JPS5936966B2 - 短鎖の脂肪族モノオレフィンのヒドロキシル化法 - Google Patents
短鎖の脂肪族モノオレフィンのヒドロキシル化法Info
- Publication number
- JPS5936966B2 JPS5936966B2 JP55128070A JP12807080A JPS5936966B2 JP S5936966 B2 JPS5936966 B2 JP S5936966B2 JP 55128070 A JP55128070 A JP 55128070A JP 12807080 A JP12807080 A JP 12807080A JP S5936966 B2 JPS5936966 B2 JP S5936966B2
- Authority
- JP
- Japan
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- hydrogen peroxide
- hydroxylated
- weight
- concentration
- formic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Iron Core Of Rotating Electric Machines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−クロルー２−メチループロペンーｌ）直鎖
又は分枝鎖で、非置換又はすでにヒドロキシル基１〜２
個により置換された炭素原子数４あ 〜７及び末端又は
内部二結合を有するモノオレフィン、直鎖又は分枝鎖で
、非置換又はすでにヒトキシル基１〜２個により置換さ
れた炭素原子数８〜１０及び内部二重結合を有するモノ
オレフインをヒドロキシル化するための方法に関する。
又は分枝鎖で、非置換又はすでにヒドロキシル基１〜２
個により置換された炭素原子数４あ 〜７及び末端又は
内部二結合を有するモノオレフィン、直鎖又は分枝鎖で
、非置換又はすでにヒトキシル基１〜２個により置換さ
れた炭素原子数８〜１０及び内部二重結合を有するモノ
オレフインをヒドロキシル化するための方法に関する。
ヒドロキシル化とはオレフインニ重結合にそれぞれ２個
のヒドロキシル基を付加することである。これによりモ
ノオレフインのヒドロキシル化の際ビシナルジオールが
生じ、すでに１又は２個のヒドロキシル基が存在する場
合相応するトリもしくはテトロールが生じ、ジオレフイ
ンのヒドロキシル化の際不飽和のジオールもしくは飽和
のテトロールが生じる。本発明による方法はヒドロキシ
ル化すべきオレフインを３０〜８０℃の間の温度で、そ
れぞれヒドロキシル化すべき二重結合１モル当り２モル
より少ない蟻酸及び２モルより少ない過酸化水素と反応
させ、かつこの際２０〜１００重量？の濃度の蟻酸及び
５０重量？より低い濃度の過酸化水素を用い、かつ反応
混合物の水相中の過酸化水素の濃度を反応の全期間中１
５重量％より低く保持することを特徴とする。
のヒドロキシル基を付加することである。これによりモ
ノオレフインのヒドロキシル化の際ビシナルジオールが
生じ、すでに１又は２個のヒドロキシル基が存在する場
合相応するトリもしくはテトロールが生じ、ジオレフイ
ンのヒドロキシル化の際不飽和のジオールもしくは飽和
のテトロールが生じる。本発明による方法はヒドロキシ
ル化すべきオレフインを３０〜８０℃の間の温度で、そ
れぞれヒドロキシル化すべき二重結合１モル当り２モル
より少ない蟻酸及び２モルより少ない過酸化水素と反応
させ、かつこの際２０〜１００重量？の濃度の蟻酸及び
５０重量？より低い濃度の過酸化水素を用い、かつ反応
混合物の水相中の過酸化水素の濃度を反応の全期間中１
５重量％より低く保持することを特徴とする。
反応を４５〜６０℃の間の温度Ｆ行なうのが有利である
。
。
゛蟻酸をヒドロキシル化すべき二重結合１モル当り有利
に０．２〜０．８モルの量で、過酸化水素をヒドロキシ
ル化すべき二重結合１モル当り有利に１．１〜１．５モ
ルの量で使用する。１５〜４０重量ｅの濃度の過酸化水
素を使用するのが有利である。
に０．２〜０．８モルの量で、過酸化水素をヒドロキシ
ル化すべき二重結合１モル当り有利に１．１〜１．５モ
ルの量で使用する。１５〜４０重量ｅの濃度の過酸化水
素を使用するのが有利である。
本発明方法の出発物質としては３−クロル−２−メチル
プロペン−１、炭素原子数４〜７の直鎖モノオレフイン
、例えばブテン−１１ブテン−２、ベンゼン−１、ヘキ
セン一１、ヘプテン一１又はヘプテン一３及び炭素原子
数４〜７の分枝鎖モノオレフイン、例えば２−メチルプ
ロペン−１、３−メチルブテン−１、３，３−ジメチル
ブテン−１、２，３−ジメチルブテン−１、２，３−ジ
メチルブテン−２、２−メチルベンゼン−１、２−メチ
ルベンゼン−２、３−メチルベンゼン−２又は２−エチ
ルブテン−１を使用する。
プロペン−１、炭素原子数４〜７の直鎖モノオレフイン
、例えばブテン−１１ブテン−２、ベンゼン−１、ヘキ
セン一１、ヘプテン一１又はヘプテン一３及び炭素原子
数４〜７の分枝鎖モノオレフイン、例えば２−メチルプ
ロペン−１、３−メチルブテン−１、３，３−ジメチル
ブテン−１、２，３−ジメチルブテン−１、２，３−ジ
メチルブテン−２、２−メチルベンゼン−１、２−メチ
ルベンゼン−２、３−メチルベンゼン−２又は２−エチ
ルブテン−１を使用する。
使用するためのモノオレフインはすでにヒドロキシル基
１〜２個で置換されていてもよい。例えばそのような物
質はブテン−１−オール−３、ブテン−２−オール−１
（クロチルアルコール）、ブテン−２一ジオール一１，
４、３−メチルブテン−３−オール−１、３−メチルブ
テン−２−オール−１又は２−メチルブテン−３−オー
ル−２である。最高炭素原子数７のモノオレフインにお
いて二重結合は任意の位置、すなわち炭素鎖の末端又は
炭素鎖の内部にあつてよいが、炭素原子数８〜１０のモ
ノオレフインは二重結合が炭素鎖の内部にあるときのみ
本発明方法による反応に使用できる。そのような物質の
例は２，４，４−トリメチルベンゼン−２、１，２−ジ
一（Ｔｅｒｔ−ブチル）一エチレン又はデセン一５であ
る炭素原子数８〜１０のモノオレフインもすでにヒドロ
キシル基１〜２により置換されていてよい、例えば２−
エチルヘキセン−２−オール−１におけるように。本発
明方法を常圧で実施するのが有利である。
１〜２個で置換されていてもよい。例えばそのような物
質はブテン−１−オール−３、ブテン−２−オール−１
（クロチルアルコール）、ブテン−２一ジオール一１，
４、３−メチルブテン−３−オール−１、３−メチルブ
テン−２−オール−１又は２−メチルブテン−３−オー
ル−２である。最高炭素原子数７のモノオレフインにお
いて二重結合は任意の位置、すなわち炭素鎖の末端又は
炭素鎖の内部にあつてよいが、炭素原子数８〜１０のモ
ノオレフインは二重結合が炭素鎖の内部にあるときのみ
本発明方法による反応に使用できる。そのような物質の
例は２，４，４−トリメチルベンゼン−２、１，２−ジ
一（Ｔｅｒｔ−ブチル）一エチレン又はデセン一５であ
る炭素原子数８〜１０のモノオレフインもすでにヒドロ
キシル基１〜２により置換されていてよい、例えば２−
エチルヘキセン−２−オール−１におけるように。本発
明方法を常圧で実施するのが有利である。
しかしながら認容できる反応速度を達成するために反応
温度を３０℃より下にするべきではないので、沸点が３
０℃より下であるオレフインの場合加圧の使用は必要で
あるということは明らかである。この場合には圧力が１
０バールを越えないように反応温度を選択するのが有利
である。意外にもこの反応は比較的緩和な反応条件にも
かかわらず非常に順調に進み、認容できる反応時間内に
所望のジ、トリ又はテトロールが高収率で得られる。本
発明による方法を実施する場合使用すべき全蟻酸をカレ
フインと共にあらかじめ入れζおき、過酸化水素をゆつ
くりと添加するのが有利である。しかしながら先ずヒド
ロキシル化ずべきオレフインの全量の１部、例えば約一
と蟻酸の全量とを一） ３緒に入れておき
過酸化水素とヒドロキシル化すべきオレフインの残分を
ゆつくりと添加することもできる。
温度を３０℃より下にするべきではないので、沸点が３
０℃より下であるオレフインの場合加圧の使用は必要で
あるということは明らかである。この場合には圧力が１
０バールを越えないように反応温度を選択するのが有利
である。意外にもこの反応は比較的緩和な反応条件にも
かかわらず非常に順調に進み、認容できる反応時間内に
所望のジ、トリ又はテトロールが高収率で得られる。本
発明による方法を実施する場合使用すべき全蟻酸をカレ
フインと共にあらかじめ入れζおき、過酸化水素をゆつ
くりと添加するのが有利である。しかしながら先ずヒド
ロキシル化ずべきオレフインの全量の１部、例えば約一
と蟻酸の全量とを一） ３緒に入れておき
過酸化水素とヒドロキシル化すべきオレフインの残分を
ゆつくりと添加することもできる。
いずれの場合にも反応混合物に強力に撹拌する。すべて
の反応成分を反応容器中で合した後、変換率を良くする
ために適当な後反応時間をとることが好ましい。反応が
終了した後、生じた反応生成物は通常水相中に溶けて存
在する。
の反応成分を反応容器中で合した後、変換率を良くする
ために適当な後反応時間をとることが好ましい。反応が
終了した後、生じた反応生成物は通常水相中に溶けて存
在する。
いくつかの目的にはこの種の水溶液を直接この先使用し
てもよい。しかし多くの場合過酸化水素の残留分が妨害
するだけでなく、生じたジ、トリもしくはテトロールを
純粋な形で単離するという事も所望されているのである
。この場合後処理のための種々の処置が考慮される。反
応混合物から第２の相が分離する場合、先ず相分離を行
なう。
てもよい。しかし多くの場合過酸化水素の残留分が妨害
するだけでなく、生じたジ、トリもしくはテトロールを
純粋な形で単離するという事も所望されているのである
。この場合後処理のための種々の処置が考慮される。反
応混合物から第２の相が分離する場合、先ず相分離を行
なう。
多くの場合、実質的に水相中にのみ含まれる過酸化水素
を十分に分解することが勧められる。この分解は高めた
温度での長時間の放置（浸漬）により又は好適な触媒（
例えば接触白金固定床上への導入）の作用により又はこ
の両者の組み合せにより行なわれる。反応混合物を中和
し、好適な溶剤、例えば酢酸エチルで抽出するのが有利
である。
を十分に分解することが勧められる。この分解は高めた
温度での長時間の放置（浸漬）により又は好適な触媒（
例えば接触白金固定床上への導入）の作用により又はこ
の両者の組み合せにより行なわれる。反応混合物を中和
し、好適な溶剤、例えば酢酸エチルで抽出するのが有利
である。
抽出物から溶剤を留去し、残留したジ、トリもしくはテ
トロールの残留分から場合により減圧下に加熱すること
によりまだ含まれている水を除去する。反応混合物中に
含有される蟻酸の中和を放棄してもよい。その場合は濃
縮を水蒸気蒸留の方法により連続的に行ない、蒸留物が
わずかな量の蟻酸のみを含有するまで続けるか、又は蟻
酸の除去を蟻酸の主量を留去した後この残分にもう１度
水を加え新たに濃縮する。そしてこの処置を何回か繰り
返すというように非連続的に行なう。残つた粗ジ、トリ
もしくはテトロールの残留分から再び減圧下に加熱する
ことによりなお含まれている揮発性の残分を除去するこ
とができる。こうして得られた粗ジ、トリもしくはテト
ロールは約８８〜９６％の純相である。
トロールの残留分から場合により減圧下に加熱すること
によりまだ含まれている水を除去する。反応混合物中に
含有される蟻酸の中和を放棄してもよい。その場合は濃
縮を水蒸気蒸留の方法により連続的に行ない、蒸留物が
わずかな量の蟻酸のみを含有するまで続けるか、又は蟻
酸の除去を蟻酸の主量を留去した後この残分にもう１度
水を加え新たに濃縮する。そしてこの処置を何回か繰り
返すというように非連続的に行なう。残つた粗ジ、トリ
もしくはテトロールの残留分から再び減圧下に加熱する
ことによりなお含まれている揮発性の残分を除去するこ
とができる。こうして得られた粗ジ、トリもしくはテト
ロールは約８８〜９６％の純相である。
更に精製が必要である場合これを常法で再結晶により又
は減圧下での分留により行なう。次に実施例につき本発
明を詳細に説明する。
は減圧下での分留により行なう。次に実施例につき本発
明を詳細に説明する。
他に記載のないかぎり例中の「％」は「重量？」を表わ
す。例１ クロチルアルコール１モル（７２９）を撹拌装置中で蟻
酸（９８％）０．５モル（２３９）並びにＨ２Ｏ２（１
５％）１．５モル（３４０９）と混合し、６０℃で８時
間撹拌する。
す。例１ クロチルアルコール１モル（７２９）を撹拌装置中で蟻
酸（９８％）０．５モル（２３９）並びにＨ２Ｏ２（１
５％）１．５モル（３４０９）と混合し、６０℃で８時
間撹拌する。
この系は一相でありＨ２Ｏ２３．９％を含有する。この
配合物を固定床触媒（バールくら型上白金０．１％）１
００ｍ１で満たした３０（７！Ｌの長さのＮＷ４Ｏ−カ
ラム中を通した。通過させた後Ｈ２Ｏ２はもはや分析的
に検出することはできなかつた。その後、この配合物を
２時間還流下に煮沸し、真空中で濃縮した（１２引ｇで
罐温度１００、Ｃまで）。
配合物を固定床触媒（バールくら型上白金０．１％）１
００ｍ１で満たした３０（７！Ｌの長さのＮＷ４Ｏ−カ
ラム中を通した。通過させた後Ｈ２Ｏ２はもはや分析的
に検出することはできなかつた。その後、この配合物を
２時間還流下に煮沸し、真空中で濃縮した（１２引ｇで
罐温度１００、Ｃまで）。
残留物１０２９が残り、引き続きこれを高真空（０．１
ｍ［ＴｌＨｇ）中蒸留した。１２５〜１３０℃の間で留
出する留分（＝９２９）はメチルグリセリンからなる。
ｍ［ＴｌＨｇ）中蒸留した。１２５〜１３０℃の間で留
出する留分（＝９２９）はメチルグリセリンからなる。
例２
例１による装置中で３−クロル−２−メチル−プロペン
−１１モル（９１９）を蟻酸（９８％）０．７５モル（
３５９）と混合し、６０℃でＨ２Ｏ２（４０％）１．５
モル（１２８９）を６時間かけて添加した。
−１１モル（９１９）を蟻酸（９８％）０．７５モル（
３５９）と混合し、６０℃でＨ２Ｏ２（４０％）１．５
モル（１２８９）を６時間かけて添加した。
後反応：６０℃で４時間。例１に記載したように配合物
から触媒によりＨ２Ｏ２を除去し、蒸発濃縮する。１０
００Ｃ（１２ｍｍＨｇ）の罐温度で残つた残分（１２５
９）を引き続き１２ｍｎ１Ｈｇで全蒸留した。
から触媒によりＨ２Ｏ２を除去し、蒸発濃縮する。１０
００Ｃ（１２ｍｍＨｇ）の罐温度で残つた残分（１２５
９）を引き続き１２ｍｎ１Ｈｇで全蒸留した。
１０３〜１０７℃の間で留出した留分（１０３９）は３
−クロル−２−メチル−プロパンジオール−１，２から
成る。
−クロル−２−メチル−プロパンジオール−１，２から
成る。
例３
例１による装置中でベンゼン−１１モル（７０９）と蟻
酸１モルを混合し、沸騰する程度に冷却（約３０酸Ｃ）
して８時間かけてＨ２Ｏ２（４０％）１．５モル（１２
８９）を加えた。
酸１モルを混合し、沸騰する程度に冷却（約３０酸Ｃ）
して８時間かけてＨ２Ｏ２（４０％）１．５モル（１２
８９）を加えた。
８時間の後反応時間後この系は１相となつた。
接触的にＨ２Ｏ２を除去し、ＮａＯＨ（４０％）９０９
で中和し、４回そのつど１００ａの酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル抽出物を合し、溶剤を留去した。ペンタ
ンージオール残分（粗）８４ｇが残留した。水相を約半
分に濃縮し、酢酸エチルで十分に抽出することにより収
量をさらに高めることができる。粗ジオール８４９から
全蒸留（１２ｍｍＨｇ）の際、１１５〜１１７℃で留出
する純粋なペンタンジオール１，２７８ｆ！が得られた
。還流冷却器の先に２ａｔｕの過圧で開く圧力保持弁を
備えることにより変化させた撹拌装置中でこの実験を繰
り返した。
で中和し、４回そのつど１００ａの酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル抽出物を合し、溶剤を留去した。ペンタ
ンージオール残分（粗）８４ｇが残留した。水相を約半
分に濃縮し、酢酸エチルで十分に抽出することにより収
量をさらに高めることができる。粗ジオール８４９から
全蒸留（１２ｍｍＨｇ）の際、１１５〜１１７℃で留出
する純粋なペンタンジオール１，２７８ｆ！が得られた
。還流冷却器の先に２ａｔｕの過圧で開く圧力保持弁を
備えることにより変化させた撹拌装置中でこの実験を繰
り返した。
これによりベンゼン−１−ヒドロキシル化を前記使用量
で温度５０℃で実施することができた。この条件下にＨ
２Ｏ２一添加時間も後反応時間もそれぞれ半分に短縮す
ることができた。わずかに高めた圧力で実施した実験の
後処理は圧力をかけない実験においてと同じ収率を与え
た。例４ 例１による装置中２，３−ジメチル−ブテン−２１モル
（８４９）と蟻酸（９８％）０，６モル（２８９）とを
混合し、５５℃で４時間かけてＨ２Ｏ２（２０％）１．
５モル（２５５９）と混合した。
で温度５０℃で実施することができた。この条件下にＨ
２Ｏ２一添加時間も後反応時間もそれぞれ半分に短縮す
ることができた。わずかに高めた圧力で実施した実験の
後処理は圧力をかけない実験においてと同じ収率を与え
た。例４ 例１による装置中２，３−ジメチル−ブテン−２１モル
（８４９）と蟻酸（９８％）０，６モル（２８９）とを
混合し、５５℃で４時間かけてＨ２Ｏ２（２０％）１．
５モル（２５５９）と混合した。
後反応時間４時間後この系は１相となつたが、なおオレ
フイン４．２９を留去することができた。（変換率＝９
５％）常用の接触Ｈ２Ｏ２分解後配合物をＮａＯＨ２５
％）５０９で中和し、４回そのつど１００ｍ１の酢酸エ
チルで抽出した。
フイン４．２９を留去することができた。（変換率＝９
５％）常用の接触Ｈ２Ｏ２分解後配合物をＮａＯＨ２５
％）５０９で中和し、４回そのつど１００ｍ１の酢酸エ
チルで抽出した。
残留した水相を半分の量に蒸発濃縮し、新たに４回その
つど５０ｄの酢酸エチルで抽出する。すべての酢酸エチ
ル抽出物を合し、先ず共沸蒸留によりなおとけている水
を除去する。易揮発性物質後罐生成物（９８ｇ：融点３
８〜４１°Ｃ）が残り、これはジオール含量（ピナコー
ル）９８％（収率８７％であつた。例５ 例１による装置中でヘプテン−３ １モル９８９）と蟻
酸（９８％）１モル（４７９）とを混合し、５時間かけ
て５５℃でＨ２０，（３５％）１．５モル（１４６９）
を加えた。
つど５０ｄの酢酸エチルで抽出する。すべての酢酸エチ
ル抽出物を合し、先ず共沸蒸留によりなおとけている水
を除去する。易揮発性物質後罐生成物（９８ｇ：融点３
８〜４１°Ｃ）が残り、これはジオール含量（ピナコー
ル）９８％（収率８７％であつた。例５ 例１による装置中でヘプテン−３ １モル９８９）と蟻
酸（９８％）１モル（４７９）とを混合し、５時間かけ
て５５℃でＨ２０，（３５％）１．５モル（１４６９）
を加えた。
６０℃で２時間撹拌した後も配合物は２相であつた。
この配合物から接触的にＨ２０２残分を除去し、ＮａＯ
Ｈ（４０％）８５９で中和した。水相を４回酢酸エチル
（そのつど１００ｄ）で抽出し、半分に濃縮し、新たに
酢酸エチルで２回抽出した。すべての酢酸エチル抽出物
を有機相と合し、易揮発性物質を留去した罐生成物（粗
ヘプタンジオール−３，４＝１３２９）が残るから、こ
れを精留により（沸点＝１１１〜１１３℃／１２ｍｍＨ
ｇ）収率８６％で純粋なヘプタンジオール−３，４とし
た。例６ 例１による装置中で２−エチルーヘキセンーオーオール
−１ １モル（＝１２９９）と蟻酸（９８％）０．７モ
ル（３３９）とを混合し、５５℃で４時間かけてＨ２０
２（２０％）１．５モル（２５５９）を加える。
Ｈ（４０％）８５９で中和した。水相を４回酢酸エチル
（そのつど１００ｄ）で抽出し、半分に濃縮し、新たに
酢酸エチルで２回抽出した。すべての酢酸エチル抽出物
を有機相と合し、易揮発性物質を留去した罐生成物（粗
ヘプタンジオール−３，４＝１３２９）が残るから、こ
れを精留により（沸点＝１１１〜１１３℃／１２ｍｍＨ
ｇ）収率８６％で純粋なヘプタンジオール−３，４とし
た。例６ 例１による装置中で２−エチルーヘキセンーオーオール
−１ １モル（＝１２９９）と蟻酸（９８％）０．７モ
ル（３３９）とを混合し、５５℃で４時間かけてＨ２０
２（２０％）１．５モル（２５５９）を加える。
その後、この配合物を６０℃で更に４時間撹拌するが、
この際２相のままであつた。水相を分離し、有機相を水
で２回（そのつど５０ａ）後洗浄した。すべての合した
水相から接触的にＨ２０２を除去し、ＮａＯＨ（４０％
）６５９で中和した。
この際２相のままであつた。水相を分離し、有機相を水
で２回（そのつど５０ａ）後洗浄した。すべての合した
水相から接触的にＨ２０２を除去し、ＮａＯＨ（４０％
）６５９で中和した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−クロル−２−メチル−プロペン−１、直鎖又は
分枝鎖で、非置換の又はすでにヒドロキシル基１〜２個
により置換された炭素原子数４〜７及び末端又は内部二
重結合を有するモノオレフィン、直鎖又は分枝鎖で、非
置換の又はすでにヒドロキシル基１〜２個により置換さ
れ、炭素原子数８〜１０及び内部二重結合を有するモノ
オレフィンをヒドロキシル化するために、ヒドロキシル
化すべきオレフィンを３０〜８０℃の間の温度で、それ
ぞれヒドロキシル化すべき二重結合１モル当り２モルよ
り少ない蟻酸及び２モルより少ない過酸化水素と反応さ
せ、かつこの際２０〜１００重量％の濃度の蟻酸及び５
０重量％より低い濃度の過酸化水素を用い、かつ反応混
合物の水相中の過酸化水素の濃度を反応の全期間中１５
重量％より低く保持することを特徴とする短鎖の脂肪族
モノオレフィンのヒドロキシル化法。 ２ 反応を４５〜６０℃の間の温度で行なう特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 蟻酸をヒドロキシル化すべき二重結合１モル当り０
．２〜０．８モルの量で使用する特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の方法。 ４ 過酸化水素をヒドロキシル化すべき二重結合１モル
当り１．１〜１．５モルの量で使用する特許請求の範囲
第１項から第３項までのいずれか１項に記載の方法。 ５ 過酸化水素を１５〜４０重量％の濃度で使用する特
許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2937840A DE2937840C2 (de) | 1979-09-19 | 1979-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Diolen, Triolen bzw. Tetrolen durch Hydroxylierung von aliphatischen Mono- oder Diolefinen |
| DE29378403 | 1979-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5653627A JPS5653627A (en) | 1981-05-13 |
| JPS5936966B2 true JPS5936966B2 (ja) | 1984-09-06 |
Family
ID=6081259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55128070A Expired JPS5936966B2 (ja) | 1979-09-19 | 1980-09-17 | 短鎖の脂肪族モノオレフィンのヒドロキシル化法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0025890B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5936966B2 (ja) |
| AT (1) | ATE3027T1 (ja) |
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