JPS588046A - サリチル酸誘導体 - Google Patents
サリチル酸誘導体Info
- Publication number
- JPS588046A JPS588046A JP10728381A JP10728381A JPS588046A JP S588046 A JPS588046 A JP S588046A JP 10728381 A JP10728381 A JP 10728381A JP 10728381 A JP10728381 A JP 10728381A JP S588046 A JPS588046 A JP S588046A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- salicylic acid
- hydrogen
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示される置換植皮酸とサリチル酸の新規なエステルに
関するものである。ここにＸ、Ｙ、及び２は同−着しく
は異なって、水素。
関するものである。ここにＸ、Ｙ、及び２は同−着しく
は異なって、水素。
ハ讐ゲン、低級アルキル又は低級アルコキシをあられす
。（ただし、ｘ、ｙ、ｚが同時に水素である場合を除く
。）一般式（１）の桂皮酸部分のＸ、Ｙ、Ｚの置ＩＩＩ
ＩＩ＃式の例として、！−メ）キシシンナモイル、２−
りＷＷシンナモイル、４−メチルシンナモイル、＆４−
ジメトキシシンナモイル、龜４−ジク田ロシンナ啼イル
、！！−りｗ ＊−３−メトキシシンナそイル、２でり
冨璽−４Ｓ−ジメトキシシンナモイル等が挙げられるが
、置換基の値Ｉ＃１これらの例に拘束されるものではな
い。
。（ただし、ｘ、ｙ、ｚが同時に水素である場合を除く
。）一般式（１）の桂皮酸部分のＸ、Ｙ、Ｚの置ＩＩＩ
ＩＩ＃式の例として、！−メ）キシシンナモイル、２−
りＷＷシンナモイル、４−メチルシンナモイル、＆４−
ジメトキシシンナモイル、龜４−ジク田ロシンナ啼イル
、！！−りｗ ＊−３−メトキシシンナそイル、２でり
冨璽−４Ｓ−ジメトキシシンナモイル等が挙げられるが
、置換基の値Ｉ＃１これらの例に拘束されるものではな
い。
発明者らはかねてより、ＫＪ時型アレルギー疾患に対し
て、経口投与で有効な薬物の霧発研究を鋭意進めてきた
が、上記の化合物ＰＣＡと省略する）に対して、経口投
与により抑制効果のあることを見出し本発明に想到した
。
て、経口投与で有効な薬物の霧発研究を鋭意進めてきた
が、上記の化合物ＰＣＡと省略する）に対して、経口投
与により抑制効果のあることを見出し本発明に想到した
。
すなわち、 Ｔａｄａらの方法（Ｔ、Ｔａｄａ ｅｔａ
ｌ＋Ｊ、 Ｉｍａｍｍ＋、 １０６゜１００２、（１９
７１））によって調製した抗ｄｌｎｌｔｒｏｐｈａｎｙ
ｌ−＋ｓｃａｒ１ｍラット血清をラット背部皮肉に注射
し、４８時間後抗ｌ１ｌ−および′Ｂｖａｎｓ Ｂｌｕ
ｅ ＩＩｇを含む生理食塩水０．１５ｍ？／ラットを静
注し反応を惹起させた。３０分後装死させ、皮膚を剥離
し、 ｂｌｕｅｉｎｇＳｐｏｔの色素量をＢｅａｃｋら
の方法（Ｖ、 Ｌ、 Ｂｅａｃｋ ｅｔ ｍｌ寥Ｊ、
Ｔｈａｒｍａｃｏｌ 、ｋｐ、 Ｔｈｅｒｍｐ、 １３
１．４００（１９６１））により定量した。なお被検化
合物は反応惹起１時間前に１０ｑ／ｍを経口投与し、Ｐ
ＣＡ抑制率は次式によって算出した。結果は第１表に示
すとおりである。
ｌ＋Ｊ、 Ｉｍａｍｍ＋、 １０６゜１００２、（１９
７１））によって調製した抗ｄｌｎｌｔｒｏｐｈａｎｙ
ｌ−＋ｓｃａｒ１ｍラット血清をラット背部皮肉に注射
し、４８時間後抗ｌ１ｌ−および′Ｂｖａｎｓ Ｂｌｕ
ｅ ＩＩｇを含む生理食塩水０．１５ｍ？／ラットを静
注し反応を惹起させた。３０分後装死させ、皮膚を剥離
し、 ｂｌｕｅｉｎｇＳｐｏｔの色素量をＢｅａｃｋら
の方法（Ｖ、 Ｌ、 Ｂｅａｃｋ ｅｔ ｍｌ寥Ｊ、
Ｔｈａｒｍａｃｏｌ 、ｋｐ、 Ｔｈｅｒｍｐ、 １３
１．４００（１９６１））により定量した。なお被検化
合物は反応惹起１時間前に１０ｑ／ｍを経口投与し、Ｐ
ＣＡ抑制率は次式によって算出した。結果は第１表に示
すとおりである。
−Ｄ
ｐｃ人抑制率（≦）＝−で−×１００
ただし、Ｃ＋無処理群の平均色素量、Ｄｉ化合物投与評
の平均色素量 ｊ１１１表 １ ４−クロロ １８２
２−クロロ ３９３
２−メトキシ 鵞２４ ３
−メトキシ ２１５
ムーメチル １５６
２．４−ジクロロ １９７ ２
．６−ジクロロ １３８ ３．
４−ジメトキシ ３２９ ２−
クロマ−３−メトキシ 畠１０ ２−
？ｏｏ−４．！−ジｌト＋シ ２Ｂ本発明に係る化
合物のアミン塩（例えばトリエチルアミン塩等）が上記
と同等又はそれ以上の効果を有することは容易に歳事で
會る。
の平均色素量 ｊ１１１表 １ ４−クロロ １８２
２−クロロ ３９３
２−メトキシ 鵞２４ ３
−メトキシ ２１５
ムーメチル １５６
２．４−ジクロロ １９７ ２
．６−ジクロロ １３８ ３．
４−ジメトキシ ３２９ ２−
クロマ−３−メトキシ 畠１０ ２−
？ｏｏ−４．！−ジｌト＋シ ２Ｂ本発明に係る化
合物のアミン塩（例えばトリエチルアミン塩等）が上記
と同等又はそれ以上の効果を有することは容易に歳事で
會る。
本発明に係る化合物は、当該置換植皮酸とサリチル酸の
ジシクロヘキシルカルボジイミドによる直接鐘会法（Ｄ
ＣＣ法）、あるいは当該置換植皮酸を反応活性体２例え
ば塩化チオニル等のへロゲン化剤により酸りｐライド（
８ｃｈｃｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ法）、またはトリエ
チルアミン等の塩基の存在下、クロル炭量エチルと反応
させて炭酸エチルエステル（ａ含酸無水物法）に誘導し
、サリチル酸と縮合して得ることができる。あるいはま
たサリチル酸のカルボキシル基を、！−ブチルエステル
またはベンジルエステルとし。
ジシクロヘキシルカルボジイミドによる直接鐘会法（Ｄ
ＣＣ法）、あるいは当該置換植皮酸を反応活性体２例え
ば塩化チオニル等のへロゲン化剤により酸りｐライド（
８ｃｈｃｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ法）、またはトリエ
チルアミン等の塩基の存在下、クロル炭量エチルと反応
させて炭酸エチルエステル（ａ含酸無水物法）に誘導し
、サリチル酸と縮合して得ることができる。あるいはま
たサリチル酸のカルボキシル基を、！−ブチルエステル
またはベンジルエステルとし。
ＤＣＣ法、 Ｓｃｈａｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎａ法等に
より縮金後、ｔ−ブチルエステルの場合は稀鉱酸存在下
加水分解し、ベンジルエステルの場合はパラジウム炭素
等の触媒存在下還元的に分解すれば、目的とする化合物
を容易に得ることができるが、好ましくは当該置換桂皮
酸カロライドとサリチル酸の８ｃｂｏｔｔ＊ｎ−Ｂａｕ
ｍａｎｎ夏応、あるいは当該置換植皮酸とサリチル酸の
ＤＣＣ法による製造が好適である。 − 以下１本発明化合物の製造に関する実施例を掲げる。
より縮金後、ｔ−ブチルエステルの場合は稀鉱酸存在下
加水分解し、ベンジルエステルの場合はパラジウム炭素
等の触媒存在下還元的に分解すれば、目的とする化合物
を容易に得ることができるが、好ましくは当該置換桂皮
酸カロライドとサリチル酸の８ｃｂｏｔｔ＊ｎ−Ｂａｕ
ｍａｎｎ夏応、あるいは当該置換植皮酸とサリチル酸の
ＤＣＣ法による製造が好適である。 − 以下１本発明化合物の製造に関する実施例を掲げる。
実施例
化合物１の合成
塩化カルシウム管、還流冷却器９滴下ロートを装着した
２けいフラスコに４−りＯＥｌａ皮酸４．２０ ｇ （
２６，５ミリモル）をベンゼン２０ｍ１に懸濁し、攪拌
しながら緩やかに還流さ曽る。これに滴下レートを用い
て少量ずつオキザリルクロライド３８０ｇ（３０，１ｔ
リモル）を加える。添加終了後さらに３時間還流さ曽た
後減圧下溶媒を蒸留し去ると、４−クロ胃シンナモイル
クロライドを黄色結晶として得る。５ｍｌのベンゼンに
溶解する。−１゜サリチル酸３．４７ｇ（２６，５ミリ
モル）を乾燥ピリジン（ＫＯＨ）１０−に博解し、氷冷
下攪拌しながら、４−クロ胃シンナモイルクロライドを
少量ずつ添加し、１０時間反応させる。攪拌した場り、
乾燥する。メタノールから再結晶し、乾燥すれば、４−
クロロシンナモイルサリチル９４．７０ｇ融点１６５〜
７℃を得る。
２けいフラスコに４−りＯＥｌａ皮酸４．２０ ｇ （
２６，５ミリモル）をベンゼン２０ｍ１に懸濁し、攪拌
しながら緩やかに還流さ曽る。これに滴下レートを用い
て少量ずつオキザリルクロライド３８０ｇ（３０，１ｔ
リモル）を加える。添加終了後さらに３時間還流さ曽た
後減圧下溶媒を蒸留し去ると、４−クロ胃シンナモイル
クロライドを黄色結晶として得る。５ｍｌのベンゼンに
溶解する。−１゜サリチル酸３．４７ｇ（２６，５ミリ
モル）を乾燥ピリジン（ＫＯＨ）１０−に博解し、氷冷
下攪拌しながら、４−クロ胃シンナモイルクロライドを
少量ずつ添加し、１０時間反応させる。攪拌した場り、
乾燥する。メタノールから再結晶し、乾燥すれば、４−
クロロシンナモイルサリチル９４．７０ｇ融点１６５〜
７℃を得る。
元素分析値： Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，ＣＩ としてＨ
計算値（％） ６３．４８ ３．６４！実測値（襲
） ６３．７３ ３．５６同様にして第２表の化合
物を得た。
） ６３．７３ ３．５６同様にして第２表の化合
物を得た。
第２表
化合物番号 融点（℃） 分 子 式％
式％
式％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （゛）次０一般式” 〕Ｃ０ＯＨ で示されるサリチル酸誘導体。〔１〕式中Ｘ、Ｙ、及び
２は同−若しくは異なって水素、ハシグン、低級アルキ
ル又は低級アルコキシをあられす（ただし、ｘ、ｙ、ｚ
が同時に水素である場合を除く）。 （りＸおよびＹが水素で２がメチル である特許請求の
範冒第゛１項記載の化金物＠ （３）ＸおよびＹが水嵩で２がメトキシである特許請求
の範囲第１項記載の化金物。 （４）ＸおよびＹが水素で２が塩素である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 φ）Ｘが水素、Ｙおよび２がメトキシである特許請求の
範囲第１項記軌の化合物。 （・）Ｘが水素、Ｙおよび２が塩素である特許請求の範
Ｈ第１項記載の化合物 （ｎｘが水素、Ｙがメトキシ、２が塩素である特許請求
の範■露１項記載の化合物 （８）ｘおよびＹがメトキシ、ＺｔＩｇ素である特許請
求の範−Ｉ１１項記項記載合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10728381A JPS588046A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | サリチル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10728381A JPS588046A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | サリチル酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588046A true JPS588046A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=14455147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10728381A Pending JPS588046A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | サリチル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588046A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6388160A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-19 | Nippon Redarii Kk | ケイ皮酸誘導体 |
| US6247384B1 (en) * | 1999-02-08 | 2001-06-19 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Fastening device |
| WO2008062466A3 (en) * | 2006-10-13 | 2008-09-25 | Reliance Life Sciences Pvt Ltd | Cinnamic acid, vanillic acid and benzofuran derivatives for use in the treatment of inflammation and cancer |
-
1981
- 1981-07-08 JP JP10728381A patent/JPS588046A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6388160A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-19 | Nippon Redarii Kk | ケイ皮酸誘導体 |
| US6247384B1 (en) * | 1999-02-08 | 2001-06-19 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Fastening device |
| WO2008062466A3 (en) * | 2006-10-13 | 2008-09-25 | Reliance Life Sciences Pvt Ltd | Cinnamic acid, vanillic acid and benzofuran derivatives for use in the treatment of inflammation and cancer |
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