JPS62286939A - β−フエネチルアルコ−ルの精製法 - Google Patents
β−フエネチルアルコ−ルの精製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
〈産業上の利用分野〉
本発明はβ−フェネチルアルコールの精製方法に関する
ものである。
ものである。
本発明の方法によれば、純度の高いβ−フェネチルアル
コールを得ることが出来る。
コールを得ることが出来る。
β−フェネチルアルコールはバラ系香料として化粧品、
洗浄剤等に広く使用されている物質であり、その使用に
際しては高純度でかつ香気の優れた製品品質が要求され
る。
洗浄剤等に広く使用されている物質であり、その使用に
際しては高純度でかつ香気の優れた製品品質が要求され
る。
〈従来技術〉
および
〈発明が解決しようとする問題点〉
一般にスチレンオキシドを原料として接触還元によりβ
−７エネチルアルコールを％ｉする場合、製品中に含ま
れる異臭不純物としては原料のスチレンオキシドの他、
フェニルアセトアルデヒド。
−７エネチルアルコールを％ｉする場合、製品中に含ま
れる異臭不純物としては原料のスチレンオキシドの他、
フェニルアセトアルデヒド。
スチレン、ベンジルアルコール、エチルベンゼン等があ
げられる。
げられる。
これらの不純物のうら、β−フェネチルアルコールの精
留中に副生ずるものとしてフェニルアセトアルデヒドと
スチレンがありこれらはそれぞれ下式の反応によって生
成する。
留中に副生ずるものとしてフェニルアセトアルデヒドと
スチレンがありこれらはそれぞれ下式の反応によって生
成する。
式（１）、（２）で示される反応は粗β−フェネチルア
ルコールをそのまま精留しようとした場合、粗液中に微
量残留している接触還元触媒（例えばラネーニッケルな
どで触媒分離に沈降分離法を用いた場合、特に微粒子が
浮遊して残留する）や反応助触媒であるアルカリ水溶液
（例えば水酸化ナトリウム水溶液）によって加熱時に生
起させられる副反応であり、これらによって生じたフェ
ニルアセトアルデヒドやスチレンはそれぞれ特有の不快
臭を有しているのでこれらが不純物としてβ−フェネチ
ルアルコールに含まれることは香料として用いられる場
合、特に好ましくないことである。
ルコールをそのまま精留しようとした場合、粗液中に微
量残留している接触還元触媒（例えばラネーニッケルな
どで触媒分離に沈降分離法を用いた場合、特に微粒子が
浮遊して残留する）や反応助触媒であるアルカリ水溶液
（例えば水酸化ナトリウム水溶液）によって加熱時に生
起させられる副反応であり、これらによって生じたフェ
ニルアセトアルデヒドやスチレンはそれぞれ特有の不快
臭を有しているのでこれらが不純物としてβ−フェネチ
ルアルコールに含まれることは香料として用いられる場
合、特に好ましくないことである。
従来スチレンオキシドの接触還元によりβ−７エネチル
アルコールを得る方法としては（１）フェニルアセトア
ルデヒドの生成を阻止する為に酸性物質を反応系に添加
してスチレンオキシドを水添する方法（特開昭５８−８
３６４５） （２）粗製β−フェネチルアルコールにヒ
ドラジン化合物等を接触させる方法（特開昭５６−４３
２２６） （３）スチレンオキサイドの接触還元を水溶
媒中で行なう方法（特開昭５８−３４４４９）等が既に
知られているが、（１）の方法は添加物質の効果により
フェニルアセトアルデヒドが顕著に減少すると確認しな
がらも、更に次工程として生成したフェニルアセトアル
デヒドを還元していることから到底簡便な方法とは言い
難い。
アルコールを得る方法としては（１）フェニルアセトア
ルデヒドの生成を阻止する為に酸性物質を反応系に添加
してスチレンオキシドを水添する方法（特開昭５８−８
３６４５） （２）粗製β−フェネチルアルコールにヒ
ドラジン化合物等を接触させる方法（特開昭５６−４３
２２６） （３）スチレンオキサイドの接触還元を水溶
媒中で行なう方法（特開昭５８−３４４４９）等が既に
知られているが、（１）の方法は添加物質の効果により
フェニルアセトアルデヒドが顕著に減少すると確認しな
がらも、更に次工程として生成したフェニルアセトアル
デヒドを還元していることから到底簡便な方法とは言い
難い。
（２）の方法に関しては、とドラジン化合物等の添加物
を添加したのち、不純物との反応を行なうための時間が
必要であり、又ヒドラジン水和物のような爆発の危険性
を有する添加物を使用する点で実施困難と言わざるを得
ない。
を添加したのち、不純物との反応を行なうための時間が
必要であり、又ヒドラジン水和物のような爆発の危険性
を有する添加物を使用する点で実施困難と言わざるを得
ない。
更に（３）の方法に関しては水溶媒の使用により、β−
フェネチルアルコールの精留に多大なエネルギー（ｅｘ
、加熱用蒸気）を必要とし、経済的とは言えない。
フェネチルアルコールの精留に多大なエネルギー（ｅｘ
、加熱用蒸気）を必要とし、経済的とは言えない。
又スチレンオキシドの接触還元にアルカリ助触媒を使用
した場合には、還元触媒の除去法（沈降法、ろ過法）で
は同時に分離出来ないので−・般には反応終了後、酸に
より中和することが通常行なわれているが、操作の繁雑
さ、経済性、更に設備の腐蝕などの問題があった。
した場合には、還元触媒の除去法（沈降法、ろ過法）で
は同時に分離出来ないので−・般には反応終了後、酸に
より中和することが通常行なわれているが、操作の繁雑
さ、経済性、更に設備の腐蝕などの問題があった。
〈発明の目的〉
本発明者は、これら従来技術の欠点を解決すべく検討を
重ね、ついに本発明を完成するに至った。
重ね、ついに本発明を完成するに至った。
即ち本発明に従ったβ−フェネチルアルコールの精製法
とはスチレンオキシドを接触還元用触媒及びアルカリ助
触媒の存在下に還元させて得られるβ−フェネチルアル
コール含有反応粗液を蒸留精製する方法において該反応
粗液より触媒を分離回収した後、まず単蒸留により微量
の触媒及び助触媒を分離除去し、その留出液を更に精留
分離することを特徴とするβ−フェネチルアルコールの
精製法である。
とはスチレンオキシドを接触還元用触媒及びアルカリ助
触媒の存在下に還元させて得られるβ−フェネチルアル
コール含有反応粗液を蒸留精製する方法において該反応
粗液より触媒を分離回収した後、まず単蒸留により微量
の触媒及び助触媒を分離除去し、その留出液を更に精留
分離することを特徴とするβ−フェネチルアルコールの
精製法である。
以下に本発明の構成を詳細に説明する。
先ず、スチレンオキサイドの接触還元反応によるβ−フ
ェネチルアルコールの合成は例えばカナダ特許５１２，
２３６（１９５５）に開示されているように以下の手順
で行なう。
ェネチルアルコールの合成は例えばカナダ特許５１２，
２３６（１９５５）に開示されているように以下の手順
で行なう。
スチレンオキサイドに１７１０〜１７２倍量の溶媒を加
え、触媒をスチレンオキサイドに対して１〜５ｗｔ％添
加し、助触媒として水酸化ナトリウムなどのアルカリ水
溶液を添加し、この混合物をオートクレーブに入れ、１
０〜５０Ｋｇ ／ ｃｉ Ｇの水素加圧下、常温〜１０
０℃で接触還元反応を行なう。
え、触媒をスチレンオキサイドに対して１〜５ｗｔ％添
加し、助触媒として水酸化ナトリウムなどのアルカリ水
溶液を添加し、この混合物をオートクレーブに入れ、１
０〜５０Ｋｇ ／ ｃｉ Ｇの水素加圧下、常温〜１０
０℃で接触還元反応を行なう。
反応に要する時間は１〜５時間である。
この時用いる溶媒としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールなどがあるが、コスト面を考慮するとメ
タノールを用いるのが好ましい。
ソプロパツールなどがあるが、コスト面を考慮するとメ
タノールを用いるのが好ましい。
添加する溶媒のｍがスチレンオキサイドに対して１７１
０７１０倍量ないと、触媒の分散性が悪く、また１７２
倍量より多いと溶媒の回収量が多くなるので好ましくな
い。
０７１０倍量ないと、触媒の分散性が悪く、また１７２
倍量より多いと溶媒の回収量が多くなるので好ましくな
い。
用いられる触媒としてはラネーニッケル、５％ｐｄ−炭
素、Ｉ）ｊ０２などが挙げられる。
素、Ｉ）ｊ０２などが挙げられる。
触媒の聞が１ｗｔ％より少ないと反応速度が遅く、５ｗ
ｔ％より多いと反応性は良好ではあるが、経済的でない
。
ｔ％より多いと反応性は良好ではあるが、経済的でない
。
水素加圧条件が１０Ｋｙ１０＋ｆＧ以下では未反応ＳＴ
Ｏ，ＰＨＤの残留が多く、また、５０８ｇ／ｃｒｉＧ以
上では反応は完結し、良好であるが危険でもあり、経済
的ではない。
Ｏ，ＰＨＤの残留が多く、また、５０８ｇ／ｃｒｉＧ以
上では反応は完結し、良好であるが危険でもあり、経済
的ではない。
反応温度が常温以下では温度コントロールが困難で、ま
た、１００℃以上では反応性は変らないが、加熱の為の
エネルギー消費が大となるので好ましくない。
た、１００℃以上では反応性は変らないが、加熱の為の
エネルギー消費が大となるので好ましくない。
以上のようにして得られた反応粗液からデカンテーショ
ンなどにより、触媒を沈降分離し、上澄み液を以下の条
件で単蒸留処理する。
ンなどにより、触媒を沈降分離し、上澄み液を以下の条
件で単蒸留処理する。
用い得る単蒸留装置としては多孔板塔、泡鐘塔。
充填塔などがあり、単蒸留は回分法でも連続法でも適用
可能である。
可能である。
この単蒸留工程において最初に溶媒を減圧下で留出除去
する。
する。
溶媒を除去した後の反応液の単蒸留を行なう際の条件は
以下の通りである。
以下の通りである。
この単蒸留工程における留出液の得率は９０〜９５％が
適切である。
適切である。
９０％以下では非経済的であり、逆に９５％以上にする
と不純物含有量が増加するので好ましくない。
と不純物含有量が増加するので好ましくない。
この単蒸留工程は通常５０〜１００Ｔｏｒｒの減圧下で
行なうのが良い。
行なうのが良い。
次にこの単蒸留留出液を精密蒸留処理するわけであるが
、以下のような条件で行なうのが良い。
、以下のような条件で行なうのが良い。
本発明において用いる精密蒸留装置としては多孔板塔、
泡鐘塔、充填塔などがある。
泡鐘塔、充填塔などがある。
段数は５〜３０が適切であり、還流比は１〜５で行なう
のが良い。
のが良い。
先ず、低沸留分（塔頂温度６０〜１３８℃）を留去させ
るわけであるが、この時の留出Ｒは溶媒留出後の液に対
して２０〜３０％にするのが好ましい。
るわけであるが、この時の留出Ｒは溶媒留出後の液に対
して２０〜３０％にするのが好ましい。
留出液ωが２０％以下では製品の純度が上がらず、また
、３０％以上にすると収率が低下し経済的でない。
、３０％以上にすると収率が低下し経済的でない。
この低沸分の留出は５０〜１００ＴＯｒｒの減圧下で行
なう。
なう。
低沸分の留出が２０〜３０％に達した時点で製品留分（
塔頂温度１３８〜１３９℃）の留出を行なう。
塔頂温度１３８〜１３９℃）の留出を行なう。
以上のような手順で行なえばスチレンやフェニルアセト
アルデヒドのような副生物の発生が抑制され、高純度な
β−フェネチルアルコールが１０られる。
アルデヒドのような副生物の発生が抑制され、高純度な
β−フェネチルアルコールが１０られる。
本発明の精製法は
（１）β−フェネチルアルコールの精密中におけるフェ
ニルアセトアルデヒド、スチレンの副生を阻止し、従っ
て製品純度及び得率が高い。
ニルアセトアルデヒド、スチレンの副生を阻止し、従っ
て製品純度及び得率が高い。
（２）精製設備も既存の蒸留設備をそのまま使用するこ
とが可能であり、設備投資は不必要である。
とが可能であり、設備投資は不必要である。
どいつだ利点を有するものであり工業的応用範囲は広い
。
。
以下に本発明に従ったβ−フェネチルアルコールの精製
法につき実施例および比較例をあげてより詳しく説明す
る。
法につき実施例および比較例をあげてより詳しく説明す
る。
なお２本発明の内容は以下の実施例に何ら制限されるも
のではない。
のではない。
参考例−スチレンオキシドの接触還元反応−スチレンオ
キシド１１７７ｇにメタノール２３６ ＬＪを加え、触
媒としてラネーニッケル２９．５９、助触媒として４８
％水酸化ナトリウム水溶液５．８ｇを添加したのち、こ
の混合物を電磁撹拌式オートクレーブに入れ水素加圧下
（２０に９ ／ ｃｉ Ｇ ）反応温度４０〜５０℃で
接触還元を行なう。
キシド１１７７ｇにメタノール２３６ ＬＪを加え、触
媒としてラネーニッケル２９．５９、助触媒として４８
％水酸化ナトリウム水溶液５．８ｇを添加したのち、こ
の混合物を電磁撹拌式オートクレーブに入れ水素加圧下
（２０に９ ／ ｃｉ Ｇ ）反応温度４０〜５０℃で
接触還元を行なう。
５時間後反応を終了し、かくして１ｑられた反応粗液を
ガスクロマトグラフィー分析したところ、β−フェネチ
ルアルコールは８３．９％含有されていた。
ガスクロマトグラフィー分析したところ、β−フェネチ
ルアルコールは８３．９％含有されていた。
分析結果を表−１に示した。
比 較 例
前述の参考例で１ｑられたβ−フェネチルアルコールの
反応粗液を一晩放置しデカンデーシコンにより上澄み液
を沈降した触媒より分離した。
反応粗液を一晩放置しデカンデーシコンにより上澄み液
を沈降した触媒より分離した。
このＪ：澄み液７００ｇを１０段の回分式多孔板熱６ノ
塔を用いて減圧下（７０Ｔｏｒｒ）還流比２で精密を行
なったところ、スチレン、フェニルアセトアルデヒドが
しだいに発生し、β−フェネチルアルコール留分（塔頂
温度１３８〜１３９℃）の純度を低下させていることが
判明した。
塔を用いて減圧下（７０Ｔｏｒｒ）還流比２で精密を行
なったところ、スチレン、フェニルアセトアルデヒドが
しだいに発生し、β−フェネチルアルコール留分（塔頂
温度１３８〜１３９℃）の純度を低下させていることが
判明した。
表−１にβ−フェネチルアルコール留分であるフラクシ
ョンＮα−５及び７の分析値を示した。
ョンＮα−５及び７の分析値を示した。
なお、表−１におけるフラクションＮＯ−３は留出率６
０．３４〜７０．９％のもの、フラクションＮ（１−７
は留出率８０．９〜８９．１２％のものである。
０．３４〜７０．９％のもの、フラクションＮ（１−７
は留出率８０．９〜８９．１２％のものである。
実施例−１
前述の参考例と同様にして得られたβ−フェネチルアル
コールの反応粗液を一晩放置しデカンテーシヨンにより
上澄み液を沈降した触媒より分離した。
コールの反応粗液を一晩放置しデカンテーシヨンにより
上澄み液を沈降した触媒より分離した。
この上澄み液１２３５ｇを１０段の回分式多孔板蓋６１
塔を用いて減圧下（〜７０丁ｏｒｒ）全留出にて１１１
蒸留を行ない１１８５ｇの留出液を得た（この留出液の
組成はＴａｂｌｅ−２に示した）。
塔を用いて減圧下（〜７０丁ｏｒｒ）全留出にて１１１
蒸留を行ない１１８５ｇの留出液を得た（この留出液の
組成はＴａｂｌｅ−２に示した）。
次にこの留出液を前述の蒸留装置を用いて減圧下（７０
Ｔｏｒｒ）還流比２で精留を行なった低沸点留分（塔頂
温度〜１３８°Ｃ）を留去させた後、６５２ｇの製品留
分（塔頂温度〜１３８〜１３９℃）を得た。
Ｔｏｒｒ）還流比２で精留を行なった低沸点留分（塔頂
温度〜１３８°Ｃ）を留去させた後、６５２ｇの製品留
分（塔頂温度〜１３８〜１３９℃）を得た。
この場合、スチレン及びフェニルアセトアルデヒドも発
生することなく高純度なβ−フェネチルアルコールが１
ｑられた。
生することなく高純度なβ−フェネチルアルコールが１
ｑられた。
分析結果を表−２に示した。
なお、表−２におけるフラクションＮα−５は留出率５
５．１〜６９．７％のもの、フラクションＮｏ、−７は
留出率８３．５〜８８．８％のものである。
５．１〜６９．７％のもの、フラクションＮｏ、−７は
留出率８３．５〜８８．８％のものである。
Claims (1)
- スチレンオキシドを接触還元用触媒及びアルカリ助触媒
の存在下に還元させて得られるβ−フェネチルアルコー
ル含有反応粗液を蒸留精製する方法において、該反応粗
液より触媒を分離回収した後、まず単蒸留により微量の
触媒及び助触媒を分離除去し、その留出液を更に精留分
離することを特徴とするβ−フェネチルアルコールの精
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12818686A JPH0662468B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | β−フエネチルアルコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12818686A JPH0662468B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | β−フエネチルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62286939A true JPS62286939A (ja) | 1987-12-12 |
| JPH0662468B2 JPH0662468B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=14978566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12818686A Expired - Lifetime JPH0662468B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | β−フエネチルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662468B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276216A (zh) * | 2022-01-05 | 2022-04-05 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7127631B2 (en) | 2002-03-28 | 2006-10-24 | Advanced Analogic Technologies, Inc. | Single wire serial interface utilizing count of encoded clock pulses with reset |
-
1986
- 1986-06-04 JP JP12818686A patent/JPH0662468B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276216A (zh) * | 2022-01-05 | 2022-04-05 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法 |
| CN114276216B (zh) * | 2022-01-05 | 2023-08-01 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种脱除1,3-丙二醇中醛类杂质的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662468B2 (ja) | 1994-08-17 |
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