JPS6035053A - 新規なフルオラン化合物およびそれを使用した感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフルオラン化合物および該化合物を用い
た感熱記録材料に関するものである。さらに詳細には、
本発明は、感熱ｆ！鍮紙、通電感熱記録紙に用いる色素
前駆体として有用な、２−置換１ｆノー３−置換−ｂ−
Ｎ−直鎖アル中ル置換−Ｎ−シクロへ中シルアイノフル
オラン化合物に関するものである。

本発明に関連する公知のフルオラン化合物としては、特
公昭５１−２５２０４号、特開昭４９−１０９１１９号
、特開昭４９−１１０９１２０号公ｌ１ＩＫ見ることが
できる。これら公報に開示されているフルオラン化合物
は、感熱記録紙、通電感熱記録紙、感圧複写紙などの色
素前駆体として用いられている。

しかしこれらフルオラン化合物を発色剤として用いた感
熱記録紙は、発色濃度１．０を得るに必要な温度が高い
、すなわち実用的発色濃度に達する消費エネルギーが大
きく、γ値も低く不十分である等の欠点を有している。

なおγ値は、発色濃度を縦軸に１発色温度を横軸にとっ
た発色＾度−発色温度一＃における最大傾斜時のｔａｎ
＃に１００を乗じた値により上記曲線の立ち上りを表わ
したものである。

本発明者らは、上記欠点を改良すべく鋭意検討した結果
、一般式〔！〕で表わされる新規フルオラン化合物が、
大気中において安定な無色または淡色の固体であり、酸
性物質と接触するととにより濃い黒色または緑黒色に発
色し、発色濃度１．０を得るに必要な温度が低くかつｒ
ｆ［も高く、極めて優れた特性を有することを見い出し
本発明を完成した。すなわち、本発明の第１の発明は、
一般式 （式中、Ｒ重は直鎖状の炭素数５〜Ｂの１ルキル基を示
し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子あるいは炭素数１〜
４のアルキル基を示し、Ｒｓは水素原子、ハロゲン原子
あるいは炭１１〜４のアルキル基を示す。）で表わされ
る新規なフルオラン化金物に関するものである。また本
発明の第２の発明は、上記一般式（１）で表わされる新
規なフルオラン化合物を発色剤として使用する感熱記録
材料である。

本発明の上記一般式〔！〕で表わされるフルオラン化合
物は次の方法で製造される。

一般式 （式中、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基であり、
Ｒ１とＲ１は一般式（１）で定義したものと同じ意味で
ある。）であられされるジフェニルアミン誘導体と一般
式 （式中、Ｒ１は一般式（１）で定義したものと同じ意味
である。）で表わされるベンゾフェノン化合物とを濃硫
酸の存在下、０〜８０℃の温度で数時間反応させる。反
応後、反応混合物を水中に加え、水酸化ナトリウムを加
え、　ｐＨな６〜１０とし、析出物をろ過により採取す
る。ケーキにトルエンと５〜１０％の水酸化ナトリウム
水溶液を加え、環流下、１〜Ｓ時間かきまぜ、トルエン
層を分液し、水洗稜、濃縮し、析出した結晶をろ過によ
り採取する。結晶を乾燥するととにより僅かに着色しＩ
ている一般式［１）で表わされる新規なフルオラン化合
物が高純度、高収率で得られる。必要ならば、トルエン
、アセトン、酢酸ブチル、ヘキ紫ンなどのような揮発性
有機溶剤から再結晶する。

本発明において使用される一般式（１）で表わされるジ
フェニルアミン誘導体の代表的なものとしては、２−メ
チル−４・−メトオキシ−ジフェニル１ンン、２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−ジフェニル１ｔン、４−ｙｌメト
オキシ２′−クロロ−ジフェニル１ｉν、４−エトオ中
シー２’−／ロロージフエ二ルアずン、４−ヒドロキシ
−２’−１０ロージフエニルアミン、２−クロロ−４−
メトオ中シージフェニルアミン、２−りｃＩクロロ−エ
トオキシージフェニルアζン、２−り６０−４−ヒ）＃
ロキシージフェニルアζン、４−メトオキシ−ジフェニ
ル７（ｙ、４−ヒドロキシ−ジフェニル１ｔンなどがあ
る。上記ジフェニルアミン誘導体のうち、４位が１ルコ
オキシ基でｆ換されているものが製造上好ましい。

本発明において使用される一般式（璽）で表わされるベ
ンゾフェノン化合物の代表的なものとしては、２−ヒト
”　ｏ　＊　シー　４−　Ｎ　−ｎ−１ミル−Ｎ　−シ
クロヘキシルアミノ−２１−カルボキシ−ベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−Ｎ　−ｎ−へキシル−Ｎ−シ
クロへキジルアζノー２′−カルボキシ−ベンゾフェノ
ン、２−ヒＶロキシー４−　Ｎ　−ｎ−へブチル−Ｎ−
シクロヘキシルアζノー２’−カルホキシーベンゾフェ
ノン、２−ヒト９０キシ−４−Ｎ　−ｎ−オクチル−Ｎ
−シクロヘキシルアくノー２′−カルボキシ−ベンゾフ
ェノンなどがある。

本発明において使用される縮合剤としては、濃硫酸、無
水酢酸、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リンおよび塩
化亜鉛などがある。製造上好ましくは、上記一般式〔蓋
〕で表わされるベンゾフェノン化合物などの溶媒である
と同時に縮合剤でもある濃硫酸を使用する方法である。

次に本発明のフルオラン化合物の代表的な製法ならびに
使用例を以下の実施例に示す。

実施例１ ２−１ニリノー３−メチｉｂ　−６−Ｎ　−ｎ−１（ル
ーＮ−シクロヘキシルアミノフルオラン〔化金物肩Ｉ〕
。

９８％硫酸１００ｆ中に２−ヒＶ田中シー４−Ｎ　−ｎ
−アばルーＮ−シクロヘキシル１ミノ−２２−カルボキ
シーペンゾフエノン１２．５ｆｔ、１１０１２０℃の温
度で完全に溶解させてから、冷却し、０〜５℃で２−メ
チル−４−メトオキシ−ジフェニル７　（ｙ７．１　ｔ
を加え同温度で２時間、２０〜３０℃で２４時間さらに
４０℃で１時間反応させた。反応稜、反応混合物を氷水
５００ｇＩｔ中に加え、つづい・（１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、ｐＨを７〜８とし、析出物をロカに
より採取した。

ケーキにトルエン４００−と１０％水酸化ナトリウム水
溶液２００ｍｇを加え、還流下２時間かきまぜた稜、ト
ルエン層を分液、水洗後、濃縮し、析出した結晶をろ過
により採取した。この結晶を乾燥し、淡かつ色の２−１
ニリノー５−メチル−６−Ｎ　−＊　−７ｉルーＮ−シ
クロヘキシルア電ノフ７− ルオラン１五ｏＦを得た。このものの融点は、′１５７
〜１５９℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液
は無色であり、シリカゲルによって速やかに発色し、黒
色を呈する。

実施例２ ２−１ニリノー３−メチｘｗ　−４−Ｎ　−ｎ　−ヘ＊
シルーＮ−シクロヘキシルア（ノフルオラン〔化合物ム
璽〕。

９８％硫酸５０ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−ｎ−へ
キシル−Ｎ−シクロヘキシルアイノー２′−カルボキシ
ーベンゾフエノン＆５Ｆと２−／チルー４−メトオキシ
ジフェニル７（／五６ｔｆｋ加え、実施例１と同様に反
応し、トルエンから再結晶することにより、淡かつ色の
２−１ニリノーＳ−メチル−６−Ｎ　−ｔｓ−へキシル
−Ｎ−シクロヘキシル１ｉノーフルオラン７．１２を得
た。コノモのの融点は１５１〜１５３℃であり、このも
のをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲル
によって速やかに発色し、黒色を呈する。

Ｂ− 実施例３ ２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ　−＊−へブチル−
Ｎ−シクロヘキシルアイノフルオラン（化合物１鳳〕。

９８％硫酸５０ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−ｍ−へ
１チル−Ｎ−シクロヘキシルアイノー２′−カルボキシ
ーベンゾフエノン６．６ｆト２−Ｉｆシル−−メトオキ
シ−ジフェニル１電ンＥｈ６ｆｔ加え、実施例１と同様
に反応し、トルエンから再結晶するととにより、白色の
２−１ニリノー３−メチル−６−Ｎ−鳳一へ１チル−Ｎ
−シクロヘキシルアイノーフルオラン７、２　Ｆを得た
。このものの融点は１５８〜１６０℃であり、このもの
をトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルに
よって速やかに発色し、黒色を呈する。

実施例４ ２−１ニリノー３−メチル−４−Ｎ　−ｓｓ−オクチル
−Ｎ−シクロヘキシル１ζノフルオラン〔化合物ム■〕
。

９８％硫酸５０を中に２−に：Ｖａ＊シー４−Ｎ−ｎ−
オクチル−Ｎ−シクロヘキシル−２′−カルボキシ−ベ
ンゾフェノン７、５　ｆ　ト２−メチルー４−メトオキ
シージフェニルアイン１６ｔを加Ｌ、実施例１と同様に
反応し、トルエンから再結晶するととにより、淡かつ色
の２−アニリノ−３−メチル−６−Ｎ　−ｎ−オクチル
−麹−シクロヘキシルアイノーフルオラン７、４　ｆを
得た。このものの融点は１２４〜１２６℃であり、この
ものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲ
ルによって速やかに発色し、黒色を呈する。

実施例５ ２−（２−クロロフェニルアｆ））−６−Ｎ−ｎ−アイ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン〔化合物Ｊ％
Ｖ〕。

９８％硫酸６７ｆ中Ｖｃ２−ｔニドａ＊シーａ−Ｎ−ｎ
　−７（ルーＮ−シクロヘキシルアミノ−２′−１ミル
Ｍ＃シーベンゾフェノンａ２ｆを加え２０℃の温度で完
全に溶解させてから、冷却し、０〜５℃で４−メトオキ
シ−２′−クロロージフェニルアイン４．９ｆを加え同
温度″ｒ４時間、２０〜３０℃で２４時間さらに４０℃
で３時間反応させた。反応後、反応混合物を氷水５０〇
−中に加え、つづいて１０％水酸化ナトリウム水溶液を
加えｓｐＨを７〜８とし、析出物をロカにより採取した
。ケーキにトルエン３００−と１０％水酸化ナトリウム
水溶液２００ｍｇを加え、還流下２時間かきまぜた後、
トルエン層を分液、水洗後、濃縮し、析出した結晶をろ
遇により採取した。この結晶を乾燥り、、白色（７）２
−（２−クロロフェニルア１））−６−Ｎ　−ｎ−１ミ
ル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン９．５２を得
た。このものの融点は、１６５〜１６７℃であり、この
ものをトルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲ
ルによって速やかに発色し、黒色を呈する。

実施例６ ２−（２−クロロフェニル１（〕）−、〕６−Ｎ−ｎへ
キシル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン〔化合物
層■〕。

９８％硫酸ＳＯｔ中Ｋ　２−ヒ）’　ｏ　＊　Ｖ　−４
−Ｎ−ｎ−へΦシルーＮ−シクロヘキシル１ばノー２′
１１− 一カルボキシーベンゾフエノン６，３ｆと４−メトキシ
−２′−クロロ−ジフェニルアミν五ｙｔｔｔ加え、実
施例５と同様に反応し、トルエンから再結晶するととＫ
より、白色の２−（２−クロロフェニルアｉ））　−６
−Ｎ　−ｎ−へキシル−Ｎ−シクロヘキシルアンノーフ
ルオラン７．６ｆを得た。このものの融点は１４８〜１
５０℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液は無
色であり、シリカゲルによって速やかに発色し、黒色を
呈する。

実施例７ ２−（２−クロロフェニル１イノ）−６−Ｎ−ｎ−オク
チル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン〔化合物層
■〕。

９８％硫酸５０ｆ中に２−ヒドロキシ−ａ−Ｎ−ｎ−オ
クチル−Ｎ−シクロヘキシル１（ノー２′−カルボキシ
−ベンゾフェノン６．４Ｆと４−メトキシ−２′−クロ
ロ−ジフェニル１ｉ７五３ｆを加え、実施例５と同様に
反応し、トルエンから再結晶することにより、淡かつ色
の２−（２−クロロフェニルアξ〕）　−６−Ｎ　−ｎ
−オクチル−Ｎ−１２− シクロヘキシル１ｉノフルオラン６．６ｆｋ得た。

このものの融点は１３７〜１３９℃であり、このものを
トルエンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、黒色を呈する。

実施例８ ２−１ニリノー３−りｏ　ｏ　−Ｎ　−ｎ　−７１ｋ−
Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン（化４１１４■〕 ９８％硫酸６７ｆ中に、２−ヒトａキシ−４−Ｎ　−ｎ
　−７（＃　−Ｎ　−シクロヘキシル１ミノ−２１−カ
ルボキシ−ベンゾフェノν＆２ｆｌｎｌｔ２０℃の温度
で完全に溶解させてから、冷却し、０〜５℃で２−／ク
ロー４−メドオキシージフエ＝にアずン４．９ｔを加え
同温度で２０時間、２０〜５０℃で４８時間させた。反
応後、反応混合物を氷水５００ｓ＋ｇ中に加え、つづい
て１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを７〜８
とし、析出物をロカにより採取した。ケーキにトルエン
２０〇−と１０％水酸化ナトリウム水溶液１５０−を加
え、還流下２時間かきまぜた後、トルエン層な分液、水
洗抜、濃縮し、析出した結晶をろ過により採取した。こ
の結晶を乾燥し、淡かつ色の２−にリフ−３−クロロー
Ｎ　−ｎ−アはルーＮ−シクロヘキシルアイノフルオラ
ン７、　Ｏｆを得た。このものの融点は、１６７〜１６
９℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液は無色
であり、シリカゲルによって速やかに発色し、緑黒色を
呈する。

実施例９ ２−アニリノ−Ｎ　−ｎ−アミル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノフルオラン（化合物ＡＩ）。

９８％硫酸６７ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ−ｎ−ア
ζルーＮ−シクロヘキシルアンノー２′−カルボキシ−
ベンゾフェノンａ２Ｆと４−メトキシージフェニルアζ
ン４．４２を加え、実施例日と同様に反応し、トルエン
から再結晶することによす、淡かつ色の２−アニリノ−
Ｎ−ｎ−７ミルーＮ−シクロヘキシルアｔノーフルオラ
ン９．１　Ｆ　ヲ得た。このものの融点は１８７〜１８
９℃であり、このものをトルエンに溶かした溶液は無色
であり、シリカゲルによ・り°Ｃ速やかに発色し、暗緑
色な呈する。

次に、本発明のフルオラン化合物を使用した感熱記録紙
の一般的な製造法を示す。

バインダーを溶媒または分散媒に溶解または分散した液
に、フルオラン化金物、酸性物質、熱可融性物質（フル
オラン化合物または酸性物質が好ましい温度で溶融しな
い場合に使用する。）を十分圧細かく粉砕涙金し、紙、
グラスチックシート、樹脂コーチイツト紙などの支持体
に塗布乾燥するととｋより得られる。涙金溶液を調整す
る際、全成分をはじめから同時に混合して粉砕してもよ
いし適当な組み合せにして別々に粉砕分散の俵、混合し
てもよい。

感熱記録紙を構成する各成分の量は、フルオラン化合物
／重量部、酸性物質２〜１０重量部：熱可融性物質０−
１０重量部、バインダー２〜１０重量部及び溶媒（分散
媒）５０〜１５０重量部である。

溶媒（分散媒）はフルオラン化合物および酸性物質のど
ちらをもほとんど溶解させないものがよ１５− く、使用できる溶媒（分散媒）としては、水が最も望ま
しく他にはヘキサノ、リグロインなどの炭化水素などが
ある。

次に本発明に用いられるバインダーを例示するト、ポリ
ビニルアルコール、メチルセルロース、とドロキシエチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、１ラビ１
ゴム、合成ゴム、ポリビニルピロリドン、スチレン−無
水マレイン酸のコポリマー、ポリ１クリル酸アミドなど
がある。

特に水溶性バインダーであるポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ヒドロキシメチルセルロース、ア
ラビヤゴムなどが望ましい。

熱可融性物質としては、ステアリン酸１ｉド、オレイン
酸アｉＦ、エチレンビスステアロ１ζド、ベンゾイン、
パラ−１−ブチルフェノール、パラ−フェニルフェノー
ル、パラ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、フタル
酸ジフェニルエステル、パラ−ヒドロキシジフェニルエ
ーテルなト＆Ｊ１１いることができる。

次に本発明に使用できる酸性物質は、前記フル１６− オラン化合物と接触して発色させる性質を有するもので
あり、具体的に示せば例えば、シュウ酸、マレイン酸、
酒石酸、クエン酸、コハク酸などの脂肪族カルボン酸、
安息香酸、パラターシャリ−ブチル安息香酸、フタル酸
、サリチル酸などの芳香族カルボン酸、４．４’−イソ
プロピリデンジフェノール、　４．４’−イソプロピリ
デン（２−クロロフェノール）、４．４’−イソプロピ
リデンビス（２，６−ジフロモフエノール、４−フェニ
ルフェノール、４−ターシャリ−ブチルフェノール、ｔ
−ナフトール、β−ナフトール、４−ヒドロキシアセト
フェノンなどのフェノール化合物、さらには有機酸性物
と例えば亜鉛、マグネシウム、１ルイニウム、チタン、
マンガン、スズ、ニッケルなどの多価金属塩が挙げられ
る。なおこれらの酸性物質は２種類以上混合使用するこ
ともできる。

さらに、塗液中には各種の助剤を添加することができる
。例えば、ジオクチルスルフオコハタ酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルフオン酸ナトリウムなどの分散剤、
ペンゾフエノシ系、トリ１ゾール糸などの紫外線吸収剤
、その他消泡剤、螢光染料、着色染料などを挙げること
ができる。

支持体としては、紙、プラスチックフィルム、合成紙さ
らｋは織布シートなどが用いられ好適には紙が用いられ
る。また支持体への塗布量は特に限定されるものではな
いが、２〜１５ｆ／ｌｔ／’、好ましくは３〜１０　ｆ
／ｗ？の範囲である。

以下に本発明の［２の発明をさらに使用例で示すが、こ
れらに限定されるものでない。

使用例１ 実施例１で製造した〔化合物４１）２．Ｏｒに水２０Ｆ
および１０重量％のポリビニルアルコール水溶液２０ｆ
を加え、ボールξルを用い室温で２４時間かけて分散混
和し、化金物の粒径が約３ンク撃ンである無色のスラリ
ーを製造した。他方、水１０ｆと１０重量％のポリビニ
ルアルコール水溶液４０ｆＩＣビスフエノールＡ　７　
ｆ　ｔ’ｍｔ、ホールミルを用い室温で２４時間かげ【
分散混和し、スラリーを製造した。このスラリー中の固
体物質の平均粒径は約５イクロンであった。両スラリー
を混合し、室温で１時間かけてかきまぜ均一に分散混和
し、混合スラリーを製造した。この混合スラリーを５０
　ｆ／ｄの普通紙の片面にワイヤーパーコーター（巻線
藤α５５ｓｍｅ）な用い均一な膜厚を有し、かつ化合物
の塗布量が紙１平方メートル当り１．５ｔとなるように
塗布し、室温にて風乾した。このようにして、無色の感
熱層をもった感熱記録シートを作成した。以下この感熱
記録シートを／１６人と略記する。

同様和して実施例２から実施例４で得られた（化合物Ａ
１１）〜〔化合物４ｆｆ）を用いて感熱記録シートＡＢ
−ＡＤを作成した。

さらに、比較のため次の化金物、すなわち６位のアイノ
基が低級アルキル又は、枝分れ１ルキル基で置換された
フルオラン化合物を用い、上記と同様に感熱記録シート
を作成した。

１９− （特公昭セ５１−２５２０４号） ４０口、の化合物で作成した感熱記録シートは、記録シ
ートＩ６ｎ、Ｐとした。

これらの感熱記録シートを用いて次の試験を行った。

■感熱記録シートの発色性能試験 感熱記鍮ジートムＡ−腐りおよび対照の腐Ｅ−／１６Ｐ
を１５０℃の温度で５秒間加熱した時の発色色相、発色
濃［（Ｄ）および地発色濃度（Ｄｏ）をマクベス反射濃
度計ＨＤ−５１４型を用い黒色フィル２０− ター（ラツテン舎１０６）にて測定した。

■感熱記録シート雇人〜腐りおよび対照の／１６Ｈ〜４
Ｆを７０〜１６０℃の温度範囲で５秒間加熱し発色させ
た時の、各温度での発色濃度な■で述べた方法により測
定し、温度と発色濃度との関係からｒ値及び発色濃度１
．０を得る温度（ＤＩＪＩ）　をめた。

なお加熱発色は、ロブイアセメ−型サーモテスト試験機
（フランス国立・繊維研究所属）（て、加熱温度７０〜
１６０℃加熱時間５秒、荷重１００ｆ／ａ／ｌの条件で
行った。

上記■の発色性能試験および■発色特性値試験結果を表
−１に示した。

表−１ 表−１の結果より、上記フルオラン化合物の６位の１ミ
ノ基に直鎖のアルキル基（Ｃｓ−Ｃｍ）　を導入すると
とにより発色濃度（Ｄ）、ｒ値および（Ｄｓ、ｏ）が対
照物と比較し優れ、特Ｋｒ値および（Ｄｌ、ｏ）が大巾
に改良されていることは明白である。

使用例２ 実施例５から実施例７で得られた〔化合物ＡＶ３〜〔化
合物ム■〕を用い使用例１と同様に感熱記録シー）４Ｇ
−ＡＩを作成した。さらに、比較のため次の化合物を用
い、上記と同様に感熱記録シートを作成した。

ハ、の化合物で作成した感熱記録シートは記録シートＡ
Ｊとした。

これらの感熱記録シートを用い、使用例１と同様に試験
を行なった。

試験結果を表−２に示した。

表−２ 表−２の結果より、上記フルオラン化金物の６位の１ミ
ノ基に直鎖１ルキル基（Ｃｓ＝　Ｃｙ）を導入すれば発
色濃度（Ｄ）、ｒ値および（Ｄｍ、ｅ）が対照物と比較
して大巾圧すぐれていることは明白である。

使用例３ 実施例８で得られた〔化合物肩■〕を用い、使用例１と
同様に感熱記録シート４Ｋを作成した。

さらに比較のため次の化合物を用い、上記と同様に感熱
記録シードを作成した。

この化合物で作成した感熱記録シートは感熱配録シート
／＃ｉＬとした。

これらの感熱配置シートを用い、使用例１と同様に試験
を行なった。

試験結果を表−３に示した。

＊−Ｓ 表−３の結果より対照物と比較すれば、発色濃度（Ｄ）
、ｒ値および（Ｄｌ、＠）において非常に優れているこ
とは明白である。

使用例４ 実施例９で得られた（化合物ＡＩ）を用い、使用例１と
同様に感熱記録シートＡＭを作成した。

さらに比較のため次の化合物を用い、上記と同様に感熱
記録シートを作成した。

この化合物層ホで作成した感熱記録シートは感熱記録シ
ート／１６Ｍとした。

これらの感熱記録シートを用い、使用例１と同様に試験
を行なった。

試験結果を表−４に示した。

表−４ 対照物と比較して発色浪度（Ｄ）、ｒ値及び（Ｄｌ、。

）ｋおいて優れていることは明白である。

保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒ友は直鎖状の炭素数５〜８のアルキル基を示
   しｓ　”ｌは水素原子、ハロゲン原子あるいは炭素数１
   〜４の１ルキル基を示し、Ｒｓは水素原子、ハロゲン原
   子あるいは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わ
   される新規なフルオラン化金物。 ２一般式 （式中、Ｒ１は直鎖状の炭素数５〜８の１ルキル基を示
   し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子あるいは炭素数１〜
   ４の１ルキル基を示し、Ｒｓは水素原子、ハロゲン原子
   あるいは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わさ
   れるフルオラン化金物を発色剤として使用することを特
   徴とする感熱記録材料。