JPS601341B2 - ジアザロ−ダミンラクトン及びその製法 - Google Patents
ジアザロ−ダミンラクトン及びその製法Info
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- JPS601341B2 JPS601341B2 JP51023753A JP2375376A JPS601341B2 JP S601341 B2 JPS601341 B2 JP S601341B2 JP 51023753 A JP51023753 A JP 51023753A JP 2375376 A JP2375376 A JP 2375376A JP S601341 B2 JPS601341 B2 JP S601341B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中ＲＩ及びＲ２はメチル基又はエチル基、Ｒ３は水
素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３−
メトキシェチル基、Ｂーェトキシェチル基又はペンジル
基、Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、８
ーメトキシェチル基、８−ェトキシェチル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基又は２−フェニルヱチル基、ある
いは基はピべリジン残基又はモルホリン残 基、そしてＲ５はフェニル基又は４−メトキシフェニル
基を意味する）で表わされるジアザローダミンラクトン
に関する。
素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３−
メトキシェチル基、Ｂーェトキシェチル基又はペンジル
基、Ｒ４は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、８
ーメトキシェチル基、８−ェトキシェチル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基又は２−フェニルヱチル基、ある
いは基はピべリジン残基又はモルホリン残 基、そしてＲ５はフェニル基又は４−メトキシフェニル
基を意味する）で表わされるジアザローダミンラクトン
に関する。
Ｒ３及びＲ４のためのアルキル基としては、例えば相互
に独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ィソブチル基があげられる。
に独立にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ィソブチル基があげられる。
特に工業上色素形成体として重要なものは、式１におい
てＲＩがメチル基又はエチル基を意味しかつＲ２がメチ
ル基又はエチル基を意味し、Ｒ３及びＲ４が相互に独立
に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル基、エチル基、プロピル基又はブチル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、８ーメトキシェチル基又は８ーェ
トキシェチル基を意味するか、あるいはＲ３及びＲ４が
窒素原子と一緒になってピベリジン環を意味し、そして
Ｒ５がフェニル基又は４ーメトキシフェニル基を意味す
るラクトンである。この中で特に好ましいものは、ＲＩ
及びＲ２が同じであってメチル基又はエチル基を意味し
、そしてＲ３、Ｒ４及びＲ５が前記の意味を有するもの
である。
てＲＩがメチル基又はエチル基を意味しかつＲ２がメチ
ル基又はエチル基を意味し、Ｒ３及びＲ４が相互に独立
に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル基、エチル基、プロピル基又はブチル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、８ーメトキシェチル基又は８ーェ
トキシェチル基を意味するか、あるいはＲ３及びＲ４が
窒素原子と一緒になってピベリジン環を意味し、そして
Ｒ５がフェニル基又は４ーメトキシフェニル基を意味す
るラクトンである。この中で特に好ましいものは、ＲＩ
及びＲ２が同じであってメチル基又はエチル基を意味し
、そしてＲ３、Ｒ４及びＲ５が前記の意味を有するもの
である。
その中でも特に有利なものは、式１においてＲＩ及びＲ
２がメチル基又はエチル基、Ｒ３及びＲ４がブチル基、
そしてＲ５がフヱニル基又は４−メトキシフェニル基を
意味するジアザローダミンラクトンである。式１のジア
ザローダミンラクトンは、一般式で表わされるペンゾィ
ル安息香酸を一般式（これらの式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有し、そしてＲ７及びＲ８
は相互に独立に水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基又は合計２〜７個の炭素原子を有するＣ−ア
シル基を意味する）で表わされるピリミジンと縮合させ
ることにより製造することができる。
２がメチル基又はエチル基、Ｒ３及びＲ４がブチル基、
そしてＲ５がフヱニル基又は４−メトキシフェニル基を
意味するジアザローダミンラクトンである。式１のジア
ザローダミンラクトンは、一般式で表わされるペンゾィ
ル安息香酸を一般式（これらの式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有し、そしてＲ７及びＲ８
は相互に独立に水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基又は合計２〜７個の炭素原子を有するＣ−ア
シル基を意味する）で表わされるピリミジンと縮合させ
ることにより製造することができる。
縮合は好ましくは酸性の脱水剤たとえば硫酸、ポリ燐酸
、無水酢酸又は塩化亜鉛の存在下に、高められた温度好
ましくは６０〜１６０００において行なわれる。
、無水酢酸又は塩化亜鉛の存在下に、高められた温度好
ましくは６０〜１６０００において行なわれる。
有利には縮合は溶剤、特に酸性の溶剤たとえば義酸、酢
酸、プロピオソ酸又はこれらの混合物の中で行なわれる
。反応は通常２〜８時間後に終了する。冷却された反応
混合物を好ましくは氷水中に加え、そして沈殿した生成
物を分離する。粗生成物は溶解再沈殿又は再結晶により
さらに精製することができる。式ロのペンゾィル安息香
酸としては、個々にはたとえば２−（４′ージメチルア
ミノー２−ヒドロキシベンゾィル）−安息香酸、２−（
４′−ジェチルアミノー２′一ヒドロキシベンゾィル）
−安息香酸、２−（４′ージプロピルアミノー２−ヒド
ロキシベンゾィル）−安息香酸、２−（４−ジブチルア
ミノ−２−ヒドロキシベンゾィルル）−安息香酸、２−
（４′−ｏートルィジノー２−ヒドロキシペンゾィル）
−安息香酸、２一（４′ーｏ−クロルフエニルアミノ一
２−ヒドロキシベンゾイル）一安息香酸、２一（４−ｐ
ートルイジノー２′−ヒドロキシベンゾィル）一安息香
酸又は２−（４−ｐ−クロルフエニルアミノ一２′一ヒ
ドロキシベンゾィル）‐安息香酸が用いられる。
酸、プロピオソ酸又はこれらの混合物の中で行なわれる
。反応は通常２〜８時間後に終了する。冷却された反応
混合物を好ましくは氷水中に加え、そして沈殿した生成
物を分離する。粗生成物は溶解再沈殿又は再結晶により
さらに精製することができる。式ロのペンゾィル安息香
酸としては、個々にはたとえば２−（４′ージメチルア
ミノー２−ヒドロキシベンゾィル）−安息香酸、２−（
４′−ジェチルアミノー２′一ヒドロキシベンゾィル）
−安息香酸、２−（４′ージプロピルアミノー２−ヒド
ロキシベンゾィル）−安息香酸、２−（４−ジブチルア
ミノ−２−ヒドロキシベンゾィルル）−安息香酸、２−
（４′−ｏートルィジノー２−ヒドロキシペンゾィル）
−安息香酸、２一（４′ーｏ−クロルフエニルアミノ一
２−ヒドロキシベンゾイル）一安息香酸、２一（４−ｐ
ートルイジノー２′−ヒドロキシベンゾィル）一安息香
酸又は２−（４−ｐ−クロルフエニルアミノ一２′一ヒ
ドロキシベンゾィル）‐安息香酸が用いられる。
式ｍのピリジンはドイツ特許出願公開第
１６７０１０計号明細書に記載の方法に従って、一般式
で表わされるアミンをシアナミドと付加反応させ、そし
て生成した式で表わされるグアニジンを一般式 Ｒ５一ＣＯ−ＣＨ２一ＣＯＯＲ９ （町）
（これらの式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有し
、Ｒ９は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味
する）で表わされるペンゾィル酢酸ェステルと反応させ
ることにより製造される。
で表わされるアミンをシアナミドと付加反応させ、そし
て生成した式で表わされるグアニジンを一般式 Ｒ５一ＣＯ−ＣＨ２一ＣＯＯＲ９ （町）
（これらの式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有し
、Ｒ９は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味
する）で表わされるペンゾィル酢酸ェステルと反応させ
ることにより製造される。
式ｍのピリミジンとしては、たとえば次のものが用いら
れる。
れる。
２ージブチルアミノ−６ーフエニルー４一ヒドロキシピ
リミジン、２ージエチルアミノー６−フエニル−４ーヒ
ドロキシピリミジン、２ージメチルアミノ−６−フエニ
ルー４−ヒドロキシピリミジソ、２−（Ｎ−メチル一Ｎ
ーシク。
リミジン、２ージエチルアミノー６−フエニル−４ーヒ
ドロキシピリミジン、２ージメチルアミノ−６−フエニ
ルー４−ヒドロキシピリミジソ、２−（Ｎ−メチル一Ｎ
ーシク。
へキシルアミノ）一６−フエニル−４一ヒドロキシピリ
ミジン、２ーピベリジノー４−ヒドロキシ−６ーフエニ
ルピリミジン、２ーモルホリノ−６ーフエニル−４一ヒ
ドロキシピリミジン、２−（Ｎ−メチル一Ｎ−ペンジル
アミノ）一４−ヒドロキシ−６−フエニルピリミジン、
２一Ｎ・Ｎージー８−メトキシエチルアミノ一６ーフエ
ニルー４−ヒドロキシピリミジン、２−Ｎ・Ｎージー３
ーエトキシエチルアミノー６−フエニル−４一ヒドロキ
シピリミジン又は２−ジブチルアミノー６−（４′−メ
トキシフエニル）一４−ヒドロキシピリミジン。前記の
ヒドロキシピリミジン（Ｒ８＝Ｈ）は互変異性体である
ピリミドンの形におし、ても存在しうるものである。得
られた式１のラクトンは無色の化合物である。
ミジン、２ーピベリジノー４−ヒドロキシ−６ーフエニ
ルピリミジン、２ーモルホリノ−６ーフエニル−４一ヒ
ドロキシピリミジン、２−（Ｎ−メチル一Ｎ−ペンジル
アミノ）一４−ヒドロキシ−６−フエニルピリミジン、
２一Ｎ・Ｎージー８−メトキシエチルアミノ一６ーフエ
ニルー４−ヒドロキシピリミジン、２−Ｎ・Ｎージー３
ーエトキシエチルアミノー６−フエニル−４一ヒドロキ
シピリミジン又は２−ジブチルアミノー６−（４′−メ
トキシフエニル）一４−ヒドロキシピリミジン。前記の
ヒドロキシピリミジン（Ｒ８＝Ｈ）は互変異性体である
ピリミドンの形におし、ても存在しうるものである。得
られた式１のラクトンは無色の化合物である。
これはそのままで、又はたとえば炭化水素、脂肪族又は
芳香族の塩素化炭化水素、ケトン、ェ−テル、ェステル
及びアルコールに溶解されて、酸性物質によりラクトン
環の開裂下に膿色の色素塩を与える。この反応はカオリ
ン、ゼオラィト、ペントナィト、珪酸及び酸性の縮合生
成物、たとえばフェノールスルホン酸とホルムアルデヒ
ドからの統合生成物のような物質によってもひき起こさ
れ、これらの物質は紙の被覆又は紙への混入に適するの
で、本ラクトンは感圧性記録材料のための色素形成体と
して、特に複写紙の製造に著しく適している。この物質
をたとえば加工してのり状物となし、これを紙の上に塗
布し、そして表面に保護層を与えることができる。特に
有利な方法は、色素形成体を不揮発性又は鍵揮発性の溶
剤たとえばドデシルベンゾール、クロルパラフイン、ト
リクロルフェニル、アルキル基により単一置換又は多重
置換されたベンゾール、ナフタリン又はィンダン、鍵油
、スピンドル油又はフェニルィンダン中の溶液としてマ
イクロカプセルに封入し、そしてこれを用いて紙を被覆
することである。いわゆる酸性の受容体層との接触にお
いて、筆記圧力の下に筆記像を生ずる。得られる色調は
主として赤色範囲にあり、そして濃度及び明度が高い。
芳香族の塩素化炭化水素、ケトン、ェ−テル、ェステル
及びアルコールに溶解されて、酸性物質によりラクトン
環の開裂下に膿色の色素塩を与える。この反応はカオリ
ン、ゼオラィト、ペントナィト、珪酸及び酸性の縮合生
成物、たとえばフェノールスルホン酸とホルムアルデヒ
ドからの統合生成物のような物質によってもひき起こさ
れ、これらの物質は紙の被覆又は紙への混入に適するの
で、本ラクトンは感圧性記録材料のための色素形成体と
して、特に複写紙の製造に著しく適している。この物質
をたとえば加工してのり状物となし、これを紙の上に塗
布し、そして表面に保護層を与えることができる。特に
有利な方法は、色素形成体を不揮発性又は鍵揮発性の溶
剤たとえばドデシルベンゾール、クロルパラフイン、ト
リクロルフェニル、アルキル基により単一置換又は多重
置換されたベンゾール、ナフタリン又はィンダン、鍵油
、スピンドル油又はフェニルィンダン中の溶液としてマ
イクロカプセルに封入し、そしてこれを用いて紙を被覆
することである。いわゆる酸性の受容体層との接触にお
いて、筆記圧力の下に筆記像を生ずる。得られる色調は
主として赤色範囲にあり、そして濃度及び明度が高い。
ドイツ特許出願公開第２２４３４８３号明細書による公
知の赤色の色素形成体に比して、新規ラクトンはラクト
ン型の高められた安定性の利点を有する。このことは、
赤色色調の発色が酸性の受容体層の上でだけ行なわれ、
そしてラクトンにより被覆された紙は実際上着色されな
いことを意味する。これにより、複写紙において懸念さ
れる供与体側のまぼるし書きが防止される。高められた
安定性にもかかわらず本発明のラクトンは、たとえば受
容体層中に存在する酸性物質と接触すると、直ちに有色
塩を形成して反応する。完全な色濃度に達する発色が、
実際上直ちに生ずる。新規ラクトンは青色及び黄色の色
素形成体と一緒にして、黒色の混合物を製造するために
きわめて好適である。
知の赤色の色素形成体に比して、新規ラクトンはラクト
ン型の高められた安定性の利点を有する。このことは、
赤色色調の発色が酸性の受容体層の上でだけ行なわれ、
そしてラクトンにより被覆された紙は実際上着色されな
いことを意味する。これにより、複写紙において懸念さ
れる供与体側のまぼるし書きが防止される。高められた
安定性にもかかわらず本発明のラクトンは、たとえば受
容体層中に存在する酸性物質と接触すると、直ちに有色
塩を形成して反応する。完全な色濃度に達する発色が、
実際上直ちに生ずる。新規ラクトンは青色及び黄色の色
素形成体と一緒にして、黒色の混合物を製造するために
きわめて好適である。
このためには単独でカプセル封入された色素形成体の混
合物を用いるか、又は有機溶剤中の色素形成体温合物の
溶液をカプセル封入することができる。下記実施例中の
部及び％は重量に関する。
合物を用いるか、又は有機溶剤中の色素形成体温合物の
溶液をカプセル封入することができる。下記実施例中の
部及び％は重量に関する。
実施例 １
Ｎ・Ｎージブチルグアニジン塩酸塩４１．６部、ナトリ
ウムメチラート３６部（メタノール中の３０％溶液とし
て）及びペンゾィル酢酸エチルェステル３８．４部から
の混合物を８時間沸騰温度に加熱する。
ウムメチラート３６部（メタノール中の３０％溶液とし
て）及びペンゾィル酢酸エチルェステル３８．４部から
の混合物を８時間沸騰温度に加熱する。
袷後溶液に水５０の容量部及び３０％酢酸１０筋容量部
を加え、析出した沈殿を炉過し、水及びメタノールを用
いて洗浄し、そして真空中で６０二０において乾燥する
。２ージブチルァミノー６ーフェニル−４−ヒドロキシ
ピリミジン（融点１２８午０）の収量は２７部である。
を加え、析出した沈殿を炉過し、水及びメタノールを用
いて洗浄し、そして真空中で６０二０において乾燥する
。２ージブチルァミノー６ーフェニル−４−ヒドロキシ
ピリミジン（融点１２８午０）の収量は２７部である。
実施例 ２
２一（４′−ジエチルアミノ−２′一ヒドロキシベンゾ
ィル）一安息香酸３１３部、２ージブチルアミノー４−
ヒドロキシ−６ーフエニルピリミジン２９＄部、氷酢酸
１００＄邦、無水酢酸３５碇部及び濃硫酸５５部からの
混合物を、４時間１１０〜１２０℃に加熱する。
ィル）一安息香酸３１３部、２ージブチルアミノー４−
ヒドロキシ−６ーフエニルピリミジン２９＄部、氷酢酸
１００＄邦、無水酢酸３５碇部及び濃硫酸５５部からの
混合物を、４時間１１０〜１２０℃に加熱する。
冷後反応溶液を激しい濃伴下に氷水１０００礎邦の中に
注ぐ。５０％苛性ソーダ水溶液５の部を加えたのち、水
性の混合物をさらに４時間櫨拝し、沈殿した生成物を吸
引炉過し、そして水５００碇部を用いて洗浄する。湿っ
た粗生成物をメタノールとともに煮沸し、懸濁液を炉過
し、そして残査をメタノールを用いて洗浄する。６０ｏ
０において乾燥したのち次式の化合物（融点１０１〜１
０ｙｏ）４３１部が得られる。
注ぐ。５０％苛性ソーダ水溶液５の部を加えたのち、水
性の混合物をさらに４時間櫨拝し、沈殿した生成物を吸
引炉過し、そして水５００碇部を用いて洗浄する。湿っ
た粗生成物をメタノールとともに煮沸し、懸濁液を炉過
し、そして残査をメタノールを用いて洗浄する。６０ｏ
０において乾燥したのち次式の化合物（融点１０１〜１
０ｙｏ）４３１部が得られる。
この化合物のドデシルベンゾール中の溶液をマイクロカ
プセルに封入し、そして紙の表面に施す。
プセルに封入し、そして紙の表面に施す。
紙の被覆されない方の面に筆記すると裏面のカプセルが
破壊され、これによりカプセルの内容物がその下にある
紙の酸性受容体層と接触し、帯青赤色の筆記像を生ずる
。実施例 ３ ィソブタノール９０破容量部中のピべリジン３７の都の
溶液に、冷却下に濃硫酸１９６部を加え、混合物を沸騰
温度に加熱する。
破壊され、これによりカプセルの内容物がその下にある
紙の酸性受容体層と接触し、帯青赤色の筆記像を生ずる
。実施例 ３ ィソブタノール９０破容量部中のピべリジン３７の都の
溶液に、冷却下に濃硫酸１９６部を加え、混合物を沸騰
温度に加熱する。
これに４時間以内にシアナミドの５０％水溶液４２の部
を滴下する。混合物を２時間沸騰加熱し、次いで全部の
溶剤を蒸留除去する。残査にナトリウムメチラート７２
の部（メタノール中の３０％溶液として）及びペンゾィ
ル酢酸エチルェステル７６８部を加え、そして６時間沸
騰加熱する。次いでメタノール及びエタノールからの混
合物８５坪容量部を留去し、そして水１５０鉾容量部及
び氷酢酸１５碇郡の添加により２ーピリジノー６−フェ
ニル−４一ヒドロキシピリミジンを沈殿させる。生成物
を炉過し、水及びアセトンを用いて洗浄し、そして真空
中で６０℃において乾燥する。収量は５９碇部、融点は
２０７〜２０９℃である。実施例 ４２一（４′ージエ
チルアミノ−２′一ヒドロキシベンゾィル）−安息香酸
３１３部、２−ピベリジノー４−ヒドロキシ−６ーフエ
ニルピリミジン２５５部、氷酢酸１０００部、無水酢酸
３５の部及び濃硫酸５５部からの混合物を、８時間１０
０〜１１０ｑｏに加熱する。反応溶液が冷却したのちこ
れを氷水１０００碇部中に注ぎ、さらに３時間健拝し、
沈殿した化合物を吸引炉遇し、そして水５０００部を用
いて洗浄する。湿った粗生成物をメタノールとともに煮
沸し、懸濁液を炉過し、残査を洗浄して乾燥する。次式
の化合物（融点２４０〜２４１００）４２８部が得られ
る。実施例 ５〜１５ 実施例２及び４と同様にして、次式 のペンゾィル安息香酸及び次式 のピリミジンから、下記実施例に示す色素形成体が得ら
れる。
を滴下する。混合物を２時間沸騰加熱し、次いで全部の
溶剤を蒸留除去する。残査にナトリウムメチラート７２
の部（メタノール中の３０％溶液として）及びペンゾィ
ル酢酸エチルェステル７６８部を加え、そして６時間沸
騰加熱する。次いでメタノール及びエタノールからの混
合物８５坪容量部を留去し、そして水１５０鉾容量部及
び氷酢酸１５碇郡の添加により２ーピリジノー６−フェ
ニル−４一ヒドロキシピリミジンを沈殿させる。生成物
を炉過し、水及びアセトンを用いて洗浄し、そして真空
中で６０℃において乾燥する。収量は５９碇部、融点は
２０７〜２０９℃である。実施例 ４２一（４′ージエ
チルアミノ−２′一ヒドロキシベンゾィル）−安息香酸
３１３部、２−ピベリジノー４−ヒドロキシ−６ーフエ
ニルピリミジン２５５部、氷酢酸１０００部、無水酢酸
３５の部及び濃硫酸５５部からの混合物を、８時間１０
０〜１１０ｑｏに加熱する。反応溶液が冷却したのちこ
れを氷水１０００碇部中に注ぎ、さらに３時間健拝し、
沈殿した化合物を吸引炉遇し、そして水５０００部を用
いて洗浄する。湿った粗生成物をメタノールとともに煮
沸し、懸濁液を炉過し、残査を洗浄して乾燥する。次式
の化合物（融点２４０〜２４１００）４２８部が得られ
る。実施例 ５〜１５ 実施例２及び４と同様にして、次式 のペンゾィル安息香酸及び次式 のピリミジンから、下記実施例に示す色素形成体が得ら
れる。
同様にして次表に示す化合物が製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２はメチル基又はエチル基、Ｒ＾
３は水素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、β−メトキシエチル基、β−エトキシエチル基又はベ
ンジル基、Ｒ＾４は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基、β−メトキシエチル基、β−エトキシエチル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基又は２−フエニルエチル
基、あるいは基はピペリジン残基又はモルホリン残 基、そしてＲ＾５はフエニル基又は４−メトキシフエニ
ル基を意味する）で表わされるジアザローダミンラクト
ン。 ２ Ｒ＾１とＲ＾２が同じであってメチル基又はエチル
基、Ｒ＾３及びＲ＾４が相互に独立にメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、β−メトキシ
エチル基又はβ−エトキシエチル基を意味し、あるいは
基▲数式、化学式、表等があります▼ がＮ−ピペリジン残 基を意味し、そしてＲ＾５がフエニル基を意味すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載のジアザロ
ーダミンラクトン。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はメチル基又はエチル
基、そしてＲ′はフエニル基又は４−メトキシフエニル
基を意味する）で表わされる特許請求の範囲第１項に記
載のジアザローダミンラクトン。 ４ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載のジアザロー
ダミンラクトン。 ５ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載のジアザロー
ダミンラクトン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2509793.2 | 1975-03-06 | ||
| DE2509793A DE2509793C2 (de) | 1975-03-06 | 1975-03-06 | Diazarhodaminlactone und deren Verwendung als Farbbildner für Kopieverfahren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51111833A JPS51111833A (en) | 1976-10-02 |
| JPS601341B2 true JPS601341B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=5940643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51023753A Expired JPS601341B2 (ja) | 1975-03-06 | 1976-03-06 | ジアザロ−ダミンラクトン及びその製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4052398A (ja) |
| JP (1) | JPS601341B2 (ja) |
| CH (1) | CH599216A5 (ja) |
| DE (1) | DE2509793C2 (ja) |
| FR (1) | FR2303017A1 (ja) |
| GB (1) | GB1535855A (ja) |
| IT (1) | IT1056200B (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US10988878B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-04-27 | Janome Sewing Machine Co., Ltd. | Overlock sewing machine |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2243483C2 (de) * | 1972-09-05 | 1985-01-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue Diazaxanthenlactone, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren |
-
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-
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- 1976-03-03 CH CH267076A patent/CH599216A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-04 GB GB8652/76A patent/GB1535855A/en not_active Expired
- 1976-03-04 FR FR7606135A patent/FR2303017A1/fr active Granted
- 1976-03-06 JP JP51023753A patent/JPS601341B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10988878B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-04-27 | Janome Sewing Machine Co., Ltd. | Overlock sewing machine |
| US10988877B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-04-27 | Janome Sewing Machine Co., Ltd. | Overlock sewing machine |
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| FR2303017B1 (ja) | 1981-12-18 |
| IT1056200B (it) | 1982-01-30 |
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| CH599216A5 (ja) | 1978-05-12 |
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