JPS5840374A - 防汚塗料 - Google Patents
防汚塗料Info
- Publication number
- JPS5840374A JPS5840374A JP13836881A JP13836881A JPS5840374A JP S5840374 A JPS5840374 A JP S5840374A JP 13836881 A JP13836881 A JP 13836881A JP 13836881 A JP13836881 A JP 13836881A JP S5840374 A JPS5840374 A JP S5840374A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- antifouling
- formula
- bismaleimide
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
関するものである。
定置網や養殖網等の漁網、船舶の船底部、ブイ等海水中
に置かれた設備、各種工業の熱交換器、冷却用水の取水
路などの長期間水と接触する部分には水中生物である貝
類および藻類の付着、繁殖が著しく、このためこれらの
設備等の性能の低下をもたらすので漁網の取換え、船底
あるいは取水路の清掃を短時日の間に余儀な（され、こ
れによる経済的損失は莫大なものである。
に置かれた設備、各種工業の熱交換器、冷却用水の取水
路などの長期間水と接触する部分には水中生物である貝
類および藻類の付着、繁殖が著しく、このためこれらの
設備等の性能の低下をもたらすので漁網の取換え、船底
あるいは取水路の清掃を短時日の間に余儀な（され、こ
れによる経済的損失は莫大なものである。
従って、淡水あるいは海水における有害水中生物の付着
、繁殖防止が不可欠であり、この目的達成のため防汚剤
の使用が考えられる。
、繁殖防止が不可欠であり、この目的達成のため防汚剤
の使用が考えられる。
従来より防汚剤としては展着剤と併用して銅化合物、ト
リブチル錫オキクドのような有機錫化合物、水銀酸化物
のような重金属化合物、有機塩素または有機イオウ系化
合物が一般に用いられ、中でも有機錫化合物の防汚効果
が太きいとされる。
リブチル錫オキクドのような有機錫化合物、水銀酸化物
のような重金属化合物、有機塩素または有機イオウ系化
合物が一般に用いられ、中でも有機錫化合物の防汚効果
が太きいとされる。
しかしこれら化合物は毒性が強く、環境保全、安全衛生
の観点からは必ずしも好ましくない。
の観点からは必ずしも好ましくない。
本発明者らは、かかる従来の防汚塗料の欠点を改良する
目的で鋭意研究を重ねた結果、防汚剤としてイミド化合
物を用いた防汚塗料が有効であることを見出し本発明を
達成した。
目的で鋭意研究を重ねた結果、防汚剤としてイミド化合
物を用いた防汚塗料が有効であることを見出し本発明を
達成した。
すなわち本発明は一般式〇）
υ
〔式中、Ｄは下記の一般式（ａ）、Φ）および（Ｃ）（
ａ） （ｂ） （Ｃ）（但し
、上記式（ａ）中ＸおよびＹは同一か若しくは異なり、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、アセチル基、アセトキシ基またはフェニル基を示し
、式（ｂ）および（Ｃ）においてノおよびｍは夫々０ま
たは１である。）で表わされる基から選ばれるものであ
り、Ｒは炭素原子数２〜３００からなるｎ価の脂肪族基
を示し、九は１〜１０の整数を示す。〕で表わされるイ
ミド化合物を含有することを特徴とする防汚塗料である
。
ａ） （ｂ） （Ｃ）（但し
、上記式（ａ）中ＸおよびＹは同一か若しくは異なり、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、アセチル基、アセトキシ基またはフェニル基を示し
、式（ｂ）および（Ｃ）においてノおよびｍは夫々０ま
たは１である。）で表わされる基から選ばれるものであ
り、Ｒは炭素原子数２〜３００からなるｎ価の脂肪族基
を示し、九は１〜１０の整数を示す。〕で表わされるイ
ミド化合物を含有することを特徴とする防汚塗料である
。
本発明の防汚塗料の有効成分として使用される一般式（
１）で表わされるイミド化合物中の基Ｒは直鎖若しくは
分岐アルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケ
ニレン基、シクロアルキル基、またはシクロアルキレン
基であってもよく、更には基Ｒは各種元素の原子若しく
は不活性基、例えば酸素原子、イオウ原子、−００−１
−ｓｏ−１−ｓｏ２−。
１）で表わされるイミド化合物中の基Ｒは直鎖若しくは
分岐アルキル基、アルケニル基、アルキレン基、アルケ
ニレン基、シクロアルキル基、またはシクロアルキレン
基であってもよく、更には基Ｒは各種元素の原子若しく
は不活性基、例えば酸素原子、イオウ原子、−００−１
−ｓｏ−１−ｓｏ２−。
−５−ｓ−１−ＮＲ１−（ここでＲ，はアルキル基）、
−Ｎ＝Ｎ−１−０ＯＮＨ−１−ｏｏ２−−ＮＨ−１つて
互に結合された数個のアルキル基、アルケニル基、アル
キレン基、アルケニレン基、シクロアルキル基またはシ
クロアルキレン基よりなる基も包含する。
−Ｎ＝Ｎ−１−０ＯＮＨ−１−ｏｏ２−−ＮＨ−１つて
互に結合された数個のアルキル基、アルケニル基、アル
キレン基、アルケニレン基、シクロアルキル基またはシ
クロアルキレン基よりなる基も包含する。
上記アルキル基、アルケニ／ｌ／；Ｊ 、アルキレン基
、アルケニレン基、シクロアルキル基またはシクロアル
キレン基はハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボキ
シル基、シアン基、チオシアノ基、グリシジル基、フェ
ニル基、シクロヘキシル基ナトによって置換されていて
もよい。
、アルケニレン基、シクロアルキル基またはシクロアル
キレン基はハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、カルボキ
シル基、シアン基、チオシアノ基、グリシジル基、フェ
ニル基、シクロヘキシル基ナトによって置換されていて
もよい。
一般式（１）で示されるイミド化合物は公知の方法によ
り第一級アミンまたはポリアミンを例えば、有機溶剤中
で式（ＩＩ） ｎ。
り第一級アミンまたはポリアミンを例えば、有機溶剤中
で式（ＩＩ） ｎ。
（式中、Ｄは前記式（１）の場合と同じ意味をもつ）で
表わされるカルボン酸無水物と反応させて製造すること
ができる。
表わされるカルボン酸無水物と反応させて製造すること
ができる。
本発明の防汚塗料に含まれるイミド化合物の極めて代表
的な具体例としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチ
ルマレイミド、Ｎ −ｉＬ−プロクルマレイミド、Ｎ−
イソプロビルマレイミ）”、Ｎ−アリルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−プロピルマ
レイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、２−Ｎ−マ
レイミドヘプタ７、Ｎ−２−エチルへキシルマレイミド
、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−へブチルマレイミド、
Ｎ−７Ｌ−オクタデシルマレイミド、Ｎ−、ｔ−オクタ
デシルマレイミｉ’、Ｎ ？Ｌ 、−！−，イコシ
ルマレイミド、Ｎ−ズーエイコシルマレイミド、Ｎ−ペ
ンチルマレイミド、Ｎ−ネオペンタノールマレイミド、
Ｎ−（２，２’−ヒドロキシエトキシエチル）マレイミ
ド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）マレイミド、Ｎ
−（１−メトキンメチルプロビル）マレイミド、Ｎ、Ｎ
′−エチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−１，４−ブタ
ンビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −１，６−ヘキサンビ
スマレイミド、Ｎ、Ｎ′−ネオペンタンヒヘマレイミ）
＋１． Ｎ、 Ｎ’−１，１２−ドデヵンピスマＬ’
イミ）ｅ、Ｎ、 Ｎ’−１，１６−へギサデヵンビスマ
レイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，７−シオキサデカンー１
．１０−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，９−ジオ
キサドデカン−１，１２−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’
−４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１５−
ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −７−メチル−４，１０
−ジオキサトリデカン−１，１３−ビスマレイミド、Ｎ
、 Ｎ’−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカ
ン−１，１，１−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’−３，６
，９ｉ−１２，１５−ペンタオキサヘプ１’テカンー１
．１７−ビスマレイミド、ビス（ローＮ−マレイミドプ
ロピル）ポリテトラヒドロフラン、さらには次式の （式中、ａ ＝ ２．６．５．６もしくは３５．１ｆあ
り、以後それぞれＢＭＩ Ｄ−２３０、ＢＭＩ Ｄ−４
００、もしくはＢＭＩ 、Ｄ−２０００と略記する。）
（式中、ａ 十Ｃ？ ３．５、ｂ＝１３．５．２０５も
しくは４５５である。） 管 （式中、ｘＳｙｌｚは何れも１以上の数で、ｘ十ｙ＋２
？５．３であり、ＴＭＩＴ−４０３と略記する。）、１ １、２ （１，３または１．４）−ビス（Ｎ−マレイミ
ドメチル）シクロヘキサンなどのマレイミド化合物、こ
れらマレイミド化合物のマレイミド基中の不飽和炭素原
子に結合した水素原子が適宜、塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エチル基、フェニル基、メトキシ基などで置換
されたマレイミド化合物、Ｎ−メチル−３，６−エンド
メチレンー１．２．３．６−テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−イソプロピル−６，６−エンドメチレンー１．２
．３．６−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１−メト
キシメチルプロピル） −３’ 、 ６’−エンドメチ
レン−１７，２′、３Ｚ ６／、−テトラヒドロフタル
イミド、Ｎ、 Ｎ’ −（１，６−へキサン）ビス−５
％６１−エンドメチレン−１／ 、 ２／ 、 ３／
、 ６／チレンー１’、 ２’、 ３’、 ６’−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ、 Ｎ’ −（４，９−ジオ
キサドデカン）−１，１２−ビス−５１、６１−エンド
メチレン−１７，２１、５１、６１−テトラヒドロフタ
ルイミド、さらには次式の（式中、ａ＝２６．５．６若
しくは３３１である。）などの７タルイミド化合物、同
様に前記のマレイミド化合物のマレイミド基が３（また
は４）−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロフタル
イミド基、１、２．３．６−テトラヒドロフタルイミド
基、３．６−エンドエチリデンー１．２．３．６−テト
ラヒドロフタルイミド基若しくは３（または４）−メチ
ル−６，６−エンドメチレンー１．２．３．６−テトラ
ヒドロフタルイミド基で置換されたイミド化合物を挙げ
ることができる。なお、一般式（Ｄのイミド化合物にお
いて九が複数の場合、基りは同種であることが製造の面
から望ましいが、異種であってもよい。特に好ましいイ
ミド化合物は、Ｎ−（１−メトキシメチルプロピル）マ
レイミド、Ｎ−ｎ−オクタデシルマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−（４，７−ジオキサデカン）−１，１ｏ−ビスマレイ
ミド、Ｎｅ” １．１２−ドデカンビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ビス
マレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −３，６゜９．１２−テトラ
オキサテトラデカン−１，１４−ビスマレイミド、Ｎ、
Ｎ’ −７−メチル−４，１０−ジオキサトリデカン
−１，１３−ビスマレイミド、ＢＭＩＤ−２３０、ＢＭ
Ｉ Ｄ−４００、ＢＭＩ Ｄ−２０００、Ｎ、Ｎ’−４
，７−シオキサデカンー１．１０−ビス−３７、４／−
ジクロロマレイミドおよびＴＭＩＴ−４０３などである
、本発明においてはこれらイミド化合物は１陣のみなら
ず、２種以上混合して使用することも可能であり、公知
の防汚剤、例えばナフテン酸銅、亜酸化銅などの銅化合
物、ビス（トリ−ｎ−ブチル錫）オキサイド、ビス（ト
リーｎ−ブチル錫）メゾジプロサクシネート、トリフェ
ニル錫ヒドロキシド、トリブチル錫クロライドなどの有
機錫化合物、またはＮ−）ジクロロメチルチオ−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドなどの化合
物ｙ併用することももちろん可能である。なお有機錫化
合物は、前述した欠点を有しているので必要やむをえな
い場合以外はその併用を避けたほうが好ましい。
的な具体例としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチ
ルマレイミド、Ｎ −ｉＬ−プロクルマレイミド、Ｎ−
イソプロビルマレイミ）”、Ｎ−アリルマレイミド、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−プロピルマ
レイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、２−Ｎ−マ
レイミドヘプタ７、Ｎ−２−エチルへキシルマレイミド
、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−へブチルマレイミド、
Ｎ−７Ｌ−オクタデシルマレイミド、Ｎ−、ｔ−オクタ
デシルマレイミｉ’、Ｎ ？Ｌ 、−！−，イコシ
ルマレイミド、Ｎ−ズーエイコシルマレイミド、Ｎ−ペ
ンチルマレイミド、Ｎ−ネオペンタノールマレイミド、
Ｎ−（２，２’−ヒドロキシエトキシエチル）マレイミ
ド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）マレイミド、Ｎ
−（１−メトキンメチルプロビル）マレイミド、Ｎ、Ｎ
′−エチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−１，４−ブタ
ンビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −１，６−ヘキサンビ
スマレイミド、Ｎ、Ｎ′−ネオペンタンヒヘマレイミ）
＋１． Ｎ、 Ｎ’−１，１２−ドデヵンピスマＬ’
イミ）ｅ、Ｎ、 Ｎ’−１，１６−へギサデヵンビスマ
レイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，７−シオキサデカンー１
．１０−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，９−ジオ
キサドデカン−１，１２−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’
−４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１５−
ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −７−メチル−４，１０
−ジオキサトリデカン−１，１３−ビスマレイミド、Ｎ
、 Ｎ’−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカ
ン−１，１，１−ビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’−３，６
，９ｉ−１２，１５−ペンタオキサヘプ１’テカンー１
．１７−ビスマレイミド、ビス（ローＮ−マレイミドプ
ロピル）ポリテトラヒドロフラン、さらには次式の （式中、ａ ＝ ２．６．５．６もしくは３５．１ｆあ
り、以後それぞれＢＭＩ Ｄ−２３０、ＢＭＩ Ｄ−４
００、もしくはＢＭＩ 、Ｄ−２０００と略記する。）
（式中、ａ 十Ｃ？ ３．５、ｂ＝１３．５．２０５も
しくは４５５である。） 管 （式中、ｘＳｙｌｚは何れも１以上の数で、ｘ十ｙ＋２
？５．３であり、ＴＭＩＴ−４０３と略記する。）、１ １、２ （１，３または１．４）−ビス（Ｎ−マレイミ
ドメチル）シクロヘキサンなどのマレイミド化合物、こ
れらマレイミド化合物のマレイミド基中の不飽和炭素原
子に結合した水素原子が適宜、塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エチル基、フェニル基、メトキシ基などで置換
されたマレイミド化合物、Ｎ−メチル−３，６−エンド
メチレンー１．２．３．６−テトラヒドロフタルイミド
、Ｎ−イソプロピル−６，６−エンドメチレンー１．２
．３．６−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１−メト
キシメチルプロピル） −３’ 、 ６’−エンドメチ
レン−１７，２′、３Ｚ ６／、−テトラヒドロフタル
イミド、Ｎ、 Ｎ’ −（１，６−へキサン）ビス−５
％６１−エンドメチレン−１／ 、 ２／ 、 ３／
、 ６／チレンー１’、 ２’、 ３’、 ６’−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ、 Ｎ’ −（４，９−ジオ
キサドデカン）−１，１２−ビス−５１、６１−エンド
メチレン−１７，２１、５１、６１−テトラヒドロフタ
ルイミド、さらには次式の（式中、ａ＝２６．５．６若
しくは３３１である。）などの７タルイミド化合物、同
様に前記のマレイミド化合物のマレイミド基が３（また
は４）−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロフタル
イミド基、１、２．３．６−テトラヒドロフタルイミド
基、３．６−エンドエチリデンー１．２．３．６−テト
ラヒドロフタルイミド基若しくは３（または４）−メチ
ル−６，６−エンドメチレンー１．２．３．６−テトラ
ヒドロフタルイミド基で置換されたイミド化合物を挙げ
ることができる。なお、一般式（Ｄのイミド化合物にお
いて九が複数の場合、基りは同種であることが製造の面
から望ましいが、異種であってもよい。特に好ましいイ
ミド化合物は、Ｎ−（１−メトキシメチルプロピル）マ
レイミド、Ｎ−ｎ−オクタデシルマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−（４，７−ジオキサデカン）−１，１ｏ−ビスマレイ
ミド、Ｎｅ” １．１２−ドデカンビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ビス
マレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −３，６゜９．１２−テトラ
オキサテトラデカン−１，１４−ビスマレイミド、Ｎ、
Ｎ’ −７−メチル−４，１０−ジオキサトリデカン
−１，１３−ビスマレイミド、ＢＭＩＤ−２３０、ＢＭ
Ｉ Ｄ−４００、ＢＭＩ Ｄ−２０００、Ｎ、Ｎ’−４
，７−シオキサデカンー１．１０−ビス−３７、４／−
ジクロロマレイミドおよびＴＭＩＴ−４０３などである
、本発明においてはこれらイミド化合物は１陣のみなら
ず、２種以上混合して使用することも可能であり、公知
の防汚剤、例えばナフテン酸銅、亜酸化銅などの銅化合
物、ビス（トリ−ｎ−ブチル錫）オキサイド、ビス（ト
リーｎ−ブチル錫）メゾジプロサクシネート、トリフェ
ニル錫ヒドロキシド、トリブチル錫クロライドなどの有
機錫化合物、またはＮ−）ジクロロメチルチオ−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミドなどの化合
物ｙ併用することももちろん可能である。なお有機錫化
合物は、前述した欠点を有しているので必要やむをえな
い場合以外はその併用を避けたほうが好ましい。
本発明の防汚剤であるイミド化合物の使用量は特に制限
がないが、通常は防汚塗料全量の０１〜５０重量％の範
囲であり、好ましくは１〜４０重量％の範囲となるよう
に塗料を調製して使用する。
がないが、通常は防汚塗料全量の０１〜５０重量％の範
囲であり、好ましくは１〜４０重量％の範囲となるよう
に塗料を調製して使用する。
防汚剤が０１重量以下では防汚効果がほとんどな（、一
方５０重量％以上では、いたずらに多いのみでより優れ
た効果は認められない。
方５０重量％以上では、いたずらに多いのみでより優れ
た効果は認められない。
本発明のイミド化合物は塗膜形成剤すなわち展着剤と配
合して防汚塗料を調製し漁網、船底、あるいは冷却用水
取水路壁などに塗布することによって水中生物の付着繁
殖を防止することができる。
合して防汚塗料を調製し漁網、船底、あるいは冷却用水
取水路壁などに塗布することによって水中生物の付着繁
殖を防止することができる。
展着剤としては油ワニス、アクリル系樹脂、ビニル系樹
脂あるいはポリブテンなどの合成樹脂、クマロンインデ
ン樹脂などの石油樹脂、ガムロジンあるいは変性ロジン
なとのロジン、人造ゴムなどが用いられる。
脂あるいはポリブテンなどの合成樹脂、クマロンインデ
ン樹脂などの石油樹脂、ガムロジンあるいは変性ロジン
なとのロジン、人造ゴムなどが用いられる。
本発明の防汚塗料に用いられる希釈剤には特に制限がな
く、通常は一般に用いられているトルエン、ｏ（ｍまた
はｐ）−キシレン、イソプロピルアルコール、酢酸エチ
ル、メチルイノブチ・Ｖケトンなどでよい。希釈剤の使
用量は特に規定されるものではないが、例えば漁網に使
用する場合、乾燥後の固型分の漁網への付着量が一般に
漁網の約５０重量％とされていることから、防汚塗料の
４０〜６０重量％が好ましい。
く、通常は一般に用いられているトルエン、ｏ（ｍまた
はｐ）−キシレン、イソプロピルアルコール、酢酸エチ
ル、メチルイノブチ・Ｖケトンなどでよい。希釈剤の使
用量は特に規定されるものではないが、例えば漁網に使
用する場合、乾燥後の固型分の漁網への付着量が一般に
漁網の約５０重量％とされていることから、防汚塗料の
４０〜６０重量％が好ましい。
次に、実施例および比較例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例および比較例において配合組成は重量部で
示される。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。実施例および比較例において配合組成は重量部で
示される。
実施例１
Ｎ−（１−メトキシメチルプロピル）マＬイミド１０、
ポリブテン（分子量６５０）２０、ロジン４０、チタン
白５１、メルク２５、トルエン６０、メチルイノブチル
ケ）’＜−４ｏを成分として配合しポケットミルで充分
粉砕混合、捏和して防汚塗料を調製した。次に防汚塗料
をポリエチレン製の網（太さ２闘φ、目金４０鴎、大き
さ４００龍×４００鴎）に塗布し、この網を海中に浸漬
し、経時的な海中生物の付着量を観察した。評価は次の
基準で５段階に行った（以降この基準によった）。
ポリブテン（分子量６５０）２０、ロジン４０、チタン
白５１、メルク２５、トルエン６０、メチルイノブチル
ケ）’＜−４ｏを成分として配合しポケットミルで充分
粉砕混合、捏和して防汚塗料を調製した。次に防汚塗料
をポリエチレン製の網（太さ２闘φ、目金４０鴎、大き
さ４００龍×４００鴎）に塗布し、この網を海中に浸漬
し、経時的な海中生物の付着量を観察した。評価は次の
基準で５段階に行った（以降この基準によった）。
５、、、、付着生物が認められない。
４６．、、わずか付着が認められる。
３１１＠＠＠かなり付着が認められる。
２・・・・付着が甚し℃・。
１ ＋ ＊ ａ ｓ網目が見えない程付着する。
結果を表５に示した。
実施例２〜６
Ｎ−（１−メトキシメチルプロピル）マレイミドに代え
て各種のイミド化合物を使用し、実施例１と同様にして
表１の成分からなる防汚塗料を調製し浸漬試験を行った
結果を表５に示した。
て各種のイミド化合物を使用し、実施例１と同様にして
表１の成分からなる防汚塗料を調製し浸漬試験を行った
結果を表５に示した。
実施例７〜９
ポリブテンの代りにビニル系樹脂、ボイル油を用い、実
施例１と同様にして表２の成分からなる防汚塗料を調製
し、漁網に塗布後海中での浸漬試験を行なった。結果を
表５に示した。
施例１と同様にして表２の成分からなる防汚塗料を調製
し、漁網に塗布後海中での浸漬試験を行なった。結果を
表５に示した。
実施例１０〜１４
各種イミド化合物および公知の防汚剤を使用し実施例１
と同様にして表６の成分からなる防汚塗料を調製し、浸
漬試験を行った結果を表５に示した。
と同様にして表６の成分からなる防汚塗料を調製し、浸
漬試験を行った結果を表５に示した。
比較例１〜３
ビストリブチル錫オキサイド、Ｎ−（）リクロロメチル
チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイ
ミドあるいはナフテン酸銅を防汚剤に使用し、実施例１
と同様にして表４の成分からなる防汚塗料を調製し、浸
漬試験を行った結果を表５に示した。
チオ）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイ
ミドあるいはナフテン酸銅を防汚剤に使用し、実施例１
と同様にして表４の成分からなる防汚塗料を調製し、浸
漬試験を行った結果を表５に示した。
実施例１５〜６５
実施例１ＯＮ−（１−メトキシメチルプロピル）マレイ
ミドに代えて表６に示す各種のイミド化合物を使用した
以外は実施例１と同様にして防汚塗料を調製し、浸漬試
験を行った結果を表６に示した。
ミドに代えて表６に示す各種のイミド化合物を使用した
以外は実施例１と同様にして防汚塗料を調製し、浸漬試
験を行った結果を表６に示した。
実施例３４〜３７
防汚剤にＮ、 Ｎ’ −４，７−シオキサデカンー１，
１０−ビスマレイミドを使用し実施例１と同様にして表
７の成分からなる防汚塗料を調製し、浸漬試験を行った
結果を表７に示した。
１０−ビスマレイミドを使用し実施例１と同様にして表
７の成分からなる防汚塗料を調製し、浸漬試験を行った
結果を表７に示した。
表１
表２
表６
表４
表５
表６
註）
／ｌ、 Ｎ−シクロヘキシルマレイミトロ、Ｎ−オクチ
ルマレイミド ノｚＮ−ｔ−エイコシルマレイミド −１−、Ｎ、 Ｎ’ −ネオペンタンビスマレイミド７
Ｆ、 Ｎ、Ｎ’ １．１２−ドデカンビスマレイミド
−へＮ、Ｎ’−４，乙１０−トリオキサトリデカン−１
，１３−ビスマレイミド ト、ビス（３−Ｎ−マレイミドプロピル）ポリテトラヒ
ドロフラン カＢＭＩ Ｄ−４００ す、 ＢＭＩ Ｄ−２０００ ヌ、ＴＭＩＴ−４０３ へＮ、Ｎ’−１．１２−ドデカンビス−６で４′−ジク
ロロマレイミド ヲ、Ｎ、Ｎ’−４，７−シオキサデカンー１，１０−ビ
ス３／、 ４／−ジクロロマレイミド であってａ−２６のもの 力、上記ワに於てａ ＝ ２．６でなく ａ ＝ ｓ、
６のもの但し、ｘ、 ｙ、 ｚは何れも１以上の数で
ｘ＋ｙ十ｚ５６ り、 Ｎ、 Ｎ’ −（４，７−シオキサデカｙ）−１
，ｔＯ−ビス−５／ 、ｓ／−エンドメチレン−１′、
２′、３′、６′−テトラヒドロフタルイミド ｔ／； Ｎ、マー（１，１２−ドデカン）ビス−３７、
６／−エンドメチレン−１／、 ２′、５Ｚ ６／−テ
トラヒドロフタルイミド ン、 Ｎ、Ｎ’ ＝（４，７−ジオキサデカン）−ｔ、
１ｏ−ビス−３′−メチル−１′、２Ｚ ５１．６１−
テトラヒドロフタルイミド ツ、Ｎ−シクロヘキシルー３．４−ジクロロマレイミド 表７ 特許出願人 三井東圧化学株式会社
ルマレイミド ノｚＮ−ｔ−エイコシルマレイミド −１−、Ｎ、 Ｎ’ −ネオペンタンビスマレイミド７
Ｆ、 Ｎ、Ｎ’ １．１２−ドデカンビスマレイミド
−へＮ、Ｎ’−４，乙１０−トリオキサトリデカン−１
，１３−ビスマレイミド ト、ビス（３−Ｎ−マレイミドプロピル）ポリテトラヒ
ドロフラン カＢＭＩ Ｄ−４００ す、 ＢＭＩ Ｄ−２０００ ヌ、ＴＭＩＴ−４０３ へＮ、Ｎ’−１．１２−ドデカンビス−６で４′−ジク
ロロマレイミド ヲ、Ｎ、Ｎ’−４，７−シオキサデカンー１，１０−ビ
ス３／、 ４／−ジクロロマレイミド であってａ−２６のもの 力、上記ワに於てａ ＝ ２．６でなく ａ ＝ ｓ、
６のもの但し、ｘ、 ｙ、 ｚは何れも１以上の数で
ｘ＋ｙ十ｚ５６ り、 Ｎ、 Ｎ’ −（４，７−シオキサデカｙ）−１
，ｔＯ−ビス−５／ 、ｓ／−エンドメチレン−１′、
２′、３′、６′−テトラヒドロフタルイミド ｔ／； Ｎ、マー（１，１２−ドデカン）ビス−３７、
６／−エンドメチレン−１／、 ２′、５Ｚ ６／−テ
トラヒドロフタルイミド ン、 Ｎ、Ｎ’ ＝（４，７−ジオキサデカン）−ｔ、
１ｏ−ビス−３′−メチル−１′、２Ｚ ５１．６１−
テトラヒドロフタルイミド ツ、Ｎ−シクロヘキシルー３．４−ジクロロマレイミド 表７ 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ｒ） １ 〔式中、Ｄは下記の一般式（ａ）、（ｂ）および（Ｃ）
（ａ） （ｂ） （ｃ
）（但し、上記式（ａ）中、ＸおよびＹは同一か若しく
は異なり、それぞれ水素原子、ノ・ロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、アセチル基、アセトキシ基またはフェ
ニル基を示し、４（ｂ）および（Ｃ）において１および
ｍは夫々０または１である。）で表わされる基から選ば
れるものであり、Ｒは炭素原子数２〜３００からなるｎ
価の脂肪族基を示し、ｎは１〜１０の整数を示す。〕で
表わされるイミド化合物を含有することを特徴とする防
汚塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13836881A JPS5840374A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 防汚塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13836881A JPS5840374A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 防汚塗料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5840374A true JPS5840374A (ja) | 1983-03-09 |
| JPH0120665B2 JPH0120665B2 (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=15220294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13836881A Granted JPS5840374A (ja) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | 防汚塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840374A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826995A (en) * | 1987-11-25 | 1989-05-02 | Texaco Inc. | Bismaleimide derivatives of higher molecular weight polyoxyalkyleneamines |
| US5143953A (en) * | 1990-12-28 | 1992-09-01 | The B. F. Goodrich Company | N-alkyl maleimide thermal stabilizers for vinyl halide polymers |
| US5821300A (en) * | 1996-11-07 | 1998-10-13 | Witco Gmbh | Process for preparing polymeric binders and their use for antifouling paint systems |
| US7432331B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-07 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
| US7432330B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-07 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
-
1981
- 1981-09-04 JP JP13836881A patent/JPS5840374A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826995A (en) * | 1987-11-25 | 1989-05-02 | Texaco Inc. | Bismaleimide derivatives of higher molecular weight polyoxyalkyleneamines |
| US5143953A (en) * | 1990-12-28 | 1992-09-01 | The B. F. Goodrich Company | N-alkyl maleimide thermal stabilizers for vinyl halide polymers |
| US5821300A (en) * | 1996-11-07 | 1998-10-13 | Witco Gmbh | Process for preparing polymeric binders and their use for antifouling paint systems |
| US7432331B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-07 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
| US7432330B2 (en) | 2002-12-31 | 2008-10-07 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
| US8106131B2 (en) | 2002-12-31 | 2012-01-31 | Nektar Therapeutics | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
| US8227555B2 (en) | 2002-12-31 | 2012-07-24 | Nektar Therapeutics | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
| US8835556B2 (en) | 2002-12-31 | 2014-09-16 | Nektar Therapeutics | Hydrolytically stable maleimide-terminated polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120665B2 (ja) | 1989-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5222291B2 (ja) | 安定性が改良されたトリフェニルボロン化合物含有防汚塗料組成物、それに用いる防汚剤セット、およびトリフェニルボロン化合物の分解抑制・制御方法 | |
| JPWO2011118526A1 (ja) | 防汚塗料組成物およびその用途 | |
| JPH10168350A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| EP1006156A1 (en) | Antifouling paint compositions | |
| JPS5840374A (ja) | 防汚塗料 | |
| CN101121855A (zh) | 无锡自抛光防污漆 | |
| JPH0790201A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| CN107513123A (zh) | 一种基于邻苯二酚结构官能化含硅丙烯酸树脂及其制备方法和应用 | |
| JP3945591B2 (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 | |
| JP3715713B2 (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 | |
| US4318730A (en) | Aquatic organism inhibiting composition | |
| JPS63178135A (ja) | 汚染物及び生物に抵抗性のバインダー及びその製造方法 | |
| JP3569575B2 (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JP2000143672A (ja) | トリフェニル（アルキレンジアミン）ボロン含有水中防汚塗料 | |
| JP3498562B2 (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JP2568219B2 (ja) | 漁網用防汚剤 | |
| JP2000273385A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| JP2000297118A (ja) | トリアリールボラン−ヘテロ環状アミン化合物、トリアリールボラン−ヘテロ環状アミン系（共）重合体とその製造方法、およびこれらの用途 | |
| JP2000273384A (ja) | 防汚性塗料組成物 | |
| JPH09323909A (ja) | 有害水中生物防除剤、水中防汚塗料および漁網処理剤 | |
| JPH01190613A (ja) | 水中付着生物防汚剤 | |
| JP2002161115A (ja) | トリフェニルボロン含有ポリマー | |
| JPS59170004A (ja) | 水中生物忌避剤 | |
| JPH06128508A (ja) | 海棲生物付着防止塗料 | |
| JPS59170005A (ja) | 水中生物忌避剤 |