JPS6042773B2 - ヒドロキノンの精製方法 - Google Patents
ヒドロキノンの精製方法Info
- Publication number
- JPS6042773B2 JPS6042773B2 JP14229378A JP14229378A JPS6042773B2 JP S6042773 B2 JPS6042773 B2 JP S6042773B2 JP 14229378 A JP14229378 A JP 14229378A JP 14229378 A JP14229378 A JP 14229378A JP S6042773 B2 JPS6042773 B2 JP S6042773B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroquinone
- isopropenylphenol
- polar solvent
- acetone
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキノンの精製方法に関するものである
。
。
ヒドロキノンの工業的な製造方法として、パラ置換フ
ェノール類を酸化する方法が提案されている（特公昭５
１−３６７３時）。
ェノール類を酸化する方法が提案されている（特公昭５
１−３６７３時）。
また、本発明者等は、この方法に用いられる出発原料と
してｐ−イソプロペニルフエノールを用いる改良方法を
先に提案した（特開昭５０−１０６９２時）。本発明者
等は、これらの方法により高純度のヒドロキノンを取得
する方法について、鋭意研究を積み重ねた結果、本発明
を完成するに至つたものである。すなわち、本発明に係
るヒドロキノンの精製方法は； ｐ−イソプロペニルフ
エノールを水に難溶性の高沸点極性溶剤中強酸の存在下
で過酸化水素又は有機過酸化物によつて酸化して得られ
た反応混合物を分液し、強酸を除去したのち、高沸点極
性溶剤相を温水で抽出して得られる主としてヒドロキノ
ンとアセトンを含む水溶液からアセトンを除去して得ら
れるヒドロキノン水溶液からヒドロキノンを分離精製す
るにあたり、ヒドロキノン水溶液を水に難溶性の高沸点
極性溶剤と接触させた後にヒドロキノンを分離精製する
ことを特徴とするものである。
してｐ−イソプロペニルフエノールを用いる改良方法を
先に提案した（特開昭５０−１０６９２時）。本発明者
等は、これらの方法により高純度のヒドロキノンを取得
する方法について、鋭意研究を積み重ねた結果、本発明
を完成するに至つたものである。すなわち、本発明に係
るヒドロキノンの精製方法は； ｐ−イソプロペニルフ
エノールを水に難溶性の高沸点極性溶剤中強酸の存在下
で過酸化水素又は有機過酸化物によつて酸化して得られ
た反応混合物を分液し、強酸を除去したのち、高沸点極
性溶剤相を温水で抽出して得られる主としてヒドロキノ
ンとアセトンを含む水溶液からアセトンを除去して得ら
れるヒドロキノン水溶液からヒドロキノンを分離精製す
るにあたり、ヒドロキノン水溶液を水に難溶性の高沸点
極性溶剤と接触させた後にヒドロキノンを分離精製する
ことを特徴とするものである。
ｐ−イソプロペニルフエノールを出発原料として、ヒ
ドロキノンは次のようにして製造される。 出発原料た
るｐ−イソプロペニルフエノールは、たとえばジヒドロ
キシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下に１８０
℃以上に加熱して開裂することによりフェノール、ｐ−
イソプロペニルフエノール及びｐ−イソプロペニルフエ
ノールのオリゴマ−の混合物を得た後、混合物からフェ
ノールを除去し、さらに塩基性触媒の存在下又は不在下
１５０℃以上の高温で好ましくは減圧下に加熱すること
によりｐ−イソプロペニルフエノールのオリゴマ−を開
裂してｐ−イソプロペニルフエノールを発生させる方法
等により容易に得られる。発生するｐ−イソプロペニル
フエノールはガス状で又は凝縮直後に水に難溶性の高沸
点極性溶剤と接触せしめてｐ−イソプロペニルフエノー
ル溶液として酸化反応に供する。水に難溶性の高沸点極
性溶剤としてはアルコール類、エステル類、ケトン類等
で７６０Ｔ！ＲＩｎＨｇにおいて沸点が１００℃以上、
好ましくは１５０℃以上であつてかつ室温における水に
対する溶解度が１唾量％以下、とくに２重量％以下のも
のが好ましい。例えば、ヘプチルアルコール、ｎ−オク
チルアルコール、２−エチルヘキサノール、イソオクチ
ルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、イソデカノール
、トリデカノール等の脂肪族アルコール、酢酸ブチル、
酢酸アミル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキ
シル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート等のエステル類、エチルブチルケトン、バレロン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン類等があ
げられる。溶液中のｐ−イソプロペニルフエノールをヒ
ドロキノンに転化させるための酸化剤としては過酸化水
素及び有機過酸化物が用いられる。
ドロキノンは次のようにして製造される。 出発原料た
るｐ−イソプロペニルフエノールは、たとえばジヒドロ
キシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下に１８０
℃以上に加熱して開裂することによりフェノール、ｐ−
イソプロペニルフエノール及びｐ−イソプロペニルフエ
ノールのオリゴマ−の混合物を得た後、混合物からフェ
ノールを除去し、さらに塩基性触媒の存在下又は不在下
１５０℃以上の高温で好ましくは減圧下に加熱すること
によりｐ−イソプロペニルフエノールのオリゴマ−を開
裂してｐ−イソプロペニルフエノールを発生させる方法
等により容易に得られる。発生するｐ−イソプロペニル
フエノールはガス状で又は凝縮直後に水に難溶性の高沸
点極性溶剤と接触せしめてｐ−イソプロペニルフエノー
ル溶液として酸化反応に供する。水に難溶性の高沸点極
性溶剤としてはアルコール類、エステル類、ケトン類等
で７６０Ｔ！ＲＩｎＨｇにおいて沸点が１００℃以上、
好ましくは１５０℃以上であつてかつ室温における水に
対する溶解度が１唾量％以下、とくに２重量％以下のも
のが好ましい。例えば、ヘプチルアルコール、ｎ−オク
チルアルコール、２−エチルヘキサノール、イソオクチ
ルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、イソデカノール
、トリデカノール等の脂肪族アルコール、酢酸ブチル、
酢酸アミル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキ
シル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート等のエステル類、エチルブチルケトン、バレロン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン類等があ
げられる。溶液中のｐ−イソプロペニルフエノールをヒ
ドロキノンに転化させるための酸化剤としては過酸化水
素及び有機過酸化物が用いられる。
有機過酸化物としては、一般式Ｒ２−℃−００Ｈ（式中
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、アルキＩル基又はアリール（Ａ
ｒｙｌ）基である。
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、アルキＩル基又はアリール（Ａ
ｒｙｌ）基である。
）で示されるものであり、例えば、ｔ−ブチルヒドロベ
ルオキサイド、キユメンヒドロペルオキサイド、イソプ
ロピルベンゼンヒドロベルオキサイド等があげられる。
これらの酸化剤は溶液中のｐ−イソプロペニルフエノー
ルに対し約等モル、通常はｐ−イソプロペニルフエノー
ルに対し９０〜１３０モル％の割合で用いられる。酸化
反応の触媒として用いる強酸としてはＰＫａ値が約１．
０以下のものが好ましく、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等があげられる。
ルオキサイド、キユメンヒドロペルオキサイド、イソプ
ロピルベンゼンヒドロベルオキサイド等があげられる。
これらの酸化剤は溶液中のｐ−イソプロペニルフエノー
ルに対し約等モル、通常はｐ−イソプロペニルフエノー
ルに対し９０〜１３０モル％の割合で用いられる。酸化
反応の触媒として用いる強酸としてはＰＫａ値が約１．
０以下のものが好ましく、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等があげられる。
使用量はｐ−イソプロペニルフエノールに対し１〜１０
０モル％、とくに３〜３０モル％が好ましい。上記の強
酸、酸化剤をｐ−イソプロペニルフエノール溶液に混合
するに際しては、反応系を２５℃以上の温度に保ち、か
つ酸化反応中も２８を〜５０′Ｃ好ましくは３００〜４
５℃の温度に維持する。
０モル％、とくに３〜３０モル％が好ましい。上記の強
酸、酸化剤をｐ−イソプロペニルフエノール溶液に混合
するに際しては、反応系を２５℃以上の温度に保ち、か
つ酸化反応中も２８を〜５０′Ｃ好ましくは３００〜４
５℃の温度に維持する。
かくして所定時間酸化反応を行ない、実質的に反応を終
了した反応混合物には、少量の未分解のｐ−イソプロペ
ニルフエノールのハイドロパーオキシドと未反応の酸化
剤が残留している。一般的には反応系内にフィードした
過酸化水素の０．５％以下の少量ではあるが、この残存
過酸化水素を除去するため、残存酸化剤の等モル以上の
亜硫酸ガス又はその水溶液を添加する。このようにして
得られた反応混合物は、主として強酸を含有する水相と
主としてヒドロキノンを含有する高沸点極性溶剤相に容
易に分液する。
了した反応混合物には、少量の未分解のｐ−イソプロペ
ニルフエノールのハイドロパーオキシドと未反応の酸化
剤が残留している。一般的には反応系内にフィードした
過酸化水素の０．５％以下の少量ではあるが、この残存
過酸化水素を除去するため、残存酸化剤の等モル以上の
亜硫酸ガス又はその水溶液を添加する。このようにして
得られた反応混合物は、主として強酸を含有する水相と
主としてヒドロキノンを含有する高沸点極性溶剤相に容
易に分液する。
次いで、こうして強酸を除去した高沸点極性溶剤相を温
水と接触せしめてヒドロキノン、アセトン以外の不純物
を除去する。高沸点極性溶剤相に・は、ヒドロキノン、
アセトンの他に原料に由来するビスフェノールＡ１未反
応のｐ−イソプロペニルフエノール、酸化工程で副生す
るｐ−イソプロペニルフエノールのオリゴマー、その酸
化物（ケトン）、ベンゾキノン等が含まれている。温水
を用いて抽出すれば温水相にヒドロキノン及びアセトン
を、極性溶剤相に、ｐ−イソプロペニルフエノール、ｐ
−イソプロペニルフエノールのオリゴマーとその酸化物
、ベンゾキノン等を、それぞれ抽出分離できる。用いる
温水は５００〜８０゜Ｃ１好ま”しくは５５る〜７５℃
、とくに好ましくは６００〜７０′Ｃである。５０℃以
下の温水では、温水相へのヒドロキノンの移行が不十分
である。
水と接触せしめてヒドロキノン、アセトン以外の不純物
を除去する。高沸点極性溶剤相に・は、ヒドロキノン、
アセトンの他に原料に由来するビスフェノールＡ１未反
応のｐ−イソプロペニルフエノール、酸化工程で副生す
るｐ−イソプロペニルフエノールのオリゴマー、その酸
化物（ケトン）、ベンゾキノン等が含まれている。温水
を用いて抽出すれば温水相にヒドロキノン及びアセトン
を、極性溶剤相に、ｐ−イソプロペニルフエノール、ｐ
−イソプロペニルフエノールのオリゴマーとその酸化物
、ベンゾキノン等を、それぞれ抽出分離できる。用いる
温水は５００〜８０゜Ｃ１好ま”しくは５５る〜７５℃
、とくに好ましくは６００〜７０′Ｃである。５０℃以
下の温水では、温水相へのヒドロキノンの移行が不十分
である。
８０℃以上では、温水相へのアセトンの抽出率が低下す
るとともにｐーイソプロペニルフエノールのオリゴマー
の酸化物（ケトン）が多く抽出され好ましくない。
るとともにｐーイソプロペニルフエノールのオリゴマー
の酸化物（ケトン）が多く抽出され好ましくない。
温水の使用量は、高沸点極性溶剤相中のヒドロキノン及
びアセトンの量により適宜選択されるが、多過ぎる温水
の使用は以後のヒドロキノンの精製工程に負担を与える
。得られたヒドロキノン、アセトンの水溶液から蒸留等
によりアセトンを除去してヒドロキノン水溶液を得る。
びアセトンの量により適宜選択されるが、多過ぎる温水
の使用は以後のヒドロキノンの精製工程に負担を与える
。得られたヒドロキノン、アセトンの水溶液から蒸留等
によりアセトンを除去してヒドロキノン水溶液を得る。
温水で抽出するため、なお少量のｐーイソプロペニルフ
エノールのオリゴマー及びその酸化物（ケトン）を不純
物として含有することがわかり、高純度のヒドロキノン
を取得するため本発明においては、アセトンを除去して
得られるヒドロキノン水溶液を水に難溶性の高沸点極性
溶剤と接触させた後にヒドロキノンを分離精製するもの
である。水に難溶性の高沸点極性溶剤は前記した酸化反
応に用いる溶剤として例示したものと同一であるが、酸
化反応に用いたものと同一の溶剤を用いた方が、溶剤の
回収、再使用の点から好都合である。接触させる温度は
特に限定しないが、室温〜６０゜Ｃで、また、高沸点極
性溶剤の使用量はヒドロキノン水溶液１０鍾量部に対し
て１〜２重量部で十分効果がある。本発明方法によれば
、ヒドロキノン水溶液中の少量の不純物を実質上完全に
除去することができ、これにより得られるヒドロキノン
の純度は９９．９％以上である。
エノールのオリゴマー及びその酸化物（ケトン）を不純
物として含有することがわかり、高純度のヒドロキノン
を取得するため本発明においては、アセトンを除去して
得られるヒドロキノン水溶液を水に難溶性の高沸点極性
溶剤と接触させた後にヒドロキノンを分離精製するもの
である。水に難溶性の高沸点極性溶剤は前記した酸化反
応に用いる溶剤として例示したものと同一であるが、酸
化反応に用いたものと同一の溶剤を用いた方が、溶剤の
回収、再使用の点から好都合である。接触させる温度は
特に限定しないが、室温〜６０゜Ｃで、また、高沸点極
性溶剤の使用量はヒドロキノン水溶液１０鍾量部に対し
て１〜２重量部で十分効果がある。本発明方法によれば
、ヒドロキノン水溶液中の少量の不純物を実質上完全に
除去することができ、これにより得られるヒドロキノン
の純度は９９．９％以上である。
以下本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１（１）ｐ−イソプロペニルフエノール溶液の製
造；ｐ−イソプロペニルフエノールのモノマーを８％、
線状二量体８５％、三量体以上の重合物を７％含む脱フ
ェノールしたビスフェノールＡの開裂生成物５００ダを
蒸留釜に装入した。釜内の温度を１５０℃から２４００
Ｃに昇温しながら減圧下に加熱し、ｐ−イソプロペニル
フエノールを留出させた。
造；ｐ−イソプロペニルフエノールのモノマーを８％、
線状二量体８５％、三量体以上の重合物を７％含む脱フ
ェノールしたビスフェノールＡの開裂生成物５００ダを
蒸留釜に装入した。釜内の温度を１５０℃から２４００
Ｃに昇温しながら減圧下に加熱し、ｐ−イソプロペニル
フエノールを留出させた。
冷却管の入口に短い充填部を設け充填部の上部入口より
ｎ−オクタノール１０００ｇを連続的に装入した。
ｎ−オクタノール１０００ｇを連続的に装入した。
装入速度はｐ−イソプロペニルフエノールの留出速度を
考慮し、留出ｐ−イソプロ，ペニルフエノールに対し約
２倍量になる速度で溶剤を装入した。充填塔内で留出物
は溶剤に吸収、溶解されオクタノール溶液として受器に
とりだされた。とりだしたオクタノール溶液１４７０ｙ
（濃度３２％）の組成をガスクロマトグラフィ５−およ
び薄層クロマトグラフィーで測定の結果、ｐ−イソプロ
ペニルフエノール以外には二量体を含むオリゴマーの存
在を認めなかつた。オクタノール溶液中のｐ−イソプロ
ペニルフエノールの量は４７０Ｖに相当し、これは開裂
収率９４％となる。（２）ヒドロキノンの製造： 得られたｐ−イソプロペニルフエノール溶液５００ｙ１
３０％過酸化水素水１３４．０ｙおよび６０％硫酸水３
１．１ｙを約３７Ｃに保ちながら約５時間のうちに、そ
れぞれ同時に連続的にフラスコに滴下して混合した。
考慮し、留出ｐ−イソプロ，ペニルフエノールに対し約
２倍量になる速度で溶剤を装入した。充填塔内で留出物
は溶剤に吸収、溶解されオクタノール溶液として受器に
とりだされた。とりだしたオクタノール溶液１４７０ｙ
（濃度３２％）の組成をガスクロマトグラフィ５−およ
び薄層クロマトグラフィーで測定の結果、ｐ−イソプロ
ペニルフエノール以外には二量体を含むオリゴマーの存
在を認めなかつた。オクタノール溶液中のｐ−イソプロ
ペニルフエノールの量は４７０Ｖに相当し、これは開裂
収率９４％となる。（２）ヒドロキノンの製造： 得られたｐ−イソプロペニルフエノール溶液５００ｙ１
３０％過酸化水素水１３４．０ｙおよび６０％硫酸水３
１．１ｙを約３７Ｃに保ちながら約５時間のうちに、そ
れぞれ同時に連続的にフラスコに滴下して混合した。
反応は発熱反応であり、冷却しながら内温を３２′Ｃに
保つた。滴下終了後、さらに１時間攪拌した。
保つた。滴下終了後、さらに１時間攪拌した。
反応系内の過酸化水素濃度及びｐ−イソプロペニルフエ
ノールのハイドロパーオキサイド濃度はそれぞれ０．０
３％、０．０５％であつた。次に亜硫酸ガス０．６１ｇ
（残存する過酸化物の１．１皓重量）を添加し、残存す
る過酸化物を分解させた。反応液を静置して二相に分離
し、水相と有機相に分液した。抽出温度６０℃で有機相
を９００ｍ１ずつ水で５回抽出した。
ノールのハイドロパーオキサイド濃度はそれぞれ０．０
３％、０．０５％であつた。次に亜硫酸ガス０．６１ｇ
（残存する過酸化物の１．１皓重量）を添加し、残存す
る過酸化物を分解させた。反応液を静置して二相に分離
し、水相と有機相に分液した。抽出温度６０℃で有機相
を９００ｍ１ずつ水で５回抽出した。
ヒドロキノンとアセトンを含む水抽出液を合せ、常圧蒸
留でアセトンを回収した。次いで、４０℃でヒドロキノ
ン水溶液４４００ｍ１をオクタノール８５ｆと接触させ
た後オクタノール相と水相に分液した。ヒドロキノンを
含む水溶液を減圧濃縮し、冷却後晶出したヒドロキノン
をろ過して分離乾燥し、純度９９．９％、融点１７２．
６〜１７２．８℃のヒドロキノン１２４．０ｙを得た。
得られたヒドロキノンを分析した結果、ｐ−イソプロペ
ニルフエノール、ベンゾキノン、ｐ−イソプロペニルフ
エノールのオリゴマーおよびその酸化物（ケトン）は検
出されなかつた。抽出後の有機相からは、ｐ−イソプロ
ペニルフエノールのオリゴマー０．０１ｇおよび該オリ
ゴマーの酸化物３．４７ｇ、ベンゾキノン０．０２ｑが
検出された。
留でアセトンを回収した。次いで、４０℃でヒドロキノ
ン水溶液４４００ｍ１をオクタノール８５ｆと接触させ
た後オクタノール相と水相に分液した。ヒドロキノンを
含む水溶液を減圧濃縮し、冷却後晶出したヒドロキノン
をろ過して分離乾燥し、純度９９．９％、融点１７２．
６〜１７２．８℃のヒドロキノン１２４．０ｙを得た。
得られたヒドロキノンを分析した結果、ｐ−イソプロペ
ニルフエノール、ベンゾキノン、ｐ−イソプロペニルフ
エノールのオリゴマーおよびその酸化物（ケトン）は検
出されなかつた。抽出後の有機相からは、ｐ−イソプロ
ペニルフエノールのオリゴマー０．０１ｇおよび該オリ
ゴマーの酸化物３．４７ｇ、ベンゾキノン０．０２ｑが
検出された。
分離した水相中のヒドロキノンを回収したところ、ヒド
ロキノンの全収量は１００％ヒドロキノンに換算して１
２８．０ｆであつた（収率９７．５％）。
ロキノンの全収量は１００％ヒドロキノンに換算して１
２８．０ｆであつた（収率９７．５％）。
Claims (1)
- １ ｐ−イソプロペニルフエノールを水に難溶性の高沸
点極性溶剤中強酸の存在下で過酸化水素又は有機過酸化
物によつて酸化して得られた反応混合物を分液し、強酸
を除去したのち、高沸点極性溶剤相を温水で抽出して得
られる主としてヒドロキノンとアセトンを含む水溶液か
らアセトンを除去して得られるヒドロキノン水溶液から
ヒドロキノンを分離精製するにあたり、ヒドロキノン水
溶液を水に難溶性の高沸点極性溶剤と接触させた後にヒ
ドロキノンを分離精製することを特徴とするヒドロキノ
ンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14229378A JPS6042773B2 (ja) | 1978-11-20 | 1978-11-20 | ヒドロキノンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14229378A JPS6042773B2 (ja) | 1978-11-20 | 1978-11-20 | ヒドロキノンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5569531A JPS5569531A (en) | 1980-05-26 |
| JPS6042773B2 true JPS6042773B2 (ja) | 1985-09-25 |
Family
ID=15312001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14229378A Expired JPS6042773B2 (ja) | 1978-11-20 | 1978-11-20 | ヒドロキノンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042773B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050019667A (ko) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | 애경화학 주식회사 | 수산화-방향족 화합물의 분리방법 |
| WO2006038893A1 (en) * | 2004-10-06 | 2006-04-13 | Agency For Science, Technology And Research | Oxidation of phenolic compound with hydrogen peroxide generated in the presence of the phenolic compound |
| CN102503777B (zh) * | 2011-10-20 | 2014-10-29 | 江苏瑞祥化工有限公司 | 一种对氨基苯酚重氮化水解法制备对苯二酚的后处理方法 |
-
1978
- 1978-11-20 JP JP14229378A patent/JPS6042773B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5569531A (en) | 1980-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5914255B2 (ja) | オレフインのカルボニル化法 | |
| US20070276156A1 (en) | Process for producing aliphatic dicarboxylic acid compound | |
| US5104996A (en) | Process for preparing 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
| JPS6042773B2 (ja) | ヒドロキノンの精製方法 | |
| JPS5858332B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
| JPS6010015B2 (ja) | 回収溶剤の精製方法 | |
| JPH0380144B2 (ja) | ||
| EP0013501B1 (en) | Method of recovering resorcinol | |
| US6441248B1 (en) | Preparation of biphenols by oxidative coupling of alkylphenols using copper catalyst | |
| US6689921B2 (en) | Preparation of biphenols by oxidative coupling of alkylphenols using a recyclable copper catalyst | |
| US2317455A (en) | Purifying benzoic acid | |
| JPS6310691B2 (ja) | ||
| JPS6055492B2 (ja) | α−分岐脂肪族カルボン酸の製法 | |
| JP4397990B2 (ja) | ３−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
| JPS5858333B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
| JPH01287045A (ja) | ブタノール及びブトキシアセトアルデヒドの分離方法 | |
| JPH06157446A (ja) | Ｃ４〜ｃ１０アルキルシアノアセテートの製法 | |
| US4810798A (en) | Recovery of pyridine or methylpyridines or mixtures thereof from methyl butanedicarboxylate containing reaction mixtures | |
| US3379768A (en) | Method of producing hydratropic aldehyde | |
| JP4355489B2 (ja) | 高純度２，２，２−トリフルオロエタノールの製造方法 | |
| WO2004018401A1 (en) | Preparation of biphenols by oxidative coupling of alkylphenols using a recyclable copper catalyst | |
| JPH11217351A (ja) | ジメチロールアルカン酸の製造方法 | |
| US2117600A (en) | Process for the preparation of alkyl formates | |
| US2798071A (en) | Process for the production of quinoline | |
| US4954652A (en) | Production of acetaminophen |