EA017568B1 - Способ получения циклогексанона с удалением примесей - Google Patents

Способ получения циклогексанона с удалением примесей Download PDF

Info

Publication number
EA017568B1
EA017568B1 EA201001036A EA201001036A EA017568B1 EA 017568 B1 EA017568 B1 EA 017568B1 EA 201001036 A EA201001036 A EA 201001036A EA 201001036 A EA201001036 A EA 201001036A EA 017568 B1 EA017568 B1 EA 017568B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
phenol
fraction
cyclohexanol
cyclohexanone
producing
Prior art date
Application number
EA201001036A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201001036A1 (ru
Inventor
Руди Франсуа Мария Йозеф Партон
Йохан Томас Тинге
Original Assignee
ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39428530&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA017568(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. filed Critical ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Publication of EA201001036A1 publication Critical patent/EA201001036A1/ru
Publication of EA017568B1 publication Critical patent/EA017568B1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/19Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
    • C07C29/20Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/006Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenation of aromatic hydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00004Scale aspects
    • B01J2219/00006Large-scale industrial plants
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002Chemical plants
    • B01J2219/00027Process aspects
    • B01J2219/0004Processes in series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу получения циклогексанона из фенола в первом процессе, первый процесс является процессом получения циклогексанона, включающим гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты (RSP), включая циклогексанол и нежелательный побочный продукт; разделение по меньшей мере части потока продукта, из которой извлечена часть с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и RSP, ректификацией; и разделение второй фракции на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую RSP, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую RSP, ректификацией. Кроме того, изобретение относится к установке для осуществления способа изобретения.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к способу получения циклогексанона из фенола и установке, подходящей для осуществления способа согласно изобретению.
Предшествующий уровень техники
Циклогексанон может использоваться как промышленный растворитель или как активатор в реакциях окисления. Он также может использоваться как промежуточное соединение, среди прочего, в производстве адипиновой кислоты, циклогексаноновых смол, капролактама, нейлона 6 или нейлона 6,6.
Циклогексанон традиционно получают из фенола каталитическим гидрированием в реакторе гидрирования фенола, например, с использованием платинового или палладиевого катализатора. Реакция может быть проведена в жидкой фазе или паровой фазе |К1гк-О11ипег Еисус1ореб1а οί Сйетка1 Тсе1то1оду (Энциклопедия химической технологии), например, 31'1 Εάίίίοη, νοί. 7 (1979), р. 410-416; I. Όοά^βοη и др. А 1ο\ν Сο8ΐ Ρίκηοΐ ίο ίλΌίοΙκχαηοικ Ргосебб (Дешевый фенол для процесса получения циклогексанона, Сйет181ту & 1пби8йу, 18, ЭесетЬег 1989, р. 830-833; или М.Т. Миббет ’^^ο^χαηοΐ αηά СускНехаηοικ (Циклогексанол и циклогексанон), иПтапп'б Епсускребза οί Ιηάιϊδίπαΐ Сйет181ту (Энциклопедия химической технологии) (711' Εάίίίοη, 2007), (далее Миббет), доступная в электронном виде на йίίр://ννν.т^ν.^ηίе^8с^еηсе.ν^1еу.сοт/ет^ν/9783527306732/8еа^сй/ί^^8ίраде].
При получении циклогексанона из фенола обычно образуется циклогексанол (который можно считать промежуточным продуктом, пригодным для дальнейшего превращения в циклогексанон) и различные нежелательные побочные продукты.
Циклогексанон обычно выделяется ректификацией в виде продукта, обогащенного циклогексаноном (обычно >90 мас.%) или в виде, по существу, чистого продукта (>99 мас.%). При ректификации жидкость разделяют по меньшей мере на две фракции. Сравнивая две фракции, одна может быть названа легкой фракцией, другая тяжелой фракцией. В частности, когда в описании делается ссылка на легкую фракцию или тяжелую фракцию относительно разделения ректификацией, эти термины использованы в описании друг относительно друга на определенной стадии ректификации, чтобы различать фракцию с более низкой точкой кипения (легкая фракция) от фракции с более высокой точкой кипения (тяжелая фракция). Таким образом, определенное соединение может быть тяжелым соединением (находящимся главным образом в тяжелой фракции) на первой стадии ректификации и легким соединением (находящимся главным образом в легкой фракции) на второй стадии ректификации. Как общеизвестно, разделение смеси на тяжелую фракцию и легкую фракцию никогда не является абсолютным.
Обычный процесс получения и выделения циклогексанона из фенола в качестве исходного материала схематично представлен на фиг. 1.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения циклогексанона из фенола с использованием катализатора, содержащего по меньшей мере один каталитически активный металл, выбранный из платины и палладия, включающий стадии:
    (a) гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты, включая циклогексанол и возвращаемый в цикл побочный продукт (Р8Р);
    (b) разделение по меньшей мере части потока продукта или по меньшей мере части потока продукта, из которого были извлечены один или большее число компонентов с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и В8Р. путем ректификации;
    (c) разделение второй фракции путем ректификации на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую В8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую Р8Р; и (б) непрерывное или дискретное введение по меньшей мере части указанной третьей фракции, обогащенной циклогексанолом и содержащей В8Р, во второй процесс, в котором Р8Р удаляется из циклогексанола и/или продукта превращения циклогексанола, полученного во втором процессе.
  2. 2. Способ по п.1, в котором введение во второй процесс по меньшей мере части указанной третьей фракции, обогащенной циклогексанолом и содержащей В8Р, на стадии (б) проводят после обработки в процессе дегидрирования по меньшей мере указанной части.
  3. 3. Способ по пп.1, 2, в котором 0,5-100 мас.% указанной третьей фракции вводят во второй процесс.
  4. 4. Способ по пп.1-3, в котором второй процесс является процессом окисления циклогексана, в котором циклогексанол и/или циклогексанон получают из циклогексана.
  5. 5. Способ по пп.1-4, в котором второй процесс включает дегидрирование циклогексанола до циклогексанона и во втором процессе циклогексанон, образованный указанным дегидрированием, отделяют от остаточного циклогексанола и В8Р, получаемых в первом процессе.
  6. 6. Способ по пп.1-3, в котором второй процесс является процессом получения адипиновой кислоты.
    - 11 017568
  7. 7. Способ получения циклогексанона из фенола с использованием катализатора, содержащего по меньшей мере один каталитически активный металл, выбранный из платины и палладия, включающий следующие стадии:
    (a) гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты, включая циклогексанол и возвращаемый в цикл побочный продукт (К8Р);
    (b) разделение по меньшей мере части потока продукта или по меньшей мере части потока продукта, из которого были извлечены один или большее число компонентов с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и К8Р, путем ректификации;
    (c) разделение второй фракции путем ректификации на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую К8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую К.8Р; и (6) непрерывное или дискретное введение по меньшей мере части указанной четвертой фракции, обогащенной фенолом и содержащей К8Р, во второй процесс, в котором К8Р удаляется из фенола и/или продукта превращения циклогексанола, полученного во втором процессе.
  8. 8. Способ по п.7, в котором 0,5-100 мас.% указанной четвертой фракции вводят во второй процесс.
  9. 9. Способ по пп.7, 8, в котором второй процесс является процессом получения фенолформальдегидной смолы.
  10. 10. Способ по пп.1-9, в котором К8Р содержит дициклогексил.
  11. 11. Химическая установка, подходящая для осуществления способа по п.1 или 7, включающая по меньшей мере одну установку получения циклогексанона и по меньшей мере одну дополнительную установку, отличную от установки получения циклогексанона или установки получения адипиновой кислоты, причем установка получения циклогексанона включает реакционную секцию (1) гидрирования фенола;
    на выходе из реакционной секции (1) гидрирования фенола некоторое количество секций ректификации, по меньшей мере, секции (3), (4) и необязательно (5) для разделения потока продукта реакционной секции (1) гидрирования фенола на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и К8Р, и указанной второй фракции на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую К8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую К8Р;
    отвод из установки получения циклогексанона в дополнительную установку получения, в которой указанный вывод установлен для введения по меньшей мере части указанной третьей или указанной четвертой фракции в другую установку получения.
  12. 12. Химическая установка по п.11, включающая рециркулирующую линию в секции (6) дегидрирования для возврата части указанной третьей фракции, содержащей циклогексанол, из секции (4) ректификации.
  13. 13. Химическая установка по пп.11, 12, включающая рециркулирующую линию для возврата части указанной четвертой фракции, содержащей фенол, из секции (5) ректификации в секцию (1) гидрирования фенола.
  14. 14. Химическая установка по пп.11-13, в которой дополнительная установка получения выбрана из группы установок окисления циклогексана, установок дегидрирования циклогексанола и установок получения фенолформальдегидной смолы.
EA201001036A 2007-12-20 2008-12-16 Способ получения циклогексанона с удалением примесей EA017568B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07024766 2007-12-20
PCT/EP2008/067629 WO2009080618A1 (en) 2007-12-20 2008-12-16 Cyclohexanone production process with impurities removal

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201001036A1 EA201001036A1 (ru) 2011-02-28
EA017568B1 true EA017568B1 (ru) 2013-01-30

Family

ID=39428530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201001036A EA017568B1 (ru) 2007-12-20 2008-12-16 Способ получения циклогексанона с удалением примесей

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8389773B2 (ru)
EP (1) EP2231578A1 (ru)
JP (1) JP2011506545A (ru)
KR (1) KR20100099314A (ru)
CN (1) CN101952235B (ru)
EA (1) EA017568B1 (ru)
TW (1) TWI432410B (ru)
WO (1) WO2009080618A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA201001033A1 (ru) * 2007-12-20 2010-12-30 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Способ получения циклогексанона с модифицированной пост-дистилляцией
WO2009080620A1 (en) * 2007-12-20 2009-07-02 Dsm Ip Assets B.V. Cyclohexanone production process with multiple post-distillation
CN103910617B (zh) * 2012-12-28 2018-03-06 Cap Iii 有限公司 利用温和的水性传热介质作为冷冻剂提纯环己酮的连续方法
WO2016025219A1 (en) * 2014-08-15 2016-02-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
US9938219B2 (en) 2014-08-15 2018-04-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process and system for making cyclohexanone
US9926254B2 (en) 2014-08-15 2018-03-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process and system for making cyclohexanone
US9938220B2 (en) 2014-08-15 2018-04-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process and system for making cyclohexanone
US9938218B2 (en) 2014-08-15 2018-04-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process and system for making cyclohexanone
US9868687B2 (en) 2014-09-30 2018-01-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
TWI644894B (zh) * 2014-11-10 2018-12-21 卡普三世責任有限公司 用於由酚生產環己酮的方法
UA122897C2 (uk) * 2014-11-10 2021-01-20 Кеп Ііі Б.В. Спосіб одержання циклогексанону з фенолу
TWI691480B (zh) * 2014-12-15 2020-04-21 荷蘭商卡普三世責任有限公司 用來建構用於生產環己酮之設備的方法
WO2017023429A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
EP3328823A1 (en) 2015-07-31 2018-06-06 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
TWI646076B (zh) 2016-09-09 2019-01-01 中國石油化學工業開發股份有限公司 酚氫化反應生成環己酮之方法
WO2019005274A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. PROCESS FOR PRODUCTION OF CYCLOHEXANONE
US10745336B2 (en) 2017-06-28 2020-08-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cyclohexanone-containing products and processes for making the same
US10941099B2 (en) 2017-06-28 2021-03-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cyclohexanone-containing products and processes for making the same
CN115025722B (zh) * 2022-06-27 2024-03-26 辽阳恒业化工有限公司 一种用一氧化二氮氧化环烯烃生产环酮的设备和方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3305586A (en) * 1959-05-15 1967-02-21 Stamicarbon Process for preparing cyclohexanone
US4272326A (en) * 1980-01-24 1981-06-09 Allied Chemical Corporation Enhanced distillation of cyclohexanol from phenol with additional cyclohexanone feed
US4306944A (en) * 1980-07-03 1981-12-22 Allied Corporation Cyclohexanone distillation process
EP0450498A1 (en) * 1990-04-06 1991-10-09 Mitsubishi Chemical Corporation Process for removing impurities from the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009080620A1 (en) * 2007-12-20 2009-07-02 Dsm Ip Assets B.V. Cyclohexanone production process with multiple post-distillation
EA201001033A1 (ru) * 2007-12-20 2010-12-30 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Способ получения циклогексанона с модифицированной пост-дистилляцией

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3305586A (en) * 1959-05-15 1967-02-21 Stamicarbon Process for preparing cyclohexanone
US4272326A (en) * 1980-01-24 1981-06-09 Allied Chemical Corporation Enhanced distillation of cyclohexanol from phenol with additional cyclohexanone feed
US4306944A (en) * 1980-07-03 1981-12-22 Allied Corporation Cyclohexanone distillation process
EP0450498A1 (en) * 1990-04-06 1991-10-09 Mitsubishi Chemical Corporation Process for removing impurities from the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M.T. MUSSER: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry:Cyclohexanol and Cyclohexanone", 2005, WILEY-VCH, WEINHEIM, XP002482245, cited in the application, page 2 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW200936553A (en) 2009-09-01
JP2011506545A (ja) 2011-03-03
WO2009080618A1 (en) 2009-07-02
EP2231578A1 (en) 2010-09-29
CN101952235B (zh) 2014-06-04
US20110028763A1 (en) 2011-02-03
EA201001036A1 (ru) 2011-02-28
TWI432410B (zh) 2014-04-01
US8389773B2 (en) 2013-03-05
KR20100099314A (ko) 2010-09-10
CN101952235A (zh) 2011-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA017568B1 (ru) Способ получения циклогексанона с удалением примесей
US8618334B2 (en) Cyclohexanone production process with modified post-distillation
US8507729B2 (en) Cyclohexanone production process with multiple post-distillation
JP5425082B2 (ja) 液相水素化によるイソプロパノールの製造方法
EP1674448B1 (en) Process for producing cyclohexanone oxime
JPS6331450B2 (ru)
RU2004118066A (ru) Способ получения изопропанола
EP2581364B1 (en) Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepinne
KR20150095930A (ko) 시클로헥사논 옥심의 베크만 재배열로부터 정제된 카프로락탐을 제조하는 방법
JP2500977B2 (ja) シクロヘキサノンの製造方法
US6245907B1 (en) Process for producing a high purity caprolactam
JPS5942659B2 (ja) 二重結合1又は2個を有する環状オレフインのヒドロキシル化法
RU2007103892A (ru) Способ выделения фенола из фенолсодержащих потоков производства бисфенола а
JP2713014B2 (ja) カプロラクタムの製法
US9120734B2 (en) Two-step system and method for the production of methyl isobutyl ketone
JP2001525832A (ja) ジヒドロキシジフェニルアルカンの連続製造方法
JPH0395136A (ja) メチルイソブチルケトンの製造法
JP2006206476A (ja) シクロアルカノンオキシムの製造方法
JP2000001458A (ja) メタクリル酸メチルの製造方法
JP2002179667A (ja) ε−カプロラクトンの製造方法
CN114456096A (zh) 一种己内酰胺的提纯方法
JPS63179857A (ja) インドリンの製造方法
JPH0931001A (ja) シクロヘキサノールの製造方法
JPS62221650A (ja) 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンの製造における未反応アセトンの回収法
JPS62286939A (ja) β−フエネチルアルコ−ルの精製法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU