JPS5838760A - 水溶性モノアゾ―ピラゾロン―化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維反応アゾ染料の工釆的分野に胸する。

本発明省は、一般式（υ 五ｔ （ｌン の社規な水浴性モノアゾ化曾賓を見出した。

上ｍ１式中では次の意味を有する： Ｄはフェニル残基又はナフチル残着てあり、これらは両
方共皺侠されておりそして必ず夕くとも１−の水浴化基
例えばカルボキシ−、チオスーツアト−、ホス７アトー
及び符にスル７アトー及びスルホ譲をｔｗし、その５１
ＨＤは例えば１．２又は６回の１薗決かにより重侠され
ており、ＩＩＸ直換分はスルファモイル−、カルバモイ
ル−、トリフルオルメチル−、ベンゾチアシリ−２−ル
ー、スルホ−ベンゾチアシリ−２−ルー、メチルベンゾ
チアシリ−２−ルー、メチル−スルホ−ベンゾチアシリ
−２−ル、スチリル−、ニトロスチリル−、スル小スチ
リル−及びニトロ−スルホ−スチリル−島及び休に６情
のスルホ基、２１−のカルボキシ基、１−４個のＯ−原
子含有する２薗のアルキル基例えはエチル−及び符にメ
チル画、１−４鯛〇〇一原子を有する２個のアルコキシ
基例先はエトキシ−及び符にメト千シ丞、臭素原子及び
２個の環系原子及び１又は２１ｗｉの式−ＳＯ，−Ｚ　
（式中２は下にの意味を有する）の基よりなる群から選
択されていることができ、その際譲−圓意−ｚは又該電
侠分の一つに軸合していることができそして ｚはＩ−ヒドロキシエチル−轟を示すか又＃′Ｌ林に下
ａｅｘ鉢の泰Ｙであり、 Ｍは水系原子又は゛周Ｍ希の王旅の１−１・２−又は６
＠（１）金＾例えば袴にアルカリ−又はアルカリ土類金
属例えばナトリウム、カリウム及びカルシウム゛の当量
であり、 Ｒはメチル基、弐〇００Ｍ　　（式中Ｍは上記の意味ヲ
壱°する）のカルボキシ基又は２乃″’ｅ５１１！１Ｃ
）ａ−一原子有−ｒるカルボアルコ牛シＡＮえばカルボ
メトキシ基及びカルボエトキシ基であり、 Ｒ１は水系原子又は１乃王４債のＣ−原子を有するアル
キル港例えば待にメチル−又はエチル基であシ、 Ｒ８は水系原子、１乃主４１１１のＣ−原子を有するア
ルキル基例えｄエチル基及び符にメチル基、１−４個の
Ｃ−一原子−有するＩルコキシ基例えばエトキシ−及び
舟にメトキシ蕪又＃′ｉ塩系原子であり、 Ｉは水系ぷ子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
基例えばエチル基及び符にメチル基又ｒｉ１−４　ｗ４
のＯ−ｙ子を有するアルコキシ着ｎ、ｔｕエトキシさ及
び待にメトキシ蕪テあリ、 その−人員、ｌ　、　Ｒ１、ｕｊ及びＲに相互に同−又
は相互に異なる１体を有することができ、Ｙｉβ−位に
於て際イオンとしてアルカリで脱離し得る残基を含有す
るビニル基又はエチル養例えはβ−チオスルファトエチ
ル−＊（Ｗ−（３Ｈ，−ＯＨ，−８−ａ）１Ｍ一式中Ｍ
ｔｌ：ｉｊ＋２）、［Ｋｔ有する−に相当、する）、β
−小スファトエチルー基（式−（３Ｈ，Ｃ４−ＯＰＯ，
Ｍ、一式中Ｍｄ上酷の、を味を有するーに相当する）、
Ｉ−クロルエチル−基又はＩ−アセチルオキシエチル−
Ａ又は好ましくはＩ−スルファトエチル−暴（式−軸、
−０４−備０．Ｍ一式中Ｍは上記の置体を有する−に相
当す４）であり、 Ｍａｌは塩素−又は外糸原子である。

！１ｒ机なアゾ化合管に敵の形妙でもその塩の形崖でも
存仕することができる。鉢に不化８ｖｌは堝符にアルカ
リ−及びアルカリ土類金鵬磁の形層でありそして又体に
これら壌の杉聰でヒドロキシ−及び／又はカルボンアミ
ド禽を有材料符に繊鑵材刺の染色（ここで及び以下でに
一奴的意味で及び鍬染を含めて解される）に使用される
。

本発明による化付物のうち、式残譲ＹがＩ−スルファト
エチル−蕪を示す販化−１ｔ臂が好ましい。ｊ！に、Ｄ
がフェニル残基又はナフチルＰＩ４基−これらは両方共
アゾ基に対しオルト−■に於てスルホ島に−より皺侠さ
れておりそしてなお１又は２個の〃りのスルホ島によシ
ｌＥ侠されていることができる−を′Ｘ体する本発明に
よる化ｅ＊が好ましいと！ｉｔ調することができる。こ
のうち舟にＤが２−スルホ−フェニル−残基テする化合
物が好まルい。

ジアゾ成分に於て鴫スルホによりＷｔ侠されている本発
明によるこれらアゾ化ｆｔ物のほかに、併し又りがフェ
ニル？３蕪−威残蕪は１又は２個のスルホ基及び／又は
カルボ牟シ着により蝋侠されておりそして史ＶＣなおｍ
系、実車、１乃至４−のＣ−原子を有するアルキル及び
１乃至４慣のＣ−原子を有するアルコキシなる軒からな
る１又は２１１−換分により電侠されていることができ
る−を意味する化合物も休に挙げることができ４つ 本発明による化合物のうち同体に式残無りが又電侠分と
して式−５ｏａ−ｚ（式中２は上ｍｌの意味を有する）
の基を有する化合管が鉢に＾体があると挙げられる。

本発明によるモノアゾ化ｆｔ＠のうち例１　（又に６）
、４．７及び８に紀ＪＩ１ｇされて−る１圃別的化合＃
！Ｊが鉢に興味がある。

更に本発明は一般式（υの上１１ゾ化曾智の一法に関す
る。この方法は１一般式（３）％式％ （式中ＤＦｉ上記の意味を有する）のアミンのジアゾニ
ウム化合物を一般式（４） （式中Ｈａ１、Ｒｓ　”、！、Ｒ１，Ｍ及びＹｄ上紀の
本体を有す、６）のビラゾロンイヒ付物とカップリング
するか 又は一般式（５） （式中り、１％Ｒ１及びＭμ上紀の意味を有する）のア
ミノアゾ化合ＩＩ！Ｉを一般式（ｂ）（式中１１ａｌ、
Ｒ”％Ｒ１及びＹμ上ｍｌの意味を有°す４））のジノ
ーロケントリアジンーイヒ１！ｒＷと反応させるか叉は
一区式（７） （式中ｌａｌ、Ｄ、Ｒ，Ｒ’及びＭ［上記の本体を１ｉ
’−ｊル）のジＩ・ロゲントリアジンーアゾ化付切を一
般式（８） （式中、＊　、　ｎａ及びＹは上記の基体を有す４）の
アミノ化合物と反応させ、 その際反応成分は夫々、一般式（１）に相当する生成ア
ゾ化合物が少くとも１１−の式−Ｅｋ）、−１の基を官
有する体に選択することを符値としている。

式（３）、（４）、（５）、（ｂ）、（７）及び（６）
の出弁化付智に於て式残轟Ｙ（こｆＬはＤに於て式残繍
２により代えられていることができる）は又β−ヒドロ
キシエチル着を意味することができる。この悼にｌ１ｌ
ｆｔ１することができる一般式（１）一式中ここでＹ又
Ｈ２又は内方はβ−ヒドロキシエチル−基を基体する−
に相当する化合＠は、相応するエステル化剤又はアシル
化剤により公知方法に類似して対応する式（リ一式中Ｙ
又は２がエチル基を示し、これ１ユＩ−■に於て壬ステ
ル基により皺決されているーの本発明による化合物に震
えることかでさる。この場合エステル化としてｍｍ化即
ち文献からチ数公知な方法に類似してβ−巨ドロキシエ
チル蕪をβ−スルファトエチル−基に変えることが好ま
しく、その際憾鑞化剤として好ましくは一傭賊又は三は
化健貢會言有するＷ賦が徳用さｎる。

このエステル化好ましくハ憾鍍化は、式（４）、（６）
及び（８）の出光化合物に於てＹがβ−ヒドロキシエチ
ル−ｔＩｓを示すその場曾には必賛である。

出光化合物としてま出される一般式（４）のカップリン
グ成分に１公知方紙に類似して例えば一般式（９） （式中Ｒ，Ｒ”及びＭμ上記の意味を有する）のアミノ
化合物を上−一般式（６）のジクロル）　ＩＪ　７ジン
化酋物と反応又は先づシアヌルクロリド（２，４，６−
トリクロル−１，へ５−トリアジン）又はシアヌルクロ
リド（２，４，６−トリフルオル−１，４５−）リアジ
ン）と一般式叫１ （式中Ｒ，、Ｍ及びＨａｌに上にのＸ体を有する）の化
ｔ’１ＥＩＫ反沁さぜそ反応こ几ｔぴに上記−ＫＫｔＢ
）（Ｄアミンと反応葛ぜて装遣することができる。

出先化合１として使用される一般式（５）のアミノアゾ
化合＠は、同体に公知方法に類似して、例えに上記一般
式（３）の化ｆｔ物をジアゾ化しそし′て倚られるジア
ゾニウム化付物を上記一般式（９）のピラゾロン化合物
とカップリングすることによって一逮することができる
。

同体に公知方法に類似して出先化合１として使用される
一般式Ｌｂｊに相当するジハロゲントリアジン−化付物
は例えば塩化シアヌル又に弗化シアヌルを一数式均Ｎ−
Ｄ−８０．−！　　（式中り及びＹは上記のＪｉ休を有
する）のアミンと反応ざぜてｗｒｉｔすることができる
。

一般式（７）のジハロゲントリアジン−化合物の脅威は
１公知方沃に類似して種化シアヌル又に弗化シアヌルを
上記−収１式（５）のアミノアゾ化合物と輪台又は上記
一般式（３）の７ゼンのジアゾニウム化付物を上−一般
式叫のピラゾロン化付物と反応させて行うことができる
。

一般式（７）の化−＆物への塩化シアヌル又は弗化シア
ヌルと一般弐゛１アミノアゾ化合１との反応及び一般式
（ｂ）の化合切への塩化シアヌル又は弗化シアヌルと一
般式（８ンのアミノアゾ化付物との反応は、有機又は水
性−有機媒体中で何うこ々ができる。好ましくはこれは
水性媒体中で■Ｗ１曾剤例えばアルカリ−又はアルカリ
土類Ｒ賊塩、アルカリ−又はアルカリ土耕炭敗水系曳又
は−水威化智又はアルカリ匪ば塩の添〃ｕ下行われ、そ
の際アルカリ−及びアルカリ土鯛雀ｌＩ４はナトリウム
、カリウム及びカルシウムであるのが好ましい。同様に
ぼ一合剤はオ三アミン例えばピリジン又はトリエチルア
ミン又はキノリンである。東に市販湿潤剤の少菫の添〃
０は有〕Ｕであり侍る。この縮合反応に、−ｔｏＣ乃主
カキ０Ｃ好ましくは−１００乃至＋６０Ｕ（２）温度体
にＯＣ乃カキ１１０Ｃ０度及び１．０乃至′７．Ｏ待に
ＳＯ乃至＆０のｐＨ−辿で実施される。

一般式（１）の化酋豐又は一般式（４）の中間化付物へ
の、一般式（６）、（７）及び四のジＩ・ロケントリア
ジニルアずノ化合物と一般式（５八（８）叉は（す）の
対応するアばノ化合ｉとの本発明による反応は、同様に
有機又は水性−有憎鍼体中で行うことができる。併し好
ましくはこれは水性媒体中で実施され、その緑感ＪＲな
一合には上記の如き畝鮎曾剤か添加される。史に市販助
剤の小型のｆｊｉ加が有利であり得る。本ｌＩ３明によ
る方法に於けるアミノ基のトリアジン化付物の塩素又は
４糸との反応は、好ましくはυハエ６０Ｃの温度鉢に１
０乃主５０Ｃの−１度及び２乃主９特に６乃至８のｐＨ
−蝋で実施される。

一般式（３）の７ゼノ化会物のジアゾ化は、公知方法に
類似して例えば水性−有嶺及び就中水性、敵性緑体申で
ｔ硝酸により行われる。ジアゾニウム化付物と一般式（
４）又は（９）又は四のピラゾロン化付物との反Ｊ６は
、同様に公知方法に類似して例えば水性−有機、併し符
に水性６体中で弱歳性乃至中社−酋により非常に弱いア
ルカリ性ｐＨ−範１で実施される。

不光明嬉よる化曾豐を製電するために出光化せ豐として
使用することがでさる一般式（３λのアミノ化付物は、
例えは１−アミノベンゼン−２−スルホンば、１−アミ
ノベンゼン−６−スルホンｋｌＫ、１−アミノベンゼン
−４−スルホンぼ、２−アミノ−４−スルホ−女恩舎ぼ
、２−アミノ−５−スルホ−安息香−，４−アミノ−７
−スルホ−安息査鎮、４−アミノ−トルエン−７−スル
ホンぼ、４−アＪ／−）ルエンー６−スル、ホンば、２
−アミノ−トルエン−４−スルポン離、２−アミノ−ト
ルエン−５−スルホン劇、２−アミノ−トルエン−４−
カルボンボ、アントラニルば、４−アミノ−安息１１畝
、２−アミノ−アニソール−４−スルホン鎮、２−アミ
ノ−アニソール−５−スルホン畝、４−アミノ−アニソ
ール−２−スルホンぼ、４−アミノ−アニソール−５−
スルホンば、５−クロル−２−アミノ−トルエン−５−
スルホン敗、４−クロル−２−アミノ−トルエン−５−
スルホンぼ、５−９０ルー２−アミノ−トルエン−６−
スルホンば、５−クロル−２−アミノ−トルエン−４−
スルホン鎮、６−クロル−２−’ｙｔノー）ルエンー４
−スルホン畝、６−クロル−３−アミノ−トルエン−４
−スルホン＠、２．５−ジスルホ−アニリン、２．４−
ジスルホ−アニリン、４５−ジスルホ−アニリン、２−
アミノ−トルエン−へ５−ジスルホン鍍、２−アばツー
トルエン−４，５−ジス〃ホンば、２−アミノ−トルエ
ン−４，６−ジスルホン藏、４−アミノ−トルエン−４
５−ジスルホン鑞、２−（ｓ’−スルホ−４′−アミノ
フェニル）−６−メチル−ベンゾチアゾール−７−スル
ホン鍍、４−ニトロ−４−アミノスチルベン−２，ｔ’
−シスルホンハ、２−アミノナフタリン−１−スルホン
原、２−アミノナフタリン−５−スルホンＩｌＫ、’−
アミノナフタリン−６−スルホンば、２−アずノナフタ
リン−７−スルホン賊、２−アミノナフタリン−６−ス
ルホン蒙、１−アミノナフタリン−蓋２−スルホン改、
１−アミノナフタリン−６−スルホン取、１−アミノナ
フタリン−４−スルホン眠、１−アミノナフタリン−５
−スルホンｇ、１−７ミノナフタリン一６−スルホン区
、１−アミノナフタリン−７−スルホン酸、１−アミノ
ナフタリン−８−スルホン酸、２−７ミノナフタリンー
４．８−ジスルホン賦、２−７ミノナフタリンー６．８
−ジスルホン戚、２−アミツナフッリン−１，５−−／
スルホン以、２−７ｉノナフタリン−１，７−ジスルホ
ン淑、２−アミノナフタリン−５，７−ジスルホン敗、
２−アミツナフッリン−へ６−ジスルホンぼ、ノー１ｉ
ノナフタリン−へ７−ジスルホン淑、２−１ミノナフタ
リン−４，７−ジスルホン畝、１−７ミノナフメリンー
２．４−ジスルホン蹟１，１−アミノナフタリン−２，
５−ジスルホンホ、１゛−１ミノナフタリン−４６−ジ
スルホン蹟、１−アミノナフタリン−４７−ジスルホン
畝、１−アばノナフタリン−４８−ジスルホン鍍、１−
アミノナフタリン−４，６−ジスルホン献、１−アミツ
ナフッリン−４，７−ジスルホン戚、１−７ミノナフタ
リンー４．８−ジスルホン家、１−アばノナフタリン−
５，７−ジスルホン畝、１−アミノナフタリン−６，８
−ジスルホン４．２−アミノナフタリン−４６，８−）
リスルホンポ、２−７ｉノナ７メリンー４．４８−トリ
スルホン賊、２−アミノナフタリン−１，５，７−トリ
スルホン戚、１−アミノナフタリン−２，４，７−）ジ
スルホン家、１−アずノナフタリン−１，５，７−トリ
スルホン眠、１−アミノナフタリン−２，４，７−トリ
スルホンば、１−アミノナフタリン−２，４゜８−トリ
スル示ンポ、１−７ミノナフタリンー３．５．７−）ジ
スルホン家、１−アミノナフタリン−４６，８−）リス
ルホン畝、１−アミノナフタリン−４，６，８−）ジス
ルホン家、１−アミノ−３−（、ｉ！ｒ−スルファトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキ
シ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼ
ン、１−アミノ−２−メトキシ−４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−７ミノー２−メチ
ル−ｂ＋−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベン
ゼン、１−アミノ−２−メチル−４−（／−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アゼノー４−メト
キシ−５−（／−スルファトエチルスルホニル）−ベン
ゼン、１−アばノー４−メチル−５−（／−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−ノド
中シーｂ−メチル−４−（β−スルファト′エチルスル
ホニルン−ベンゼン、１−アミノ−４５−ジメトキシ−
４−（βスル７アトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−２，４−ジメトキシ−５−（Ｉ−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アずノー２−メチ
ル−５−メト牛シー４−Ｃｐ−スルファトエチルスルホ
ニル）−ベンゼン、ｌ−クロル−１−アミノ−５−（β
−スルファトエチルスルホニル−ベンゼン、４−／ロル
ー１−アミノー２−メチルー３−（／−スルファトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン、５−りｐルー１−アミノ−
２−メトキシ−４−（／−スルファトエチルスルホニル
）−ベンゼン及び１−１ｆ／−４−（β−スルツアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン−２−スルポン敏及び灯ん
すゐＩ−チオスルファトエチルスルホニル−１Ｉ−ホス
ファトエチルスルホニル−１β−クロルエチルスルホニ
ル−１β−７セトキシエチルスルホニルー及びビニルス
ルホニル−化付物及びｍｅによりこれらβ−スルファト
エチルスルホニル−化ｅｔｍｏｓ−ヒドロキシエチルス
ルホニル−化せ豐、丈に鉢に１−アミノ−４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−ベンゼン及びその対応す
るチオスルファトｘ、チル−、ホス７アトエチルー、ク
ロルエチル−、アセトキシエチル−及びビニル−酵尋体
及び場せによりＩ−ヒドロキシエチル−・ｍ４体である
。

本発明による化合物を一迫するために出発化′＆智とし
て使用される一敗式（８）のアばノ化ｆｔ物は、例えば
１−アミノ−６−（β−スルファドル小ニル）−ベンゼ
ン、１−アばノー２−メトキク−４−（β゛−スルフア
トエチルスルホニル−ベンゼン、１−アミノ−２−メチ
ル−５−（β・−スルファトエチルスルホニル）−ペン
セン、１−アばノー２−メチル−４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アぐノ多４−メト
千シーｂ−（＃−スルファトエチルスルホニル）−ベン
ゼン、１−アミノ−４−メチル−５−（β−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メト
キシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキシ−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アゼノー２，４−ジメトキシ−５−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アばノー２−メ
チル−５−メト千シー４（β−スル７アトエチルスルホ
ニル）−ベンゼン、１−アばノー２，５−ジメトキシ−
４−（、＆−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン
、１−アミノ−２，４−ジメトキシ、−５−（／−スル
ファトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アぐノー２
−メチル−５−メトキシ−４ＣＰ−スル７アトエチルス
ルホニル）−ベンゼン、２−クロ゛ルー１−アミノ−さ
−（／−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン、４
−クロル−１−アばノー２−メチル−５−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−ベンゼン、５−クロル−１−
アミノ−２−メトキシ−４−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−ベンゼン及び対めすＪｂ／１−チオスルフ
ァトエチルスルホニル−１Ｉ−ホス７アトエチルスルホ
ニルー、Ｉ−りｐルエチルスルホニルー、β−アセトキ
シエチルスルホニル−及びビニルスルホニル−化合物及
び場合によりこｎらβ−スルファトエチルスルホニル−
化合物のＩ−ヒドロ千ジエチルスルホニに一化合物史に
鉢に１−アミノ−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−ベン−１１／　ン及Ｕ　対沁するそのチオスルフ
ァトエチル−、ホス７アトエチルー、クロルエチル−、
アセトキシエチル−及びビニル−酵導体及び場合により
β−ヒドロキシエチル−ＩＩＩ尋体である。

本発明によるアゾ化合物を叡慮するために出発化ｆｔ物
として使用される一敗式（９）に摺曲するピラゾロン化
合１ｍは、例えに１−（６−１ミノ−６−スルホ−フェ
ニル）−６−メチル−５−ピラゾロン、１−（４−アミ
ノ−６−ヌルホーフェニル）−５−メチル−５−ピラゾ
ロン、１−（４−アミノ−２−スルホ−フェニル）−６
−メチル−５−ピラゾロン、１−（５−アミノ−６−ス
ルホ−フェニル）　−５−ピラゾロン−６−カルボン畝
、１−（４−アミノ−６−スルホ−フェニル）−５−ビ
ラゾロンーコーカルボン欲、１−（３−アミノ−５−ス
ル＊−６−メチル−フェニル）−６−ピラゾロン−５−
カルボンぼ、１−（２−メチル−６−アミノ−５−スル
ホ−フェニル）　−ｓ−ピラゾロン−５−カルボンば、
１−（２−メチル−５−アミノ−５−スルホ−フェニル
）−６−メチル−５−ピラゾロン、１−（３−アミノ−
５−スル＊−６−メチル−フェニル）−５−メチル−５
−ピラゾロン及び１−（４−メチル−２，５−ジスルホ
−７ｚニル）−５−ビラゾロン−５−カルボンボである
。

本釦明によりａ＆ｉＩ箪した一敗式（１ンの化付物七曾
成浴液から分離及び単庫することは、−数的に公知な方
法によシ電ｐｓ負例えば塩化ナトリウム又α塩化カリウ
ムによる戊応録俸からの沈殿により又は反Ａ６浴液の蒸
発例えは噴勝乾脈により行わｎｌその一反め浴数に綾資
１寅を添加することかで８心。

一敗式（りの本５１１＃！Ａによる化合物は線維反応性
を有しそして非Ｎに艮好な染１＃＋特注を有する。

それ故率化会物はヒドロキシ着含有及び／又はカルボン
アミド２１１１ｉｔ；ｆ材料の染色（捺染を包含する）
に使用することができる。又本発明による化合物の合成
の除得られ４＃Ｗ１は、場合により竣＊豐負の添加後横
合により又嫌鰯後直ちに献体配合物として看色筐用に供
給することができる。

それ数本発明の対縁は、又−数式（りの率先例による化
合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有材
料の染？！、（捺染を包含する）に使用すること又はこ
れら基体上でのその使用法である。鉢に板材＠は槙―材
料の形感で特に＠ｌｌ＆柩−例えは第、管体及び繊物の
形様で波相される。この吻合公知方法に訓似して１蚊式
（υのモノアゾ化曾物を俗解した形態で基体上に悪用す
るか又は販化合Ｗｔ−咳ｉ体に導入しそして咳化酋１を
該基体上で又は咳基俸中で場合により熱作用によシ及び
／又は砺曾によりアルカリ作用剤の作用により固層する
ことによって実施することができる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又にせ酸ヒドロキシ着含有
材料例えばセルロース織細材料又はソｏ−ｔｑ生生成物
及びポリビニルアルコールテある。セルロース１ｊＩＬ
轍材料は好ましくは木綿であるが、併し又別の植％ｌ繊
維例えｈリンネル、解、シュート及びラミー繊維であり
、再生セルロース繊維は例えｄステーブルファイバー及
びビスコース人電稍糸である。

カルボンアミド基含有材料は、例えば甘酸及び天然ボリ
アずド及びポリウレタン神に極軸の形懸でのもの例え社
年毛反び別のＩＩ＆ｌＩ智毛、相１皮牟、ポリアミド−
６，６、ボリアずドー６、ポリアミド−１′１及びボリ
アばドー４である。

一般式（りの本矢嘴による化付物は、上頗溪体て固層す
ることができる。この株な染色−及び−看法σ文献中で
多数ｍｌ職さ几ている。

例え軟これを用い１セルロース繊維上で吸尽＠により長
浴から蹴多伽のぼ結合剤及び鍮曾により中性塩例え＃ｉ
壜化ナトリウム又に憾ぼナトリウムの筐用下非富に艮好
な染色収率及び浚れた染色ビルド・アップが得られる。

林に水ａ険中で６０乃至ｊｏｂｃｔｖｍ度で、場合によ
り加圧下１２０°Ｃ筐での温度で及び横付によ１１の染
色助剤の存仕下東色する。このＪｌｌｌ酋材料會ｍ陪に
尋人しそしてこれを保々に所癲の染色温良に加−しそし
て染色１嶺をこの温度で終了させる株に実施することが
できる。染料のｔａ尽を促進する中性塩は浴にｍ迩によ
り又不米の染色一度の側層４に初りて添加することがで
きる。

パジング汰によりセルロース繊維上でｌｌ’ｌＪ休に浚
れた染色収率及び非常に艮好な染色とルドーアップが侍
られ、その画室−又は高温での例えｄ約６０Ｃまでの温
度でのｓ′ｆＩｉ、蒸熱又に乾熱により常法で固層する
ことができる。

同様にセルロース繊維に関する造幣の館染床−−相法の
場合例えば重辰淑ナトリウム又に別の威＃せ剤を含有す
る捺染ペーストによる赤染及び引き就いての１００乃至
１０６Ｃでの蒸熱により実施するか又は二相法の場合例
えは甲性又ｒ１弱敗４＆捺染インキでの蝕染及び引き就
いて熱い電解貞を有アルカリ性浴の４瀘又はアルカリ注
電解＊ｔＶパジング猷によるオーバーバジング及び引１
に絖いてのこのオーバーバジングした材料の涌普又ｒｉ
蒸熱又は乾熱による処堆Ｖ（より夷處することができる
ーにより、輪郭の良好な水準及び明るい白色地を有する
色の噛烈な録ｇＩ！が僧られる。捺染の結果は＾化する
固層条件にほんの僅かしか左右されぬ。

碑常のｆＲ％−漕法により乾熱により１場する場合には
１２０乃壬２００Ｇの熱気を使用する。

１０１乃主１ｏｓｃｏ遥常の水蒸気のＣ１を為に又１６
０Ｃまでの温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用すること
ができる。

ｗｔ緒付注及びセルロース繊維上で式（１）の化付物を
１着させる剤は、例えは無一文は有゛−鍍のアルカリ金
属及び同体にアルカリ土類金＾の水浴性ｍ蕪注堰叉は化
合物−これらは麿−の縁アルカリを遊離するーである。

神にアルカリ金属水数化物及び弱乃至漠Ｓ憾又はｉ機甑
のアルカリ金１４堰が挙けられ、その場合アルカリ化合
物のうちで好ましくはナトリウム−及びカリウム化合物
が考えられる。この休な酸結合剤は、例えば水ぼ化ナト
リウム、水畝化カリウム、炭−ナトリウム、重炭鎮ナト
リウム、辰賦カリウム、ギ畝ナトリウム、燐ぼ二水素ナ
トリウム、燐酸水素二ナトリウム、トリクロル酢鍍ナト
リウム、水ガラス又ｒｔｎｍ三ナトリウムである。

本究明による化合１をポ縮曾剤で場合により熱作用下処
場することにより本究明による化合物（染料）に化学的
にセルロース繊維に幀甘される。符にセルロース染色は
非−増染料部号を除去するためのゆすき゛による通常の
後処理後貢れた湿＠竪牢性を示し、特に非固層染料分は
その艮好な冷水＃社のために容易に抗出することができ
る。

ポリウレタン繊維又は天然又は電属ポリアミド、滅爾上
の染色は通常販性昧体から実施さｎる。例えは１９Ｔ虚
のｐＨ−値を侍るために、染浴に静寂及び／又は酢藏ア
ンモニウム及び・／又は酢酸及び酢ぼアンモニウム又ニ
師畝ナトリウムを添加することができる。染色の使用し
侍る均一性ｔ″遜或るために、通常の均染ｓｔＪ剤例え
は壜化シアヌルと約５＠モル量のアミノベンゼンスルホ
ン賊及び／又はアずノナ７メリンスルホン鍍との反応生
成物又は例えばステアリルアばンとエチレンオキシドと
の反め生成物を着剤とする均染助剤の添加が推央される
。通例染色さるべき材料を約４０Ｃ’０ｆａＬ＆で浴に
尋人し、そこで敞啼間その中でｍ動し、次に栄袷を所迩
の絢畝社好ましくは１ｌｉｉは物戚社ｐＨ−蓋に俊調姫
しそして本来の染色を６０乃主９Ｉ１５Ｃの一度で実施
する。併し叉染色は擲とう温度又は１２０Ｇまでの一度
で（１１１圧下）冥護することができる。

一般式（りの本発明による化付物で形成された染色及び
銀条は蛍緑黄色ハエ令＊叫色色ａ４を有しそして通例高
い層色力及び明るい色調で凌れ−ている。将にセルロー
スｇ継材料上の染色又は除染は、＃−常に良好な日元堅
牢社及び成好ハエ丼常に良好な湿６４鉦手社例えは良好
乃壬丼常に良好な洗たく一１紬光−１水−１海水−、ク
ロス染め一汗艦手性史に良好なひに付堅牢性、アイロン
掛は堅牢社及びＪ１１俸−生性を有する。

同様に一般式（１）の化＠−物の本発明による使用は羊
毛の繊維反応染色にも１賛である。特に又非フェルト化
又ハハフェルト化仕上（ｆｉｌｚｆｒθ１ｏｄｏｒ　　
ｆｉｌｚａｒｍ　　ａｕａｇｅｒｕｓｔｅｔｅ　）羊毛
（例え社Ｈ０Ｒａｔｈ　、　　Ｌｅｈｒｂｕｃｈ　　ｄ
ｅｒ　　Ｔｅｃｔｉｌｃｈｅｍｉｅ　。

ａｐｒｉｎｇｅｔ−’Ｖｅｒｌａｇ　、オ６７６（１９
７２年）第２９５−２９９ｇ府にｄｉｅ　　Ａｕｓｒｕ
ｓｔｕｎｇ　　ｎａｃｈ　　ｄｅｍ−ａｏｇｅｎａｎｎ
ｔｅｎ　　ｎｅｒｃｏａｅｔｔ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　
（第２９８真）　　：　ｙ、　８ｏｃ、Ｄｙｅｒｓ　　
ａｎｄ　　０ｏｌｏｕｒｉｓｔｓ１９７２、　９５−９
９．ｕｎｄ　１９７ｂ、　　５５−４４参照）も非常に
良好な堅牢憔を以て染色することができる。

この揚台羊毛上の染色法は通常の及び公知の染色法で、
林に高い色の−さの所遁の造成及び式（υのＸ１ｋｌＰ
Ｆと繊維との間の元盆な反め結付を生ぜしめるために、
一般式（１）の淑帷反応化酋ぜｔ鉢に元づ約４５乃壬＆
５のｐＨを有するボ注栄浴からｐＨ−値の調姫下吸尽法
に付しそして染色時間の蝋後にｐＨ−愉を中恍及び場合
によりａｂのｐＨ−蝋までの一アルカリ社範−にずらす
ことによって行われる。反応的には顧貧してない染料分
は同時に分離される。

ここで配軌の染色法は他の大島ポリアミド又は合成ポリ
アミド及びポリウレタンかやなる繊維材料上での染色の
形成にも適用する。染色は６０乃−Ｑ、１００Ｃｏ温度
で実施さｎるか、併しこれは又舅閉染色袈直中で１０６
Ｃまでの一度で何うことがで、＠ゐ。−威武（りの化合
物の水浴性は非常に良好であるから、これは又通常の連
続的染色法に於て音列に使用することができる。

一般式（りの本発明による化合物のＮ１３力に非常に高
い、こｎは繊維材料上で脅に羊毛の反応染色の際９Ｂる
い帝縁貢色乃壬倦負櫃色染色を与える。１００乃至１０
６Ｃの染色温度の適用の縁高い浴吸尽が−められる・ 御飯ぺ（りの本発明による化合物を用いて得られる染色
の場合、染色した物品の他の場合には通常のアンモニア
アルカリ後処ｍｔ−省くことができる。４１＃造的に癲
似の公知な染料と比較してこれは庸（はど非常に艮好な
染色ビルド・アップを示し、そのｌｌ！ｋｆ４かしい色
６４は又磯い色−で僧られたｌ＼である。史にこれは、
繊維の嵩くはど均量な染色を可「しに丁ａ個の繊維反応
羊毛染料との艮好なＩＩＩＬ甘ぜ社を示す。１一体１ｃ
個々な出所の羊毛＃Ｒ−からなる材料を率兜例による化
合物で均螢に染色することがで＠る。均染性を頃合する
ために４１賞により剋゛帛の拘縮助剤例えば８−メチル
メウリン１ｆ−添加することかでさる。

通常の繊維親和性染色助剤の使用下本党曲による化ｅｗ
ｒｚ又非フェルト化又は武フェルト化仕上羊毛上で均ｆ
！な染色を与える。淡色乃至中間色の色の績さに於て又
アンモニアアルカリ後処理なしに非常にＪＬ＃な湿詞配
牢水準が層成されるが、併しそのｒｉＡ場甘にせりアン
モニアアルカリ後処理を行うのが好ましい。この羊毛染
色の高い目元艦牢性のほかに非常に蔑灯な湿ｌＪ４堅牢
性として特に優れたアルカリ性汗鉦＊注及び非常に艮好
な洗たく艦牢ａ（６０Ｃに於ける）又色カニ者しく纜い
染色が４１けられる。

以下のＨＩＩＣよシネ失明を説明する。符記しない＠シ
、そこに記載の都は菖瀘廊であり、自分率の配執は重量
Ｘである。重童都対谷：１部はキログラム対リットルと
同じである。

以下の例に於て式で１軌した化合物は、遊離酸の影線で
示されており、一般にその場例えばナトリウム−又はカ
リウム塩の。Ｊ１４［で表＊ｇｎそして単＃１１れそＦ
７てその塩の形厚で染色に使用される＠　ＩＱＩ悼ｒ４
次の１１譜に衣−中で造−ボの塩好Ｉ　Ｌ＜Ｈアル万り
金属塩例えばナトリウム−又はカリウム塩の形厚で甘酸
に使用することができる。

例　１ ａ）水６００部中に１−アミノ−４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−ベンゼンｂ７帥を甘むｐＨ−１！
［６の水恢浴敵を水５０都及び氷２００酩中ＫＪｊｉ化
シアヌルー５Ｌ６部及び市販に調剤１部を言ひ患陶故に
流入させる。ム炭以ナトリウムによりアシル化反応中Ｐ
Ｈ−値を２と４の間に保ち、その鰍混せ物を０乃至１０
Ｃ（Ｄ１度で瀬く撹拌する０反応率は９９％以上である
。

ｂ）式 ％式％ ボンＸ）にジアノ化アミノベンゼン−２−スルホン劇を
カップリングして＊造したン９７部の中性水性６ｇ１ｏ
ｏｏ谷量ｈｔをり　により伽慮したＳ濁液に加える。２
時間項四に反応ｍ度ｔ−４０乃主４５ＣＫ鳥りそして反
め島台−を約６時１’１４４０乃至４５ｃの温度でアシ
ル化反応か梃子するまで撹−拌し、ム炭歇ナトリウムで
ｐＨ−蝋を５と瓢５の間に休り。

この休に＃遣した本９１３嘴によるアゾ化合物を常法で
例え杜中社＃ｊ獣の照角又は噴務乾脈又は電解′Ｘｔｌ
１１えけ種化ナトリウム又は塩化カリウムによる塩析に
より単一する０式 ％式％ の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及び／又
はカリウム堰奢含有する黄色粉末が得られる。ζυ不光
男によるアゾ化１！ｒ＠は非常に鼠好な染料特性を有し
モして前記の材料例えけ特にセル口・−ス＊−材料例え
ば木綿上で諸に繊轍反め栄科にとって玉乗的に通常な過
用−及び固着法により良好な日光堅牢性及び茂好な温調
堅牢性例えば符に良好な洗たく−、−光剖、クロス染め
−、塩＄除水−及び汗竪牢性を有する色の瘉烈な帯緑黄
色染色及び捺染を与える。

例　　２ 水１５００＠中・Ｋ４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）゛−アニリン５７都を含む懸濁液をｐＨ−４＠４
．０に調姫しそして氷により−２０乃至０ＣＯ一度に冷
却する。強い撹拌上次に２．４．６−ドリフルオルー１
．４５−　）リアジン（弗化シアヌル）５２部をａｍし
、その際同時に水性電炭願ナトリウムｆ！奴によりｐＨ
−憧をＳ５で保つ。

数分閾俊アミンはも早や慎出し僧ずそして懸濁液ｔｅＫ
に、例ｉ　ｏ）　　に厳てｍｌ執の如く箋惧し１０乃至
２０Ｃ’の温良で例１　ｍ））　　に於て１本のアミノ
アゾ化合切の三ナトリウム塩と反めさせる・単喝俊岨解
買堪のはかに式 ％式％ の化合物のアルカリ金ｊ１４塩例えばナトリウム−及び
／叉はカリウム塩を含有する黄色初氷か侍られる。この
本発明によるアゾ化合１μ井冨に良好な繊維反め染料特
性を示しそして例えにセルロース繊−材料を工業的に通
常な１ｍ均一及び固ｍ法により色の強烈′ｌｋ惜緑黄緑
黄色色調色する。侍られる染色及び除染は非常に良好な
ｌ：Ｉ′ｙｔ。

−手法及びａ１＠艦牢法鉤えｄ良好ｌ仇た〈−１−光重
、什−、クロス染め−及び壜Ａｊｌ＆水結手恒を示す。

例　　６ ａ）ｖＩ４１ｂ）　　に′於てｉｉ２川したアミノアゾ
−出発化合物９７部を含有すゐ１０Ｃに冷却した中性水
ａｍ漱１０００谷重都を水５０都及び氷２００都中に塩
化シアヌル５ｅ１６＠ｔ′言ひ懸濁液に火入させる。こ
の反め混合物を約４時間０乃主ｔｏｐの１簾で預〈撹拌
し、その際ｐＨ−辿は１．アシル化反めが終了するまで
、ム辰ホナトリウムによりム５ハエ４．５で珠っ。

ｂ）４−ＣＩ−スルファトエチルスルホン）−アニリン
の中性水性ＩＩ！を獣４００谷童都を撹拌下ａ）で製造
した混合物に保々Ｌｆ、ａｌえる。次に反Ｊ６龜屓を２
時間以内に４０乃″Ｑ４５（、’に尚めそして反応ＩＭ
曾１ｔなり約１２時間４゜乃至５０Ｃで攪拌し就け、そ
の―炭酸す）　ＩＪウムによりＰＨ−憶ｉＨ４，ｂ乃至
＆５で保つ。

この悼に伽愈した本発明によるアゾ化合豐を？１床で単
線する。これに例１により製造した本発明によるｌゾ化
合（と同一でありそして例１のこのアゾ化ｆｔ１！ｌと
１−−のＸ灯な染色有性及び良好な臘牢性１に？７ｒ：
ｔ　＠１４ 例１の方法により本発明によるアゾ化合物を合成するが
、徂し例１ａ）Ｋｙ？て４−（／−スルファトエチルス
ルホニル）−アニリンを４−（β−チオスルファトエチ
ルスルホニル）−１ニリン６０ｓと誓える。

合成ｍｓの後処理及び単線の後人 ％式％ の化合智のアルカリ金ｊ４塩を含有゛する電解ｘｔ有粉
禾が得られ、これは非常に良好な染料慴筐を有しそし゛
て例えけ木禰上で繊轍反沁氷科にとって工業的に雇ぼ、
な書出−及びＸ漕法により艮好な日元堅牢社及びａ１６
４鉦距社側光ば良好な洗た＜−、−光重及びクロス染め
結手性及び良好な汗鮎牢社を壱°する巳の強烈な帯線黄
色染色及び捺染を与える。

例　　５ 本発明によゐアゾ化合物を叡慮するたりに例６の１軟に
より実識するが、但しそこで例５　ｂ）に於て使用した
４−（Ｉｌ−スルファトエチルスルホニル）−アニリン
の水ａｓｓ　ｔ”アセトン”　Ｏ，ｄ　ｔ　ｔ＠Ｓ　ｑ
　４Ｃ４−ビニルスルホニル−アニリン６９部を含む溶
液に賛える。

１を成浴厭の後地坤及び単離の後人 ％式％ の化合吻のアルカリ金Ｊ４塩例えはナトリウム塩ｊｋｔ
む蝋解賞富有初氷が侍ら几る。この化曾物は非常に良好
な繊維反応染料置注を示しそして１乗的に通常な適用−
及び固着法により例えば木綿上で良好な口元−及び湿＃
ｌｌ盟牢性を有する鎖。−い帯緑黄色染色及び捺染色の
品賞は、例１０本先明によるアメ化付物を用いて侍られ
る染色が有する品買と比較できる。

６ 例５の方法によシ実施するが、但しそこで方ｆｆｉ　ｂ
）　　に於ける４−（β−スルファトエチルスルホニル
）−アニリンの水性浴献を松禾状４−（β−クロルエチ
ルスルホニル）−アニリン４６部に曽見る。

酋威浴欲の後処理及び単庵の復式 ％式％ の化合物のアルカリ金１４塩を含有する′蝋解買宮有粉
禾が倚られ、これは非常に艮好ら染料特江を有し、例え
ｄ木綿を繊維反応染料にとって工業的にＳ常な適用−及
び固層法により艮好な日光−及び湿調製牢性を１する色
の漠然な帝縁貢色８！１１１１で染色する。

例　　７ 不発明によるアゾ化付物をｌｓ造するために例１の方法
又μ例６の方法により実施するが、但しそこで出発化付
物として使用したアミノアゾ化合物の代りに大々式 のアミノアゾ化合物９９部を便用する。金属浴液の後処
理及び率嘔の復式 ％式％ の化付物のアルカリ金＾＃Ｘ例えはナトリウム−及び／
又はカリウム塩をｔ有する区解貢含有例米が得られる。

この本発明によるアゾ化せ’ＩＦｌｒｔ非常に良好な繊
維Ｉ５Ｌ応染料待社を示しそして繊維反応染料にとって
工業的に遍′／ｇな癩用−及び固着法により例えは木綿
上で＃常に良好な口元−及び温調竪牢性を有する色の強
烈な帯緑黄色染色及び捺染を与える。

例　８乃至７ 次の衆例中では、−数式（りに相当する本開明によるモ
ノアゾ化付物がそＣ成分−そｎからａ本化曾ＩＩｌが堝
スヒシアヌル又ａ弗化シアヌルＰ残基と共に構成されて
いる□を用い記構されている。本化曾＠はこれらアミノ
化合物及び塩化シアヌル又は弗化シアヌル及びカップリ
ング成分から本開明による方法例えば−紀のｇｓｌ乃至
８に於て１軌した変法により義造することができる。本
頻曾物は非常に良好な染料特性を示しそしてばａ記の材
料−えば譜にセルロース繊維材料例えば木綿上で犬々の
衣例中に記構した木綿上の染色に就て１軟の色−を以て
艮好な堅牢性を有する色の強烈な染色及び捺染を与える
。

これら表例中では式ｆｉＺ、乃至２・は次の意味を有す
ふ： Ｚ、　：　　−Ｅｌ、−ａ４−　ＯＨ，−０８０，Ｍｚ
！：　　−帥、−虎、−ｃζ−ｄ　−８０，Ｍｚｍ　：
　　−８０ｇ−ａｎ、−〇ＨＩ−０１４ｍ　　−＃３Ｑ
、−ａｎ　−０ＨＩ Ｚ＠　：　　−ｍ、−Ｏｚ−Ｏｉｉ、−Ｏｃｏ　−ＯＨ
。

Ｚ＠　：　　−ｓｏ、−０ＨＩ−ＯＢ、−０ＰＯｆｉ。

（式中Ｍμ上記の本体を有する）。

使用例　１ 例１又は６０率光明による化合＃（ナトリウム塩として
の）２０酩を銀系５０部と共に水３００部ＶＣ！解する
。浴献金４０Ｃ以下で４％水社中社アルギンば塩壇粘刑
４００都に入れてかきまぜ４．縦線ナトリウム１０都を
添刀ｕしそして全部を４％水社アルギンは堪檀粘納でｉ
　ｏｏ。

部の全量にする。十分に攪拌しそしてこの休に一辺した
＃東ペーストで木＃蝋物番捺染し、これを６０Ｃで乾沫
俊市賊島熱・装概に於てｂ分間１００乃至１０６Ｃの飽
和蒸気で処理する。この様に形成した捺染を引Ｉ！枕い
て冷及び熱水によるゆすぎ、中性洗剤による抗たく及び
水による得度のゆすぎにより仕上げる。練物の乾課俊非
常に良好な湿＠鉦手性を有する色の強烈な帯緑黄色ｇｆ
ｉ染が侍られる。

使用例　２ マーセリセーションを施した木綿からなる歓智を２０Ｃ
の本社染液を−これは１を中２゜ｆの、例１又は６の杢
殆曲によるγノ化付物のナトリウム塩及び１８Ｆの５５
ＦＩ苛社ソーダ献を富有する−を用いて絨ｑｌＪ菖菫に
対し８０％の乗数吸収率でバジングする。パジングした
練物をビーム上に巷取り、箔に包みそして８時間室−で
放置する。引き枕いて冷水によるゆ丁さ、小倉の咋ａＲ
ｔ−官有する水性浴による処理及び酎及び熱水による得
度のゆ丁ざにより仕上ｒｆる。

乾燥後丼−富に茂好な日光堅牢性及び非箒に良好な湿６
ｉ１１堅牢社を有する色のｇｉ烈な帝緑貢色染色が得ら
れる。

使用例　６ マーセリゼーシヨンを抛した木綿からなる練物１００ｓ
を１０分間６０Ｃ’で水性染浴−これＦｉ、例１の本％
曲による化合物のナトリウム塩５都及び無水ナトリウム
塩１５０都を官有する−　ｓ　ｏ　ｏ　ｏ谷ｔＳ中で処
理する。１０分間のこの処ｍ後無水炭はナトリウム１５
部及び６６Ｎ苛牡ソーダ献４都を添加する。染色を６０
分間６０Ｃで攪拌し枕ける。引き就いて染色練物１ｉ法
で例えに使用−２に厳ける如き方法で仕上げる。非゛吊
に良好な日光堅牢性及び非常に艮好な砥洞鑑牢社を有す
る色の強烈な帯緑黄色染色が得られゐ。

訳用例　４ 羊毛練物１００都を４０Ｃの水性−染浴−これは水６０
００ｓ、例１に於て１軌ぜゐ杢光明による化合物のナト
リウム塩２都、ステアリルアミン１モルへのエチレンオ
キシド１２モルの付ＪＪＬｌ生成物、師鍍アンモニウム
２部及び６０％水注酢＆ＩＩＥ２廊からなる−に導入す
る。染色温良を６０分以内に沸とう１度に高めそして引
き枕いて染色を６０分間１００Ｃで撹拌し就ける。侍ら
れる羊毛染色の通常の況出及び仕上の俊この羊毛域智は
非常に艮好な日光堅牢性及び非常に曳好な湿Ｓ堅牢性を
有する色の強烈な帯緑黄色−色調を示す。

便用例　５ 使用例４に於て配紙した染色法で実施するが、但し手毛
域物Ｉｇ−ポリカプロラクタム−繊維からな４１威切１
００都に蓄える。同体に良好な使用堅牢性を有する准の
画然な帯緑黄色染色が得られる。

上記の便用例により、又別の、ここで実に例及び表側に
於て配紙した本発明による七ノアゾ化付物も染色−及び
捺染法に欧用することができる。同様にして例えは使用
例１乃王５に於て記載したこれら染色−及び捺染法によ
り杢釦例の別の染料を用いて同体に良好な日光−及びは
ｇ堅牢性を有する色の強烈な染色及び捺染が大々の実施
例及び表側に就てｍｌ軟さｎている色調で侍られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式　（１） 〔式中 りはフェニル残基又にナフチル！ｓ基であり、これらは
   両方共＊侠されておりそして必ず少くとも１個の水浴化
   基を宮Ｍしモして１挾分の一つは又式−８０怠−２ （式中 Ｚ　（１７１−ヒ）”ロキシエチルー譲を示すか又は下
   Ｅｘ体の愈Ｉである）の湊を官 有゛すゐか又は仁の休な衾であることかでき、 Ｍは水系原子又は１−１２−又は５１１ｔｂの金属の当
   量であり、 Ｒはメチル基、カルボキシ基又はアルキル残基中に１乃
   至４ｉ１！のＣ−原子を有するカルボアルコキシ基であ
   り、 Ｒ′は水系原子又は１乃至４ｖＩＡの０−ｍ子を有する
   アルキル丞であり、 Ｒ３は水系原子、１乃壬４１１の〇一原子を有するアル
   キル譲、１−４輌のＯ−ぷ子を有するアルコキシ基又は
   環系原子であり、Ｉは水Ｓ原子、１乃王４−のＣ−原子
   を有するアルキル基又は１−４個のＣ−原子を有するア
   ルコキシ基であり、 その際人員Ｒ１、ｘ＊％Ｒ１及びＲは相互に同−又は相
   互に興なる重体を有することがでさ、 Ｙはビニル法文はエチルきであり、とｎらはＩ−鼠に於
   て廃イオンとしてアルカリでｊ１！離し仰る残基を宮有
   し、 Ｈａｌは塩素−又は弗本原子である〕の水浴性モノアゾ
   化合物。 ２、Ｄがここでフェニルｆｉ！又はナフチル残基であり
   、これらは両方共１．２又は６１−の直換分により直換
   されており、その隊とｎら賑換分ハスル７アモイルー、
   カルバモイル−、トリフルオルメチル−、ベンゾチアシ
   リ−２−ルー、スルホ−ベンゾチアｙｖ−ｉ−ルー、メ
   チルベンゾチアシリ−２−ル、メチル−スルホ−ベンゾ
   チアシリ−２−ル、スチリル−、ニトロスチリル−、ス
   ルホスチリル−及ヒ二トロースルホースチリルー基及び
   ６［のスルホ基、２個のカルボキシ基、１−４４−のＣ
   −原子を有する２１−のアルキル基、１−１ｉｉ！ｉの
   Ｃ−原子を有する２　１ｉａｌのアルコキシ基、臭素原
   子及び２個の塩ｌＡ原子及び１又は２個の式−８０，−
   Ｚ（式中２は脅Ｗｆ請求の軛Ｈ才１項配販の前体ｆ：有
   する）の蕪よりなる評から遍択されており、その−着一
   明ｒｚ　に又販諏挟分の一つに軸台していることがでさ
   るー＆′式（ムノのｖｓ’ｒｓ求の４＠四第１Ｊｊ！紀
   軟のモノアゾ化合物。 五　Ｄがここでフェニル残基又はナフチル残基゛をＪ１
   体し、これらは両方共１、−又は５情のＩｌｌ侠分−こ
   れらは５１固のスルホ基、２債のカルボキシ基、１−４
   個のＣ−原子を有する２１−のアルキル基、１−４個の
   〇一原子を有する２麺のアルコキシ基、臭素原子及び２
   個の塩素原子及びＡ　−ＢＯ＊−ｚＣ式中：ｌ　［’Ｎ
   Ｆ　ｉｆｆ　請求の４＠四７１項紀執のＸ味を有する）
   の１又は２個の着よりなる＃＋から適訳されている−に
   よシミ侠されている一１Ｉｉ式（υの待針請求の範−第
   １積Ｗ２軟のモノアゾ化合物。 ４、　　Ｄがここでフェニル物着を重味し、販へ島は２
   個のスルホ基、カルボキシ基、”ＭＡの塩又は３ｖＩＡ
   の蝋俟分にょり直侠されている一般式（りの有針請求の
   にＨ第１墳配軟のモノアゾ化合物。 ５、Ｄり；モノスルホー又はジスルホフェニル−残基又
   はモノスルホ−、ジスルホ−又にトリスルホナフチル−
   残基である特Ｉｆｔ請求の範囲第１項記載の化合物。 瓜　式ｌ！Ａｊ１１ｉ＼に於けるスルホ基がアゾ基に対
   しオルト−位に結合している待＃！Ｆ請求の範囲第１項
   乃至第５項のいづれかに配軌の化合物。 ７、　　ＤＯｒ！一つがここで一敗弐一ハイＣ式中ＹＸ
   ＞；β−スルファトエチル−１β−ホスファトエチル−
   叉はβ−チオスルファトエチル−蕪の意味を有する）の
   基と蓄えられている脅＊＝Ｗ求の範囲第１項又は７４槍
   配祇のモノアゾ化合物。 ａ　−牧人（１ａ） （１ａ） （式中Ｍ％Ｙ％Ｒ’、Ｒ＊　％ｉＭ及びＨａ’ｌは待針
   請求の範囲第１メ紀域の３１体を有しそしてり、はベン
   ゼン−又はナフタリン核を、を味し、販核に於てスルホ
   基がアゾ基に対しオルト−恒にＩＩｓ’ｔｔしておりそ
   してｍはａ４（ｆｉｌ−０はＲを意味する）、１又は２
   の叙會示す）の化合物で示される、９＆ＩｆＰ＠求の軛
   −４１塊紀賊の化合物。 Ｃ／、Ｄ、がベンゼン核を麓“休し、ｍが零の数を示す
   一般式（１ａ）　ｃＤ化曾１で示され４’１ｌｉＦｊＦ
   Ｆｊｌｌ求のＩＩ＠囲第１項又は７８項に域の化合物。 ＩＬＬ　　Ｙｄ；ビニル−又ハ！−スルファトエチルー
   基を示す特ＩｆＦ請求の１＠−第１項、第２積、第５項
   、第４項、７５項、第６項、７８項又は７９項に教の化
   合物。 １１、Ｙかここで！−スルファトエチルー基ヲ示す待針
   請求の＠四第１項乃至７９項のいづれかに紀職の化ｆｔ
   ｔｅｍ １２、　　ＲがここでカルボキシＡ金示す待針請求のＳ
   咄第１ＪＡ乃主第１１項のいづれかに１執の化合物。 ｍＡ　　Ｍがここで水系、ナトリウム又はカリウムを示
   す待針請求の軛囲第１積乃至第１２楯のいづれかに紀職
   の化合物。 １４、一般式（１） 〔式中 りはフェニル残基又はナフチル残基であり、これらは両
   方共皺換されておりそして必ず少くとも１個の水溶化基
   を甘有しそして＊＊分の一つは又式−圓、−Ｚ （式中 ２はＩ−ヒドロキシエチル−譲を示すか又に下Ｉｔ麓鍬
   の着！である）の着會せ有するか又はこの悸な禽でＲ）
   ゐことかでき、 Ｍは水系ぶ子又は１−１２−又は５ｉＩＩｌｉの金属の
   感電であり、 Ｒはメチル蕪、カルボキシ基又はアルキル残漬中に１乃
   至４−の０４原子を有するカルボアルコキシ澁であり、 ＲＩＦｉ水素原子又は１乃主４１−のＣ−原子を有する
   アルキル基であり、 Ｒ１は水系原子、１乃主４−のＣ−原子を有するアルキ
   ル禽、１−４−〇〇一原子をするアルキル基又は１−４
   個のＣ−原子を有するアルコキシ羞であり、 その除人員Ｒ１、ｎ＊、　Ｒａ及びＲは相互に同−又は
   相互に兵なる意味を有することができ、 ！はビニル基又はエチル禽であり、これらはＩ−■に於
   て−イオンとしてアルカリで腕離し侍る内歯を含有し１ Ｈａｌは環系−又は外系原子である〕の水浴社モノアゾ
   化合物を癲鮒するために、一般式（３） ％式％（３） （式中りは上記の前体を有す４１）のアミンのジアゾニ
   ウム化音物を一般式（４） ％式％ 紀の意味を有する）のピラゾロン化合物とカップリング
   するか 又は一般式（５） （Ａ、中り、Ｒ，Ｒ”及°υＭは上記の意味を有する）
   のアミノアゾ化ｅｖｔ−蚊式（６）％式％ する）のジ／１０グントリアジンー化曾蟹と反応させる
   か又は一般式（７） （式中Ｈａｌ、Ｄ、Ｒ，Ｒ’及びＭは上記の意味ｔＮｔ
   ４）のジ・−ログントリアジンーアゾ化曾智を一般式（
   ６） （式中Ｘ＊　、　Ｒａ及びＹは上記の−ＩＩ１．体含有
   丁ゐ）のアばノ化合物と反めさせ、 そのｒ＃を反応成分は大々、−数式（すに相白する生成
   アゾ化付物が少くとも１個の式−８０，−Ｙの羞をｔ４
   ｉする棟に遇択することを譜がとする上記１ｉｉｌ法。 １翫　を軒趙求の範囲第１４狽ｌ偶の出先化合物に於て
   式歿ｆｉＹの一方又ヰ両刃が犬々β−ヒドロキシエチル
   着を示しそして侍られる、−ｆｆ　式（１）一式中Ｙか
   Ｉ−ヒドロキシエチル−泰を、を昧するーに相当するア
   ゾ化曾豐をエステル化剤又はアシル化剤好ましくはｇｆ
   ハ化剤と反応させてＹがエチル残基會示し、とｎはβ−
   位に於てエステル基好ましくはスルファト着によりｗＩ
   Ｌ俟されている一１１１５式ｔＩＪの化せ−を＠禽する
   、舟５ｆＦｉｔｌ求の範囲第１４横配躯の組６ １６、　一般式　（１） （ 〔式中 りに７エ巨ル残蕪又ａナフチル！５１１基であり、これ
   らは岡カ共ｗ侠されて２シそして必ず少くとも１１１１
   Ｍの水浴ルーを含有しそして１１換分の一つは又武−印
   、−Ｚ （式中 ２はβ−ヒドロ千ジエチルー基を示スカ又は下配意鰍の
   羞Ｙである）の基を含 有°するか又はこの様な基である−ことかで右、 Ｍは水系原子又は１−１２−又は６−の金機の当量であ
   り、 Ｒｒｔメチル為、カルボキシ糞又はアルキル残着中に１
   乃至４個ＱＣ−原子をＭするカルボアルコキシ基であり
   、 Ｒ１は水系ぶ子又は１乃至４個の〇一原子を有するアル
   キル基であり、 Ｉは水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   基、１−４ｆｉのａ−原子含有するアルコキシ基又は環
   系原子であり、Ｒａは水系原子、１−乃至４１−のυ一
   原子を有するアルキル禽又ａ１−４１−のＣ−原子を有
   するアルコキシ基であり、 その際人員Ｒ１、六Ｒ１及びＲは相互に同−又は相互に
   異なる意味を壱″することかできｔ Ｙはビニル基又はエチル基であり、これらはβ−位に於
   て隘イオンとしてアルカリで脱離し得る残基１−１有し
   １ 謳１に壌糸−又は弗素原子である〕の旙性モノアゾ化、
   酋＠會ヒドロキシ−及び／又ａカルボンアミド＊ｔ＊材
   料待に繊維材料の染色にｆ川する方法。 １１　　染桝をヒドロキシ−及び／又はカルボンアゼド
   基含有材料上に１用するか又は級材料に導入しそして咳
   染ｌ？！＋ｔ４Ｉ！！曾により加−下及び／又はに＊結
   合剤の存仕下固層して咳材料を染色する方法に於て、象
   科として御飯式（１）〔式中 りはフェニルｆ１着又はナフチル残金であシ、これらは
   両方共皺侠されておシそして必ず少くとも１情の水浴ル
   ーを含有しそして菖換分の一つは又式−帥、−Ｚ （式中 ２はβ−ヒドロ千レジエチル−２１！ｉ示すが又に下配
   墓木のＡＹである）の着を含 ｉするか又ｆ工この悼な島であることができ、 Ｍは水系原子又は１−１２−叉＃′ｉ６−の金属の当量
   であり、 Ｒはメチル基、カルボキシ羞又はアルキル残基中に１乃
   至４個の〇一原子を有するカルボアルコキシ基であり、 Ｒ１は水系ぷ子又は１乃至４１編のＣ−原子を有するア
   ルキル基であり、 ♂は水系原子、１カキ４個の〇一原子を有するアルキル
   基、１−４１−のＣ−ぷ子τ有するアルコキシ蕪又は塩
   素ぷ子であり、 Ｉは水系原子、１乃主４イーのＣ−ぷ子を有するアルキ
   ル基又は１−４−〇〇−ぶ子を有するアルコ牛シ蕪であ
   り、 その際式１ｊＩＬスＪ　、ｘ”　、　Ｒ１及びＲは相互
   に同−又は相互に具なる意味を有することができ、Ｙは
   ビニル基又はエチル基であり、これらはβ−筐に於て膚
   イオンとしてアルカリで成層し得る残４を含有し、 鴎ｌは塩素−又は外系原子であゐ」の水４憔七ノアゾ化
   合切を便用することｔ特輩と丁ゐ上記染色法。