JPH06157446A - C4〜c10アルキルシアノアセテートの製法 - Google Patents
C4〜c10アルキルシアノアセテートの製法Info
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- JPH06157446A JPH06157446A JP5201484A JP20148493A JPH06157446A JP H06157446 A JPH06157446 A JP H06157446A JP 5201484 A JP5201484 A JP 5201484A JP 20148493 A JP20148493 A JP 20148493A JP H06157446 A JPH06157446 A JP H06157446A
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- alkanol
- cyanoacetic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 C4〜C10アルキルシアノアセテートの製
法。 【構成】 C4〜C10アルキルシアノアセテートは、シ
アノ酢酸と、そのモル量の5〜30倍のC4〜C10アル
カノールとを、温度35〜150℃、圧力70〜101
3mバールで、触媒量の酸の存在下に反応させ、一方C
4〜C10アルカノール/水共沸混合物を反応の間に分離
することにより製造する。
法。 【構成】 C4〜C10アルキルシアノアセテートは、シ
アノ酢酸と、そのモル量の5〜30倍のC4〜C10アル
カノールとを、温度35〜150℃、圧力70〜101
3mバールで、触媒量の酸の存在下に反応させ、一方C
4〜C10アルカノール/水共沸混合物を反応の間に分離
することにより製造する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シアノ酢酸とC4〜C
10アルカノールとを反応させることによるC4〜C10ア
ルキルシアノアセテートの新規の製法に関する。
10アルカノールとを反応させることによるC4〜C10ア
ルキルシアノアセテートの新規の製法に関する。
【0002】
【従来の技術】西独特許(DE−A)第1938080
号明細書に、n−ブタノールによって、シアノ酢酸を水
性溶液から抽出し、共沸蒸留により反応から水を除去し
ながら、トルエンスルホン酸の存在下に、抽出物をn−
ブチルシアノアセテートに変換する方法が記載されてい
る。しかしながら、この方法が使用される場合には、水
相からのシアノ酢酸の抽出は、完了されない事が判明し
ている。
号明細書に、n−ブタノールによって、シアノ酢酸を水
性溶液から抽出し、共沸蒸留により反応から水を除去し
ながら、トルエンスルホン酸の存在下に、抽出物をn−
ブチルシアノアセテートに変換する方法が記載されてい
る。しかしながら、この方法が使用される場合には、水
相からのシアノ酢酸の抽出は、完了されない事が判明し
ている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、C4〜C10アルキルシアノアセテートの新規の製法
を提供することであり、この方法では、シアノ酢酸水溶
液は出発点として再使用されるが、シアノ酢酸を抽出す
る必要は無い。
は、C4〜C10アルキルシアノアセテートの新規の製法
を提供することであり、この方法では、シアノ酢酸水溶
液は出発点として再使用されるが、シアノ酢酸を抽出す
る必要は無い。
【0004】
【課題を解決するための手段】ところで、シアノ酢酸と
そのモル量の5〜30倍のC4〜C10アルカノールと
を、水性媒体中で、温度35〜150℃、圧力70〜1
013mバールで、触媒量の酸の存在下に反応させ、一
方C4〜C10アルカノール/水共沸混合物を反応の間に
分離する場合に、シアノ酢酸とC4〜C10アルカノール
とを反応させることによるC4〜C10アルキルシアノア
セテートの製造は、有利に達成されることが判明した。
そのモル量の5〜30倍のC4〜C10アルカノールと
を、水性媒体中で、温度35〜150℃、圧力70〜1
013mバールで、触媒量の酸の存在下に反応させ、一
方C4〜C10アルカノール/水共沸混合物を反応の間に
分離する場合に、シアノ酢酸とC4〜C10アルカノール
とを反応させることによるC4〜C10アルキルシアノア
セテートの製造は、有利に達成されることが判明した。
【0005】本発明の方法での使用に好適なC4〜C10
アルカノールは、例えばブタノール、イソブタノール、
s−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、イソ
ペンタノール、ネオペンタノール、t−ペンタノール及
びヘキサノール、2−メチルペンタノール、ヘプタノー
ル、2−メチルヘキサノール、オクタノール、イソオク
タノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、イソ
ノナノール、2−メチルオクタノール、デカノール、イ
ソデカノール又は2−メチルノナノールである。
アルカノールは、例えばブタノール、イソブタノール、
s−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、イソ
ペンタノール、ネオペンタノール、t−ペンタノール及
びヘキサノール、2−メチルペンタノール、ヘプタノー
ル、2−メチルヘキサノール、オクタノール、イソオク
タノール、2−エチルヘキサノール、ノナノール、イソ
ノナノール、2−メチルオクタノール、デカノール、イ
ソデカノール又は2−メチルノナノールである。
【0006】前記名称イソオクタノール、イソノナノー
ル及びイソデカノールは通称であり、オキソ合成で得ら
れたアルコールに関連する(Ullmanns Encyklopaedie d
er technischen Chemie、第4版、第7巻、215〜2
17頁、及び同第11巻、435及び436頁参照)。
ル及びイソデカノールは通称であり、オキソ合成で得ら
れたアルコールに関連する(Ullmanns Encyklopaedie d
er technischen Chemie、第4版、第7巻、215〜2
17頁、及び同第11巻、435及び436頁参照)。
【0007】C4〜C8アルキルシアノアセテートの製造
技術が有利であり、C4−アルキルシアノアセテートの
製造は、特に重要である。
技術が有利であり、C4−アルキルシアノアセテートの
製造は、特に重要である。
【0008】本発明の方法では、シアノ酢酸のエステル
化は、水性媒体中で実施する。出発点は、通常、各々の
場合に、溶液の重量に対して、シアノ酢酸20〜70重
量%、有利に60〜70重量%を含有するシアノ酢酸水
溶液である。
化は、水性媒体中で実施する。出発点は、通常、各々の
場合に、溶液の重量に対して、シアノ酢酸20〜70重
量%、有利に60〜70重量%を含有するシアノ酢酸水
溶液である。
【0009】シアノ酢酸1モル毎に、C4〜C10アルカ
ノール5〜30モル、有利に15〜20モルを通常使用
する。
ノール5〜30モル、有利に15〜20モルを通常使用
する。
【0010】本発明により、エステル化は、触媒量の酸
の存在下に実施する。好適な酸は、特に、強〜中程度の
強さの無機又は有機酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、o−又はp−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、トリフルオルメタンスルホン酸、ト
リフルオル酢酸又はモノ−、ジ−又はトリクロル酢酸で
ある。硫酸又はp−トルエンスルホン酸の使用は有利で
あるが、一方硫酸の使用は、非常に重要である。
の存在下に実施する。好適な酸は、特に、強〜中程度の
強さの無機又は有機酸、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、o−又はp−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、トリフルオルメタンスルホン酸、ト
リフルオル酢酸又はモノ−、ジ−又はトリクロル酢酸で
ある。硫酸又はp−トルエンスルホン酸の使用は有利で
あるが、一方硫酸の使用は、非常に重要である。
【0011】シアノ酢酸1モルに対して酸0.001〜
0.01モルの量が、一般に「触媒量」とみなされる。
0.01モルの量が、一般に「触媒量」とみなされる。
【0012】本発明の方法は、温度35〜150℃、有
利に50〜90℃で実施する。
利に50〜90℃で実施する。
【0013】本発明の方法で使用される圧力は、70〜
1013mバール、有利に70〜270mバールであ
る。
1013mバール、有利に70〜270mバールであ
る。
【0014】新規方法は、シアノ酢酸水溶液、C4〜C
10アルカノール及び酸(触媒)を好適な装置に室温で、
前記割合で装入し、混合物を本発明中に明記された温度
まで加熱し、圧力を本発明に明記された値に設定し、同
時にC4〜C10アルカノール/水共沸混合物の分離を始
めることにより、実施するのが有利である。
10アルカノール及び酸(触媒)を好適な装置に室温で、
前記割合で装入し、混合物を本発明中に明記された温度
まで加熱し、圧力を本発明に明記された値に設定し、同
時にC4〜C10アルカノール/水共沸混合物の分離を始
めることにより、実施するのが有利である。
【0015】反応温度を段階的に上昇させる方法を使用
するのが有利である。
するのが有利である。
【0016】本発明の方法の特に有利な態様では、先ず
温度を35〜50℃に上昇させるために、反応混合物を
1〜2時間加熱し、その間共沸混合物を圧力70〜27
0mバール下に完全に留去する。その後、温度を50〜
70℃まで上昇させるために、反応混合物を2〜5時間
加熱し、その間、圧力は前記値に保持し、共沸混合物の
完全な分離を行う。次いで、最後に、温度を70〜12
0℃に上げるために、反応混合物を2〜5時間加熱し、
その間圧力は前記の値に保持し、かつ共沸混合物を留去
し、この温度を更に5〜20時間保持する。反応のこの
最後の段階で、回収物質対再循環物質の比、9:99〜
4:80で、共沸混合物を留去するのが特に有利であ
る。
温度を35〜50℃に上昇させるために、反応混合物を
1〜2時間加熱し、その間共沸混合物を圧力70〜27
0mバール下に完全に留去する。その後、温度を50〜
70℃まで上昇させるために、反応混合物を2〜5時間
加熱し、その間、圧力は前記値に保持し、共沸混合物の
完全な分離を行う。次いで、最後に、温度を70〜12
0℃に上げるために、反応混合物を2〜5時間加熱し、
その間圧力は前記の値に保持し、かつ共沸混合物を留去
し、この温度を更に5〜20時間保持する。反応のこの
最後の段階で、回収物質対再循環物質の比、9:99〜
4:80で、共沸混合物を留去するのが特に有利であ
る。
【0017】一般に15〜25時間かかる反応が完了し
た時に、反応混合物を冷却し、かつ装置を換気する。次
いで、蒸留残分を濾過し、過剰のC4〜C10アルカノー
ルを濾液から留去する。
た時に、反応混合物を冷却し、かつ装置を換気する。次
いで、蒸留残分を濾過し、過剰のC4〜C10アルカノー
ルを濾液から留去する。
【0018】共沸蒸留の間に又は「後−蒸留」の間に製
造されたC4〜C10アルカノールを工程に再循環させる
ことができる。
造されたC4〜C10アルカノールを工程に再循環させる
ことができる。
【0019】該C4〜C10アルキルシアノアセテート
は、活性物質、接着剤又は着色剤の製造のために重要な
中間体である。生成物の意図された用法に応じて、目的
生成物を含有する蒸留残分を後続の合成工程へ直接に使
用できるか又は超分留(superfractionation)を施す。
は、活性物質、接着剤又は着色剤の製造のために重要な
中間体である。生成物の意図された用法に応じて、目的
生成物を含有する蒸留残分を後続の合成工程へ直接に使
用できるか又は超分留(superfractionation)を施す。
【0020】バッチ法又は連続的に実施することのでき
る新規方法により、C4〜C10アルキルシアノアセテー
トを、良好な空時収量及び高純度を成し遂げる簡単な方
法で製造することができる。該新規方法の一つの特別な
利点は、水性媒体中で実施できることであり、即ち、例
えばシアノ酢酸水溶液は、シアノ酢酸の合成で製造され
たものとして直接に使用できることである。
る新規方法により、C4〜C10アルキルシアノアセテー
トを、良好な空時収量及び高純度を成し遂げる簡単な方
法で製造することができる。該新規方法の一つの特別な
利点は、水性媒体中で実施できることであり、即ち、例
えばシアノ酢酸水溶液は、シアノ酢酸の合成で製造され
たものとして直接に使用できることである。
【0021】
【実施例】本発明を、次の例により詳説する。
【0022】例1 70重量%濃度水性シアノ酢酸475g、n−ブタノー
ル1215g及び濃硫酸10.25gを反応容器中に装
入した。1時間加熱して、内部温度を42℃迄上げ、圧
力を70mバールに調製し、かつ36℃で、前記n−ブ
タノール/水共沸混合物を留去し始め、完全に回収し
た。次いで3時間加熱し、温度を62℃まで上げ、共沸
混合物を36〜53℃の転移温度範囲にわたり完全に回
収した。次いで、反応混合物の加熱を1時間続け(浴
温:112℃)、この温度で8時間保持し、その間、最
適の共沸混合物を回収物質対再循環物質の比5:80
で、転移温度範囲46〜57℃にわたり留去し、内部温
度を最後に90℃(70mバールでのn−ブタノールの
沸点)まで上げた。バッチを3時間にわたり、20℃ま
で冷却し、装置を換気した。
ル1215g及び濃硫酸10.25gを反応容器中に装
入した。1時間加熱して、内部温度を42℃迄上げ、圧
力を70mバールに調製し、かつ36℃で、前記n−ブ
タノール/水共沸混合物を留去し始め、完全に回収し
た。次いで3時間加熱し、温度を62℃まで上げ、共沸
混合物を36〜53℃の転移温度範囲にわたり完全に回
収した。次いで、反応混合物の加熱を1時間続け(浴
温:112℃)、この温度で8時間保持し、その間、最
適の共沸混合物を回収物質対再循環物質の比5:80
で、転移温度範囲46〜57℃にわたり留去し、内部温
度を最後に90℃(70mバールでのn−ブタノールの
沸点)まで上げた。バッチを3時間にわたり、20℃ま
で冷却し、装置を換気した。
【0023】蒸留残分を濾過し、濾液から残分n−ブタ
ノールを蒸留により取り除いた。粗製生成物572.7
gが得られ、これは、n−ブチルシアノアセテート93
%(GC)の含有率を示した。
ノールを蒸留により取り除いた。粗製生成物572.7
gが得られ、これは、n−ブチルシアノアセテート93
%(GC)の含有率を示した。
【0024】例2 粗製生成物を圧力1mバール(沸点:79〜81℃)で
蒸留することを除いて、例1を繰り返した。n−ブチル
シアノアセテートが、98%を超える純度(GC)で得
られた。
蒸留することを除いて、例1を繰り返した。n−ブチル
シアノアセテートが、98%を超える純度(GC)で得
られた。
【0025】例3 68.7重量%濃度水性シアノ酢酸495.2g、n−
ブタノール1215g及びp−トルエンスルホン酸5g
を反応容器に装入した。3時間加熱して、内部温度を6
0℃迄上げ、かつ圧力を72〜69mバールに調製し
た。その間、頭上で38℃以上で蒸留されたn−ブタノ
ール/水共沸混合物の完全な回収を行った。次いで、圧
力を150mバールに調製し、バッチを70〜80℃に
加熱し、かつ共沸混合物を回収物質対再循環物質の比
9:99で16時間にわたり回収した(転移温度:53
〜60℃)。バッチを室温まで3時間にわたり冷却し、
装置を換気した。蒸留残分を濾過し、濾液から残分n−
ブタノールを取り除いた。生じた粗製生成物は、n−ブ
チルシアノアセテート90%(GC)の含有率を有し
た。
ブタノール1215g及びp−トルエンスルホン酸5g
を反応容器に装入した。3時間加熱して、内部温度を6
0℃迄上げ、かつ圧力を72〜69mバールに調製し
た。その間、頭上で38℃以上で蒸留されたn−ブタノ
ール/水共沸混合物の完全な回収を行った。次いで、圧
力を150mバールに調製し、バッチを70〜80℃に
加熱し、かつ共沸混合物を回収物質対再循環物質の比
9:99で16時間にわたり回収した(転移温度:53
〜60℃)。バッチを室温まで3時間にわたり冷却し、
装置を換気した。蒸留残分を濾過し、濾液から残分n−
ブタノールを取り除いた。生じた粗製生成物は、n−ブ
チルシアノアセテート90%(GC)の含有率を有し
た。
【0026】例4 68.7重量%濃度水性シアノ酢酸495.2g、イソ
ブタノール1500ml及びp−トルエンスルホン酸5
gを圧力約270mバールで、80℃迄3時間加熱し、
水/イソブタノール共沸混合物を完全に除去した。次い
で、回収物質対再循環物質の比11:99で、更に14
時間撹拌を続け、200mバールで、転移温度67℃、
最終温度88℃を生じた。過剰のイソブタノールを濾過
後に留去し、粗製イソブチルシアノアセテート529g
(GC分析により測定された純度:90%)が得られ
た。
ブタノール1500ml及びp−トルエンスルホン酸5
gを圧力約270mバールで、80℃迄3時間加熱し、
水/イソブタノール共沸混合物を完全に除去した。次い
で、回収物質対再循環物質の比11:99で、更に14
時間撹拌を続け、200mバールで、転移温度67℃、
最終温度88℃を生じた。過剰のイソブタノールを濾過
後に留去し、粗製イソブチルシアノアセテート529g
(GC分析により測定された純度:90%)が得られ
た。
Claims (1)
- 【請求項1】 シアノ酢酸とC4〜C10アルカノールと
を反応させることによるC4〜C10アルキルシアノアセ
テートの製法において、シアノ酢酸とそのモル量の5〜
30倍のC4〜C10アルカノールとを、水性媒体中で、
温度35〜150℃、圧力70〜1013mバールで、
触媒量の酸の存在下に反応させ、一方C4〜C10アルカ
ノール/水共沸混合物を反応の間に分離することを特徴
とする、C4〜C10アルキルシアノアセテートの製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4227505A DE4227505A1 (de) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäurealkylestern |
DE4227505.9 | 1992-08-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06157446A true JPH06157446A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=6465918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5201484A Pending JPH06157446A (ja) | 1992-08-20 | 1993-08-13 | C4〜c10アルキルシアノアセテートの製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5347032A (ja) |
EP (1) | EP0583694B1 (ja) |
JP (1) | JPH06157446A (ja) |
KR (1) | KR940003927A (ja) |
DE (2) | DE4227505A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012128265A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 東亞合成株式会社 | シアノ酢酸エステルの製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19539293A1 (de) * | 1995-10-23 | 1997-04-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäurealkylestern |
KR100451270B1 (ko) * | 1996-01-23 | 2004-12-04 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | α-(3급-알킬)시아노아세트산에스테르의제조방법 |
DE10011191A1 (de) | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanacetamid |
EP2125707B1 (en) * | 2007-01-26 | 2014-03-05 | DSM IP Assets B.V. | Process for the manufacture of substituted 2-cyano cinnamic esters |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2480380A (en) * | 1947-06-18 | 1949-08-30 | Kay Fries Chemicals Inc | Recovery of cyanoacetic acid from aqueous inorganic salt solutions |
US2553065A (en) * | 1949-03-17 | 1951-05-15 | Monsanto Chemicals | Process for the preparation of alkyl cyanoacetates |
US3668231A (en) * | 1968-08-05 | 1972-06-06 | Chris Craft Ind Inc | Production of cyanoacetic acid |
GB1231521A (ja) * | 1968-08-05 | 1971-05-12 | ||
GB1211160A (en) * | 1968-08-12 | 1970-11-04 | Decca Ltd | Improvements in or relating to radar display apparatus |
CH525191A (de) * | 1970-06-19 | 1972-07-15 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäure |
US4174347A (en) * | 1978-06-19 | 1979-11-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Preparation of esters |
EP0568621A4 (en) * | 1991-01-24 | 1994-06-01 | Catalytcca Inc | Process for the production of cyanoacetic acid |
-
1992
- 1992-08-20 DE DE4227505A patent/DE4227505A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-08-02 US US08/100,360 patent/US5347032A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-05 EP EP93112549A patent/EP0583694B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-05 DE DE59301397T patent/DE59301397D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-13 JP JP5201484A patent/JPH06157446A/ja active Pending
- 1993-08-20 KR KR1019930016175A patent/KR940003927A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012128265A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 東亞合成株式会社 | シアノ酢酸エステルの製造方法 |
JP5794296B2 (ja) * | 2011-03-23 | 2015-10-14 | 東亞合成株式会社 | シアノ酢酸エステルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4227505A1 (de) | 1994-02-24 |
DE59301397D1 (de) | 1996-02-22 |
US5347032A (en) | 1994-09-13 |
EP0583694A1 (de) | 1994-02-23 |
EP0583694B1 (de) | 1996-01-10 |
KR940003927A (ko) | 1994-03-14 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030410 |