JPS59108754A - 芳香族ウレタンの熱分解法 - Google Patents
芳香族ウレタンの熱分解法Info
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- JPS59108754A JPS59108754A JP21810182A JP21810182A JPS59108754A JP S59108754 A JPS59108754 A JP S59108754A JP 21810182 A JP21810182 A JP 21810182A JP 21810182 A JP21810182 A JP 21810182A JP S59108754 A JPS59108754 A JP S59108754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ウレタンの熱分解法に関するものである
。
。
近年、例えば、ポリウレタンの原料であるトリレンジイ
ソシアネートなどの芳香族イソシアネートを製造する方
法として、芳香族ニトロ化合物を触媒の存在下、−酸化
炭素及びアルコール類あるいはフェノール類と反応させ
て芳香族ウレタンを製造し、次いで、これ暑熱分解する
ことにより対応する芳香族インシアネート’＆製造する
方法が提案されでいる。この方法は通常。
ソシアネートなどの芳香族イソシアネートを製造する方
法として、芳香族ニトロ化合物を触媒の存在下、−酸化
炭素及びアルコール類あるいはフェノール類と反応させ
て芳香族ウレタンを製造し、次いで、これ暑熱分解する
ことにより対応する芳香族インシアネート’＆製造する
方法が提案されでいる。この方法は通常。
高温に加熱された不活性溶媒中に芳香族ウレタンを供給
して熱分解することにより、生成する芳香族イソシアネ
ートとアルコール類又はフェノール類とのガス状混合物
を発生させ、次いで。
して熱分解することにより、生成する芳香族イソシアネ
ートとアルコール類又はフェノール類とのガス状混合物
を発生させ、次いで。
このガス状混合物より芳香族イソシアネートを分離する
ことにより行なわれる。
ことにより行なわれる。
しかしながら、この方法では一旦、熱分解反応に用いた
不活性溶媒を蒸留又は抽出などの精製処理？することな
く、そのまま熱分解反応に再使用すると、熱分解反応に
おけろ・・ルツの生成量が増加し、目的生成物である芳
香族イソシアネートの収率が低下すると言う欠点がある
。
不活性溶媒を蒸留又は抽出などの精製処理？することな
く、そのまま熱分解反応に再使用すると、熱分解反応に
おけろ・・ルツの生成量が増加し、目的生成物である芳
香族イソシアネートの収率が低下すると言う欠点がある
。
したがって、例えば、溶融状又は固体状の原料芳香族ウ
レタン？不活性溶媒と混合したのち、この溶液又はスラ
リー乞熱分解反応器に供給して連続的に熱分解反応を行
なう際に、この不活性溶媒として、熱分解反応に用いた
不活性溶媒の一部乞循壌使用する場合−又は、熱分解反
応で生成した・・ルツを除去するため、熱分解反応器内
の不活性溶媒を一部、抜き出し、涙過したのち循環使用
する場合には、ある程度の・・ルツ生成量の増加はＪＩ
！ｉｌ：Ｕ′もれなかった。特に、この傾向は熱分解反
応に用いた不活性溶媒τ予め、溶融状態の原料芳香族ウ
レタンと混合したのち熱分解反応を行なう場合に著しい
、 不発明者等は上記実情に鑑み、一旦、熱分解反応に用い
た不活性溶媒乞再使用する際に、熱分解反応における・
・ルツ生成虻が増加しない方法を得るべく種々検討した
ところ、熱分解反応に用いた不活性溶媒にある特定の化
合物を添加したのち再使用することにより５、・・ルツ
生成量の増加が抑制されること乞見い出し本発明を完成
した。
レタン？不活性溶媒と混合したのち、この溶液又はスラ
リー乞熱分解反応器に供給して連続的に熱分解反応を行
なう際に、この不活性溶媒として、熱分解反応に用いた
不活性溶媒の一部乞循壌使用する場合−又は、熱分解反
応で生成した・・ルツを除去するため、熱分解反応器内
の不活性溶媒を一部、抜き出し、涙過したのち循環使用
する場合には、ある程度の・・ルツ生成量の増加はＪＩ
！ｉｌ：Ｕ′もれなかった。特に、この傾向は熱分解反
応に用いた不活性溶媒τ予め、溶融状態の原料芳香族ウ
レタンと混合したのち熱分解反応を行なう場合に著しい
、 不発明者等は上記実情に鑑み、一旦、熱分解反応に用い
た不活性溶媒乞再使用する際に、熱分解反応における・
・ルツ生成虻が増加しない方法を得るべく種々検討した
ところ、熱分解反応に用いた不活性溶媒にある特定の化
合物を添加したのち再使用することにより５、・・ルツ
生成量の増加が抑制されること乞見い出し本発明を完成
した。
すなわち、不発明の要旨は、芳香族ウレタンを該ウレタ
ンの熱分解温度以上に加熱された不活性溶媒と接触させ
、対応する芳香族イノシアネートとアルコール類又はフ
ェノール類とをガス状成分として回収する芳香族ウレタ
ンの熱分解法において、熱分解反応に用いた不活性溶媒
にフルコール類又はフェノール類を添加して再使用する
こと乞特徴とする芳香族ウレタンの熱分解法に存する。
ンの熱分解温度以上に加熱された不活性溶媒と接触させ
、対応する芳香族イノシアネートとアルコール類又はフ
ェノール類とをガス状成分として回収する芳香族ウレタ
ンの熱分解法において、熱分解反応に用いた不活性溶媒
にフルコール類又はフェノール類を添加して再使用する
こと乞特徴とする芳香族ウレタンの熱分解法に存する。
以下一本発明の詳細な説明する。
本発明で対象となる芳香族ウレタンとしては、通常、１
価乃至３価の芳香族ニドｏ化合物を一酸化炭素及び７価
乃至≠価の脂肪族、芳香族あるいは脂環族のアルコール
類又はフェノール類と乞反応させて得られる芳香族ウレ
タンであり、例えば、ジメチルトルエン−ジカルバメー
ト、ジエチルトルエンージヵルハメート、ジフェニルト
ルエン−ジカルバメート、シェチルークロルベンゼンー
ンカルバメート、エチルナフタレン−ジカルバメート、
ジェチルアントラセンージ力ルバメ−１・、メチレン−
ジフェニル−ジエチルウレタン−メチレン−ジフェニル
−ジフェニルウレタンなどが挙げられ、なかでも、トリ
レンジイノシアネートと７価のアルコール類又はフェノ
ール類よりなる芳香族ウレタンが好ましい。
価乃至３価の芳香族ニドｏ化合物を一酸化炭素及び７価
乃至≠価の脂肪族、芳香族あるいは脂環族のアルコール
類又はフェノール類と乞反応させて得られる芳香族ウレ
タンであり、例えば、ジメチルトルエン−ジカルバメー
ト、ジエチルトルエンージヵルハメート、ジフェニルト
ルエン−ジカルバメート、シェチルークロルベンゼンー
ンカルバメート、エチルナフタレン−ジカルバメート、
ジェチルアントラセンージ力ルバメ−１・、メチレン−
ジフェニル−ジエチルウレタン−メチレン−ジフェニル
−ジフェニルウレタンなどが挙げられ、なかでも、トリ
レンジイノシアネートと７価のアルコール類又はフェノ
ール類よりなる芳香族ウレタンが好ましい。
一方、不活性溶媒としては、芳香族ウレタン及び熱分解
により生成する芳香族イソシアネートとアルコール類又
はフェノール類に対して不活性であり、また、その沸点
が熱分解温度よりも高く、しかも、生成物の沸点よりも
高いものであれば、どのようなものでもよいが、例えば
、トリアリールジメタン、ジフェニルメタン、アルキル
ベンゼン−アルキルナフタリンなどの芳香族炭化水素、
ジフェニル、ジフェニルオキサイド、ジフェニルスルホ
ン、シンェニルスルホキシド、スルホラン、シリコン油
などが挙げられる。
により生成する芳香族イソシアネートとアルコール類又
はフェノール類に対して不活性であり、また、その沸点
が熱分解温度よりも高く、しかも、生成物の沸点よりも
高いものであれば、どのようなものでもよいが、例えば
、トリアリールジメタン、ジフェニルメタン、アルキル
ベンゼン−アルキルナフタリンなどの芳香族炭化水素、
ジフェニル、ジフェニルオキサイド、ジフェニルスルホ
ン、シンェニルスルホキシド、スルホラン、シリコン油
などが挙げられる。
上述のような芳香族ウレタンを不活性溶媒中にて熱分解
させるが、この温度は芳香族ウレタンの種類により異な
るが、芳香族ウレタンの熱分解温度以上であれば差し支
えない。例えば、ジエチルトルエン−ジカルバメートの
熱分解７行なう場合には、通常１．２００〜３！Ｏ℃で
ある。また、反応圧力は通常、／Ｑ〜７ ｊ ＯｍｍＨ
ｇの減圧下又は常圧下が操作上、好ましい。この熱分解
反応は触媒７用いなくても良好な反応が行なわれるが、
必要に応じ、公知の金属触媒などを用いてもよい。
させるが、この温度は芳香族ウレタンの種類により異な
るが、芳香族ウレタンの熱分解温度以上であれば差し支
えない。例えば、ジエチルトルエン−ジカルバメートの
熱分解７行なう場合には、通常１．２００〜３！Ｏ℃で
ある。また、反応圧力は通常、／Ｑ〜７ ｊ ＯｍｍＨ
ｇの減圧下又は常圧下が操作上、好ましい。この熱分解
反応は触媒７用いなくても良好な反応が行なわれるが、
必要に応じ、公知の金属触媒などを用いてもよい。
この反応により芳香族ウレタンは対応する芳香族インシ
アネートとアルコール類又はフェノール類と区分解され
、この生成物はガス状成分として熱分解反応器より抜き
出され、次いで、このガス状混合物乞順次、凝縮させる
ことにより芳香族イソシア坏−トとアルコール類又はフ
エノール類を分離させることができる。
アネートとアルコール類又はフェノール類と区分解され
、この生成物はガス状成分として熱分解反応器より抜き
出され、次いで、このガス状混合物乞順次、凝縮させる
ことにより芳香族イソシア坏−トとアルコール類又はフ
エノール類を分離させることができる。
本発明においては上述の熱分解反応に用いた不溶性溶媒
を再使用するに当り、アルコール類又はフェノール類？
添加することを必須の要件とするものであ７．）。すな
わち、一旦、熱分解反応に用いた不活性溶媒を蒸留又は
抽出などの精製処理ゲ飾才ことなく、再使用し′ｆｃ場
合には、熱分解反応における・・ルツ生成量が増加する
が、予め、不活性溶媒にアルコール類又はフェノールＭ
Ｙ添加することにより、・・ルツ生成量の増加が抑制さ
、Ｉするのである。
を再使用するに当り、アルコール類又はフェノール類？
添加することを必須の要件とするものであ７．）。すな
わち、一旦、熱分解反応に用いた不活性溶媒を蒸留又は
抽出などの精製処理ゲ飾才ことなく、再使用し′ｆｃ場
合には、熱分解反応における・・ルツ生成量が増加する
が、予め、不活性溶媒にアルコール類又はフェノールＭ
Ｙ添加することにより、・・ルツ生成量の増加が抑制さ
、Ｉするのである。
アルコール類又はフェノール類としては、１価乃至μ価
の脂肪族、芳香族あるいは脂環族の７ ルコール又はフ
ェノールであり、例えば、メタノール、エタノール、イ
ングロパノール％ｎ−ブタノール、エチレングリコール
、グリセリン、ベンジルアルコール、フェノール、カテ
コールなどが挙げられ、なかでも、７価のアルコール又
はフェノールが好ましい。また１通常、熱分解反応７行
なう原料芳香族ウレタンに対応するアルコール類又はフ
ェノール類を用いるのが特に好ましい。これらのアルコ
ール類又はフェノール類の添加量としては、通常、不活
性溶媒中に存在するインシアネ−１・基に対して、ｌ〜
１００当量、好ましくはコル２０当量であり、この添加
量があまり少ないと・・ルツの生成を抑制する効果が十
分に発揮されず、また、あまり多くても効果に差異はな
いので経済的でない。
の脂肪族、芳香族あるいは脂環族の７ ルコール又はフ
ェノールであり、例えば、メタノール、エタノール、イ
ングロパノール％ｎ−ブタノール、エチレングリコール
、グリセリン、ベンジルアルコール、フェノール、カテ
コールなどが挙げられ、なかでも、７価のアルコール又
はフェノールが好ましい。また１通常、熱分解反応７行
なう原料芳香族ウレタンに対応するアルコール類又はフ
ェノール類を用いるのが特に好ましい。これらのアルコ
ール類又はフェノール類の添加量としては、通常、不活
性溶媒中に存在するインシアネ−１・基に対して、ｌ〜
１００当量、好ましくはコル２０当量であり、この添加
量があまり少ないと・・ルツの生成を抑制する効果が十
分に発揮されず、また、あまり多くても効果に差異はな
いので経済的でない。
アルコール類又はフェノール類を添加した不活性溶媒は
通常、グ０〜／４ｔＯ℃、好ましくは１．１〜／、２０
℃の温度で、通常、Ｓ分〜、２０時ｍ」、好ましくば１
０分〜ノ０時間程度保持するのが好ましい。また、この
処理の際の圧力としては、通常、添力口したアルコール
類又はフェノール類が液相を保つことがでさ、不活性溶
媒と均一混合で＠る条件下が望ましいので一必要に応じ
て、常圧から若干の加圧下より選択さ爪ろ。
通常、グ０〜／４ｔＯ℃、好ましくは１．１〜／、２０
℃の温度で、通常、Ｓ分〜、２０時ｍ」、好ましくば１
０分〜ノ０時間程度保持するのが好ましい。また、この
処理の際の圧力としては、通常、添力口したアルコール
類又はフェノール類が液相を保つことがでさ、不活性溶
媒と均一混合で＠る条件下が望ましいので一必要に応じ
て、常圧から若干の加圧下より選択さ爪ろ。
この処理により本発明の効果が得られろ理由は−明らか
ではないが、不活性溶媒中に含有されるイソシアネート
成分がアルコール類又はフェノール類と直ちに反応する
ため、イソシアネート成分が・・ルツ化反応を起すの乞
防止するものと推測されろ。
ではないが、不活性溶媒中に含有されるイソシアネート
成分がアルコール類又はフェノール類と直ちに反応する
ため、イソシアネート成分が・・ルツ化反応を起すの乞
防止するものと推測されろ。
本発明は熱分解反応に用いた不活性溶媒を再使用する方
法であればどのような方法においても適用できろ。例え
ば１本発明の実施態様の一例乞図面により説明する。第
１図に示した方法の場合、原料調製槽（１）にパイプ（
８）より原料芳香族ウレタンと不活性溶媒を仕込み、均
一溶融液を調製し、これケ所定温度に加熱された不活性
溶媒が仕込まれている熱分解反応器（２）に連続的に供
給して熱分解７行ない、熱分解反応により生成した芳香
族ウレタンとアルコール類又はフェノール類のガス状成
分を上部より抜き出し、凝縮冷却器（５）、（６）によ
りそれぞれ回収する方法であるが、熱分解反応器（２）
中の不活性溶媒の一部乞遅続的又は間けつ的に抜き出し
、必要に応じて、濾過機（３）にて固形・・ルッ成分馨
分離したのち、混合槽（４）にてパイプ（９）より添加
されるアし ルコール類又はフェノール類と接触処理ｔＸ、更に、場
合によっては、蒸発器（７）にて過剰分のアルコール類
又はフェノール類を除去し、次いで、この不活性溶媒を
原料調製槽（１）に循環することにより実施される。ま
た、第１図に示した方法の場合、固体状又は溶融状の原
料芳香族ウレタンな単独で熱分解反応器（２）に供給し
、第１図、に示した方法と同様に熱分解反応を行なうも
のであるが、この方法においても、熱分解反応器（２）
より抜き出された不活性溶媒Ｙ濾過機（３）にて処理し
たのち、混合槽（４）でアルコール類又はし フェノール類と接触処理７４１次いで、熱分解反応器（
２）に循環することにより実施されろ。
法であればどのような方法においても適用できろ。例え
ば１本発明の実施態様の一例乞図面により説明する。第
１図に示した方法の場合、原料調製槽（１）にパイプ（
８）より原料芳香族ウレタンと不活性溶媒を仕込み、均
一溶融液を調製し、これケ所定温度に加熱された不活性
溶媒が仕込まれている熱分解反応器（２）に連続的に供
給して熱分解７行ない、熱分解反応により生成した芳香
族ウレタンとアルコール類又はフェノール類のガス状成
分を上部より抜き出し、凝縮冷却器（５）、（６）によ
りそれぞれ回収する方法であるが、熱分解反応器（２）
中の不活性溶媒の一部乞遅続的又は間けつ的に抜き出し
、必要に応じて、濾過機（３）にて固形・・ルッ成分馨
分離したのち、混合槽（４）にてパイプ（９）より添加
されるアし ルコール類又はフェノール類と接触処理ｔＸ、更に、場
合によっては、蒸発器（７）にて過剰分のアルコール類
又はフェノール類を除去し、次いで、この不活性溶媒を
原料調製槽（１）に循環することにより実施される。ま
た、第１図に示した方法の場合、固体状又は溶融状の原
料芳香族ウレタンな単独で熱分解反応器（２）に供給し
、第１図、に示した方法と同様に熱分解反応を行なうも
のであるが、この方法においても、熱分解反応器（２）
より抜き出された不活性溶媒Ｙ濾過機（３）にて処理し
たのち、混合槽（４）でアルコール類又はし フェノール類と接触処理７４１次いで、熱分解反応器（
２）に循環することにより実施されろ。
以上、本発明によれば、芳香族ウレタンの熱分解反応に
用いた不活性溶媒を再使用しても、熱分解反応時の・・
ルツ生成量が増力口することもな（、目的生成物である
芳香族イノシアイ、−トが高収率で得られるので好まし
い。
用いた不活性溶媒を再使用しても、熱分解反応時の・・
ルツ生成量が増力口することもな（、目的生成物である
芳香族イノシアイ、−トが高収率で得られるので好まし
い。
次に、本発明ヲ実施例により更に詳細に説明するが５本
発明はその要旨乞越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨乞越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例／
原料供給口、加熱装置、冷却凝縮器及び借拌機ケ備えた
／ｌガラス製反応器に、トリアリールジメタン異性体混
合物（ヒュールス社製、閤標 マーロサームＳ）、２ｊ
０９”ｆ溶媒として仕込み、これを、２ Ｊ−０℃の温
度に加熱し、３０’ｔ；ｏｒｒ の減圧下、ジエチル
トリレンジカーバメ−ト（ｉ弘一体 ｇｏ％、２．乙一
体 、２０％の混合物）（以下、ＤＥＴ Ｏと言う）１
００ｇを一時間かけて原料供給口より添加し、更に、１
時間保持して第７回口の熱分解反応を行なった。
／ｌガラス製反応器に、トリアリールジメタン異性体混
合物（ヒュールス社製、閤標 マーロサームＳ）、２ｊ
０９”ｆ溶媒として仕込み、これを、２ Ｊ−０℃の温
度に加熱し、３０’ｔ；ｏｒｒ の減圧下、ジエチル
トリレンジカーバメ−ト（ｉ弘一体 ｇｏ％、２．乙一
体 、２０％の混合物）（以下、ＤＥＴ Ｏと言う）１
００ｇを一時間かけて原料供給口より添加し、更に、１
時間保持して第７回口の熱分解反応を行なった。
反応終了後、反応器内の不活性溶媒乞回収し、これ？液
体クロマトグラフィーで分析したところ、トリレンジイ
ソシアネート（以下、ＴＤ工と言う） ０．３ Ｍ Ｎ
％、トリレンモノイソシアネートモノエチルカルバメ
ート（以下、ＴＣ工と言う）１．３重量％が含有されて
いた。
体クロマトグラフィーで分析したところ、トリレンジイ
ソシアネート（以下、ＴＤ工と言う） ０．３ Ｍ Ｎ
％、トリレンモノイソシアネートモノエチルカルバメ
ート（以下、ＴＣ工と言う）１．３重量％が含有されて
いた。
この不活性溶媒に、含有されるイソシアネート基に対し
て、ＩＯ当量のエタノールを添加シ、次いで、窒素雰囲
気下；乙０℃の温度で１．２０分間、攪拌したのち、更
に、９０℃の温度で３０分間、攪拌することにより残存
エタノールを除去した。
て、ＩＯ当量のエタノールを添加シ、次いで、窒素雰囲
気下；乙０℃の温度で１．２０分間、攪拌したのち、更
に、９０℃の温度で３０分間、攪拌することにより残存
エタノールを除去した。
このような処理？施した不活性溶媒を上記反応器に仕込
み、屋素雰囲気下、／、２０℃の温度で１０時間、加熱
したのち、上記の第１回目の熱分解反応と全く同様な反
応を行なった。
み、屋素雰囲気下、／、２０℃の温度で１０時間、加熱
したのち、上記の第１回目の熱分解反応と全く同様な反
応を行なった。
上述のような第７回目と第２回目の２回の熱分解反応に
おけるＴＤ工酸成分留Ｉｉ５率及び固形・・ルツ生成率
を求めたところ、第１表に示す結果ケ得た。
おけるＴＤ工酸成分留Ｉｉ５率及び固形・・ルツ生成率
を求めたところ、第１表に示す結果ケ得た。
比１り例／
実施例１の方法において、第７回目の反応で用いた不活
性溶媒に対し、エタノールの添加処理を行なわなかった
以外は実施例／と同様に行なった場合の結果を第１表に
示す。
性溶媒に対し、エタノールの添加処理を行なわなかった
以外は実施例／と同様に行なった場合の結果を第１表に
示す。
第１表
注ン ＴＤ工酸成分留出率
ＴＤ工のみならず、Ｔｏ工及びＤＥＴ Ｏも含めたＴＤ
ＴＤ分の留出率で求めた。
ＴＤ分の留出率で求めた。
実施例
実施例／の方法において、第１回目の反応で得た不溶性
溶媒乞エタノールの添加処理を行なったのち、不活性溶
媒と同重量のＤＥＴＯと混合し、これを窒素雰囲気下、
／グ０℃のＰ度にて、２＆時間、保持し、次いで、この
混合物を原料として、第１回目の熱１分解反応乞行なっ
た場合の結果０し表に示す。
溶媒乞エタノールの添加処理を行なったのち、不活性溶
媒と同重量のＤＥＴＯと混合し、これを窒素雰囲気下、
／グ０℃のＰ度にて、２＆時間、保持し、次いで、この
混合物を原料として、第１回目の熱１分解反応乞行なっ
た場合の結果０し表に示す。
比較例２
災施例コの方法において、第７回目の反応で得た不活性
溶媒に対するエタノールの添加処理馨行なわなかった以
外は実施例Ｊと同様に行なった場合の結果乞第７表に示
す。
溶媒に対するエタノールの添加処理馨行なわなかった以
外は実施例Ｊと同様に行なった場合の結果乞第７表に示
す。
第二衣
第１図及び第２図は本発明の実施態様の一例を示すフロ
ーシートであり、（１）は原料調製槽。 （２）は熱分解反応器、（３）は涙過機、（４）は混合
槽馨示す。
ーシートであり、（１）は原料調製槽。 （２）は熱分解反応器、（３）は涙過機、（４）は混合
槽馨示す。
Claims (3)
- （１） 芳香族ウレタンを該ウレタンの熱分解温度以
上の霊１度に加熱された不活性溶媒と接触させ、対応す
る芳香族イソシアネートとアルコール類又はフェノール
類とをガス状成分として回収する芳香族ウレタンの熱分
解法において、熱分解反応に用いた不活性溶媒にアルコ
ール類又はフェノール類′ｆｆ：添ヵＢして再使用する
ことを特徴とする芳香族ウレタンの熱分解法。 - （２） アルコール類又はフェノール類Ｙ添カＯした
のち、ＵＯ〜ｉａｏ℃の温度でオ分〜２０時間保持する
ことを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の方法
。 - （３） アルコール類又はフェノール類の添加量カ不
活性溶媒中に残存するインシアネート基に対して一／−
／ＱＱ当倉であることを特徴とする特許請求の範囲第（
１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21810182A JPH0645586B2 (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 芳香族ウレタンの熱分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21810182A JPH0645586B2 (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 芳香族ウレタンの熱分解法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108754A true JPS59108754A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH0645586B2 JPH0645586B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=16714644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21810182A Expired - Lifetime JPH0645586B2 (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 芳香族ウレタンの熱分解法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645586B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH026454A (ja) * | 1988-06-24 | 1990-01-10 | Sumitomo Bayer Urethane Kk | 着色の少ないポリイソシアネートの製造方法 |
| WO2008084824A1 (ja) * | 2007-01-11 | 2008-07-17 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | イソシアネートの製造方法 |
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