JPS59104372A - ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法 - Google Patents
ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法Info
- Publication number
- JPS59104372A JPS59104372A JP21412682A JP21412682A JPS59104372A JP S59104372 A JPS59104372 A JP S59104372A JP 21412682 A JP21412682 A JP 21412682A JP 21412682 A JP21412682 A JP 21412682A JP S59104372 A JPS59104372 A JP S59104372A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
（ｎは１から５の整数を表わす）
で示すしるｄｔ−シス−２−（４−メトキンフエニ／Ｉ
／）−，３−アセトキシ−５−ジメチルアミンアルキル
−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５Ｈ）−オンの新規＋ｔｙ造法に関するものである。
／）−，３−アセトキシ−５−ジメチルアミンアルキル
−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５Ｈ）−オンの新規＋ｔｙ造法に関するものである。
式ＣＩ）で示される化合物のうち、ｄ−シス−２−（４
−メトキシフエニ／ｌ／）−３−アセトキン−５−（２
−ジメチルアミノエチ／Ｌ／）−２、３−ジヒドロ−１
，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オンは血管拡張
剤として繁用されている有用な医薬品である。
−メトキシフエニ／ｌ／）−３−アセトキン−５−（２
−ジメチルアミノエチ／Ｌ／）−２、３−ジヒドロ−１
，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オンは血管拡張
剤として繁用されている有用な医薬品である。
現在までに知られている化合物（Ｉ）の製造方法〔特公
昭４５−９３８．３ 、特公昭４６−４３７８５゜特公
昭４７−８１３．特公昭４９−２７５７６ 。
昭４５−９３８．３ 、特公昭４６−４３７８５゜特公
昭４７−８１３．特公昭４９−２７５７６ 。
特公昭４９−３６２２１ 、持分１１／Ｊ５３−１８０
３８゜Ｈ，Ｋｕｇｉｔａ ｅｔ、ａｌ、Ｃｂｅｍ＋Ｐ
ｈａ、ｒｎトＢｕｌｌ−、１８。
３８゜Ｈ，Ｋｕｇｉｔａ ｅｔ、ａｌ、Ｃｂｅｍ＋Ｐ
ｈａ、ｒｎトＢｕｌｌ−、１８。
２０２８（１９７０）、井上博純他、薬誌、９３゜７２
９、（１９７３）） は収率およびコストの面で必ず
しも満足すべきものではない。
９、（１９７３）） は収率およびコストの面で必ず
しも満足すべきものではない。
本発明者らはさらにすぐれた方法の開発を意図して研究
を重ねた結果、本発明を完成、するに至った。
を重ねた結果、本発明を完成、するに至った。
本発明は式（ＩＩ）
（：［） （Ｉ）
（ｎは１から５の整数を表わす）
で示されるｄｌ−シス−２−（４−メトキシフエニ／Ｌ
’）−１−ヒドロキシ−５−ＣＩ 、 ＩＴ−ジメチμ
ｍポツン（Ｂ−Ｎ）アミノアルキル’：）−２、３−ジ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オ釧
に無水酢酸を、次いで酸をｆ１用させることによシ容易
に高収率で目的物（Ｉ）を得ることを特徴とするベンゾ
チアゼピン誘導体の新規製造法である。
’）−１−ヒドロキシ−５−ＣＩ 、 ＩＴ−ジメチμ
ｍポツン（Ｂ−Ｎ）アミノアルキル’：）−２、３−ジ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オ釧
に無水酢酸を、次いで酸をｆ１用させることによシ容易
に高収率で目的物（Ｉ）を得ることを特徴とするベンゾ
チアゼピン誘導体の新規製造法である。
すなわち、本発明方法は式（Ｉｆ）の新規ボラン化合物
に無水酢酸を作用させ、次いで無機酸あるいは有機酸を
反応させることにより行なわれる。
に無水酢酸を作用させ、次いで無機酸あるいは有機酸を
反応させることにより行なわれる。
反応は一般にジメチ〃ホルムアミド、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジグライム、
ジメトキシエタン、テトラヒドロフランあるいはこれら
の混合溶媒中で室温または加温下に数十分間から数十時
間行なわれるが、必要に応じて炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムあるいは炭酸水素ナトリウム等の存在下に行なう
こともできる。
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジグライム、
ジメトキシエタン、テトラヒドロフランあるいはこれら
の混合溶媒中で室温または加温下に数十分間から数十時
間行なわれるが、必要に応じて炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムあるいは炭酸水素ナトリウム等の存在下に行なう
こともできる。
反応に使用する酸としては塩酸、臭化水素酸、沃化水素
酸、硫酸等の無機酸あるいは蟻酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸等の有機酸が好
んで使用されるが、これらに限定されることなく、反応
が進行する酸類であればいずれの無機酸や有機酸を用い
てもよい。
酸、硫酸等の無機酸あるいは蟻酸、酢酸、プロピオン酸
、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸等の有機酸が好
んで使用されるが、これらに限定されることなく、反応
が進行する酸類であればいずれの無機酸や有機酸を用い
てもよい。
本発明に用いる原料（Ｉｆ）は、従来のポラン化合物と
しては全く知られていなかったすぐれた生理作用を有す
るベンゾチアゼピン系の新規ボラン化合物で、たとえば
次の公知物置である２−（４−メトキンフェニルメチリ
デン）−４−ジメチルアミノアルキ／Ｌ／−２１（−１
，４−ベンゾチアジン−３Ｃ４Ｈ）−オン（１１１）
（、Ｔｏｈｎ Ｋｒａｐｃｈ。
しては全く知られていなかったすぐれた生理作用を有す
るベンゾチアゼピン系の新規ボラン化合物で、たとえば
次の公知物置である２−（４−メトキンフェニルメチリ
デン）−４−ジメチルアミノアルキ／Ｌ／−２１（−１
，４−ベンゾチアジン−３Ｃ４Ｈ）−オン（１１１）
（、Ｔｏｈｎ Ｋｒａｐｃｈ。
ａｎｄ Ｃｈｅｅｔｅｒ Ｆ、 Ｔｕｒｋ、Ｊ３Ｍｅｄ
−Ｃｈｅｍ、、 １６．７７６（１９７３））にトリメ
チルハロゲノシランおよび過酸化水素と水を作用させて
得られる２−（４−メトキシフエニｙ）−５−ジメチル
アミノアルキ／Ｌ’−２，３−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−３，４（５■）−ジオン（ＩＶ）または
その酸付加塩に水素化ホウ素化合物を作用させて容易に
得られる。
−Ｃｈｅｍ、、 １６．７７６（１９７３））にトリメ
チルハロゲノシランおよび過酸化水素と水を作用させて
得られる２−（４−メトキシフエニｙ）−５−ジメチル
アミノアルキ／Ｌ’−２，３−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−３，４（５■）−ジオン（ＩＶ）または
その酸付加塩に水素化ホウ素化合物を作用させて容易に
得られる。
（ｎは１から５の整数を表わす）
以上の如くして得た化合物（１）は必要によシ、ｄまた
はｔ−カンファスｐホン酸あるいはリンゴ酸等の光学活
性酸を用いて、高収率で高純度のｄあるいはｔの光学活
性体とすることができる。
はｔ−カンファスｐホン酸あるいはリンゴ酸等の光学活
性酸を用いて、高収率で高純度のｄあるいはｔの光学活
性体とすることができる。
以上の如く、本発明による化合物（Ｉ）の製造法は、従
来知られている方法と比較して、反応工程並びに反応時
間が短いので製造日数が短縮され、反応操作並びに精製
が容易で、且つ高純度のものが高収率で得られる。従っ
て本発明方法は、方法自体が新規であるばかシでなく、
製造コストが非常に安くなり、かつ作業能率が良く、工
業的に極めて有利な方法である。
来知られている方法と比較して、反応工程並びに反応時
間が短いので製造日数が短縮され、反応操作並びに精製
が容易で、且つ高純度のものが高収率で得られる。従っ
て本発明方法は、方法自体が新規であるばかシでなく、
製造コストが非常に安くなり、かつ作業能率が良く、工
業的に極めて有利な方法である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１゜
ｄｔ−シス−２−（４−メトキシフェニ〃）−３−ヒド
ロキシ−５−〔Ｎ 、 １１−ジメチル−ボラン（Ｅ−
Ｎ）アミノエチル〕−２．ａ−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン３ｙにジメチルホルム
アミド１２ｖｌおよび無水酢酸８．９６ｆを加えて、内
温５０℃にて１時間撹拌後−夜室温放置したのち＠ａ安
ｏ、５ｘＬ！を加えて、窒素ガス気流中内温９０℃にて
１時間攪拌する。
ロキシ−５−〔Ｎ 、 １１−ジメチル−ボラン（Ｅ−
Ｎ）アミノエチル〕−２．ａ−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン３ｙにジメチルホルム
アミド１２ｖｌおよび無水酢酸８．９６ｆを加えて、内
温５０℃にて１時間撹拌後−夜室温放置したのち＠ａ安
ｏ、５ｘＬ！を加えて、窒素ガス気流中内温９０℃にて
１時間攪拌する。
反応後、酢酸エチｌ ３０ ｗｅおよび氷水２０ｍ１を
加えたのち、１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカ
リ性とし、酢酸エチル層を分取し、飽和食塩水で洗浄後
、無水芒硝で乾燥し、減圧留去する。
加えたのち、１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカ
リ性とし、酢酸エチル層を分取し、飽和食塩水で洗浄後
、無水芒硝で乾燥し、減圧留去する。
残留物にイソプロピルエーテ）ｖ１５＋ｗ／を加えて析
出する結晶をｐ取すると融点１３５〜１３６℃を示スｄ
ｌ−シス−２−（４−メトキシフェニル）−３−アセト
キン−５−（２−ジメチルアミノエチ／ｌ／）−２、ａ
−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４Ｃ５Ｈ）−
オンの無色結晶１．６Ｆを得る。
出する結晶をｐ取すると融点１３５〜１３６℃を示スｄ
ｌ−シス−２−（４−メトキシフェニル）−３−アセト
キン−５−（２−ジメチルアミノエチ／ｌ／）−２、ａ
−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４Ｃ５Ｈ）−
オンの無色結晶１．６Ｆを得る。
元素分析値（９６）Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２０４Ｓとして理論
値 ｃ、６Ｂ、７５ ： Ｈ，６，３２： Ｎ、６
．７６実測値 ｃ、６８．９２＋ Ｈ，ｅ、４ｏ；
ＩＩＩ、６．６８■、Ｒ，スペクト／ｌ／ ： （Ｎ
ｕ、ｉｏｌ、Ｏｆｆ ） １７４２．１６７１ 。
値 ｃ、６Ｂ、７５ ： Ｈ，６，３２： Ｎ、６
．７６実測値 ｃ、６８．９２＋ Ｈ，ｅ、４ｏ；
ＩＩＩ、６．６８■、Ｒ，スペクト／ｌ／ ： （Ｎ
ｕ、ｉｏｌ、Ｏｆｆ ） １７４２．１６７１ 。
１６０５．１５８０，１５０８
Ｎ、 Ｍ、 Ｒ，スペクト／ｌ’ ： （ＣＤＣｌ２
、ｐｐｍ）１．８７（ｅ 、３Ｈ）。
、ｐｐｍ）１．８７（ｅ 、３Ｈ）。
２．２４（ｓ 、６Ｈ） 、８．７９（Ｅｌ 、３Ｈ）
、４．９７（ｄ 。
、４．９７（ｄ 。
Ｊ＝７ｃｐｓ 、ＬＨ）、５．１５（ｄ 、Ｊ＝７Ｃ
ｐＢ 、ＩＨ）。
ｐＢ 、ＩＨ）。
６．８６−７．７３ Ｃｍ 、 ８Ｈ）一実施例２゜
ｄｔ−ンスー２−（４−メトキシフエニ／Ｉ／）−３−
ヒドロキシ−５−（、Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ボラン（Ｂ
−Ｎ）アミノエチル：）−２、３−ジヒドロ−１，５−
ベンゾチアゼピン−４Ｃ５Ｈ）−オン３ｆにジメチルホ
ルムアミド６ ｒｔｔ 、メチルイソグチルケトン９ｙ
ｌおよび無水酢酸８．１７ｙを加えて内温５０〜６０℃
にて２時間攪拌後、２夜室温放置したのち、プロピオン
酸３ｆを加えて窒素ガス気流中、内１ｎ１９０℃で３時
１／ｌＪ Ｉｔ Ｊ”ｔ’・する、冷１．シメプーμイ
ソブチルーケトンＬ２ｗｌおよび氷水２０ｗｔを加え、
１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性とし、メ
チルイソブチｐケトン層を分取し、飽和食塩水で洗浄後
、無水芒硝で乾燥し、減圧留去する。残留物にイソプロ
ピμエーテμを加えると、融点１３４〜１３６℃を示す
ｄｉ−シス−２−（４−メトキシフエニ／ｌ’）−１−
７セトキシー５−（２−ジメチルアミノエチル）−２，
３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）
−オンの無色結晶２．１１を得る。
ヒドロキシ−５−（、Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ボラン（Ｂ
−Ｎ）アミノエチル：）−２、３−ジヒドロ−１，５−
ベンゾチアゼピン−４Ｃ５Ｈ）−オン３ｆにジメチルホ
ルムアミド６ ｒｔｔ 、メチルイソグチルケトン９ｙ
ｌおよび無水酢酸８．１７ｙを加えて内温５０〜６０℃
にて２時間攪拌後、２夜室温放置したのち、プロピオン
酸３ｆを加えて窒素ガス気流中、内１ｎ１９０℃で３時
１／ｌＪ Ｉｔ Ｊ”ｔ’・する、冷１．シメプーμイ
ソブチルーケトンＬ２ｗｌおよび氷水２０ｗｔを加え、
１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性とし、メ
チルイソブチｐケトン層を分取し、飽和食塩水で洗浄後
、無水芒硝で乾燥し、減圧留去する。残留物にイソプロ
ピμエーテμを加えると、融点１３４〜１３６℃を示す
ｄｉ−シス−２−（４−メトキシフエニ／ｌ’）−１−
７セトキシー５−（２−ジメチルアミノエチル）−２，
３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）
−オンの無色結晶２．１１を得る。
実施例３゜
ｄｉ−シス−２−（４−メトキシフェニＩし）−３−ヒ
ドロキシ−５−（Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ポラン（Ｂ−Ｎ
）アミノプロピル）−２、３−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン３ｆを用いて実施例２
と同様の操作を行なうと、融点１２０〜１２２℃を示す
ｄｔ−シス−２−（４−メトキシフエニ／Ｌ／）−３−
アセトキシ−５−１−ジメチルアミノプロピ〜）−２、
３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）
−オンの無色結晶２．Ｏｆを得る。
ドロキシ−５−（Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ポラン（Ｂ−Ｎ
）アミノプロピル）−２、３−ジヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン３ｆを用いて実施例２
と同様の操作を行なうと、融点１２０〜１２２℃を示す
ｄｔ−シス−２−（４−メトキシフエニ／Ｌ／）−３−
アセトキシ−５−１−ジメチルアミノプロピ〜）−２、
３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）
−オンの無色結晶２．Ｏｆを得る。
元素分析値（９６） Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２０４Ｓとして
理論値 Ｃ，６４，４７漬 Ｈ、６，５９１Ｊ６．５４
実測値 Ｃ，６４，５８ｉ Ｈ，６，５２ｉ Ｎ、
６．４４■、Ｒ，スペクトｌ’ ：（Ｎｕｊｏｌ ｐ
” ） １７５０．１６８０ 。
理論値 Ｃ，６４，４７漬 Ｈ、６，５９１Ｊ６．５４
実測値 Ｃ，６４，５８ｉ Ｈ，６，５２ｉ Ｎ、
６．４４■、Ｒ，スペクトｌ’ ：（Ｎｕｊｏｌ ｐ
” ） １７５０．１６８０ 。
１６１０．１５８０，１５１０゜
Ｎ、 Ｍ、 Ｒ，スペクトｉｖ： （ＣＤＣ１３，ｐｐ
ｍ）１．８８（８゜３Ｉ（）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、
８．８３（ｓ、３Ｈ）、５．０４（ｄ。
ｍ）１．８８（８゜３Ｉ（）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、
８．８３（ｓ、３Ｈ）、５．０４（ｄ。
Ｊ＝８ｃｐｓ 、 ＩＨ） 、 ５．１６（ｃｌ、 、
、Ｔ＝８ｃｐｅ、 ＩＨ） 。
、Ｔ＝８ｃｐｅ、 ＩＨ） 。
６．８５−７．７６ （ｍ 、 ８Ｈ）一実施例４゜
ｄｔ−シス−２−（４−メトキシフェニ／ｌ／ ） −
３−ヒドロキシ−５−〔Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ボラン（
Ｂ−Ｎ）アミノエチル：）−２、３−ジヒドロ−１，５
−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１０ｇにジメチ
ルホルムアミド２５ｘ！およびアセトンＬｏｓｔを加え
て、少時加温下に溶解する。冷後、次酸ナトリウム２ｆ
および無水酢酸７．３ ｘｌを加えて、室温下８時間攪
拌したのち、酢酸５ｍｌを加えて、４時間加熱還流する
と反応は終了する。
３−ヒドロキシ−５−〔Ｎ 、Ｎ−ジメチル−ボラン（
Ｂ−Ｎ）アミノエチル：）−２、３−ジヒドロ−１，５
−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１０ｇにジメチ
ルホルムアミド２５ｘ！およびアセトンＬｏｓｔを加え
て、少時加温下に溶解する。冷後、次酸ナトリウム２ｆ
および無水酢酸７．３ ｘｌを加えて、室温下８時間攪
拌したのち、酢酸５ｍｌを加えて、４時間加熱還流する
と反応は終了する。
冷後、水１０１）＋／’およびトルエン１００’ｙｔを
加えて、１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性
としたのち、有機層を分取し、水洗、無水芒硝で乾燥後
、減圧留去し、残留物にイソプロビルエーテ／Ｌ／２０
肩ｌを加え、析出する結晶を枦取すると、融点１３３〜
１３５°Ｃを示すｄｔ−シス−２−（４−メトキシフェ
ニル）−３−アセトキシ−５−（２−ジメチルアミノエ
チ／Ｌ／ ） −２、３”ジヒドロ−１，５−ベンゾチ
アゼピン−４（５Ｈ）−オンの無色結晶７．２ ｆを得
る。
加えて、１０％水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性
としたのち、有機層を分取し、水洗、無水芒硝で乾燥後
、減圧留去し、残留物にイソプロビルエーテ／Ｌ／２０
肩ｌを加え、析出する結晶を枦取すると、融点１３３〜
１３５°Ｃを示すｄｔ−シス−２−（４−メトキシフェ
ニル）−３−アセトキシ−５−（２−ジメチルアミノエ
チ／Ｌ／ ） −２、３”ジヒドロ−１，５−ベンゾチ
アゼピン−４（５Ｈ）−オンの無色結晶７．２ ｆを得
る。
（以 上）
特許出願人 浜埋薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （ｎは１から５の整数を表わす） で示されるｄｔ−シス−２−（４−メトキシフエニ／Ｌ
／）−，３−ヒドロキシ−５−〔１丁、Ｒ−ジメチル−
ボラン（Ｂ−Ｎ）アミノアルキル）−２，，３−ジヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オンに無
水酢酸および酸を順次反応させることを特徴とする式 （ｎは１から５の整数を表わす） テ示すしるｄｔ−シス−２−（４−メトキシフエニ／Ｌ
’）−３−アセトキシ−５−ジメチμアミノア〃キ／ｌ
／−，２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−
４（５Ｈ）−オンの新規製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL6734082A IL67340A (en) | 1981-12-07 | 1982-11-24 | Preparation of 2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy(or acetoxy)-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5h)-one |
| JP21412682A JPS59104372A (ja) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21412682A JPS59104372A (ja) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104372A true JPS59104372A (ja) | 1984-06-16 |
| JPS6343394B2 JPS6343394B2 (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=16650646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21412682A Granted JPS59104372A (ja) | 1981-12-07 | 1982-12-06 | ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104372A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0482609U (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-17 |
-
1982
- 1982-12-06 JP JP21412682A patent/JPS59104372A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6343394B2 (ja) | 1988-08-30 |
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