らは、地発色が殆んどなく発色濃度が高く
、発色開始温度が低く、かつ発色の立ち上りが優れてい
る感熱記録紙に用いられるフルオラン化合物について鋭
意研究した結果、前記一般式ｆｌ）で表わされるフルオ
ラン化合物が極めて優秀な上述の性能を有していること
を見いだした。
、発色開始温度が低く、かつ発色の立ち上りが優れてい
る感熱記録紙に用いられるフルオラン化合物について鋭
意研究した結果、前記一般式ｆｌ）で表わされるフルオ
ラン化合物が極めて優秀な上述の性能を有していること
を見いだした。
本発明の前記一般式（１）で表わされるフルオラン化合
物は、次の（１）または（２）の方法で製造される。
物は、次の（１）または（２）の方法で製造される。
（１）一般式
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基である。）
で表わされるベンジルアミン化合物と２−（２−ヒドロ
キシ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイル−安息香酸 υ とを濃硫酸のような縮合剤の存在下、０〜８０℃の温度
で数時間〜数十時間反応させる。反応後反応混合物を水
中に加え、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを８〜
１０とし析出物を口過により採取する。ケーキにトルエ
ンと５〜１０％の水酸化す） ＩＪウム水溶液を加え、
還流化、１〜６時間かきまぜ、トルエン層を分液し、分
取し、水洗後濃縮し、析出した結晶を口過により採取す
る。結晶を口過することにより、一般式＋１）で表わさ
れる２−（クロル置換ベンジルアミノ）−６−シブチル
アミノ−フルオラン化合物が、高純度、高収率で製造さ
れる。必要ならば、メタノール、エタノール、トルエン
、アセトンなどのような有機溶剤から再結晶する。
で表わされるベンジルアミン化合物と２−（２−ヒドロ
キシ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイル−安息香酸 υ とを濃硫酸のような縮合剤の存在下、０〜８０℃の温度
で数時間〜数十時間反応させる。反応後反応混合物を水
中に加え、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを８〜
１０とし析出物を口過により採取する。ケーキにトルエ
ンと５〜１０％の水酸化す） ＩＪウム水溶液を加え、
還流化、１〜６時間かきまぜ、トルエン層を分液し、分
取し、水洗後濃縮し、析出した結晶を口過により採取す
る。結晶を口過することにより、一般式＋１）で表わさ
れる２−（クロル置換ベンジルアミノ）−６−シブチル
アミノ−フルオラン化合物が、高純度、高収率で製造さ
れる。必要ならば、メタノール、エタノール、トルエン
、アセトンなどのような有機溶剤から再結晶する。
（２）２−アミノ−６−シプチルアｉノーフルオランと
一般式 で表わされるクロル置換ベンジルクロライドとを水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど
の脱酸剤を使用し、水または揮発性有機不活性溶媒中で
反応させることにより、一般式（１）で表わされるフル
オラン化合物が製造される。製造上、好ましいのは上記
（１）の方法である。
一般式 で表わされるクロル置換ベンジルクロライドとを水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど
の脱酸剤を使用し、水または揮発性有機不活性溶媒中で
反応させることにより、一般式（１）で表わされるフル
オラン化合物が製造される。製造上、好ましいのは上記
（１）の方法である。
本発明において使用される縮合剤としては濃硫酸、無水
酢酸、りん酸、ポリりん酸、オキシ塩化りんおよび塩化
亜鉛などがある。製造上好ましくは濃硫酸を使用する方
法である。
酢酸、りん酸、ポリりん酸、オキシ塩化りんおよび塩化
亜鉛などがある。製造上好ましくは濃硫酸を使用する方
法である。
次に本発明の２−（クロル置換ベンジルアミノ）−６−
シブチルアミノ−フルオランの代表的す製法ならびに使
用例を以下の実施例に示す。
シブチルアミノ−フルオランの代表的す製法ならびに使
用例を以下の実施例に示す。
実施例１
２−（２−クロロベンジルアミノ）−６−シブチルアミ
ノ−フルオラン〔化合物（Ｂｌ ）９５％硫ｅ８８３２
ｇ中に、２−（２−ヒトａ＊シー４−ジブチルアミノ）
ベンゾイル−安息香酸９５ｇを加え約２０℃の温度で完
全に溶解させてカラ、４−（２−クロロベンジルアミノ
）−１ニソール６５．５ Ｆを加え２０℃から６０℃の
温度で７２時間反応させた。へ応援、反応混合物を氷水
２Ｌ中に加え、つづいて１０％水酸化ナトリウム水溶液
を加えｐＨをａＯとし、析出物を口過により採取した。
ノ−フルオラン〔化合物（Ｂｌ ）９５％硫ｅ８８３２
ｇ中に、２−（２−ヒトａ＊シー４−ジブチルアミノ）
ベンゾイル−安息香酸９５ｇを加え約２０℃の温度で完
全に溶解させてカラ、４−（２−クロロベンジルアミノ
）−１ニソール６５．５ Ｆを加え２０℃から６０℃の
温度で７２時間反応させた。へ応援、反応混合物を氷水
２Ｌ中に加え、つづいて１０％水酸化ナトリウム水溶液
を加えｐＨをａＯとし、析出物を口過により採取した。
ケーキにトルエンろｔと１０％水酸化ナトＩＪウム水溶
液１．５Ｌを加え、還流下２時間かきませた後、トルエ
ン層を分液、水洗し濃縮し、析出した結晶な口過により
採取した。この結晶を乾燥し淡桃色の２−（２−クロロ
ベンジルアミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオ
ランが得られた。このフルオラン化合物をメタノールか
ら再結晶することによりｍｐ１３３〜１３４℃の結晶１
００Ｖが得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａ
ｘおよび分子吸光係数は、４３１ｎｍ（１，７５Ｘ１０
’）、４５２ｎｍ（１，６７Ｘ１０’）および５９５ｎ
ｍ（２，０５Ｘ１０’）であった。このものをトルエン
如溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速や
かに発色し、緑黒色を呈する。
液１．５Ｌを加え、還流下２時間かきませた後、トルエ
ン層を分液、水洗し濃縮し、析出した結晶な口過により
採取した。この結晶を乾燥し淡桃色の２−（２−クロロ
ベンジルアミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオ
ランが得られた。このフルオラン化合物をメタノールか
ら再結晶することによりｍｐ１３３〜１３４℃の結晶１
００Ｖが得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａ
ｘおよび分子吸光係数は、４３１ｎｍ（１，７５Ｘ１０
’）、４５２ｎｍ（１，６７Ｘ１０’）および５９５ｎ
ｍ（２，０５Ｘ１０’）であった。このものをトルエン
如溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速や
かに発色し、緑黒色を呈する。
実施例１で使用した４−（２−クロロベンジルアミノ）
−アニソールは次のような方法で製造した。
−アニソールは次のような方法で製造した。
ｐ−アニシジン２９２９ 、！： ２−りｏ ｏヘンス
フルデヒド３５０ｇとをメタノール２．８ｔに溶解し２
時間還流しながらかくはんした。その後３０℃に冷却し
、メタノール２．５ｔを追加してから水素化ホウ素ナト
リウム１６４ｇを１時間かけ少量ずつ添加し、生成した
シンフ塩基を還元した。加え終った後１〜２時間かくは
んし、水２０１にあげ析出した白色結晶を乾燥し、４−
（２−クロロベンジルア１））−アニソール５９０ｊ’
が得られた。
フルデヒド３５０ｇとをメタノール２．８ｔに溶解し２
時間還流しながらかくはんした。その後３０℃に冷却し
、メタノール２．５ｔを追加してから水素化ホウ素ナト
リウム１６４ｇを１時間かけ少量ずつ添加し、生成した
シンフ塩基を還元した。加え終った後１〜２時間かくは
んし、水２０１にあげ析出した白色結晶を乾燥し、４−
（２−クロロベンジルア１））−アニソール５９０ｊ’
が得られた。
このものの融点は５３〜５４℃であった。
実施例２
２−（３−クロロベンジルアミノ） −６−シーｎ−ブ
チルアミノフルオラン〔化合物（Ｃ） ）９５％硫酸８
６２ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルア
ミノ）ベンゾイル−安息香ａｑ３ｙと４−＜ｓ−クロロ
ベンジルアミノ）−アニソール６５５１とを実施例１と
同様に反応し、処理することにより、淡桃色に着色して
（・る融点１４８〜１５２℃の粗結晶が得られた。得ら
れた粗結晶をエタノールで洗浄することにより、はとん
ど無色の融点１５１〜１５２．５°Ｃの２−（５−クロ
ロベンジルアミノ） −６−ｎ−ジブチルアミノフルオ
ラン９Ｂｆが得られた。この化合物の９５％酢酸中のλ
ｍａｘおよび分子吸光係数は、４３２ｎｍ（１，６７Ｘ
１０’） 、 ４５４ｎｍ（１，５９Ｘ１０’）および
５９７ｎｍ（１，９９Ｘ１０’）であった。このものを
トルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し緑黒色を呈する。
チルアミノフルオラン〔化合物（Ｃ） ）９５％硫酸８
６２ｇ中に２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルア
ミノ）ベンゾイル−安息香ａｑ３ｙと４−＜ｓ−クロロ
ベンジルアミノ）−アニソール６５５１とを実施例１と
同様に反応し、処理することにより、淡桃色に着色して
（・る融点１４８〜１５２℃の粗結晶が得られた。得ら
れた粗結晶をエタノールで洗浄することにより、はとん
ど無色の融点１５１〜１５２．５°Ｃの２−（５−クロ
ロベンジルアミノ） −６−ｎ−ジブチルアミノフルオ
ラン９Ｂｆが得られた。この化合物の９５％酢酸中のλ
ｍａｘおよび分子吸光係数は、４３２ｎｍ（１，６７Ｘ
１０’） 、 ４５４ｎｍ（１，５９Ｘ１０’）および
５９７ｎｍ（１，９９Ｘ１０’）であった。このものを
トルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し緑黒色を呈する。
実施例６
２−（４−クロロベンジルアミノ）−６−ジーｎ−ブチ
ルアミノフルオラン〔化合物））〕９９５％硫酸８５２
ｆに２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルアミノ）
ベンゾイル−安息香酸９３Ｆと４（４−クロロベンジル
アミノ）−アニソール６５．５９とを実施例１と同様に
反応し、処理することにより、淡桃色に着色して（・る
融点１３０〜１３６℃の粗結晶が得られた。得られた粗
結晶をメタノールで洗浄すること九より、はとんど無色
の融点１４１〜１４３℃の２−（４−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノフルオラン１０１ｇ
が得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａｘ
および分子吸光係数は、４３２ｎｍ（ｔ６４Ｘ１０’）
、４５３ｎｍ（１，５６Ｘ１０’）および５９６ｎｍ（
１，９２Ｘ１０’）であった。このものをトルエンに溶
かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速やかに
発色し、緑黒色を呈する。
ルアミノフルオラン〔化合物））〕９９５％硫酸８５２
ｆに２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルアミノ）
ベンゾイル−安息香酸９３Ｆと４（４−クロロベンジル
アミノ）−アニソール６５．５９とを実施例１と同様に
反応し、処理することにより、淡桃色に着色して（・る
融点１３０〜１３６℃の粗結晶が得られた。得られた粗
結晶をメタノールで洗浄すること九より、はとんど無色
の融点１４１〜１４３℃の２−（４−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノフルオラン１０１ｇ
が得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａｘ
および分子吸光係数は、４３２ｎｍ（ｔ６４Ｘ１０’）
、４５３ｎｍ（１，５６Ｘ１０’）および５９６ｎｍ（
１，９２Ｘ１０’）であった。このものをトルエンに溶
かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速やかに
発色し、緑黒色を呈する。
使用例１
実施例１で製造した化合物（Ｂ）２． Ｏｇに水２０ｇ
および１０重部％のポリビニルアルコール水溶液２０Ｆ
を加え、ボールミルを用い室温で２４時間かけて分散混
和し、化合物の粒径が約６ミクロンになるように調整し
た。
および１０重部％のポリビニルアルコール水溶液２０Ｆ
を加え、ボールミルを用い室温で２４時間かけて分散混
和し、化合物の粒径が約６ミクロンになるように調整し
た。
他方、水１０ｇと１０重量％のポリビニルアルコール水
溶液４０ＩｌｌにビスフェノールＡ ７Ｆを加えボー
ルミルを用い室温で２４時間かけて分散混和し、スラリ
ーを製造した。このスラリー中の固体物質の平均粒径は
約５ミクロンであった。ついで両スラリーを混合し室温
で１時間かげてかきまぜ均一に分散混和して混合スラリ
ーを製造した。
溶液４０ＩｌｌにビスフェノールＡ ７Ｆを加えボー
ルミルを用い室温で２４時間かけて分散混和し、スラリ
ーを製造した。このスラリー中の固体物質の平均粒径は
約５ミクロンであった。ついで両スラリーを混合し室温
で１時間かげてかきまぜ均一に分散混和して混合スラリ
ーを製造した。
この混合スラリーを５０ ｆｌ／ｄの普通紙の片面にワ
イヤーバーコーター（巻線多０６５ｔｔａｎΩ）を用い
均一な膜厚を有し、かつ化合物の塗布量が紙１平方メー
トル当り、１．５ｆとなるように塗布し、室温にて風乾
した。このようにして、はとんど無色の感熱層をもった
感熱層９シートを作成した。以下この感熱記録シートな
席■と略記する。同様にして〔化合物（Ｃ１）、（化合
物（Ｄ）〕を用いて感熱記録シートＡ■ＩＡ■を作成し
た。
イヤーバーコーター（巻線多０６５ｔｔａｎΩ）を用い
均一な膜厚を有し、かつ化合物の塗布量が紙１平方メー
トル当り、１．５ｆとなるように塗布し、室温にて風乾
した。このようにして、はとんど無色の感熱層をもった
感熱層９シートを作成した。以下この感熱記録シートな
席■と略記する。同様にして〔化合物（Ｃ１）、（化合
物（Ｄ）〕を用いて感熱記録シートＡ■ＩＡ■を作成し
た。
さらに比較のため公知の２−アユ１ツノー６−メチルー
６−ジエチルアミン−フルオランＣ化合物（Ｅ） ）
、 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ−フルオラン〔化合物（Ｆ））、
２−（２−クロロフェニルアミノ）−６−ジブチルアミ
ノフルオラン〔化合物ｆＧ）オよび２−ベンジルアミノ
−６−ジエチルアミノ−フルオラン〔化合物（５）〕を
用いて、同様にしてそれぞれ感熱記録シートＡ■〜■を
作成した。これらの感熱記録シートを用いて次の試験を
おこなった。
６−ジエチルアミン−フルオランＣ化合物（Ｅ） ）
、 ２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルアミノ−フルオラン〔化合物（Ｆ））、
２−（２−クロロフェニルアミノ）−６−ジブチルアミ
ノフルオラン〔化合物ｆＧ）オよび２−ベンジルアミノ
−６−ジエチルアミノ−フルオラン〔化合物（５）〕を
用いて、同様にしてそれぞれ感熱記録シートＡ■〜■を
作成した。これらの感熱記録シートを用いて次の試験を
おこなった。
（１）感熱記録シートの発色性能試験
感熱記録シート筋■〜虎■および対照のＡ■〜虎■を１
５０°Ｇの湿度で５秒間加熱した時の発色色相、発色濃
度および地発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４
型を用い、黒色フィルター（ラツテン＋１０６）にて測
定した。
５０°Ｇの湿度で５秒間加熱した時の発色色相、発色濃
度および地発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４
型を用い、黒色フィルター（ラツテン＋１０６）にて測
定した。
（２）感熱記録シートの発色特性値試験感熱記録シート
虎■〜鶏■および対照の筋■〜痴■を７０〜１６０℃の
温度範囲で５秒間加熱し発色させた時の、各温度での発
色濃度を（１）で述べた方法により測定し、温度と発色
濃度との関係から発色開始湿度と発色の立ち上りを言」
ｑ［シた。
虎■〜鶏■および対照の筋■〜痴■を７０〜１６０℃の
温度範囲で５秒間加熱し発色させた時の、各温度での発
色濃度を（１）で述べた方法により測定し、温度と発色
濃度との関係から発色開始湿度と発色の立ち上りを言」
ｑ［シた。
上記（１）の発色性能試験および（２）発色特性値の測
定結果を次表に示した。
定結果を次表に示した。
感熱記録シートの発色性能および
発色特性値
注；加熱発色はロディアセタ型サーモテスト試験機（フ
ランス国立繊維研究新製）にて、加熱温度７０〜１６０
℃、加熱時間５秒、荷重１００ｇ肩の条件で行った。
ランス国立繊維研究新製）にて、加熱温度７０〜１６０
℃、加熱時間５秒、荷重１００ｇ肩の条件で行った。
表の結果から明らかなように、本発明のフルオラン化合
物を用いたＶ感熱記録紙は、対照のフルオラン化合物を
用いた感熱記録紙と比較し、発色性能および発色特性が
優れており、十分な実用価値を有している。
物を用いたＶ感熱記録紙は、対照のフルオラン化合物を
用いた感熱記録紙と比較し、発色性能および発色特性が
優れており、十分な実用価値を有している。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 で表わされる２−（クロル置換ベンジルアミノ）＝６−
シブチルアミノ−フルオラン化合物。 ２、フルオラン化合物が、２−（２−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランである
特許請求の範囲第１項記載のフルオラン化合物。 ３゜フルオラン化合物が、２−（３−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランである
特許請求の範囲第１項記載のフルオラン化合物。 ４フルオラン化合物カ、２− （４−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランである
特許請求の範囲第１項記載のフルオラン化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58011323A JPS59138264A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | フルオラン化合物 |
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| DE8484100784T DE3460576D1 (en) | 1983-01-28 | 1984-01-25 | Fluoran compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58011323A JPS59138264A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | フルオラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59138264A true JPS59138264A (ja) | 1984-08-08 |
Family
ID=11774811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58011323A Pending JPS59138264A (ja) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | フルオラン化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS59138264A (ja) |
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Families Citing this family (2)
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Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
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-
1984
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- 1984-01-25 EP EP19840100784 patent/EP0115821B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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