JPS59104357A - Ｎ−（α−置換フエニルエチル）チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−（α−置換フエニルエチル）チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS59104357A JPS59104357A JP21448582A JP21448582A JPS59104357A JP S59104357 A JPS59104357 A JP S59104357A JP 21448582 A JP21448582 A JP 21448582A JP 21448582 A JP21448582 A JP 21448582A JP S59104357 A JPS59104357 A JP S59104357A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ｋ工は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル
基または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を、ｎは１または２
を表わす。〕で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル
）チオールカーバメート誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草
剤に関するものである。
基または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を、ｎは１または２
を表わす。〕で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル
）チオールカーバメート誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草
剤に関するものである。
ある種のチオールカーバメート誘導体、例えば、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−イソプロピル−８−エチルチオールカーバ
メート、Ｎ−７エニルーＮ−メチル−５−（ｐ−エチル
ベンジル）チｔ−ルカーバメート、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
イソプロピル−５−アリルチオールカーバメートが、除
草剤の有効成分として用いつることは、特公昭５２−２
０５３０号公報、特開昭５４−７３７３２号公報、米国
符詳記３６７６４７９号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分として
必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
ンジル−Ｎ−イソプロピル−８−エチルチオールカーバ
メート、Ｎ−７エニルーＮ−メチル−５−（ｐ−エチル
ベンジル）チｔ−ルカーバメート、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
イソプロピル−５−アリルチオールカーバメートが、除
草剤の有効成分として用いつることは、特公昭５２−２
０５３０号公報、特開昭５４−７３７３２号公報、米国
符詳記３６７６４７９号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分として
必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は、水田において問題となる種々の雑草、
例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾノ１コベ等の広ｉｉｗ−、ホタルイ等の一年生
雑草およびマツノくイ等の多年生雑草等の水田雑草を発
芽時の処理によυ有、効に防除することができ、生育の
進んだ前記の雑草もイネに対する薬害を伴うことなく、
防除することができる。
例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾノ１コベ等の広ｉｉｗ−、ホタルイ等の一年生
雑草およびマツノくイ等の多年生雑草等の水田雑草を発
芽時の処理によυ有、効に防除することができ、生育の
進んだ前記の雑草もイネに対する薬害を伴うことなく、
防除することができる。
また、本発明化合物は、畑地におけるイヌビエ、カラス
ムギ、メヒシバ等のイネ科雑草およびアオビユ等の広葉
雑草を有効に防除することもできる。
ムギ、メヒシバ等のイネ科雑草およびアオビユ等の広葉
雑草を有効に防除することもできる。
従って、本発明化合物は、水田および畑地の除草剤の有
効成分として用いることができる。
効成分として用いることができる。
本発明化合物は、一般式
〔式中、ｋエ 、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるα−置換フェニルエチルアミン誘導体と一般
式 υ 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
クロロチオホーメート誘導体とを溶媒中、脱塩化水素剤
の存在下あるいは非存在下、０℃〜１５０℃、０．５時
間〜１０時間反応させることによって製造することがで
きる。
。〕 で示されるα−置換フェニルエチルアミン誘導体と一般
式 υ 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
クロロチオホーメート誘導体とを溶媒中、脱塩化水素剤
の存在下あるいは非存在下、０℃〜１５０℃、０．５時
間〜１０時間反応させることによって製造することがで
きる。
反応に供される試剤の量はα−置換フェニルエチルアミ
ン誘導体〔■〕１当量に対して、クロロチオホーメート
誘導体〔■〕０．４〜１゜１当量、脱塩化水素剤０゜５
〜１．５当量である。
ン誘導体〔■〕１当量に対して、クロロチオホーメート
誘導体〔■〕０．４〜１゜１当量、脱塩化水素剤０゜５
〜１．５当量である。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、デトラヒドロフラン、
ジエチレンクリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケ
トン、インホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イン
ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物があ
る。
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、デトラヒドロフラン、
ジエチレンクリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケ
トン、インホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イン
ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物があ
る。
脱塩化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基等がある。
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラ°フィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラ°フィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
また、本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｒエ 、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるカルバモイルクロリド誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、ｋ、は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
チオール誘導体とを溶媒中、脱塩化水素剤の存在下ある
いは脱塩化水素剤を溶媒として用い、０８Ｃ〜１５０℃
、０．５時間〜１０時間反応させることによって製造す
ることができる。
。〕 で示されるカルバモイルクロリド誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、ｋ、は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
チオール誘導体とを溶媒中、脱塩化水素剤の存在下ある
いは脱塩化水素剤を溶媒として用い、０８Ｃ〜１５０℃
、０．５時間〜１０時間反応させることによって製造す
ることができる。
反応に供される試剤の量はｈルバモイルクロリド誘導体
〔■〕１当量に対して、チオール誘導体〔ｖ〕０．５〜
１゜１当量、脱塩化水素剤Ｏ０５〜１゜５当量である。
〔■〕１当量に対して、チオール誘導体〔ｖ〕０．５〜
１゜１当量、脱塩化水素剤Ｏ０５〜１゜５当量である。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイン
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、メ
タノール、エタノール、インプロパツール ｔ−フタノ
ール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ンルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等ノアルコ
ール類、酢酸エチル、酢酸フチル等ノエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、インブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あ
るいは、それらの混合物がある。
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイン
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、メ
タノール、エタノール、インプロパツール ｔ−フタノ
ール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ンルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等ノアルコ
ール類、酢酸エチル、酢酸フチル等ノエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、インブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あ
るいは、それらの混合物がある。
脱塩化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基等がある。
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物１の製造）Ｎ−メチル−α
−（ｍ−メチルフェニル）エチルアミン１．５ノとトリ
エチルアミン１゜２１とトルエン５０ｒｎｌに溶かし、
０°Ｃ〜１０℃で攪拌下１．３２のエチルクロロチオホ
ーメートを滴下した。滴下後２時間反応混合物を加熱還
流した。冷接、反応混合物を水、希塩酸、金型炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗い、溶媒を留去してＮ−メチル−
Ｎ−［α−（ｍ−メチルフェニル）エチルツー５−エチ
ルチオールカーバメー） １．９ Ｆを得た。ｎ Ｄｌ
、５４４０製造例２ （本発明化合物１Ｂの製造）ア
リルメルカプタン１．４ｙをピリジン５〇−に溶かし、
Ｎ−メチル−Ｎ−（α−（ｍ−クロロフェニル）エチル
〕カルバモイルクロリド４．６ｙを加えて６時間加熱還
流した。
−（ｍ−メチルフェニル）エチルアミン１．５ノとトリ
エチルアミン１゜２１とトルエン５０ｒｎｌに溶かし、
０°Ｃ〜１０℃で攪拌下１．３２のエチルクロロチオホ
ーメートを滴下した。滴下後２時間反応混合物を加熱還
流した。冷接、反応混合物を水、希塩酸、金型炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗い、溶媒を留去してＮ−メチル−
Ｎ−［α−（ｍ−メチルフェニル）エチルツー５−エチ
ルチオールカーバメー） １．９ Ｆを得た。ｎ Ｄｌ
、５４４０製造例２ （本発明化合物１Ｂの製造）ア
リルメルカプタン１．４ｙをピリジン５〇−に溶かし、
Ｎ−メチル−Ｎ−（α−（ｍ−クロロフェニル）エチル
〕カルバモイルクロリド４．６ｙを加えて６時間加熱還
流した。
次いで、減圧下にピリジンを留去し、残留物にエーテル
と水を加えて振とうした後、分液して、エーテル層を得
、さらにエーテルを留去した。得られた残渣をヘキサン
−アセトンを溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ−（α−（ｍ−クロロ
フェニル）エチル〕−５−アリルチオールカ〜バメート
３゜８グを得た。
と水を加えて振とうした後、分液して、エーテル層を得
、さらにエーテルを留去した。得られた残渣をヘキサン
−アセトンを溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ−（α−（ｍ−クロロ
フェニル）エチル〕−５−アリルチオールカ〜バメート
３゜８グを得た。
ｎＤｌ−５６０３
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料−化合物であるカル
バモイルクロリド誘導体（ＩＶ）はα−置換フェニルエ
チルアミン誘導体〔■〕トホスケンとを溶媒中、脱塩化
水素剤の存在下、θ℃〜１００℃％０．５時間〜１０時
間反応させることによって製造することができる。その
際の試剤の使用量はα−置換フェニルエチルアミン誘導
体〔■〕１当量に対してホスゲン１〜５当量、脱塩化水
素剤１〜５当量である。
バモイルクロリド誘導体（ＩＶ）はα−置換フェニルエ
チルアミン誘導体〔■〕トホスケンとを溶媒中、脱塩化
水素剤の存在下、θ℃〜１００℃％０．５時間〜１０時
間反応させることによって製造することができる。その
際の試剤の使用量はα−置換フェニルエチルアミン誘導
体〔■〕１当量に対してホスゲン１〜５当量、脱塩化水
素剤１〜５当量である。
溶媒には、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン等がある。
ム、テトラヒドロフラン等がある。
脱塩化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
−メチルピペリジン等力アル。
Ｎ−ジメチルアニリン Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
−メチルピペリジン等力アル。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留等によって精製する。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用Ｌ）る場合は
、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤する。
これらの製剤、には有効成分として本発明化合物を、重
量比で１〜ＪＯ％、好ましくは２〜５０饅含有する。
量比で１〜ＪＯ％、好ましくは２〜５０饅含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があシ
、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素類、インプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール！、７セトン、シクロヘキ
サノン、インホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
核物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があシ
、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素類、インプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール！、７セトン、シクロヘキ
サノン、インホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
核物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールニー・チルリン酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッコボ
リマー、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルローセ）、ＦＡＩ’（酸性
リン酸イソロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールニー・チルリン酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッコボ
リマー、ンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルローセ）、ＦＡＩ’（酸性
リン酸イソロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物５．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４０
部をよ（混合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４０
部をよ（混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１０．２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物６．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。
葉処理あるいは土壌処理する。
土壌処理の場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応
じ、散布後土壌と混和する）かまたは土壌に潅注する。
じ、散布後土壌と混和する）かまたは土壌に潅注する。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通當１アールあたり５Ｐ〜１ｏｏｐ、好ま
しくは、９Ｅ１〜３０ｖであり、乳剤、水和剤、懸濁剤
等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した
）水で希釈し、１アールあたシ１リットル〜１０リット
ルの割合で施用し、粒剤等はなんら希釈することなくそ
のまま施用する。
の施用量は、通當１アールあたり５Ｐ〜１ｏｏｐ、好ま
しくは、９Ｅ１〜３０ｖであり、乳剤、水和剤、懸濁剤
等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した
）水で希釈し、１アールあたシ１リットル〜１０リット
ルの割合で施用し、粒剤等はなんら希釈することなくそ
のまま施用する。
展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹ｌｌ！酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、シナ７チルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等がある。
レン樹ｌｌ！酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、シナ７チルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、雑草および作物に対する除草効力は、調査時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違いがな
いものをｒＯＪとし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階
に評価し、０．１．２．３．４．５で示す。
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違いがな
いものをｒＯＪとし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段階
に評価し、０．１．２．３．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌混和処理試験
直径１０ ｃｒｈ、深さ１０ｃの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、イヌビエ、カラスムギ、メヒシ
バ、アオビユを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アー
ルあたシ１０リットル散布の割合で、小型噴霧器にて土
壌表面に散布した後、深さ４ｎまでの土壌表層部分をよ
く混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。
ットに畑地土壌を詰め、イヌビエ、カラスムギ、メヒシ
バ、アオビユを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アー
ルあたシ１０リットル散布の割合で、小型噴霧器にて土
壌表面に散布した後、深さ４ｎまでの土壌表層部分をよ
く混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。
その結果を第３表に示す。
第３表
試験例２ 水田土壌処理試験
直径８０１、深さ１２０Ｉの円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２ｃｍ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、２葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各Ｈ菫
の発生初期）に製剤例２に準じて、供試化合物を乳剤に
し、その所定量を水で希釈し、■ポットあたり５ミリリ
ツトルの割合で、水面に滴下した。滴下後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２ｃｍ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、２葉
期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各Ｈ菫
の発生初期）に製剤例２に準じて、供試化合物を乳剤に
し、その所定量を水で希釈し、■ポットあたり５ミリリ
ツトルの割合で、水面に滴下した。滴下後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
第 ４ 表
試験例３ 水田土壌兼茎葉処理試験
１１５０００９ワグネルポツトに水田土壌を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ ｃｍ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、３葉
期のイネを移植し、温室内Ｃ育成した。１１日後（タイ
ヌビエの２葉期）に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を水で希釈し１１ポツトあたり １
０ミリリツトルの割合で水面に滴下した。滴下後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ ｃｍ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、３葉
期のイネを移植し、温室内Ｃ育成した。１１日後（タイ
ヌビエの２葉期）に、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を水で希釈し１１ポツトあたり １
０ミリリツトルの割合で水面に滴下した。滴下後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第５表に示す。
＼、
＼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｌ） 一般式 〔式中、ｋ工は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル
基または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を、ｎは１または２
を表わす。〕 で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル）チオールカ
ーバメート誘導体。 （２）一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル ロゲン原子、低級アルキル 一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２ は低級アルキル アルケニル基を表わす。〕 で示されるクロロチオホーメート誘導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ， 、 Ｒ２，Ｘオよびｎ Ｇ−！ ＊
ｉ］言己と同じ意味を表わす。〕 で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル）チオールカ
ーバメート誘導体の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ｒｏ は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基また（町低級アルコキシ基を、ｎは
Ｉまたは２を表わす。〕で示されるカルバモイルクロリ
ド誘導体と一般式 〔式中、ｋ２は低級アルキル基または低級アルケニル基
を表わす。〕 テ示されるチオール誘導体とを反応させることを特徴と
する一般式 〔式中、ｋエ 、Ｒ２，Ｘおよびｎは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル）チオールカ
ーバメート誘導体の製造法。 （４） 一般式 〔式中、Ｋ□ は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルキ
ル基または低級アルケニル基を、Ｘはハロゲン原子、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を、ｎは１または
２を表わす。〕 で示されるＮ−（α−置換フェニルエチル）チオールカ
ーバメート誘導体を有効成分とすることを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21448582A JPS59104357A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Ｎ−（α−置換フエニルエチル）チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21448582A JPS59104357A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Ｎ−（α−置換フエニルエチル）チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104357A true JPS59104357A (ja) | 1984-06-16 |
Family
ID=16656487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21448582A Pending JPS59104357A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Ｎ−（α−置換フエニルエチル）チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104357A (ja) |
-
1982
- 1982-12-07 JP JP21448582A patent/JPS59104357A/ja active Pending
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