JPH0912526A - ジウレタンからの副生物の除去方法 - Google Patents
ジウレタンからの副生物の除去方法Info
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- JPH0912526A JPH0912526A JP8177153A JP17715396A JPH0912526A JP H0912526 A JPH0912526 A JP H0912526A JP 8177153 A JP8177153 A JP 8177153A JP 17715396 A JP17715396 A JP 17715396A JP H0912526 A JPH0912526 A JP H0912526A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホスゲンフリー法により製造されたジウレタ
ンから低沸点副生物を効果的に除去する。さらに、比較
的緩和な処理条件下で行われる、低沸点副生物を実質的
に含まないジウレタンの製造方法を提供する。さらに、
尚早なジウレタン熱分解の危険なしに低沸点副生物を実
質的に含まないジウレタンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 ホスゲンフリー法により製造されたジウ
レタンから、アルコール蒸気（好ましくはジウレタン中
に存在する基礎アルコールの蒸気）をキャリヤ蒸気とし
て使用するキャリヤ蒸気蒸留により低沸点副生物を除去
する。このように低沸点副生物が除去されたジウレタン
を熱分解してジイソシアネートを製造することができ
る。
ンから低沸点副生物を効果的に除去する。さらに、比較
的緩和な処理条件下で行われる、低沸点副生物を実質的
に含まないジウレタンの製造方法を提供する。さらに、
尚早なジウレタン熱分解の危険なしに低沸点副生物を実
質的に含まないジウレタンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 ホスゲンフリー法により製造されたジウ
レタンから、アルコール蒸気（好ましくはジウレタン中
に存在する基礎アルコールの蒸気）をキャリヤ蒸気とし
て使用するキャリヤ蒸気蒸留により低沸点副生物を除去
する。このように低沸点副生物が除去されたジウレタン
を熱分解してジイソシアネートを製造することができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホスゲンフリー法
により作成されたジウレタンから低沸点副生物を除去す
る新規な方法に関するものである。
により作成されたジウレタンから低沸点副生物を除去す
る新規な方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】簡単なジイソシアネートおよび低沸点ア
ルコールもしくはフェノールに基づくジウレタンは熱分
解して基礎ジイソシアネートを生成する。ジイソシアネ
ートを製造するための１つの公知方法はホスゲンを使用
しないジウレタンの作成に続く、このジウレタンの熱分
解である。ジウレタンのホスゲンフリー製造の公知方法
はジアミンと尿素およびアルコールとの反応（たとえば
ＥＰ １８，５８６号；ＥＰ ２７，９４０号；ＥＰ
２７，９５３号；ＥＰ １２６，２９９号；ＥＰ１２
６，３００号；ＥＰ ３５５，４４３号；ＥＰ ５６
８，７８２号；およびＥＰ ５６６，９２５号参照）、
ジアミンとカルバメートおよび必要に応じアルコールと
の反応（ＥＰ １８，８８号；ＥＰ ２７，９５２号）
およびジアミンとカーボネートとの反応（ＥＰ ３２
３，５１４号）を包含する。これら公知方法のいずれか
により作成されるジウレタンは高沸点フラクション（た
とえばオリゴ尿素またはポリ尿素）および不純物（炭酸
の誘導体）を含有し、これらはジウレタンよりも低い温
度で沸騰する。ジウレタンを単離するには、一般的な分
離技術が一般に用いられる。
ルコールもしくはフェノールに基づくジウレタンは熱分
解して基礎ジイソシアネートを生成する。ジイソシアネ
ートを製造するための１つの公知方法はホスゲンを使用
しないジウレタンの作成に続く、このジウレタンの熱分
解である。ジウレタンのホスゲンフリー製造の公知方法
はジアミンと尿素およびアルコールとの反応（たとえば
ＥＰ １８，５８６号；ＥＰ ２７，９４０号；ＥＰ
２７，９５３号；ＥＰ １２６，２９９号；ＥＰ１２
６，３００号；ＥＰ ３５５，４４３号；ＥＰ ５６
８，７８２号；およびＥＰ ５６６，９２５号参照）、
ジアミンとカルバメートおよび必要に応じアルコールと
の反応（ＥＰ １８，８８号；ＥＰ ２７，９５２号）
およびジアミンとカーボネートとの反応（ＥＰ ３２
３，５１４号）を包含する。これら公知方法のいずれか
により作成されるジウレタンは高沸点フラクション（た
とえばオリゴ尿素またはポリ尿素）および不純物（炭酸
の誘導体）を含有し、これらはジウレタンよりも低い温
度で沸騰する。ジウレタンを単離するには、一般的な分
離技術が一般に用いられる。
【０００３】ＥＰ １８，５８６号は、ジウレタンの精
製を固形物の濾過後に行い、たとえば過剰のアルコール
および／または溶剤を蒸留除去し、さらに副生物として
形成されまたは過剰に使用されたカルバメートをも蒸留
除去して行うことを教示している。得られる生成物の純
度につきデータは示されていない。この開示された方法
の欠点は、高沸点不純物が生成物中に残留することであ
る。蒸留によりジウレタンよりも低い温度で沸騰する副
生物を完全に分離するには、反応混合物を所定時間にわ
たり熱に露呈せねばならない。この加熱は、さらに分解
生成物の形成をもたらしうる。結晶化法もしくは沈澱法
も他の精製可能性として示唆される。しかしながら、こ
れらの精製法は必要とされる一層複雑な処理技術のため
工業過程には大して経済的に有利でない。ＥＰ ３２
３，５１４号；ＥＰ ２７，９４０号；ＥＰ ２７，９
５２号；およびＥＰ ２７，９５３号のそれぞれは、生
成物ジウレタンを蒸留により仕上処理することを教示し
ている。低沸点溶剤、補助剤、反応体もしく中間体を蒸
留除去した後、ウレタンは一般に最終フラクションとし
て或いは蒸留残渣として得られる。蒸留により生成物を
仕上処理する前、必要に応じ不溶性成分（たとえば不溶
性触媒）を濾去することができる。これら方法の欠点
は、熱に対する露呈に基づき分解現象が生成物で開始さ
れうることにある。これは特に高沸点ジウレタンの場合
に生ずる。さらに所望の生成物は蒸留の際の副生物の部
分分解によって汚染される。
製を固形物の濾過後に行い、たとえば過剰のアルコール
および／または溶剤を蒸留除去し、さらに副生物として
形成されまたは過剰に使用されたカルバメートをも蒸留
除去して行うことを教示している。得られる生成物の純
度につきデータは示されていない。この開示された方法
の欠点は、高沸点不純物が生成物中に残留することであ
る。蒸留によりジウレタンよりも低い温度で沸騰する副
生物を完全に分離するには、反応混合物を所定時間にわ
たり熱に露呈せねばならない。この加熱は、さらに分解
生成物の形成をもたらしうる。結晶化法もしくは沈澱法
も他の精製可能性として示唆される。しかしながら、こ
れらの精製法は必要とされる一層複雑な処理技術のため
工業過程には大して経済的に有利でない。ＥＰ ３２
３，５１４号；ＥＰ ２７，９４０号；ＥＰ ２７，９
５２号；およびＥＰ ２７，９５３号のそれぞれは、生
成物ジウレタンを蒸留により仕上処理することを教示し
ている。低沸点溶剤、補助剤、反応体もしく中間体を蒸
留除去した後、ウレタンは一般に最終フラクションとし
て或いは蒸留残渣として得られる。蒸留により生成物を
仕上処理する前、必要に応じ不溶性成分（たとえば不溶
性触媒）を濾去することができる。これら方法の欠点
は、熱に対する露呈に基づき分解現象が生成物で開始さ
れうることにある。これは特に高沸点ジウレタンの場合
に生ずる。さらに所望の生成物は蒸留の際の副生物の部
分分解によって汚染される。
【０００４】ＥＯ ３５５，４４３号およびＥＯ ５６
８，７８２号は、ジウレタン含有混合物を仕上処理して
未反応アルコールを蒸留により除去することを教示して
いる。次いでＮ−未置換カルバメートおよびジアルキル
カーボネートを薄膜蒸発器で分離する。ジウレタンが最
終蒸留フラクションとして得られる。ＥＯ １２６，２
９９号およびＥＰ １２６，３００号のそれぞれに記載
された方法においては、溶剤（アルコール）を反応混合
物から留去する。第２段階にて、溶剤の残部と製造過程
で生ずる炭酸の誘導体、ジアルキルカーボネートおよび
／またはアルキルカルバメートをストリッピングカラム
で不活性ガスを用いて除去する。２００℃までの温度が
使用され、したがって分解反応が生じうる。工業過程に
おいては、不活性ガスを周囲へ放出する前にこの不活性
ガスを精製する必要性があるため、さらに経費を伴う。
このように精製された生成物はまだオリゴ尿素／ポリ尿
素を含有し、これらはその後の蒸留工程（たとえば薄層
蒸発器）で蒸留残渣として除去される。３００℃までの
温度が使用される。ＥＰ ５６６，９２５号は、製造段
階の際に用いるレベル（１２バール）から５０ミリバー
ルの圧力まで圧力を低下させることによるアルコール、
ジアルキルカーボネートおよびアルキルカルバメートの
分離を教示している。この方法は技術的観点から極めて
複雑である。さらに、ジアルキルカーボネートもしくは
アルキルカルバメートの完全除去は達成されない。今
回、この公知方法で処理された生成物はまだ５％までの
これら副生物を含有し、これらはその後にウレタンの熱
分解により発生したイソシアネートに存在することを突
き止めた。
８，７８２号は、ジウレタン含有混合物を仕上処理して
未反応アルコールを蒸留により除去することを教示して
いる。次いでＮ−未置換カルバメートおよびジアルキル
カーボネートを薄膜蒸発器で分離する。ジウレタンが最
終蒸留フラクションとして得られる。ＥＯ １２６，２
９９号およびＥＰ １２６，３００号のそれぞれに記載
された方法においては、溶剤（アルコール）を反応混合
物から留去する。第２段階にて、溶剤の残部と製造過程
で生ずる炭酸の誘導体、ジアルキルカーボネートおよび
／またはアルキルカルバメートをストリッピングカラム
で不活性ガスを用いて除去する。２００℃までの温度が
使用され、したがって分解反応が生じうる。工業過程に
おいては、不活性ガスを周囲へ放出する前にこの不活性
ガスを精製する必要性があるため、さらに経費を伴う。
このように精製された生成物はまだオリゴ尿素／ポリ尿
素を含有し、これらはその後の蒸留工程（たとえば薄層
蒸発器）で蒸留残渣として除去される。３００℃までの
温度が使用される。ＥＰ ５６６，９２５号は、製造段
階の際に用いるレベル（１２バール）から５０ミリバー
ルの圧力まで圧力を低下させることによるアルコール、
ジアルキルカーボネートおよびアルキルカルバメートの
分離を教示している。この方法は技術的観点から極めて
複雑である。さらに、ジアルキルカーボネートもしくは
アルキルカルバメートの完全除去は達成されない。今
回、この公知方法で処理された生成物はまだ５％までの
これら副生物を含有し、これらはその後にウレタンの熱
分解により発生したイソシアネートに存在することを突
き止めた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ホス
ゲンフリー法により製造されたジウレタンから低沸点副
生物を効果的に除去する方法を提供することにある。さ
らに本発明の課題は、比較的緩和な処理条件下で行われ
る、低沸点副生物を実質的に含まないジウレタンの製造
方法を提供することにある。さらに本発明の課題は、尚
早なジウレタン熱分解の危険なしに低沸点副生物を実質
的に含まないジウレタンを製造する方法を提供すること
にある。
ゲンフリー法により製造されたジウレタンから低沸点副
生物を効果的に除去する方法を提供することにある。さ
らに本発明の課題は、比較的緩和な処理条件下で行われ
る、低沸点副生物を実質的に含まないジウレタンの製造
方法を提供することにある。さらに本発明の課題は、尚
早なジウレタン熱分解の危険なしに低沸点副生物を実質
的に含まないジウレタンを製造する方法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】当業者には明かとなるこ
れらおよび他の課題は、アルコールを蒸気キャリヤとし
て用いるキャリヤ蒸気蒸留により低沸点副生物をジウレ
タンから除去することにより解決される。この方法は、
慣用の分解温度よりも充分低い温度で行われる。キャリ
ヤ蒸気としてのアルコールの使用は、質量作用の法則
（ｌａｗ ｏｆｍａｓｓ ａｉｔｉｏｎ）の意味でジウ
レタンの望ましくない分解に対し拮抗作用する。
れらおよび他の課題は、アルコールを蒸気キャリヤとし
て用いるキャリヤ蒸気蒸留により低沸点副生物をジウレ
タンから除去することにより解決される。この方法は、
慣用の分解温度よりも充分低い温度で行われる。キャリ
ヤ蒸気としてのアルコールの使用は、質量作用の法則
（ｌａｗ ｏｆｍａｓｓ ａｉｔｉｏｎ）の意味でジウ
レタンの望ましくない分解に対し拮抗作用する。
【０００７】本発明は、ホスゲンフリー法により製造さ
れたジウレタンからの低沸点副生物の除去方法に関する
ものである。本発明の方法により処理しうるジウレタン
は一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ′−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ′は１４０〜３００の範囲の分子量
を有する有機ジイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる基を示す］により示される。これらジ
ウレタンを、アルコール蒸気を蒸気キャリヤとして用い
るキャリヤ蒸気蒸留にかける。低沸点副生物はキャリヤ
蒸気蒸留液として除去される。副生物を含まないジウレ
タンをキャリヤ蒸気蒸留残渣として回収する。さらに本
発明は、低沸点副成分が除去された式（Ｉ）により示さ
れるジウレタンの、熱分解によりジイソシアネートを製
造するための使用にも関するものである。本発明の好適
具体例においては、ジウレタンよりも高い沸点を有する
副生物をこのジウレタンが熱分解する前に蒸留によりジ
ウレタンから除去する。
れたジウレタンからの低沸点副生物の除去方法に関する
ものである。本発明の方法により処理しうるジウレタン
は一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ′−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ′は１４０〜３００の範囲の分子量
を有する有機ジイソシアネートからイソシアネート基を
除去して得られる基を示す］により示される。これらジ
ウレタンを、アルコール蒸気を蒸気キャリヤとして用い
るキャリヤ蒸気蒸留にかける。低沸点副生物はキャリヤ
蒸気蒸留液として除去される。副生物を含まないジウレ
タンをキャリヤ蒸気蒸留残渣として回収する。さらに本
発明は、低沸点副成分が除去された式（Ｉ）により示さ
れるジウレタンの、熱分解によりジイソシアネートを製
造するための使用にも関するものである。本発明の好適
具体例においては、ジウレタンよりも高い沸点を有する
副生物をこのジウレタンが熱分解する前に蒸留によりジ
ウレタンから除去する。
【０００８】本発明の方法の出発物質は、たとえば式
（Ｉ）により示されるジウレタンのホスゲンフリー製造
に関する任意の公知方法により製造されるような工業混
合物である。この工業混合物における主化合物は式
（Ｉ）に対応する。好適ジウレタンは、Ｒが１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示し、Ｒ′が６〜１５個
の炭素原子を有する脂肪族もしくは脂環式炭化水素基、
特に好ましくは１，６−ジイソシアナトヘキサン、ビス
−（４−イソシアナトシクロヘキシル）−メタン、１−
イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサンもしくは２−メチル−およ
び／または４−メチル−１，３−ジイソシアナトシクロ
ヘキサン（水素化トルイレンジイソシアネート）におけ
るイソシアネート基を結合するような炭化水素基を示す
ものである。
（Ｉ）により示されるジウレタンのホスゲンフリー製造
に関する任意の公知方法により製造されるような工業混
合物である。この工業混合物における主化合物は式
（Ｉ）に対応する。好適ジウレタンは、Ｒが１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を示し、Ｒ′が６〜１５個
の炭素原子を有する脂肪族もしくは脂環式炭化水素基、
特に好ましくは１，６−ジイソシアナトヘキサン、ビス
−（４−イソシアナトシクロヘキシル）−メタン、１−
イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサンもしくは２−メチル−およ
び／または４−メチル−１，３−ジイソシアナトシクロ
ヘキサン（水素化トルイレンジイソシアネート）におけ
るイソシアネート基を結合するような炭化水素基を示す
ものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の方法に適する出発物質の
特定例は、式（Ｉ）に対応する主成分がブタンジウレタ
ン−１，４；１−メチルペンタンジウレタン−１，５；
ヘキサンジウレタン−１，６−２，２，４−もしくは
２，４，４−トリメチルヘキサンジウレタン−１，６；
シクロヘキサンジウレタン−１，３；シクロヘキサンジ
ウレタン−１，４；２−メチル−および／または４−メ
チル−シクロヘキサンジウレタン−１，３（水素化トル
イレンジウレタン）；１，３−および１，４−ビスアル
コキシカルボニルアミノシクロヘキサン；ビス−（４−
アルコキシカルボニル−アミノシクロヘキシル）−メタ
ン；ビス−（４−アルコキシカルボニルアミノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−メタン；３−アルコキシカルボ
ニル−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キシル−ウレタン（イソホロンジウレタン）；並びに３
−および／または４−アルコキシカルボニルアミノ−メ
チル−１−メチルシクロヘキシルウレタンであるような
ものを包含する。これらジウレタンの基礎アルコール成
分は好ましくはメタノール、エタノールもしくはｎ−ブ
タノールである。
特定例は、式（Ｉ）に対応する主成分がブタンジウレタ
ン−１，４；１−メチルペンタンジウレタン−１，５；
ヘキサンジウレタン−１，６−２，２，４−もしくは
２，４，４−トリメチルヘキサンジウレタン−１，６；
シクロヘキサンジウレタン−１，３；シクロヘキサンジ
ウレタン−１，４；２−メチル−および／または４−メ
チル−シクロヘキサンジウレタン−１，３（水素化トル
イレンジウレタン）；１，３−および１，４−ビスアル
コキシカルボニルアミノシクロヘキサン；ビス−（４−
アルコキシカルボニル−アミノシクロヘキシル）−メタ
ン；ビス−（４−アルコキシカルボニルアミノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−メタン；３−アルコキシカルボ
ニル−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キシル−ウレタン（イソホロンジウレタン）；並びに３
−および／または４−アルコキシカルボニルアミノ−メ
チル−１−メチルシクロヘキシルウレタンであるような
ものを包含する。これらジウレタンの基礎アルコール成
分は好ましくはメタノール、エタノールもしくはｎ−ブ
タノールである。
【００１０】本発明の方法に使用するための特に好適な
工業混合物は、式（Ｉ）により示される主成分が１，６
−ビス−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ）
−ヘキサン（ＨＤＵ）；１−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニルアミノ）−３，３，５−トリメチル−５−
（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ）−シクロ
ヘキサン（ＩＰＤＵ）；またはビス−［４−（Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシル］
−メタンであるようなものである。式（Ｉ）のジウレタ
ンを製造するための各種のホスゲンフリー法により製造
される工業混合物は一般にそれぞれ式（Ｉ）のジウレタ
ンの重量に対し２５重量％まで、好ましくは１５重量％
まで（式（Ｉ）に対応するジウレタンの重量に対し）
の、ジウレタンの沸点よりも低い沸点を有する副生物を
含有する。この種の低沸点副生物の例はアルキルカルバ
メートおよびジアルキルカーボネートである。これら工
業混合物はさらに一般に２５重量％まで、好ましくは１
５重量％まで（式（Ｉ）に対応するジウレタンの重量に
対し）の、ジウレタンの沸点よりも高い沸点を有する副
生物をも含有する。この種の高沸点副生物の例は式 ＲＯＣＯＮＨ−Ｒ′−［ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ′］n −ＮＨ
ＣＯＯＲ（ｎ≧１） により示されるものを包含する。
工業混合物は、式（Ｉ）により示される主成分が１，６
−ビス−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ）
−ヘキサン（ＨＤＵ）；１−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
カルボニルアミノ）−３，３，５−トリメチル−５−
（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルアミノ）−シクロ
ヘキサン（ＩＰＤＵ）；またはビス−［４−（Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシル］
−メタンであるようなものである。式（Ｉ）のジウレタ
ンを製造するための各種のホスゲンフリー法により製造
される工業混合物は一般にそれぞれ式（Ｉ）のジウレタ
ンの重量に対し２５重量％まで、好ましくは１５重量％
まで（式（Ｉ）に対応するジウレタンの重量に対し）
の、ジウレタンの沸点よりも低い沸点を有する副生物を
含有する。この種の低沸点副生物の例はアルキルカルバ
メートおよびジアルキルカーボネートである。これら工
業混合物はさらに一般に２５重量％まで、好ましくは１
５重量％まで（式（Ｉ）に対応するジウレタンの重量に
対し）の、ジウレタンの沸点よりも高い沸点を有する副
生物をも含有する。この種の高沸点副生物の例は式 ＲＯＣＯＮＨ−Ｒ′−［ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ′］n −ＮＨ
ＣＯＯＲ（ｎ≧１） により示されるものを包含する。
【００１１】一般に、粗製混合物中に存在する過剰のア
ルコールはその製造後に蒸留により最高５重量％（式
（Ｉ）により示されるジウレタンの重量に対し）の残留
量まで除去される。本発明の方法に使用される出発混合
物は、殆どの過剰アルコールが除去された粗製混合物と
することができる。しかしながら、予め高沸点副生物が
除去されている出発混合物を使用することも可能であ
る。この種の混合物は、製造工程に際し作成された混合
物から過剰のアルコールを除去し、次いでこの混合物を
薄層蒸留にかけて得ることができ、ここで上記高沸点生
成物よりも低い温度で沸騰する全生成物は薄層蒸留液と
して得られる。式（Ｉ）により示されるジウレタンの他
に、薄層蒸留液はジウレタンよりも低い温度で沸騰する
副生物を含有する。したがって薄層蒸留液は本発明の方
法に出発物質として有用である。本発明によりアルコー
ル蒸気蒸留を行うには、式（ＩＩ） Ｒ″−ＯＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ″は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
またはシクロアルキル基を示す］により示されるアルコ
ールの蒸気を使用する。Ｒ″は本発明の方法により処理
されるジウレタンにつき式（Ｉ）にＲで示されたと同じ
基を示すのが好適である。
ルコールはその製造後に蒸留により最高５重量％（式
（Ｉ）により示されるジウレタンの重量に対し）の残留
量まで除去される。本発明の方法に使用される出発混合
物は、殆どの過剰アルコールが除去された粗製混合物と
することができる。しかしながら、予め高沸点副生物が
除去されている出発混合物を使用することも可能であ
る。この種の混合物は、製造工程に際し作成された混合
物から過剰のアルコールを除去し、次いでこの混合物を
薄層蒸留にかけて得ることができ、ここで上記高沸点生
成物よりも低い温度で沸騰する全生成物は薄層蒸留液と
して得られる。式（Ｉ）により示されるジウレタンの他
に、薄層蒸留液はジウレタンよりも低い温度で沸騰する
副生物を含有する。したがって薄層蒸留液は本発明の方
法に出発物質として有用である。本発明によりアルコー
ル蒸気蒸留を行うには、式（ＩＩ） Ｒ″−ＯＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ″は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基
またはシクロアルキル基を示す］により示されるアルコ
ールの蒸気を使用する。Ｒ″は本発明の方法により処理
されるジウレタンにつき式（Ｉ）にＲで示されたと同じ
基を示すのが好適である。
【００１２】本発明の方法は、好ましくはプレートおよ
び／またはパッキングが充填された蒸留塔で行われる。
低沸点副生物を除去すべき出発物質を蒸留塔へ上方から
液体として供給する一方、アルコール蒸気を蒸留塔へ下
から導入する。蒸気は塔中を液体に対し向流で流動し、
したがってジウレタンよりも低い温度で沸騰する副生物
を取り上げる。低沸点副生物を含有するアルコール蒸気
は塔のヘッドにて流出し、次いで凝縮される。実質的に
低沸点成分を含有しないジウレタンを塔の底部で液体と
して集める。塔の操作圧力は、この圧力における式（Ｉ
Ｉ）により示されるアルコールの沸点がジウレタンの固
化点よりも高くなるよう選択される。一般に圧力は標準
大気圧（１０１３ミリバール）よりも低い。塔の頂部に
おける温度は一般に１００〜２００℃である。アルコー
ル蒸気の温度は一般に対応圧力におけるアルコールの沸
点よりも１０〜５０℃高い。キャリヤ蒸気を発生させる
べく使用するアルコールの量は一般に、それぞれ液体に
関しキャリヤ蒸気アルコールと出発物質（低沸点成分と
必要に応じ高沸点成分とを含有する式（Ｉ）のジウレタ
ン）との容量比が０．３：１〜５：１、好ましくは０．
５：１〜２：１の範囲となるような量である。
び／またはパッキングが充填された蒸留塔で行われる。
低沸点副生物を除去すべき出発物質を蒸留塔へ上方から
液体として供給する一方、アルコール蒸気を蒸留塔へ下
から導入する。蒸気は塔中を液体に対し向流で流動し、
したがってジウレタンよりも低い温度で沸騰する副生物
を取り上げる。低沸点副生物を含有するアルコール蒸気
は塔のヘッドにて流出し、次いで凝縮される。実質的に
低沸点成分を含有しないジウレタンを塔の底部で液体と
して集める。塔の操作圧力は、この圧力における式（Ｉ
Ｉ）により示されるアルコールの沸点がジウレタンの固
化点よりも高くなるよう選択される。一般に圧力は標準
大気圧（１０１３ミリバール）よりも低い。塔の頂部に
おける温度は一般に１００〜２００℃である。アルコー
ル蒸気の温度は一般に対応圧力におけるアルコールの沸
点よりも１０〜５０℃高い。キャリヤ蒸気を発生させる
べく使用するアルコールの量は一般に、それぞれ液体に
関しキャリヤ蒸気アルコールと出発物質（低沸点成分と
必要に応じ高沸点成分とを含有する式（Ｉ）のジウレタ
ン）との容量比が０．３：１〜５：１、好ましくは０．
５：１〜２：１の範囲となるような量である。
【００１３】精製されたジウレタンにおけるアルコール
の濃度は、アルコール蒸気の過熱程度により変化させる
ことができる。アルコール濃度は好ましくは０〜１０％
である。０％を達成するには、アルコール蒸気の過熱程
度を低沸点成分を蒸発させるよう充分大とせねばならな
い。キャリヤ蒸気蒸留につき用いる出発物質がまだ精製
されるジウレタンよりも高い沸点を有する副生物を含有
すれば、任意公知の高沸点成分の分離法を蒸気キャリヤ
蒸留の後に行うことができる。この種の公知分離法は蒸
留、好ましくは薄層蒸留を包含し、高沸点成分は蒸留残
渣として分離される。
の濃度は、アルコール蒸気の過熱程度により変化させる
ことができる。アルコール濃度は好ましくは０〜１０％
である。０％を達成するには、アルコール蒸気の過熱程
度を低沸点成分を蒸発させるよう充分大とせねばならな
い。キャリヤ蒸気蒸留につき用いる出発物質がまだ精製
されるジウレタンよりも高い沸点を有する副生物を含有
すれば、任意公知の高沸点成分の分離法を蒸気キャリヤ
蒸留の後に行うことができる。この種の公知分離法は蒸
留、好ましくは薄層蒸留を包含し、高沸点成分は蒸留残
渣として分離される。
【００１４】
【実施例】以上、本発明につき説明したが例示として以
下実施例を示す。実施例に示した％データは全て重量％
である。実施例 キャリヤ蒸気蒸留（直径５０ｍｍおよび充填深さ２ｍを
有する充填塔）法を１５０ミリバールで行った。３．５
重量％の低沸点成分（２．２重量％のｎ−ブチルカルバ
メートおよび１．３重量％のジ−ｎ−ブチルカーボネー
ト）の濃度（ジウレタンの重量に対し）を有する１，６
−ビス−（ｎ−ブトキシカルボニル−アミノ）−ヘキサ
ンからなる５００ｍＬ／ｈの出発物質を塔のヘッドに供
給した。５００ｍＬ／ｈ（液体に関し）の１５０℃まで
過熱されたｎ−ブタノールをキャリヤ蒸気として使用
し、これを塔の底部に供給した。これは１：１の供給原
料とキャリヤ蒸気との容量比に対応した。キャリヤ蒸気
蒸留の上端部にてｎ−ブタノール蒸気は３．５％の低沸
点成分（２．２重量％のブチルカルバメートおよび１．
３重量％のジブチルカーボネート）を含有した。精製さ
れたヘキサン−ジウレタン−１，６が塔の底部から純粋
物で流出した。低沸点の副生物はもはや検出しえなかっ
た（それぞれ検出限界＝０．１％）。
下実施例を示す。実施例に示した％データは全て重量％
である。実施例 キャリヤ蒸気蒸留（直径５０ｍｍおよび充填深さ２ｍを
有する充填塔）法を１５０ミリバールで行った。３．５
重量％の低沸点成分（２．２重量％のｎ−ブチルカルバ
メートおよび１．３重量％のジ−ｎ−ブチルカーボネー
ト）の濃度（ジウレタンの重量に対し）を有する１，６
−ビス−（ｎ−ブトキシカルボニル−アミノ）−ヘキサ
ンからなる５００ｍＬ／ｈの出発物質を塔のヘッドに供
給した。５００ｍＬ／ｈ（液体に関し）の１５０℃まで
過熱されたｎ−ブタノールをキャリヤ蒸気として使用
し、これを塔の底部に供給した。これは１：１の供給原
料とキャリヤ蒸気との容量比に対応した。キャリヤ蒸気
蒸留の上端部にてｎ−ブタノール蒸気は３．５％の低沸
点成分（２．２重量％のブチルカルバメートおよび１．
３重量％のジブチルカーボネート）を含有した。精製さ
れたヘキサン−ジウレタン−１，６が塔の底部から純粋
物で流出した。低沸点の副生物はもはや検出しえなかっ
た（それぞれ検出限界＝０．１％）。
【００１５】以下、本発明の実施態様を要約すれば次ぎ
の通りである： １． ホスゲンフリー法により作成された一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ′−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ′は有機ジイソシアネートからイソ
シアネート基を除去して得られる１４０〜３００の範囲
の分子量を有する基を示す］により示されるジウレタン
から低沸点副生物を除去するに際し、（ａ）副生物含有
ジウレタンをアルコール蒸気をキャリヤ蒸気として使用
するキャリヤ蒸気蒸留にかけ、（ｂ）キャリヤ蒸気蒸留
液として除去された低沸点副生物を回収し、（ｃ）ジウ
レタンを残留物として回収することを特徴とするジウレ
タンからの低沸点副生物の除去方法。
の通りである： １． ホスゲンフリー法により作成された一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ′−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ′は有機ジイソシアネートからイソ
シアネート基を除去して得られる１４０〜３００の範囲
の分子量を有する基を示す］により示されるジウレタン
から低沸点副生物を除去するに際し、（ａ）副生物含有
ジウレタンをアルコール蒸気をキャリヤ蒸気として使用
するキャリヤ蒸気蒸留にかけ、（ｂ）キャリヤ蒸気蒸留
液として除去された低沸点副生物を回収し、（ｃ）ジウ
レタンを残留物として回収することを特徴とするジウレ
タンからの低沸点副生物の除去方法。
【００１６】２． キャリヤ蒸気として使用するアルコ
ールが式（ＩＩ） Ｒ″−ＯＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ″は蒸気キャリヤ蒸留にかけられている式
（Ｉ）により示されるジウレタンにおけるＲ基と同じ基
を示す］により示される上記第１項に記載の方法。 ３． ジウレタンが式（Ｉ）により示され、ここでＲが
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基を示し、Ｒ′が１，６−ジイソ
シアナトヘキサン、ビス−（４−イソシアナトシクロヘ
キシル）−メタン、１−イソシアナト−３，３，５−ト
リメチル−５−イソシアナトメチル−シクロヘキサンも
しくは２−メチル−および／または４−メチル−１，３
−ジイソシアナトシクロヘキサンにおけるイソシアネー
ト基を結合する炭化水素基を示す上記第１項または第２
項に記載の方法。 ４． キャリヤ蒸気蒸留を、（１）副生物含有ジウレタ
ンを蒸留塔にそのヘッドにて供給し、（２）副生物含有
キャリヤ蒸気を蒸留塔のヘッドから除去し、（３）キャ
リヤ蒸気を蒸留塔にその底部にて供給し、（４）ジウレ
タン生成物を蒸留塔の底部から除去する上記第１項、第
２項または第３項に記載の方法。
ールが式（ＩＩ） Ｒ″−ＯＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ″は蒸気キャリヤ蒸留にかけられている式
（Ｉ）により示されるジウレタンにおけるＲ基と同じ基
を示す］により示される上記第１項に記載の方法。 ３． ジウレタンが式（Ｉ）により示され、ここでＲが
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基を示し、Ｒ′が１，６−ジイソ
シアナトヘキサン、ビス−（４−イソシアナトシクロヘ
キシル）−メタン、１−イソシアナト−３，３，５−ト
リメチル−５−イソシアナトメチル−シクロヘキサンも
しくは２−メチル−および／または４−メチル−１，３
−ジイソシアナトシクロヘキサンにおけるイソシアネー
ト基を結合する炭化水素基を示す上記第１項または第２
項に記載の方法。 ４． キャリヤ蒸気蒸留を、（１）副生物含有ジウレタ
ンを蒸留塔にそのヘッドにて供給し、（２）副生物含有
キャリヤ蒸気を蒸留塔のヘッドから除去し、（３）キャ
リヤ蒸気を蒸留塔にその底部にて供給し、（４）ジウレ
タン生成物を蒸留塔の底部から除去する上記第１項、第
２項または第３項に記載の方法。
【００１７】５． 副生物含有ジウレタンが式（Ｉ）に
より示されるジウレタンのホスゲンフリー製造からの粗
生成物であり、（ｉ）５重量％までの式ＲＯＨにより示
されるアルコールと、（ｉｉ）２５重量％までの式
（Ｉ）のジウレタンよりも低い沸点を有する副生物と、
（ｉｉｉ）２５重量％までの式（Ｉ）のジウレタンより
も高い沸点を有する副生物とが存在する上記第１〜４項
のいずれか一項に記載の方法。 ６． 式（Ｉ）により示されるジウレタンよりも高い沸
点を有する副生物が工程（ａ）に先立ち蒸留により出発
物質から除去されている上記第５項に記載の方法。 ７． 上記第１項の工程（ｃ）で回収されたジウレタン
を熱分解することを特徴とするジイソシアネートの製造
方法。
より示されるジウレタンのホスゲンフリー製造からの粗
生成物であり、（ｉ）５重量％までの式ＲＯＨにより示
されるアルコールと、（ｉｉ）２５重量％までの式
（Ｉ）のジウレタンよりも低い沸点を有する副生物と、
（ｉｉｉ）２５重量％までの式（Ｉ）のジウレタンより
も高い沸点を有する副生物とが存在する上記第１〜４項
のいずれか一項に記載の方法。 ６． 式（Ｉ）により示されるジウレタンよりも高い沸
点を有する副生物が工程（ａ）に先立ち蒸留により出発
物質から除去されている上記第５項に記載の方法。 ７． 上記第１項の工程（ｃ）で回収されたジウレタン
を熱分解することを特徴とするジイソシアネートの製造
方法。
【００１８】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく各種の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オズワルド・ヴイルメス ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 エドムント−テル−メーア−シユトラーセ 28 (72)発明者 ユルゲン・ダーマー ドイツ連邦共和国デイー51061 ケルン、 ロツゲンドルフシユトラーセ 61
Claims (3)
- 【請求項１】 ホスゲンフリーの方法により作成された
一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ′−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） ［式中、Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ′は有機ジイソシアネートからイソ
シアネート基を除去して得られる１４０〜３００の範囲
の分子量を有する基を示す］により示されるジウレタン
から低沸点副生物を除去するに際し、（ａ）副生物含有
ジウレタンをアルコール蒸気をキャリヤ蒸気として使用
するキャリヤ蒸気蒸留にかけ、（ｂ）キャリヤ蒸気蒸留
液として除去された低沸点副生物を回収し、（ｃ）ジウ
レタンを残留物として回収することを特徴とするジウレ
タンからの低沸点副生物の除去方法。 - 【請求項２】 キャリヤ蒸気として使用するアルコール
が式（ＩＩ） Ｒ″−ＯＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ″は蒸気キャリヤ蒸留にかけられている式
（Ｉ）により示されるジウレタンにおけるＲ基と同じ基
を示す］により示される請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 キャリヤ蒸気蒸留を、（１）副生物含有
ジウレタンを蒸留塔にそのヘッドにて供給し、（２）副
生物含有キャリヤ蒸気を蒸留塔のヘッドから除去し、
（３）キャリヤ蒸気を蒸留塔にその底部にて供給し、
（４）ジウレタン生成物を蒸留塔の底部から除去する請
求項１、２または３に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523386A DE19523386A1 (de) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Verfahren zur Entfernung von Nebenprodukten aus Diurethanen |
| DE19523386.7 | 1995-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912526A true JPH0912526A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=7765391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8177153A Pending JPH0912526A (ja) | 1995-06-23 | 1996-06-19 | ジウレタンからの副生物の除去方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5646328A (ja) |
| EP (1) | EP0749959B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0912526A (ja) |
| CA (1) | CA2179481A1 (ja) |
| DE (2) | DE19523386A1 (ja) |
| ES (1) | ES2145343T3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19627906A1 (de) * | 1996-07-11 | 1998-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur destillativen Reinigung von Diurethanen |
| DE10338508A1 (de) | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| DE10338511A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| DE10338509A1 (de) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| DE102004022626A1 (de) | 2004-05-07 | 2005-12-15 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| DE102004026451A1 (de) * | 2004-05-29 | 2005-12-15 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| DE102004036499A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von cycloaliphatischen Diisocyanaten |
| CN114478321B (zh) * | 2022-04-06 | 2022-07-26 | 中国科学院过程工程研究所 | 中间体间苯二亚甲基二氨基甲酸乙酯溶液分离精制净化的方法、装置及用途 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851565A (en) * | 1979-04-30 | 1989-07-25 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyzed process for the preparation of an aliphatic, cycloaliphatic, arylaliphatic or aliphatic-cycloaliphatic di- or polyurethane |
| DE2917493A1 (de) * | 1979-04-30 | 1980-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen di- und polyurethanen |
| DE2917490A1 (de) * | 1979-04-30 | 1980-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen di- und polyurethanen |
| DE2943480A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten |
| DE2943481A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von urethanen und ihre verwendung zur herstellung von isocyanaten |
| DE2943551A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung zur herstellung von isocyanaten |
| DE3314790A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat |
| DE3314788A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von hexamethylendiisocyanat-1,6 und/oder isomeren aliphatischen diisocyanaten mit 6 kohlenstoffatomen im alkylenrest |
| WO1988005430A1 (en) * | 1987-01-13 | 1988-07-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for preparing isocyanate compounds |
| DE3828033A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Huels Chemische Werke Ag | Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
| DE4213099A1 (de) * | 1992-04-21 | 1993-10-28 | Basf Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Polyisocyanaten |
| DE4231417A1 (de) * | 1992-05-05 | 1993-11-11 | Huels Chemische Werke Ag | Kontinuierliches mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten |
-
1995
- 1995-06-23 DE DE19523386A patent/DE19523386A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-06-11 ES ES96109318T patent/ES2145343T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-11 DE DE59604453T patent/DE59604453D1/de not_active Revoked
- 1996-06-11 EP EP96109318A patent/EP0749959B1/de not_active Revoked
- 1996-06-19 CA CA002179481A patent/CA2179481A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-19 JP JP8177153A patent/JPH0912526A/ja active Pending
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| DE59604453D1 (de) | 2000-03-23 |
| EP0749959B1 (de) | 2000-02-16 |
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| EP0749959A1 (de) | 1996-12-27 |
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