JPS5912645B2 - フェニルグリコ−ル又はそのメチル置換体の製法 - Google Patents
フェニルグリコ−ル又はそのメチル置換体の製法Info
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- JPS5912645B2 JPS5912645B2 JP55128068A JP12806880A JPS5912645B2 JP S5912645 B2 JPS5912645 B2 JP S5912645B2 JP 55128068 A JP55128068 A JP 55128068A JP 12806880 A JP12806880 A JP 12806880A JP S5912645 B2 JPS5912645 B2 JP S5912645B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスチロール、α−メチルスチロール又ク５ は
ビニルトルオールをヒドロキシル化し、フェニルグリコ
ール又はそのメチル置換体を製造するための方法に関す
る。
ビニルトルオールをヒドロキシル化し、フェニルグリコ
ール又はそのメチル置換体を製造するための方法に関す
る。
゛ヒドロキシル化’’とは場合により置換されたビニル
ニ重結合にヒドロキシル基２個が付加し、３０１個のビ
シナルジオールを形成することである。
ニ重結合にヒドロキシル基２個が付加し、３０１個のビ
シナルジオールを形成することである。
本発明による方法はスチロール、α−メチルスチロール
又はビニルトルオールを４０〜８０℃の間の温度で、そ
れぞれ使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１
モル当り２モルより少ない３５蟻酸及び２モルより少な
い過酸化水素と反応させ、かつこの際２０〜１００重量
％の濃度の蟻酸及び５０重量％より低い濃度の過酸化水
素を用い、かつ反応混合物の水相中の過酸化水素の濃度
を反応の全期間中１５重量％より低く保持することを特
徴とする。
又はビニルトルオールを４０〜８０℃の間の温度で、そ
れぞれ使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１
モル当り２モルより少ない３５蟻酸及び２モルより少な
い過酸化水素と反応させ、かつこの際２０〜１００重量
％の濃度の蟻酸及び５０重量％より低い濃度の過酸化水
素を用い、かつ反応混合物の水相中の過酸化水素の濃度
を反応の全期間中１５重量％より低く保持することを特
徴とする。
反応を有利に４５〜６０℃の間の温度で行なう。
蟻酸を使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１
モル当り有利に０．２〜０．８モルの量で、過酸化水素
を使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１モル
当り有利に１．１〜１．５モルの量で使用する。１５〜
４０重量％の濃度の過酸化水素を使用するのが有利であ
る。
モル当り有利に０．２〜０．８モルの量で、過酸化水素
を使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１モル
当り有利に１．１〜１．５モルの量で使用する。１５〜
４０重量％の濃度の過酸化水素を使用するのが有利であ
る。
本発明による方法により例えばスチロールをフエニルグ
リコールに、種々のビニルトルオールを相応するトルイ
ルグリコールに、α−メチルスチロールをα−メチルフ
エニルグリコールに変換することができる。
リコールに、種々のビニルトルオールを相応するトルイ
ルグリコールに、α−メチルスチロールをα−メチルフ
エニルグリコールに変換することができる。
意外にもこの反応は比較的緩和な反応条件にもかかわら
ず非常に順調に進み、認容できる反応時間以内に所望の
ビシナルジオールの高い収率が得られる。本発明による
方法を実地に行なう場合使用すべき全蟻酸をあらかじめ
入れておくのが有利である。
ず非常に順調に進み、認容できる反応時間以内に所望の
ビシナルジオールの高い収率が得られる。本発明による
方法を実地に行なう場合使用すべき全蟻酸をあらかじめ
入れておくのが有利である。
使用すべき全過酸化水素もあらかじめ入れておくことが
できる。この場合にはヒドロキシル化すべきオレフイン
をゆつくりと添加する。しかしながら一般にはヒドロキ
シル化すべきオレフインの全量の１部、例えば％と蟻酸
の全量とを一緒に入れておき、過酸化水素とヒドロキシ
ル化すべきオレフインの残分をゆつくりと添加するのが
有利である。いずれの場合にも反応混合物を強力に攪拌
する。すべての反応成分を反応容器中で合した後、反応
率を良くするために適当な後反応時間をとることが好ま
しい。反応が終了した後、生じたビシナルジオールは通
常水相中に溶けて存在する。
できる。この場合にはヒドロキシル化すべきオレフイン
をゆつくりと添加する。しかしながら一般にはヒドロキ
シル化すべきオレフインの全量の１部、例えば％と蟻酸
の全量とを一緒に入れておき、過酸化水素とヒドロキシ
ル化すべきオレフインの残分をゆつくりと添加するのが
有利である。いずれの場合にも反応混合物を強力に攪拌
する。すべての反応成分を反応容器中で合した後、反応
率を良くするために適当な後反応時間をとることが好ま
しい。反応が終了した後、生じたビシナルジオールは通
常水相中に溶けて存在する。
いくつかの目的にはこの種の水溶液を直接この先使用し
てよい。しかし、多くの場合過酸化水素の残留分が妨害
するだけでなく、生じたビシナルジオールを純粋な形で
単離するという事も所望されているのである。この場合
、後処理のための種々の処置が考慮される。使用したオ
レフインが完全に反応しなかつたり、又は反応の間にわ
ずかに重合する場合、反応混合物から第２の相が分離す
るので、先ず相分離を行なう。
てよい。しかし、多くの場合過酸化水素の残留分が妨害
するだけでなく、生じたビシナルジオールを純粋な形で
単離するという事も所望されているのである。この場合
、後処理のための種々の処置が考慮される。使用したオ
レフインが完全に反応しなかつたり、又は反応の間にわ
ずかに重合する場合、反応混合物から第２の相が分離す
るので、先ず相分離を行なう。
反応しなかつたオレフインを留去することもできる。多
くの場合、水相中になお含まれる過酸化水素を十分に分
解することが勧められる。
くの場合、水相中になお含まれる過酸化水素を十分に分
解することが勧められる。
この分解は高めた温度での長時間の放置（浸漬）により
又は好適な触媒（例えば接触白金固定床上への導入）の
作用により又はこの両者の組合せにより行なわれる。さ
て反応混合物を場合により含まれる蟻酸の中和後水の留
去により濃縮するのが有利である。
又は好適な触媒（例えば接触白金固定床上への導入）の
作用により又はこの両者の組合せにより行なわれる。さ
て反応混合物を場合により含まれる蟻酸の中和後水の留
去により濃縮するのが有利である。
含まれている蟻酸を中和した場合、次いで好適な溶剤、
例えば酢酸エチルでの抽出が続けて行なわれる。抽出物
から溶剤を留去し、残留した粗ジオールの残留物から場
合により減圧下に加熱することによりまだ含まれている
水を除去する。反応混合物中に含有される蟻酸の中和を
放棄してもよい。その場合は濃縮を水蒸気蒸留の方法に
より連続的に行ない、蒸留物がわずかな量の蟻酸のみを
含有するまで続けるか、又は蟻酸の除去を蟻酸の主量を
留去した後この残分にもう１度水を加え新たに濃縮し、
そしてこの処置を何回か繰り返すというように非連続的
に行なう。残つた粗ジオールの残留分から再び減圧下に
加熱することによりなお含まれている揮発性の残分を除
去することができる。こうして得られた粗ジオールは純
度８８〜９６％である。更に精製が必要である場合、こ
れを常法で再結晶により又は減圧下での分留により行な
う。次に実施例につき本発明を詳細に説明する。
例えば酢酸エチルでの抽出が続けて行なわれる。抽出物
から溶剤を留去し、残留した粗ジオールの残留物から場
合により減圧下に加熱することによりまだ含まれている
水を除去する。反応混合物中に含有される蟻酸の中和を
放棄してもよい。その場合は濃縮を水蒸気蒸留の方法に
より連続的に行ない、蒸留物がわずかな量の蟻酸のみを
含有するまで続けるか、又は蟻酸の除去を蟻酸の主量を
留去した後この残分にもう１度水を加え新たに濃縮し、
そしてこの処置を何回か繰り返すというように非連続的
に行なう。残つた粗ジオールの残留分から再び減圧下に
加熱することによりなお含まれている揮発性の残分を除
去することができる。こうして得られた粗ジオールは純
度８８〜９６％である。更に精製が必要である場合、こ
れを常法で再結晶により又は減圧下での分留により行な
う。次に実施例につき本発明を詳細に説明する。
他に記載のないかぎり例中の「％」は「重量％」を表わ
す。例１ 攪拌機、還流冷却器、滴下ロード及び温度計を有する５
０℃に恒温保持した２１一多頚フラスコ中で過酸化水素
（１５％）５９０７（２．６モル）及び蟻酸（９８％）
１４１ｒ（３．０モル）を強力に混合する。
す。例１ 攪拌機、還流冷却器、滴下ロード及び温度計を有する５
０℃に恒温保持した２１一多頚フラスコ中で過酸化水素
（１５％）５９０７（２．６モル）及び蟻酸（９８％）
１４１ｒ（３．０モル）を強力に混合する。
この混合物中にスチロール（ヒドロキノン０．５ｙで安
定化）２０８ｙ（２．０モル）を、最初の７０ｆを１０
分以内に残りを４時間かけて添加する。全体で１０時間
後反応混合物を先ず冷却し、スチロール（及びポリスチ
ロール）８ｔを濾過により除去する。変換率はこれによ
り９６．２％であつた。その後反応混合物を常圧で水蒸
気蒸留し、水性蒸留物中の最初の蟻酸濃度７．８％が０
．８％に下がるまで続ける。減圧下に加熱することによ
り水及び蟻酸の残留分を除去する。フエニルグリコール
含量８９．５％の残分２７１７が得られる。例２ 例１による撹拌装置中にスチロール（２・６ジ一Ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルーフエノールで安定化）１０４
７（１．０モル）及び蟻酸（９８％）１４１７（３．０
モル）を入れる。
定化）２０８ｙ（２．０モル）を、最初の７０ｆを１０
分以内に残りを４時間かけて添加する。全体で１０時間
後反応混合物を先ず冷却し、スチロール（及びポリスチ
ロール）８ｔを濾過により除去する。変換率はこれによ
り９６．２％であつた。その後反応混合物を常圧で水蒸
気蒸留し、水性蒸留物中の最初の蟻酸濃度７．８％が０
．８％に下がるまで続ける。減圧下に加熱することによ
り水及び蟻酸の残留分を除去する。フエニルグリコール
含量８９．５％の残分２７１７が得られる。例２ 例１による撹拌装置中にスチロール（２・６ジ一Ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルーフエノールで安定化）１０４
７（１．０モル）及び蟻酸（９８％）１４１７（３．０
モル）を入れる。
この攪拌混合物中に５０℃で１時間かけて過酸化水素（
２０％）２５５７（１，５モル）を添加する。
２０％）２５５７（１，５モル）を添加する。
引き続き５０℃で更に１時間撹拌する。その後５５℃で
スチロール（前記のように安定化）２０８７（２．０モ
ル）及び過酸化水素（２０％）５９５ｙ（３．５モル）
を同時に４時間かけて添加し、更に４時間後攪拌する。
反応混合物からスチロール２５７を留去する。
スチロール（前記のように安定化）２０８７（２．０モ
ル）及び過酸化水素（２０％）５９５ｙ（３．５モル）
を同時に４時間かけて添加し、更に４時間後攪拌する。
反応混合物からスチロール２５７を留去する。
変換率は約９２％であつた。反応混合物を水酸化ナトリ
ウム水溶液（４０％）３００７で中性とし、水３００ｍ
１を留去し、わずかに濃縮する。次に二相混合物を固定
床触媒（バールくら型（Ｂｅｒｌｓａｔｔｅｌｎ）上白
金０．１％）上に導入し残留過酸化水素を除去し、その
つど酢酸エチル２００ｍ１で５回抽出する。
ウム水溶液（４０％）３００７で中性とし、水３００ｍ
１を留去し、わずかに濃縮する。次に二相混合物を固定
床触媒（バールくら型（Ｂｅｒｌｓａｔｔｅｌｎ）上白
金０．１％）上に導入し残留過酸化水素を除去し、その
つど酢酸エチル２００ｍ１で５回抽出する。
合した酢酸エチル抽出物を濃縮する際、９０％のフエニ
ルグリコール一粗収率に相応する残分３４２７が残る。
再結晶又は減圧下に全蒸留することにより、粗フエニル
グリコールを容易に６６〜６７℃の融点を有する純粋な
生成物にすることができる。例３ 例２を繰り返すが全スチロール３１２Ｖ（３．０モル）
のかわりにビニルトルオール（市販のメタ／パラ一異性
体混合物）３５４ｙ（３．０モル）を使用する。
ルグリコール一粗収率に相応する残分３４２７が残る。
再結晶又は減圧下に全蒸留することにより、粗フエニル
グリコールを容易に６６〜６７℃の融点を有する純粋な
生成物にすることができる。例３ 例２を繰り返すが全スチロール３１２Ｖ（３．０モル）
のかわりにビニルトルオール（市販のメタ／パラ一異性
体混合物）３５４ｙ（３．０モル）を使用する。
反応終了後、ビニルトルオール２８Ｖが回収される。
これにより変換率は約９２％であつた。酢酸エチル抽出
物の濃縮の際に粗トリルグリコール４１１７が生じ、こ
れは９８％の収率に相応する。０．１１１Ｈｇでの蒸留
により純粋なジオール３１８ｙ（沸点１２３〜１２６℃
）が得られる。
物の濃縮の際に粗トリルグリコール４１１７が生じ、こ
れは９８％の収率に相応する。０．１１１Ｈｇでの蒸留
により純粋なジオール３１８ｙ（沸点１２３〜１２６℃
）が得られる。
例４例１に記載の攪拌装置中にα−メチルスチロール（
２−フエニルプロペン）１１８ｙ（１．０モル）及び蟻
酸（９８％）１４１７（３．０モル）を入れる。
２−フエニルプロペン）１１８ｙ（１．０モル）及び蟻
酸（９８％）１４１７（３．０モル）を入れる。
この攪拌混合物中に５時間かけてα−メチルスチロール
２３６７（２．０モル）及び過酸化水素（２０％）８５
０７（５．０モル）を添加する。
２３６７（２．０モル）及び過酸化水素（２０％）８５
０７（５．０モル）を添加する。
更に２時間の後反応時間後α−メチルスチロール１７７
を反応混合物から留去する。こうして変換率は９５％で
あつた。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（４０％
）２８５７で中和し、水３００ｍ１を留去することによ
り濃縮する。二相にわかれた混合物が残留する。有機相
を分離し、前に留去した水で少量宛洗浄する。洗浄水を
水相と合し、残つた過酸化水素を触媒により除去し、そ
のつど２００ｍ１の酢酸エチルで５回抽出する。
を反応混合物から留去する。こうして変換率は９５％で
あつた。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（４０％
）２８５７で中和し、水３００ｍ１を留去することによ
り濃縮する。二相にわかれた混合物が残留する。有機相
を分離し、前に留去した水で少量宛洗浄する。洗浄水を
水相と合し、残つた過酸化水素を触媒により除去し、そ
のつど２００ｍ１の酢酸エチルで５回抽出する。
合した酢酸エチル抽出物を濃縮し、純度９６％のジオー
ル７０７が得られる。分離した有機相を減圧下に全蒸留
する。
ル７０７が得られる。分離した有機相を減圧下に全蒸留
する。
この際、次の留分が生じる：留分１：水９０７
留分２：７３７（アセトフエノンとして同定）留分３：
ジオール２４７７（９０％：沸点１０４〜１０６℃／０
．１ｍｍＨｇ）残留分：３８７（確認せず）。
ジオール２４７７（９０％：沸点１０４〜１０６℃／０
．１ｍｍＨｇ）残留分：３８７（確認せず）。
こうして全体で純度９９％の２−フエニルプロパンジオ
ール一１・２２４７ｙ−２４５７（１００％）及び純度
９６％の２−フエニルプロパンジオール一１・２７０７
−６７ｙ（１００％）が得られるので、あわせて７２％
の収率に相応する３１２７（１００％）が得られる。
ール一１・２２４７ｙ−２４５７（１００％）及び純度
９６％の２−フエニルプロパンジオール一１・２７０７
−６７ｙ（１００％）が得られるので、あわせて７２％
の収率に相応する３１２７（１００％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フェニルグリコール又はそのメチル置換体を製造す
るために、４０〜８０℃の間の温度でスチロール、α−
メチルスチロール又はビニルトルオールをそれぞれ使用
したスチロールもしくはスチロール誘導体１モル当り２
モルより少ない蟻酸及び２モルより少ない過酸化水素と
反応させ、かつこの際２０〜１００重量％の濃度の蟻酸
及び５０重量％より低い濃度の過酸化水素を用い、かつ
反応混合物の水相中の過酸化水素の濃度を全反応期間中
１５重量％より低く保持することを特徴とするフェニル
グリコール又はそのメチル置換体の製法。 ２ 反応を４５〜６０℃の間で行なう特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１モ
ル当り０．２〜０．８モルの量で蟻酸を使用する、特許
請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 使用したスチロールもしくはスチロール誘導体１モ
ル当り１．１〜１．５モルの量で過酸化水素を使用する
、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載
の方法。 ５ １５〜４０重量％の濃度で過酸化水素を使用する、
特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2937768A DE2937768C2 (de) | 1979-09-19 | 1979-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Diolen bzw. Triolen durch Hydroxylierung von Styrol und Styrolderivaten |
| DE29377682 | 1979-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651428A JPS5651428A (en) | 1981-05-09 |
| JPS5912645B2 true JPS5912645B2 (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=6081209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55128068A Expired JPS5912645B2 (ja) | 1979-09-19 | 1980-09-17 | フェニルグリコ−ル又はそのメチル置換体の製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4308408A (ja) |
| EP (1) | EP0025892B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5912645B2 (ja) |
| AR (1) | AR226071A1 (ja) |
| AT (1) | ATE4700T1 (ja) |
| AU (1) | AU533937B2 (ja) |
| BR (1) | BR8005947A (ja) |
| CA (1) | CA1134867A (ja) |
| DE (1) | DE2937768C2 (ja) |
| ES (1) | ES493221A0 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ515366A (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Univ Waikato | Method for producing vicinal diols of compounds (especially lanosterol and cyclohexane derivatives) by reacting compounds with acids with pKa of less than or equal to 2 in the presence of one or more reagents capable of supplying hydroxy groups |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2794055A (en) * | 1957-05-28 | Catalytic hydrogenation of styrene | ||
| GB634118A (en) * | 1942-02-09 | 1950-03-15 | Bataafsche Petroleum | A process for the catalytic hydroxylation of olefinic compounds |
| US2437648A (en) * | 1943-09-15 | 1948-03-09 | Research Corp | Catalytic oxidation of unsaturated organic compounds |
| US2500599A (en) * | 1944-12-19 | 1950-03-14 | Shell Dev | Catalytic hydroxylation of olefinic compounds |
| US2492201A (en) * | 1946-06-07 | 1949-12-27 | Swern Daniel | Hydroxylation process |
| US2555927A (en) * | 1949-05-25 | 1951-06-05 | Phillips Petroleum Co | Hydroxylation of unsaturated compounds |
| DE956505C (de) * | 1953-01-18 | 1957-01-17 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-(5, 2, 1, 0)-dekantriol-(3, 4, 8) bzw. -(3, 4, 9) |
| US2866826A (en) * | 1953-05-14 | 1958-12-30 | Heyden Newport Chemical Corp | Method of making menthol from pinene |
| GB1078064A (en) * | 1964-09-25 | 1967-08-02 | Oril Soc | Process for the manufacture of aliphatic aralkyl-ketones |
| US3337635A (en) * | 1964-11-09 | 1967-08-22 | Marathon Oil Co | Method of producing ketols from hydrocarbons |
| GB1119612A (en) * | 1966-04-20 | 1968-07-10 | W J Bush & Company Ltd | Hydroxylation of alkenyl substituted aromatic compounds |
-
1979
- 1979-09-19 DE DE2937768A patent/DE2937768C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-07-09 AU AU60250/80A patent/AU533937B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-07-09 ES ES493221A patent/ES493221A0/es active Granted
- 1980-08-28 EP EP80105118A patent/EP0025892B1/de not_active Expired
- 1980-08-28 AT AT80105118T patent/ATE4700T1/de active
- 1980-09-16 US US06/187,945 patent/US4308408A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-16 AR AR282541A patent/AR226071A1/es active
- 1980-09-17 JP JP55128068A patent/JPS5912645B2/ja not_active Expired
- 1980-09-17 BR BR8005947A patent/BR8005947A/pt unknown
- 1980-09-18 CA CA000360464A patent/CA1134867A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE2937768A1 (de) | 1981-04-16 |
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| ES493221A0 (es) | 1981-04-16 |
| EP0025892A1 (de) | 1981-04-01 |
| JPS5651428A (en) | 1981-05-09 |
| AR226071A1 (es) | 1982-05-31 |
| AU6025080A (en) | 1981-03-26 |
| DE2937768C2 (de) | 1985-03-21 |
| ATE4700T1 (de) | 1983-10-15 |
| US4308408A (en) | 1981-12-29 |
| CA1134867A (en) | 1982-11-02 |
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