JPS59124885A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JPS59124885A JPS59124885A JP57228290A JP22829082A JPS59124885A JP S59124885 A JPS59124885 A JP S59124885A JP 57228290 A JP57228290 A JP 57228290A JP 22829082 A JP22829082 A JP 22829082A JP S59124885 A JPS59124885 A JP S59124885A
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- JP
- Japan
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- heat
- hydroxybenzoic acid
- sensitive recording
- salicylanilide
- color developer
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- Pending
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は発色剤としてロイコ染料金倉む感熱記録材料の
改良に関する。
改良に関する。
感熱記録材料は一般に紙、合成紙、プラスチックフィル
ム等の支持体上に熱発色性組成物を主成分とする感熱発
色層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レープ゛−光
、ストロボランプ等でカロ熱することにより発色画像が
得られる。この種の記録材料は他の記録材料に比べて現
像、定着等の煩雑な処理を施すことなく、比較的簡単な
装置で短時間に記録が沿られること、騒音の発生及び環
境汚染が少々いこと、コストか安いことなどの利点によ
シ、図曹、文書などの複写に用いられる他、電子計算機
、ファクンミリ、券売機、ラベル、レコーダーなど多方
面に亘る記録材料として広く利用されている。このよう
な感熱記録材料に用いられる熱発色性組成物は一般に発
色剤と、この発色剤を陰晴発色ぜしめる顕色剤とからな
り、発色剤としては例えばラクトン、ラクタム又はスピ
ロピラン環を存する無色又は淡色のロイコ染料が、また
、顕色剤としては、従来から有機酸、フェノール性物質
が用いられている。この発色剤と顕色剤を組合せた記録
材料は、殊に得られる画像の色謳１が鮮明であり、且つ
地肌の白色度が高く、シかも、画像の耐光性も優れてい
るという利点かあり、広く利用されている。
ム等の支持体上に熱発色性組成物を主成分とする感熱発
色層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レープ゛−光
、ストロボランプ等でカロ熱することにより発色画像が
得られる。この種の記録材料は他の記録材料に比べて現
像、定着等の煩雑な処理を施すことなく、比較的簡単な
装置で短時間に記録が沿られること、騒音の発生及び環
境汚染が少々いこと、コストか安いことなどの利点によ
シ、図曹、文書などの複写に用いられる他、電子計算機
、ファクンミリ、券売機、ラベル、レコーダーなど多方
面に亘る記録材料として広く利用されている。このよう
な感熱記録材料に用いられる熱発色性組成物は一般に発
色剤と、この発色剤を陰晴発色ぜしめる顕色剤とからな
り、発色剤としては例えばラクトン、ラクタム又はスピ
ロピラン環を存する無色又は淡色のロイコ染料が、また
、顕色剤としては、従来から有機酸、フェノール性物質
が用いられている。この発色剤と顕色剤を組合せた記録
材料は、殊に得られる画像の色謳１が鮮明であり、且つ
地肌の白色度が高く、シかも、画像の耐光性も優れてい
るという利点かあり、広く利用されている。
従来、ロイコ染料に対する顕色剤としては、ビスフェノ
ールＡが一般的に用いられてきたが、ビスフエノールＡ
を用いた感熱紙は地肌着色が強く白さに乏しいという欠
点がある。一方、地肌着色の少ない顕色剤として、ｐ−
ヒドロキン安息香酸エステルの使用が拵案されているが
、このものを用いた感熱紙は、発色画像が経時消色（ａ
度減衰）を生じたり、画像表出１に白粉が生じやすい（
ブリーディノブ）という欠点を生じた。そこで、このｐ
−ヒドロキシ安息香酸エステルに見られる前記欠点を改
良するために、ヒスフェノール化合物を添加することが
試みられているが、この場合には、製品の発色性が低下
したり、地肌着色の問題が生じたり等して未た十分結果
が得られていない。
ールＡが一般的に用いられてきたが、ビスフエノールＡ
を用いた感熱紙は地肌着色が強く白さに乏しいという欠
点がある。一方、地肌着色の少ない顕色剤として、ｐ−
ヒドロキン安息香酸エステルの使用が拵案されているが
、このものを用いた感熱紙は、発色画像が経時消色（ａ
度減衰）を生じたり、画像表出１に白粉が生じやすい（
ブリーディノブ）という欠点を生じた。そこで、このｐ
−ヒドロキシ安息香酸エステルに見られる前記欠点を改
良するために、ヒスフェノール化合物を添加することが
試みられているが、この場合には、製品の発色性が低下
したり、地肌着色の問題が生じたり等して未た十分結果
が得られていない。
本発明は、前記地肌着色の問題と表面白粉化（フリーテ
ィング少の問題の解決された感熱記録材料を提供するこ
とを目的とする。
ィング少の問題の解決された感熱記録材料を提供するこ
とを目的とする。
１）構成９
本発明によれば、ロイコ染料と顕色剤との間の発色反応
を利用した感熱記録材料において、該顕色剤として、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エステルに対し、サリチルアニリ
ド系化合物を組合せたものを用いることを特徴とする感
熱記録材料が提供される。
を利用した感熱記録材料において、該顕色剤として、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸エステルに対し、サリチルアニリ
ド系化合物を組合せたものを用いることを特徴とする感
熱記録材料が提供される。
本発明においては、顕色剤として、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸エステルに対して、サリチルアニリド系化合物を組
合せたものを用いる。この場合、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステルとしては、従来一般に用いられているものが
適用され、例えば、次の一般式（１）で表わされるもの
が挙げられる。
香酸エステルに対して、サリチルアニリド系化合物を組
合せたものを用いる。この場合、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステルとしては、従来一般に用いられているものが
適用され、例えば、次の一般式（１）で表わされるもの
が挙げられる。
式中、ＯＲはアルコール残基であり、脂肪族及び芳香族
アルコール残基が含まれ、例えば、炭素数２〜６の鎖状
脂肪族アルコール残基、シクロヘキサノール等の環状脂
肪族アルコール残基、ベンジルアルコールやフェネチル
アルコールあるいはそれらの積置アルコール等の芳香族
アルコール残基か含捷れる。
アルコール残基が含まれ、例えば、炭素数２〜６の鎖状
脂肪族アルコール残基、シクロヘキサノール等の環状脂
肪族アルコール残基、ベンジルアルコールやフェネチル
アルコールあるいはそれらの積置アルコール等の芳香族
アルコール残基か含捷れる。
前記ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルの具体例としては
、例えば、ｐ−ヒドロキノ安息香酸に対する、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−フ゛チル、イノフ゛
チル、５ｅｃ−フ゛チル、ｔｅｒ七−フ゛チル、シクロ
ヘキシル、ベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｐ−クロロ
ベンジル、ｏ−クロロベンジル、フェネチル、α−メチ
ルベンジル等のエステルが挙げられる。
、例えば、ｐ−ヒドロキノ安息香酸に対する、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−フ゛チル、イノフ゛
チル、５ｅｃ−フ゛チル、ｔｅｒ七−フ゛チル、シクロ
ヘキシル、ベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｐ−クロロ
ベンジル、ｏ−クロロベンジル、フェネチル、α−メチ
ルベンジル等のエステルが挙げられる。
本発明においては、前記ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステ
ルに対し、ザリチル酸アニリド系化合物を組合せるが、
この場合のザリチル酸アニリド系化合物としては、ザリ
チル酸アニリド骨格を持つものであればよく、例えば、
次の一般式（ＩＩ）で表わされるものが挙げられる。
ルに対し、ザリチル酸アニリド系化合物を組合せるが、
この場合のザリチル酸アニリド系化合物としては、ザリ
チル酸アニリド骨格を持つものであればよく、例えば、
次の一般式（ＩＩ）で表わされるものが挙げられる。
式中、Ｒ工及びＲ２は水素の他、炭素数１〜４のアルキ
ル基又はハロゲン化アルキル、／・ロゲン等の置換基を
表わす。
ル基又はハロゲン化アルキル、／・ロゲン等の置換基を
表わす。
前記サリチル酸アーリド系化合物の具体例を示すと、例
えば、サリチルアニリド、５−クロロサリチルアニリド
、サリチル−（０−クロロアニリド）、サリチル−（ｐ
−クロロアニリド）、サリチル−（０−メチルアニリド
）、サリチル−（ｐ’−メチルアニリド９、ザリチルー
（ｎ〕−トリフロロメチルアニリドスサリチル−（ｐ−
ブチルアニリド９等が挙げられる。
えば、サリチルアニリド、５−クロロサリチルアニリド
、サリチル−（０−クロロアニリド）、サリチル−（ｐ
−クロロアニリド）、サリチル−（０−メチルアニリド
）、サリチル−（ｐ’−メチルアニリド９、ザリチルー
（ｎ〕−トリフロロメチルアニリドスサリチル−（ｐ−
ブチルアニリド９等が挙げられる。
本発明で用いられる無色又は淡色のロイコ染料は、発色
剤として、単独又は二種以上混合して使用される。この
ロイコ染料としては、トリフェニルメクン系、フルオラ
ン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系等のものが挙げられ、その具体例としては、例えば次
のようなものか挙げられる。
剤として、単独又は二種以上混合して使用される。この
ロイコ染料としては、トリフェニルメクン系、フルオラ
ン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系等のものが挙げられ、その具体例としては、例えば次
のようなものか挙げられる。
３．３′−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−〇−
ジメチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレット
）、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミンフェニル）フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジノチルアミノフェニル）−６−ジ
ノチルアミノフェニル、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニルクー６−ク
ロロノタリド、 ３− （Ｎ −ｐ −１−グルーＮ−エチルアミノ）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−クロロフルオラン、３−（Ｎ−７／口へキノ
ルーＮ−メチルアミノつ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（０−クロロアニ
リノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）−フ
ルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロスチルアニリノ）フルオラン、ベンゾイルロイコメチ
レンブルー、 ６’−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ２、− ［： ３ 、６−ヒス（ジエチルアミノ）−９
−（ｏ−クロロアニリノ）〕キサンチル安息香酸ラクタ
ム等。
ジメチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレット
）、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミンフェニル）フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３．３−ビス（ｐ−ジノチルアミノフェニル）−６−ジ
ノチルアミノフェニル、 ３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニルクー６−ク
ロロノタリド、 ３− （Ｎ −ｐ −１−グルーＮ−エチルアミノ）−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−７−クロロフルオラン、３−（Ｎ−７／口へキノ
ルーＮ−メチルアミノつ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（０−クロロアニ
リノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）−フ
ルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロスチルアニリノ）フルオラン、ベンゾイルロイコメチ
レンブルー、 ６’−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ２、− ［： ３ 、６−ヒス（ジエチルアミノ）−９
−（ｏ−クロロアニリノ）〕キサンチル安息香酸ラクタ
ム等。
感熱記録層中には、前記ロイコ染料及び顕色剤の他、熱
可融性物質、結着剤、填料、界面活性剤、滑剤等を含む
ことができる。この場合、結着剤としては、ポリビニル
アルコール、ヒドロキンエチルセルロース、メチルセル
ロース、イノブチレン／′無水マレイン酸共重合体アル
カリ塩等の水溶性樹脂の他、ポリウレタン、スチレン／
ブタジェン共重合体１．ポリアクリル酸エステル等のラ
テックスを用いることができる。寸だ、填料としては、
炭酸力ルンウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸
化アルミニウム、水酸化亜鉛、クレー、タルク等の無機
物の他、尿素−ホルマリン樹脂、ポリスチレン等を微粒
子状にした有機填料を用いることができる。滑剤として
は、高級脂肪酸、又はそのエステル、アミド、金属塩の
他、各行のフックス状物を用いることができる。
可融性物質、結着剤、填料、界面活性剤、滑剤等を含む
ことができる。この場合、結着剤としては、ポリビニル
アルコール、ヒドロキンエチルセルロース、メチルセル
ロース、イノブチレン／′無水マレイン酸共重合体アル
カリ塩等の水溶性樹脂の他、ポリウレタン、スチレン／
ブタジェン共重合体１．ポリアクリル酸エステル等のラ
テックスを用いることができる。寸だ、填料としては、
炭酸力ルンウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸
化アルミニウム、水酸化亜鉛、クレー、タルク等の無機
物の他、尿素−ホルマリン樹脂、ポリスチレン等を微粒
子状にした有機填料を用いることができる。滑剤として
は、高級脂肪酸、又はそのエステル、アミド、金属塩の
他、各行のフックス状物を用いることができる。
本発明の感熱記録材料を作るには紙、合成紙等の支持体
上にロイコ染料、顕色剤及び結着剤を主成分とする水溶
液を塗布乾燥すればよい。ここでロイコ染料、顕色剤及
び結着剤の使用量は夫々、５〜３０重用係、４０〜８０
０〜８０重量部０重％係が適当である。捷だ形成される
感熱発色層の付着量は、２〜１．０ ’；Ｉ ／ ｍ程
度か〕Ｎ当である。
上にロイコ染料、顕色剤及び結着剤を主成分とする水溶
液を塗布乾燥すればよい。ここでロイコ染料、顕色剤及
び結着剤の使用量は夫々、５〜３０重用係、４０〜８０
０〜８０重量部０重％係が適当である。捷だ形成される
感熱発色層の付着量は、２〜１．０ ’；Ｉ ／ ｍ程
度か〕Ｎ当である。
秒、下に実施例を示す。なお郡、係は夫々、重量部、重
量部である。
量部である。
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−７クロへキンルアミノｐ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン １０部ヒド
ロキ／エチルセルロースの１０％７Ｊ’Ｊ４ １
０ 部水
３０ 部ボールミルで分散し、イ均粒
径を５１を以下にした。
メチル−７−アニリノフルオラン １０部ヒド
ロキ／エチルセルロースの１０％７Ｊ’Ｊ４ １
０ 部水
３０ 部ボールミルで分散し、イ均粒
径を５１を以下にした。
炭酸カル７ウム ３０ 部ステ
アリン酸亜鉛 ５ 部ポリビニル
アルコール１０％水溶液 ３５部水
１１５部ボール
ミルで分散し、平均粒径を５μ以下にした。
アリン酸亜鉛 ５ 部ポリビニル
アルコール１０％水溶液 ３５部水
１１５部ボール
ミルで分散し、平均粒径を５μ以下にした。
表−１のＡ群化合物 ３０部ポリビニルアル
コール１０係水溶液 ３０部水
９０部ボールミルで分散
し、平均粒径を５．α以下にした。
コール１０係水溶液 ３０部水
９０部ボールミルで分散
し、平均粒径を５．α以下にした。
表−１のＢ群化合物 １０部ポリビニルアル
コール１０係水溶液 １０部水
３０部ボールミルで分散
しザ均粒径を５μ以下にした。
コール１０係水溶液 １０部水
３０部ボールミルで分散
しザ均粒径を５μ以下にした。
以上のようにして得られたＡ′＃、、Ｂ液、Ｃ液及びＤ
液を表−１に示した要領で混合し、坪量５０ ？／ｍ’
の上質紙上に乾燥付着量が染料でＱ、５ｊ？／ｍとなる
よう塗布乾燥して感熱発色層を設け、感熱記録紙を倒だ
。その評価結果を表−１に示す。なお最高濃度とは市販
の熱傾斜試験機を用いて１００’Ｃで印字した時の画像
濃度で、またその時の地肌濃度（Ｄｍｉｎ）も併記した
。
液を表−１に示した要領で混合し、坪量５０ ？／ｍ’
の上質紙上に乾燥付着量が染料でＱ、５ｊ？／ｍとなる
よう塗布乾燥して感熱発色層を設け、感熱記録紙を倒だ
。その評価結果を表−１に示す。なお最高濃度とは市販
の熱傾斜試験機を用いて１００’Ｃで印字した時の画像
濃度で、またその時の地肌濃度（Ｄｍｉｎ）も併記した
。
濃度はマクベス濃度網を用いて測定した。耐熱保存性は
、６０℃恒温槽に１日保存した後の画像と地肌濃度を測
定′した値で示され、捷だ画像表面上の白粉の存在を観
、移した。
、６０℃恒温槽に１日保存した後の画像と地肌濃度を測
定′した値で示され、捷だ画像表面上の白粉の存在を観
、移した。
表−１
＊１・・ｐ −ヒトロキノ安息香酸ベンジル＊ ２ ２
，２１−メチし・ンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール） ＊ ３−４．４’−チオビス（，２−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メチルフェノール） ＊４・・ビスフェノールＡ ■・・殆んどなし △・・少し発生 Ｘ・・・多量に発生 〔効果〕 以上の結果かられかるように、本発明品は発色性にすぐ
れ、しかも地肌が白く、画像の安定性にすぐれているこ
とがわかる。
，２１−メチし・ンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール） ＊ ３−４．４’−チオビス（，２−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メチルフェノール） ＊４・・ビスフェノールＡ ■・・殆んどなし △・・少し発生 Ｘ・・・多量に発生 〔効果〕 以上の結果かられかるように、本発明品は発色性にすぐ
れ、しかも地肌が白く、画像の安定性にすぐれているこ
とがわかる。
特許出願人 株式会社 リ コ −
代理人弁理士 池浦敏明
Claims (1)
- ）１） ロイコ’Ｊ’ｓ １４と顕色剤との間の発色
反応を利用した感熱記録材料において、核顕色剤として
、ｐ−ヒドロキン安息香酸エステルに対し、サリチルア
ニリド系化合物を組合せたものを用いることを特徴とす
る感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57228290A JPS59124885A (ja) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57228290A JPS59124885A (ja) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59124885A true JPS59124885A (ja) | 1984-07-19 |
Family
ID=16874146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57228290A Pending JPS59124885A (ja) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59124885A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0828799A1 (en) * | 1995-05-31 | 1998-03-18 | Nocopi Technologies, Inc.(a Corporation of the State of Maryland) | Method and compositions for authenticating a product or document |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56144193A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-10 | Jujo Paper Co Ltd | Heat-sensitive recording sheet |
| JPS5849294A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-23 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
-
1982
- 1982-12-30 JP JP57228290A patent/JPS59124885A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56144193A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-10 | Jujo Paper Co Ltd | Heat-sensitive recording sheet |
| JPS5849294A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-23 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0828799A1 (en) * | 1995-05-31 | 1998-03-18 | Nocopi Technologies, Inc.(a Corporation of the State of Maryland) | Method and compositions for authenticating a product or document |
| EP0828799A4 (ja) * | 1995-05-31 | 1998-04-29 |
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